BE566432A - - Google Patents

Description

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   Le brevet n  558.354 concerne la préparation de   moyens   pour combattr'e des organisées nuisibles, dans laquelle un composée répondant à la formule générale 
 EMI1.1 
 où
X= -NH-, -0- ou -S-
R = un reste satura ou non d'hydrocarbure aliphatique ou alicyclique ou lorsque X = -NH-, éventuellement un atonie d'hydrogëne, 

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 est mélangé avec un support solide ou liquide. 'Ces moyens exercent entre autres un bon effet herbicide. 



   La demande de brevet australien 11356/55 mentionne en outre un grand groupe de dérivés de triazine auxquels on attribue un effet herbicide. Ces composés sont représentés par la formule 
 EMI2.1 
 où 
X = hydrogène, un reste d'hydrocarbure, lié directement ou par 1-'intermédiaire de 0, S ou NE au carbone, ou bien deux restes d'hydrocarbure qui sont liés par de l'azote au carbone ;

     Y'=   Z = chlore, un groupe hydroxyle,   raercapto   ou amino, un reste d'hydrocarbure lié par l'intermédiaire de 0, S ou   NH   au carbone ou bien deux restes d'hydrocarbure qui sont liés par de l'azote au carbone, un reste de polyméthylène- imino ou un reste de morpholine,   @   les restes d'hydrocarbure pouvant être remplacés par du chlore, des groupes hydroxyle ou des groupes nitro, alors que les anneaux aroma- tiques que comportent éventuellement les groupes X, Y ou Z sont liés directement à l'anneau de triazine ou à l'atome fixateur. 



   L'invention concerne un procédé de préparation de moyens à effet herbicide, consistant à mélanger avec un support un composé répondant à la formule générale   @   
 EMI2.2 
   ou      X . =   O ou S, 

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 EMI3.1 
 Y = 0, S ou NH, R1 et R = restes d'hyd.roc8.rbure aIiph8.tiques ou alicycliques comportant 3 'a' 7 atomes de carbone. 



  On a constat,. que les 1,loyellS obtenus cOnfOrf:1é'(lent à l'invention exercent un bon effet herbicide et sont particulièrement ef-. ficaces contre diverses herbacées. Pour des plantes ligneuses, l'effet destructif de ces produits est :ú:oins prononce. 



  Les restes c'lzycroca.riure aliphatiques peuvent être saturés ou non saturés et peuvent CO!dJOrter une chaîne à Q'5rivations ou non. De même, les hydrocarbures alicycliq,ues peuvent être saturés 
 EMI3.2 
 ou non. 



  Voici un certain nombre de composes pouvant être utilisés conformément à l' inven tion : 
 EMI3.3 
 2.4-diallyloxy 6 chlore 1,3,5 triazine 2-allyloxy-l.n.-rutoxy " il 2n-bu toxy-4 -à, sopr:rpyl81nino fi" 2n-butoxy-4n-butylthio bzz " 2n-bu tOXy-l31- 211ty1 th7.0 il 2n-butylth i o-l-i s oy raylar:r ino " " 2, /.-d i-n-bu tyl thio 11 Il 2n-liutylthio-4- (31 -rl¯ét-hylbu'LYlt'kio) n 2-cyclohexoxy-li.n--hiz tyl trzi o " 2-cyclohexoxy-4n-bu toxy "11 2-cyclohexoxy-4- ( 3' -mpt1J.yl butoxy) 2-cyCJ¯On.exOxy-h- ( 3' -l11.é tl1y1 bu tyl tl1io) Il 2 -cyc lolaexoxy-4n- butyl a;r ino 2-cyclohexylthio-4n-butoxy fi " 2-cyclohexylç;ino-LHn-buto:

  y 2,1-c7icylclohexoty " " 
 EMI3.4 
 En ce Qui' concerne les supçorts à utiliser ainsi que les substances auxiliaires éventuelle,[',ent ajoutées, les concentrations dans lesquelles les moyens herbicides conformes à l'invention c1oivent être utilisés et la, iiiarliere dont ils doivent être utilises 

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 s'applique en général ce qui a été exposé dans le brevet n    558.354   au sujet des moyens y décrits. On peut donc utiliser, dans le pré- sent cas, des supports solides ou liquide? et ajouter au besoin des moyens de dispersion, des émulgents ou deshumectants.

   Comme support liquide, il y a lieu de mentionner l'eau et les liquides organiques tels que le xylène, le toluène, le   dioxane,   les distillats de pé- trole, riches en composés aromatiques, par exemple, du naphte so- luble, du goudron   distilla   de la t4traline, de la cyclohexane ou des mélanges de cés liquides. Comme émulgents, on peut utiliser par exemple, des éthers d'alcoyl-phénoxypolyglycol ou des éthersels de polyoxyéthylène-sorbitane ou de   polyoxyéthylène-sorbitol,   des aci- des gras, par exemple, les produits connus dans le commerce sous le nom de Triton, Tween et Atlox.

   Comme supports solides, il y a lieu de mentionner la terre de pipe, la diatomite, le kaolin, la dolomi- te, le talc, le plâtre, la craie, la bentonite, l'attapulgite, le kieselguhr, la célite, la farine de bois, la poussière de tabac,      l'écorce de noix de coco moulue, etc. Comme dispergents, on.peut utiliser des sulfonates de lignine ou dessulfonates de naphtalène, comme humectants des sulfates d'alcools gras, des sulfonates   d'a.l-   'coyle aryle ou des produits de condensation d'acide de gras, par exemple, le produit connu sous le nom   d'Igepon.   



   La concentration en substance'active peut être, dans les moyens liquides, par exemple de 2 à 50% et dans les produits soli- des, de 10 à   80%.   Pour l'utilisation pratique, ces produits peuvent être dissous ou dispersés dans l'eau jusqu'à une concentration pou- vant atteindre, par exemple, 0,01 à   0,5%.   



   On peut en outre ajouter aux moyens conformes à l'inven- tion une substance qui est.à même de fixer l'acide chlorhydrique éventuellement séparé par le composé actif, par exemple de l'oxyde de propylène. 



   L'effet phytocide des composés conformes à l'invention a été déterminé par 'des essais sur des plantes de tomate et sur des   plantes de haricots   nains de la manière suivante. 

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   Le composé à essayer est dissous dans de l'acétone jusqu' à formation d'une solution à   1;. Ce,liquide   est vaporisé sur un cer tain nombre de plantes de tomate et,de plantes de haricots nains en une quantité   correspondant   à 10 kg de substance active par ha. Un essai analogue a été effectué avec une solution à 3% dans   l'acétone!   qui fut répandue sur les plantes en une quantité correspondant à 30 kg de substance active par ha. Chaque série d'essais fut effectuée avec deux plantes de tomate et deux plantes de haricots nains, dont la durée de vie était de 3 à 4 semaines; 10 jours après l'application du produit, on détermina dans quelle mesure les plantes avaient souffert du traitement.

   Pour le   'jugement,   on appliqua le barème suivant. pas de brûlure = 0 brûlure de 0 à 1/10 de la surface de la plante = 1 brûlure de 1/10 à 1/3 de la surface de la plante = 2 brûlure de 1/3 à 2/3 de la surface de la plante' = 3 brûlure de 2/3 à 9/10 de la surface de la plante = 4 brûlure de 9/10 à 1 de la surface de la plante 5 plante morte 6
Le tableau ci-dessous donne les résultats obtenus à. l'aide d'un certain nombre de composés conformes à l'invention. 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Composé <SEP> essayé <SEP> Plantes <SEP> d'essai
<tb> 'tomate <SEP> haricot <SEP> nain
<tb> 
 
 EMI5.2 
 'Tr'3%'y" 2,.-ciallyloxy 6- chloro-1 2 6 1 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> zined
<tb> 2-allyloxy-4n-butoxy <SEP> " <SEP> " <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.4 
 butoxy-4-1 sop ropylamino if " 1 5 2 5 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> 2n-butoxy-4n-butylthio <SEP> " <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.6 
 2n-butoxy-4n-pentylthio fi " z. 4 4 2n-buylthio-4--isopropylamiuo if 2 2 1 3 2,4-di-n-butylthio z. 5 4.

   n-butylthio-4-(3'mFthyl- " 2 4 3 5 
 EMI5.7 
 
<tb> 
<tb> butylthio) <SEP> o)
<tb> 
 

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Le brevet américain n    2.513.265   décrit des dérivés de triazine répondant à   la formule     générale   
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 où n = 1 ou 2, h = un ato!..!'.e 0 "riy ôro,-ène ou un groupe alcoylique comportant 12 à 18 atomes de carbone, R' = groupe alcoyiique comportant 12 à 18 atonies de carbone et Rit = un reste hydrocarbure aliphatique primaire. Ces composés sont recoll,"D.ndés coim,=e plastifiants, insecticides ou bactéricides, et, de pluse ils peuvent servir de produits intermédiaires pour la 9réDration d'autres compo- ses. 



     Cowie   produits de départ possibles pour la. préparation de ces dérivés de triazine, les colonnes 9 et   10   mentionnent un 
 EMI6.3 
 grand nombre de composés, parni lesquels certaines 2.4-dinlkoxy- 6-chloro-triazines comportant des groupes d'alcoyl dont   le   nombre d'atomes de carbone est compris entre 3 et 7. Le brevet ne mentionne rien des propriétés de ces substances et dans le-cadre du brevet américain elles servent uniquement à préparer d'autres   écrives   de triazines devant présenter les propriétés précitées. 



   L'invention concerne en outre un   procédé     de   préparation 
 EMI6.4 
 des composés'actif s à utiliser; il consiste à faire réagir un coq- posé répondant à la formule générale 
 EMI6.5 
 
 EMI6.6 
 avec un composé R-Y-R2 respect! ve-iient # Y4R 2; dans cette <1er,>L9=re expreqsion, Me oe%pr4sente un hiéte.1 mono ou oolyvalent et la valence du métal. On peut également partir de chlorure d3ecide cyaninue et faire réagir celui-ci tant avec un co'Lposé H-X-R reppecti ve.-i.ent ME-X-R c.'àvec:t composé H-Y-R respective:'-ont e-Y-R2.

   Les rac. 

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 EMI7.1 
 tiens peuvent se produire dans un ordre de succession quelconque; 
 EMI7.2 
 cependant si l'un cl88 groupes est un groupe BJ'nino substitue il est gc.nl1'ale, I.ent nécessaire Ct' intro#uire ce dernier en dernier 
 EMI7.3 
 lieu.7 car sinon la. réaction ne s'effectuerait cas dans le sens désire. 
 EMI7.4 
 



  Pour le i,ioàe due préparation des cO.l'.,.,08{.S co',1f.'or'.,es à. l'invention s'appliQue.7 d'une façon g;'.n;1<Ué-.l.e ce qui a rt:: "".en.tionné pour les uodes de préparation décrits oans le brevet n  55. 5!..> C'est ainsi que les réactions s'effectuent de ,>1:'±.JiUence dans un solvant organique 2.nhydre.7 par exenpie du c',llorOfOrl>le.7 du tétra.chlorocar'oolle, e 1' a.cç: to!le, des ethers a 1 i-phatiuues, teis nue l'éther d-iméthylique ou 1' >.tiier ehéti:1.ylique, ou des hydrocarbures aro.ltiaues, tels que le toluène ou le benzène. 
 EMI7.5 
 



  Pour autant que les réactions soient effectuées avec un compose H-X-Rl respectivement H-Y-R2, on peut ajouter des soyons 
 EMI7.6 
 fixant les acides. Couine moyens fixateurs o.' acide, il y Fi. lieu cie 
 EMI7.7 
 mentionner ces substances alcalines inorganiques, telles que le 
 EMI7.8 
 carbonate de sodium, le bicarbonate de podium ou l'hydroxyde de sodi1.:Ll (cas dans lequel la réaction peut également s'effectuer (.ans un milieu aqueux) et des a ¯nine:, en particulier des salines tertiaireS, par exemple de l'aniline C1.:t";Ï13.(yLle- ou il¯,w(;'.;cj"(,L7e. 



  Dans une for:.le de réalisation particulière ce .'7.i15i'iltl0(i, on utilise en Qualité o,e Moyen fixateur d'acide une uyrh'ir.1.fJ 1<u LJ<.t.L-tu6e à la deuxiane place eli 1?. siyieliie par un r(r'te ;.l'<.;;r>'r,oc<;x.l..u>Ub;, par exemple de la. 2,E-cii.t tny7.?rriline (luti'-1ine), de J 8 2, f..7 xtriinhthylpyriù'ine (C0.1..1i7.Ile) en particulier de lE". 2,/6-collidin.ej de la. 2-ül'tÎlylCüilloh.fl.e etc. L'emploi de ce groupe d'slinep CU::! .;e 1"loyens fixateurs d'acide offre l'8vê.ntA.e qu'il 8::'t plus .r;.c ¯c r'e li¯uiter la réaction s. 1-a¯ substitution d'un r-iome de. c:Ùorc:! ().u c-'ilorure o.'ncide cyanique par le groupe à introduire.

   Cela est particulièrement important pour la préparation de co-iposes confo1',..iles à 1' invention dans lesquels les groupes XrR et YR2 sont différents. 

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 Les   réactions   dans lesquelles l'un des   composants   de la 
 EMI8.1 
 réaction est L1n compose iie-X-Rl d6riv4 d'un alcool ou d'un thiol, respectivement le-Y-R 2 , s'effectuent de pr(;ftJrel1ce ori présence d'un excès d'alcool ou de thiol.

   Eventuelle-,tient., CO!Îù,le solvants ou C01!1f:le diluants on peut utiliser à cet effet d'autres liquides organiques, par exemple des éthers aliphatiques ou 2.roJ1IJ.Giques, de l'acétone, du benzène ou. du toluène.   Lorsqu'on   désire transformer des composés comportant un groupe   -X-Rl   en un   compose     H-Y-R,   expression dans la- 
 EMI8.2 
 quelle Y est un groupe -NI-I-, on peut '.gaiement faire r.a:ir le composé H-Y-R2 sous forme d'un sel et 'un acide iIli#';ral, par exemple, d'acide   chlorhydrique   ou d'acide sulfurique. 



   Les transformations décrites peuvent s'effectuer par   exemple   à des   températures   comprises entre 0 et 80 C.      



   Les   composes     prépares   conformément à l'invention sont en général nouveaux. Il n'en est pas ainsi pour ceux mentionnés ci- dessus, décrits dans le brevet américain n    2.513.264, '  à savoir les 
 EMI8.3 
 2,4-àiaµkoxy-6-cliloro-triazine; toutefois ledit brevet ne iientionüe        @   du mode de préparation de ces composés.      



   L'invention'sera expliquée à l'aide des exemples suivants : 
 EMI8.4 
 ,L 1.- 2 n bu.to 4 isooropylaùiino 6 chloro 1.3.5 triazine. 



   On dissout 11,1 g   (0,05   mol.gr.) ae 2 butoxy 4,6 dichloro 1,3,5 triazine 'dans 100 ml   d'éther.   Tout en agitant et en refroidissant à la glace, on ajoute goutte à goutte une solution de 6,0 
 EMI8.5 
 g (0,10 mol) iaopropylamine dans de l'éther. Le sel chlorhydrique .de l'isopropyl8:.'IDi:rfê précipite immédiatement. Lorsque le tout est ajouté, on   lave le   mélange de réaction dans un entonnoir séparateur à l'eau, à l'acide chlorhydrique 1 n et à nouveau à l'eau, puis on sèche à l'aide de sulfate de sodium anhydre. Apres distillation de   l'éther,]on   distille le résidu dans ce vide.

   Rendement: 10 g (82%) 
 EMI8.6 
 de'2 n butoxy r-isoprodylaiiino 6 chloro 1,3,5 triazine à point d'   ébullition,   à 0,06 mm, de   127 C.   

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 EMI9.1 
 



  EXEMPLE I 1 * - 2 n futvl tï-rio 1p Íso)]'onyl,w'.ino, 6, chloro 1,3,.5 tria-" in une solution de 11,,9 g (Q05 Dlo1..gr) de 2 n batàfllthio 1,.6 dichloro 1,3,5 triazine dans 100. l:1l lil' act?toDe" on ajoute, goutte' à ;goutte, une solution (te 5,9 g (0,la, Mol) Icirdiie. Le sel chlorhydrique précipite inl'lédiate'lent. Apre-s 1" adc'i tion du. tout, on laisse reposer le nélange de réaction nencant une heure. 



  Le mélange ae r&action est versé cians l'eau; l'huile est absorbée dans l':'1ther et la solution (.th';rlcue est traitée de la ''Lanière .décrite dans l' exeaple I. Àeij<iei#ient: 1U,2 g (78%) de 2 n butylthio 4 isopropylaj.dino 6 chloro 1,3,5 triazine à trajet d'ébullition de 128 - 132 C à U, 05 JJ1ù. 
 EMI9.2 
 



  EXEMPLE III . - 
 EMI9.3 
 2 n butoxy Z, n butylthio 6 chloro 1,3,5 tria7.ine. 



  On laisse séjourner pendant 72 heures à la température ronbiante normale llel g (0,05 1"iol,gr) de 2 butoxy 1,6 dichloro 1,3,5 triazine, 5,0 g (0,55 z.ol.gr) due n bwtyl.mercaptane et 6,6 ml de 2,4,6 collidine, dissous c!ens 150 ml d'acétone. Ensuite on enlève par filtrage 6,5 g (82fà) d'hydrochlorure de collidine. Un verse le 
 EMI9.4 
 filtrat sur la glace. L'huile est a'bsorbée clans l'éther et la solu- 
 EMI9.5 
 tion éthériaue est séchée au sulfate de sodium. Après distillation. de l'éther, on distille le résidu dans le vir.le..endeuent: 10 g (74%) de 2 n butoxy 4 n butylthio 6 chloro 1.3,5 triazine à point d'ébullition, de 122 C à la pression de 0,07 -rq,a. 



  E T' iP LE I V . - 2 n butoxy 4 allyloxy 6 chloro In±¯n5 5 triazine. 
 EMI9.6 
 



  On laisse séjourner pendant 76 heures, à la. température 
 EMI9.7 
 ambiante l1orr,lale, 11,1 g (0,05 f:lo1.gr) de 2 butoxy 4,6 icnloro 1,3,5 triazine, 3,2 g (U,U55 :aol ,?r) d'alcool allylique et 6,6 iiilde collidine, dissous dans 150 ni d'acétone. Le :r'1(J.ane de réaction est traité co'n'Iie dans les exemples pr':cédent2. Renc1e:'lent: 36 (30%) de 2 n butoxr 4 allyloxy 6 chloro 1 , 3, 5 triaine À. point (1' 6bullition de 98 C à la pression de UU7 n;1, 

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   EXEMPLE  V.- 
 EMI10.1 
 2.-4 -diallylpx Z 6 chlore 1.3,5 triazine. 



  On laisse séjourner pesant 24 heures a une ten:rature d'environ 35  C, 2U, b g (0,10 mol.gr) de 2 allyloxy 4.,6 dichloro 1,3,5 triazine, 10 g (ü,17 mol.?r) a'alcool allylique et 13,5 1311 de collidine, dissous dans 150 aal d' ac tone. Pour le reste, on orocède de la manière spécifiée dans l'exen3We III. Le rosidu est distillé à deux reprises dans le vide. lieilcle-ent: 10 g (44,,",) de 2,4 diallyloxy 6 chloro 1,3,5 triazine a trajet c'cïullitioü de 96 - 98 C à la pression de 0,1 mm. EXEMPLE VI. - 
 EMI10.2 
 z 6i n butylthio 6 chloro 13,5 triaine. 



  On laisse séjourner Dendant 48 heures, à la ten.o4rature ambiante normale, 9, 2 g (0,05 uol.gr) de chlorure diacide cyanique, 9,0 g (0,10 mol.gr) de n butyhnercaptane et 13,2 ml de colliciine, dissous dans 150 ml   d'acétone.     Apres un   traitement tel que décrit ci-dessus, on obtient 7,2 g (50% de 2,4 di n   butyltnio   6 chloro 1,3,5 triazine. Le point d-ébullition est de 135 C à la   pression   de 0,1 mm. 



  EXEMPLE VII.- 
 EMI10.3 
 2 n ¯but:srlth9.o 4((3' méthylbutylthio) 6 chloro 1.3.5 triazine ,On laisse séjourner pendant 40   heures,   a la   température   ambiante normale, 11,9 g (0,05   mol,gr)   de 2 n   butylthio   4,6   dichlo-   
 EMI10.4 
 ro 1,3,5 triazine, 6,2 g (0,06 mol.gr) d'isoaliyl mercaptan et 6,6 ml de co.7..re, dissous dans 100 ml à'a.c4tone, Apres un traitement tel que ;spéci.é ci-dessus, 'on obtient 12, 5 g (S2;%) de 2 n butylthio 4(3-e métbylbutylthio) 6 chloro 1,3,5 triazine à trajet d'ébul- lition de 146à 149 C à la pression de 0,1 mm. EXEMPLEVIII.- 
 EMI10.5 
 2 n butoxy 4 n pentvithio 6 chloro 1 trIP-7ine. 



   On laisse séjourner pendant 72 heures, à la   température   an   biante   normale 11,1 g   (0,05   mol.gr) de 2 n butoxy 4,6 dichloro 
 EMI10.6 
 1,,3,5 t'iaz3n;--6 g (à,05 mol.gr) de n amylmercaptane et 6,6 ml de 

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 EMI11.1 
 collidine., dissous dans 150 ml d'acétone. Après un traite"lent tel que (1¯':crit, on obtient bzz (66%) de 2 n biitoxy l n pentylthio 6 chloro 1,3,5triazine à trajet d'ébullition de   13/+   à 135 C à la pression   de   0,2 mm. 
 EMI11.2 
 <, 1"

Claims (1)

1. RESUME.

   ------------ EMI11.3 l.- Procéo-é cie préparation de moyens herbicides, cara,cté- risé en ce que l'on mélange avec un support un composé répondant à. la formule générale EMI11.4 où X = 0 ou S, Y = 0, S ou NH, EMI11.5 R1 et R 2 = reste s d'hydrocarbure ali.9ha.tiques ou aiicycliques com- portant 3 à 7 atomes de carbone.

   2. - Des formes de réalisation du procédé spécifie sous1, pouvant présenter en outre les particularités suivantes, prises sé- parément ou en combinaison : a) on ajoute une substance qui est à même de fixer l'acide chlor- EMI11.6 hydrique 4ventuel.]-e,yient lib(h8 ; b) la substance fixant l'acide chlorhydrique est de l'oxyde de propylène. EMI11.7 3.- Procédé de préparstion due coMposés répondant à la for- mule générale EMI11.8 EMI11.9 caractérisé en ce que l'on fait réagir un composa rt;llOl1.rlf-1.i1t à la <Desc/Clms Page number 12> formule générale EMI12.1 avec un composé répondant à la formule générale H-Y-R2 ou Me/w -Y-R2, où. Me est un métal nana ou polyvalente tandis Que w est la valence de ce métal.

   4.- Des formes de réalisation du procède snécifié sous 3, pouvant présenter en outre les particularités suivantes, prises séparément ou en combinaison : a) la réaction,avec un composé H-Y-R s'effectue en présence d'une substance fixatrice d'acide; b) comme substance fixa tri-ce d'acide on utilise une pyridine dont le radical 2,6 dialcoyl a été substitué ; c) la réaction s'effectue dans un solvant organique.

   5.- Procédé de préparation de composés répondant à la forme générale EMI12.2 caractérisé en ce que l'on introduit dans le chlorure diacide cyani- que des groupes X-R1 et Y-R2 dans un ordre de sélection quelconque, ce procéda pouvant présenter en outre la particularité que lorsque les groupes X-R1 et,Y-R sont identiques, ces groupes sont intro- duits simultanément.

   6.- Herbicide répondant à la formule générale EMI12.3 <Desc/Clms Page number 13> dans laquelle X, Y, R1 et R2 ont la signification précitée.

   7. - Dès herbicides présentant la particularité qu'ils sont constitués par un composé tel que spécifié sous 5 et un support.

   8.- Procédé pour combattre des herbacées caractérisé en ce que l'on utilise à cet effet un herbicide tel que spécifié sous 6.