BE587164A

BE587164A -

Info

Publication number: BE587164A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  " PROCEDE DE DESTRUCTION DES IIAUVAISES HERBES ".- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
La présente invention concerne un procédé empêchant la croissance des plantes par application de benzonitriles halogénés, ou de comoositions comprenant ces composés, aux plantes ou graines; elle concerne aussi le traitement du sol avec des benzonitriles halogénés ou avec des compositions les contenant. 



   L'invention concerne également des compositions herbicides qui comprennent un ou   nlusieurs   benzonitriles   halogènes   en combinaison avec des matières de dispersion ou de support et aussi, si l'on veut, d'autres ingrédients, tels que ceux qui sont connus des spécialistes versas dans la technique des compositions herbicides. De tels ingrédients comprennent par exemple, des agents de dispersion, de mouillage et d'étalement. Il peut aussi y avoir un agent stabilisant. 



   Les comrositions herbicides de l'invention peuvent se orienter, par exemple, sous la forme de Poussières ou de poudres mouillables. En outre, elles peuvent avoir la forme de solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions et analogues. Des solvants qui conviennent sont des fractions d'hydrocarbures de pétrole. De telles solutions peuvent être traitées our donner des émulsions eau-dans-l'huile ou des -Pulsions huile-dans-l'eau. 



   L'expression benzonitriles halogénés telle qu'elle est utilisée dans la présente demande   renrsente   tous les benzonitriles substitués ayant au moins un atome d'halogène comme substituant. En plus des atomes   halogènes,   il peut y avoir ou non d'autres types de substituants . 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 



  Les be:znitriles hlorns auxquels on donne à ryrtf0rencA sont ceux qui ont au -oins un atone d'halogène et, ,lieux, deux atomes d'halogène en rosition ortho. Ceux que l'on profère le   plus   sont le 2,6-dichlorobenzonitrile,   2,6-dibromober.zonitrile,   et   2-chloro-6-bromobenzonitrile.   



   Le   2,6-dichlorobenzonitrile   a une activité 
 EMI3.2 
 herbicide particulièrement Elevée, nota<ment lorsqu'il est =noliué en abreuvant le sol. Le 2,6-dichlorobenzonitrile est for- tement phytotoxique' à l'égard de tous les plants, bisannuels et vivaces, décrits dans les exemples donnes plus loin, bien qu'une sélectivité limite existe entre les   mauvaises   herbes 
 EMI3.3 
 graminées Avena fatua et Agro-pvrum r-nens et quelques récoltes "''5 djcot,q4dones, le compos ';tant particulièrement toxique à 11,eard des +flonocotv1440n=s .

   Les benzonitriles ayant un atone de brome 
 EMI3.4 
 substitué en position orthc par raoport au groupe nitrile, notaient le 2,6-dibromobenzonitrile et le   2-chloro-6-brono-   benzonitrile, ont aussi une activité herbicide très élevée et ces   composes   sont, dans de nombreux cas, toxiques à l'égard à la fois des graines à l'état: de vie ralentie et des graines 
 EMI3.5 
 i;erl:1:Jntes. En outre, on a trouvé que les benzonitriles sub- situés en brome présentent certains avantages sur les benzonitriles substitués en chlore, bien que sous d'autres rapports ces derniers   semblent   préférables.

   Un avantage des bro- 
 EMI3.6 
 mobenzonitriles sur les nitriles substitués en chlore, et en Dirticulier l'avantage du 2,6-dibromcbenzonitrile sur le 2,6-dichlorobenzonitrile, est que les composés bromo-substitués sont plus persistants. Ainsi, par exemple, les composés brome-substitués sont de loin moins facilement perdus 
 EMI3.7 
 rjr AviDoration du sol et, étant beaucoup noins solubles dans 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 l'eau, sont moins facilement perdus par lessivage du sol. 



  Un autre avantage des benzonitriles bromo-substitués et en particulier du 2,6-dibromobenzonitrile, est ru'ils sont moins phytotoxiques que les composés chlores correspondants lorsqu'ils sont appliqués aux feuillages, cela étant probablement dû au fait que les composés   bronés   pénètrent moins facilement dans les feuilles que les composés chlorés et sont aussi , comme on l'a déjà dit, moins volatils. Cet avantage particulier signifie que les benzonitriles   bronés   peuvent être utilisas avec plus de sécurité lorsqu'ils sont appliqués aux plantations et récoltes   similaires,ou   la sélectivité dépend de la fixation différentielle par les racines entre les mauvaises herbes et les récoltes, et de l'absence de pénétration des feuilles. 



   Les benzonitriles   halogènes,   comprenant le   2,6-dichlornbenzonitrile,   conviennent très bien pour être utilisés comme destructeurs de graines et comme herbicides totaux, bien rue dons certaines conditions ils puissent être utilisés confie herbicides sélectifs. Ainsi, à cause de sa facile pénétration par les racines et de sa fixation relativement faible par les feuilles (en phase solide), il y a un chanp d'application pour le 2,6-dichlorobenzonitrile en tant qu'herbicide sélectif, notamment dans les r4coltes à racines profondes, par exemple des plantations d'arbres. La faible solubilité dans l'eau du composé donne l'assurance que celuici ne s'infiltre pas facilement dans le sol et dans la zone d'enracinement de telles récoltes à racines profondes.

   De plus, la volatilité relativement élevée de 2,6-dichlorobenzonitrile favorise son emploi conme herbicide sélectif pour être utilisé dans les pré-semis ou les pré-plantations de 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 récoltes, étant donné qu'il se volatilise facilement à partir des couches proches -de la surface du sol et permet une r'colte ultérieure en toute   sécurité*  
Les benzonitriles halogénés peuvent entrer dans les compositions herbicides de la   résente   invention par mélange avec un agent émulsionnant ou mouillant. C'est ce que l'on peut appeler une formulation simple. De préférence, toutefois, les benzonitriles halogénés entrent dans la composition sous la forme d'une poussière ou d'une noudre mouillable, ou bien d'une solution ou d'une émulsion   cornue   décrit ci-dessous. 



   Les compositions préférées de la présente invention sont celles qui comprennent un ou plusieurs benzonitriles halogénés et un diluant solide compatible avec ceux-ci. 



  Le diluant solide est de préférence sous la forme d'un solide   finement   divise:. Le support solide est de préférence un solide minéral, bien que des farines vestales telles que de la farine de soja et de la farine de coque de noix puissent être utilisées comme charges. Des solides minéraux qui peuvent être utilisés comme charges, il existe deux tvpes principaux. 



    E@   premier lieu, les charges   min-'rales   dont la caractéristique principale réside dans le fait que les matières sont brutes, quoique, bien entendu, elles puissent être soumises à des   trditenents   de purification. Les charges minérales qui peuvent   tre   employées sont bien connues dans la technique de la pulvérisation et comprennent par exemple des éléments   confie   le soufre ou des oxydes tels que la plupart des argiles existant dans la nature, comme les supports minéraux de silicates par exemple le mica, la pierre nonce, la terre d'infusoire, le talc, la pyrophylite ou les argiles telles que celles du groupe de la montmorillonite, par exemple la montmorillonite, la 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 satonite, la nontronite,

  la   sauconite   ou l'hectorite ou d'autres argiles telles que le groupe de la kaolinite ou le groupe de l'attapulgite. Ces charges minérales comprennent aussi la chaux de calcium et la chaux de magnésium existant dans la nautre. 



   Un autre type de charge minérale qui peut être utilisée est le groupe Qui comprend, comme charge minérale synthétique, des matières caractérisées par le fait qu'elles ne sont pas des   nroduits   naturels mais qu'elles sont obtenues synthétiquement. Elles sont normalement produites par précipitation à partir d'une solution. La plupart de ces charges sont bien connues sous leur nom commercial.   C'est   ainsi que des charges convenables comprennent par exemple les matières connues sous le nom de   "Silene",   par exemple Silene EF qui est produit par la Columbia Southern Chemical Corporation de Pittsburgh, U. S.A., et est un silicate de calcium synthétique précipité et hydraté.

   Il en est de même des charges synthétiques cornues sous le nom de   "Hi-sil"   tel que par exemple Hi-sil 101,   qi-sil   202 et Hi-sil 233 qui sont fabriqués par la même   société   et sont des dioxydes de silicium synthétique précipités et hy-   dratés.Une   autre forme de silicate de calcium synthétique est connue sous le nom de "Microcel", par exemple Microcel 800 et   .:icrocel   8E. D'autres charges synthétiques convenables qui sont facilement disponibles comprennent celles connues sous le nom de "Silteg AS7", "Alusil" de la Société Joseph Crosfield,   'Tufknit   CS de la Durham Chemical Co, et "Actisil T" de la   Société   Française de Glycérine.

   La charge synthétique que l'on préfère utiliser dans les compositions de la présente invention est celle connue sous le nom "Silicum Dioxyd N  3" qui est préparée par la Füllstoff-Gesellschaft et est un dioxyde de silicium 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 synthétique. La charge utilisée a de préférence un 'pouvoir adsorbant élevé. 



   Les compositions de la présente invention qui comprennent un ou plusieurs benzonitriles halogénés avec un support inerte comportent aussi de préférence un stabilisant et de préférence un stabilisant neutralisant les acides. 



  Un tel stabilisant est destiné à réduire la possibilité de décomposition de la matière biologiouement active par suite d'une interaction avec des charges inertes ayant une acidité intrinsèque* Des stabilisants convenables, neutralisant les acides, sont décrits dans le brevet belge n    532.708   du 21 octobre 1954 et comprennent par exemple de l'éthanol-amine, de l'urée, du bicarbonate d'ammonium et de l'hexaméthylène tétramine. La stabilité de la formulation peut aussi être augmentée par addition de glycols, de polyglycols ou d'alcools, par exemple de l'acool   diacétonique   eu de l'alcool   isopropylique.   



   Les formulations solides de la présente invention contiennent aussi de préférence un agent de dispersion (ou de défloculation) et un agent mouillant, la   ccncen-   tration de l'agent de défloculation dans la dispersion finale, par exemple dans   l'e3u,   doit être suffisante pour que les phases puissent être facilement dispersées etàcet effet, en général, une concentration comprise entre 0,02% et 2; en poids de la composition totale est très satisfaisante, bien que la quantité réelle d'agent de dispersion nécessaire dans un cas particulier quelconque dépende de la nature de l'agent de disDersion   du   de l'agent de défloculation et de la nature du destructeur de   nlantes   nuisibles et du sunport utilisés.

   Dans le cas de poudres mouillables, la   ruantité   d'agent de   dflocu-   

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 lation ou dligent de dispersion utilis doit de or0frence être suffisante cour donner un nouvoir de suspension d'au 
 EMI8.2 
 moins 25ià et de préférence d'au -,.oins bzz dans l'essai suivant du pouvoir de suspension: ESSAI DE POUVOIR DE SUSPE"4TSION.- On mélange un échantillon de coudre mouil- 
 EMI8.3 
 latle contenant une quantité déterminée à l'avance de destruc- teur de   niantes   nuisibles avec de l'eau pour obtenir 250 ml de suspension. On laisse cette dernière reposer sans agitation 
 EMI8.4 
 pendant 3'? minutes. Les neuf dixièmes en volume de la suspension sont ensuite retiras par succion et on deteri-ine la quantité de destructeur de orantes nuisibles dans le restant de la suspension.

   On calcule ensuite le mouvoir de suspension d'après la formule suivante: 
 EMI8.5 
 Pouvoir de suspension, % en poids = b b x 1CC dans laquelle a est le poids du destructeur de plantes nuisibles trouvé dans les 25 ml finals de la suspension, et b est le poids du destructeur de plantes nuisibles dans l'échantillon utilisa cour préparer la suspension. 
 EMI8.6 
 



  L'agent, de dispersion ou de définculation utilisa dans les c0posiions de l'invention ?eut être une subs-ance quelconque ayant des propriétés de dispersion ou d? défloculation définies et distinctes des Dropriétés de <-::n.illa;;e, bien lue ces substances puissent posséder ':dle'ent des r)ropriatés de mouillage. 



   L'agent de de-floculation peut être un colloïde de protection tel que de la gélatine , de la glu, de la   case;ne,   
 EMI8.7 
 des go-mes, ou une matière polymère synthétique tel qu'un alcool polyvinyliiue. De r:rf,rence, cepen'3ar.t, les 3se-as de dsfloc13tion utilisés sont certaines nroduits disponibles 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 dans le   cogérée   et qui sont des sels de sodium ou de calcium 
 EMI9.1 
 d'acides sulfoniques de poids moléculaire Alevé, par exemple les sels de sodium ou de calcium des acides sulfopi0ues de lignine, dérives de liqueurs résiduelles de sulfite cellulose et connus, par exemple, sous le nom de   "Goulae"   (marque   déposée   en Grande-Bretagne et peut-être également dans d'autres pays)

   ou de lessives de sulfite   "Pinex".   Les sels de calcium ou de sodium des acides aryl-sulfonioues condensés tels que ceux qui sont disponibles sous les noms commerciaux   "Leukanol"',   
 EMI9.2 
 "Intraphore" et "Ta-iol" conviennent Egalement. 



   Les agents de dispersion ou de défloculation utilisés peuvent aussi être des émulsionnants non ioniques. 



  Des composas convenables de ce type sont constitués par les produits de condensation d'acides gras contenant au moins 12 atomes de carbone dans la molécule, acide abiétique ou acides 
 EMI9.3 
 ninhtôniques obtenus dans le raffinage de fractions lubrifiantes de Virole avec des oxydes d'alcoylène, tels que l'oxyde dl'thylène ou l'oxyde de propylène ou avec à la fois de l'oxyde 1"lthylène et de l'oxyde de nropylène comme, par exemple, les rroduits de condensation d'acides oléiques et d'oxydes   d'thy-   lène contenant six motifs éthylène dans la molécule et qui sont disponibles sous le nom   con-ercial   "Estax 37" ( le nom " Estax" 
 EMI9.4 
 est une marque déposée en Grsnde-Hretane et peut-être aussi d3ns d'autres pays).

   On obtient des nroduits similaires en es- t'rifiant les acides précités avec des   polyglycols.   Or. peut aussi utiliser des esters partiels des acides précités avec des polyalcools tels que du   lycérol,   du   polyglycérol,   du sorbitol 
 EMI9.5 
 ou du mannitol. COf'!r'1e exemples de tels composés, on peut citer 1'>1'-3te de pentaérythritol alycfrol qui est disponible sous 2= .en ae ''Estax 29" et le distéarate de pentaérytritol qui 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 est.   iisponible   sous le nom   d"'Estax   2". 



   Dans les formulations solides contenant un ou 
 EMI10.1 
 plusieurs bemonitriles halogènes, l'agent de dispersion ou de mouillage dcit être de préférence présent dans une faible proportion basée sur le poids total de la composition. La quan- 
 EMI10.2 
 titré réelle employée dépend du t,pe de formulation voulue   !nais   habituellement une quantité comprise entre   0,05%   et 10% basée sur la composition finale conviendra. 



   Les compositions de la présente invention peuvent contenir un ou plusieurs agents de mouillage. La quantité réelle d'agent de mouillage employé dépend du type de formulation utilisé; c'est ainsi, par exemple, que si le 
 EMI10.3 
 benzonitriles halogène est formulé sous la forme d'une poudre monillable par mélange avec un sunport inerte finement divisé comme décrit ci-dessous, la ouantité d'agent de mouillage incorporé est de nréférence juste suffisante pour permettre à la composition d'être complètement mouillée en pas plus d'une 
 EMI10.4 
 "inute dans l'essai de -icluillage suiv3nt:

   Dans cet essai, 5 grummes de la composition srxt a joutas sans agitation à 100 ml d'eau dure (diirete quivalence à 342 p.p.m. de carbonate de calcium) contenus dans un bâcher de 250 ml et on mesure le temps   nécessaire   à la pondre pour être   complètement   mouillée. 
 EMI10.5 
 



  De plus rrjndes proportions d'agent mouillant peuvent être utilisées, mais elles ne doivent pas tre telles .;n'elles réduisent d'u :e manière sensible les I)ropri6ts de résista::ce à l'altération par lis agents atmosphériques du déD8t   pulvérisé .    
 EMI10.6 
 



  Les arents de dispersion dont il est question ci--1e["s'.ls peuvent aussi ]voir des propriétés de Moui1l3r;e, 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 puisque ces   agents   de dispersion sort également des matières tensioactives; en conséquence, les compositions de la nré- sente invention peuvent contenir un agent de dispersion ou un agent de mouillage, bien que dans de nombreux cas il soit préférable d'ajouter deux agents tensioactifs distincts, l'un ayant des propriétés de dispersion   particulièreient   bonnes et l'autre ayant des nropriét4s de mouillage   particulièreent   bonnes . 



   Les agents de mouillage sont bien connus dans la technique. Des agents de mouillage qui conviennent com- prennent les sels de métaux alcalins d'esters d'acide sulfu- rique ou d'acides sulfoniques, contenant de préférence au   ..oins   10 atomes de carbone dans la molécule. Ainsi, par exemple, des alcoyl sulfates à chaine longue tels que le lauryl sulfate de sodium ou des sulfonates aliphatiques ou aromatiques tels que l'huile de ricin sulfonés ou divers alcoyl aryl sulfonates, notaient les sels de sodium des alcoyl aryl sulfonates ayant au   noins   10 atomes de carbone dans le groupe alcoyle tels que par exemple le dodécyl benzène sulfonate de sodium, le "Sipex N.S.L.", le   "Tensopol     U.S.P.",

     et   1"'Empicol   L.z." On peut aussi 'oLo employer des agents mouillants non ioniques, par exemple des po- lymères d'oxydes de polyalcoylène, tels que les   "Fluronics" ,   des alcoyl   polyglycoléthers   à poids moléculaire élevé ou des   thiéthers   analogues tels que les décyl, dodécyl et tétradécyl polyglycoléthers et thioéthers contenant de 25 à 75 atones de carbone. Les nroduits de condensation d'oxydes de   polyalcoylène   avec des noyaux aromatiques (par exemple d'octyl crésol) tels que le "Triton   X100",   le   "Nonidet     P.40"   conviennent également. 



   Les compositions de la présente invention peuvent aussi comprendre une fraction d'hydrocarbures de pétrole. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 



  Les fractions d'hydrocarbures de pétrole à utiliser doivent de préférence avoir un point, d'éclair supérieur à 73 C. Des fractions d'hydrocarbures qui conviennent comprennent des hui- les lubrifiantes, des fuels oils et du kérosène et particu- lièrement l'extrait obtenu dans le traitement'd'Edeleanu du kérosène et qui contient au   .-^.oins   56% en poids d'hydrocarbu- res aromatiques. Ce solvant qui est disponible sous la marque déposée   "Kerex"   a une gamme de distillation de 175 à 290 C. 



   Un autre solvant qui convient très bien est celui que l'on trouve sous la marque déposée   "Octaro".   Celui-ci est un extrait de kérosène raffiné ayant une gamme d'ébullition comprise entre 145 et 200 C et une teneur en hydrocarbures aromatiques d'au moins 80% en poids. D'autres solvants d'hydrocarbures qui conviennent sont par exemple, les xylènes, y coloris les xylènes obtenus à partir de fractions de pétrole. Les compositions de la présente invention peuvent aussi contenir des solvants auxiliaires tels que des alcools, des cétones et des éthers ou esters de po-   lyalcoylène   glycols. 



   Les compositions liquides de la présente invention qui sont des solutions dans l'huile couviennent nour l'application par pulvérisation faible volume,   pr   exemple au taux de 5 à 10 litres par hectare. Elles peuvent aussi être di-   luées   avec un solvant bon marché pour la pulvérisation à grand volume. 



   Les compositions de la présente invention peuvent aussi être   formulées   sous la forme de concentrés énulsion-   nibles   qui sont des solutions ou des dispersions concentrées des benzonitriles halogénés dans un liquide organisque, de préférence un liquide organique insoluble dans l'eau, contenant un agent ajouté émulsionnant et/ou mouillant. Ces concentrés peuvent 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 sussi c')r.h>nir UnA nronortion d'eau, %3r exeMnlA jusqu'à 5 en volume, basée sur la composition totale (c'est-à-dire une composition "mayonnaise") pour faciliter une dilution ultérieure avec de l'eau. Des liquides   oraniues   convenables sont   consti-   tuas p3r exemple par les hydrocarbures de pétrole, tels nue décrits plus haut.

   Ces conéentrés peuvent être dilués avec de grands columes d'eau pour l'application à la pulvérisation en plus grand volume. 



   La quantité d'émulsionnant utilisé dépend du système particulier d'émulsion ou de dispersion utilisé, mais la concentration en émulsionnant est normalement comprise 
 EMI13.2 
 entre 0,5 et 25,0,;-,o, basée sur la composition finale. Elle doit être suffisante pour donner un concentré émulsionnable qui satisfasse à l'essai suivant: 
 EMI13.3 
 ESSAI D'EnULSI#rANT.- 
5 ml du concentré émulsionnable sont dilués avec 95 ml d'eau dure (dureté totale de 342 p.p.m. de carbonate de calcium) dans un cylindre de mesure bouché. Après un renver- 
 EMI13.4 
 se-ent de ce cylindre, l'échantillon doit s'être complètement dispersa. Le cylindre et son contenu sont renversés 29 autres fois (soit un total de 30 renversements); puis on les laisse 
 EMI13.5 
 reposer à la te-in4rature ambiante. Après deux heures de repos, il ne doit pas y avoir de séparation d'huile.

   Des types convenables i'4mulsionnants destinas à être utilisas dans ces épuisions ou concentrés émulsionnables sont les agents de défloculation non ioniques décrits plus haut, produits de condensation d'oxydes de polyalcoylène avec des noyaux aromatiques (par exemple avec des phénols), alcools ou acides aliphatiques à chaîne longue (par 
 EMI13.6 
 exemple d'alcools ou acides laurylique et c4tyliQue), amines (par exemple les Ethomeens), amides (par exemple Ethomids), huiles v'g,Zet-3!es, esters de sucrose et esters sorbitan ( par exemple 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 ..IcrL :.:t..r); (,0:vie;".rx.t p'::31,.',,::+- le alcoyl .1ryl slÜ'0n1tes) $.;.1 s d' .Jlcr.,l 3'a:.â,rrium à chaîne longue et alcoyl sulfo- 5ucci,ut..s (par tx8""plp. aérosol OT). 



  On pplit .aussi utiliser des concentrés provo- ;-.':'" des Pulsions ea:.t-d.rs-:mile. p telles comnositions sont av nt3reu;semant fOr.'1ules avec un solvant oraninue de grande VQl3tilit6 et un pnulsionnant nui continue à produire une rJilutiof1 avec l'eau er quantité 4zale à 5 à 10 fois le volume du eoncntr4., émulsion du type eau-dans-l'huile avec l'her- bicide dans la phase huile, oui convient pour   1'application   par pulvérisation en faible volume. 



   La présente invention englobe aussi les compositions diluées obtenues en diluant les poudres mouillables ou les concentrés émulsionnables de la présente invention avec de l'eau. 



   Ces compositions peuvent comprendre des produits dits "adhésifs". 



   En pratique, le   procède   de préparation de la 
 EMI14.2 
 formulation varie selon le type de formulation voulu. -ti-si, par exemple, si l'on veut une émulsion eau-dans-l'huile, le benzonitrile halon-cn4 peut être mélangé avec l'huile, et l'agent émulsionnant ou de dispersion y être c1.jout"', et on peut former une (.mulsion en agitdnt avec une petite quantité d'eau. Cette éMulsion est, de préférence, une 6nulsion concentrée d'une petite quantit-' d'eau dans l'huile, la ru3::- tité d'eau présente étant juste suffisante pour faciliter la dilution ultérieure de l'émulsion avec d'autres quantités 
 EMI14.3 
 d'huile iminediaterient avant la pulvérisation.

   De même, si l'on doit formuler une poudre nouillable, on mélange de pré- 
 EMI14.4 
 férence le benzonitrile halogén avec la ch3rqe solide   finement   divisée comme décrit ci-dessous, et on ajoute l'agent 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 de dispersion et/ou de mouillage pour obtenir une poudre   ouillable   qui peut   ensuite   être facilement dispersée en agitant un support lipide tel que, par exemple, de l'eau 
 EMI15.1 
 i:^édia'Ament avant la pulvérisation. On peut préparer une telle poudre mouillable en broyant un mélange du benzonitriles halozén±, de la charge solide et de l'agent de dispersion et/ou de mouillage dans un broyeur à marteaux, un broyeur à jet   d'air ,   un broyeur à aiguilles ou tout autre installation de broyage convenable. 



   Les benzonitriles halogénés peuvent être conve-   nablement   préparés par un procède qui consiste à diazoter les 
 EMI15.2 
 anilines halogénées correspondantes avec du sulfate acide de nitrosyle et à faire réagir le crmoos de diazonium résul- tant avec ur.   cupro-cyanure   de sodium ou un   cupro-cyanure   de potassium en présence d'une quantité suffisante de carbo- 
 EMI15.3 
 nate ou de bicarbonate d'un mtal alcalin ou alcalino-terre:x pour Maintenir un milieu de r-actior alcalin. De pr'f rence, la cuantit' d'eau présente ne doit pas dépasser 10/., en poids. rti;.si, le 2,D-dichlorobenzonitrile est préparé en prt3r.t je la 2,6-dichlorcaniline. 



  L'aniline halogénée est employée de préférence en solution dans de l'acide sulfurirue concentré a 90 à 1';-.., ou dins un ma-lange d'acide sulfurirue concentré et d'acide phosphorique ou, mieux,   dans   de l'acide acéticue   lacil.   Cn peut effectuer la réaction en ajoutant du nitrite de   sodium   pulvérulent à la solution agitée de   l'Jmine   dans   l'dcide   sulfurique, de manière que du sulfate acide de nitrosyle 
 EMI15.4 
 se forme et réagisse avec l'3min, ou en dissolvant d'abord le nitrite de sodium dans de l'acide sulfurique pour forcer ",.1 .mlf3't'2 acide de "'itrosyle, oui est ensuite ajout,' à la solution de l'amine dans un acide, ou en ajoutant au sulfate 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 tant au sulfate acide de nitrosyle la solution de l'amine dans un acide.

   La réaction de diazotation est   effectuée   convenablement à une température située dans la gamme de 0 à 20 C. 



   Le groune diazo dans le sel de diazonium ainsi préparé est remplacé par le groupe cyano en réagissant avec du cupro-cyanure de sodium ou de potassium de préférence en présence de cyanure de sodium ou de potassium,' ou avec un mélange de cupro-cyanure et d'au moins une quantité stoechiométrique   de   cyanure de sodium ou de potassium, une quantité suffisante de   carbonate   ou de bicarbonate de métal alcalin ou alcalino-terreux, de   nréférence   du carbonate ou du bicarbonate de sodium, étant   rsente   pour maintenir un milieu de réaction alcalin. Le mélange de sel de. diazonium est de   nréfrence   ajouté graduellement à la solution de cyanure.

   La réaction est effectuée de   Dréfé-   fence à une température inférieure à 20 C, de préférence à une température de 0 à 15 C. 



   Lorsque la réaction est achevée, et confor-   mément   à une extension du procédé de l'invention, on peut isoler le benzonitrile halogène en soumettant le mélange de réaction à une distillation à la vapeur d'eau et il est obtenu sous la forme d'un nroduit presque incolore. On peut aussi isoler le nitrile en extrayant le mélange de la réaction avec un solvant qui n'est pas miscible ou pra-   tiquenent   pas miscible avec lui, par exemple des hydrocarbures aromatiques tels que du benzène ou du toluène, ou un alcool ayant au moins 4 atomes de carbone, par exemple de l'alcool butylioue secondaire. On obtient des résul tats particulièrement bons en extrayant le mélange de réaction chaud, par exemple à environ 80 C, avec un tel 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 solvant, notamment du benzène.

   On récunère ensuite le nitrile en évaporant le solvant. Par l'un ou l'autre procédé, le nitrile est obtenu sous une forme   suffisannent   pure pour qu'il puisse être utilisé sans autre   -urification.   Si l'on veut toutefois, il peut être nurifié par l'une quelconque des techniques habituelles, par exemple par recristallisation dans un solvant, ou par distillation, de préférence sous nression réduite , ou par sublimation. 



   EXEMPLE I.-
On prépare une composition herbicide de la présente invention en dissolvant du 2,6-dichlorobenzonitrile dans de l'acétone pour obtenir une solution à 2,5% en poids/ volume contenant   1,25%   en poids/volume de Triton X 155 comme agent émulsionnant. Cette solution est ensuite diluée avec des quantités croissantes d'eau pour donner une gamme de dispersion ayant des concentrations variables en agent toxique. 



  Les dispersions sont appliruées aux sols suivant les volumes donnant le noids voulu d'agent toxique par unité de surface (exprimé dans les tableaux en kg/hectare). 



   L'activité herbicide de ces compositions est ensuite essayée sur deux graines types, d'avoine et de moutarde, arrosées à priori et sur trois   olantes   types, avoine, moutarde et lin, traitées à posteriori lorsqu'elles ont de 7,5 à 10 cm de haut, en abreuvant le sol. Les effets phytotoxiques des compositions sont appréciés pour les applications à priori et à postériori en   déterminant   la diminution d'après le contrôle du poids frais de la tige et des feuilles des plantes essayées, une à deux semaines après le traitement. L'activité des compositions de la présente invention dans ces essaie est exprimée en doses nécessaires pour empêcher à 90, et à 50% 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 la croissance du feuillage (D.E.C. 90 et D.E.C. 50, respectivement) des espèces essayées.

   Le tableau 1 contre l'effet produit par les compositions préparées comme décrit plus haut sur les espèces essayées. 



   TABLEAU 1.Dose pour empêcher la croissance des pousses, kg/hectare. 
 EMI18.1 
 
<tb> 
<tb> 



  A <SEP> Priori <SEP> (Graines) <SEP> A <SEP> Posteriori <SEP> (Plantes)
<tb> ;Pulvérisation <SEP> du <SEP> sol. <SEP> En <SEP> abreuvant <SEP> le <SEP> sol.
<tb> 



  D.E.C.90 <SEP> D.E.C. <SEP> 50
<tb> A <SEP> M <SEP> A <SEP> M <SEP> L
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 1,0
<tb> 
 
A = Avoine
M = Moutarde
L = Lin
EXEMPLE   2.-  
On prépare une poudre mouillable ayant la composition suivants;   2,6-dichlorobenzonitrile   ....... 50% en   oids  
Tamol 731......................... 3% en   oids  
Empicol LZ........................ 2% en poids
Tripolyphosphate de sodium........ 1% en poids
Urée   ...............................1,4%   en poids
Terre à foulon 249   activée.........21,3%   en poids
Terre à porcelaine   "Speswhite"....   21,3% en poids
Ces matières sont composées entre elles en les mélangeant et en faisant passer le mélange à travers un broyeur à marteaux.

   Le produit a une suspensibilité de 61% et une durée de mouillabilité de 50 secondes lorsqu'il est essayé dans les essais décrits plus haut . 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



   On essaie cette   composition   en l'appliquant dans des conditions d'abreuvage du sol à diverses plantes d'essai par comparaison avec deux herbicides standard et on trouve que la croissance des plantes d'essai est réduite par des dosages d'approximativement 1 kg/hectare et avec du 2,6-dichlorobenzonitrile et de la "Simazin" (2-chloro-4,6biséthylamino-S-triazine), cette dernière étant un herbicide non sélectif dans l'emploi courant. Ces résultats sont indiqués dans les tableaux 2 et 3 ci-dessous. 



   Le 2,6-dichlorobenzonitrile est plus toxique à l'égard de l'Avena fatua et moins toxique à l'égard des plantes dicotylédones que la Simazin et plus toxique que l'acide 2,3,6-trichlorobenzoïque à l'égard de l'avoine sauvage, de la betterave sucrière et la Moutarde, mais moins toxique à l'égard du lin et des haricots. 
 EMI19.1 
 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 des standard -b 
 EMI20.1 
 C' '-0 x h -4, . - 
 EMI20.2 
 0 ri et t 2- ant 
 EMI20.3 
 ('Il ÎÉ - 0 - C 
 EMI20.4 
 Q   m ' a c::1 À 1 5 s: ri 1 E-' s...\OCI] +=> ""(1) .ri m o s:: n CJ' nzo (2 pli 
 EMI20.5 
 G) al 0. -0 3 Kô   oro oïq n)   
 EMI20.6 
 ri N -j N 
 EMI20.7 
 u v ro .ri ..0 '0 0 'ri   Ci) , 6 lo ( ('Il U   
 EMI20.8 
 ;::S 'ri 'rol N 
 EMI20.9 
 4-) n) '(1) .ri 4J s... "l ,..4 . C"1 oto e 2 
 EMI20.10 
 o '0 ,'a r1 .t:: u P-. 
 EMI20.11 
 
<tb> 



  Plantes <SEP> essayées <SEP> Dosage <SEP> pour <SEP> empêcher <SEP> la <SEP> croissance <SEP> des <SEP> pousses
<tb> 
 
 EMI20.12 
 ########-###D.E.C. ) k ha #########D..C. 5-0 D.E.C. 0 DCBN 2,3,6- Simazin DCBN 2,3,6- Simazin ##########-########-¯¯¯¯¯¯¯¯¯ T.B.A. T.B.A. 



  Avoine sauvage (Avena fatua) 0,33 3,50 0,37 1,39 X 1,$3 Betterave à sucre (Beta vulari.s. 0,27 1,30 0,24 1,67 X 0,67 
 EMI20.13 
 
<tb> Haricot <SEP> vert
<tb> (Phaseolus <SEP> vulgaris) <SEP> 0,37 <SEP> 0,20 <SEP> 0,37 <SEP> 6,20 <SEP> 1,08 <SEP> 2,00
<tb> Moutarde
<tb> 
 
 EMI20.14 
 (Brassica altra) 0,37 1,39 0,16 2,25 X Oe68 Lin (Linum usitati.ssimum 1,10 0,80 0,12 X 5,50 0,50 ectare 
 EMI20.15 
 < 1--l 0 kg 
 EMI20.16 
 ,rj rs pér 
 EMI20.17 
 zo que un D. E.C. 90 
 EMI20.18 
 -w s'. i 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
 EMI21.1 
 P 0. t-3 - 0 0 >n X m vs   o   
 EMI21.2 
 *0 O et *< P. co.   rela es c um r   
 EMI21.3 
 ca : ci 10 Fi ? O <: 15 FI, 0 0 [0 0- )-- c (U w FI m CN ct, .o C   T chlorobenz ues qui so ée sous fo   
 EMI21.4 
 d v O et :s m P. t-i . ce i - m P.

   OYE ce rr   ac rbi euv   
 EMI21.5 
 ? n Hp4 P. 0-   e 2,6-di des stan es du so   
 EMI21.6 
 P n, m d   orobe d, à   
 EMI21.7 
 P - N   oïque et de égard de   
 EMI21.8 
 
<tb> A
<tb> 
 
 EMI21.9 
 non*. 



  H- 1-" 1-" oe 
 EMI21.10 
 
<tb> -dich
<tb> de <SEP> 2,
<tb> de <SEP> 2,
<tb> pro
<tb> de <SEP> tr
<tb> 
 
 EMI21.11 
 H- '0 f\) 0\ vwo 5 0 CL <D CL 5É Ht-" 1-" () () 'i d 'f , '.s' O 3 1.µ nP FUP t-'p n fo o .00 mt4 CD. d :; 'i 0 
 EMI21.12 
 
<tb> et <SEP> 1
<tb> 1
<tb> 
 
 EMI21.13 
 #c###¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ m ### ### ###-### 
 EMI21.14 
 
<tb> COE <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI21.15 
 o 0 0 M V1 vj et 1::

   #'#################### 1-" 
 EMI21.16 
 
<tb> té
<tb> 15
<tb> 
 
 EMI21.17 
 W COE ) (0 0 o ce 0 wen 1-" o g #¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯   P. 
 EMI21.18 
 
<tb> ua
<tb> cm
<tb> 
 
 EMI21.19 
 w 3 et 0 'J 0 CLCL à' ##############CD ::s 0 
 EMI21.20 
 
<tb> es
<tb> hau
<tb> 4,
<tb> 
 
 EMI21.21 
 W ru W V1 O C7 àw CD 
 EMI21.22 
 
<tb> n <SEP> po
<tb> ouss
<tb> osag
<tb> 8
<tb> 
 
 EMI21.23 
 ô 1J COE ô CD (0 1-'- -P- 0 ce OE n 
 EMI21.24 
 
<tb> s <SEP> f
<tb> kg
<tb> 
 
 EMI21.25 
 -"""='"1 F ? 
 EMI21.26 
 
<tb> ec
<tb> 0,
<tb> 
 
 EMI21.27 
 o 1J -.J..,..

   V1 et ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ m ce P. os 5 m Y m r.t", M V1 1J r 1-" 1-' ce 0 .:- 0 0 0'et > #¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ CD 0 ****### OU, o-s 0 M 0' 4" -P- - CLC en ..,.. 0 0 cD ° U 
 EMI21.28 
 
<tb> ance
<tb> nd <SEP> 1
<tb> hau
<tb> 
 
 EMI21.29 
 g r 1n - "W m Oa \0   0 en CL (D #######¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯ "i7 à 
 EMI21.30 
 
<tb> ou
<tb> 8
<tb> 
 
 EMI21.31 
 o -J 4=* - 0 en n 
 EMI21.32 
 
<tb> sses
<tb> es
<tb> 
   les acines sont utilisés sous la les dosages sont donnés sur la bas   
 EMI21.33 
 0 0.0   rme es t   
 EMI21.34 
 f C- ;:Ir-   lours sels de sodium eurs en acides libres   

 <Desc/Clms Page number 22> 

 
EXEMPLE 3.-
On )répare des compositions herbicides de la présente invention en dissolvant un ortho   broobenzonitrile   dans de l'acétone pour obtenir une solution à 2,5   ;:

     en   poids/vo-   lume, contenant   1,25%   en poids/volume de Triton X155 corme   aent   émulsionnant. Cette solution est ensuite diluée avec des quantit4s croissantes d'eau pour donner une gamme de dispersions ayant des concentrations vàriables en   aent   toxique. 



  Les dispersions sont appliquées au sol suivant des volumes donnant le noids voulu d'agent toxique nar unité de surface (exprimé en   kg/hectare   dans les tableaux). 



   L'activité herbicide de ces compositions est ensuite essayée sur deux graines types, d'avoine et de nou-   tarde,   pulvérisées à   nriori   et sur trois plantes types, d'avoine , de moutarde et de lin, traitées à posrériori lorsque lesdires nlantes ont 7,5 ou 10 cm de haut, en abreuvant le sol. 



  Les effets phytotoxiques des compositions sont appréciés pour les applications à priori et à post4riori en déterminant la diminution d'après le contrôle en poids frais de la tie et des feuilles des plantes d'essai, une ou deux semaines après le traitement. 



  L'activité des compositions de la nrésente invention est exprimée dans ces essais en doses nécessaires pour empêcher à 90% la croissance du feuillage (D.E.C. 90) ou en doses nécessaires pour empêcher à 50% la croissance du feuillage (D.E.C. 50) des espèces essayées. Le tableau 4 indique l'effet produit par les compositions préparées comme décrit plus haut sur les espèces essayées. 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 
 EMI23.1 
 



  --3 ëo t-<   EAU 4. -   
 EMI23.2 
 
<tb> 2-bromob
<tb> zonitr
<tb> 2,6-dibr
<tb> benzonit
<tb> 
 
 EMI23.3 
 '10 ..,.(1) 
 EMI23.4 
 
<tb> P
<tb> nle <SEP> 2
<tb> moile <SEP> <2
<tb> 
 
 EMI23.5 
 o C 1;) . 
 EMI23.6 
 
<tb> 



  ::::::::::::: <SEP> ::::
<tb> 
 
 EMI23.7 
 tU 0 ' tn o 
 EMI23.8 
 
<tb> 50, <SEP> k
<tb> @s
<tb> @ol <SEP> P
<tb> 0 <SEP> 5
<tb> 
 
 EMI23.9 
   Co \ 1-' 'U '    "' '         . fD o Fb v 0 P É et et (D p t:ttltt:11::: :::: P. m 
 EMI23.10 
 
<tb> llag
<tb> L
<tb> X
<tb> 7,5
<tb> 
 
 EMI23.11 
 1=========-====== .#### .##- ### .### 
 EMI23.12 
 
<tb> Gra
<tb> Pulv
<tb> 2,0
<tb> 
 
 EMI23.13 
 : .......... ' ::s o 
 EMI23.14 
 
<tb> .
<tb> 



  0 <SEP> en
<tb> 
 
 EMI23.15 
 ltllt::tl::;: " M fi ;1:> '1 o 
 EMI23.16 
 
<tb> ul
<tb> 
 
 EMI23.17 
 :::::::::::::: : : : : . u 1-' 0'-' fu fl fD S ?S fi S? c à à 
 EMI23.18 
 
<tb> ct
<tb> es
<tb> il
<tb> 
 
 EMI23.19 
 .................. f-* m '       .   ....,   "'1 
 EMI23.20 
 
<tb> ge
<tb> X
<tb> 
   A = Avoine M = moutarde L = lin X représente un dosage supérieur à 10 kg/hectare   

 <Desc/Clms Page number 24> 

 
EXEMPLE 4. -
On prépare une solution de sulfate acide de nitrosyle en ajoutant du nitrite de sodium ( 240 g) avec agitation à de l'acide sulfurique concentra   (2840 g ,   1540 ml) refroidi à 0 C. Lorsque l'addition est   terminée,   on chauffe le mélange à 55 C Dour réaliser la solution et on refroidit à 20 C.

   On maintient cette température par un refroidissement convenable pendant l'addition goutte à goutte avec agitation d'une solution de 2,6-dichloroaniline (500 g, 3,08 moles) dans de l'acide acétioue glacial (1230 ml). Après une heure à la température ambiante ( 20 C environ), la solution de diazonium est a joutée par oortions à une solution agitée de cyanure de potassium (1026 g, 15,8 moles), de cyanure cuivreux (342 g 3,82 moles), et de carbonate de sodium monohydraté (3000 g,29 noies) dans de l'eau (3500 ml). On règle le refroidissement du récipient de réaction et la vitesse à laouelle s'effectue l'addition, de manière que la température de réaction ne dépasse nas 15 C. Lorsque l'addition est terminée, on continue d'agiter pendant 30 minutes.

   Le   @élange   est ensuite   chauffé   à 80 C avec du benzène (3000 ml), et la couche de benzène est séparée par   siphonnage   et évaporée à sec. Il reste un résidu solide brun de 2,6-dichlorobenzonitrile. Le nroduit brut   (356   g, 2,07 moles, rendement de 67%), point de fusion 139-141 C, pourrait être purifié par cristallisation dans de l'éther de pétrole, pour   don-   ner des aiguilles blanches,Doint de fusion 142 C. 



    EXEMPLE 5.-  
On prépare une solution de sulfate acide de nitrosyle en ajoutant du nitrite de sodium   (240   g) avec agitation à de l'acide sulfurioue concentré   (240   g, 1540 ml)   refroi-   di à 0 C. Lorsque l'addition est terminée, on chauffe le mélange 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 à 55 C. pour réaliser la solution et on refroidit à 20 C. 



   Cette température est maintenue par un refroidissement con- venable pendant l'addition qoutte à goutte avec agitation   d'une-.   solution de 2,6-dibromoaniline (775 g, 3,08 moles) dans de l'acide acétioue glacial (1230 ml). Après une heure à la température ambiante (20 C environ), la solution de diazonium est ajoutée par portions à une solution agitée de cvanure de potassium (1026 g, 15,8 moles), de cyanure cuivreux   (342   g,
3,82 moles), et de carbonate de sodium monohydraté (3000 g,
29 moles) dans de l'eau (3500 ml) contenue dans un récipient à revêtement de verre.

   On règle le refroidissement du récipient de réaction et la vitesse à laquelle s'effectue l'addition, de manière que la température de réaction ne dépasse pas 15 C.Lorsque l'addition est terminée, on continue d'agiter pendant 30 mi- nutes, et tandis oue le mélange est chauffé à 80 C avec du benzène (3000 ml) pour extraire le 2,6-dibromobenzonitrile, la couche de benzène est séparée par siphonnage et évaoprée à sec pour donner un résidu solide brun de 2,6-dibromobenzonitrile (563 g,2,16 moles, rendement de 70%); point de fusion 153-156 C,
Celui-ci pourrait être purifié   p;r   cristallisation dans de l'éther de pétrole pour donner des aiguilles d'un blanc légèrement sale, point de fusion 155-156 C. 



   Dans une autre expérience similaire, le ni- trile est isolé du mélange de réaction par distillation dans la vapeur   d'eau.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

REVENDICATIONS. - 1.- Procéda pour empêcher la croissance de plantes, en particulier procéda de contrôle des mauvaises herbes caractérisé par l'utilisation de benzonitriles halogénés, soit <Desc/Clms Page number 26> tels quels soit sous la forme de compositions comprenant un ou plusieurs benzonitriles halogènes.

2. - Modes de réalisation présentant les narti- cularités suivantes, prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles : a) les benzonitriles halogénés ou les compositions comprenant des benzonitriles halogénés sont appliqués: 1) à des graines; 2) à des plantes; 3) au sol; b) les récoltes de dicotylédones sont protégées par le contrôle des mauvaises herbes monocotylédones; c) on utilise un ou plusieurs benzonitriles halogénés dans les molécules dont au moins une des positions ortho par rapport au groupe nitrile est occupée par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de brome;

d) on utilise un ou plusieurs benzonitriles halogénés dans les molécules dont les deux positions ortho par rapport au groupe nitrile sont occupées par des atomes d'halogène de préférence des atomes de chlore et/ou de broie; e) on utilise un ou plusieurs benzonitriles halogénés dans les molécules dont seules les positions ortho par rapport au groupe nitrile sont occupées par des atones d'halogène, de préférence des atomes de chlore et/ou de brome, aucun substituant n'étant lié aux atomes de carbone dans les position? 3, 4 et 5; f) on utilise du 2,6-dichlorobenzonitrile; g) on utilise du 2-bromo-6-chlorobenzonitrile; h) on utilise du 2,6-dibromobenzonitrile.

3. - Composition pour empêcher la croissance <Desc/Clms Page number 27> de plantes, en particulier pour contrôler les mauvaises herbes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou olusieurs benzonitriles halogénés.

4.- Modes de réalisation de la composition, comprenant les particularités suivantes, prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles: a) elle comprend un ou plusieurs benzonitriles halogènes dans les molécules dont au moins une des positions ortho par rapport au groupe nitrile est occupée par un atome d'halogène de préférence un atome de chlore ou de brome; b) elle comprend un ou plusieurs benzonitriles halogénés dans les molécules dont les deux positions ortho par rapport au groupe nitrile sont occupées par des atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore et/ou de brome;

c) elle comprend un ou plusieurs benzonitriles halogènes dans les molécules dont seules les positions ortho par rapport au groupe nitrile sont occupées par des atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore et/ou de brome, aucun substituant n'étant lié aux atomes de carbone dans les positons 3,4 et 5; d) elle comprend du 2,6-dichlorobenzonitrile; e) elle comprend du 2-bromo-6-chlorobenzonitrile; f) elle comprend du 2,6-dibromobenzonitrile; g) elle comprend un agent de dispersion ou de mouillage; h) l'agent de dispersion ou de mouillage est présent dans une faible proportion basée sur la composition totale; i) la proportion de l'agent de dispersion ou de mouillage est comprise entre 0,5 et 10% en poids, basée sur le poids de la composition totale ;

j) l'agent de dispersion ou de mouillage est un composé tensioactif aninique; <Desc/Clms Page number 28> k) l'agent de dispersion ou de mouillage est un sel de métal alcalin d'un ester d'acide sulfurique ou d'un acide sulfonique contenant au moins 10 atomes de carbone dans la molécule ; 1) l'agent de dispersion ou de mouillage est du lauryl sulfate de sodium ou un alcoyl aryl sulfonate ; m) l'agent de dispersion ou de mouillage est un agent tensioactif non-ionique; n) l'agent tensioactif non-ionique est un condensé d'oxydes d'alcoylène; o) la composition comprend un diluant solide, de préfé- rence un supnort solide inerte finement divisé; p) le diluant solide est: 1- une charge minérale; 2- une argile finement pulvérisée; 3- une charge synthétique; q) la composition comprend un stabilisant;

r) le stabilisant est un agent neutralisant les acides; s) l'agent neutralisant les acides est une alcanol-amine: de l'urée, du bicarbonate d'ammonium ou de l'hexaméthylène tétramine ; t) le stabilisant est un glycol, un polyglvcol ou un alcool aliphatique; u) la composition comprend un support résineux qui peut être thermoplastique ou soluble dans des solvants organiques; elle comprend une fraction d'hydrocarbures de pétrole ayant un point d'éclair supérieur à 73 C; w) la fraction d'hydrocarbures de pétrole est un extrait aromatique ; x) elle comprend un solvant auxiliaire choisi à partir des alcools, cétones, éthers et esters de polyalcoylène glycol-' <Desc/Clms Page number 29> y) elle comprend un liquide organique insoluble dans l'eau et un agent émulsionnant ou de dispersion;

z) la composition est : 1- une émulsion eau-dans-l'huile; 2- une émulsion huile-dans-l'eau; EMI29.1 5.- Procédé de préparation de benzonitril es halogènes, caractérisé en ce Que les anilines halogénées correspondances sont diazotées avec un sulfate acide de nitrosyle et en ce que le composé de diazonium résultant est mis en réaction avec du cupro-cyanure de sodium ou du cunre-cyanure de potassium en présence d'une quantité suffisante de carbonate ou de bicarbonate de métal alcalin ou alcalino-terreux pour maintenir un milieu de réaction alcalin.

6. - Des modes de réalisation du procédé selon la revendication 5, présentant les particularités suivantes, prises isolément ou en combinaisons: a) l'aniline halogénée est utilisée en solution dans de l'acide acétique glacial; b) la diazotation est effectuée à une température dans la gamme de 0 à 20 C; c) la réaction du sel de diazonium avec le cyanure est effectuée à une température inférieure à 20 C; d) on isole le benzonitrile halogéné en soumettant le mélange de réaction à une distillation à la vapeur d'eau; e) on isole le benzonitrile halogéné en extraya@ le mélange de réaction avec un solvant; f) le solvant est du benzène ou du toluène; g) on extrait le mélange de réaction chaud; h) le produit est du :

<Desc/Clms Page number 30> 1- 2,6-dichlorobenzonitrile; EMI30.1 2- 2-bro,o-6-chlorobenzonitrile; 3- 2,6-dibromobenzonitrile.

7. - Les benzonitriles halogénés préparés par le procédé spécifié dans les revendications 5 et 6.