BE609654A - - Google Patents

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BE609654A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/17Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl

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  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Procédé dihydrogénation. sélective d'hyirocjur- bures liquides de la gamme d'ébullition .1- l'essence. 
 EMI1.2 
 



  Le brevet principal a roi. ,- -1 u. procédé d'hydrogénation sélective d'un.- -.- \- #:-.### u> craquage obtenue par pyrolyse d1 hydrocarbures Z¯ia-¯zi:: ou liquéfiables en phase ruisselante, e- )I'" ., :ç:r ae catalyseurs à base de métaux nobles, fçLY¯:¯ 1'' ki--1 01: 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 effectue l'hydrogénation sélective à des températures inférieures à 50 C et on utilise comme catalyseurs des métaux nobles déposés sur des supports macroporeux, présentant une capacité d'absorption d'eau d'au moines 10% et une surface interne inférieure à 50 m2/g environ:

     ,   Au cours de nouveaux travaux   dans   le cadre de l'invention faisant   l'objet   du brevet principal, on a maintenant trouvé que   l'hydrogénation   sélective d'hydrocarbures liquides dans la gamme d'ébullition de l'essence, qui contiennent dfes compo- sants non saturés, notamment faciles à résinfier, comme par exemple des dioléfines et éventuellement 
 EMI2.1 
 aussi des acétylènes, pouvait également *t¯*e .2:'..'::'- tuée de telle manière que l'ensemble de la chiiir. :#!#:- :#. réaction ne soit pas maintenu à une ter;:?'Jn.t\' inférieure à 50 C, mais que slnul :

  -n?r.t .L., la chambre de réaction en #- r *"# j¯ "îi "¯ # de la chambra do réaction, .#-... température inférieur-- '7 ' r la chambre do réaction on xainj. r.. ### l au plus jusqu'à 100 ,,' aviron ',-t il -r''-' j-. - 75 C. On a même trouva d'.c :r.j.i:x'-.:' ..,urx :.-. -.-: grâce à ce mode opératoire utilL'ant t--.; '.v croisE'1:m.tAS, dans lequel lT. 4-, de réaction se situe (;11 .;núl'al, au eo::..- 'vc premier quart de la chambra réactif., <--:.# d-s.c"'... 500C. :il no. se produit t;2.c dj crcduit de t ;l"n 'ri.." -ji ¯." dans la chambre de réaction et q'.;n corir<J-j/.ic:vj # il . se produit aucun aiaoindrisBo&c-n* l'activité du 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 catalyseur par empoisonnement de la surface du cata0 lyseur par des produits de polymérisation.

   Il est évident que par suite de ces températures   croissant ..-.:,   l'hydrogénation s'effectue dans   chacune-   des   parties   constituant le réacteur toujours plus vite   que   la réaction de polymérisation. 



   Les avantages de ce mode opératoir rapport au procédé décrit dans le   brevet     principale   réside en ce que, même dans le cas   d'hydrocarbures   fortement insaturés, on peut faire passer des débite élevés à travers la chambre de réaction sans   altérer   la qualité des produits de réaction. Selon la   quali@   des 'matières premières introduites et de   la   tempéra- 
 EMI3.1 
 ture de réaction établie, on peut utiliser par exemple des débits horaires de 4-12 kg t ia#': .;-¯ en hydrocarbures par litre de volucj réactic-ïu.- 1. 



  Pour la mise en oeuvre technique; du rrocéué ..-.!¯# l'invention, l'utilisation à. 1:'-,r:.IJ"':"--' ..::.. constitue- un avantage cci-.iil-' nécessaire alors d' avoir :.......-,.¯ r 1 L-',-., températures do réaction ?1. des nw ¯u : ,- v; .., à bac point d'ebullition tols que r ...: -.--1,-' l! niac ou lo propre, ;zai; que 1, ï x.¯:ir;i:¯.....¯¯w ; .J.' l'eau suffit. 



  La réalisation du procède ,",::101":' '. 'i..-,- '.- tion est effectuée de la manière analogue à colle décrite dans le brevet principal. Les hydrocarbures liquides que   l'on   désire traiter, se trouvant dans la gamme d'ébullition de l'essence, c'est-à-dire dans   la   gamme d'ébullition comprise- entre environ 30-200 C, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 qui contiennent des composés insaturés indésirables, sont par exemple   obtenus au cours   de la   décomposition   d'hydrocarbures liquides ou liquéfiables à des   tempé-   ratures supérieures à 600 C.

   Ces hydrocarbures   doivent   être exempts d'hydrogène sulfuré et de composée orga- niques soufrés facilement décomposables tandis que des   composés- organiques   soufrés difficilement décompo- sables, comme par exemple le thiophène, en petit os quantités, ne sont pas nuisibles.

   Dans la plupart des cas, il suffit par conséquent d'éliminer   l'hydrogène   sulfuré éventuellement dissous dans les   hydrocarbures   
 EMI4.1 
 en faisant ruisseler les hydrocarbures dans uro to: de réaction à contre-courant d'un gaz ascendant ¯¯¯. ¯ d'hydrogène sulfuré qui ne réagisse pas avec Iv3 hydrocarbures, ou en séparant par distillaticn bzz partir des hydrocarbures de faibles Îr1ct;i':,::;::; d-¯ produits à bas point d'ébullition, par #.Xv;,>: "....# hydrocarbures en 03 ou on C., , , c ,.' .t '-'H'" -# A- l'hydrogène sulfuré.

   I.l : ' :t; révèle p'- 1- :::,,"; ,1-. opératoire 10 plus o.v2r¯ta .ù:: co1¯.;i: 21 z' .¯.¯:w:3i. ¯', sous exclusion d'air, les hydrocarbure.- -i-.-L' 3t.,:... t avant de les soumettru à l'hrrlrc.'.1 i;¯, i. r- rt" qu'il ne subsiste qu'un résidu en ¯o,r¯:Lt:, ',.l'.' faible et qui renferme lus résines foraéjô par .<: ':":,-')1,, on cours de stockage des   hydrocarbures.   



   Pour conduira le procédé   suivait;   l'invention, on introduit   également   ici dans la partie supérieure du réacteur tubulaire   les   hydrocar- bures liquides à traiter ut on les fait   ruisseler   dans la chambre de réaction sur le catalyseur, éven- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 tuellement sur des agencements intérieurs ou sur des obstacles.   On   introduit   simultanément   un gas   d'hydro-   génation dans la chambre de réaction au fur et à mesure de la consommation.

   Comme déjà mentionne ci- dessus, la température de la première partie du réacteur, par exemple la première partie de la chambre de réaction est inférieure à  50 0, par   exemple elle est comprise entre 25-40 C,et   s'élève   ensuite   graduel-   lement jusqu'à par exemple 75 C ou encore éventuel- lement jusqu'à environ 100 C. On recueille les   hydro-   carbures liquides à la partie inférieure de la chambre de réaction dans un récipient collecteur   destine   à cet effet. 



   On travaille comme dans le procédé décrit dans le brevet principal en   atmosphère   
 EMI5.1 
 d'hydrogène essentiellement stationnv.ire . 1:.: pressions d'hydrogène pouvant :3'Jlevjr par ...:- r.::l, 10-50 atmosphères. Lorsqu'on utilise une ir.o: c.,: d'hydrogène qui contient encor d'au-ni\.:-. cm ## - J ;':1.1' exemple du méthane et/ou J,; l'azote, on doit -:.: ';V'."1 ;:11.,; 1 - lament détendre une certaine quantité do 6'.. L T-';:":.' du récipient collecteur   faisant   su  Lt à   la chambre de réaction,récipient dans lequel on   maintient   l'état liquide; la solubilité des autres gaz accompa- gnant l'hydrogène dans le produit du réaction   curait   toutefois on général à assurer une pression   partielle   d'hydrogène suffisante. 



   Comme catalyseurs utilisables dans le procédé selon l'invention, on a de préférence   recoure   aux catalyseurs à métaux nobles, notamment ceux du 

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 Semé groupe de la Classification Périodique des éléments, principalement le platine et le   palladium.   qui sont de préférence déposés à raison de 0,05-5% et de préférence de   0,1-1% on   poids sur des supports. 



  Comme on   l'a@mentioné,   les supports doivent être absorbants mais ne présenter qu'une faible   surface   interne. Des supports qui conviennent au   procédé   selon l'invention, sont par exemple les argiles pauvres en fer, légèrement calcinées par   exemple   les fragments de poteries.

   La pierre ponce   débarrassée   
 EMI6.1 
 de fer convient aussi, ainsi que l'lUTIie ou la ma- gnésie faiblement frittées que l'on obtient par ';:1."'.i-- tement thermique d'une magnésie exempte de fov. autre catalyseur approprié est le charbon cri bol.' exempt de goudron, le charbon do beij c.iY-¯ J C. ';:1.'- éventuellement traite r.1odr SEl. ,!:t 3. 1:>. v.p'-.-T.r -v do façon que ses pores soient l.:1rcif) mule r.i-- 1.- surface interne ivnte inf,Jj'i"u!',-: 3. 50 r:l :/[. ;, ¯ ,...' z la surface interne est nupericure à  m2jy;. 



  Quand on utilise Ion 1'..lppC'r';8 :Ïvzr? ¯ on obtient des catalyseurs qui 1c; diti';!' r. - activité d'hydrogénation constante t dont L'-ioL L7.Li; ' n'est pratiquement pas amoindrie ;n(\mv en cas r1' ::'Lt"J.'" ruption temporaire de 1' hydrogénation.   Par   contre,   l@@   catalyseurs dans lesquels les   létaux   nobles sont déposés sur des supports à   grande   surface   interne   par exemple de   l'ordre   de 100-500 ni2/j et   au-dessus   perdent au bout do quelques jours leur   activité   initialement très bonne. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   EXEMPLE. 



   On utilise comme support du catalyseur d'hydrogénation de l'alumine qui a été mise en   forme   de boudins d'environ 2¯5 mm de grosseur. Par frittage à 1300 c,on a réduit la surface internede   la substan-   ce (déterminée par la méthode BET) à 7 m2/g. Cette substance a une capacité d'absorption de 35 cm3   d'eau   pour   100   cm3 de substance séchée et tassée. Or. imprègne ce support de chlorure de palladium. Ensuite, on dépose le palladium sur le support par réduction à l'aide d'hydrate d'hydrazine. Le catalyseur ainsi obtenu contient 1,8% de palladium métallique.

   On   introduit   le catalyseur à raison de 7 litres dans un   tuba     verti-   cal de 40 mm de diamètre intérieur et 6 m de longueur 
 EMI7.1 
 qui est muni d'une chemise de 2':rOltLISS4TW ::¯ t.. 



  Comme matière première pour 11 hyÚr,',. :.' - nation sélective on utilise une essence de cr :Lt: ' provenant do la pyrolyse à 735 C d'uno essence prédominance aliphatique. Un rodis"'Jill0 l' 0Sf'.)1l\>J d:' craquage avant .L 1 hydrogGn:l'tlùn au sort,- que son t,-';.:: do gomme ne dépasse pas 5 mg/100 cn3. Au cours do cette distillation, on soutire un produit de tt'2 d-.j une quantité de 2% calculée p partir de l' ÜS;0ic,-, craquage introduite, ce produit de tête étant COl.;3v:L':,: par des hydrocarbures en 03 ou en 04 et contenant tout l'hydrogène sulfuré se trouvant initialement dans l'essence de craquage, de   tellj   sorte que le produit de redistillation de l'essence obtenu est exempt d'hydrogène   sulfurc.   

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   On fait passer à travers un   séparateur   le produit   rcdistillé   refroidi à 25 C, pour   en     élimi-   ner les traces d'eau   émulsifiées.   Après avoir ainsi   traité   l'essence de craquage, on l'introduit dans le haut du réacteur à raison de 56 kg/h. En outre, on introduit   à la   partie supérieure du réacteur de l'hydrogène en quantité telle qu'il s'établisse une pression de 25 atmosphères. Le produit introduit ruisselle dans l'atmosphère d'hydrogène pratiquement 'stationnaire en descendant à travers le catalyseur et il se rassemble dans un séparateur disposé à la partie inférieure du réacteur. Dans ce séparateur, on maintient un état liquide.

   On   no   détend pas le gas à partir de ce séparateur.   On   règle l'eau do   refroi-   
 EMI8.1 
 dissement de la chemise de rfroidiss0D0nt d tulle sorte qu'après un quart   de   la   chambre   de   réaction,   
 EMI8.2 
 la température r6o.ctionnell(' s1 'lève à 450 qu'elle s'élève ensuite jusqu'à '",,,1. ::"..;" la chambre de réaction jusqu'à. 75 c;. 
 EMI8.3 
 



  On donne oi-aprbs le. cenuparnison cntix 1 esscnco de craquas', introduite dans le rô-ictoirr d'hydrogénation Et le produit   d'hydrogénation,   les 
 EMI8.4 
 deux produits examines ayant simp10Bont été inhibas do façon usuelle : 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 - # I,tires., exam3.nées Essence Produit e dora- dhvdrogé- 
 EMI9.2 
 
<tb> quage <SEP> nation
<tb> introduite
<tb> 
<tb> couleur <SEP> jaune <SEP> incolore
<tb> 
<tb> 
<tb> odeur- <SEP> désagréable <SEP> aromatique
<tb> et <SEP> agréable
<tb> 
 
 EMI9.3 
 densité à 20 C ot772 0,766 indice de brome (g br/100g) 65,0 45t7 
 EMI9.4 
 
<tb> gomme <SEP> avant <SEP> vieillissement <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> (mg/100 <SEP> cm3)
<tb> 
<tb> gomme <SEP> après <SEP> vieillissement <SEP> 4886 <SEP> 2
<tb> (mg/100 <SEP> cm3)
<tb> 
<tb> temps <SEP> d'induction <SEP> (mn)

   <SEP> suivant <SEP> 75 <SEP> 240 <SEP> 
<tb> norme <SEP> A.S.T.M. <SEP> D <SEP> 525-49
<tb> 
<tb> indice <SEP> d'octane <SEP> "recherche" <SEP> 95,6 <SEP> 94,8
<tb> (sans <SEP> plomb)
<tb> 
 
 EMI9.5 
 indice d1 octane ( "recherche >100 > 100 + 0,04% de plomb-tétraéthyle) teneur en composés dioléfiniaues 16 ; o .1 
 EMI9.6 
 
<tb> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> 
 
Il y a lieu du souligner   particulièrement,   que malgré la plus forte température à   l'extrémité du   réacteur, il ne se produit pas   d'augmentation     du     résidu.   
 EMI9.7 
 d'uvaporation.

   (gomme), et qu'ainsi l'hydrogénation des compo- sés tondant à se polymériser se produit toujours plus rpi dément çpie la polymérisation* Le produit d'hydrocn.tion. peut servir, sans redistillation, de   carburant   pour   moteur.   En outre, on peut hydrogéner sans difficulté en phase   gazeuse   sur des   catalyseurs   appropries connus le produit   raffiné,   

 <Desc/Clms Page number 10> 

 si-  'on,désire   le libérer de tous les composes   olfi-     niques,  tandis que lo produit de distillation de   .l'essence   brut non traité stoppe l'hydrogénation   en.phase gazeuse   par suite de la formation de produits de polymérisation.

Claims (1)

  1. L'invention a pour objet un procède d'hydrogénation sélective d'hydrocarbures liquides dans la gamme d'ébullition de l'essence, on phase ruis- selante, en présence de catalyseurs à métaux rares selon une modification du procédé décrit dans le brevet principal, caractérisé en ce que l'on conduit l'hydrogénation de sorte que simplement une partie de la chambre de réaction, en général au moins un quart de la chambre de réaction environ, soit maintenus à une température inférieure à 50 C et qu'on laissa EMI11.1 s'élever la température dans le restant du la Cll::-¯..:.2.' de réaction jusqu'à 100 C au naxinun et de p-r 'w ¯¯.c ¯ 75 C.
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