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*yant pour ob4-t. : .. PROCEDE POUX LA PRODUCTION DE t SERIE 4 2APORPHINIQUF,, fOOtntu.ttN1 DES GROUPES AMINO- A6 AÔIM! SU1I1ÓMXQtJI ". .
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!#-. Xsst:kß.'iin$: .drfsTM,it.4114 et rapporte à un pour la ï$roâtt'5t;l i;' do .5.y:a. üe la série t4<:raeaptPpMnqWt bzz 3f 3OTdat dea rfîviMK .., an!.nottlcoyl.Mtid.< d'activé suif oîiiiju* Ou x:.; ,g,r in littérature, par exemple gr la brovot
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ball R* 5*10*3.0? <ni oî p<n!t préparer des ouproph1:$locyon)n renfderânitt -leu 06. aminoéthylamide dtaolde wulfouiqMt POW rdaa a. de ca.u dfaoi4e ouprophtalooyanlnoiulfonlftut <0 de la et Y piZi,4aYvlri des groltpoo
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aat a et'Inni -ruts don groupes chlorure d'acide *u5.otr tut arat,o.i pue,, .=r3o La uonoacétylêthylènedlamine 94004844t* oorra )"Uiî?,vù de départ pour ce procédé m puut toutefois ttra 10 ffiçon aimple au point de vu* airrs,q,ir par exoi.,pli3 # - r- 'yr-r\.jii d'un noul o6t< didthylène d3,lmr, fait doit iv '1.'. i.'s''i 't.mttt;
<t diaprés une méthode compliqué* et peu éootto- miqutf.
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Or* On a trouvé qu'on obtient 4. façon .1.p1. . partis? 01 'ldbÎ9"i.F pouvant tt*t ,YP,f1lcnfl! :t.Ol1.tI,1;. dit 0010- rante . 8. Drh t.tr,.:orphin:J.qu.. r<mJ'<MtMt 4...\'OUlI' aJiI:Lnol.'l.l('l),y 18m,h fI u' acide #ulfoniqut, en t0.1'1I1" 1'4..1.. "'0 4. 1. roJ''';{!rfin \fIt \1 (.,, produit! 4'ca.an t 4<' l' ...ai... dit ,aa:a.7 'n,l<:lMt d'acide t'1iral&poZ'ph.u1toniqu, OU 4... a.Midd8 â '1<.1h!t- I.Hr\1u..pn"ph.no.u1.tOZ1iqu. ,qui P01'1.a.t sur le grup jï-j1 >c -.1 vttdical h,y4z.oo%1alooyll tértfll art.. 11 . kt-
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fort
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'dro.CI.( ;;#* M --- i ,11< ".o un ao1d',.bXJ'sén4, eu (b) en fniitnt
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ri <.... "ide titrasaporphtnoaultônîçlut qtàî p6r*' tent nee'.. ,..#,.-. ys 1u$ .S.yMAµÂâ'6t, sur ,4' iiia Y i W41f1 fMfwe dos âloojrifc-1
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M<'1"2 .:..ss ..,.5*,.
i 8 hydroxyn.lcol1aJt1n.. qui lOtit µµt<i?l< fiés aVtÍ; Li4 S1,,'1,,,,"'r.\(tide halogène. ;
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Il aa, COllnU par 1< brevet belge h* 573*466 tt lit
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breveta français n6 1.217,738, no 1.061.010 et no 1.231*020 de faire agir des amines a3iphati<iuea secondaires sur des a;':1- des d'acide portant des radicaux halo-- génoalcoyle sur les groupes amide, ou des halogénures de dial-
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coylaminoalcoyle sur des ait! de diaelde phtaloûyaninosulf0!d.- que.
On ne pouvait dong pas s'attendre à ce que lors des réac- tions conforme à la présente Invention, on puisse utiliser
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de l'ammon1ao ou les ester- non 4tibtttl--. tuées sans que les composée forviêûp renfermant des sro-..l1><HJ '- no primaires, continuent h réagir, dans une mesure notatle,
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""'0 les matières de déport acua formation de composta reu{.JC' gant plus d'un Jad1oAl t4trttzupôrvhine dans la molécule.
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Zen dêr4vée d'acide t.S tro.ZtpOrllJ .1n081.\],tOAiqu IJ. t ('{LI' en ligne de compte pour gaz nctivemm peoc6al, ptuviat d6:::1vIJIL' az,4 1;4..7:&..po:r:ph:1.n88 la plus d,1',((\l'tlOl Présentent un intérêt t.n..1. qgt put:1.oul:L.:t' les 'ttSt:r.blJnf:()i;tr',nupor'p}I.1:n.'1I connues aou lé non de phtalocyaninout notWl\ltH'n 1.,. ,h1.1oc'anin.. th t"\\- ytft et de nloktl et 1*uru cxrt;o ellbotïttifs par d a.to6e 4 'halo,Înl. de prdtêrtti4co daM at<m<ta de o'tioeo, au pur t1t\i11t radicaux &%'111, iotoamil dois l'I\d1<;ll\ux: 1'1:1 111,1..
Sont tLtl.,ttt, aussi app:r:01t:r::LII.. oo!M!<t ibatières de d4p..r b, les ka- tt se blpbto-pht..lo0;fM.1ntl. do MAIAO 1 don t"rl..J'cl:î'ph11)t'l1 . j>.-i % ffiant moins dt quatre nciyttttx 'oiair, t,u,o 41.n. la 1\01'''"1., L.. 4.iriv'. d'acte [ Iiitsf,ieYbIHI'llnNlY/I1AY 8"n . de matibres de 116pru:t peur 3 nouvottu pï'o'adtt, nont obtenue qui façon connu pur exemple par action de o;:lUpo.11I 8J1Iinh 1;1.1' CIl"t priëw ou dis haloedaufoa d'aoldu ttrAnporph1nouulf.oniqut: renfermant, le sas échéant, daa groupes acide eu.lton1qlH.t 1*¯ brou# avec transforlllation fia la totalité, ou d'une 'p!!.r 1.;1 .i v- lement, des radicaux d thlog\-:h1.a'u d'acide aulfoniqus oJ, '1 amide ou imide d'acide stttxoz.ir3;, '::1\; hydrolyaa den t,* halogénure d'aoida aulf'oniql1Ç\ n'ayant 1),Iu réagi aveu fL. de radicaux acide sulfonu-3<. 2:iv rcaotica ttta.crüat : a ;
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avec don ftlooylèn -X-2 iminent cornu* .6iby,ae Muta@# 1 $ Méthyl-2 OU éhy.-2 bhy.8ar iminen ou Xa d.mt.-2 <thy3.&M laina, on obtient ainsi des éthylbne- 1"2 lmidta d'aide sultoniquoq Par réaction d'halogénure d'Mi- do t,aa4pi,,rtâ.p,u r des hydyoxyalaoyIamiMt ent4- vittéom aiso de Ilbydgeode halogéné ou dou toidon forte oxyg<*- nia et qui fox ppéatatent pn odadral tout tome des sels# par txioplt I%VOC dit hydMc<<' d'logotlooy3L<tNinet ou avec les sol# Inttratt do ))<wai."')'wt Alaaide xulfurique et -090mre de ohloro-2 6,a.sr, bro#u- ?$ # broco-2 hylam,r ohlqgwo de chlo'ro-2 ou -3 propylami.
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ne, o9' de oloo"2 eu *3 bU1Jamin.. ehicrurt de 41ChlOo1
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2-5 %yen 1$ wtNttWw 4t'Q4e eulturique et d'thanolMiaCt 41 P:
l.'oPl1\o3.-.mill.. d<ieyop<tnel'- ou ci' 110but... nolaaint, obtient dé$ <Maid$w d 'acide t4tra*apoj?pftlnoiulfoai- que qui portent sur 3.w groupe Mide un &d10.1 h14:rox1a1oo11, ..,.r1t" "10 de 'bl4r'o. halfcgrfwf ou avea un solde fort ogygdnée cou ClQ#po.'. pouront t,,""'''':I.. -être obtenue en tranafor- au% de$ ha3.eRW!' w 4','4, par réaetton avec des h7410x,.1,o,..:
I,... comme léthanoluinet la propstMoloiM, OU Ilisobutanclouinet en hydroxyttlooyl(uni(i B d'aoicin et en ,."rif1ant ces 4Irn1.,w. de la façon, habituelle, par ememple par irait.ment avec du ohloruet ou du bromure de thionylte avoo de l'acide .ultr1qul, de 1'Mid* chloro%Ulfoniquet des h<3cg<- nuyttt d'Acide alcoyle ou aryXr8uXfonlq.ua, avec de ilaoide phon- pbor1u. ou avec de 1'&0141 polyphoophorique, Lea imidee et on amidt d'aoïde têtrazaporphim- oultontque du gimpe péoté. qui portent sur le groupe am4lop un ra4cal h;Vdl."oxyu,loQY:1,...U:I1itU avec de ],$hydracide he on un acide fort oxy&4nd monte conformément à la présente in- , ventioup mie à réagir avec de l' Q.U\UlQn:
l.(.\C1 pour l'obtention de oolorantb renfermant dQ$ grpupeat minoaloQylam1de d'acide eul-'
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tonique l'm#ob1ao 'tant, &VMtt<ma<tN n't!< ut1J1., tout iii-mye 4e solution rq,ur;rw cS.' ammOn110. Le nouveau procédé peut toute. fois '"1 -<tM taie en oeuvre alved 4. l'oniaa 11u1d. ou avec 4u produit±;
44saslut de 11 umon:Lao, par exemple """4 don ..1. d'ammonium, ooms. le carbonate ou le bicarbonate 4'&Wt1oniWl1, ou .&oOJ1f avec 4. l'urdu# ±07,'iKU'on fait fb8:Lf de* ha10"tSl1\iI'. d'ioldt itrrw lapoph1no.ulton1qu. <tV<e de l'ammoniao ou des produit ddga-- étant de l'awnon1ao, on obtient des animas 4'ao1d8 titra**-.
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porpllino.ultol\:!.Q\\1 non 1I\.l'D.Ut"''' sur :
Le groupe u14ou, qui sont
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ensuite également! trantromdoi avec les ou les hy4roalooflam11. l.t't14...vla de l'hydracide halo- gène, A colorant, de la aditi'ia titraeaporphiniqut, rtnfumunii des groupée d'acide sultoaiqusè Lt nouveau procédé peut ttté mit on couvro dans do% solianti orSân1u... %l dot 'tùMeioitt préférable d'opéré en solution ou tn tittipitislott aqueugeso on utilisant avantageuse- ment, pour fixe lem substance$ acides libérés$ au cours de la réaction, un oxcéo de* matibrès de dipart à tdaotion alcaline ou <& ajoutant dès produite fixant 1...oid", comme les hy- droX1d.l.
les oacbonat$)t ou Ion bicarbonates de métaux aléa- j&QU9U8<' lino# per exaitple codiuta potaboius boluttoun/110-11-ùl liM, par ixecspl dw ao4um ou de potassium* La solution/ou la ouoponoîon squeugoi-j peut aussi fèrn des liquides organique Suivant lâ relativité des tttibteti de départ la réaction a lieu à température ordinaire ou à une température lrfgèr## nt plus élevée. ban$ bortmins etio de t ap4ratuxe plus dlevdoog par exemple de 10060 et au-delà sont toutefois préférable .
Daaa de tels cas, on opère, si nécessaire, dans des récipients 01Ói et boue pression* Pour autant que les dérivés de la t4tï'ataporphiM utilisée comme mat lira do départ renferment dans la mo14ouleh outre dont groupes amidt ou laide d'acide aulf unique, encore it.4 groupes acide sullonique libres, le& colorants pouvant être
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obtenue d'$1'rÔ0 la pv4hm%* invention $ati% On g<n<<r&3. taoile. ment molublom dans l'eau. at. Colorant$ $Ont p.rt1ou1i'f.m'1 1nt6reBantp nu point do vue tochnique.étant donne qul1l. four-' n1Qent, uur textilon de oellulo.. native et/ou r.,4n'r',. par
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lea pl"vo6d?u indiquer 01-aprbo$ dea t.1n't',,:..., de'$ mprrrrin ,
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d'une trttn 'b011l'}.1\ n\)l1d1t au trohIfJu,n1i.
Iota oo3.0:ca.nt. tXtmptW de ttctie m.f.l i'nnlqu., obtenue d.'apfio la llcuv4gu roo'''1, ne uoiit, ptn' contre, en s'n4z:al tûlubla dans l'tau qu'en pré- cane d'aeonts alou11ne. l'on colorante contorme. k la présente invention oomm vlonnant pour la .1tur..t/ou Ilimprossion de matière$ ifi- Drousen de toue genrtag par exemple du auir ou du papïorp Mali surtout de 't. ex t.:l 1... en pr'.8n08 d'agent* à rdaotîon ael
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de, d' ,ju4p les procédé* connu* par les breveté belges à% 506,725 et n* r'ï31 et On présence dttgtutà & faction alca- limez pcoc4dds des brevets belges ne âd'5'r il$ 062se930 n' 56?4, 570.896, n* 572.129, n* 574.366 né 580#0669 M" 581.>78# n* 609.a25, n* 613*442 et .# 614.346.
.Le# parties et les pour cent indiquées dans les exemples auivontfi sont en poids# MMK Une solution neutralisée avec de la fww,'w de boude aqueutie renferotint, dans 4300 parti** d'eau# 430 pM'tKt fuiaf ma;a d'Mida oupxspha.acyi.nawrf'a p ala'dh',ad0w tvi-8ulfo&l<].u et d'acide oupropht<tloayMtiNOdi<ulf6"Ohlor<-'
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tfy.uti.Ru.y.ul,nique *ri parties environ égale , est rdïaa,f,
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avec 60' partie d'une solution ttquwuxt'd'MmoniêO et avec 50 partie 4,-1 l<3t 'Lva de soude aqueuse à 50%* Apre* awolt bransé pendan; 20 hei4r*e à température ordinaîte (o'eit-à- dire 4 e Mt l$-30e0), on chauffe le mélange pendant environ 3 ï)au?'a<! à Wt< 4'ttopJrature de 90-95*0.
On concentre ensuite là 001utÎ;)Il It environ la ,Initié de son volume, on la délai* ttc Ae 1'. ïj de ohlorhydriqve aqueux dilué, on sépare par filtre*
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tionj à un pH d 2.. : f'! colorant qu s. précipité et on la Ga.S,. , On obtient ainsi environ -nI' partis.* d'un colorant blou 4..r tient le coton nt 11 2. ; u... , , r les l.ta(3Gi.:3Èi des breveta belgea n. 574..:;17(.. # I'\.' ar "M* 442 et u. 614.346 on présence d'agents ?#. '1.../ i ' h:'t: ou par les procédas 11<')1) breveté b.gos >E 5cu : ' :.
L 1: 3.s en preaenoe â',rst, IL réaction aCide, en m >#> '-L t # , 1.'7!}.tO:L68 eolideat On obtient, de.,- ,.,:#># ..'", t.:.'1!.ü;Y.L!! de façon eorvt- pondant, un utilisant, *..- v, - 't1';r\J, (10 départ, au Hou .lu mélange de colorant!! 1:Mj':'' ai ,[Il'ü:1!\):' alinéa de cet :.,.. ; tri , lew quantités 00.':ctnru'',m: .loa sa^:,ctu eu.:lvl1nt., 1 ;t:¯3s ouprophta1oc,U:Lnoot;,lt'o-r,-,.,}.j '1rlf ttF3 rurrtdo...d'1..ul:ron1qu., ne i cl 015'0,$'.Cd,tü.fl:Xflt .csin f r,. ¯tr=v,n t,:rr'! pcm.d t.t't1"titi t f 11f" ,j" oup:r:opb.ta1o01ML1\ot.! HU'! , '[1- ,:;1,1 (t'il, I.hy1o.111ldo.....U:Ltonj.C,1"n, 8.oi.d.. MOM- eu lIt Oh1 {\]'O' ('\qn'l;\') l il (' \ Y 111\1:0 )tUII\\l:o-..(!t.l or(1 t l':: j anU,04:1..ulton1qtlú w 1IP 1<1 fi III , .' 1- "s.' '.} {j(IYt l1no'1.\lto......ch (.r,..
Ihlw4o...tl':llmtroid(I\tt. smid* ,.(,l',d t.Q...phtooran1.tL(.'-dlA>L' J .' ,-oh3.0:r'lifla.mi.c1o..t'I.1J'H} 1 I IJI ( t Lit 1 f hl 1111 tt:.:lOOfuJ.n.OCUIIIUltÓ,..; .
Oblo:r:'tb²lami.4o...41IJtt1.(linl{lU'1 non aststt'i,f,"x.! ou "0:1.4' t'n'!,11 \ ,,J J&:n:l.no-.ulto-p..,onlr)t'6 i.h,ylmd 1\ '>-It 1.11\1 :\:fO11,tu" ':1:!.:'. r,!l; ;,. ; On d:ftItICltit. t 11.1,.11,1 <"># ><> J '" ! U 1\1 <1' 'AU. !Ii p > tir< !l'un la4lli 4'f\o:t..:1o C=s''t,ti yrtulanili"..làli:d0wtu:f.
lue et d'aeide nUlll"t\l'h tH 1 {il : nn t uc,,1Üwlto"'I.Jllido..Cl:t.IUlfcH1 \ rHt'./ Hinei a,ue 40 partiel (Pr>,trq'{}10 th" tm'1tUIi, lu1n on Ajout <t ; r , peu, en 4,1"titl:111, m1 !!!\lnt1:Ol\ * ## ; #; parties de chlorure '1'1 a"ürli Y,fx,i.J.iii t3 du #> '.n . r't i, 1 l' ,i' 'nn..\11:1".8 u:.'1 aéjcu- l' .
'lYi,t!Oon 20 heureu h, "!:J1"\ # (;'!i.n-I.1'", ( o s Ot--dl,xu c ('f," 15-'30"0), on oha\.I!''''r; JI' ## .h environ 3D k. fin i ,1 . tel à / VG7p5,' OH J?:"fi' '' 1 p"(' : 11 t du la r.&u"t.,lon r '# # t1oat:l.on au moycn ct'=..', #- .- ,!<>v , i- . '1" iatauc dilué < ," ' sépare par ti11.rnUr: ::: 1" '" l, \'!','H 0,5 à 1. On 11J'.', --, ei un colorant Lt:.y t' ' . # ,', ! le ..\ t1.on décrit ' pie 1. premier u.1.lnú.., et'" t \7 ,J' . #; >dx fixer sur Cl)',,0.l
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colorart de départ.
On peut également faire réagir de façon analogue,
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avec du chlorure de poor<thylMoin<, don amide, d'toide sultoi
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aiqu$ des mono-, d1M et t'traohloo-ouprophtalooyan1n., des phta1oClaA1nea do nickel, de cobalt, df fer ou de chrome ou 4. la phtalocyanine exempt* de métal.
En utilisant dans le premier alinéa de cet exemple,
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tu Itou de chlorure As p-ohlor'tbylam1n., la quantité aorvt pendante de chlore d* -ch1QropoP71.aa1n., on obtient un colorant p4"At&Dt des prop14t41 oemblableme EXEMPLE 3
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On dsoout due 300 art1.. 4'IAU, 40 partie du oom- posé de formule :
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tous addition de 100 parti do lolu;in aqueuse QQno*ntr', d'waaoniio, pute on &44i',o. d'me solution de 5 pivrfciti dthydroxyde de lodiua dans 2 parties d'eau# Apebe avoir bramod pend=t environ SU houx*o à 1.mp'raiur. or4ni', on obautte la solution feu 4 pou et on ohnatt l'ammoniao on emobs en maintenant durant faviroa bourgs un* température Comprise entre environ 90 et 95ous On "lu$ ensuite 14 m41an. réaction.
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nel viio de 1 Iteaut on pr'o1p1i. lo colorant formé par AC141tiO tion avec de l'acide chlorhydrique aqueux dilué, et on le sé-
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pare par filtrat Ion.
Le résidu do filtratïon @et noutraliri avec de la. lessive de soude aqueuse et ont sichde Lo oolorant ainsi obtenu se dissout dans l'eau en donnant une solution de
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pouleur bleu tUrqQ1...
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:ÁJg,:'#JTr , On introduit dans 300 parties d'au, 30 partiol e, ,,1dt tëtraphn.ylQUp.pe'phtlooyaninodisulfo-'p'-'ohIorthylatald.' dieulfonique, sous addition de 100 parties de solution d' ,\1"'" monif.,o aqueuse h 25% tt de 10 parties de lessive de souda aqueu. se à 50,j'. ÁP'Qf;I avoir brassa pendant 15 heures, on chauffa le
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.'1. PI" à peu et en minaient la solution pendant 3 heuï'e entpe go et 95*O# ln ajoutant âteo pr'cut1on, de l'a- o1d Óhlothydr1q. dilue aqueux, on p401p1t. 1µ produit lit 1& faction* on le ..pafe p .uoo1on t on 1...oh.. 'Ofl obiint un avlotsmï "'.t'11 qui PlU; 1'tI1" fixé sur action in nUSl.I1CI. '011- 41. MUX 4prluv, hUI/14ft par . prooi41 du brevlt .11' u"'
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609.825.
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9* ta90n analou" ctn PlU; ta1rt réagir à la pltot d. l'aoide âtrphérlouproph.aoyri,nodiulto ohloriirlw. m1dQdi.ulton!qu., l'aoidt t'taph'nyloupJophtaloalan1no41.ul- tQ-'.ch1o'tnyl&m1do-t4tr..ultoqUt, l'AC1dt 1;4traphrfûylou- prophtaloaya,ratr ru,'t.ohl.axf thyxa,m.dd-t,au'atxct uar, 3,'acia< tr*ph-aCpri*.oyau,rnodu,t'o-oloaxthy, . am1do-d1eultoni(lUe, 1'&014. t<tf&ph<)ayleMpï'ophtalo6y&aiMdi!SMl-' aah,aopopylamdadrarul'azaqua, on 1'&014, <!<tra.ph<ay3." n.s,-pt*ayaanodi<ulfaaharobutâ,rad*-.aul,nr,u*.
2n u1d.1:t..ant dan. le p.Jtlj..r alinéa 48 ott Ix.mplcl, au 1.u 4',c1d. Grapafzry,uprophtaoytinodat,a.skaxdthyl- . am140.41.ulton1ul. li dlrivé coycwwpoadaRt 4. la uos "pxophiy. r1phlnyloupropbl1oo1an1n¯. on obtient un oolÓaut tournt.. su.drr nuano.. 4 'un voyt tii1* * plat fûctwtaent .ur lt j)9mn<t, âlûft qU'av.4 emploi d.. dérivé* correspondant 4.. tri- ai- ou monophényloprophta1oclan1n", on obtiomt dee ooulturf donnant des nuanoe. 4'un v<yt bleuté ou d'un blou v.ra4r..
On dissout 25 parti., d'aeidt ouprophtalooyaninodi- .ullo...Y...ohloropropylam1do,..<Uaultonique dans 200 parties d'une solution aqueuae d'awnoniao à 10% et on brasse pendant plu- aieurs heures à température ordinaire. Après addition de partita de leellVô de soude aqueuse & 50, on porte, en l'ea:pt. oe dt 10 b''8. la "mp'tat8 du mélange à 90*95*0 et on bzz tient pendant 5 heu*e cette température.
On dilue ensuite le mélange teaotionnel avec 500 parties d'eau et on acidifie
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av*o d\\ .!.'a if!" '.ltÎnrhYÓ1'j.qua aqut\ur:.. iü mépars per t:U,'h""'io²8. le oq1\,ï'<uiu Il n ;.n'o1p11.d et on Iw e)'oh<t On obilSo.1J.1I âinii 24 p:.)'il('(, ,1 \u, . "turUllt,. bleu qui, puîf yappoîft au <9lorM't dut d61'}.):..t (J."! ;..1,)'-;8 ..1t.HU... t.xur sur ooton j)aï It procédé du te* "le, ,FÉai# n 1> tJ:.I.ll J.. ro i.,.:.." 1ft TilUlt! i et pendant environ 4 à ? heures t.
UM *# " p4rn t'Jï'" (J\"'lI1t#J u- entre 100 et 110'0. dan. un :t:4o:Lp:Ltni At J2:'I'''' a:1ou, vu*' uoiution du 30 partie* d'un méluse d8 *Ol021Uic dom torulQ ! tü; ,nuxf.>iuoct.i(1lLrFt,eoar111 itt(:' rsy i'.tsyur,.Et,",, L1 IHrCivt711 et de 4u 1.)1\.t icw d f 4tnJn(n1o dans 500 parties 4' ."u. on <m<tiN< aulto J ( \!..,(it1 I.f.I(f pur chauffas# du .41uijI;' A savlàton 90-95#0
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et on -t'oi-H leu produit de la r'aoUop;1 par ao:i.41t:i.oa"ioU &"-1
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da X* acide ctl5r,a:.ua dilué aqueux, puis on 10 oépért par
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succion.
On l:1utr:liGe le r4f11:1u de flltratloft &'1.0 de la 1...:1.- vu du mxxâa [;dCUt:;t': et on le Beohe, 1)0 colorant; a1t1d. obi nu a@ dlauout dt&4.1i , ,u en donnant une solution de coultur bleuet DU;4çon gralogue, on peut étalement taire ï'4â$ic avec de 1 a:":,r a , 0 au lieu du nélaxigt de 0oloorM U py4Olt4i|
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10 afi ì*.#0tcu> d'acide 8ulturiqu8 4, l' &0:148 JÙokt:L-Ph.a1tO,WA1
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où dt l'acide t, 0 p.;.ac #;. x di,.a..,brydrox.prQgr.mida.itt,'lf'da,uï OH dissout dans 250 partie* d'solde h.rrdr,,'q,tty 3cl partes c-<>. ,a ?# ; i.i,i,cQyau'üris et on ahautt# pendant 2 1/2 heur ? ï. 10j*'C ûM Introduit onnuite dana la solution$ pu petitec pTt.f.. à 75*0, 25 parties d* c'hlorur4 dot thioaylt et on lûulïitlbut .e.. pendant 2 rtr i cette t<6t<tu)f<* or± voriue- la solution refroidie sur 2000 parties dé glace# oit isopra- ;
>,\5 fj libation le chlorure d'ttoldt eulfcniquo de la ou-
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prophtaloo1an1ne qui a précipité et on le lave avec de l'eau
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glacée jusqu'à oe qu'il soit exempt d'acide. On empâta le résidu d initiation avec 200 parties
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de glace et on dt!la1 avec nJl0 solution de 15 partie de chlorure de l3-ohloréthyb..t"Ainfl da,ia lue paictiec d'eau, par addition d'une solution aqutitt2o à 10 de bicarbonate do sodium, on Maintient le pH du mélange, à t.tl1lpét'atW:'8 ordinaire, pendant
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20 heurte à une valeur d'environ 6,5.
On filtre, on introduit
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le reiidu de filtration, en braoaant, dans 300 partie c1..tw,' solution aqueuse d'amnonlao a 25 et on ajoute 40 partie du pyridine Apre tivoiv bransé pendant 10 heures z tempratur':-
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ordinaire, on ajoute, par petites portions, 10 partie*) du lui-
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eive de soude aqueune à 50i, pulo on bratiuti le niilange xao" tionnel pendant 5 heurtiti e4 30<'n at 1.\'ttl'1u,nt , 1\,U!" tritrn 90
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et 95004 On :,,11; enuu1te arriver <i l'aoida or't.o'Ycytlr3uce dH1 aqueux jusqufà ce que 10 1.161,.,p,ct itiv une r'iaotiou pxiâ'L.4t1l1.1ri A'u'1t'., OU .4pat.'tt 1W produit ip lit r\hot1ol\ par S'11.tr-,UoJl t, on léo "01\1.
On obtient alun tJnv;1.1'.'un. 44 partit! d'un cotar.4c qui et dissout 4r.\.n1 de In, 14giniye da sru4 \ 4:1.1\&', ftqufruai In 40ftAlAi une solution bi4ua, .Ëmuja On ..:a.ant f0 L50 pacMat de 8141000 ?.50 y>. tl.
4 'un. pâti aqueuse rCU\ttU'lahn' '0 ;ta,Fiaa 4,'un .cft&nBIt a tm #* mal1o'u1toU.qu. du ohlorure d f lAo14.) oupropb.talo07nn1:so'\. au j ,')f . que et d'acide d1uultonique du ohlorurt) d'acide uuprop'\.14' 1an1.nodi8ul.t'on1c,ue bt un n6utra111$u avac dd la loative de soude aqueuse à 10, On ,161 u:le onoui Ct la. autlp8z.1on uvec wit) solution de 10 ,pfJ.rt1op d oaybotmto de oodiuifl et de 3 parU,.. d'1yln. imine dans ICO portion d'eau, et par addition d'um solution aquoixne à 10 do de sodium, on 111a.iht:1-"rtl, le plu du mélange pendant 1:1 21t3tz'CtT 11 une Vo;llQU1' IHtlhd"".' ' On ajoute ensuit, au 1U61M,:. vr lr,:r::,, par 11ot1teo l 10 partie. de lessive do sonde nc.Ut,rdh1 h 50, puis ot, .. ,
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arriver 30 Parties 4'lI.Dm\oa1.o.
Apres un séjour dé 20 heur.. à température ordinaire, on chauffe la édition pendant peu dt tempo on l'acidifie avec de 1'aoide chlrhldr1q. aqueux dilué et on sépare per filtraten le colorant qui a précipité. On
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neutralise le résidu de filtration avec de la lessive de coude
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aqueuse on le oëeho, On obtient un colorant bleu, soluble
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dans l'eau,
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A 3,a place d'éthylène imïnop oa peut aussi <jttilio<y la quantité ooxr*epaade de m<thyl-2 ihxinrima, pour la
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réaction*
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On ddle4o avec 150 parti*$ dtuxfw 50 pxuptittt d'un* *ue**,a;
h aviron ?0% d'un mélange constitué des colorante des for ul 8
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(HOt8<)uophtcoyia<s(SOatO<M (HOJ9)oMppleyeae(eOgtNRO #4 on Mf<t l nt nt à 13O "14.O*O dan. 1SO PMPtiWX âO ûlohlorobtJMsVat Ap." ua jour de 5 heurt$ entre 140 et 3.90*0, on .4pAr' par filtratioa le produit de la V440tion et on le d6bn.... Au 1o1o.n..n. a4b6r.nt à l'&1t. de vapeur dleau, Par ao1d:Lt1ot:Lon aV#o de l'&01d. o1oh1- drique aqueux dilué, on précipite le colorant do la solution "'1U'''UI' et on 1* a6pU'. par succion# On neutraliee le yeeidu de filteation avec de la leeaive de ooude aquouue diluée et on le ubohes On obtient un colorant bleu, soluble dans l'ee.u.
1Wt!lkI4 j H On maintient pendant 5 heure$ à 100-105000 dans un r601phnt de P:"lu1011, une solution de 15 parties du colorant
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de formule
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dans 500 partit d'eau et 200 partie d'une solution aqueuet 41au4gilnïao à 85. On prtlelpilîô enduitet à tomr4rature axd.xmcr
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1< produit dt la réaction par '01d1t1Qt1on avec de lrao1dl ohloh²4:1qu. dilué aqueuat ut on lé 84war. par .uooon, On neutralise la résidu de filtration artd de la lusellre do soude
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dilués aqueuse tt on 10 wtoht.
On obtient .n'1 environ 13 à 14 partit 4'un colotut qui Mt dissout donc l'tau ta donnant une solution du couleur bleus .MM....M On dissout 50 parties 4'.014. ou,ÓphtBloo,&n1nO- #ulfaroldo-trltiulfonlqiuf dans 1500 parti.. do 1..liT' da soude #qu ua à 2-3f- et$ aptbo Addition d'une .oJ.Ut1on de 15 partit* doithyl6no-imâto dan. '0 parti*% d'tau, on ba'8o p4tdimt environ 24 heure à température ordinaire, On maintient en- suite le raélaus, pendant 2 heure* ente* eo 'et 8500* On p:rfo:f.p1- te le produit do la Mti0i& put 'c141t1Q.;1 MYOO dt l'&01d. ohlorhydrique dilué aque xp on le mépa o pat filtrat Ion 4t on le sèche, on obtient ainsi un oolorant qui, par if procédé du Vxavarc bolet n- 6O9#023 pont $'twe d *ut ootQn on aM6<e bleu 1
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