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" Procédé de fabrication d'organamercuri.hydainee " La demanderesse a trouva que des composés
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d'organo-mercuri-h.3rdrazine de formule :
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où Ri R', RH et R"' représentent des restes alk11., alk4- A11.. cyoloalkl1.. aryle, gralkyle et qui peuvent éventuellement porter encore comme substituant. des halogènes ou des groupes hydroxy, alooX1, ar,rloX1, acy- loxy nitro, amino libre ou substitué, ester ou carbonyle,
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et X et X' représentent des groupes carbonyle ou sulfonyle,
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présentent de fortes propriétés fongicides et baotérioi.. des.
Dans la formule ci-dessus pour les composés se- e
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Ion In préconte invention les 8IT1,'C31 R# R', Re et R*f rrprârnWant da préférence des group alir,yia ayant 1 à 4 atomes de carbone, des groupes cycloalkyle dont le noyau comporte 5à 6 chaînons et le reste phényle, tous ces res- tes pouvant porter comme substituants des halogènes comme du chlore et du brome,, des groupes hydroxy, des groupes al- coxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, des groupes acyloxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, le groupe nitro avec à chaque fois 1 à 4 atomes de carbone dans le reste alkyle.
Les substances selon l'invention conviennent bien en premier lieu comme agent de désinfection des graines de semence pour combattre les maladies d'origine fongique affectant les plantes. On peut appliquer ces substances seules ou en combinaison avec d'autres agents de protec- tion des plantes ou adjuvants de culture, sous forme de poudre, de solutions,émulsions, de suspensions ou de pâtée.
Ces substances sont stables soue forme pure et en mélange avec des agents inertes, liquides ou solides, de dilution.
Leur phytotoxicité est relativement réduite, en particulier dans le cas des composés qui comportent un reste méthyle ou éthyle comme groupe alkyle fixée sur Hg. Les composés
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âHtylea de on type potoédont, par rapport à d'autres *On* posté d'alkyl-mpi-cure, Comme par <xwMple l'hydroxyde Ie aéthyl-mercure, le bromure de mthr.aaraurr ott. le ohlorure d'étal-mercure, une tension de vapeur nettement moins for-
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te, Ainsi nue trouve nettement réduit, lors de leur fabri* cation et de leur utilisation, le risquE d'un empoisonne- ment par aspiration de vapeurs toxiques.
Par ailleurs ces composés possèdent cependant encore de façon étonnante,une '
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activité fongicide pratiquement importante en phase ga- teuse, activité qui n'est pas atteinte par exemple par d'au- tres composes usuels d'organo-mercure comme par exemple l'acétate de phényl-mercure , Cet effet permet une certaine action à distance, que l'on désire particulièrement par exemple lorsque, par utilisation de petites quantités de liquide,de, par exemple, 2 ml pour 1 kg de graines de se- mence, on ne peut parvenir à une répartition uniforme de l'agent de désinfection sur la surface des graines de se- mence.
Il est possible dans ce cas une répartition ulté- rieure, par exemple dans le sac, de grain à grain, et les germes pathogènes restant cachés, comme par exemple ceux de Ustilago avenae sous les glumea d'avoine et de Phoma betae dans des graines polygermes de betteraves, peuvent être atteints et détruits par la substance active.
Les composés possèdent éga- lement, par rapport aux autres composés usuels de mercure comme le chlorure d'éthyl-mercure ou l'hydroxyde de méthyl- mercure, à activité égale, l'avantage d'une tension réduite de vapeur, ce qui rend les produits incoffensifs.
Par rap- port aux composés arylés comme par exemple l'acétate de phényl-mercure, les composés'de la présente invention se caractérisent par une activité plus forte en particulier contre des agents pathogènes demeurant cachés,
La demanderesse a trouvé en outre que l'on obtient facilement et avec de bons rendements les organo-merouri- hydrazines répondant à la formule générale indiquée ci- dessus, en faisant réagir des N,N'-bie-acyl-hydrazines ou , leurs sels N-alcaline, de préférence- dasn des solvants ou diluants inertes mais éventuellement aussi \ sans diluant, avec des hydroxydes organo-mercuriqueou avec des sels organo- mercuriques
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On ne pouvait prévoir,
et il est par conséquent
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étonnante que des organQ-merouri-h1a&iu.8 do ce genre soient en somme susceptibles d'existence, parce que d'une part des hydrazines sont des réducteurs très puissants et que d'autre part tous les composés du mercure sont très faciles à réduire,couvent jusqu'au mercure métallique lui- même
Les composés a obtenir selon le procédé général
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sont contre toute attente très stables et conaervables. Un grand nombre d'entre eux, et surtout ceux dans lesquels les groupes acyle sont caractérisés par des groupes oarbo- nyle, se laissent recristalliser sens décomposition dans des solvants appropriés et possèdent des points de fusion bien définis sans décomposition préalable.
Comme constituants, contenant du mercure, des ma- tières de départ pour la production de ces organo-merouri...
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hydrazines, on utilise des sels organo merouriques, par exemple du sulfate de méthyl-merouzet du bromure d'6thyl- mercure, du chlorure de butyl-mereure, du sulfate de métho. xyéthylmercure , du benzoate d'oxyéthyl-meroure, de l'acé- tate d'acétoxypropyl-iaeroure de l'acétate de 2 éthoxya- clohexylmercure , du propionate de phénylmeroure, du buty- rate de para-di.mé*hyx.am.nophény.mexaure de l'acétate de para-oxyphénylmercure, du chlorure de 3- n.troi-.méthy. phényl-1-meroure, du 1-mercurisulfate de 3-chioro-4*'oxy" phényle, du chlorure alpha-thiényl-meraurique, etc..
Oon-' . viennent également des hydroxydes organo-morouriques, par exemple l'hydroxyie de méthyl-mercure, l'hydroxyde de mé- thoxyéthylmercure, l'hydroxyde de ph6nylmercure , etc..
On fait réagir ces constituants contenant du (
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mercure avec des hydrazines dont les deux groupes am9,r.c sont aoylés, ou bien avec des sels N,.alcallns de telle/3
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1 ta 0qj i hydf-antfB d et a r, otsylées mur le deux atomes d'azote, on peut oiter tout,4AS les h7dra- aines qui portent comme substituants eur les deux atomes
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d'azote des restes quelconques d'aidée oa"rbpx;.qwa ou d'tMidew aulfoniquen organiques. Dos txompittt de telles hydraznta sont la Nf,K'-"dlao4fcylb7dra*la*, , la N,N-dibenzovlhydra,41ne 1 la N N*¯M "ôthan ulJToûyl- hydrazine ou la N9N'-bia-nicatix.oIk,Ydraxir.e.
Les restes anyle fixés aur les deux atomes dlar>t4 peuvent éwsztua. leatent suani otre différente l'un diolilautroicomme c'est par exemple le cas poar la N¯aoétyl H* -'benasoyl¯bydra2lnt ou la N-benzoyl¯N'-m<ltbane8ulfor yl"hydra*tne <'f pour beau- coup d'autres, Ces bia-acyl-hydrazine'a forment, par suite de la nature acide des atomes d'hydrogène encore fixés sur les atomes d'azote, des sels alcalins, que l'on peut également faire réagir selon la présente Invention.
Du fait qu'on obtient une réaction presque quantitative qu'au voisinage de la neutralité du mélango réactionnel, il est intéressant
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de faire réagir les composés alcalins des N,N'.bia--acyl,yM drazines avec des sels organo-mercuriques, par exemple avec des sulfates organo-mercuriques, alors qu'on laisse judi-
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cieusement réagir des NINl-bie-acylb7drazines libres avec' des hydroxydes d'organo-mercure. Mais l'on peut également ajouter à des solutions de sels organo-mercuriques la quan- tité de substance alcaline équivalant à leur ion acide et
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Introduire ensuite lea N,N'-bis-acyihydrazinea libres ou bien l'on peut aussi ajouter à une solution commune de sels organo-mercuriques et de N,N' bisac,lhydrazinera la quantités de substance alcaline équivalant à l'ion acide du, sel organo mercurique.
Comme substance alcaline, on doit ici comporen- dre en premier lieu des oxydes , hydroxydes et carbonates
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du sodium et du yiotnaniuinj sont Run*t approprié de fa4on logua d , Q)C.yq,l, Il.vdrox.yrl('J1I .t...:.r\'on,,1 SI de@ mittrfie m6te.ux'sloallnfi savoir le Hth1\t. JII!I césium et le subi- dium* On peut éga1ment. utiliser dans plaieurs cas des sels d'atnmoniu# d'amines primaires secondaires et ter- tîairso ou don basiez d'ammonium qmutoroairo.
Le schéma dn formules c.'.aprAJ sert à 4luoi4ex, la réaction. :
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8 iig-al, . R" X,-1,N .¯ t R...1tg..N..N..Hg-R R-iis-Ao Me 14... , ############X y t t R"R'" ou
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2 R-Hg-OH + ** 1 --X--NH--NH-Y-Itt 1 1 - ?IIo R-Hg-N-N-Hg-R... t b Xi 1 1 R*Rmt + 3 HgO
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Dans ces équations, les symboles fl, R" et Bzz' ainsi que X et Y ont la même signification que dans la formule gêné* rale oi-dessus; Ac est un ion acide monovalenteorganique
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ou miserai,, et Me est un métal 8 . . T.t Il nient pas nécessaire d'isoler avant leur uti- lisation les composés organo-merurLqu8 A introduire. On peut au contraire utiliser pour la réaction, leurs solutions comme elle résultent de leur fabrication et dont la teneur
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ee'morcui,e a été déterminée par voie analytique.
Des sel* étrangers, dont la présence de.ne de tell* solutions réao- tionnelles remonte à la fabrication des composés organo- mercuriques, gênent rarement. Ce n'est que dans le petit nombre de cas où les produits du procédé sont très facile- ment solubles dans l'eau ue l'on utilise avantageusement .
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comme matières premières pour un isolement commode des composés organo-mercuriques préalablement purifiés.
De même les N,N-bis-acylhydrazinees n'ont pas be- soin pour la plupart d'être introduites à l'état pur, Mais pour ces composés on doit s'assuren dans chaque cas qu'aucun composé à azote non acylé n'est plus présent sous une forme quelconque car de tels composés à atomes d'azote non acylés ne fixent pas les composés organe.-mercuriques introduits, mais au contraire les réduisent.
On met en général en oeuvre la réaction des hydra- zines aoylées sur les deux atomes d'azote, ou de leurs sels alcalins, avec les composés ORGANEMERCURIQUES EN OPérant en solution et à la température ambiante,à la rigueur à une température très peu élevée. Par une agitation intensi- ve, on accélère et parachève la réaction*
Dans la plupart des cas l'eau convient bien comme solvant inerte} mais l'on peut au besoin utiliser égale- ment d'autres solvants, inertes à l'égard des deux corps entrant dans la réaction, comme des glycols, des alcools, un éther de glycol, du dioxanne, du tétrahydrofuranne etc...
Un mélange intime des deux constituants mélangés à des agents inertes et solides d'allongement, peut aussi conduire au but mais dans la plupart des cas la période de temps nécessaire à la réaction est plus longuess de sorte qu'il est dans la plupart des cas préférable de travailler dans des solvants inertes liquides. Comme agents solides et inertes d'allongement on peut citer par exemple le talc, le kieselguhr, le kaolin, le sulfate de baryum ou le sul- fate de sodium.
En choisissant de façon correspondante les corps entrant dans la réaction et le solvant inerte, on peut dans la plupart des cas obtenir une séparation des produits du
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procédé de la présente invention, Mais dans*la *=* où ces produits se dissolvent facilement dans les solvants présents et ne se séparent donc pas, on peut les isoler également par concentration des solutions réactionnelles, éventuellement jusqu'à siccité, et extraction subséquente avec un solvant approprié. Pour la purification, on peut aussi, si nécessaire, recristalliser les, produits du pro- cédé de la présente invention dans des solvants appropria
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Les argano-merauri-bydra$ines sont indéfiniment stables en solution neutre ou à l'état solide.
Des acides ou des produits alcalins forts les décomposent cependant plus ou moins vite et plus ou moins complètement. Selon le choix des matières de départ, les composés de l'invention sont très facilement solubles dans l'eau jusqu'iL insolubles dans l'eau. Les produits du procédé de la présente inven- tion qui sont insolubles dans l'eau peuvent être dissous dans des solvants organiques inertes appropriés.
Ils possè- dent tous une très faible volât.lité , de sorte que leur manipulation est relativement sans danger lors de leur fa- brication , de leur emmagasinage et de leur utilisation,
Parmi les composés simples d'alkyl-meroure, usuels jusqu'à présent,comme l'hydroxyde de méthyl-meroure,
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le chlorure de m'th11-mercure et le chlorure ü' éthy2Mnarau- re, c'est le dernier cité qui présente la plus petite tension de vapeur, Bile s'élève à la température ambiante à
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8 x 14 mm de mercure. A l'opposé, dans le cas des caarpa- ses des exemples 1 et 2 selon l'invention, la tension de vapeur est à la température ambiante si faible qu'elle ne peut plus être mesurée.
Ce n'est qu'au-dessus de 80 0 dans le cas du composé de l'exemple 1 et au-dessus de 110 C dans le cas du composé de l'exemple 2 qu'on peut obtenir des résultats de mesures. La tension de vapeur de ces deux com-
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posés doit par conséquent Be 01 t'Pr nOttePmnt On-409100un de 10-5 mm de nMur'tt Exemple j i7"' N-N'-bid-(m4thylmr#uri).l,N'bia-'(mthxneulour.)la,d,^a- zine ''
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On dissout 100 g de sulfate bis-(méth7lmerou- rique), ayant une teneur, déterminée par analyse, de 74,82 %
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'de Hg et de 20,34 % d'ions 804' dans 80(> en5 d'eau distil- lée e l'on ajoute 430 em3 de solution d'hydroxyde de so- dium 1N sans halogène.
Dans cette solution limpide, à réac- tion neutre à l'égard d'un papier au Rouge Congo et à réac- tion encore faiblement acide à l'égard du papier de tour- nesol, on fait couler à la température ambiante et sous
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agitation une solution de 41 g de bis-(méthanesulfonyl)- hydrazine dans 400 cm3 d'eau distillée. Immédiatement com- mence alors la séparation d'un précipité blanc qui est ache- vée au bout de trois heures environ d'agitation, On essore ce précipité sous vide, on le lave bien à plusieurs repri- ses avec de l'eau distillée et on le seine durant 48 heu- res environ sous vide à une température extérieure d'envi- ron 40 à 50 C.
On obtient ainsi 118 g environ d'un produit blanc qui ne se dissout dans l'eau et dans les solvants organiques inertes usuels, qu'à l'état de traces au maximum et que l'on peut utiliser sans autre purification pour fa- briquer des agents de désinfection des graines de semence. , On a trouvé par analyse 60,7 % de Hg dans ce composé, de
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sorte qu'il es retrouve dans ce produit! 9' t 7' %'de la quand- tité de moroure mi M en oeuvre.
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. mi i r - # - r t .. 1 ... b e ,i-rE !,,?^1ca -#### t v": 1; #####-t'- ..,.." .... t .#'"in . S. vs , " . ,4Rw"...r.. 1 .. ,, wa -....A.éwAvh.k,s t3 'i''' r l'''.... I..$.,;:I "!"$"''\t.<¯..... ............".-ti""'""''''''''''''1r''9..........a.4..".......",.,'JII'''''''.. \.>.ta4'................ v < Exemple ¯2
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N,N'-bl.(.*thylN9r<:
uri)N,N'-blt-(m4haj)tulfonyl)-hydr sine,
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Dama 800 g d'une solution aqueuse, à réaction
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juste alcaline selon le papier à la phénciphtaléine, dithy- droxyd** éthyl-mercurique, qui contient selon l'analyse 7,25 % de Hg et en outre du sulfate de sodium depuis sa ' préparation, on fait couler à la température ambiante et
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sous une bonne agitation une solution de 40 g de Hr'-bis*1 (méthanesulfonyl)-hydrazine dans 400 cm" d'eau distillée, ce qui détermine aussitôt la formation d'un précipité blanc épais.
On agite encore le mélange pendant 2 heures environ de plus pour paracherer la réaction à la température am- biante et l'on essore ensuite sous vide le précipité formée Pour éliminer la plupart du sel étranger encore adhérant,
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on agite bien une fois encore ce précipité a la tempéra- ture ambiante avec 1000 cas d'eau 4i4tillée et l'on sonore ensuite de nouveau sous vide, soigneusement. On sèche le produit d'essorage sous une pression fortement réduite et à une température externe d'environ 45 -50*0 durant 48 heures environ,
et l'on obti ent ainsi 91 6 d'une poudre blanche que l'on peut également utiliser sans aatre purification pour la préparation d'un agent de désinfection de graines de semence. Ce composé aussi ne se dissout au plus qu'à l'état de traces dans l'eau ou dans les solvants organiques inertes usuels.
Une détermination analytique a Indiqué dans );
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ce composé la présence de 6nt5 % de Hg et de 9<94 % de ne ;;
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N-N'-bis-(méthyiNercuri)-N,N'-bi8-aéyl'-hydrazine.
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A 345 g d'une solution zéthanoltque d'hydroxyde qui contient 14,21 % de Hg selo la dé- termination analytique, on ajoute à la température ambiante
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et soue agitation une solution de 15 g de N,N''-bis'-aoétyl"- bydrazine dans 200 OM3 de méthanol. Ce n'est qu'au bout de quelques heures que commence une faible séparation de
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cristaux.
On concentre le mélange réaotionnel à 250 car environ sur un bain marie, on refroidit ensuite ce mélange à -5 C environ et l'on essore soigneusement sous vide la bouillie cristalline ainsi obtenue. On recristallise les cristaux par dissolution dans 200 car de méthanol chaud*
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On obtient ainsi 53 g soit 795 % de la, quantité th4ori- quement possible, de N9i'-bi.s.-métl,y.meruri-N,N <.bi.s-acty,.- hydrazine, dont le point de fusion est de 204 C et dont
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l'analyse indique 72,9 % de He et 5921 % d'azote. Par oott- centration et refroidissement des liqueurs Mères mtianali ques, on peut encore isoler 8 à 10 g d'un produit qui n'est pas tout à fait aussi propre, de sorte que le rendement total se situe à 93 % au moins de la théorie.
Le composé est très facilement soluble dans l'eau et dans le méthanol*
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Exemvle - 4 N,N'.bis-(méth3.mercsuri.wN,R'-b.e benx'syl-hydraine.
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On dissout 31 g de N,N'-dibenzoylhydrazne dans 1200 cm3 d'eau distillée contenant 10,72 g d'hydroxyde de sodium. Dans la solution, obtenue limpide après essorage sous vide et à réaction fortement alcaline à l'égard de la phénol-phtaléine, du sel disodique de la dibenzoylhy- drazine, on fait couler à la température ambiante et sous agitation 709 g d'une solution de sulfate bis-(méthylmerou- rique), neutralisée par rapport au tournesol et filtrée en- suite pour obtenir également une solution limpide, qui contient 7,06 % de mercure et comporte encore d'assez gran- des quantités de sulfate de sodium depuis sa fabrication selon l'exemple 4 du brevet français N 1,167.750 du 15 Octobre 1956( du brevet belge N 551.
795 du 15 Octobre 1956).
Il se produit immédiatement un fort précipité blanc que l'on essore soigneusement sous vide après 3 heures de plus d'agitation* Le filtrat obtenu est pratiquement neutre par rapport au tournesol. On fait recristalliser le produit essoré après redissolution dans du benzène bouillant et l'on obtient 81 g, soit 97 % de la quantité théoriquement possible, de N,N'-bis-méthylmercuri-N,N'-bis-benzoyl-hydra- zine sous forme de cristaux blancs, pratiquement insolubles dans l'eau et dans l'alcool froid et qui ne sont que peu solubles dans l'alcool chaud. De même le produit ne se dis- sout que très difficilement dans le benzène froid, mais un peu plus facilement cependant dans du benzène bouillant.
Le composé n'est pas encore fondu à 235*0 et présente à l'ana- lyse une teneur de 59.5 % de mercure et de 4,34 % d'azote.
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Exemple -
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N,N'-b.ewméthylmerau.-N-benxoyl-N'-.benzànsulv,-la,ydra- aine
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On dissout 40 g de N-benzo71N'-benzènesulfonyl- hydrazine dans 1000 cm3 d'eau qui contient 13,35 g d'hydroxyde de sodium. Dans la solution, obtenue limpide par filtra-
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tion et fortement alcaline par rapport à la phénolphtaléine, on fait couler sous agitation à la température ambiante 770 g d'une solution obtenue selon l'exemple 4 du brevet français N 1.167.750 précité (du brevet belge N 551.795 précité), que l'on n'a pas purifié davantage mais que l'on a neutralisé aussi exactement que possible et filtré ensuite à limpidité, de sulfate bis-(méthylmercurique), cette solu- tion contenant, en plus d'une très grande quantité de sulfate de sodium, 8,42 % de mercure.
Il se produit immédiatement un fort précipité blanc que l'on essore soigneusement sous vide au bout de 3 heures d'agitation de plus. Le filtrat a une réaction juste encore alcaline par rapport au tournesol.
Le précipité, après essorage sous ride et recristallisation par suite de dissolution dans du méthanol chaud, fond net- tement à 191 "C avec en même temps une très forte décomposi- tion et il contient 56,6 % de mercure et 4,63 % de soufre.
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On obtient ainsi 97 g de N,N'-bis-méth1l-m.rouri-N-benz011- Nf.b'nèn6oultonylbydrazinft, ce qui correspond à 65,3 % de la quantité théoriquement possible. Par concentration de la liqueur-mère méthanolique, on peut encore obtenir 10 g de produit ayant pratiquement la même pureté, de sorte que le rendement total dépasse 94 % de la théorie.
Le produit est pratiquement insoluble dans l'eau, peu soluble dans le
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méthanol froid, nettement plus facilement soluble dans le
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méthanol chaud. f ,1., li 'EXOUIO - 6 N, N'-bis-méthylmercuri-N-acétyl-N-benzoyl-hydrazine,
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A une solution de 22 g de N-aoétyl-N'-benaoyl- hydrazine dans 800 car de méthanol on ajoute à la tempéra- ture ambiante et sous agitation 448 g d'une solution d'hy-
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droxyde méthyl-mercurique dans du méthanol, qui contient 11,17 % de mercure. Le mélange réactionnel reste limpide et on le porte à siccité sous pression réduite sur un bain- marie.
Après dissolution du résidu dans du méthanol chaud et recristallisation, on obtient 40 g, soit presque 53 de la quantité théorique, d'un cristallisât blanc dont les données analytiques, avec 66,1 % de mercure et 4,61 % d'azo-
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te correspondent très bien à la N,N'¯bis-méthyl#ercuri-H- acétyl-N'-benzoyl-hydrazine. A partir de la liqueur-mère de recristallisation on peut encore obtenir par concentra- tion et une nouvelle recristallisation effectuée de façon analogue, 23 g de plus de ce composé, de sorte qu'on obtient un rendement total de 83 % au moins par rapport au mercure mis en oeuvre.
Le composé est difficilement soluble lans l'eau mais très facilement soluble dans du méthanol chaud, plus difficilement dans du méthanol froid, et ,il fond à 150 C Exemple - 7
On a effectué des essais dans les champs et en serre pour vérifier l'activité fongicide des composés de mercure cités utilisés sous forme d'agent sec de désinfec-
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tion. L'agent seo de désinfection a essentiellement consis- té en du talc à fines dimensions particulaires auquel on a ajouté les quantités indiquées de substance active àfines 'dimensions particulaires.
L'essai sur le blé a été effectué pour combattre la carie du blé (Tilletia tritici), sur l'orge pour combat- helminthoaporiose
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tre la /' (Helmînthospworium gramineum) et* sur l'avoine contre le charbon de l'avoine (Ustilago avenae).
Pour rendre les essais plus durs, on a utilisé .non seulement des graines d'avoine naturellement infectées mais en- core des graines d'avoine artificiellement infectées (B).
Les résultats figurent aux tableaux 1 et II suivants. Dans ces tableaux les composée utilisés sont désignée par l'in- dication du numéro de l'exemple..
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TABLEAU -
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Concentra- 1 ltode dlutilisatîon 8ésultats d'essais dan.s des ciaanpa tion de subs- i et quantité deaent ombre doépie de blé, de plant$ d'orga ou tance active de désinfection en de panicules dsavoine Malades P- z ¯ ,fut¯, K/kg effectif Substance active (en % Hg) dan 8B effectif de .nviron 4700 environ 1900 panil' agent de ; Blé et Orge Avoine environ 8200 environ 4rtMO environ 1900 gan3." désinfection épis de blé plants d'orale, d'avoine désinfection Aï ################-----######"'#######I235223726 786 Grains non désinfectés 2352 A titre non désinfectés sec. 1,5 sec.2,25 47 14 592 titre comparatif .
Q 511 Acétate phényl-Hg 1t75 1 sec. 2 1,5 sec. 2,25! Chlorure diéthyl-Elg 1,75 sec. '1,5 sec.2,25 19 Chlorure d'éthyl-Hg .75 Chlorure d'éthyl-Hg z 75 sec. 2 1,5 ses.2,25 Ici 0 O O 2 *? A Hydroxydede méthyl-Hg %75 sec. 1,5 ses.2925 Q 0 16
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'.l'1'm#:t.tI - (Sui.1ï8)¯,
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Conceatra- ibde doutîlisatica Résultats deessais dans des chaupe 1 Concen1;ra- JIode d"uU1iBÙion RbuUa1;s d'essais dans des c#çs tion de subs- et quantité d'agent Nombre d'épis de blé, plants d'orge tance active .1. désinfection en de panicu1es d'avoine .a1ades pour un Substance sctiT8 (en % Hg) dans g/kg effectif de : 4'/00 envi-On 1900 Panil'agen1; de !!lé e1;
O%ge Avoine environ 8200 environ 4700 environ 1900 pani.illasent Orge environ 8200 envi
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<tb> désinfection <SEP> épis <SEP> de <SEP> blé <SEP> plants <SEP> d'orge <SEP> cules <SEP> d'avoine
<tb> désinfection
<tb>
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Composés seon 1- invention: 5 sec. .5 } sec.2.25 0 o t9 8
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, sec. '1,5 sec.2,25 1 1 32 4 ; .
, - 0"'0' ,0,0, 0 '"' ' 1 ; .'''" ¯¯¯¯¯¯¯¯¯L###-#!###"###"'''"-
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TABLEAU - II ESSAIS EN SERRE
EMI18.1
<tb> Substance <SEP> :Concentration <SEP> Eode <SEP> d'utilistaion <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> plants <SEP> d'orge <SEP> ou <SEP> de <SEP> panicules
<tb> active <SEP> de <SEP> substance <SEP> et <SEP> quantité <SEP> d'agent <SEP> d'avoine <SEP> malades <SEP> pour <SEP> un <SEP> effectif <SEP> de <SEP> :
<SEP>
<tb> active <SEP> (en <SEP> % <SEP> de <SEP> Hg) <SEP> de <SEP> désinfection <SEP> en <SEP> 100 <SEP> 00
<tb> dans <SEP> l'agent <SEP> de <SEP> g/kg <SEP> de <SEP> graines <SEP> plants <SEP> d'orge <SEP> panicules <SEP> d'avoine
<tb> désinfection <SEP> Orge <SEP> Avoine
<tb> Grains <SEP> non <SEP> 31. <SEP> 0 <SEP> 32.0
<tb> désinfectes <SEP> 0,8 <SEP> sec. <SEP> 2 <SEP> 0,0
<tb> 1,2 <SEP> sec. <SEP> 2 <SEP> 0.0
<tb> 1,75 <SEP> sac. <SEP> 2sec.3. <SEP> 0,0 <SEP> 0,0
<tb>
EMI18.2
11,0 sec. 2 0,0
EMI18.3
<tb> 1975 <SEP> sec. <SEP> 2 <SEP> 0,0
<tb>
EMI18.4
5 1,75 sec. 2 010 0,0 75 sec. sec. 0,0