BE634177A - - Google Patents
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Description
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EMI1.1
"Zrocé44 dit préparation 4talphl-n-proP11amino- 2-méthil proplonanilide.0
EMI1.2
La présente Invention ooncemw un neuvenu pr de fabrication d'alpha-n-propylaminc-2-mithyl propionaitl. de de formule
EMI1.3
- {CH!> CH 3 R 3 CE3 1 bzz on-B8lt que oe composé possède des propriét68 tr'<
EMI1.4
précieuses (voir par exemple Wiedling, Acta Phar. et Toxi- dol 17 (1960) 233) comme anesthésique local.
Dans les procédés de production connue jusqu'à c jour, un des constituants de départ est l'o-toluidine (2-
EMI1.5
éth11-ani11ne). que l'on peut se procurer à des prix très bas en quantités pratiquement illimitées. On peut alors introduire de différentes façons le groupe alpha-propyl- BC.
<Desc/Clms Page number 2>
aminopropionyle dans lequel toutefois le groupe radioal-NH- CH2-CH2-CH3 dérive d'une manière ou d'une autre de la pro- pylamine, NH2-CH2-CH2-CH3. Ce dernier composé par lui- même est certainement connu de longue date malt il n'a jus- qu'à présent été que peu ou pas utilisé dans le domaine in- dustriel. Les ressources sont par conséquent limitées et le prix relativement élevé.
Le contraire se produit précisément avec le aminopropanols isomères entre eux. Le 1-aminopropanol-2 en particulier, H2N-CH2-CH3(OH)-CH3 est un produit utilisé dans l'industrie pour de nombreuses applications.
Or, on a découvert le fait surprenant que l'on peut préparer avec un rendement élevé le composé de formule (1) ci-dessus, par exemple à partir du composé
EMI2.1
- - - 'CH3 î H3 OR ')-NH-CO..CH...NH..CH-6H..OH) t (2) lequel composé paut être poui-même simplement élborée à par- tir d'o-toluidine, d'1 aminopropanol-2 et par exemple de bromure d'alpha-bromopropionyle.
La composé
EMI2.2
ÇH, Cli3 1/1 -\ W1V'-YAilANrYINYJi.V1l11 (3) également, que l'on obtient de façon correspondante à par- tir de 1 aminopropanol-3 n'est révéla comme un* matière préfère appropriée
Conformément à la présente invention, on trans- forme un composé hydroxyporpylamino en le composé propyla- mina correspondant par substitution d'un hydrogène au groupe
<Desc/Clms Page number 3>
hydroxyle. Il est bien connu en chimie organique qu'une telle substitution n'est en général pas réalisable ou ne peut être réalisée qu'avec un rendement peu satisfaisant.
Il est donc extrêmement surprenant que les com- posés 2 et 3 facilement disponibles puissent être transfor- més au le composé 1 d'une manière simple et avec un rende- mont élevé. On peut au moins trouver une explication par- tielle dans le fait que ce dernier composé est .table et résistant à l'action chimique.
On a donné ci-après un exemple de réalisation de l'invention
EMI3.1
bzz g de lpha--(-h,ydrapropIem.i.no)-2 EUétl- propionanilide (2) ont été introduits dans 150 ml de dioxan- ce sec. On y a ajouté ensuite goutte à goutte 15 g de chlo- rure de thionyla et on a évaporé le mélange réactionnel sous vide jusqu'à siccité. Le résidu de chlorhydrate d'alpha-
EMI3.2
(2¯ohloropropylamino)¯2-méthyl-propionanilide ainsi obtenu a été réduit dans une solution alcoolique (300 al) avec du
EMI3.3
nickel de Raney (hydrogène gazeux, 25 atm, .t?0 C). Le Né- lange réactionnel a été filtré et le filtrat a été évaporé à sicoté.
Le résidu a été recristallisé dans l'alcool éthylique-éther isopropylique. On a recueilli le chlorhydra-
EMI3.4
te d'alpha-n.-propylamino-2¯ éthylpropioanilide (1) (point de fusion 1 167-168 C)
Claims (1)
- EMI4.1R:ENDICATION8 1. Procédé de fabrication du composé alpha-e propylaaino-2-méttrlpropionexilida, caractérisé en ce que dans un a3phah,ydroaropy.am.no-mbttl-pscplona.z,llda, le groupe hydroxyle eat remplacé par de l'hydrogène par hy- drogénation. EMI4.22. Procéda selon la rtyondication 1, caractérisé en ce que .'alphe-hydxoxrpraPJ'l.mino 2.étl.prapisnnil.ds comprend le composé EMI4.3 CE 3 <?Hx OH ; ./ -NH-Co-CH-NH-CH2-CH-CH, EMI4.4 dont le groupe hydroxyle est entérlti4 par de 10*cide chlo- rhydriquo avant l'hydrogénation.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=201364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE634177D BE634177A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| BE (1) | BE634177A (fr) |
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