BE635113A - - Google Patents

Description

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  'Jroo'4' de fabrication 4 i athlaoyan*tt .  
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 la Présente invention 00D.081"88 un nouveau procéda de fabrication 4'i8atbio 1&Da't.. connu*. Cou iao.h1oOJ&Q&" po...4.lI.t des P1"op1"16.6. n"'''0014e... 



  C'est un fait connu que l'on peut obtenir des inothio. 



   1&D8Lt...1 l'on fait r6q1r des 41haloénuru dliscela. aura@ avec 4....1a aloal1D8. alaal1no-t.nlWt ou dl amonius du  ulfuM d'hydrogène ou avec des ooapoxee tUU1i des groupta ault.bJ4ql. (voir la brevet belge.=* 613 428 du 2 ftvyiM 1962). 

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    La     demanderas   *   trouvé que l'on obtient des   iaothio-   cyanates connue,   répondant   à la.   formules   
R - N = C = S (I) dans laquelle R représente des routes aliphatique., cycloaliphatiques, araliphatiques,   aromatique@   ou   hétérocycliques,   éventuellement substituée par des atomes   d'halogène,   des groupée alkyle,   balogéno-   alkyle et/ou nitro, ai l'on fait réagir, en présence de solvants inertes, des dihalogénures d'isocyanuresde formules 
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 dans laquelle R a la   mine     signification   que dans la formule 1 et X   signifia   des atomes d'halogèns,

     avec   des   sulfures   de formules 
Y2S5 (III) dans laquelle Y   représente   du phosphore, de   l'arsenic   ou de 1'antimoine. 



  On peut qualifier d'absolument surprenant le fait que la réaction   esion   l'invention se déroule d'une manière   aisée   et uniforme   car$   jusqu'à   l'heure   actuelle, on Ignorait qu'il était possible dans les dérivée halogénés du   car-   bone d'échanger l'halogène au moyen de pentasulfure contre du soufre. Le procédé selon l'invention offre   l'avantage   

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 que   l'on   peut   aussi     mettre   en   réaction     des   dichlorures 
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 d'iaooy<muroe aMwiblot A l'hydrolyse. 



  Lorsque, pour effectuer la réaction$ on part de 4ichlorure 48 phinyl1800yanure et de Pentaculture de phosphoreg on , peut représenter lodéroulement de la réaction selon 1' invention par le   schéma   de formules ci-après; 
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 (IV) Les dihalogénures   d'iaooyanurea     utilisables   dans le   procède   
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 selon l'invention sont nettement oaraoteriaea par la for- mule II ci-dessus, dans laquelle R représente de préférence un rente alkyle comprenant de 1 à 15 atomes de   carbone,   
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 un reste oyaoaalkyle comprenant de 5 à 6 atomes de carbone# des restes benzyle, phényle# naphtyle et des restes hétéro- cycliques dont le noyau comporte 5 à 6   chaînons*   Ces   rente%   peuvent porter comme substituant.

   de préférence du chlore, du brome, du fluor, des   routes   alkyle   avea    1 à 4   atomes de carbone. halogénoalkyle et/ou nitro; X représente de préférence du chlore, du brome et du fluor. 
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  Des dihalogénures d'i8ocyanur.. qui conviennent A la réaction sont, par exemple, le bichlorure de .'ib1 butyl-, dodécyl-, oyclohexyl-, beueyl- et ph'Dl11.oo,. 

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 le   difluorure   de phénylisocyanure, le   dibromure   de phényl- isocyanure, le   dichlorure   de 4-chlorophényl-, 3-nitrophé- nyl- et naphtylisocyanure et le chlorure de cyanogène   tétramère    Comme partenaires de la réaction on utilise le pentasulfure du phosphore, de l'arsenic ou de l'antimoine. comme solvants peuvent servir toue   les   solvants organiques   inerte .   Particulièrement bien conviennent des hydrocar- bure.

   aliphatiques et aromatiques comme l'essence, le xylène et le   toluène,   ainsi que des hydrocarbures ali-   phatiquee   et aromatiques chlorée comme le   trichloroéthane   et le chlorobenzène. La réaction selon   l'invention   peut n'effectuer dans un intervalle de température   anses   étendu. 



  En général, on opère entre 80 et   22000,   de   préférence   entre 100 et   15000.        



  Pour la mine en oeuvre de la réaction, on introduit avan- tageusement les composants de départ dans un solvant inerte et on chauffe le mélange jusqu'à la dissolution complète du pentasulfure. Après avoir éliminé par distillation le solvant et le sulfochloure forme, on peut immédiatement Isoler les isothiocyanates par distillation. 



    Les   isothiocyanates obtenales suivant   l'invention   sont des produite connus (voir le brevet belge 613 428 précité). 

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  Les substances melon l'invention possèdent de fortes propriétés nématocides tout en étant peu toxiques rit-à- via des Atre vivant. , sang chaudi elles conviennent dons 
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 pour être utilisée$ dans la lutte contre de* nématodes$ 
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 en particulier des nématodes phytopatoginose parmi ces németodon il y a notâaatent les nématodes de$ fouillée (Apheltnohoidee) comme 1ilu,e de oht7.an1'" mum (A. ritzeoaboei), l'anguillule de la frai   (À. trac-rial), l'anguîllule du ris (A. oryzao)l les nématodes des tige.

   (Ditylenchur), oomme l'angu111u1. du apetous (Dt diplao1); les nématodes des galles de racines (Meloidogyna), comme M. arenaria et M. 1nooanital la% nématodes 
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 produisant des kystes (Heterodera). comme le nématode 
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 de la pomme de terre (H. ra.tochienaia), le ntamtodw de la betterave (H. aobaoht1i), ainsi que les nenatodes des 
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 racines vivant librement comme par exemple ceux de 1' espèce 
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 Pratylonchues Paratylonchus, 8otylenahus, lyphinema et Radopholur. 
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 r 
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 Les isothiocyanates qui présentent un noyau aromatique contenant comme substituants des atome. d'halogène et 
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 sont avaria particulièrement efficaces.

   Les substances melon l'invention peuvent être appliquée 
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 en tant que telles ou sous la forma des composition  havir 

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 tuelles telles que concentrée émulnio=abloo# poudre. ,   pulvériser,     pâtes,   poudrée solubles, agents à saupoudrer 
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 et granulé.. Ces compositions ra préparent suivant de* méthodes connue. dans leur prinoipt (voir Agrioultural Chemicalet mars 1960# passe 35 - 38).

   Comme substances auxiliaires on peut envisager   essentiellement!   des sol- vante   tolu   que   des     composée   aromatiques  (par exemple 
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 xylène et bontîne), des ooeposis aromatiques chlorée (par exemple des chlorobensèner), des paraffines (par exemple des fractions de   pétrole),   des alcool* (par exemple méthanol et butanol), des aminés (par exemple 
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 ethanolamine et dimèthylformaaida) et de l'eau; des matières de support comme la farine de roches naturelle , (par exemple la alliée fortement dispersé* et des sili- 
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 cat,rr);

   des émulsifiant. tels que des émuls1tiant. non ionogênee et anioniques (par exemple des entera d'acides gras de polyoxyéthylène, des éthers d'alcools gras de polyoxyéthylêne, des sultonates d'alkyle et des eulfo- natte d'aryle) et dea agents de dispersion comme la lignine, des lessives sulfitiques résiduaires et de la mbthylaellu lose. 



  Les substances activée selon   l'invention   peuvent être appliquées conjointement avec d'autre. produit* actifs connue. 

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  Les   compositions   contiennent   les substance      active*   
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 généralement dana une quantité coirprine entre oel 6$ 95 % en pOi4e, de préférence entre 0#5 et 90 % en poids# Les   substances   que l'on peut obtenir suivant 1'invention ou leurs compositions peuvent être   appliquée.   de la ma-   nière   habituelle, par exemple par   arrosage,     pulvérisation    épandage et   enfouissement   à la   train*$   par injection dans le sol et pour traiter le fond de   sillons   tracée à la charrue. 



   Exemple 1 
01 
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 73   de 4iohlorurl de 2,5¯dichlorophényiisooyânure et 2292 B de pentatulture de phosphore mont c)Mmffew A l'ébullition pendant 10   bourse   dans 200 al de xylène,   Lorsque   la   dissolution     est   complète, on concentre la solution nous vide et on obtient lors de la   distilla*   
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 tlon subséquente 56   a 91 % de la théorie de 2o5-dî- chlorophényliaothicoyanate dont le point d'4bullitiOn moue 12 mm   est   de 143 - 147 0. 

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  Exemple 2 
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 On chauffe pendant 2 heures 54 g de   dichlorure   de cyclohexylisocyanure avec addition de   22,2 g   de pentesulfure de phosphore dans 150 ml de xylène, jusqu'à ce que les constituante soient complètement entrée en solution. On oonoentre la solution et on obtient ainsi 35 g = 82,5% de la théorie de cyclohexylisothiocyanate bouillant   noue   11 mm à 96 - 99 C. 



   Exemple   On   répète le mode opératoire de l'exemple 1 et on fait réagir des   dichloruree   d'isocyanures correspondants avec du pentasulfure de phosphore pour obtenir les composés ci-après: 
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 ci (:-Nos pIrbli2j 120 - 12200 ci ci ' i'1rs JWIS i 145 - 148 0 ci i08 P*Bt,2# 114. 117 Q 0?3 

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Exemple 4 Pour déterminer   l'activité   nématocide, on   mélange     le*     composée     citée   aux doses   indiquées,   dans des pots, avec '>' un demi litre de terre infectés de Meloidogyne   apte*   On abandonne les pote à l'état   formé     pendant   une semaine à 20 C.

   Ensuite, on les ensemence   avec   de la salade, on les   replace et   les garde à une   température   de 27 C. Au bout de 4   semaines     supplémentaires   on   examine     les   racines au point de vue de l'attaque par des   galles.   Les   degrés   d'activité en pourcentage par rapport aux   témoin - non,   traités   ressortent   du tableau ci-après.

   La cote de 100 % indique que l'attaque est complètement   évitée?   la cots de   zéro %     signifie   que les plantes   trait-4 *     sont   attaquées au   mime   degré que les plantes   témoins   non   traitée*    

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 T A B L E A U 
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 Pourcentage de deetruetion .'OQftc.ntrat1one des 
 EMI10.2 
 200 ppa 100 ppa 50 ppa 01 HK713 104 100 100 01 01 Cl t}-ICS 100 98 80 !Cl Nos 100 100 1 100 ci Nos 100 98 95 CT3¯ ## ##' ##,-'î:'"-;' . ,# '# . 0-05 100 ' 100 'M.-o. z 0

Claims (1)

1. EMI11.1 à à 1, à ii m 1 9 à 2 1 2 9 ' - , , Procède de fabrication 4'1Ioh1ooyanat.a. oaraotirilé par le fait que l'on fait réagir, en présence de solvant. Inertes, de$ dihalogénures d'inocyanuren de t01'mkllJ EMI11.2 EMI11.3 dane laquelle R reprbiente des rente$ al1phat1que.. OYQIQ- aliphatique., ara11phai1qu.., aromatiques Qu h'térooyolique.. éventuellement lublt1tu.. par des atomes 4'halos'ne. des ,groupe* alkyle, h&logènoalkyle et/ou nitro et X signifia des atomes d'halogène, avec des pentanultures de formula YSS5 (III) dans laquelle Y signifie du phosphore, de l'arsenic ou de l'antimoine.

   (onze passe)