BE636402A - - Google Patents

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Description


  Procédé pour la préparation d'un diol et de ses entera* La présente invention a trait à un procède pour la

  
 <EMI ID=1.1> 

  
raie

  

 <EMI ID=2.1> 


  
 <EMI ID=3.1> 

  
un atome d'hydrogène ou le radical acyle

  
d'un aoide oarboxylique,

  
ainsi que de dérivés de tels composée, en particulier de 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
Le prooédé susdit est caractérisé par le fait qu'on traite un composé de la formule générale

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1>   <EMI ID=7.1> 

  
Il est avantageux d'utiliser l'acide sulfurique comme acide minéral. L'utilisation d'autres acides minéraux, tels

  
 <EMI ID=8.1> 

  
riques, tels que l'acide chlorhydrique ou bromhydrique, est toutefois également possible.

  
La teneur en acide du milieu de réaotion aqueux peut  varier dans de larges limites. Lorsqu'on utilise de l'acide sulfurique, la concentration de l'acide peut être par exemple 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
viron 35% en poids s'est révélée être avantageuse. 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
déhydrolinalol (éventuellement estérifié) de la formule gêné* rale II, utilisé comme substance de départ, n'est pas nécessaire,

  
 <EMI ID=11.1> 

  
au contraire, avantageusement dans le système biphasique.

  
On peut établir le contact nécessaire entre la phase aqueuse-acide et la phase organique en mélangeant intimément au moyen d'un dispositif mécanique, par exemple en remuant vigoureusement. La réaction d'hydratation se fait avantageusement à la température ambiante ou à une température légèrement au-dessus de celle-ci. 

  
Lorsqu'on utilise le déhydrolinalol comme substance de

  
 <EMI ID=12.1> 

  
formule générale 1 - hydrogène). Lorsqu'on utilise cu déhydrolinalol estérifié, le produit de réaction sera un diol monoeaté-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
On peut estérifier, d'après des méthodes connues, eussi bien

  
 <EMI ID=14.1> 

  
ester d'acide carboxylique. La réaction du diol avec de l'anhydride acétique en présence d'une amine tertiaire, telle que la diméthylaniline, est particulièrement appropriée pour la préparation du diacétate à partir du diol libre. Lorsqu'on transestérifie au moyen d'acétate d'isopropényle en présence

  
 <EMI ID=15.1> 

  
liques portant divers groupements acyles, en traitait un diol monoestérifié avec un agent d'estérification' dont le

  
 <EMI ID=16.1> 

  
molécule.

  
Les composés de la formule générale I, préparés suivant le procédé susmentionné, sont des substances odoriférantes ayant des propriétés fixatives, Ces composés peuven; être convertis en l'hydroxycltronellal (substance odoriférante bien connue) de la manière décrite ci-après: a) En soumettant du 3,7-diméthyl-octyne-(1)-diol-(3,7) à hydrogénation partielle, par exemple avec un catalyseur de

  
 <EMI ID=17.1> 

  
d'acide nitronique. On peut ensuite hydrogéner facilement, par exemple dans de l'acétate d'éthyle avec du charbon palladié comme catalyseur, l'aldéhyde hydr&#65533;xylé obtenu (non saturé en

  
 <EMI ID=18.1> 

  
r b) On réarrange un diester d'acide carboxylique de la formule générale I en présente de catalyseurs de réarrangement appropriés, tels que le carbonate d'argent, l'acétate d'argent, le trifluoroacétate d'argent, le nitrate d'argent, le flubroborate d'argent, le perchlorate d'argent, le cuivre pulvérulent, l'acétate de cuivre, de sorte qu'on obtient le <EMI ID=19.1> 

  
tion partielle du diester allénique mentionné, par exemple avec du carbonate neutre de sodium dans du méthanol, on obtient

  
le 3,7-diméthyl-7-acyloxy-octén-(2)-al-(1). En le soumettant hydrogénation catalytique, par exemple avec du charbon

  
palladié dans du méthanol, on peut convertir l'acyloxy-aldé-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
oxy-octanal-(l). Après saponification du groupement acyloxy en position 7, on obtient finalement l'hydroxycitronellal. 

Exemple 1

  
Dans un ballon muni d'une chicane, 608 g de 3,7-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
jusqu'à un volume de 1 litre) sont remués vigoureusement

  
 <EMI ID=22.1> 

  
émulsion brune est formée. On extrait celle-ci avec de l'éther dans 3 entonnoirs séparateurs (contenant chacun

  
 <EMI ID=23.1> 

  
d'hydroxyde de sodium 3N et 300 ml de bicarbonate ce sodium saturé, les sèche au moyen de sulfate de socium et

  
 <EMI ID=24.1> 

  
1,4632. En utilisant une colonne de Vigreux, on purifie

  
ce produit par distillation fractionnée sous vide poussé. La détermination du degré de pureté des diverses fractions se fait principalement par analyse chromatographique en couche mince.

  
La fraction de tête consiste en 50-100 g de produit

  
 <EMI ID=25.1> 

  
fraction contient du diol pratiquement pur. La teneur en  <EMI ID=26.1> 

  
La tête de distillation contient également un faible pourcentage de diol. Le rendement total en diol est de 65-80&#65533;.

  
 <EMI ID=27.1>  dissous dans 425 ml de toluène absolu, et soumis à hydro&#65533;  génation (sous conditions normales) après l'addition de .

  
 <EMI ID=28.1> 

  
Après l'absorption de 1/2 mole d'hydrogène (environ 12,5 litres), l'hydrogénation est pratiquement terminée. On 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
(l)-dlol-(3,7) visqueux, bouillant à 80[deg.]/0,01 mm; point de  fusion: 44-46[deg.]. 

  
 <EMI ID=30.1>  pérature intérieure de 65-70 . En remuant vigoureusement à la  <EMI ID=31.1> 

  
3 heures une solution de 92 g d'acide sulfurique concentré et 100 ml d'eau. On continue ensuite de remuer pendant encore 2 heures a 70 . La suspension verte obtenue est extraite avec de l'éther dans 3 entonnoirs sépara-

  
 <EMI ID=32.1> 

  
(1 x 100 ml), avec une solution de bicarbonate de sodium
(2 fois), et avec de la solution de chlorure d'ammonium
(1 fols). Après avoir séché au moyen de sulfate de sodium,

  
 <EMI ID=33.1> 

  
brut suivant l'analyse dans l'ultraviolet: 50-59%&#65533;. Le produit brut est purifié en passant par un compost: d'addition de bisulfite soluble dans l'eau.

  
 <EMI ID=34.1> 

  
L'aldéhyde mentionné au paragraphe ci-dessu3 peut également être préparé de la manière suivante: en remuant à -5 , on ajoute au cours de 20 minutes une solution de 17,2 g

  
 <EMI ID=35.1> 

  
absolu à une solution de 10 g de tribromure de phosphore phosphore et 25 ml d'éther absolu. On remue ensuite pendant encore 1 heure à la température ambiante, refroidit à <EMI ID=36.1>  lavée 2 fois avec de l'eau, séchée au moyen de sulfate de sodium et filtrée. On utilise le filtrat pour l'oxydation avec du nitropropane, décrite ci-après:

  
 <EMI ID=37.1> 

  
xyde de potassium, 12,2 ml d'eau et 80 ml d'isopropanol

  
au cours de 10 minutes un mélange de 10,9 g de 2-nitro-propane et 20 ml d'isopropanol. On continue de remuer la solution obtenue pendant encore 1 1/2 heures à la température ambiante, puis ajoute le filtrat décrit ci-dessus. Après l'évaporation de l'éther, on remue le mélange de réaction jusqu'au lendemain à la température ambiante, le dilue ensuite avec de l'oau et l'extrait avec un mélange éther de pétrole/éther
(1:1) [3 x 300 ml]. La couche organique est lavée 1 fois avec

  
 <EMI ID=38.1> 

  
saturée de chlorure d'ammonium, puis séchée au moyen de sulfate de sodium et concentrée. Le résidu consiste en 13,2 g d'huile,

  
 <EMI ID=39.1> 

  
135-137[deg.]. 

  
 <EMI ID=40.1>  d'hydrogène soit terminée (2 jours). Environ 2,37 litres de

  
Hz (&#65533; 0&#65533;1 mole) sont absorbés. On élimine le &#65533;atelyseur par filtration, puis élimine le solvant sous vide de la trompe à eau. Après avoir soumis à distillation sous vide pousfé, on obtient environ 10 g d'hydroxycitronellal pur.

Exemple 2 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
aniline (6 moles), on ajoute goutte à goutte, en remuant à 50 ,

  
 <EMI ID=42.1> 

  
Ou continue de remuer la solution pendant encore 15-20 heures 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
produit dans 3 entonnoirs séparateurs avec un mélange éther/éther

  
 <EMI ID=44.1> 

  
de l'acide sulfurique 3N (4 x 1 litre), une solution saturée de  bicarbonate de sodium (2 x 500 ml), et de l'eau (2 x 500 ml). Après avoir séché au moyen de sulfate de sodium, on élimine

  
 <EMI ID=45.1>  

  

 <EMI ID=46.1> 


  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
sulfonique, puis chauffé à reflux pendant 3 heures. La solution de réaction est ensuite diluée avec de l'éther de pétrel et lavée successivement avec de l'eau (3 fois), une solution de

  
 <EMI ID=49.1> 

  
au moyen de sulfate de sodium, et élimine le solvant à 50 sous 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
et qu'il est pratiquement pur.

  
On peut convertir, de la manière décrite ci-après, le diacétate obtenu en l'hydroxycitronellal: <EMI ID=51.1> 

  
tion de 1 &#65533; de trifluoroacétate d'argent, on chauffe à reflux, jusqu'à ce que l'analyse par chromatographie en couche mince 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
l'on utilise directement pour la saponification décrite diaprés. 

  
 <EMI ID=55.1>  avec 200 ml de méthanol. Après l'addition de 60 p d'eau et
60 g de carbonate de sodium, on remue le tout perdant 1 heure à la température ambiante. Ensuite, on ajoute une solution de
180 g de sulfite de sodium et 540 ml d'eau, et pc:rte le pH de

  
 <EMI ID=56.1> 

  
les parties, qui n'ont par réagi avec le sulfite sont obtenus de la manière suivante: on extrait avec un mélange éther/éther de pétrole (1:1) dans 3 entonnoirs séparateurs [contenant 1 litre,

  
 <EMI ID=57.1> 

  
est de nouveau versée dans le ballon de réaction et couverte de 0,5 litres d'éther. En remuant, on ajoute 200 ml d'hydroxyde de

  
 <EMI ID=58.1> 

  
température ambiante, puis extrait l'aldéhyde libéré dans 3 entonnoirs séparateurs avec de l'éther (3 x 0,5 litre). On lave

  
 <EMI ID=59.1> 

  
la trompe à eau. On obtient 105-120 g d'huile jaunâtre pratiquement pure, dégageant une faible odeur de citral Par distillation sous vide poussé, on peut obtenir un produit analytiquement

  
 <EMI ID=60.1>  

  
 <EMI ID=61.1>  7-acétoxy-octén-(2)-al-(l) brut obtenu sont dilués avec 300 ml  d'acétone absolue. Après l'addition de 2,5 g de charbon palla-  dié (à 5%), on soumet à hydrogénation (conditions normales) 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
litres - environ 0,25 mole au cours de 20 heures). On élimine  la catalyseur par filtration, puis élimine le solvant à 50[deg.] 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
est soumis à distillation fractionnée sous vide poussé. On obtient  environ 42 g de 3,7-diméthyl-7-acétoxy-octanal-(1) pratiquement  pur sous forme d'une huile incolore dégageant une odeur agréable,  rappelant celle de l'hydroxycitronellal. L'aldéhyde analytiquement 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
al-(l) brut avec 200 ml de méthanol absolu. On ajoute 2,5.g de  charbon palladié ( à 5%) et soumet à hydrogénation (conditions  normales) jusqu'à ce que l'absorption d'hydrogène soit terminée  [environ 6 litres. environ 0,25 mole au cours d'environ  1 journée]. On élimine le catalyseur par filtration et rince avec 100 ml de méthanol absolu. Afin de compléter la formation de l'acétal, on ajoute au filtrat 0,5 ml d'acide sulfurique concentré, et laisse reposer pendant 1 journée à la température ambiante. (Cette solution est utilisée pour la saponification décrite ci-après). On peut isoler de cette solution le 1,1-

  
 <EMI ID=65.1>  <EMI ID=66.1> 

  
reposer pendant 2 heures à la température ambiant:. A partir de l'extrait d'éther, on obtient de manière usuelle environ

  
 <EMI ID=67.1> 

  
tage, pour l'opération d'hydrolyse acide décrite ci-après.

  
L'acétal pur est une huile incolore; son odeur ressemble à celle de

  
 <EMI ID=68.1> 

  
et lave succesivement avec de l'eau (3 x 150 ml), de la solution saturée de carbonate de sodium (2 50 ml) et aveu de l'eau  <EMI ID=69.1> 

  
chromatographie gazeuse révèle que le degré de pureté du  produit est de 80-85%. 

  
 <EMI ID=70.1>  

Exemple 4

  
Pendant 5 Jours, on secoue à la température ambiante

  
 <EMI ID=71.1> 

  
l'éther, est passé à travers une oolonne contenant 320 g d'alumine
(activité III). Avec un mélange éther de pétrole/benzène (2:1),

  
de pétrole,

  
 <EMI ID=72.1> 

  
benzène/éther (9:1), on élue 9 fractions de 330 ml, soit au total 4,46 g (20%) de 3,7-diméthyl-3-acétoxy-7-hydroxy-octyne-

  
 <EMI ID=73.1> 

  
données à l'exemple 3, 1 g du monoacétate (purifié par chroma-

  
 <EMI ID=74.1> 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
après recristallisation dans un mélange éther/hexane). Maximum

  
 <EMI ID=76.1>  Revendications 

  
1. Procédé pour la préparation de composés représentés  par la formule générale

  

 <EMI ID=77.1> 


  
 <EMI ID=78.1> 

  
d'hydrogène ou le radical acyle d'un acide carboxylique, ainsi que de dérivés de tels composés, caractérisé par le fait qu'on traite un composé de la formule générale

  

 <EMI ID=79.1> 


  
 <EMI ID=80.1> 

  
avec de l'acide minéral aqueux, estérifie, les cas échéant, le produit de réaction de manière à obtenir un diester d'acide carboxylique,

  
 <EMI ID=81.1> 

  
tenus en l'hydroxycitronellal&#65533;,

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on utilise de l'acide sulfurique comme acide minéral.
    3. Procède suivant les revendications 1 et 2, caractérisé
    par le fait qu'on utilise un composé de la formule générale II, dans <EMI ID=82.1>
    de départ, et convertit, par acétylation avec de l'anhydride acétique, le diol obtenu en le diacétate.
    4. Procédé suivant les revendications 1 -et 2, caractérisé en ce qu'on hydrogène un composé représenté par la <EMI ID=83.1>
    7-hydroxy-octanal-(1).
    5. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé par
    <EMI ID=84.1>
    7. Procédé suivant les revendications 1-3 caractérisé
    <EMI ID=85.1>
    <EMI ID=86.1>
    diène-(l,2) correspondant, ce dernier est hydrogéné partiellement <EMI ID=87.1>
    8. Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que la réaction de réarrangement se fait dans du chlorure d'éthyl&#65533;ne avec du trifluoroacétate d'argent comme catalyseur.
    9. Procédé suivant les revendications 7-8" caractérisé
    <EMI ID=88.1>
    décrit ci-dessus, en particulier dans les exemples. 11. Les produits obtenus suivant le procédé des revendicatons 1-10.
    12. Les composée représentés par la formula générale
    <EMI ID=89.1>
    <EMI ID=90.1>
    d'hydrogène ou le radical acyle d'une acide carboxylique,
    ainsi que les dérives de tels composés.
    <EMI ID=91.1>
    <EMI ID=92.1>
    cornu" agents odoriférants. /
BE636402D 1963-08-19 BE636402A (fr)

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