<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
.Odorante organiques, phr exemple de la S"rie azotqae. de l'antnraqu1non. ou de la phtalooyoninet et leur préparation",
La présente invention a pour objet de nouveaux colo- rants organiques et leur préparation, plus particulièrement elle concerne des colorants organiques répondant au* formules
EMI1.2
générales suivantes 1 et II
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
o& ? tsti la reste d'une Molécule de colorant de la série des colorant nitre*) t antbraquinon1cula. de phtaleoyoninw ou atot- queut 9, et Ha représentent chacun l'hydrogène ou un route al- fcyle inférieur.) L3$ R4 et 95 das atomes d'hydrogène ou dea restes aliphatiques# cy4louliphatiquoo# arc.otique. ou hétdroo 01c11que.. cen doux ou trois reste.
pouvant former aussi '.10 l'atome dletote un noyau h6t6rooyoliqMt X est un reste d'aoide minéral ou organique, Y l'hydrogène ou le groupe -8013 ou (P e -0OOH, Y$ l'hydrogène ou le groupe -803 ou-000 , n est un noua- bre entier de 1 à 3 mt a un noMbre entier de 1 à 4t * ayant la valeur 2 à 4 ai Y' eut de l'hydrogène et étant 66al à 1 si Il est le broupe -l30j ou -0duo La demendevenge a en effet trouvé que l'on peut pré- parer les nouveaux colorants organiques répondant <hux formules 1 et Il ci-dessus, en taisant réagir en solution ou en 4u ptn- Bion aqueuse soit t
EMI2.3
a) des colorante organiques répondant à la formule générale III ou IV
EMI2.4
EMI2.5
dans lesquellon !et Itlo U2# X, Y et n ont les signitiostloni .entiennes eî-dessust avçc de l'ammoniaquu. des emino priauire.
ou secondaires aliphatiquesb oyolobliphiktiqueo# aromatiques ou
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
hlt6roClclique8 et en traitant 1$ cas échéant les Mtinea ainai 'obtenues avec des agents d'alkjrintion ou des acides minéraux ou organiques soit : b) des colorants répondant à la formule III ci-dessus avec des
EMI3.2
aminés tertiaire*, aliphKtiqu'8, Cloloo11phat1qu.., aroaàt1-, que 8 ou htér.oc1cliuea.. comme colorants de départ répondant aux formules III
EMI3.3
.1 IV on peut utiliser des color8 de toute Classe qui peuvent contenir à côté d'au moins un groupe répondant à la formule R1 R2
EMI3.4
- N - 80, il m (;Hz - Vid 4 ou 1'2 ..
N 0 - GH w Oü
EMI3.5
également des groupes hydrosolubilisante comme, par exemple, don groupes sultonuaideacarboxyliques et, surtout, sultoniques,
Les colorants azoïques utilisé. comme matière. de départ peuvent être préparas pur exemple en copulant des compo
EMI3.6
ses diazoïques, diazo-azoïques ou tétrazolques aromatiquoa avec des eompoauntea azoïques, les deux composantes pouvant porter des troupes àrosQlubili8ant8 et au moins une des oompolarte8 contenant un ou plusieurs broupes 6thionylamino qui peuvent être liée directement ou par un pont aliphatique à la molécule du co lorant et qui répondent à la formule générale
EMI3.7
dans laquelle R1 et R2 représentent des groupes ayant les si.
EMI3.8
gnifications mentionnées ci-donnue.
On peut obtenir des colorants azolques de constitution analogue en faisant réagir des colorants ato!quea contenant des broupea .mina acylables avec du sulfate de,, carbyle..
On peut obtenir des colorants azoïquee contenant au .
<Desc/Clms Page number 4>
moine un groupe répondant à la formule
EMI4.1
par exemple en traitant des colorants azoïques ou les composan- tes du colorant à partir desquelles on prépare le colorant par diazotation et copulation, et qui contiennent au moins un groupe répondant à la formule
EMI4.2
avec des aents à réaction alcaline.
Dans le procédé selon la présente invention on peut aussi utiliser les colorants azoïques sous forme de leura com plexes de métaux. Ces composée de départ peuvent être préparée en traitant des colorante ayant la constitution indiquée ci-des... sus qui contiennent un groupe supplémentaire capable de former des complexes de métaux, avec des agents donneurs de métaux.
Les colorants utilisés dans le présent procédé comme composés de départ, qui répondent 4 la formule III indiquée ci. dessus et peuvent appartenir aux séries de colorants mentionnées, par exemple à la série des colorants nitrés, anthrapuinoniques et de phtaloxycanie peuvent être préparés aussi en condensant des colorants contenant un ou plusieurs atomes d'halogènes réac- tifs et, le cas échéant, des groupes hydrosolubilisants,
avec des N-éthonylamino-arylamines ou des N-iso-éthionylamino- arylamines et en estérifiant avec un acide les groupes hydroxy des restes d'acide ss-hyhdroxy-alkylsufluonique dans les colorante contenant des groupes iso-éthionylamio Les composés de départ de formule III dans lesquels X représente un atome d'halogène et particulièrement un atome de chlore, peuvent être préparés par réaction de colorants correspondants contenant des groupes ss-hydroxy-éthylsulfonylamino avec des agents donneurs d'halogène, comme par exemple le chlorure de thionyle. Comme composés de dé-
<Desc/Clms Page number 5>
part appropriée on peut aussi mentionner des colorante conte.
EMI5.1
ifatit des groupes -h1droXY-QtllsultonT18m1no 8t&r1ti'l avec de l'acide phosphorique ou des acides organiques, On peut éga- logent utiliser des colorante qui contiennent$ par exemple, un
EMI5.2
groupe -.oéto.h1droX1-éthane-.ulto1-B-.lk11aAino, ' Dea aaines primaires ou teooDda1re. appropriées à la réaction avec des composés répondant; aux formules générales 111 ou IV sont, parexemple. leammoniaque, l'hydraline. la méthyle aminé la dimêthylumîne, la diéthylamineg la di.tb.nolaa1ne, la orpheline, la pro,ylsmin, l'1aoproPJlamino, la but11amino, la hexylamine, la pip5riâiae, la bènsl1aù1nJ, la pyrrolilno, l'ani- lino et la nicraniline.
On peut effectuer la réaction de composés répondant
EMI5.3
aux formules lil et IV avec de l'ammoniaque ou des aalnes pei- maires ou secondaire*! dans un large dnin. de températures$ à savoir à den températures coprise8 entra environ 20. et '0"0.
Cependant, la texpérr,ture la plus favorable pour chaque cas Individuel sera Influencée conu1dJrhblement d'une part par le composé de formule III ou IV utilisé - les conditions réaction- nelles .tant influencées surtout par le substituant R1 et par le reste d'acide X - et d'autre part par l'amine utilisée. Par exemple, avec des bases aliphatiques ou cycliques, l'intervalle
EMI5.4
dit température, le plua favorable au situe souvent entre environ 40*0 et 8U*Ct tandis qu'avec des aminée hétérocycliques ou aromatiques il est quelquefois favorable d'opérer à des t espé- ritu.r.1I élevées, phr exemple, entre 70 et i3"" environ.
Etant donnée la volatilité des composés utilités,il est parfois avan tageux, pour des températures élevées, d'opérer dans un autoola...
EMI5.5
vCt la réaction de composée répondant aux formules générales III ot IV avec les aminée mentionnées peut se taire en solution ou en suspension aqueuse, dasn ce dernier cas éventuelleaent
EMI5.6
avec adaitiun cieu*4 dispersif et avec agitation et aa.z.x,**, pour
<Desc/Clms Page number 6>
obtenir l'homogénéité uu amiante réactionnel la plue favorable pour la résctio Un peut aussi faire rougir loti composantes de réaction dans d'autres solvants inertes, par exemple le dioxanne,
le titra
EMI6.1
hydrofuranne, le dill1 thyl-tormam1de ou le benzène, n rotule générale, il est favorable de faire réagir le composé de formule III ou IV et l'amine dans un rapport atoléculaire de-1 s 1. Dans beaucoup de cas*, par xe#plo dana la réaction avec de,8 amines primaires ou secondaires, il est favoraoie d'opérer avec un excès d'aminé.
Les colorants de formule générale 1 et tenus par la réac- tion décrite ci-dessus de composés répondant à la formule générale Il-± ou IV avec lea naines primaires et secondaires peuvent être utilisés tela quels pour la teinture ou, le cas échéant, peuvent
EMI6.2
être transformés de menitre connue en composée d' alt1lAoniwa de formu- le II avec des at;ent<3 d'alkylation, par exemple des halo8énul-ea d "lk;)'lo oommo l'iocure de môth-le, ou dea aulf&tea de dialkyle coinme le sulfate de di,rcttle ou avec des ester alkyliquea de l' acid 1') fI-tol uèntt-sultonltlUe, ou avec des acides minéraux, par exemple l'acide C11101'llrlquo, bromhydrique ou sulfurique, ou des noidea organiques, par axsmsl, l'acide formique.
A cette fin, on fait réagir les colorants de formule générale I en suspension ou en solution aqueuse ou dissous dans un suivant organique suffisamment inerte comme, par exemple le benzène ou l'acétate d'éthyle, avec l'agent d'alkylation ou l'acide, à des températures Comprises entre lu et 10u"0 environ, de préférence entre 20 et 40 C environ.
Dans lu réaction de colorants de formule générale III
EMI6.3
avec des minea tertiaires aliphutiques, aroatique cu h6ttSroc1cU- quoa, pur exemple la tr1múthylaalne ou la pyridine, il ne forao directement les componés d'ammonium répondant à la formule générale II. Les conditions roaetionnelles sont les mgmes comme celles décri- teo pour la réaction avec les aminés primaires ou secondaires indi- ,rjllQ: C1-J.auiùà.
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
Loo colorants de formule générale I peuvent être obtenu* selon le présent procédé avec de tcns rendements* La conversion de ces colorante do formule générale 1 en composés 4'on1 oorres- pondant$ de foraule générale Il ne fait avec vz rendes eût de 90 à 100 *#
EMI7.2
On peut utiliser les nouveaux colorants obtenue selon
EMI7.3
l1 invont ion pour la teinture de .tih,1 textiles naturelle* et
EMI7.4
EMI7.5
synthétiques, ojame, par exemple, 1# coton# la viaootet la tellulge 1 se régénérée, la laine, la soloq de fibres d'aodtate de ,.11u101.. de polyamides# de polymorylonitrlle et de polyesters arquatiqu*86 On obtient dee teintureu solides et intenal' qui, avant tout, et distinguent par une trot;
bonne oolldité à l'état timide* tour la teinture de at1.ro textiles on libre' de cellu- lose on préfère, ptir exemple, de. i colorunts selon l'invention '.lui
EMI7.6
contiennent des groupes solubilisants, en particulier des groupes
EMI7.7
sultoniques ou carboxyliques* On applique les colorants hydrosolu. blés sur les fibres celluloclquen en traitant la matière avec une solution aqueuse du colorant u lu température normale ou à chaude
EMI7.8
en présence d'un ugent fixant les acides, par exemple le carbonate
EMI7.9
de sodium, le bicarbonate 1.16 sodium, le tr11hoe1late de sodium ou le trichlornoéttltu de sodium, ou hveo une pâte d'impression en pré- sence d'un abont fixant los acides.
Le traitement avec l'agent tixant l'acide peut ne faire avunt, pendant ou après l'application du colorant puu on chauffe ou on vaporise', .Un outre, on petit auuti utilisor de Manière appropriée pour la teinture ac cel1luso les colorante ootenus selon Io prao'. dé de l'invention qui ne contiennent pas d'autres 6roupet solubîliq. sonts coauao der. groupes oulfoniquen ou carboxyliques,, On applique de tels colorants sur le fibre selon les procéda usuels de teintu- re, de !OU1{1N4t;,;
,! etii'iapreosion et, le cas échéant, on effectue un traitement aOr.lplt'D1ftnta1ro avec un noeat fixant l'acide.. la tompém rature ambiante ou à chaud, De tels colorante catigniquen *# prêtent |
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
"u181 à la teinture de la laine et, particulièrement bien, rez la teinture de fibres synthétiques, par exemple de rayonne d'eue" tutie, de polyamides polyesters et po11aor11on1iril#.
Par rapport aux colorants de départ répondant: aux for
EMI8.2
mules 114 et V. les colorants obtenue selon le prooédde ilion. mention se distinguent par une plus grande affinité pour le ma
EMI8.3
tiares fibreuses. outre, gc6ce z leurs propriétés oa'tion1Q.u". il ont X #avantage de xt m16rer que peu pendant le téohage de la matière teinta' et donnent ainsi des teintures plus 'égales et d'une meilleure pénétration* Enfin il est possible de teindre
EMI8.4
avec les colorants sans groupes anion1quest grâce leur eolubili. té dans l'euu à partir de solutions vraies tandis que, par exemple les colorants pour la rayonne d'acétate connus jusqu'ici doivent être utilisée en ,suspension aqueuse.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans, toutefois, en limiter la portée. Sauf indioatlon spéciale, les pourcentages et parties s'entendent en poids.
Exemple 1
On disuout dans de l'eau à environ 40 C 1460 parties du colorant azoïque répondant à la formule
EMI8.5
d'une pureté d'environ 50% obtenu par copulation de 1 mole de
EMI8.6
4amina-N-ôthonyl-N-mthylaminobenzène diazoté avec 1 mule du sel de sodium de l'enter sulfurique de la 1-1,hényl-3-mtithyl.
1);)' 1'8.zo1ono.. <) -4' -p -hydro;,;y-6thylsul fane, et on agite cette lolu- tion pondant 3 heures à cetto tempéruture avec 330 parties d'une solution aqueuse à 4Qv de diméthylaminet puis on o6pare le colo.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
rant par rotrolaincoment et voier6a6o avec du chlorure de goal=, Aprés filtration et .'0110b" on obtient 1190 partie)! d'un gglo. rant bnin ,J uno répondant à la formule
EMI9.2
qui se dissout dans les acides diluée pour donner une solution jaunet
Avec ce colorant on obtient sur du coton (Les teintures
EMI9.3
et impression3 jaunes qui possèdent une bonne .
trèti bonne soli- dite au souillé*
EMI9.4
On obtient un oolo.-ant ayant des propriété* aussi ban.. ' nés en utilisant dano l'exemple 1, comme composé de déport, un colorant répondant à la formule
EMI9.5
Exemple 2
On dissout on chauffant, 600 parties du colorant obte- nu selon l'exemple 1 dans 800 parties en volume de chlorure de
EMI9.6
aÓthylèn., puis on sépare par filtration les sels minéraux et on ajoute lentement goutte. goutte, A la tomp4raturs aab1antt, 150 parties de sulfate de dl%4thyle, Après un oourt laps de temps 1 oompu#6 d'n1u. quaternaire du colorant jaune priolpitet Après filtration et séchage dans le vide on o&tient 46W parti..
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
- - - 0, , .
EMI10.2
d'un colorant de fortuit
EMI10.3
Citez 00 1 jir-N . K11TOH, N ##! no, NI' |2 I 5 ,. .' 'f3 hUa- ' -oR} 60,z:.oa2-oa2""'..cu} (OH}oo060}1)2 CH, ,. .. en, (CH-OSO
EMI10.4
EMI10.5
et ayant une pureté a'env1roA 90 J qui est supérieur au 0010- rant obtenu dbns l'exemple 1 quant. la solubilité dans l'eau.
aur du coton on obtient, selon le procédé de toular- liase et vaporisait, des teintures jaunes et selon le procédé d'impression en .rcuoaas d'un abent donneur d'aloli, des i#pr o- .sion.Î Jaunea qui possèdent une bornée à très bonne solidité au
EMI10.6
mouillé,
EMI10.7
temple 3 i On ajoute lentement goutte A goutte, sous agitation permanente, à environ 60* k 70.0, 17 parties de piporidine à une solution do C*i parties du aolurant répondant à la formule
EMI10.8
EMI10.9
#âsms 200 parties â' atw îApTè#..*l*444ti.ea de la pipèridine on continue l'agitation pendant'3 bolirog *a maintenant la tempéra- ture puis on, sépare le,p i<WN.
r 4P0I#ûn* A la tormule
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
par refroidissement et relarage avec du chlorure de sodiu
Avec ce colorant on obtient sur du coton des teintures ou impressions jaunes possédant de bonnes propriétés de solidité i l'on utilise au lieu de la pipéridine, une quantité équivalente de oyolohexylamine, on obtient un colorant ayant des propriétés aussi bonnes et une nuance similaire. On peut alors
EMI11.2
quterniser les colorants obtenus avec du sulfate de dimèthyle, comme décrit dans l'exemple 2.
Comme agent de q,uatexui.aati4ri on aussi peut/utiliser le sulfate de diéthyle, l'iodure de méthule ou
EMI11.3
d'éthyle; on obtient ainsi des composés d'wnmonium ayant les substituants correspondants, Exemple 4 :
EMI11.4
On a1to pendant 2 heures à 60*0 ,?4 parties du colorant répondant à la formule
EMI11.5
EMI11.6
obtenu par copulation de 4aino-N-éthionyl-N-methyl'''M!inobeMene diitoté avec la 1rr,-matiyPYresclone 5, dans d5O partit d'oau et 3 parties d'une a ol ut ion aqueuse à 40 > de dlnéthylami- ne.
Pendant le refroidissement le colorant répondant à la formule
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
précipite, "près filtration et séchage dans le vide, on obtient 39 parties d'une poudre jaune qui teint des fibres de polyesters en nuances Jaune d'or, selon le procédé de teinture à température élevée. On dissout 22 parties du colorant, en agitant et en faisant bouillir à reflua, dans 500 parties de benzène *puis on ajoute goutte à goutte, à cette température, 19 parties de sul- fate de diméthyle. Le colorant contenant un groupe ammonium qua- ternaire se sépare immédiatement.
Après filtration, lavage avec du benzène et séchage dans le vide, on obtient 23 parties d'un colorant jaune répondant à la formule
EMI12.2
qui se dissout dans l'eau pour donner une solution jaune et teint des fibres de polyamides etde polyacronitrile en nuances Jaune d'or.
En ajoutant un aent donneur d'alcali puis en vapori- santon obtient sur du coton des impressions jaune d'or qui possèdent une bonne à tres bonne solidité au mouillé temple 5
On agite pendant 2 heures à la température ambiante 42 parties du colorant réposant à la formule
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
EMI13.2
obtenu par copulation de f anino-p-oiiloro-éthyX- ulJfo l-a ino-ï benzène diatot6 avec la l-ph6nvl-,-méthl1-P1ralolon..,. 700 pax'" tîts d'eau et 4 partie d'une solution aqumo è 33% de triné- . tbylamin., puis on neutralise eved de l'&01d.
chlorhyarique deux fois normal, on refroidit il environ UOO, on sipare par til trut10n le colorant précipité et on le sèche dans le vide*
Le colorant; ottenu répond à la formule
EMI13.3
EMI13.4
et il constitue une loU;dre jaune qui se dissout dans l'een vuur donner une solution jaune et teint des tibr#4 do polyewtere en nuancer jaunes nolon le procédé de teinture. t$ap4r*tur* ' dlevéoi on obtient des teintures possédant de bonnes propriétés! de solidité, p,,rticulïtremei;t un* bonne solidité au tixage par la chaleur* Exemple 6
EMI13.5
On Oh:
1U1.'tCt reflux pendant 3 heures 61 partie. du colorant répondant à la formule
EMI13.6
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
obtenu par copulation de 4''an!ino-'p"ohloro-6tbylsulfonyl'- aminobenzèno dinzoté avec 1180100 l-nophtol-3 6-disulfoniqu f 200 parties d'eau et 16 parties de pyridine, puis on sépare le compose d' lUIIlJIOn1um formé par refroidissement et relU'SBI5- avec du chlorure de sodium. Après filtration et aéchagt, on obtient le colorant réonoant à la formule
EMI14.2
sous la forme d'une poudre foncée qui donne sur-du coton* en présence d'un gent fixant les acides* une impression écarlate brillante qui possède une bunne solidité à la lumière et au mouillé.
Le tableau suivant contient d'autres colorants aoîques que l'on peut obtenir selon le procédé de la présen nte invention ainsi que les nuances des teintures ou impressions obtenues avec ces colorante sur des fibres cellulosique en présence d'un
EMI14.3
8bont fixant les acides* belon le eh des solutions dont ou lea a séparés, les colorants peuvent être sous la forme de bétanises ou de sels avec des acides minéraux*
EMI14.4
j6<xem" Colorant Nu<tn e pie sur du ,,L....,.,..,, #...,#.,# .,.,#... cot2n- -- -!.
J J Ç9t2u
EMI14.5
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
Zxem- Colorant Nuanoe xea aur du ple sur du
EMI15.2
- . coton
EMI15.3
<Desc/Clms Page number 16>
Exemple Colorant Nuance ple sur du ! coton
EMI16.1
<Desc/Clms Page number 17>
Exemple 22
On agite pendant 2 heure.
à environs 60 C 176 partit. du colorant de oupro-phtalocyanine répondant à la formule
EMI17.1
avec 33 parties d'une solution aqueuse à 40% de diméthylamine puis on refroidit à environ 0 C on sépare par filtration le colorant précipité et on le sèche dans le vides On obtient 140 parties d'une poudre oleue tirant sur le vert qui - si l'on ajoute de l'acide acétique - se dissout dans l'eau pour donner une solution bleue et teint du coton dans un bain acétique et après fixage par un traitement alcalin, en nuances bleu turquoise Los teintures obtenues possèdent une bonne solidité au levage et ou savonnage.
Le colorant obtenu répond à la formule
EMI17.2
On dissout, en chauffant, 15 parties de ce colorant dans 100 parties de diméthyalfomraide Après avoir refroidi la solution, on ajoute lentement goutte à goutte, sous agitation, 76 parties de sulfate de dimthyle, Après 3 heures d'agitation on ajoute 400 parties d'alcool, on sépare per filtratio le colorant précipité et on le sèche danb le vide.
Il répond à la formule
EMI17.3
On obtient 16 parties d'une poudre bleue tirant sur le vert qui se diseut dans l'eau pour donner une solution vertleu et teint de coton en nuances bleu'turquoise Selon le procède de foudage et vaposrisga
<Desc/Clms Page number 18>
La composé de départ utilisé pour la préparation de cee colorants peut être préparé de manière suivante :
EMI18.1
On introduit lentement, sous agitation, à 15* a 20*0# 44 parties de trieulfochlorure de cuprpht41odyunine dans une solution de 104 parties de 4-amino-N-p-bydroxy-'éthyl-'8ulfooyl-N- méthyl-amlnobenzèno dans HO parties de dimdthylformamide et 46 parties de méthanol puis on continue l'agitation pendant 24 heures et on sépare pur filtration le colorant précipité.
On lave ensuite le colorant avec 2000 parties d'eau chaude et on le sèche dans le vide. On obtient 7 parties du colorant répondant à la formule
EMI18.2
Ce colorant peut être estérifié de manière simple,
EMI18.3
dans de l'acide .ulfuique. entre environ O. et 5"C'' Exemple 23 :
On met en suspension 57 parties du colorant anthraqui- nonique répondant à la formule
EMI18.4
dans 200 parties d'eau et on agite la suspension pendant 2 heures
EMI18.5
à environ 40 C avec 33 parties d'une solution aqueuse il z de diméthylamine On refroidit la solution réactionnelle à 0*0 et on sépare par filtration le colorant précipité.
On dissout le colo rant dans 300 parties d'acétone, on filtre la solution sur du noir animal et on évapore le filtrat dans le vide à sicité On obtient 13 parties du colorant répondant à la formule
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
On dissout le colorant à la température ambiante dans 250 par- tins de benzène et on ajoute goutte à goutte.nous agitation*
EMI19.2
48 parties de sulfate de diuft,Yyl.a. Le colorant contenant un groupe ammonium quaternaire se sépare après un court laps de temps.
On continue l'agitation pendant 2 heureson sépare par. filtration le colorant précipité, on le lave avec un peu de
EMI19.3
beiuone et on le sèche daM la vide à environ 4000# On obtient 50 parties d'une poudre bleu foncé qui teint des libre. de polio amides et de polyaorylonitrile synthétiques en des nuances bleues* Des fibres de polyesters peuvent titre teintes en des nuances bleues selon le procède de teinture à teL1pt.iruturc.t 'le- vécu Les teintures obtenues 11csHèdent une oonne solidité au lavabo au frottement et au fixage par la chaleur* temple 24 t
EMI19.4
Un fxwlta pendant 2 heures à environ 60*0 9 parties du colorant nitru réponant à la formule -
EMI19.5
EMI19.6
dans 200 parties d'eau et 33 Purti6c d'uno solution aqueuse à 40 'v de dimçihyleine,
puis on refroidit à environ 0.0 et on sépare par filtration le colorant précipita répondant à la formule
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
Après séchage dans le vide, on obtient une poudre foncée qui se dissout dans le benzène pour donner une solution rouge'. On ajouta goutte à goutte à la température ambiante 38 parties desulfate de diméthyle à la solution benzénique, on s0pare par filtration le colorant contenant un groupe ammonium quaternaire et on le lave avec du benzène. Ce colorant toint des libres de polyesters en des nuances roujes tirant sur la bleu, selon le procédé de teinture à température élevée.
Exemple 25
On agite pendant 3 heures à environ 050 C 83 parties du colorant réponant à la formule
EMI20.2
avec 250 purties d'eau et 60 parties d'une soltion à 40% de diméthulamine puis on refroidit la solution e 0 Cx et on ajoute du chlorure de sodium, on sépare par filtration le colorant précipité et on le sèche dans le vide.
Le colorant obtenu répond à la formule
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
bur du coton 01 obtient avec ce colorant, en présende d'agents liant les acides, une Impression orangépcssédent de bonnes à Iras bonnes propriété$ de solidité au mouillât Exemple 25 t
On agite pendant 3 heures à environ 50 à 60*0 54 parties du colorant répondant à la formule
EMI21.2
avec 200 parties d'eau et 30 parties d'une solution à 40% de diéthylamine puis on refroidit la solution à 0 C et on joute u du chlorure de sodi on sépare par filtration le colorant pré cipité et on le sèche dans le vide. le colorant obtenu répond à la formule .
,
EMI21.3
<Desc/Clms Page number 22>
Ce colorant donne sur du canton, en présence d'agents ayant une réaction alcaline,une impressio bleue pure poaoédant une bonne à très bonne solidité au lavage.
Si l'on utilise comme composé de départ le colorant répondant à la formula générale
EMI22.1
on obtient le colorant répondant à la formule
EMI22.2
qui présente une nuance similaire et les mêmes propriétés de solidité.
De manière analogue, on obtient les colorants azoî- ques indiqués dans le tableau suivant :
<Desc/Clms Page number 23>
Exemple Colorant Nuance sur z. 1- du coton
EMI23.1
CH Co-NH J)H rouge tirant 27 HO)5 x )H -1 -q -S02-cHa-CH2-i CH , sur le bleu HO 3 g 3H .N / wspa.qtx-Cx2- CH3 eur bleu 3 CH 01-OH2-00-NH Ol-CHa-CO-NH 1:6:
OH -q j route tirant HO)9 1 SO)8 ,-802-0H2-0H2-,-oH, sur le bleu CH3 CH3 OH 29 N / CH) rouge N-S02-0H2-0H2- 1 N 1 -CH) CH CH3 OH SO 3H Nu ni ri NH;JH orang' orangé S03 50) SO2 .¯.CH2-CHZ- N 2H 502 -OH2-0H2- 3 'CH .3 rouge 31 'CH3 rouge CO-NH OH 1aHs Na N-o--SOa"CH2..cH2'" 3H r"a 2H5 so H OH2 1 yn2 CH)
<Desc/Clms Page number 24>
Exemple Colorant Nuance sur du coton
EMI24.1
HOQC-# M - lu/> a CH 3 32 il >OH f ..842-CN CH-H-CFI ! cx Jaune tirant zip3 oH3 I 1 sur le vert >s-SOj0 OH, a . ï #,# -\ orangé ?-8010#482 ON 1 orangé HN-lAy*80} T-SOjjClWÎHjj - 3 HpN-CO CH chez 3 CH3-HN-rîî>sArN H N CH3 brun g N-SoéMCH 1 2 CR?.* .
1 cH cx3 .4-H -K- CH3 {>-NHjyk>-S03H -x-CH2- H orangé COOH CH CH3 w uN XS1 Nî/ orange tirant ' N-CH, sur le rouge S03 g02 CH 2 -CH 2 2-ou x CI 2 -C12 3? H00 N N -SO GH -CH jaune tirant f-S0,-CH9-CH2-N -\ J ttn? *i t ,222 \a/ sur le vert so 3H CH
<Desc/Clms Page number 25>
Exemple Colorant Nuance sur du coton
EMI25.1
QuPc-(SO2.MH-/ i OUPC.(802 ONH. \i2-80 )4 et 2 {OH3-O-S03*)4 CHg 3 CuPc-(90-NH-N-30-CHg-CH-N-CH 230 ' bleu turquoi- CgH- 4 2H5 40 OuP -(S02-NH-/ CH3 bleu turquoi- cH2.N-oH3 401 ne 3 H 4 NH2 . 0 x N. 0/ OH3 0 N 80CÜ2CHxNCx 02H 5-0-303 bleu CH3 02H5