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Colorante azoiques, leurs procédés de fabrication et leurs appli- Cations (Invention!Df. Reinhard neier) S A N D O Z S.A.
Demande de brevet suisse du 22 août 1961 en faveur de R.NEIER.
La présente Invention concerne des colorants azoijues, répondant à la formule
EMI1.1
dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical al- coylique éventuellement substitué,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical al- coyllque éventuellement substitué qui peut être identique à R1 ou différent, x représente un substituant rendant possible la for- mation d'un complexe métallifère et
Y représente le groupe carboxylique ou sulfonique et dans laquelle le noyau A peu*: porter encore d'autres substituants non dissociables.
Le procédé de fabrication de ces nouveaux colorante consiste & copuler 1 molécule du composé diazoique d'une aminé répondant à la formule
EMI1.2
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dans laquelle x et y répondant aux définitions ci-dessus et le noyau A peut porter d'autres substituants non @ dissociables, avec 1 molécule d'un composé répondant à la formule
EMI2.1
dans laquelle R1 et R2 ont la signification précédente.
Ces nouveaux colorants azoiques peuvent être métallisée en sub- atance ou aur la fibre. On peut les traiter avec un agent cédant des tons métalliques de sorte qu'il en résulte un colorant azoïque métallifère qui renferme en principe un atome de métal lié sous forme de complexe à une molécule de composé azoique. Pour l'ob- tention de ces complexes métallifères 1:1, on se sert de préfé- rence d'agents cédant des ions de cuivre, de nickel ou de chrome.
Les nouveaux coloranta azdiquea peuvent aussi être traités avec un agent cédant des tons métalliques de telle aorte qu'il en résulte un colorant azoique métallifère qui renferme en principe un atome de métal lié sous forme de complexe à deux molécules de composé azoïque. Pour l'obtention de ces complexes métallifères 1:2, on fait agir de préférence une quantité d'agent cédant des ions métalliques renfermant moine de deux atomes de métal mais au moins un sur deux molécules de composé azdique, par exemple d'un agent chromifère ou cobaltifère.
La métallisation t'effectue de préférence dans un milieu aqueux alcalin ou dane un milieu organique, les composé métalliques étant ajoutés en même temps que des substances telles que les acides tartiques, citrique ou lactique, qui sont capables de former avec les métaux des complexes solubles dans les solutions d'alcalis eau- stiques.
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Des composés du chrome appropriés sont, p.ex., le fluorure de chrome, le sulfate de chrome, le formiate de chrome, le sulfate de potassium et de chrome ou le sulfate d'ammonium et de chrome, On peut aussi très bien se servir de chromates, comme p.ex. le chromate ou bichromate de sodium ou de potassium, pour la métalli- sation des colorants mono-azoïques. Comme composés cobaltlfères, on se sert p.ex. de formiate de cobalt, d'acétate de cobalt et de sulfate de cobalt.
Les dérivés du cuivre que l'on peut utiliser sont, p.ex., le sulfate de cuivre, le formiate de cuivre, l'acétate de cuivre ou le chlorure de cuivre.
On peut aussi employer, p.ex., des composés de nickel tela que le formiate de nickel, l'acétate de nickel et le sulfate de nickel..
Les complexes métallifères sont précipités de lur milieu aqueux par adjonction de sel, filtrés, le cas échéant lavés puis séchés.
La métallisation d'un mélange de deux ou de plusieurs colorants azdiques de formule (I) et de leurs mélanges avec d'autres colo- rants azoiques métallisables permet d'obtenir des colorants mé- tallifères mixtes dont la nuance et les propriétés tinctoriales peuvent Être adaptées dans une large mesure aux diverses appli- cations par modification des proportions des composés azdiquea dans le mélange initial.
Les colorants azoiques exempts de métal se prêtent à la teinture de fibres de polyamides naturels ou synthétique? ainsi que du cuir. Les teintures métallisées dans le même bain ou ultérieure- ment sont solides au foulon, au lavage, à la sueur, au frottement et à la lumière.
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Les colorante azoiques métallifères homogènes ou mixtes se dissolvent facilement dans l'eau et teignent la laine, la soie, le cuir et les fibres de polyamides synthétiques en bain neutre ou faiblement acide dans les teintes jaunes, rouges,brunes ou vertes bien solides à la lumière, au lavage, à la sueur, au foulon et au frottement. Ils conviennent également très bien au foular- dage et à Impression de la laine, la soie et des fibres de poly- amides synthétiques mais surtout, en raison de leur bonne solu- bilité dans des solvants organiques, à la teinture dans la masse de fibres dissoutes dans des solvants organiques, de vernis et de matières plastiques de tout genre.
Les teintures sont carac- térisées par leurs excellentes solidités à l'eau, au lavage, à la sueur, à l'hydrosuifite, à la sublimation, aux matières grasses et à la lumière.
Dans les exemples suivants, les parties et les pourcentages s'enten- dent en poids et les températures en degrés centigrades.
Exemple 1 On dissout dans 100 parties d'eau 19,8 parties d'acide 2-amino-4- nitro-l-hydroxybenzène-6-carboxylique avec 6 parties d'hydroxyde de sodium puis, après addition de 6,9 parties de nitrite de sodium, on verse le tout dans un mélange de 25 parties d'acide chlor- hydrique , 30% et 50 parties de glace pilée tout en refroidissant avec de la glace. On verse la suspension de composé diazoique dans une solution de 21,3 parties de l-acéto-acétylamino-2-éthyl- hexane, 4 parties d'hydroxyde de sodium, 6 parties de carbonate de sodium et 100 parties d'eau et on agite tout en refroidissant avec de la glace jusqu'à ce que la copulation soit achevée. On précipite le colorant brun-Jaune ainsi formé en ajoutant 25 parties d'acide chlorhydrique à 30%, on le filtre et on le sèche.
Une fois broyé, 11 se présente sous la forme d'une poudre brune qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une* couleur jaune ver-
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Pour transformer le nouveau colorant e son complexe de cobalt, on chauffe 42,2 parties du colorant et 15 parties de sulfate de cobalt dans 150 parties de formamide à 100 Jusqu'à ce que la métallisation soit terminée. On précipita le complexe de cobalt par dilution avec 400 parties d'eau, on le filtre, on le lave avec de l'eau, on le sèche et on le brois.
Le colorant est Une poudre brun-Jaune qui se dissout très bion dans des sol- vante tels que l'acétone, l'alcool, l'acétate d'éthyle ou la diméthyl formamide et se prête de ce fait à la teinture de masses artificielles qui sont filées à partir de leurs solu- tions dans des solvants organiques comme l'acétate, les fibres de polyester et de polyacrylonitrile. Par ailleurs, on peut l'utiliser pour colorer des matières en teintes jaunes solides à la chaleur et possédant une bonne adhérence. Ces teintures sont douées de bonnes solidités à la lumière, aux matières grasses, à la sublimation, au frottement humide et à la surteinture.
Exemple 2 On délaie 23,4 parties d'acide 2-amino-4-nitro-l-hydroxybenzène-6- sulfonique avec 18 parties d'acide chlorhydrique à 30% dans 100 parties d'eau puis on dlazote avec 6,9 parties de nitrite de sodium tout en refroidissant avec de la glace. On verse la solu- tion de composé diazoique de couleur brun-jaune dans une solu- tion de 21,3 parties de l-acéto-acétylamino-2-étnyl-hexane, 4 parties d'hydroxyde de sodium, 6 parties de carbonate de sodium et 100 parties d'eau puis on agite le tout en refroidissant avec de la glace jusqu'à ce que la copulation soit achevée.
Le colorant brun-jaune ainsi formé est précipité avec 25 parties d'acide chlorhydrique à 30%, filtré, séché et broyé. C'est une poudre brune qui se dissout dans l'eau en présence d'hydroxyde de sodium avec une couleur Jaune-orangé et qui teint la laine en nuances jaunes d'après le procédé postchrome.
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Pour obtenir le complexe de chrome, on chauffe dans 150 parties de formamide à 100 , 45,8 parties du colorant ci-dessus et
27 parties de sulfate de potassium et de chrome cristallisé, jusqu'à ce que la métallisation soit achevée, oh précipite le complexe de chrome par dilution avec 400 parties d'une solution concentrée de chlorure de sodium puis on l'isole par filtration. One le purifie par dissolution dans une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium, filtration et reprécipitation avec de l'acide chlorhydrique.
Une fois filtré, séché et broyé, le colorant se présente sous la forme d'une poudre brune qui se dissout parfaitement dans des solvants or- ganiques, par exemple dans des cétones, comme l'acétone, dans des alcools, comme l'éthanol, des acétates d'alcoyle ou du diméthyl formamide ou des glycols comme l'éther de glycol ou dans l'acétate d'amyle. C'est pourquoi il se prete à la tein- ture de masses artificielles que l'on file à partir de solvants organiques comme l'acétate, les fibres de polyester et de poly- acrylonitrile. Par ailleurs, on peut l'utiliser pour colorer des matières plastiques et des vernis, p.ex. des nitrolaques et des vernis vinyliques, en teintes jaune verdâtre solides à la chaleur et possédant une bonne adhérence.
Ces teintures sont douées de bonnes solidités aux matières grasses, à la surteinture, à la sublimation, au frottement humide et à la lumière.
Le tableau A suivant renferme d'autres produits de départ qui permettent d'obtenir des colorants azoïques homogènes selon les données des exemples 1 et 2. La colonne (I) renferme les composantes de diazotation, la colonne (II) les composantes de copulation, la colonne (III) le métal utilisé pour la for- mation des complexes métallifères et la colonne (IV) indique la nuance de la teinture sur vernis vinylique.
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Tableau A
EMI7.1
Ho, de Composante de Composante de Métal Nuance de l'exemple diazotation Copulation (III) la vernis
EMI7.2
<tb> (I) <SEP> ' <SEP> vtnylique
<tb> (IV)
<tb>
<tb> 3 <SEP> acide <SEP> 2-amine- <SEP> 1-acéto-acétyl- <SEP> Cu <SEP> jaune
<tb>
EMI7.3
1-h,rdroxy--ni amino-2-éthyl- Co id.
EMI7.4
<tb> trobenzène-6- <SEP> hexane <SEP> Ni <SEP> id'
<tb>
EMI7.5
sultonique 4 acide 2-amlno- id G' id.
1hydroxy-+- Cti id.
EMI7.6
<tb> nitrobenzène- <SEP> Ni <SEP> id.
<tb>
<tb>
6-carboxylique
<tb>
<tb> B <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> Cr <SEP> 1D.
<tb>
EMI7.7
benzène-i,6-di-
EMI7.8
<tb> carboxylique
<tb> 6 <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> Co <SEP> id,
<tb>
EMI7.9
1-hydroxy-4-
EMI7.10
<tb> chlorobenzène-
<tb> 6-carboxylique
<tb> 7 <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> id. <SEP> Co <SEP> id,
<tb> l-hydroxy-4- <SEP> Cr <SEP> id.
<tb> chlorobenzène- <SEP> id,
<tb>
EMI7.11
6-sulfonlque 8 acide 2-aminc- i-acéto-se6tyl- Ci? 1d.
EMI7.12
<tb> l-hydroxy-4-ni- <SEP> amino-octane
<tb>
<tb> trobenzène-6-
<tb>
<tb> sulf'onique
<tb>
<tb> 9 <SEP> id. <SEP> l-acéto-acétyl... <SEP> Cr <SEP> id.
<tb>
<tb> aminohexano
<tb>
EMI7.13
10 id. 1-aoéto-scétyï Cu id.
amino-1,1-di méthyl-3,3-dimé-
EMI7.14
<tb> thyl-butane <SEP> ' <SEP>
<tb>
<tb> 11 <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> 1-acéto-acétyl- <SEP> Co <SEP> Id;
<tb>
EMI7.15
1-hydroxy-$-nl- aminododécnne
EMI7.16
<tb> trobenzène-6carboxylique
<tb> 12 <SEP> id. <SEP> 1-acéto-acétyl- <SEP> co <SEP> id.
<tb> amino-2-hydroxypropane
<tb> 13 <SEP> id. <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> cr <SEP> id.
<tb> l'acide <SEP> acétacétique
<tb> 14 <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> 1-acéto-acétyl- <SEP> Cr <SEP> id.
<tb> l-méthoxy-4- <SEP> amino-octane <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> nitrobenzène-
<tb> 6-sulfonique
<tb> 15 <SEP> $acide <SEP> 2-amino- <SEP> id.
<SEP> Co <SEP> id.
<tb>
EMI7.17
1-hydroxy--
EMI7.18
<tb> bromobenzène-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6-carboxylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16 <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> 1-acéto-acétyl- <SEP> Cu <SEP> id.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
1-hydroxy-4-mé- <SEP> aminohexane
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thylbenzène-6-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
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EMI8.1
<tb> No. <SEP> de <SEP> (I) <SEP> (II) <SEP> (III) <SEP> (IV)
<tb>
<tb> l'exemple
<tb>
EMI8.2
17 acide 2-amlno-l- 1-acéto-acétyl- Cr jaune hydroxy-4-terté amino-2-éthyl-
EMI8.3
<tb> amylbenzène-6- <SEP> hexane
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb> 18 <SEP> acide <SEP> 2-amtno- <SEP> id. <SEP> Cr <SEP> id.
<tb>
EMI8.4
1-hydrcsxy-4-mé-
EMI8.5
<tb> thylsulfonyl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène-6-sul-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tonique
<tb>
EMI8.6
19 acide 2-amino- 1-acéto-noétyl- Cr id.
1-hydroxy-i- amino-3-méthoxy- phénylbertzène- propane 6-auifonique 20 acide 2-amino- 1-acéto-acétyl- Co id.
1-hydroxy-4- amino-2-hydroxy- Cu id.
EMI8.7
<tb> méthoxybenzène- <SEP> éthane
<tb>
<tb> 6-carboxylique
<tb>
EMI8.8
21 acide 2-amina- 1-aedto-acétyl- Cr id.
EMI8.9
<tb> I-hydroxy-4- <SEP> amino-octane
<tb>
EMI8.10
aqétylaminoben- zène-6-oultonique Exemple 22 On chauffe à 110 dans 150 parties de formamide 21,6 parties du colorant exempt de métal obtenu selon les données de l'exemple
EMI8.11
2 à partir d'acide 2-amin<?-l-hydroxy-4-nitrobenzène-6-sulfonique d18zot6 et de l-acéto-acétylamino-2-éthyl-hexane et 1fi,1,
parties du colorant obtenu à partir de l'acide 2-aminobenzène-l-carboxy- lique diazoté et de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone avec 27 par- ties de sulfate de potassium et de chrome cristallisé Jusqu'! ce que tout le colorant de départ exempt de chrome ait disparu.
On précipite le complexe de chrome par dilution avec de l'eau et on le filtre. On le purifie par dissolution dans une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium, filtration et précipitation avec de l'acide chlorhydrique. Une fois filtré, sèchent broyé, le colorant se présente sous la forme d'une poudre brune qui se dissout parfaitement dans des solvants organiques, cétones, al-
EMI8.12
cools, acétates d'alcoyle, d1méthylformam1de, etc. Il se prête ainsi à la teint.ure de masses artificielles organiques qui sont filées à partir de solutions dans des solvants organiques, p,ex.
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de 1 acétate, des fibres de polyester et de polyacrylontirile.
En outre, on peut l'utiliser pour colorer des Matières plasti- ques et des vernis, p.ex, des nitrolaques et des vernis vinyli- ques, en nuances Jaunes solides à la chaleur et possédant une bonne adhérence; ces teintures sont douées de bonnes soli- dites aux matières grasses, à la lumière, à la sublimation, au frottement humide et à la surteinture.
La constitution de certains colorants mixtes à complexe métalli- fère est indiquées dans le tableau B suivant. La colonne I ren- ferme des données sur la teneur en colorant utilisé en premier, dont la structure est donnée dans la colonne II. La colonne III Indique la quantité de colorant utilisé en second dont la struc- ture est donnée dans la colonne IV. La colonne Y indique le métal employé alors que la colonne VI reproduit la nuance de la tein- ture dans la masse de l'acétate.
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Tableau B
EMI10.1
<tb> No. <SEP> de <SEP> par. <SEP> composa <SEP> mono- <SEP> Parties <SEP> Composé(8) <SEP> Métal <SEP> Nuance
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> exemple <SEP> tien <SEP> azique <SEP> de <SEP> for- <SEP> (III) <SEP> mono-azo- <SEP> (V) <SEP> de <SEP> la
<tb>
EMI10.2
(1) mule (1) "tque(e) mé- tein-
EMI10.3
<tb> (II) <SEP> talllsable <SEP> ture
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (s) <SEP> d'au- <SEP> dans
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tre <SEP> con- <SEP> la <SEP> masse
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> stitution <SEP> sur
<tb>
EMI10.4
mmmmmmmmm¯ ¯¯¯¯ (IV)
acétate '23 21.6 acide 2ami- 16.1 acide 2- Cr jaune no-1-hydro- amlno-1-ben- Ou Jaune
EMI10.5
<tb> xy-4-nitro- <SEP> zène-carbo-
<tb>
<tb> benzène-6- <SEP> xylique
<tb>
EMI10.6
sulton1qu l-(3'-ehloro] -
EMI10.7
<tb> 1-acéto-acé- <SEP> phényl-3-mé-
<tb>
<tb>
<tb> tylamlno-2- <SEP> thyl-5-pyra-
<tb>
<tb>
<tb> éthylhexane <SEP> zolone
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 24 <SEP> 21.6 <SEP> id. <SEP> 15.4 <SEP> 2-amino-1- <SEP> Cr <SEP> verte
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> hydroxy-5-
<tb>
<tb>
<tb> nitroben-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zène-2-hy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> droxynaph-
<tb>
<tb>
<tb> thalène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 25 <SEP> 21.6 <SEP> id. <SEP> 21.
<SEP> 0 <SEP> amide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> Cr <SEP> brun-
<tb>
EMI10.8
01de 2-amlno olive
EMI10.9
<tb> 1-hydroxyben-
<tb>
EMI10.10
zène-4-sulto"
EMI10.11
<tb> nique-* <SEP> 2-phé-
<tb>
<tb>
<tb> nylaminonaph-
<tb>
<tb>
<tb> talène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 26 <SEP> 21.1 <SEP> acide <SEP> 2-ami- <SEP> 23.1 <SEP> amide <SEP> de <SEP> l'a <SEP> Co <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> no-1-hydro- <SEP> cide <SEP> 2-amino- <SEP> écar-
<tb>
<tb>
<tb> xy-4-nitro- <SEP> 1-hydroxyben- <SEP> late
<tb>
EMI10.12
benzène-6- zène-4-aulfo-
EMI10.13
<tb> carboxylique-* <SEP> nique-* <SEP> phé-
<tb>
<tb>
<tb> 1-acéto-acé- <SEP> nylamide <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> tylamino-2- <SEP> l'acide <SEP> 2-hy-
<tb>
<tb>
<tb> éthylhexane <SEP> droxynaphta-
<tb>
<tb>
<tb> lène-3-carbo-
<tb>
<tb>
<tb> xylique
<tb>
EMI10.14
27 38 id.
4,3 acide 2-amine- Jaune
EMI10.15
<tb> l-hydroxy-4- <SEP> ver-
<tb>
<tb> nitrobenzène- <SEP> dâtre
<tb>
<tb> 6-carboxyli-
<tb>
EMI10.16
que-2-phényl-
EMI10.17
<tb> aminonaphtalène
<tb>
EMI10.18
28 21.1 ld. 14 2-smino-I-hy Co verte droxy-5-nitrob@nzène-*2-ami!-
EMI10.19
<tb> nonaphtalène <SEP> @
<tb>
<tb>
<tb> 29 <SEP> 21.1 <SEP> id.
<SEP> 21.1 <SEP> acide <SEP> 2-amino- <SEP> Cr <SEP> Jaune
<tb>
<tb> I-hydroxy-4- <SEP> Co <SEP> id.
<tb> nitrobenzène-
<tb>
EMI10.20
6-sulfonique- 1-acéto-acéy
EMI10.21
<tb> tylaminoben <SEP> - <SEP>
<tb> zène
<tb>
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Exemple 30
On chauffe à 100 dans 250 parties de formamide 5 parties d'hy- droxyde de sodium avec 24,1 parties du colorant chromifère obtenu par chromatage d'acide 2-amino-l-hydioxy-4-nitro- benzène-6-sulfonique diazoté et de l-acéto-acétylamino-2- éthyl-hexane qui renferme par molécule de colorant une molé- cule de métal et avec 17,
8 parties du colorant mono-azcfique exempt de métal obtenu à partir d'acide é-aminobenzène-1-car boxylique diazoté et de 1-(4-chloroà-phényl1-3-méthyl-5-pyra- zolone jusqu'à disparition totale du colorant exempt de métal.
Le complexe de chrome ainsi formé est précipité par dilution avec 700 parties d'eau, filtré et lavé soigneusement avec de l'eau. Après séchage et broyage 11 se présente sous la forme d'une poudre Jaune qui se dissout dans des aolvanta organiques polaires et se prête à la teinture dans la masse de matières artificielles filées à partir de solutions dans dea solvants organiques en teintes Jaunes. En outre, il permet de colorer des matières plastiques et des vernis, p.ex. des nitrolaques et des vernis vinyliques, en nuances Jaunet. Les teintures sont douées de bonnes solidités à la lumière, au lavage, à la surteinture, à l'eau, à la sueur, au nettoyage à sec, au décatissage, au repassage et à la subornation.
Exemple de teinture A
On ajoute 300 parties de solvant (p.ex. un mélange de 275 par. ties d'acétone et de 25 parties de méthanol) à 100 parties d'acétylcellulose ayant une teneur de 54 à 55% en acide acé- tique dissociable. On agite la masse et on la laisse gonfler pendant la nuit.
On dissout le Jour suivant 1 partie du colorant azo'lque chromi- fère obtenu dans 1'exemple 2 dans 60 parties du même solvant.
On ajoute cette solution à la solution d'acétylcellulose et on @ agite le tout Jusque évaporation de 60 parties de solvant
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Après filtration de la solution d'acétylcellulose à travers du coton et l'ouate d'un filtre-presse, on procède de la même manière que pour l'acétylcellulose incolore jusqu'à obtention d'un fil. Les fibres ainsi obtenues sont teintes en un jaune verdâtre solide. Les teintures sont caractérisées par leurs bonnes solidités à l'eau, au lavage, à l'hydro- sulfite, aux solvants, à la surteinture, aux gaz de combu- stion et à la lumière.
Exemple de teinture B
On prépare une solution de vernis avec 20 parties de "Vinylite"
VMCH (Union Carbide Ltd.), 70 parties de méthyléthylcétone et 10 parties d'éthylèneglycol. On introduit 0,5 parties du colorant cobaltifère obtenu selon les données de l'exemple
1 dans 10 parties de cette solution de vernis et on dilue la solution avec 25 parties d'un mélange 1 :1 de méthyléthylcétone et de cyclohexanone. On verse cette solution de vernis sur une feuille d'aluminium et on sèche à l'air. Elle est colorée en un Jaune verdâtre solide à la chaleur et possédant une bonne adhérence; les teintures sont caractérisées par leurs bonnes solidités à la sublimation, au frottement humide, au surlaquage et aux Matières grasses.
Exemple de teinture C On introduità 40 10 parties de laine préalablement mouillée dans un bain de teinture composé de 1000 parties d'eau et
0,2 partie du complexe de chrome obtenu selon-les données de l'exemple 2. En 20 minutes, on porte le bain à 1000 et on le maintient pendant 60 minutes à cette température. Pendant la teinture, on verse goutte à goutte dans le bain bouillant
2 parties d'acide acétique à 10% et on remplace de temps à autre l'eau évaporée.
@
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Une fois la teinture terminée, on sort la laine teinte en Jaune du bain, on la rince et on la sèche