BE640942A - - Google Patents

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BE640942A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/10Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  "Pfoc<d<! d'obtention du pigment vert dt phtalocy4W4g* Ob pîpmnlb 
 EMI1.2 
 obtenu" 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 Il existe de nombreux procéda connus pour , lf'Dt1CA du pigment vert de phtalocyanine, ces procédé* pouvant 'tr. subdivisée en deux catégories principales 1 les procédés opérant à des prônions élevées et les procédée opéretà la pression 
 EMI1.5 
 atmosphérique* 
 EMI1.6 
 Dans Io premier cas, on utilise , comme Agent di ohlora- tion, du chlore ou des composta de chlore ($0a012$80012$5018 etc), en présence de catalyseurs (SbCl3$ SbOl5# P*013# A101,) à des températures de réaction comprises entre 175 et 30000 et en prd. voyant une longue durée de réaction pouvant atteindre 48 heures. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 te nombre d'atoMe de  hier* introduit dent la mol.ou1' varie entre la et 15. 



   La synthèse à la pression   normale *et     réalisée   dans une 
 EMI2.2 
 mabte fondue inorganique, dans une classe fondue orgmniquoo dans un solvant ou dans une couche paeudo-flu1difi'.. 



   Dans une masse fondue inorganique,   habituellement     cons-     tituée   de chlore et   d'aluminium     mélangés   avec du chlorure de so- 
 EMI2.3 
 dium ou avec des chlorures de Fe, M1, Ou, Sb ou d'autr.. chlorures ou sulfates de m'me qu'avec des oxydes o4!lMloinur.. de #outre# l'halogénatlon est réalisée avec du chlore gazeux à des tempéra* two httijln.nt 20000 1 la durée de rimetion Yarït 4UiVtnt le procédé choisi entre et 50 heures un autre P1"ClI'tU fiilisi l thalog'nation dans une naisse fondu* inorganique fériée d'un ru.- lange de A10130 du NtCl , de H50301J de Nara Duns une masse londue orgunlqui de p-tcluQl..1lDohlorurt.

   danliydride phtalique, d'anhydride phtalique chloruré ou de leur  mélangea équivalents, d'acide benzène sultoniquoi d'acide p-ohloro- benaônesultonique, été, dans cortuine cas avec addition de capta- lyseurs , le pigment bleu de phtaloeytinine est chloruré avec du chlore en 6 à 30 heures à des température* atteignent 26090# La phtalocyanine chlorurée sous ces conditions   contient   entre 11 
 EMI2.4 
 et 15 atomts de carbone. Après une réaction de 5 à 1 heures, le nombre 4'<toBe< d'halogène introduits est de 11 à 13. 



   L'halogénation dans des solvants est   réalisée   par   aise   en suspension de la phtalocyanine bleue de cuivre dans   ce    solvants qui peuvent être organiques ou   inorganique..   en présence de cata- 
 EMI2.5 
 lysours dans certains cas, à une températures de 150-100'0, ce qui mène à des produite comportant 13''14. atome* de chlore dent la   molécule,   et ce pendant des durées qui peuvent   atteindre   30 à 40 heures. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 



  Par chloruration de la phtalcoyanînt avec du chlore dans une couche paoudo-tluîdifidos dans une atmosphère' d'aisoto à des températures allant jusqu'à 41500, on obtient des produite com. portant 14-15 atomes de chlore dans la molécule, Dans les procédés connus, la chloruration à une pression élevée, de môme qu'à la pression   atmosphérique,   est réalisée généralement avec un excès élevé d'agent   de chloruration   dans des appareils spéciaux, à des températures de réaction élevées, pen- 
 EMI3.2 
 dant de longues durées opération et avec obtention de produite ayant un maximum de 15 atomes de chlore dans la molécule, D'autre part, la phtaloayanîne chlorurée obtenue par lynth'.1 doit être purifia pour ta débarritour des ##le inors4tiques ou des la* puret4o organique  qui y tenu e8n'.n1 4&Mo 14 1....

   Il Plaît* nation dans une male. fendue Inorganique 4'' le #a$ de 14 byn* thèse dans une masse fonduµ organique, Il ptdoentt 18 problbm4 de l'enlèvement du milieu de réaction et des produit...ccnda1r.. de chlorurationj et dans le cas de la thlortwation dan. un solvant, il existe le danger de la chloruration du solvant et de l'appati- tion des produits de désintégration de la phtalody4hîte et de leur    dérivas chlorures.   



   Toutes ces purifications nécessitent un   appareillage   sup- 
 EMI3.3 
 . p14mentaire, une consommation accrue de réactifs, tt la prolon- gation du   procédé   de   fabrication,   tout   ceci   avec des rendements   réduite$   
 EMI3.4 
 Dans certains cas, on a proposé l'emploi..1multan' de deux   gaz -   le chlore et l'anhydride sulfureux- ou bien il est nécessaire de prévoir une atmosphère d'azote, ce qui constitue des désavantages dans le procédé de fabrication* 
 EMI3.5 
 Dans les procédés connus utilisant une manne fondue înoz,. ganique, une parfaite homogénéisation de la masse de réaction nit ' est pas toujours assurée, du fait de la viscosité élevée qui cône"' titue un désavantage   également;

   spécialement   durant   l'évacuation   de la masse fondue, car môme de petites chutes de température  @   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 produisent une solidification de la masse de   réaction,   Presque dans tous les cas, la phtalocyanine de   suivre   chlorurée, obtenue par les   procèdes     connue   nécessite un traitement par plastification acide avant son utilisation comme pigment, 
On a maintenant établi que la   phtalooyanine   bleue de cuivre peut être chlorurée en un temps court à des températures 
 EMI4.1 
 inférieures à 1800C et à la pression atmosphérique, avec une irioo troduction allant jusqu'à 16 atomes de carbone dans la molécule,

   sous des conditions techniques et économiques avantageuses avec suppression de tous les désavantages des   procèdes   connus et   obten"   tion directe de produits   d'une   haute pureté avec   un*   texture mo- 
 EMI4.2 
 lof et et avec un rend trot ne dlovît en prévoyans la réaction Me du chlorure dfalum1niWMj du ChlotUP0 dé thisnyli Il do lfaoi#4 chloto.u1toniq. 



  Le procédât suivant l'invention eeapytsd la ppdparation du pigment vert de phtalocyanine par chlorutat1Qft de la phtxloo cyanine bleue de cuivre,   l'halogénation   étant   réalisée   dans une   masse   fondue de chlorure d'aluminium et de   chlorure   de thionyle, 
 EMI4.3 
 z laquelle est ajouté, après l'introduction de la phtaloôyanine bleue, de l'acide chloroeultoniquel la masse de réaction est main- tenue sous agitation à une température de 165-175 C pendant un 
 EMI4.4 
 maximum d'une heure;

   suivant le rapport molaire de la phtaloeyatim ne bleue à l'acide chloromultoniquo et suivant la durée de réaction on obtient des phtalocyaninte chlorurées ayant de 34 & 16 atomes de carbone dans la   molécule.   On donne ci-après quatre exemples   il.   lustrant l'application de la présente invention,   EXEMPLE 1.- - - - - <   
Dans un récipient comprenant 4 cols et pourvu   d'un . -   dispositif d'agitation, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d' une ouverture de chargement, avec chauffage grâce à un bain d' huile , on introduit 100 g de ALC13 anhydre et 85 g de   800 la*   Le mélange est chauffé sous agitation et à une température de 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 45-5000.

   On ajoute alors 15 g de phtalocyanine bleu$ de cuivre# On poursuit le chauffage jusqu'à 1'0-140 0 et,on,intro- duit par un entonnoir à robinet 50 g de H50301 en 40 minute..",n- viron. La masse de réaction est fluide. Après introduction de 1' acide   chloroaulfonique,   la température est élevée jusqu'à 165-175 C (température de reflux) et elle est maintenue pendant un 1/4 heure à cette valeur.

   On fait passer le contenu du récipient sur 3.000   car   d'eau contenant 20 cm3 d'acide chlorhydrique   concentre,   sour une bonne agitation, Après filtration et lavage à   l'eau,   le   g&teau   peut être terminé en le soumettant à une purge ou bien il peut âtre séché et broyé, auquel cas on obtient la phtalocyanine verte de cuivre contenant 14 atomes de chlore dans la   molécule   
 EMI5.2 
 !.:.1±¯g.f. - En opérant cornue à l'exemple 1, mais en maintenant, après l'introduction de l'acide chlorooultonïque# la réaction pendant 1 heure sur des condition* de reflux, on obtient le pijatnt Vert de phtalocyanine comportant 15 atomes de oh1o. datte 1..ol.ou- le. 
 EMI5.3 
 



  EXEIWLE 2,-:: In introduisant 10 g de phtalocyanine bleue do ouivre dans un mélange de 100 g dt A101 5 AV40 39 1 de 6001g $t en ajouo tant, à une température de 130'-14.0"0, $0.8 de HIO,01 ."0' maintien du mélange pendant 15 minutes sous des Oonditibn8 de re" flux, et passage ensuite sur 3.000 cm' d'eau, et   traitement   de la façon habituelle, on obtient la   phtalocyanine     verte comportant   15 atomes de chlore dans la molécule. 
 EMI5.4 
 



  EXEUPLË 4, -* Sous les conditions de l'exemple 3, mais en maintenant 
 EMI5.5 
 la masse de réaction à la température de reflux (175-IbQeC)i on obtient, après néchaeo# 19 g do pigment vert do phtaloayanîne com- portant 16 atomes de chlore dans la   molécule   
 EMI5.6 
 Le procède suivant la présente invention 9rMot'la prdu 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 piwôtion synthétique directe d'un pigment vert dt .phtaaayaa.nr, comportant le degré désira de   ehloruration   allant   Jusque   16 atomes de chlore dans la molécule et une pureté élevée;, et et 
 EMI6.2 
 avec un très bon rendement, par une synthèse à la pression atmod- phérique, la durée maximum de la réaction étant de 2 heures* 
 EMI6.3 
 RËMCTM9- 
1.

   Procédé pour la préparation synthétique   directe,     sanc   nécessité d'une   purification   spéciale ou d'une   plastifica-   tion acide, du pigment vert de   phtalocyanine,   ayant une teneur accrue de chlore dans la molécule, en partant de la   phtalocyani-   ne bleue de cuivre, caractérisé en ce que la   phtalocyanine   des cuivre est dissoute dans une masse fondue de chlorure d'aluminium 
 EMI6.4 
 et de chlorure de thionyle et on introduit de l'acide chloroflul-   fonique   à la pression normale et à une température inférieure à 180 C, pour la production d'une libération continue de chlore à   l'état   naissant avec un débit convenable. 
 EMI6.5 
 



  2, Procédé suivit la revendication ait aarao",1., VL1 ce qui la phtalocyanine bleue de cuivre cet introduite dans une masse fondue de Â1C1.< et de SOCIZ à 45-50000 après quoi on ajou- te de l'acide chlorosulfonique à .t .4.OQ , et on élève la tetape'" rature à 16,-17;oC, avec maintien à cette valeur tout agitation et reflux pendant un maximum d'une heure 3* Procède suivant les revendications 1 ou 2, oarlct4ri- né en ce que, pour l'obtention du pigment vert de phtalooyanîne comportant 14-15 atomes de chlore dans la molécule, on introduit 15 parties de phtalocyanine bleue dans une messe fondue formée 
 EMI6.6 
 de 100 parties de A1013 et de 85 parties dit SOCle' après quoi on ajoute 50 parties de HSt7C, et on maintient pendant 15 & 60 minutes sous des conditions de reflux. 



   4. Procédé suivant les revendications 1 ou 2,   caractérisé   
 EMI6.7 
 en ce que, pour obtenir le pigment vert da phtal68yaai8$ 0 empor- tant 15-16 atome de chlore dans la molécule, on introduit 10 par- 

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 EMI7.1 
 fies de phtalocyanine bleue dane une Mangé fondut foyindi de 100 . parties de A1013 et de 85 parties d  SOC12, et ot>4jout  50 parties de H$0301 en maintenant pendant 15 à 20 minute   boujj des oon- ; , ditions de reflux* 5. Procédé d'obtention du pigment vert de phtalooyanine, tel que   décrit     ci-dessus,   notamment dans les   exemple 6     donnes.   



     6, Pigment.-   vert de   phtalocyanine,     lorsqu'il  est obtenu par le procédé suivant l'une quelconque des revendications précé- dentés*

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