BE650380A - - Google Patents

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BE650380A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  1->roer'-Idé pour l'bbtcntion de nouveaux composés de siloxane. 1 
 EMI1.2 
 La deaanderecse a trouvé que l'on peut faire réagir des siloxones, contenant au moins une Cois le groupe 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 dans lequel R représente un radical alcoyle avec 1 atome 
 EMI1.5 
 de carbone à 3-atones de carbone ou ua radical phényle et le croupe alcolëne contient 1 atoac de Carbone atoaoe de carbone avec des dioeineo ou des polyaninos aliphati- 
 EMI1.6 
 
 EMI1.7 
 qi,s ir.-."::rieu, cycloallpliatiques,ou h6térocycliques pou. obtenir de nouveaux comp on6a possédant d'avantageuses 
 EMI1.8 
 propriétés teôâ4niqu'oi. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 



  La réaction, est effectuée directonent ou en présence d'un suivant oreanique, miscible à l'eau. On peut éviter uno paly:aârisat3.on ultérieure par neutralisation ou aci- dification dos produits de réaction alcalins. Hais on peut ! aussi faire réagir directement les siloxanog, contenant des groupes époxy, avec des sels de polyamines. Le cas échéant un ajustement faiblement acide dos produits finals 
 EMI2.2 
 est recommandable.

   Pour cet ajustement ainsi que pour la neutralisation ou la formation de sel on peut utiliser, de préférence, dos acides carboxylïoues aliphatiques in±6- rieurs, tels que l'acide fornique ou l'acide acétique,   mais   les acides inorganiques sont également utilisables. 
 EMI2.3 
 Les siloxanps, contenant des Groupes i:po:y, peuvent   @@re   à poids moléculaire inférieur; toutefois les   siloxanes     à p@@   moléculaire élevé conviennent aussi. Ils   contien-   nent a ,oins un groupe   époxy,   on particulier 1,5   Groupes   
 EMI2.4 
 époxy par r.o....o.

   On obtient des produits doués de propriétés pzrt3.cuZiêre,nen: intéressantes quand on enploie des sîloxancs qui contiennent environ un groupa  poxy par atone de   silicium.   



   La réaction des epoxy siloxanes avec les aminés est exothermique. Toutefois, il est recommandable de faire un apport supplémentaire de chaleur pour que la température de réaction soit   comprise   entre 400 et   100 C.   



   Ces produits do réaction neutres ou 'faiblement aci- 
 EMI2.5 
 difiés sont solubles dans l'eau et les solvent:3 organiques miscibles à l'oau. Comme solvants les alcools aliphatiques inférieurs, tels que le t::1cthanol, l'éthanol ou lu propanol, en outre les cétones telles que l'acétone ou la aéthyléthyl- 
 EMI2.6 
 cétone ou le dioxane entrent en li5110 de compte. toutefois, les produits de réaction ne peuvent pas 8tre dissous dans les solvants organiques qui sont peu solubles ou'insolubles dans   l'eau.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 coùb les produits nentionnus deviennent insolubles par cli=1>'t?aje à des allant de 120*C à 15000, On envisage co:i::

  ic rol-amines les alcoyienc dioenine3 j telles que r t..rLéne dis.ine, propylune cliamibe ou butylène dis-ine, ou les po13.alcoàrldno polyamines telles cue di'ibhylcne trianinc, trithylne ttrninc, dirropylene 01 1 !oc 0;;'c'.:.:iIBS û:l, Iccruellcs 1 ou 2 clones <i'h=;1=oyé#c sur dcG ;;:ro'.:pc= ."!in= différents sont rem-la- 's par des radicaux: alcoyic inférieurs, tels que f<-ethylpropylcne dia.ine :..-, .. ' ¯d3.étiyl-diétlylène ti-jarlinee Les alcoyiènss i .ne3 sous forne ,ionomère toiles que l'éthylène iazne, sont ausri applicables à la réaction. 



  De mana les divines cycloaliphatiques 'eller4ue le 1,4-dianinoc7clolic.-:a-ic ppuvcnt être emjilo,7*ez. Enfin, sont ausoi eapahies de 'raz-ir les minez ht'!ttrocycliluo3 C0:14CnC.ri ttu noiiis 2 Groupes saines secondaires, telles que la piperscinc ou se-- produits de substitution. Toutes les polyo-iincs nontionnces sont sussi utiliccblen sous iorzle 1-a lct,i; sels. La réaction de avec l'anine peut 8tr; ."ectuco (!ans un rapport tel qu'à chaque groupe upoxy correo,,ond,.- - -le 0,5 à 10, en pfrticuliar 1,5 à 4 atones G,'tly4i.OL;(:Ile ^¯'.3x.. , .-'-actif. 



  Za duruo de réaction entre le- -'iloxancs contenant don croupes cpoxy et les polyaninoo depcn.e. la nature et de lu u; rit.'t4 des deux conposcs ainsi que  solvants éventuels et de la tompraturee En tout cas la re:act, doit 3trc interroapue avant la foruation d'un produit quiz ne ce transforno plus en une solution claire à opalescente quand il est acidifie et dilue avec do l'eau, nais qui devient trouble et à.nho^ayne.

   En ancrai un temps de ruacticn de 30 ninutcs à une tcnpcraturo d'environ 0 t 
 EMI3.2 
 suffit, 
 EMI3.3 
 Les produits obtenus à partir des 6pox'siloxans 

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 EMI4.1 
 et des polyamines ou de leurs sels'peuvent ttre encore rais en réaction avec des al. hydes inférieurs, cn particulier du forma3.dvirde, et aussi avec du Gl7oal Jur donner des produits qui sont égalonent solubles dans l'eau ou 
 EMI4.2 
 dans des solvants organiques miscibles i. ?,' eau. Cette 
 EMI4.3 
 réaction est effectuée en Cenéra, dans les ri8mos conditions -o durée et de teapcrature que pour la première rction des èpoxysiloxanes avec des polya.-cines, toutefois duni un milieu faiblement acide. D'autres aldéhydes qui 7euve., être employée sont par exemple l'acetaldc:zde et le crotonaldéhyde. 



  La quantité d'aldéhyde est com:'rise entre 10; et 100%; en particulier entre 30% et 50% du poids du produit de condonoation du oonpocô contenant dos croupon Wporr et de polyine. En ;4wru. unn aucmontation de a quantité d'amine nécessite aussi celle de 'ald0hydc. Toutefois, une auomentation (le la quantité d'anine peut entrainer un 
 EMI4.4 
 foncèrent des couleurs des produits. 
 EMI4.5 
 



  Le fornaldéhyde, qui est do préférence utilisé, est utilise en une solution aqueuse co7mJrcialoe* On peut aussi employer des conposcs dézaceant d,, for:aaldéh;;de, par exenple du psrafornaldchyde ou des pr6f'mdonsats de formaldéhyde instables, / f Leva produits peuvent aussi bien être autoréticu16s 
 EMI4.6 
 que réticules avec d'autres substance! ''contenant des 
 EMI4.7 
 atones d'hydrogène mobiles quand ils 4,%'nt chaufzéc à des températures supérieures à 100*U, en ï:gtiCU14-er d'environ 
 EMI4.8 
 
 EMI4.9 
 140OU a lbOOUI sans addition d'un du;f.Ipzant. 



  ;, Naturellement le temps de chauff31±&' dú 1 )nd non seulement de la teip6rature mais aussi de la ^ût4c avec laquelle 1 
 EMI4.10 
 
 EMI4.11 
 les produits entrent en contact. i , Cec produits sont approprias cbc.<'. agents d'encolla- ' , ce et adhcs'ifs utilisas dans l'industrie, lu bois et du 1 it 

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 EMI5.1 
 papier, en outre pour 10 fixage des teintures ou agents hydrofuges danâ l'industrie des textiles. 



  :o 1 : On chauffe 20 C de siloxane cpoxyde, à ioo%t contenant 354 de SiO 2 et ayant un indice d'époxyde de 0,47 (c'est-à"aire contenant 19,ë% de radicaux 6poxydo), 32 g de muthanol et 3te C d'éthylène diamine à une tempéiature de 4¯5" à 50"0 pendant 20 minutes, Ensuite on ajoute 20 C d'acide acutiquo ç(c 60%) et 124 g d'eau. Le produit 
 EMI5.2 
 final obtenu est complètement clair et miscible à l'eau en toute proportion.. 
 EMI5.3 
 x..emle 2 : 
 EMI5.4 
 On obtient un produit d'aspect similaire et de pro- 
 EMI5.5 
 priétés identiques en opérant selon exemple li mais en n'utilicant que 1 C d'cthylcne dianino. 



  Ë:::cnple 3 : On chauffe à reflux 20 Z de siloxane époxyde selon l'e::oplc 1 arcc 1s c de diacctatc de diéthylône trianine f n présence <le 40 C d'isopropar'01 à une terapcrature de >0 u pcndant lu Pair, on ajoute une solution do ' <ù><;,ci,le ac6tiquc clacial en CO c d'eau froide. asùicnnle 4 : <5; r;àianie 300 C d'un produit préparés selon ex 1 avec <0 s d'une .solution aqueuse de formaldéh:c #.> puis on chauffe avantageusement au réfriCLrant à reflux d une tcapcrature de 600 à */0*C s tant 1 heure. De liquide 
 EMI5.6 
 obtenu est clair et diluable à l'eau. 
 EMI5.7 
 'EKenrIc '!, On chauffe ensemble 20 G de siloxane époxydet 20 ci? '"3 "tuthanol et 5 u àe 'v'-i-thyl-ne .t; trar.3,ne à une 
 EMI5.8 
 
 EMI5.9 
 te-in -jLrc de GOOC pendant environ 15 minutes et ennuitt. on dilue ave$ 10 c d'acide 4eoimique et 200 G d'eau. 



  ?le cfT-s 6oh6=t ce produit peut également être 

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 modifié par une nouvelle réaction avec   environ,   un fier: 
 EMI6.1 
 de sa quantité en poids d'une solution de formalduhyde à 40%. l,::e¯n t chauffe 30 G d'un siloxane à 100%, contenant 
 EMI6.2 
 22,8 < : ."10z et la,4w de radicaux: époxyde et ayant ur indice d't 1 ,z -le e 0,59, conjointement avec 15 G de dianinocycloi ':aI1O on présence do bO ml de méthanol ù une tC!:lprat d'environ 60 C pendant 20 minutes et en,iite on y incorp ;3 sous agitation ici nl d'acide fornique aqueux à 1(Y;;. ,; liquide obtenu peut ttre mélanGé à l'eat en restant limplle.

   On peut aussi préparer un produit   similaire   quand m   emploie   de   pipi:racina   comme polyamine. 
 EMI6.3 
 uo plus on peut ;nÉ.voir uno réaction ultcrieuro avec du ior.^.rzldéùfde. 



  1;' E ia 3 T C A. a 1 p It S.      
 EMI6.4 
 



  1 ) 9tocédô sous l'obtention de nouveaux conposcs de siloxanes ther!':1oJ.'1.::,'cÍssables caractérisa en ce eu'on fait réagir si chaud des siloxmien, contenant au noinc tme fois le croupe 
 EMI6.5 
 dans lequel R représente un radical   alcoylo   avec 1 atome de carbone à 3 atomes de carbone ou un radical phényle et le Croupe alcoylône contient 1 atome de carbone à 5 atomes de carbone, avec des diamines ou polyamines inférieures 
 EMI6.6 
 alipitaticnes, cycloaliphatîques ou hétérocycliques jusqu'à ' obtention d'un produit encore soluble dans l'eau, en ce qu'on ajoute ces produits de réaction à un pH acide par      addition d'acides volatils, en particulier d'acides carbo- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

   xyliqucs     Ultérieurs   aliphatiques et   @@   ce que.

   le cas échéant on les fait réagir   suppi   entairement avec des aldéhydes inférieurs, en   particu@er   du formaldéhyde, par   chauffage   modéré pour obtenir des produits étalement hydrosolubles. 



   2 ) Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en   c.   ,.'on effectue la réaction en   présence   d'un solvant organique mibeible à l'eau. 



   3 )   Procède   selon les revendications 1  ou   2.,     caract@risé   en ce   ou'une     pr@tie   de l'acide volatil est déjà présente pendant la réaction du siloxane et avec la polyamine et en ce que le produit de réaction est ajusté à un pH faiblement acide par addition de quantités supplémentaires d'acide. 



   4 )   Procède   selon les revendications 1 , 2  ou 3 , caractérisé   en   ce que les siloxanes contiennent environ un groupe époxy par atome de   silicium.   



   5 )   .Procédé   selon les revendications 1 , 2 , 3  ou 4 , caractérisé en ce que la réaction du siloxane avec la polyamine est   effectuée *-,   une température intérieure à 100 C.
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