BE655414A - - Google Patents

Description

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  -Suoroglycéride8" 
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 L'une des classas dgagente tonsio-actifs que 1909p a le plue largement étudiée est celle des sulfonates et des Os- tort sulfuriques* Elle comprend également; de nombreux détergents"' largement utilisés qui doivent leur succès à leur qualité et à 
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 leur faible coût.

   De très nombreux composée n'ayant pas d'action 
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 ,tenaio-active,ou de propriétés détergente* ont été transformés *il agents tenaio-actifa ou détergente par l'introduction de groupes sulfuriques divereement reliée à la molécule, Leur î:4troduction peut également servir à améliorer les propriétés déjÀ existantes dans un agent tenaio-actif ou un détergent, en étendant son uti- lisation à des domaines plus largaa ou en le rendant plus apecifi 
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 que. 
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 on peut, par conséquantp considérer que le grou- pe sulfurique, sous la tovme Itatter sulfurique ou du sulfo- 

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 nate, confère de nouvelles caractéristiques à la molécule d'a- 
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 gent t8nsio-actit ou de détergent, dans laquelle il est introduit De ce fait, par sulfonation des sucroglyo6ride.

   et des suoz'o8ly'' cérides oxyéthylénée en dérivant, la demanderesse a pu obtenir de nouveaux composa qui se distinguent de façon remarquable en ce qui concerne leurs propriétés et leur pouvoir déterrant ou pé- nétrant de loin supérieur, comparativement non seulement avec le composé initial mais également avec les nombreux détergents sul- fonds connus sur le marché. 
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  La sulfonation de ce que l'on appelle le* sucro- glycérides (mélanges d'esters de sucre et de mono-et diglycbridot' qui proviennent de la réaction de transrestérification entre un triglycéride -d'huile de suif, d'huile de lard, d'huile de   palme,','   
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 d'huile de copra, d'huile d'arachide, etc.,- et un sucro O ) et de ces m4mes aucroglycérides après oxyethylenation permet 1' b? " tion de produits dans lesquels un ou plusieurs groupes OUI:rQnt- que* sont présente dans la molécule.

   Il est évident que, lOrSqU* la composition des aucroglycérides est assurée par un mélange de mono- ou   diglyoéride   et d'esters de sucre   d'un   acide gras, l'in- troduction du radical d'acide sulfurique peut s'effectuer soit 
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 aux hydroxyle libres du aucrose de la glycérine ou ailleurs ë, la. chain. grasse, lorsque celle-ci n'est pas satura. Dans le cas dr4' un aucroglycéride oxydthyléné (obtenu par Iloxyéthylation du auct oglycéride avec de l'oxyde déthyléno, et qui donne lieu à un groupement 0-CE.-CH.-OU remplaçant un ou plusieurs groupes -0), le résidu sulfurique peut indifféremment réagir avec les groupez -OH terminaux des nouvelles chaînes formées ou avec les groupes -OR libres existant précédemment.

   Dans ce cas aussi, l'introctuo- m tion des groupes sulfoniquea peut s'effectuer aux dhafhos. 6ra8- sts non satur6es.   ses   non saturées. 



   Tous   le*   procédés   connus   peuvent être utilisés pour la sulfonation, notamment ceux qui utilisent de l'acide sul- 
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 ùrique concentré de l'oléum, de l'anhydride sulfureux, de 1a-y cide   sulfamique,   etc. Du fait de la présence de liaisons d'ester 

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 et d'éther à la fois dans les sucroglycérides et les sucroglycé# rides oxyéthylinée, il est nécessaire d'opérer sous des oondi- tiens absolument anilydres, en utilisant des solvants inertes, *s tels que, par exemple, du cyclohexane, du diméthylforaamido, etdr ou des solvants qui peuvent catalyser la réaction, par   exemple   de la pyridine, etc. 



   En ce qui concerne la température, celle-ci est 
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 réglée suivant le procédé de sulfonation utilisé. Par exemple, ew dans la cas d'une sulfonation avec de l'acide sulfurique concen- tré et de   l'oléum,   il est nécessaire d'opérer à de basses tem- 
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 pératures, otout-à-dire au voisinage de OOC, tandis que, dans le cas de solvants qui catalysent la réaction, telle que de la py- ridine ou similaire, les températures peuvent être maintenues à des niveaux plus élevée. 



   Dans les exemples qui ne limitent pas le cadre    de l'invention, les résultats de tests expérimentaux permettant la préparation des dérivés sulfonés mentionnés ci-dessus sont   rapportés. 
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  Les suoroglyoérides et les sucroglycérides oxy- ithylénéa, sulfonée comme ci-dessus, sont des nouveaux produits ' bzz dont les propriétés détergentes et mouillantes sont oanontielle¯ ment avantageuses dans leur application pratique. 



   EXEMPLE 1. 



   On dissout une quantité de 100 grammes de suscro- glycéride de suif contenant 12 à 14% de suorose combiné dans 
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 500 ml. de cyclohexane anhydre et on refroidit à 0OC6 puis avec une agitation énergique,.on ajoute alors lentement le mélange a ' 15 grammes d'acide sulfurique monphydraté, en refroidissant 1 ; masse de telle manière que la température n'excède pas  @   
Lorsque l'addition est terminée, on poursuit l' agitation pendant une période supplémentaire de 60 minutes et ensuite on ajoute 150 ml. d'une solution de sulfate de sodium 
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 ( 10.B')..n veillant à et que la température ne s'élève pas, On arrête l'agitation et on laisse le liquide 
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 repos, les liqueurs-more acides se séparant.

   Le Oultonate est 

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 neutralisé   -exactement    .: de   la manière habituelle avec des alcalis (soude caustique, ammoniaque,   etc.).Le   cyclohexane est alors distillé de la   masse.   On obtient 'ainsi un produit solide -cireux d'une couleur brun clair, qui peut être dispersé aussi bien dans de l'eau chaude que de l'eau froide. 



   EXEMPLE 2. 
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  ####### On d.asout une quantité de 100 grammes d'huile de copra contenant 1$ à 18 de sucrons combiné dans 500 ml. de cyclohexane anhydre et on traite avec 20 grammed'acide sulfu- rique   monohydraté   en procédant comme spécifié   à     l'exemple   1. On obtient une substance ciresuse molle de couleur paille foncé, très soluble dans l'eau. 



    EXEMPLE 3.    



   On dissout une quantité de 100 grammes de sure- glycéride de lard oxyéthyléné ( obtenu, en partant d'une parti. 
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 de aucroglycéride contenant 12 à 14 do aucroso combine avec , deux parties d'oxyde d'éthylène) dans 350 1111. d'hexane et on re- froidit à -50C# On ajoute 10 gramme. d'oléum (20%), en veillant à ce que la température ne dépasse pas 0 C. On poursuit alors   le   procédé comme dans les exemples précédents. On obtient un produit 
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 brun semi-aolîde, très soluble dans l'eau et ayant de bonnet prof priétés de pénétration. 



   EXEMPLE 4. 
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 On aulfone une quantité de 100 grammea de su,.ro¯ glycéride d'huile de oopra   polyoxyéthyléné   (obtenu en partant d' une partie de   sucroglyoéride   contenant 15% de   sucre..   combiné et 
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 une partie d'oxyde d'éthylcne) avec 200 grammex d'acide sultout. que à une température de 125*C pendant 50 minutée. A la fin de la réaction, le produit de réaction   cet   filtré. On obtient un produi cireux   brun-rougeâtre,     très   soluble dans l'eau chaude eu   l'eau   froide. 
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  EXEMPLE 5. On traite une quantité do z0 gr....... de Sucre. glycéride de suit contenant 13 de suerons combiné, à 100C Vox. dant 60 minutée, asio 28 j gramme* d'acide eulfamique en présence 

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 de 0,8 gramme , d'urne. Le produit obtenu est cireux,   d'un*   cou- 
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 leur brun clair et il est très dispernable dans l'eau. EXEMPLE On agite une quantité de 200 grammes de sucrogly- 
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 céride d'huile de copra contenant 17% de sucrose combine, pendaïït 11 heures dans un autoclave à 100OCt avec 200 grammes de 2 200 grammes de pyridine anhydre et 208 grammes de bisulphite de ' sodium anhydre.

   Le produit de réaction neutralisé est brun, solu- ble dans l'eau et stable aux électrolytes. 
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 gxmoeLE -7à (Z ,< On chauffe dama un autoclave une quantité de 500 grammes de aucroglycéride d'huile de copra polyoxyéthyléné (obtenu en partantdune partie de aucroglycéride contenant 17 ) de aucrose combiné et trois parties d'oxyde d'éthylène)# avec une solution de 800 grammes de 'zsu3 Li de sodium. Le mélange est agite pendant 3 heures à 110120 C, Il est ensuite neutralisez et le produit de réaction eat isolé par   relargage.   
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 REVENDICATTOUS 1.

   Nouveaux composés obtenus par sulfonation de 
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 aucroclycérides et de sucroglycérides oxyéthylénée par Itaction d'agents sultonants, tela que l'acide sulfurique, l'oleum, l'aci-; de sulfamique, éventuellement en présence d'urée, d'anhydride sul- r fureux, en présence de   pyridine.  

Claims (1)

1. 2. Un composé obtenu par sulfonation de sucrogly- cérides de suif, suivant la revendication 1.

   3. Un composé obtenu par sulfonation de sucrogly- EMI5.6 cérides de suif oxyéthylénès suivant la revendication 1.

   4. Un composé obtenu par sulfonation de aucrogly cériodes d'huile de copra, suivant la revendication 1.

   5. Un composé obtenu par sulfonation de sucro- EMI5.7 glycérides d'huile de copra oxyéthylénéat suivant la. reveadioatien 1.

   6. Un composé obtenu par sultonation de suaro- <Desc/Clms Page number 6> glycérides de lard, suivant la. revendication 1.

   7. Un composé obtenu par sulfonation de sucro- glycérides de lard oxyéthylénés, suivant la revendication l.

   8. Les composée, tels que décrit* ci-dessus, notamment dans lea exemples donnée.