CH108490A - Procédé de préparation de la phénylrosinduline. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la     phénylrosinduline.       Il a été parlé, dans le brevet n  108487  d'une nouvelle classe de dérivés de la     naphto-          quinone    désignée sous le nom de     arylamino-          4-arylimino-1-,p-naphtoquinones.     



  L'étude de ces nouveaux composés a  montré qu'ils constituent des matières inter  médiaires très précieuses pour l'industrie des  matières colorantes. Les inventeurs ont  découvert, en     effet,    que si l'on chauffe ces  composés, avec les amines primaires, dans  certaines conditions, ils se cyclisent pour    donner des     matières    colorantes du groupe des       azines.     



  Le présent brevet a pour objet un pro  cédé de préparation de la     phénylrosinduline     basé sur cette constatation. Suivant ce pro  cédé, on     chauffe    la     phénylamino-4-phénylimino-          1-p-naphtoquinone,    dans de l'aniline, en pré  sence ou non d'un catalyseur approprié,  comme, par exemple, l'acide benzoïque, le  chlorure de zinc, l'acide acétique etc.  



  La réaction peut être représentée par la  formule  
EMI0001.0013     
    Pour éviter l'action gênante de l'hydro  gène mis en liberté, on introduit dans la  masse un courant d'air ou un autre agent  d'oxydation approprié.    Cette réaction constitue une synthèse de  la     phénylrosinduline    qui présente sur les pro  cédés déjà connus, l'avantage de fournir,  avec un rendement     quasi    théorique, un produit      suffisamment pur pour pouvoir être trans  formé d'emblée en     azocarmin    par     sulfonation.     



  Le procédé     petit    être exécuté, par exemple,  comme suit, mais le mode opératoire peut  naturellement être largement modifié.  



       Exemple   <I>I:</I>  On chauffe vers 160   un mélange de  5 parties de     phénylamino-4-phériyliniino-1-p-          naphtoquinone,    25 parties d'aniline et 1 partie  d'acide benzoïque en même temps qu'on y  fait barboter un courant d'air. On suit la  transformation par l'examen de la coloration  de la dissolution sulfurique du produit; celle-ci,  d'abord brune devient peu à peu verte.

   Quand  la réaction est terminée, on peut isoler la       phény1rosinduline,    par exemple en reprenant  par de l'alcool additionné d'acide chlorhy  drique après avoir éliminé l'aniline et     repré-          cipitant    par la soude la base de la     phényl-          rosinduline.     



  Dans cet exemple, on     petit    aussi employer  la     phériylamirio-4-pliénylimino-1-p-naphtoqui-          none    obtenue en traitant ce     phénylamirio-1-p-          naphtol    par l'aniline en présence d'un oxyde  métallique, et substituer à l'acide benzoïque  un autre agent catalytique comme l'acide  acétique ou un catalyseur métallique comme  le chlorure de zinc. Enfin, on peut aussi  utiliser directement la solution de     pliéiiyl-          amino-4-phénylimino-1-p-naphtoquinorie    dans  l'aniline, telle qu'on l'obtient en préparant  cette substance dans certaines conditions.

           r,.veiiiple        1r:     On agite à froid, en présence d'air, pen  dant environ une dizaine d'heures, 80 parties  de     phénylaniino-1-i?-naplitol,    960 parties d'ani  line, 20 parties de chaux éteinte; lorsque la  formation de     phény]amirio-4-phénylimino-1-p-          naphtoquinone    est terminée on élimine l'eau  formée en chauffant au bain-marie dans le  vide. On ajoute alors 6 parties de chlorure  de zinc fondu, et chauffe au voisinage de  l'ébullition en faisant barboter un courant  d'air.

   On suit les progrès de la réaction,  comme il a été dit à l'exemple I, et, finale  ment on chasse l'aniline et sèche le résidu  qui est constitué par de la     phénylrosinduline     très pure, laquelle est ensuite directement  sulfonée.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la phénylrosin- duline, par cyclisation de la phény lamino-4- pliénylimirio-1-p-naphtoqriinone, en chauffant celle-ci au sein d'aniline et en présence d'un oxydant. SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, dans lequel on opère en présence d'un catalyseur.