BE655507A - - Google Patents

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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
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    • DTEXTILES; PAPER
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    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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Description


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  "Procédé amélicré d'apprêt   antistatique   résistant au lava±* de matière   fibreuse   hydrophobe".   @  
Il est déjà connu d'appliquer sur de la matière   fi-   breuse hydrophobe des composés contenant dans la molécule, en plus de groupes aptes à être réticulés, des restes d'oxyde de polyéthylène, par un seul bain de foulardage, dans la plupart des cas un bain aqueux, le cas échéant conjointement avec des catalyseurs de durcissement, et de les convertir après séchage et fixage en l'état insoluble, en général à une température 

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 4.tv,é:., en1;t. le d;:!;rt'n.ut. pino.1>1t 4.. X4%iQulaaoa, o 8 Ee: Q;1t1JX. permettant une tOnt.a.j,oXl Qlw i SUC 1 8!?a tu t.Sd.YJP.^.1 b. des; m.p4a.tes) de' 4111:fQjQsQ.nt niffNlSâS.

   IV1.Y M6 ,$.1.."'e B& GCLL1 cl1 ss1blEh ou 11:\1q.  Qn4 % 15 J!1jnt:et) qu à 1& tfI!lP;1 du 1%l au.. bout 4u e*nacaaina- 
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 Se, d,e qnelqes h.ErUr8' Se-1Ql1 àe tela poeooôd40 Wa 4'ob.o., <% 4a uxqsnsoment, oeéuoas pro4nioee, ouxt zm%i+> tihoeonaa <njismo.t, Q Ea à p4utie sur 1.ij( ¯t1 t1ua. dles, 3m,s: <eh ftUi.ta.q:Q> CQn.tenant:  i,Q8, restas d 'o:qcl dQ pethy3. ayamt;

   WJ;. .ti'Q;t; t1G;tt1qu.e. 1. "a1dEt de: pro4uà%a de p?é<x<m<' dons %ioa d. s.raipl:rsta ou pan r4<ti< ti'amlnoa alout... axe; d1.e-SJ &eatt!3! dl fi 1a:uiQ!) plyrmts ou d" i8OQa:tQs pe3Ly<" vaQna Q,aMé'1 avec des amine8 p1:-im.a.:!:.res Qu aeo.an,;iro p 8}1.Eln.t;e;I;tt ëlLté:1?QlpQaù:.en.ts; on de a.ordrit,os polyvalon%04 em zoe4xetrzre, c:1l. tlun. 6I.ta.1'.;y;$E);Ul" alcalin on a9 des aminés pr1ma1rtlS cm s;Q)J;daQles' pQiywa1eaùQa au par PQêl:'1sa.tion de monoaétaa go , t .et En Qe <1.u1 aoncvnne 1& ccmpsitio dos 'biuf1 de fou... 



  .ardary crn, peizt o1te les cas suivants coaf ormes au principe de ritlle;u].IJJ.ti.o-It. t 4) Les restes dtloxyde de polyalkylène et les divera Stupas aptes à. etze réticulés sous une fozne active, se trou- vent; seulement dans la mtma molécule. Dans un tel cas il ne faut pas ajouter Ce catalyseur de durcissement mais il y a le dj3!EcgeB' que, les bains soient peu stables. Etant donné qu'une par- tie des compoi3és eux-nénes est difficilement accessible, ce cas 
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 est seulement d'intérêt théorique pour de nombreux principes 
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 de nétiouiation. 
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  B) Les groupements nécessaires pour la réticulation sont présents dans différents composés dont au moins un - ou aussi tous les deux - contient ou contiennent des restes d'oxyde de polyalkylène. Dans ce cas aussi la présence d'un catalyseur n'est pas nécessaire, mais il faut aussi s'attendre à une stabi- lité limitée du bain. 



  C) Les conditions correspondent au cas A) mais un des 

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 groupes ou les deux groupes aptes à être réticulés est ou sont présent (s) dans un stade préliminaire qui est d'abord inactif. 



  Dans ce cas,il faut un catalyseur particulièrement actif à chaud. La stabilité du bain à la température du local est, dans ce cas, suffisante en général, mais elle est temporairement limitée.      



   D) Les conditions correspondent au cas B) sauf que dans ce cas égalsment il y a des phases préliminaires d'un ou des deux groupes aptes à être réticulés et qu'aussi dans ce cas, avec une stabilité suffisante mais pas absolue du bain, il faut ajouter un catalyseur actif à chaud. 



   Selon les procédés de finissage habituels, la matière fibreuse est imbibée des bains de foulardage préparés selon A, B, C ou D, exprimée au foulard, séchée au préalable à l'air à la température du local ou par chauffage modéré et soumise à un procédé de durcissement à la température du local ou à une tem- pérature élevée.Ce n'est qu'en l'absence de quantités notables d'eau liquide que la réticulation et la formation de film ont lieu. Cependant, ce mode opératoire a l'effet secondaire indé- sirable que les couches de résine produites selon le procédé de séchage et de durcissement provoquent une nette raideur de la matière traitée et que sur les matières on observe, en premier lieu à des endroits de pliage et sur un fond foncé, des lignes blanches irritantes, c'est-à-dire un "cassage en blanc".

   Ces dé- savantages sont d'autant plus nets que les films superficiels sont plus épais et résistants à l'eau. Etant donné que pour arri- ver à des effets antistatiques permanents, surtout dans des lessiveuses, il faut au début des couches de résine relativement il faut hautes,/faire suivre par un lavage additionnel, un traitement ultérieur de tels apprêts avec des plastifiants ou un "cassage des résines" à l'aide de dérompeuses, sans qu'il soit possible d'éliminer complètement le "cassage en blanc" sur des tissus en matière fibreuse hydrophobe. En outre, dans le cas de cassage 

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 des résines, il faut toujours faire attention à ce que la structure de la résine ne soit pas trop démêlée, ce qui pro- voquerait une réduction remarquable de la résistance au lavage des couches. 



   Or la demanderesae a découvert qu'il était possible de produire sur de la matière fibreuse hydrophobe des couches résineuses antistatiques relativement épaisses, offrant un pou- voir adhésif excellent et une très haute résistance au lavage surtout dans des lessiveuses, sans être accompagnées de modifica- tions désagréables en ce qui concerne le toucher et la surface, si des films superficiels réticulés contenant des restes d'oxyde de polyéthylène sont produits en présence d'eau liquide selon un procédé de foulardage à deux bains ou selon un procédé de foulardage par arrosage. L'addition seule de formeurs d'amino-      plaste contenant des groupes d'oxyde de polyéthylène pour la formation de films superficiels doit, cependant, être exclus. 



  En   pcipe,   on peut appliquer tous les principes de réticula- tion ou aussi lets composés décrits déjà dans le cas du procédé de foulardage à un seul bain pour le production d'apprêts anti- statiques résistant au lavage également dans le cadre du pro- cédé de durcissement à l'état mouillé. En outre, on peut aussi appliquer toutes les autres réactions se déclenchant en présence d'eau pendant peu de temps et qui conviennent pour la production de résines insolubles. 



   Les systèmes mentionnés ci-après ont spécialement fait leurs preuves : Epoxydes polyvalentes,chlorhydrines (+ catalyseurs alcalins) amines primaires ou secondaires polyvalentes ; époxydes polyvalents, chlorhydrines (+ catalyseurs alcalins) ou thiosulfates/sulfure de sodium ou composés marcapto poly- 
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 vant..s ; isocyanates polyvalents/amines primaires ou secondaires polyvalentes ; chlorures d'acides polyvalents/amines primaires ou se- condaires polyvalentes ; 

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 amines polyvalentes/agents d'alkylation polyvalents; imides d'éthylène polyvalents/aminés primaires ou secondaires polyvalentes; monomères vinyliques polyvalents/catalyseurs de polymérisation. 



  Des filmes superficiels d'un bon effet antistatique doivent con- tenir au moins 50% de groupes d'oxyde de polyéthylène (-C2H4O-)n. 



  Mais cette valeur peut être inférieure de   10%   si la résine con- tient d'autres restes hydrophiles offrant un effet antistati- que, comme, par exemple, des atomes d'azote basique, des restes d'acides carboxylique et/ou sulfonique ou si l'on veut suppri- mer au maximum l'effet antistatique en faveur d'autres effets par addition ou incorporation chimique de colorants, de pigments (colorés), de plastifiants, de bactéricides, de fongicides, d'additions antisalissantes, d'agents hydrophobilisants, d'azu- rants optiques, etc. La limite supérieure pour la teneur en reste d'oxyde de polyéthylène des résines permettant encore un fixage résistant au lavage se situe à environ 96 à 98%. Dans la plupart des cas, la teneur en oxyde'de polyéthylène des films superficiels produits variera entre environ 60 et 90%.

   Il est donc nécessaire que la totalité des produits de précondensation résineux encore solubles et aptes à être réticulés contiennent au moins environ 50% de leur poids total de substance solide sous forme de restes   d'oxyde   de polyéthylène. 



   Dans le cas de plusieurs réactifs, il est sans aucune importance que le minimum en restes d'oxyde de   polyalkylène   soit contenu seulement dans un ou dans plusieurs partenaires de réaction. Le durcissement en présence d'eau liquide peut, en principe, se faire de manière à imprégner la matière fibreuse comme dans le procédé de séchage et de durcissement, à l'expri- mer et à la soumettre, le cas échéant, au séchage intermédiaire à la température ambiante ou par un court chauffage. Bien que, dans beaucoup de cas, un séchage intermédiaire exerce un effet favorable sur la résistance au lavage des effets antistatiques 

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 après le procédé de durcissement humide, un tel séchage inter- médiaire n'est pas nécessaire et est à supprimer dans des cas où au séchage déjà un durcissement peut avoir lieu.

   Ensuite, on traite la matière fibreuse imprégnée et séchée préliminaire- ment dans un second bain de durcissement contenant de l'eau, ou par arrosage avec un liquide de durcissement contenant de l'eau. Dans les deux cas, la réticulation des produits de pré- condensation foulardés peut se faire en présence d'eau liquide. 



   Pour éviter que les substances hydrosolubles appli-   quées   dans le bain de   toulardage   se détachent, le bain de dur-   cissement   ou le liquide d'arrosage doivent contenir environ 5 à      
30% de substances utiles, dans la plupart des cas des sels, comme, par exemple, le chlorure de sodium ou le sulfate de   so-.   dium. S'il est possible de préparer à partir des substances des solutions à haute concentration, on peut aussi utiliser de telles solutions à un haut degré de concentration.

   Dans la plupart des cas, il est utile de porter la température/des bains de durcisse- ment ou des liquides à arroser à une gamme entre 40  et le point d'ébullition des solutions aqueuses individuelles pour que le .-durcissement des films résineux puisse se faire pendant le plus   court délai   possible. Cependant, s'il y a des raisons spéciales, .il est aussi possible de pratiquer dans des appareillages appro-   -priés,   par exemple des autoclaves, le durcissement sous pression à des températures considérablement supérieures à 100 C. Dans d'autres réactions qui prennent avec des températures'plus basses également un cours suffisamment rapide, on peut aussi opérer à la température du local, ou à une température encore inférieure à la température ambiante. 



   Les périodes de temps requises pour le durcissement dépendent également à un haut degré du genre de réticulation adop- té dans chaque cas. Elles peuvent varier entre quelques secondes et 15 minutes environ. 



   Le durcissement en présence d'eau liquide terminé, il est à recommander de rincer la matière fibreuse finie avec de 

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 l'eau qui peut être chauffée ou contenir, par exemple, des mouillants ou des additions acides ou alcalines, pour éliminer des substances adhésives. Ensuite, on sèche la matière de maniè- re connue. sa 
En ce qui concerne la réaction pratique du procédé il y a beaucoup plus de possibilités que dans le cas du procédé de durcissement à sec. 
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  Ail Bit ait Di 
Les bains de foulardage peuvent être composés en prin- cipe de la même manière que ceux désignés dans l'introduction 
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 par A, B, C et D. Dans coe/cas, tous les ingrédients nécessaires à la réticulation sont déjà contenus dans le bain de foulardage. 



  Le durcissement en présence d'eau liquide se fait comme déjà décrit de manière qu'après essorage sur le foulard, la matière fibreuse imprégnée est traitée ultérieurement jusqu'à l'absorp- tion désirée de bain, avec ou sans séchage intermédiaire (aucun durcissement n'étant encore permis) avec un. bain de durcissement ou par arrosage avec des liquides aqueux de durcissement et qu'on la sèche après l'avoir soumise à un rinçage à fond. 



  E1 
Comme dans le cas C, le bain de foulardage est pourvu seulement d'un composé a) qui contient des restes d'oxyde de polyéthylène en quantité satisfaisante et divers groupes néces- saires pour la réticulation dont au moins un se trouve encore dans un stade préliminaire inactif. Les catalyseurs encore re- quis sont ajoutés au bain de durcissement ou au liquide d'arro- sage. 
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  Fi, Gl$ H11 Jl, K1t Liq Ml$ 01 
Ces conditions s'appliquent si pour la réticulation deux composés différents (b ou c) et, de plus, des catalyseurs 
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 sont encore nécessaires (H il el, Xi Mi$ 01) ou non (F1, 01), 

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 N1 
Il n'y a qu'un composé (a) qui se trouve, cependant, dans le bain de durcissement tandis que le catalyseur nécessaire à la rétioulation est appliqué à partir du bain de   toulardage.   



  Selon ce procédé, il est possible d'obtenir, par exemple, des filma superficiels antistatiques par imprégnation de matière fi- breuse aveo des catalyseurs de polymérisation et traitement ul- térieur avec des monomères vinyliques oontenant des restes d'oxyde de polyéthylène polyfonctionnels, Une variante   particu-   lièrement intéressante de cette méthode consiste à produire par traitement préliminaire aveo de   l'ozone   sur la matière fibreuse, des catalyseurs de polymérisation radicaux. Dans ce cas, le oourant d'ozone remplit les fonctions du bain de   toulardage.   



   Le tableau   suivant   montre les possibilités les plus importantes A1 à O1 selon lesquelles on peut réaliser le procédé de durcissement au mouillé. Leur nombre augmente naturellement de manière considérable quand plus de deux composés sont présents, qui peuvent réagir l'un avec l'autre tout en formant des résines contenant des groupes d'oxyde de polyéthylène. 

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  Ces Coaposés Composta Catalyseurs Oatalyseurs Le bain de duré requis dans le sont requis sont oonte- cisaement ou le pour le bain de nus dans le 11qu1d' erro- rticula- foulardage bain de fou- sage oontien- tion lardage nentlsn flua - de de sel 
 EMI9.2 
 
<tb> A1 <SEP> a <SEP> a
<tb> 
 
 EMI9.3 
 31 b,   b,   Cl a a + ])1 b t 0 b, o + El a a + - oatalyseurs l'i b, O b - - o Gi b, o o - - b b, b + .. 0 + catalyseurs ! Jl b, 0 0 + - b + oetalyeeurs 
 EMI9.4 
 
<tb> K1 <SEP> b, <SEP> c <SEP> b <SEP> + <SEP> +
<tb> L1 <SEP> b, <SEP> o <SEP> o <SEP> + <SEP> b
<tb> 
 
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 fi b, o b. 0 .... catalyseurs 1 a + a  1 b, 0 .. + + b.

   0 
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 Per " vatalyseura" on comprend aussi dans ce cas des substances qui réagissent avec les groupes réducteurs cachés des composés   formant   des films et les transforment ainsi en/des grou- pements vraiment réactifs, sans être incorporés dans le polymère qui se forme; par exemple des   alcalis.   
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  . 8 tt est un composé contenant plus d'environ 50 de groupes d'oxyde de polyéthylène et dans la même molécule tous les groupes nécessaires pour la réticulation ou leurs stades préliminaires; b et o sont deux composés différents qui, non chacun par lui-même mais conjointement, avec ou sans   catalyseurs,   sont à même de former des résines insolubles. Ils doivent contenir ensemble environ 50% de leur poids total en groupes d'oxyde de polyéthylène. 
 EMI9.8 
 



  Il est sans aucune imoortenoe que la quantité nécessaire de 3 groi, y pes d'oxyde de polyéthylène soit présente seulement dans b ou seulement dans o ou dans les deux partenaires de   réaction.,/   

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Dans les cas E1 à O1, le bain de foulardage ne contient pas tous les ingrédients nécessaires pour la formation de résines, de sorte que les stabilités de bain sont absolues. Cela représen- te un autre avantage par comparaison avec le procédé de fixage à sec, dans lequel il existe toujours le danger d'une croissance de la molécule dans le bain de foulardage, même si on ne   l'obser-   va   pas à   l'extérieur, étant donné que les réactions de   rétioule-   tion s'ach èvent aussi à la température ambiante. 



   Les cas E1, M1 et F1 à L1 se sont révélés particuliè- rement favorables,si les substances b ou o sont faciles à   mélen-   ger avec   des   sels ou catalyseurs dans les bains de   durcissement   ou dans les liquides d'arrosage. 



     D'un   autre coté, il peut, cependant, être avantageux dans des cas spéciaux qu'un réactif puisse être   relargué   dans le bain de durcissement. Cela ouvre la possibilité que de petitea quantités de b ou de c suffisent dans la solution de durcisse- ment, étant donné   qu'à   cause de l'effet de relarguage elles sont précipitées en haute concentration sur la matière fibreuse. 



   Un autre avantage du procédé objet de la présente in- vention consiste dans le fait qu'il n'y a pratiquement pas de   jaunissements   que l'on ne peut pas éviter toujours dans le cas de résines contenant des groupes amino après le séchage, à cause de l'action de l'oxygène atmosphérique, dans la plupart des ces à une temuérature élevée. Pour améliorer les conditions de durcis- sement ou les propriétés des résines, on peut ajouter au bain de foulardage ou au bain de durcissement ou à la solution à arro- ser des agents de   rétioulation,   des colorants, des pigments (co-   lorés),   des bactericides, des fongicides, des agents antisalis-   sants,   des additions hydrophilisantes, des plastifiants, des azurants optiques, etc.

   On préférera des additions que l'on peut incorporer par l'intermédiaire des groupements réactifs de sorte qu'ils résistent au lavage. L'avantage principal par oom- 

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   paraison   avec le procédé de durcissement à sec,   c'est-à-dire   le touoher agréable et l'absence de oassage à blanc même dans le cas de films superficiels antistatiques relativement épais, rend possible d'augmenter considérablement la permanence des apprêts même   vis-à-vis   du lavage dans des lessiveuses, en augmentant les couches de résine.

   Tandis qu 'avec le procédé de   durcissement '   à secs on observe quelque fois déjà avec une couche de résine d'environ 3% par rapport au poids de la matière fibreuse, une raideur nette du toucher et, surtout dans le cas de tissus, un cassage à blano, les films superficiels produits selon le   procé-   dé au mouillé ne révèlent pas de désavantages même s'ils s'élè- ; vent à 10-20% par rapport au poids de la matière fibreuse. 



   Selon le principe de rétioulation appliqué, les perme- nenoes atteintes selon le procédé de durcissement au mouillé va- en cas rient avec des couches égales de   résine*     'De   cas/où l'influence du substrat peut être importante aussi. Dans des oas particuliè- rement favorables on peut atteindre, en particulier avec des couches de résine de   10-20,   une permanence des effets antistati-      ques résistant à 100 lavages et plus à 60 C dans la lessiveuse , sans que des modifications désagréables du toucher ou de la sur- face soient observées. Selon le procédé de durcissement à sec appliqué jusqu'ici exclusivement, une telle résistance au lavage n'était pas possible sans nuire aux autres propriétés de la ma- tiére fibreuse apprêtée. 



   Le procédé objet de la présente invention s'adapte à toutes les matières fibreuses   (mélangées).le   ces   échéant   teintes au préalable comme, par exemple, des filaments à l'état étiré ou non, des fils, tissus, tricots, matières en éoheveaux et bourrelets constitués par eu moins   50   de matière fibreuses hy- drophobe, soit par modification de substances naturelles à haut degré de polymérisation (par exemple des esters cellulosiques) ou par synthèse complète à l'aide d'une polymérisation de mono- mères vinyliques, par   exemnle   du polypropylène, du polyaoryloni- 

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 trile, du   chlorure   do polyvinyle, du cyanure de   polyvinylidène   et de l'aoétate de vinyle, de l'aloool polyvinylique, eto,

   ou à l'aide d'une (oo)-polyoondensation ou (co)-polyadditon (par exemple des polyamides,   polyuréthanes,   polyesters). 



   Préparation des composés I, II, III cités dans les exemples suivants : Polyamide I 
On mélange 535 gr d'une solution à   40%   de la polyamine II contenant encore des groupes Ó.ss-chlorhydrine aveo 720 ml d'ammoniaque aqueux à 24%. A la température ambiante, on dissout 24 gr de soude caustique dans 60 millilitres d'eau, ou les ajoute goutte à goutte au cours de 30 minutes et on agite le mélange pendant 60 minutes à 60 C. On ohasse par distillation sous pres- sion réduite l'eau et l'excès d'ammoniaque, jusqu'à ce qu'on ne perçoive plus d'odeur ammoniacale. On obtient de cette amnière des solutions à environ 24 à 40% d'un   amino-polyéthylène-glyool   de haut poids moléculaire polyfonotionnel. 



  Polyamine II contenant encore des restes de Ó-ss-chlorhydrine. 



   A partir de 600 gr de polyéthylène-glycol d'un poids moléoulaire de 600 aveo 5 gr d'éthérate de   tritluorure   de bore   comme   catalyseur et par action de 223 gr d'épichlorhydrine, on prépare à 70-80 C un éther de bis-chlorhydrine qui est converti à   25-30 C   avec 284 gr d'ammoniaque aqueux à 24% et aveo addi- tion de 276 gr de lessive de   soude à   33% et élimination de l'excès d'ammonite, en une solution à   40%   de NH2-CH2-CHOH-CH2- O-(C2H4O)13-CH2-CHOH-CH2NH2  ( pour   la majeure partie).

   On mélange 840 gr d'une   diamine   à   40%   ainsi préparée aveo 320 gr d'éther de bis-chlorhydrine à 100% comme mentionné ci-dessus,   et à   25-30 C on introduit lentement et goutte à goutte la solution de 35 gr de soude caustique dans 50 millilitres d'eau. On noursuit l'agitation à   25-30 C   jusqu'à ce que le contenu du réoipient commence à devenir visqueux et commence à monter le long de l'agitateur. Par addition immédiate d'acide chlorhydrique à environ   18%',   on règle le pH à 6,0 au moyen d'une électrode en 

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 Terre, on dilue avec de l'eau jusqu'à ce que des concentrations de   30-40%   soient atteintes.

   On obtient des solutions aqueuses   et Visqueuses   pratiquement   incolores.   
 EMI13.1 
 



  3thor de ,,01yohlqrnydr1ne III      On mélange dans une atmosphère d'azote 1 500 gr de 
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 tri6thanolemine oxéthylée de 1500 moles et 15 gr d'éth6rate de trifluorure de bore. Au bout d'un ahautfage à environ W C, on introduit pendant environ 40 minutes et avec agitation 4 gr d'epichlorhydrine. On maintient la température du mélange réactionnel à 120-UO'O jusqu'à ce que le contenu du récipient commence à monter le long de l'agitateur. On ajoute immédiate" ment 10 millilitres d'acides chlorhydrique concentre dissous      dans 2 930 millilitres d'eau et on refroidit le mélange à le      température du local. On obtient une solution faiblement jaune visqueuse à 40%. 



   Les exemples   quuivent   illustrent   l'invention   sans toutefois en limiter la portée. 



    EXEMPLE 1    
A la température du local, on traite un tiassu en file 
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 de téréphtalate de polyéthyléne avec une solution contenant par litre 400 gr d'un produit réactionnel à 27 obtenu â partir de 240 parties en poids d'une solution de le polyamine I & 30% et de 3 gr de chlorure d'acide acrylique à un pH de   8,0-8,5.   



  Après essorage sur un foulard, jusqu'à une absorption de bain de 50%, on traite la matière encore humide pendant 2 minutes enco- re à   100*C   avec une solution aqueuse qui contient 250 g/1 de ohlorure de sodium. Après   rinçage   avec de l'eau et séchage à la température du looal, on obtient un tissu qui offre des effets antistatiques excellents, un touoher très mou et pas de cassage 
 EMI13.4 
 à blanc.

   Après 5 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60'0 avec 4 g/1 d'un détergent commercial alcalin enti-mousset la résistance superficielle spécifique mesurée dans des conditions normales (20 C et   65%   d'humidité relative de l'air) a augmenté 

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 seulement à environ 100 000   M#.cm.   (à   iétat   non-traité 800 000   M#. cm/cm). cm   
Un tissu de la même manière eat   soumis,   après le sé-   chage   à la température du local pendant 2 minutes à 120 C à un procédé de séchage et de durcissement.

   Avec environ la même ré- sistance au lavage, on observe une raideur nette du toucher et du cassage à blanc, propriétés qui étaient encore à observer après le rinçage avec de   l'eau*     EXEMPLE   2 
A) Comme décrit dans l'exemple 1) on Imprègne un tis- au de fila de   téréphtalate   de polyéthylène avec une solution contenant 300 gr d'une solution aqueuse à 40% de la polyamine (IIà et 30 gr du composé I-(C2H4O)13C2H4I.

   On traite le   tissu   pendant encore 2 minutes à 100*C avec une solution de 250 g/1 de chlorure de sodium* Au bout de 5 lavages dana une lessiveuse mécanique à 60 C, la résistance superficielle   spécifique     s'élève   seulement à 30 000   M#.cm   (à l'état non traité 800 000   M#.cm)   cm cm 
Le touoher et l'état de la surface ne montrent pas de modifications défavorables. 



   B) Comme décrit dans l'exemple 1), on imprègne un tis- au de fils de téréphtalate de polyéthylène avec un bain contenant 400 g/1 d'une solution à 30% de la polyamine I et 60   g/1   d'une solution à environ 80% de tris-éthylène-imide d'acide   phosphori- :   que.

   Après essorage, on traite la matière encore humide pendant 2 minutes à 100 C avec une solution contenant par litre 250 grammes de chlorure de sodium' Avec   des     propriétés     satisfaisantes   du toucher et de la surface, la résistance superficielle   spéci-     fique   après 5 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C s'élève encore à 4000   M#. cm.   cm 
Avec l'apprêt correspondant selon le procédé de dur- cissage à sec, on observe nettement une raideur du touoher et un cassage à blanc. 

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   C) On prépare un bain de foulardage oontenant 50 g/1 d'une solution à 80% de tris-éthylène-imide d'acide phosphorique et 450 g/1 d'une solution à 31% d'acide   polycarboxylique   obtenu à partir du polychlorhydrine III par réaction de tous les restes réactifs de Ó.ss-chlorhyydrine avec le sel sodique d'acide thio-   glyoolique   à un pH de 8,5-9. Le durcissement se fait à   100 C   par un traitement pendant 5 minutes aveo un bain oontenant par litre 250   gr   de ohlorure de sodium.

   Après 5 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C, on mesure encore 29 000   M#.cm .   cm EXEMPLE 3   On   traite un tissu de fils de polyoaprolaotame aveo un bain contenant par litre 400 gr d'une solution à 32% de poly- amine (II) oontenant des groupes de ohlorhydrine et 50 gr de oarbonate de sodium anhydre. 



   Après expression à 50% d'absorption de bain, on sus- pend la matière fibreuse encore humide à 100 C dans une solution de 250 g/1 de chlorure de sodium* On soumet un tissu imprégné de la même manière pendant 2 minutes à 120 C au durcissement à ses. Dans les deux cas, après 25 lavages dans une lessiveuse mécanique, on mesure encore environ 30 000   M#.cm   (à l'état non om traité 500 000   M#.cm   ). Il se révèle cependant que les pro- om   priétés   du toucher et de la surface atteintes selon le procédé au mouillé sont beauooup plus favorables que celles atteintes selon le procédé de fixage à sec. 



  EXEMPLE 4 
On traite un tissu de fils de téréphtalate de poly- éthylène avec un bain de   toulardage   oontenant par litre 300 gr d'une solution à   40   d'éther de polychlorhydrine   (III),   50 gr de thio-urée et 16 gr d'hydroxyde de sodium. Après expression à 50% d'absorption de bain, on traite la   m@tière   pendant encore 2 minutes à 100*C dans un bain de durcissement oontenant 250 g/1 de chlorure de sodium.

   Le toucher du tissu pourvu d'apprêt antistatique, obtenu après rinçage et séchage, est excellent; 

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 le tissu ne montre pas de cassage à blanc.   Après 80   lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C avec 4 g/1 d'un agent de lavage        commercial alcalin   anti-mousse, on mesure encore 30 000   M#.cm.   cm 
Une matière traitée selon le procédé de durcissement à sec (2 minutes à 120 C) offre un toucher très dur et   un   fort cessage à blanc, même après le rinçage.

   b) Dans un bain de foulardage contenant par litre 240 gr de la solution à 40% d'éther de polychlorhydrine III, 160 gr de la solution à 40% du composé répondant à la formule NH2-CHOH-CH2-O-(C2H4O)13-CH2-CHOH-CH2NH2 et 24 gr d'hydroxyde le sodium, on Imprègne un tissu en polyoaprolaotame et après essorage une absorption de bain de 50%, on le traite encore à l'état humide pendant 2 minutes à 100 C avec une solution con- tenant par litre 250 gr de chlorure de sodium. La matière trai- tée offre un toucher agréable.

   Après 30 lavages dans une lessi- veuse mécanique à 60 C avec 40 g/1 d'un agent de lavage   commercial !   alcalin anti-mousse, on mesure encore 28 000   M#.cm   (à l'état cm non traité 500 000   M#.cm).   cm 
Une matière traitée de manière analogue selon le pro- cédé de fixage à sec présente, des propriétés de toucher et de surface moins favorables avec environ la même résistance au   la-   vage de l'effet antistatique. 



     EXEMPLE   5 a) On imprègne un tissu de file de téréphtalate de po- lyéthylène à la température du local avec 500 g/1 d'une solution à 32%   d'une   polyamine (II) contenant des groupes de ohlorhydrine. 



   Après expression à 50% d'absorption de bain, on traite le tissu encore humide pendant 2 minutes à 100 C dans un bain de durcis-   aement   contenant par litre 16 gr d'hydroxyde de sodium et 250 gr de chlorure de sodium* Après rinçage avec de l'eau et séchage à la température   du.local,   on obtient une matière dont le toucher ne montre pas de modification par comparaison avec la matière de 

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 départ et qui est dépourvue de cassage à blanc* Après 15 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C avec 4 g/1 d'un agent de 
 EMI17.1 
 lavage commercial alcalin enti-mouéset la résistance superficielle spécifique se situe encore environ 35 000   M#.cm   dans dea oon- cm 
 EMI17.2 
 ditiona normales (à l'état non traité on mesure environ 800 000 ,   M#).   b)

   Selon la manière indiquée sous a), on imprègne un 
 EMI17.3 
 tissu de fils de poly-Ë-oaprolecteme aveo 400 g/1 d'une solu- tion à 30 d'un acrylemide polyvalent obtenu à partir de 480 gr de polyamine I et 12 gr de chlorure d'acide acrylique à un pH de 8-8,5. Après séchage à la température du local, on traite encore le tissu avec un bain contenant 3 g/1 de persulfate d'am-   monium   et 250 g/1 de chlorure de sodium; on le rinoe et on le sèche comme à l'ordinaire. Après 10 levages dans une lessiveuse 
 EMI17.4 
 m6oeniqu6 à 6000 avec 4 g/1 d'un agent de lavage commercial al- celin anti-mousso, la résistance superficielle spécifique se      
 EMI17.5 
 situe encore à environ 50 000 GJl..am . cm 
Le toucher et les propriétés de surface no sont pas influencés de manière défavorable. 



  EXMEPLE 6 
 EMI17.6 
 a) Dans un bain d'imprégnation contenant 50 g/1 de divinyloulroce (dans le ces présent : b) dans un mélange d'aoé- tone et d'eau (1:1) sous forme dissoute, on imprègne un tissu de   polyoaprolaotame   et après essorage à une absorption de bain de 50% on le traite à l'état encore humide dans un bain conte- 
 EMI17.7 
 nant 400 gr d'une solution à 32% de la nolyamine 1 (dans le ces présent: o), 50 gr de chlorure de sodium et 50 gr de carbonate 
 EMI17.8 
 de sodium par litre.

   Après rinqege à fond, l'on obtient une me-   tière   offrant un bon touoher et après 10 lavages dans une   lessi-   veuse mécanique à 60 C, une résistance superficielle spécifique de 50 000   M#.cm.   cm b) Des résultats similaires sont obtenus si l'on   utili-   
 EMI17.9 
 se comme bain de toulardage au lieu de 50 gr de divinyleultonot 

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 80 gr de   trio-éthylène-imide   d'acide   phosphrique   (dans le cas présent;

   b) dissous dans de l'eau. c) Avec 50 g/1 de ohlorure de cyanure, dissous dane du tétrachlorure de carbone anhydre, on obtient aussi des ré- sultats similaires. d) On arrive aussi à des résultats similaires avec un 
 EMI18.1 
 bain de toulardage contenant 50 g/1 de trls-ao1'Oyl-hexa-hydro-a- triazine dissoute dans un mélange d'acétone et d'eau (1:1)6 e) On imorègne un tissu de téréphtelate de polyéthylè. ne avec un bain de foulardage contenant par litre 800 gr d'une solution à 20% d'ester d'acide thioaulturique polyvalent obte- nu à partir de l'éther de polyohlorhydrine III par réaction avec , des quantités théoriques de thiosulfate de sodium à 80*C et à      pH 9.

   Après essorage à une absorption de bain à 50% et après      séchage à l'air, on traite la matière pendant 1 minute à 100 C dans un bain de durcissement contenant du sulfure de sodium con- tenant 250 g/1 de chlorure de sodium et 50 g/1 d'eau   cristalline. ,   Après rinçage avec de l'eau et séchage, l'on obtient une matière d'un toucher excellent, ne révélant pas de cassage à blanc et qui, après 90 lavages dans une lessiveuse méoanique à 60*C avec 4 g/1 d'un agent de lavage commercial aloalin   enti-mousse,   offre encore une résistance superficielle spécifique de 40 000   M#.cm   cm 
 EMI18.2 
 seulement.

   (à l'état non traité 600 000 Mit4er) cm 
 EMI18.3 
 f) On imprègne un tissu de têr6phtalate de polyéthylène pendant 5 minutes à 70"0 avec des bains de foulardage contenant 50 g/l de d'i,30OYanatO de hexaméthylne et 0,5 g/1 de dilaurate :      d'étain dibutylique, dissous dans du tétrachlorure de carbone, 
 EMI18.4 
 ou 10 g/1 de diaulfochlorure de 8.6-naphtalène ou 50 g/1 de di- sulfooÉlmre do 4.4-diphényle, dissous dans du ohlorobenzène, ou 50 g/1 d'un éther polyglyoidique de glyoérol ou 50 g/1 de chlorure d'oxalyle, dissous dans du tétrachlorure de oarbone. Après sécha- ge à la température du looal.   (à   l'air), on traite les tissus 

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 ainsi traités préalablement pendant 2 minutes à 60. avec une so-   lution   à 25% de la polyamine I.

   Après rinçage à fond pour élimi- ner les restes du bain de durcissement, on arrive un très bon      touoher de la matière textile et à des   apprêts   antistatiques résistant à des lavages répétés à 60 C. 



  EXMEPLE 7 
Dans un bain de foulardage aqueux oontenant 500 g1/ d' une solution à 32% de la polyamine 1 (dans le cas présent: o), on imprègne un tissu de fils de polyca prolactame et après esso- rage à une absorption de bain de 50%, on le traite à l'état   encore!   humide encore pendant 2 minutes à 100 C dans un bain de durcisse- ment , contenant 250 g/1 de chlorure de sodium et 240 g/1 de tris-éthylène-imide d'aoide phosphorique (dans le cas présent: b)   à   l'état dissous. Après rinçage et séchage et au bout de 15 lavages dans une lessiveuse mécanique, on mesure encore une résistance superficielle spécifique de 20 000   M#.cm.   cm La matière obtenue   offre   un très bon toucher. 



  EXEMPLE 8 a) On imprègne un tissu de fils de téréphtalete de poly- éthylène avec un bain de   toulardage   contenant par litre 500 gr d'une solution à 40% de   polychlorhydrine   (III) (dans ce cas: b). 



  Après essorage à une absorption de bain de 50%, on traite le tissu pendant 1 minute à 100 C dans un bain de durcissement con- tenant sous forme dissoute du sulfure de sodium oontenant 50 g/1 d'eau cristalline (qui dans ce cas a le'effet d'un réactif et d'un catalyseur alcalin) et 250 g/1 de ohlorure de sodium. 



  Après rinçage avec de l'eau et le séchage, on obtient -malgré une couche de résine de 10%- une matière d'un apprêt antistatique excellent qui ne révèle aucune   raideue   toucher et aucun oessa- ge à blanc. 



   Après 130 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60  0 avec 4 g/1 d'un agent de levage commercial alcalin   enti-mousse,   la résistance superficielle spécifique se situe encore à 50 000   M#. cm.   cm 

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 b) En utilisant de manière analogue l'éther de poly- cyhlorhydrine à 40% (III) non-dilué (- couche de résine de 20%),    on arrive à des propriétés de tissu également très satisfaisantes. mécanique   
Après 70 lavages dans une lessiveuse / à 60 , on peut      mesurer dans des   oonditions   normales (20 C;

   65% d'humidité rela- tioe de l'air), dans le cas de tissus de polyesters et de tricots de polyesters,   enoore   13 000   M#.cm   (à l'état non traité 300 000   cm M#. cm/cm).     cI;)   Par l'utilisation analogue de 400 g/1 du composé III, on arrive également à une très bonne permanence des effets antistatiques sans nuire aux propriétés de toucher et de surfaoe, ;

        sur des tissus de fils de   polypropylène.   de polyaorylonitrile, sur des tissus de rideaux en fils de   téréphtalate   de polyéthylène, sur des tissus mixtes de ooton/polyester (1:2) et sur de la rayonne d'acétate c2) c2) On arrive à des effets similaires sur des tissus de   téréphtalate   de polyéthylène, en opérant de la   même   manière mais en utilisant au lieu de sulfure de sodium dans le bain de durcissement 30 g/1 de diéthylèns-triamine (qui dans ce cas joue aussi le rôle de réaotif o et de   oatalyseur   aloalin) et en chauffant le tissu pendant 1 minute à 130 C dans un auto-   cl ave.

      c3) En utilisant dans le bain de   durcissement,   au lieu de sulfure de sodium, 400 g/1 de 4.4'-dioxy-diphényl- propane (dans ce cas - o), 17 g/1 de soude oaustique et 250 g/1 de sulfate de sodium anhydre, on peut   enoore   mesurer après 40 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C une résistance superficielle spécifique de 50 000   M#.cm .   La matière révèle   om   un bon   touoher.        d) Si l'on ajoute au bain de foulardage selon cl)   encore   50 g/1 d'un colorant bleu répondant à la formule 
CuPo(SO2NH-C2H4-S2O3Na)3 (CuPc- reste de phtalcoyanine de ouivre)

   les molécules de colorant sont   inoorpoes   dans la résine anti- 

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 étatique et on obtient des couches antistatiques bleues foncées résistent bien à l'eau et   errent   un toucher agréable. e) Par réaction de la quatrième partie des groupes   réac-   
 EMI21.1 
 tifs  ,,P-ohlorhydrlne contenus dans l'éther de polychlorhydrlne III avec des quantités molaires de a) atéarylem1ne ) du composé CO-NH-C2H4-1ti-02H4-NHa (reste de polyéthylène      348 d'environ 2000) ) de   bisulfite   de sodium ) du sel sodique d'acide thioglyoolique, on introduit à pH 8,5 - 9,5 certaines fonctions dans l'éther de   polychlorhydrine   III qui modifient les propriétés de la résine. 
 EMI21.2 
 



  Al' 1mpgnation de tissus de téréphtalate de polyéthylène ou de polyoeproleotame avec ces a.polyob.lorhydrinea modifiés, oon-   formément à   cl), on arrive à un bon toucher et à des apprêts antistatiques qui offrent en   partie,   une tendance réduite à la 
 EMI21.3 
 salissure.

   La résistance au lavage ooiresponà à oelle indiquée sous cl). f) Si l'on opère oomme indiqué sous cl), et si l'on ajoute au bain de   toulardage,   en plus des 400 g/1/d'une solution à 40% d'éther de polychlorhydrine III, encore 2 g/1 d'un azurant optique commercial soluble dans l'eau ou 200 g/1 d'une solution à 24% d'un   oopolymère   ajusté à pH 6 à partir de 1 mole du oompo- 
 EMI21.4 
 sé CHa-CH-CO-NH-02H,,-s203Na et de 3 moles d'acide acrylique ou de 400 g/1 d'une solution à 25% d'acide   polyaorylique   ou 12 g/1 d'une suspension à 40% de   phtalooyanine   de ou ivre , on obtient - à l'exclusion de l'azurant optique qui ne résiste pas au lavage- des effets spéciaux d'une bonne résistance au lavage en plus des bonnes propriétés antistatique et du bon toucher. 
 EMI21.5 
 



  EXEMPLE E9 On imprègne un tissu de   téréphtalate   de polyéthylène a- 
 EMI21.6 
 velo un bain de foulardage contenant 100 g/1 de 4*41-dioxy-diphiayl. propane (dans ce   cas *   c) et 70 g/1 de soude caustique. 



   Après essorage à une absorption de bain de 50% sur      

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 le foulard, on traite la matière encore humide pendant 8 minu- tes à   100*0   dans un bain contenant 200 g/1 de la solution à 40% de l'éther de polychlorhydrine III (dans ce   cas -   b), 250 g/1 de chlorure de sodium et 30 g/1 de soude oaustique.       



   On obtient une matière offrant un très bon' toucher et qui après 30 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C révèle encore une résistance   superficielle   spécifique de seulement      50 000   M#.cm   (à l'état non traité 80 000   M#.cm)   cm cm   EXEMPLE   10 
Dans un bain d'imprégnation contenant par litre   240   gr d'une solution à   40%   de l'éther de   polychlorhydrine   III (dans ce   cas *   b) et 25 gr de soude caustique, on imprègne un tissu de   téréphtalate   de polyéthylène.

   Après essorage à une absorption de bain de   50%,   on favorise la formation de résine par un traitement à   100 C   pendant 1 minute dans un bain contenant 200 g/1 d'une solution à 25% de la polyamine 1 (dans ce cas - o) et 250 g/1 de chlorure de sodium.

   Après un bon rinçage, on obtient une ma- tière offrant un bon toucher qui, après 10 lavages dans une   lessi"   Yeuse mécanique à 60 C,révèle seulement 2800   M#.cm .   cm EXEMPLE 11 
On opère de la manière décrite dans l'exemple 10, mais le bain de foulardage contient 280 gr d'une solution à environ   25%   de la polyamine I (dans ce   cas -   c) en plus de 25 g/1 de soude caustique et le bain de durcissement contient 200 g/1 de la solution à 40% de l'éther de   polychlorhydrine   III (dans ce   ces -   b) en plus de 250 g/1 de ohlorure de sodium. 



  Après 5 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C la résis- tance   superficielle,     spécifique   s'élève dans ce cas à 16 000   M#. cm./cm   EXEMPLE 12 a) Qn traite un tissu- de a)   téréphtalate   de poly- éthylène ou b) de fils de   polyaorylonitrile   avec un bain de fou- lardage contenant 240 g/1 de la solution à 40% d'éther de poly- 

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 chlorhydrine III et 160 g/1 de la solution à 40% du composé ré- pondant à la formule H2NCH2-CHOH-CH2-O-(C2H4O)13-CH2-CHOH-CH2NH2 et après essorage sur le   foulard à   50% d'absorption de bain,

   on t suspend la marchandise à l'état encore humide pendant 2 minutes à   lo0 C   dans un bain de durcissement contenant 20 g/1 de soude      caustique et 250 g/1 de chlorure de sodium. La matière offre un bon toucher* Après 20 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C, on mesure dans les deux cas encore environ 20 000   M#.cm      cm (à l'état non traité a) 800 000 M#.cm et b) 200 000 M#.cm   cm respectivement), à une humidité relative de l'air de 65% et à une température de 20 C. b) Dans un bain de   toulardage   composé de 30 g/1 de tris* scroyl-herahdro-s-triazine, 50 gr d'acide acétique glacial, 300 gr de la solution à 40% de la polyamine I, 450 gr d'acétone et 170 gr d'eau, on imprègne un tissu de téréphtalate de poly- éthylène.

   Après essorage à une absorption de bain de 50%, on traite la matière encore humide pendant 2 minutes à 100 C avec un bain de durcissement contenant 17 gr de soude caustique et 250 gr de chlorure de sodium par litre. Après 15 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C, on mesure encore une résistanoe su- perficielle spécifique de seulement 45 00   M#.cm.  Le touoher cm est pratiquement le   même   que celui de matière non traitée. 



  EXMPLE 13 a) Sur un tissu de fils de téréphtalate de poléthy;è- ne, on applique par imprégnation avec une solution de 30 g/1 de persulfate d'ammonium un catalyseur de polymérisation. Après essorage à une absorption de bain de 50%, on traite le tissu encore humide avec un bain contenant 400 g/1 d'une solution à 30% du produit réaotionnel obtenu à pH   8-8,5   à partir de 480 gr   'd'une   solution à 30% de la polyamine I et de 12 gr de chlorure d'scroyle et de 50 g/1 de chlorure de sodium.

   Après 5 lavages dans une lessiveuse méoanique à 60 C on mesure encore 110 000   M#.cm     (à   l'état non traité 800000   M#.cm),   le   touohe:   de le cm om 

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 matière textile étant très bon. b) On expose de la matière en bourrelet du copoly- mère de cyanure de   vinylidène   et   d'acétate   de vinyle (1:1) à la température du local pendant 10 minutes à un courant d'ozone      de   5%   environ. Ce courant d'ozone qui, dans ce ces, a la fonc- tion du bain de toulardage provoque la formation sur la matière fibreuse de catalyseurs de polymérisation radicaux.

   La matière ainsi traitée préalablement est abandonnée pendant 30 minutea à 60 C dans un bain oontenant une solution à   20%   du produit       réaotionnel formé à pH 8-8,5 à partir de 90   gr,de   solution à 40% de   polyamine   II et de 3 gr de ohlorure d'acroyle. La matière textile offre un très bon toucher et après 7 lavages dans une lessiveuse mécanique à 60 C avec 4 g/1 d'un agent de lavage com- mercial alcalin anti-mousse, elle présente encore une résistance ; superficielle spécifique de 45 000   M#.cm   (à l'état non traité cm ! 300 000   M#.cm)   dans des conditions normales. La matière a un cm très bon toucher. 



  EXEMPLE 14 
On imprègne un tissu de fils de polyc aprolactame avec une lessive de soude à   3,3%. 'on   l'essore à une absorption de bain de      50% et on le traite à l'état encore humide pendant 8 minutes à 100 C dans un bain contenant   240   g/1 d'une solution à   40%   de l'éther de polychlorhydrine III et 160 gr d'une solution à 40% des   composés   NH2CH2-CHOH-CH2-O-(C2H4O)13-CH2-CHOH-CH2NH2. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. Après rinçage avec de l'eau et séchage, on obtient une matière d'un toucher très agréable, qui ne présente aucun oassage à blanc. Après 25 levages dans une lessiveuse mécanique à 60 C avec 4 g/1 d'un agent le lavage commercial aloalin anti- mousse , la matière présente encore une résistance superficielle de 25 000 M#. cm, mesurée en climat normal (à l'état non traité cm 800 000 M#.cm). cm REVENDICATIONS 1.
    Procédé d'apprêt antistatique résistant au lavage <Desc/Clms Page number 25> de matière fibreuse hydrophbe, caractérisé en ce qu'il consiste à produire à la suite d'un procédé de foulardage à 2 bains ou t d'un procédé de toulardage par arrosage, le ces échéant à la suite d'un séchage intermédiaire, des films superficiels réticulés contenant des groupes d'oxyde de polyéthylène en présence d'eau liquide, l'utilisation isolée de formateurs d'aminoplaste conte- nant des groupes de polyéthylène poula formation de films su- perficiels étant cependant, exclue.
    2. Apprêt antistatique obtenu par le procédé suivent la revendication 1.
BE655507A 1964-11-09 1964-11-09 BE655507A (fr)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2091845A1 (fr) * 1969-10-07 1971-01-21 Soltex Soc Civ

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