BE660230A - - Google Patents

Description

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  Composition d'émulsifiant.    



  La présente invention concerne des compositions   d'émulsifiants et elle a plus particulièrement pour objet des   = ions     d'émulsifiantsqui   comprennent des agents émulsifiants du type soluble dans l'eau ou facilement dispersible dans l'eau qui contiennent un nombre périodique de groupes ou d'unités oxyéthyléniques et qui sont utilisés ' habituellement pour la production   de   concentrés contenant des agents toxiques émulsifiables et des émulsions contenant des substances toxiques destinées à être utilisé.es en agriculture et à des fins y relatives. 



   Les agents émulsifiants non   ionogènes   solubles dans l'eau ou faciles à disperser dans l'eau du type qui contient un certain nombre de groupes ou d'unité oxyéthyléniques périodiques sont connus depuis longtemps et leur usage est répandu* Ils se présentent sous de nombreuses formes, mais, dans au moins la plupart des cas, ils sont caractérisés en ce qu'ils contiennent, dans leurs molécules, un total de 8 à 20 ou 
30 et, couramment, jusqu'à environ 60 ou davantage de groupes oxyéthyléniques qui sont reliés,, dans la molécule de l'émulsi-      fiant non   ionogène,   directement ou indirectement, c'est-à-dire 

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 par   l'intermédiaire     d'autres   liaisons,

   à un radical hydrophobe ' de plus haut poids moléculaire contenant de 8 à 26 atomes de carbone, ce radical hydrophobe se présentant communément sous la forme   d'un   radical alcoyle ou d'un radical   acylique   d'acide   @   monocarboxylique contenant de 8 à 26 atomes de carbone, notamment de 12 à 16 atomes de carbone, ou un radical arylique   alcoylé,   en particulier un radical de benzène, de toluène, de phénol ou de naphtalène alcoylé contenant de 12 à 26 atomes de carbone,      notamment de 15 à 22 atomes de carbone,

   Les émulsifiants non   ionogènes   particulièrement avantageux à utiliser conformément à   l'invention   sont les produits d'addition de 15 à 30 moles d'oxyde d'éthylène du nonylphénol ou les mélanges de produits d'addition oxyéthyléniques du nonylphénol ayant différentes teneurs en oxyda d'éthylène, avantageusement dans les gammes mentionnées ci-dessus, 
Il est également bien connu dans cette branche de la    technique d'utiliser les émulsifiants non ionogènes mentionné$ conjointement avec des émulsifiants anioniques et de   les vendre comme   composition!émulsifiantes   dissoutes ou dispersées dans des'solvants organiques ou des mélanges de ces solvants. 



   Des exemples typiques de ces émulsifiante anioniques,dont de grandes classes sont bien connues en grand nombre, comprennent les alcoylsulfates de haut poids moléculaire, généralement de 
C8 à C18, tels que le dodécylsulfate sous la forme des sels tels que le sel de sodium et les sels de monoéthanolamine, de diéthanolamine, de triéthanolamine et   d'isopropanolamine,   les   alcoylbenzène   sulfonates et les alcoylnaphtalènesulfonates de poids moléculaire supérieur, en général de C8 à C18, tels que le dodécylbenzènesulfonate, le tridécylsulfonate, les   pentadécyl-'     benzènesulfonates   et les alcoylnaphtalènesulfonates   correspondante,   sous la forme des sels mentionnés ci-dessus de même que des sels de calcium et de magnésium,

   les esters d'acides sulfopolycarbo- xyliques des amides d'acides gras de poids moléculaire supérieur, , en général de C8 à C18, des amines primaires et secondaires 

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      d'alcools, par exemple les esters d'acide sulfosuccinique des t amides d'acide laurique et myristique de la monoéthanolamine, la diéthanolamine et la monoisopropanolamine, sous la forme de leurs sels de métaux alcalins, d'ammonium et d'amine, par exemple le sel de l'isopropylamine, et les sels mixtes de métal alcalin et d'amine, tels que le sel mixte d'ammonium et d'isopropylamine de l'ester d'acide sulfosuccinique de l'amide d'acide oléique de la monoisopropanolamine, les sulfates des monoglycérides d'acides gras de poids moléculaire supérieur (en général de C8 à C18)

   représentés par les monosulfates des monoesters d'acides gras laurique ou myristique ou mixtes de l'huile de noix de coco de la glycérine, sous la forme de leurs sels de métaux alcalins, d'ammonium ou d'amines, et les esters d'acide phosphorique produits d'addition de 25 à 35 moles d'oxyde d'éthylène du nonylphénol. Les émulsifiants anioniques particulièrement avan- tageux destinés à être utilisés dans la mise en oeuvre de l'in- vention sont les sels de calcium et d'amines inférieures de l'acide monodécylbenzènesulfonique, dont des exemples sont donnés par les sels d'isopropylamine et les sels d'aminoéthyléthanolamine de l'acide monododécylbenzènesulfonique. 



   Les types d'émulsifiants et de compositions d'émulsi- fiants mentionnés ci-dessus sont communément vendus sur le marché sous leur forme propre ou sous la forme de concentrés contenant des substances toxiques, ces concentrés étant destinés à être mélangés avec l'eau pour produire des émulsions ou des dispersions aqueuses qui sont appliquées à des plantes, des sols et d'autres milieux du domaine de l'agriculture comme produits de destruction des parasites ou insecticides, agents de fumigation des sols, nématocides, herbicides, fongicides, rodenticides, agents de   destruction.des   acariens, désinfectants et analogues, appelés ci-après "agents toxiques" pour simplifier la description.

   les émulsifiants et les compositions d'émulsifiants 

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 des   types   mentionnés ci-dessus   en   particulier, et dans une moindre mesure les concentrés d'agents toxiques qui les contiennent, bien que   d'un   usage industriel répandu, présentent néanmoins un certain nombre d'inconvénients. Beaucoup de ces compositions d'émulsifiants, par exemple, bien que produisant d'excellentes dispersions dans les milieux aqueux pour l'application à des plantes, des insectes,   etc...,   lorsqu'elles sont utilisées pour      produire des formules de concentrés   d'agents   torques, tendent, au stockage ou à l'expédition et même lorsqu'elles sont fraîche- ment préparées, à se séparer en phases ou à s'épaissir.

   Ceci est le cas en particulier lorsque ces compositions sont laissées au repos pendant un certain laps de temps au stockage,,ou pendant l'expédition, et le phénomène est aggravé par des conditions de basse température. Bien que ceci ne détruise pas leur possibilité d'utilisation finale, leur manipulation est souvent rendue difficile et ceci présente également de nombreux inconvénients du. point de vue de l'aspect des compositions. Pour tenter de résoudre ces   problèmes,  il a été courant d'ajouter des quantités ' . variables, par exemple de 3 à 20 % en poids des compositions émulsifiantes, de méthanol ou   d'éthanol   dénaturé pour maintenir les compositions dans un état fluide. Pour de nombreuses raisons,-,: ce procédé ne donne pas entière satisfaction.

   Des essais visant à remplacer le méthanol ou l'éthanol dénaturé ont abouti à d'autres inconvénients tels que les quantités excessives   des ,   produits de remplacement essayés, par exemple le n-propanol ou l'isopropanol, et le manque de limpidité des compositions d'émul- sifiants et des concentrés d'agents toxiques. 



   On a trouvé que l'acétonitrile est efficace, de manière inhabituelle et inattendue, comme solvant dans les compositions émulsifiantes du type décrit ci-dessus, notamment lorsque l'émula sifiant non ionogène du type défini ci-dessus et discuté de façon plus détaillée dans ce qui suit est un solide aux températures   ambiantes ou en dessous de ces températures.

   En premier lieu, il maintient les compositions d'émulsiliants dans un état fluide!   

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 EMI5.1 
 mobile pendant des périodes olongé es k- t il confère \\ t 1 Y len plus grande limpidité'.oc compo5i. laif iante F i . t , I. 1'/j 'n'.'te méthanol lui-même et l<w..'anol ±tin, dans 6, zes compositions dtémuloit'.,4nts# son U$4 limine ou réduit f,ment les séparations en hes. j Il 1 ef;ace dans les 1 f i'émuioifian f les compositions d F S nts toxiques qui le cont; C ff 1 nen, F là 4,6,,,nulsifiant non à') )nÉ8 tOXiQUeS est Confi finenµ, O j  rs ioyl)ne employé est ou ÔÉ'uÉe ou eMe substances jjj qu,j'font solides aux températ s ambiante 1/jü en dessous de 5 ce températures.

   L et comme unique li Se organique dans lequel s ;gent âitiant non ionogène H émulsifiant non ionogér 4t un lairiant anionique sont di6 us Dans un tel cas, on obtf4 des fortes concentratio d'émulsifiqnt qui conservât e/tJr'e une bonne mobilité ou un inne fluidité même aux tempt e i a relativement basses. 



  TC'iefois, il est particulièremen' arable que l'acétonitrile 1 employé conjointement avec u 1 plusieurs solvants organil3, en particulier des hydrocar du type couramment utilisé -1,s les compositions démulsifia 41s comprennent, entre res, le benzène, le toluène, le .M-ne, les naphtas aromatiques, benzéne, toluéne, les naph%as es naphtalènes méthylés, le tétra. lue cyclohexane, i ]je kérosène, les éthers méthylique 1 dipropylèneglycol, et le n-propanol.

   Ces solvants, ainsi q ! t ivers autres solvants organiques, sont fréquemment sous des noms tels que "Cyclosol 53", qui est un du type du xylène, "Sovacide 5Y4C", qui est une huile de p .ole aromatique contenant des bzz naphtalènes méthyl6s# "Yarso l qui est un solvant de pétrole de distillation directe, UCW eê'4rex 47"e qui est une huile fortement aromatique, et "Solvesso.15t3 qui est dérivé du pétrole et qui a une forte teneur en hydroci u< Jaurès aromatiques.

   D'autres solvants organiques qui peuvent être 1.)ilisés dans les compositions d'émulsifiants de l'invention sont décrits dans divers brevets mentionnés plus loin.   L'acétonitrile   est généralement utilisé 

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 EMI6.1 
 '\, \ :Í' 1 . dans dee pi:\portiorW}de l'uire de à 20 % en poids},t très avantageusens , les pruartions % en pot la avantageuseme,'11, dal" le prt \ortions de 2 à 8 IV en P01 de la c9m ositian \ \\ ,i. bzz;

   teneur composition dt ' 13 a %te tt .1 , Lorsque la teneur agent émulsifiant non 1'v[n\no1Jlement eollde est d'au md j ls 50 % fil poids ' fiant composition en poids de la teneùr.\,\fr:si1'iant de la composition lls3. 'j' fiante, il est partiel désirable que 1 Il.', fiante, est partieu:);:\t tint désirable que 1'acétonHllile S1.t présent dans des proporti 1 d'au moins 5 et, mieux eq \re,, de 5 à 10 % en poids olf composition émulsifiante tot6\" \ [ basant les proportions s""\a teneur totale en solvant ! ) f , basant les proportions suS'.a teneur totale solvant  1< iU  \ utilisé dans les compositii'%k'4, \. émulsifiantes, lacéton3tri peut constituer au moins 10 % et, -:.Ja. encore, de l'ordre de 1 50 % en poids de la teneur en \s'vaf,t organique totale et -r fait, comme mentionné ci-dessus, t. ">la teneur totale en sèlY:ftnt organique.

   Dans ,les concentrés d'unis toxiques préparés < utiiisant ies i'invention, i utilisant les compositions émuls ËA4tes de l'invention, léto" nitrile est présent dans des proposons comprises dans la ; tomme de 0,04 à 2 % et, mieux encore, dani"la gamme de Os à 0, 8 ' en poids de la composition de concentré gagent toxique totale Les émulsifiants non ionog,ies pouvant être utili3és dans les compositions émulsifiantes, it les concentrés d'arents   toxiques qui les contiennent, faisant l'objet de l'inventj n,   sont décrits, à titre d'exemples, dans s brevets   améric   ins n  2 447 475, n  2 509 233, n  2 552 187, n  2 588 318, n  2 447 475, n  2 509 233, n  2 552 187, n  2 588 318, n  2 731 338, n  2 872 368, n  2 875 128, n  2 993 830, n  3 046 153, n  3 071 550, n  3 074 791, n  3 095 353,    n  3 097 173,

   n  3 098 789 et n  Re 24 184. 



  Bien que dans les émulsifiants non ionogènes chi sont   utilisés dans les compositions   émulsifiantesde   l'invention, la partie hydrophobe de la molécule soit généralement un raical    alcoyle ou un radical acyle d'acide monocarboxylique, en parti-    culier d'acide gras, ceci n'est pas obligatoire. La partie hydrophobe de la molécule peut être conférée par des groupes périodiques   d'oxypropylène,   d'oxybutylène et   d'oxyalcoylène   

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 supérieur. Ainsi, par exemple, la fonction hydrophobe peut être obtenue à l'aide de 6 ou plus de 6 groupes d'oxypropylène : 
 EMI7.1 
 où n est au moins égal à 6, de sorte que le radical polyoxypro-   pylône   contient au moins 18 atomes de carbone.

   Lorsque le radical   polyoxyalcoylène   est le radical   d'oxyhexylène,   le nombre de ces groupes périodiques peut être abaissé jusqu'à 3 et, de nouveau, par conséquent, le radical oxyalcoylène contient au moins 18 atomes de carbone,.Les émulsifiants non   ionogènes   typiques de cette dernière catégorie sont ceux décrits, à titre d'exemples, dans les brevets américains n  2 674 619 et n  2 875 128 mentionnés ci-dessus, les émulsifiants non ionogènes de ce dernier brevet étant sous la forme de glycérine oxyéthylée-oxypropylée dans laquelle les chaînes de polyoxypropylène sont attachées au noyau de glycérine et les chaînes de polyoxyéthylène sont attachées de leur c8té auxdites chaînes de polyoxypropylène, les groupes terminaux étant des groupes hydroxyle des chaînes de polyoxyéthy.

   lène, les groupes   dtoxypropylène   formant de   48   à 66   %   des groupes oxyalcoyléniques totaux, la glycérine oxyalcoylée contenant d'environ 83 à 126 moles d'oxyde de propylène par mole de glycérine et contenant, en outre, d'environ   48   à 135 moles d'oxyde d'éthylène par mole de glycérine.

   A la place de la glycérine, on peut utiliser d'autres polyalcools aliphatiques pour la réaction de polyoxypropylation et de polyoxyéthylation afin de produire les émulsifiants de ce type particulier, et on peut mentionner parmi ces polyalcools l'éthylèneglycol, le   diéthylène.   glycol, les polyglycérols tels que le diglycérol, le triglycérol, les tétraglycérols et leurs mélanges, le sorbitol, le mannitol, l'arabitol, le sorbitan, le mannitane, le pentaérythritol, le   dipentaérythritol,   etc... 

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   Bien que les groupes de   polyoxypropylène,   de polyoxy.. butylène et de polyoxyalcoylènes supérieure puissent être présents dans la molécule de l'émulsifiant non   ionogène,   il doit ' y avoir dans tous les cas suffisamment de groupes polyoxyéthy-   .

   léniques   dans la molécule de l'émulsifiant non ionogène pour le rendre soluble ou facilement dispersible dans l'eau indêpen- damment de ce que la partie hydrophobe de la molécule est      représentée par des radicaux alcoyles ou des radicaux acyliques d'acides   monocarboxyliques   contenant de 8 à 26 atomes de   carbone, ou des radicaux arylalcoylés contenant de 12 à 26 atomes de carbone, ou bien des radicaux polyoxyalcoyléniques   dans lesquels les groupes d'oxyalcoylène   périodiques   contiennent '   de 3 à 6 atomes de carbone et dans lesquels tousses radicaux polyoxyalcoyléniques contiennent au moins 3 de c groupes   
 EMI8.1 
 d'oxyalcoyienes périodiques, généralement dérivé )!de l'oxyde de , , 1,

  2-propylène ou d'oxydes d'alcoylènes supérieur joû d'K-époxydee .11'; tels que l'oxyde de butylène, l'oxyde de pentylè et les oxydee r ' d hexylènes, ou d es combinaisons de c es radicaux' Les émulsifiants non ionogénes dont 1 est "'' envisagée,conformément à l'invention sont ceux sont solubles dans l'eau ou facilement dispersibles dans l'eau ,. qui sont . solubles dans l'scétonitrile, ou dans la combinai ';

  on de solvants -? organiques contenant de l'acétonitrile dans laqu ce dernier il composé est utilisé en mélange avec d'autres so1 ts organiques en particulier les solvants du type des hydrocar zens, aux / températures impliquées, à savoir les températurl. auxquelles ' \ les compositions sont utilisées ou auxquelles e Î sont soumises r' au stockage, pendant le tr a nsport ou 1 exp éditiou dans des conditions analogues, .f l', 1 Parmi les émulsifiants non ionogénes, j) tPeut mentionner les alcoyiphénoxypolyoxyéthylène-éthanols, les de condensation l'oxyde d'éthyléne, les alcoolsj polyoxyé%hy- condensation de l'oxyde d'éthylène, les alC001S(I)' polyoxyéthy- lés, les esters de polyéthylèneglycol des acid ! #,1 I\P. les éthers 

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 EMI9.1 
 calcoylary ,'oxyéthyl8ne les alcools polyoxyéthylênealcoyiiles hl > : ;

   1 ', la végétales polyoxyéthylées, les éthers d'aleoyl- PhylPolï,;neglycol, les esters de polyoxyéthylène-sorbitan des cide'/, les éthers et les thioéthers d'alcoyies des polyo;th ilglycols$ les esters diacides monocarboxyliques, notan('ntï YIdes gras, des polyoxyéthylèneglycols, les produits jjj bzz d'addiiEoiqJ de condensation des alcoylphénols et de l'oxyde dtéthyl dans lesquels les radicaux alcoyles, d'alcools et dtacit;ï a, contiennent de 8 à 26 atomes de carbone, et il y a dans f)lé/,4le de l'émulsifiant non ionogène suffisamment de groupd 1 o,,;

  'éthylènei, au moins au nombre de 8, pour rendre cet émulsü ' on ionogène soluble dans l'eau jusqu'à être facileme tispersibles dans l'eau. çjten q,je les compositions émulsifiantes dont il est questioé, hf orm6ment à l'invention sous son aspect le plus large puisseni.ontenir un ou plusieurs émulsifiants non ionogènes du type lt ci-dessus dissous dans ltacétonitrile, son principal avanta'réside dans des compositions émulsifiantes contenant, en plsrsH'dtun ou plusieurs des émulsifiants non ionogènes des types défie. ci-dessus, un ou plusieurs émulsifiants anioniques, de présence un ou plusieurs émulsifiants anioniques solubles dans 1' /ou quelque peu dispersibles dans l'eau et un ou plusieurs soi ;nte organiques en plus de l'acétonitrile.

   L'émulsifiant an' ique choisi doit être soluble dans le mélange d'ingrédients con Situant la composition émulsifiante dans son ensemble, de même queans les compositions de concentrés d'agents toxiques dans les elles les compositions émulsifiantes sont incorporées. 



   Les émulsifiants anioniques du type de ceux qui sont   utilités   dans les compositions émulsifiantes de l'invention sont , bien connus et des exemples qui les illustrent ont été donnés plus haut. Ils sont décrits dans un grand nombre de brevets et d'autres publications.

   Certains des brevets mentionnés ci-dessus, en liaison avec des descriptions d'émulsifiants non ionogènes 

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 connus, décrivent également des émulsifiants anioniques typiques qui peuvent être utilisés dans les compositions émulsifiantes, et les concentrés d'agents toxiques qui les contiennent, et qui font   l'objet   de   l'invention,   et d'autres émulsifiants anioniques sont décrits dans de nombreux autres brevets dont on peut mentionner, entre autres, les brevets américains n  2   976   209, n  2 976 211 et n  3 080 280. 



   Lorsque les agents, anioniques sont utilisés conjointement avec les types d'émulsifiants non   ionogènes   mentionnés cidessus,   d'une   manière généra le, dans la plupart des cas, l'émulsifiant ou les émulsifiants non   ionogènes   sont utilisés en quantités supérieures aux quantités de l'émulsifiant ou des émulsifiants artioniques. Toutefois, cette quantité peut   varier, '.   et la quantité de l'émulsifiant ou des émulsifiants anioniques peut être supérieure à la quantité du ou des émulsifiante non   ionogènes   dans certains systèmes, pour obtenir les résultats optimaux.

   En général, le rapport en poids de l'émulsifiant ou des émulsifiants non   ionogènes   à l'émulsifiant ou aux émulsifiante anioniques peut aller de 95:5 à 5:95, avec une gamme de rapporta particulièrement utile, dans la plupart des cas, de   75:25   à 25:75. 



   De nombreux agents toxiques,qui peuvent être utilisés pour produire des concentrés d'agents toxiques contenant les 'compositions émulsifiantes de   l'invention.sont   connus. Ils comprennent, entre autres, le chlordane, l'aldrine, la   dieldrine,   le lindane, l'heptachlore, le   némagon,   le DDT, le   toxaphène,   le méthoxychlore,   l'alcoylarylsulfite   ("Aramite"), les thiocyanates organiques tels que l'éther de B-butoxy, B'-thiocyanodiéthyle,   les ?   éthers d'alcoyles inférieurs du pentachlorophénol, le parathion, le malathion, l'ester diéthylique de l'acide p-nitrophénylthio- phosphorique, le phosphate de   diméthyldichlorovinyle,   la phosdrine (phosphate de diméthylcarbométhoxyméthylvinyle)

   et la bidrine (diméthylphosphate du   3-hydroxy-N,N'-diméthyl-cis-crotonamide).   



   D'une manière générale, les agents toxiques avec lesquels les 

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 compositions émulsifiantes de   l'invention   sont utilisées   sont .   du type soluble dans les solvants organiques et essentiellement insoluble ou difficilement dispersible dans l'eau.   Toutefois, '    les agents toxiques tels que le phosphate de diméthyldichloro- vinyle, la phosdrine et la bidrine sont solubles dans l'eau, mais ils doivent être préparés comme solutions dans les solvants organiques, en général des solvants organiques insolubles dans l'eau, car, dans les solutions aqueuses, ils s'hydrolysent rapidement.

   Par conséquent, lorsque des agents toxiques sont mentionnés comme agents toxiques organiques insolubles dans l'eau, il est entendu que cette terminologie englobe les agents toxiques qui sont solubles dans les solvants organiques et essentiellement insolubles ou difficilement dispersibles dans l'eau, de même que les agents toxiques tels que le phosphate de diméthyldichlorovinyle, la phosdrine et la bidrine qui, bien que techniquement solubles dans l'eau, nécessitent une préparation sous la forme de,solutions dans des solvants organiques pour éviter l'hydrolyse ou toute autre décomposition de ces agents toxiques. Les agents toxiques précédents, ainsi que d'autres, sont décrits dans les divers brevets mentionnés ci-dessus. 



   Les exemples suivants illustrent des compositions émulsifiantes qui entrent dans le cadre de l'invention. D'autres exemples spécifiques sont évidents pour les spécialistes à la lumière des principes de base et des enseignements décrits ici. Toutes les parties sont données en poids, 
Exemple 1 '   ..   
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> parties
<tb> sel <SEP> d'aminoéthyléthanolamine <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> monododécyl-benzènemonosulfonique <SEP> ,
<tb> (solution <SEP> à <SEP> 76 <SEP> % <SEP> dans <SEP> le <SEP> n-propanol) <SEP> 12,4
<tb> Produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 15 <SEP> moles
<tb> d'oxyde <SEP> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 38,8
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 20 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 25,8
<tb> xylène <SEP> 12,

  5
<tb> n-propanol <SEP> 5
<tb> acétonitrile <SEP> 5,5
<tb> 
 

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 Exemple 2 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> parties
<tb> 
 
 EMI12.2 
 sel d'aminoêthyléthanolamine de l'acide ,'< monododécyl-benzènemonoeulfonique .,¯. 
 EMI12.3 
 
<tb> 
<tb> 



  (solution <SEP> à <SEP> 76 <SEP> % <SEP> dans <SEP> le <SEP> n-propanol) <SEP> 41,3
<tb> . <SEP> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> 
 
 EMI12.4 
 d'6thylène du nonylphénol ,>1;;1.,>,. 10,1 produit d'addition de 20 moles dfoxyde d'éthyléne du nonylphénol ¯=;;1 >.;,] ' 30,3 solvant aromatique ("Cyclosol 53") à', ¯,1;'flÇ'l) 3 
 EMI12.5 
 
<tb> 
<tb> acétonitrile <SEP> 5
<tb> 
 
 EMI12.6 
 .Exemple 4. ¯ .,.r 
 EMI12.7 
 =s â: >' - parties sel d'isopropylamine de l'acide mono- Ar â; ' " , . dodécyl-benzènemonosulfonique .. J t',: 30 "Triton X-155" '1''! :;V.!\',: 50 "Triton X-155" xylène  ';,, r"" .-i 10 acétunîtrile ,' ¯ y Ë m ' 10 . r' ,r'; 
 EMI12.8 
 -, i,' , - 11, Exemple Jt ';1' <;-.:',', , , . 1 Exemple 1. !,,... 
 EMI12.9 
 



  ". "r:', parpies .... sel mixte d'ammonium et d'isopropylamine ' ,2 .',"}': ';'.';' '1' de l'ester d'acide sulfosuccinique de .'\..' l'amide d'acide oléique de la monoisopr '),.,,< ":,.>.' ', panolamine ;' r t. ',. jl"<j,/ 28 ' "Antarox A-400" ' b ..1 ' '3 1 45 " "Cyclosol 53" ".\,. '<: } ,', 15. -'/ xylène , ''¯ ' l '   1 . ; 7 acétonitrile r ., 7; ;, - 5  1' Exemple 5 
 EMI12.10 
 sel de sodium du monosulfonate de l'éther ".Ll " ,'i.> , ar-.:: de polyoxyéthylène de l'octylphénol tertiaire (environ 17 moles d'oxyde dtéthylènei .1 1 ';

   5 z 
 EMI12.11 
 
<tb> 
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 16 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 30
<tb> 
 
 EMI12.12 
 "Certrex 47" (huile fortement aromatique) , '' v"'" acétonitrile l'Il.];'f il)Éf"> 10 li   Exemple 6   ,1.=Il 
 EMI12.13 
 
<tb> 
<tb> parties
<tb> 
 
 EMI12.14 
 sel de calcium de l'acide monododécyl- ,";, '- :

   'J, 'I?' " ', ,;, ar"les ";'1 benzènemonosulfonique ' Jt.',.'(1".- 32 W 
 EMI12.15 
 
<tb> 
<tb> diester <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> de <SEP> la <SEP> résine <SEP> liquide <SEP> ' <SEP> .
<tb> du <SEP> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 20 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> avec <SEP> 1 <SEP> mole <SEP> de <SEP> glycérine <SEP> 48
<tb> kérosène <SEP> 10
<tb> acétonitrile <SEP> 10
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 Exemple 7 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> de <SEP> calcium <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> monododécyl- <SEP> parties
<tb> 
 
 EMI13.2 
 t?nzènemon08ulònique z 5 
 EMI13.3 
 
<tb> 
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> ,

   <SEP> Méthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 32
<tb> 'produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 20 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> ' <SEP> Méthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 16
<tb> 
 
 EMI13.4 
 ; \ lolvant aromatique 'Cyclosol 53") 1105 
 EMI13.5 
 
<tb> 
<tb> cétonitrile <SEP> 3
<tb> 
 Exemple 8 
 EMI13.6 
 ''3e1 d'aminoéthyléthanolamine de l'acide 1 1 parties atonododêcyl-benzènemonosulfonique 39, 
 EMI13.7 
 
<tb> 
<tb> roduit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 11,3
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 20 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 29,1
<tb> solvant <SEP> aromatique <SEP> ("Cyclosol <SEP> 53") <SEP> 15,

  2
<tb> acétonitrile <SEP> 5
<tb> 
 Exemple 9 
 EMI13.8 
 
<tb> 
<tb> parties <SEP> - <SEP> 
<tb> sel <SEP> d'aminoéthyléthanolamine <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> parties
<tb> 
 
 EMI13.9 
 monododécyl-benztnemonosulfonique 5b,5 
 EMI13.10 
 
<tb> 
<tb> butoxyéthoxypolypropoxypolyéthoxyéthanol <SEP> 14
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 12 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 5
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 11,5
<tb> solvant <SEP> aromatique <SEP> ("Cyclosol <SEP> 53")

   <SEP> 20
<tb> acétonitrile <SEP> 3
<tb> 
 Exemple 10 
 EMI13.11 
 
<tb> 
<tb> parties
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> 50
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 20 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> du <SEP> nonylphénol <SEP> , <SEP> 35
<tb> acétonitrile <SEP> 15
<tb> 
 Exemple 11 
 EMI13.12 
 
<tb> 
<tb> parties
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> 50 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> de <SEP> l'huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> 80
<tb> acétonitrile <SEP> 20
<tb> 
   Exemple-1 2    
 EMI13.13 
 
<tb> 
<tb> parties
<tb> toxaphène <SEP> 60
<tb> sel <SEP> de <SEP> calcium <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> monododécylbenzènesulfonique <SEP> 2,

  5
<tb> produit <SEP> d'addition <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> gras <SEP> de <SEP> la <SEP> résine
<tb> liquide <SEP> raffinée <SEP> et <SEP> de <SEP> 18 <SEP> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène' <SEP> 2,5
<tb> kérosène <SEP> 39
<tb> acétonitrile <SEP> 1
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 Exemple 3 
 EMI14.2 
 , part les ..'-.-'DDT 2$ "r l ses d'aminoéthyléthanolamine de l'acide - i '-i" .. '(, f\' monododécylbenzènesulfonique 1, 5 . i:

    1 produit d'addition de 20 moles d'oxyde 1 1. , bzz d'éthylène du nonylphénol .. < . 'r' 1 ,j;':.;);. 1 produit d'addition de 15 moles d'oxyde . t rs ', ' . : d'éthylène du nonylphénol b  J 1? ->- ; . z ".4 xylène '-%5.,." 69,2 \"! acétonitrile "tJ,. \j ''' .!t,.; ..:C!f"," acetonitrile ¯ ' ")±/; 1/ 1 É), 1 0 e ...- ,'.f; 
 EMI14.3 
 '''!-' ' + ' .fl' ;,, '< Exemple 14, 1 ?" > ,1 , ' )f;oeé4iÎ 
 EMI14.4 
 ¯..¯---¯.¯-------.-.--- Dartien ¯¯¯¯¯-r--.¯ y f 4w ±î i ;

   Bâa& 'SF,;,tyr'.Ir. : rties j,,= chlordane w' . ,¯,, dxr,f;.x chlorda ne / flÎ . - \ 6 3 - sel d'aminoéthyléthanolamine de l'ester ', , 1;." ' bzz d'acide sultosuccinïque de l'amide .. ' .\ d'acide oléique de la monoéthanolamine ¯. > , . 1>', 2 ., g j produ3.t dtaddiw,an moles daxyde fi - ' -1" '''''"'tfty produit d'addition de 18 moles d'oxyde /, .ig < / .'. -,:1 d'éthylène dunonylphénol . , ,j , ' ;

   1,1 . , , . 5 " " "Varsol" '\ 28, 5 ' ,>:)1' tyarsoln 28o5 1-i\:,,">f acêtonitrile i'''-' ),'1/, >.,llÔ' ' ' " . l, 5 ', :,:.41 
 EMI14.5 
 '\'':\If' ,, 1;. ,µ > ' '41;q Exemple ... - ' ,;.t4i)!:1 
 EMI14.6 
 ' ¯, j,' t ^,1 , , . " % ' parties ¯,'$($%# ) dieldrine 1 ', <] . . ' 20 .¯1), #Yl' émulsifiant non ionogéne préparé par réaction "'" z de 1 mole de glycérine avec 60 moles d'oxyde / y <',,$p de 1,2-propylène suivie de la réaction avec . ' ',<.lia.;' 60 moles d'oxyde d'éthylène 'â :' . 3 ,[. ,"i,?' xylène   , q5 4 y;,x  acétonitrile '  p'" ont% - ;....

   F... ;' ilk 
 EMI14.7 
 ,''."'' .¯ ,f,;1,±;g REYENDTCATIONS ; .<.,:ji, REVENDICATIONS , '; '*'****'*****'* .- . ' t =t  1 - Composition d'émulsifiant, qui est essentiellement .ta s.' un liquide limpide à la température ambiante, caractérisée oa c,;ç,, qu'elle contient (a) un émulsifiant non ionogène soluble dans ; ' .';rd9". ltacétonitrile et soluble à facilement dispersible dans l'eau, y# ,.,<f% 
 EMI14.8 
 comprenant dans sa molécule (1) un groupe hydrophobe sous la forme,:

   
 EMI14.9 
 d'un radical alcoyle ou d'un radical acylique d'un acide monocar-,"" boxylique contenant de 8 à 26 atomes de carbone, ou un radical r 
 EMI14.10 
 aryle alcoylé contenant de 12 à 26 atomes de carbone, ou un 
 EMI14.11 
 . radical polyoxyalcoylénique dans lequel les groupes oxyalcoyléi- 
 EMI14.12 
 niques périodiques contiennent de 3 à 6 atomes de carbone et dans 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. EMI14.13 lequel lesdits radicaux polyoxyalcoylèniques contiennent au moins <Desc/Clms Page number 15> 18 atomes de carbone, et (2) suffisamment de groupes oxyéthylé- niques, au moins au nombre de 8, pour rendre l'émulsifiant non ionogène soluble à facilement dispersible dans l'eau, et (b) de l'acétonitrile, cet acétonitrile étant présent dans des propor- tions de 1 à 20 % en poids de la composition d'émulsifiants, 2 - Composition d'émulsifiant suivant la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient également un émulsifiant anionique et un solvant organique autre que l'acétonitrile.

   3 - Composition d'émulsifiant suivant la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que les groupes d'oxyéthylène sont attachés, directement ou indirectement, au radical hydrophobe de poids moléculaire supérieur.

   4 - Composition d'émulsifiant suivant la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le solvant organique autre que l'acétonitrile est un hydrocarbure.

   5 - Composition d'émulsifiant suivant la revendication 1, 2, 3 ou 4, caractérisée en ce que 1'émulsifiant non ionogne est solide à la température ambiante ou en dessous, et l'acéto- nitrile est présent dans des proportions de 2 à 6 % en poids de la composition d'émulsifiant.

   6 - Composition d'émulsifiant suivant l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un alcoylbenzènesulfonate dont l'alcoyle est en C12 à C15.

   7 - Composition d'émulsifiant suivant l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient un produit d'addition de 15 à 20 moles d'oxyde dtéthylène du nonylphénol.

   8 - Composition d'émulsifiant suivant la revendication 1. caractérisée en ce que l'émulsifiant non ionogène se trouve . sous la forme d'une glycérine oxyéthylée-oxypropylée dans laquelle les chaînes de polyoxypropylène sont attachées au noyau de g'cérine et les chaînes de polyoxyéthylène sont, de leur <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 r'' ' " '¯;¯'f,J:±4µj . cé; at%acà60a,aux chaînes de pol'OK1prepyUne, les groupes ""1\ .. i' f\"1.'Y:1)4...; terminaux étant des groupes hydroxyle des chaînes polyéthyl$u3..:

   ¯ ques, les groupes d'oxypropylêne formant de 48 à 66 % des groupos ), oxyalcoyléniques totaux, la glycérine oxyalcoylée contenant';'i -r J: t;1 f, d'environ 83 à 126 moles d'oxyde de propyléne par mole de glycé- - rine et contenant, en outre, d'environ 48 à 135 moles d'oxyde EMI16.2 d'éthylene par mole de glycérine. , :;.t.< 9 - Composition suivant l'une des revendications précédentes, pouvant être utilisée comme concentré de produit toxique, caractérisée en ce qu'elle contient un agent toxique organique insoluble dans l'eau, l'acétonitrile constituant de 0,04 à 2 % en poids du concentré d'agent toxique.

   10 - Composition suivait, la revendication 9, caractérisée EMI16.3 en ce que l'acétonitrile constitue de 0,1 à 0,6 % en poids du ' .,'i¯ concentré d'agent toxique.

   11 - Composition d'émulsifiant en substance comme décrit.

   12 - Concentré d'agent toxique en substance comme décrite ':/'