BE665127A - - Google Patents

Description

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  "AGENT AGISSANT SUR LA CROISSANCE DES PLANTES" 
L'invention se rapporte à de nouveaux composés et à leur utilisation comme agents agissant sur la croissance des plantes, en particulier comme herbicides. 



   Les nouveaux composés correspondent à la formule généra- le suivante 
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 Dans cette formule, R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent de l'hydrogène, des restes   alkyles,   alkényles ou alcoxyalkyles. Z désigne un groupe -OR, -SR,   -SON,   -N3, -CN, -CCl3 ou, de préférence, un atome d'halogène, en particulier 

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 un atome de chlore, R ayant ici la même signification que R1. 



   V est un atome d'oxygène ou de soufre,   X   et Y sont identiques ou différents et signifient un atome d'oxygène ou de soufre ou le   groupe NR   où R a la même signification que R1. Alk représente un groupement hydrocarbure éventuellement non saturé avec, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, qui peut également conte- nir un hétéroatome, X ayant les significations ci-dessus, et      dont les atomes d'hydrogène peuvent également être substitués par des restes R1 ainsi que par des atomes d'halogènes ou des groupes alkylols. 



   Les nouveaux composés permettent, déjà sous faible concentration, d'agir sur la croissance des plantes. En quantités . appropriées, ils peuvent être utilisés comme herbicides,      
Les composés du type revendiqué peuvent, selon le genre des substituants, servir à l'élimination ou la suppression des mauvaises herbes dans les   cultures,   ou pour la totale destruction et l'empêchement de croissance de plantes indésira- bles. Selon les circonstances, ils peuvent également s'utiliser pour agir sur la croissance des plantes, par exemple pour la défoliation, l'empêchement de la fructification, le retardement de la floraison etc. Tout comme ils agissent sur les plantes vivantes, ces composés peuvent également servir à la stérilisation du sol.

   Ils peuvent être utilisés par eux-mêmes, ou en mélange entre eux ou avec d'autres matières herbicides. On peut également les mélanger avec des insecticides, des fongicides ou des engrais. 



   Comme solvants pour les composés de la triazine sont, per exemple, à prendre en   considération   les alcools, les cétones,' les hydrocarbures comme le toluène, les hydrocarbures   halogénés   comme la chlornaphtaline, les huiles minérales comme le mazout, les huiles végétales ou des mélanges des   substancescitées.   

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  Les composés de la triazine revendiqués peuvent ftze utilisés de toutes les manières connues et qui sont f8JDdl1,ères 
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 aux spécialistes, le choix de mode d'utilisation dépendant .des 
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 circonstances et des propriétés de l'herbicide. En s6m6=11 un 
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 applique des formulations connues. 
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  On peut, par exemple, préparer des so7.ut3ro e-lus 3tà amasse concentrées dans des solvants organiques,, soInkioos que l'sur peut, au moment de l'emploi, diluer tucoie par oes :scc1\9I.. 



  Les solutions réalisées avec des 1 mtstïblm 4bmW l'eau peuvent être étendues par de 1'ean, Jifee as <3# 3ja tliaziné se présentent ici sons .forme 'tua' -Me IR su= fo=,e Ilquuat Ces suspensions et émulsions P'ElUVè1l.'t sïb.sn sun ci 
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 matières connues. 
 EMI3.7 
 



  On peut également eaplvyei 1!elS IC <àé 3s sur des supports solides. 0(oume tels, so4xflb à Nsa@eT %vus JtfB supports connos à cette fin comme Illusutt It 'ka!0taa<, Qle 1klt'8S'ell.- gunr) là sén.tan,3.e le t8l%, le 'b(#\1'I!I.1tïe waretm Simament broyé, le charbon de boa, -lu faiie de bo. e't àtvààmguU%- Les matières rat1"V'êil pe't, llt'tt1a1t; mimit nél aos mati'ères 'uia;itsi Vil '0.t eglè'1il 'e1i3 ail moyen de solutions ou t 1. &1 3bëa rnié11: <anat8- ôi puis alors .sécher le lhtél.. uin d*'obtenir ù3é 'îIîè.uJ1:è'U <3s 1!II:à1ttifè actives sur les 'S\1ppoY"ts't 1Y11 1i't V ü't'U'"GtL <?? fe1I <Wttt1tfe13 comme la gélatine, la aY.-.4'E7:

   FLG7 ;sreb <allfg:t1fS ,4 analcgUëB% ' Ëf1tin, 'on peu'\; t.à'V',a}.1LlèiL' 3:es %xqpésés . :tl#. éventuellement en mbè 1?ëm.pô qiiè 4Le.ô fait anQfmïs <B agents de suspension léit ;â1èS 'i3t"ai!>itre" O1G WiL KAÜo pâte bU "une poudre et 1b-'î"a.ss'è"l' 'ces 'desNLèas ass 6 1.'u Bzz 
 EMI3.8 
 dié Üilê àW'ipef1si'ê. 

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   Comme gélifiants, émulsionnants ou   stabilisateurs   peuvent ; être utilisées des matières   connues     anioniques,     cationiques   ou   non '   ionogènes comme, par exemple l'huile rouge de Turquie, des sels 
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 d'acides gras, les alkylarylsuif ouates, des alkylaulfates secon- daires, des sels d'acides rsiniques, des éthers   polyétbyléniques '   d'alcools gras, d'acides gras ou   d'aminés   grasses, des composés   quaternaires   de l'ammonium, des acides   lignisulfoniques, de   la   saponine,   de la gélatine, de la caséine, soit seuls, soit en   mélange   entre   eux*   
Les nouveaux composés peuvent, par   exemple ;

     être   obtenus   
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 par réaction de tris,zirlam3.dc.shosphosob.ohloras ou de avec des ôômpoâ6o disnàno-/ a,l,k6nyi,ea., dihydroxyalényles, dimeioàpboalkmylea ou avec des ou des mdno4hioaloools. Il est L4ôômmd6 de fixera par des agents fixast les acides, les asidea lisérée lors de la réaction Four' cela# on peut# par exemple t utiliser ua excédent? doe 1 mine oo. de l'aaise Beztidl0. Il est égâlêmeat possi-Me les eempesés hydroxylés sous fome do lotwe alcoolates. 



  Exemple 1. 
 EMI4.3 
 



  '.'-ChOr--ir y' ,i.J1-r' ,m'a a éthyLJ -a0-.-'v A '."eitipÔTC"' ! 20 z 25 6 et ou  rilE33ti oit '.Pdi couler g-otttt& J50uttres, 12 8; (2 moled) à 90 % dane po ml diz à ômm6* dâni tm ôolxt8iJs de 30 9 (1 mêle) de 2-cl.a'4-éthy-ô=-a,tl.:'f$c9âgsb.o'ft# =aïi 1 dass 0 XI de dîoZM4.0 Zo i@M,es'&s'a-6e d<êt- 1énd'iamina :co,,:m6  *6 a6-pEwé p!â fîlt2ffl dé la. solfies de lie m,6&du- mlbe:Lstmb si à 1& 8âesâ d la solution de dicxane eg tzaug, dm do 1#a-U e-ë s'y précipite à 1,"éta6 C7.'3.8'f.ar": "::llw 15àe .'a:'r0'r irCjtf9 t:1. du @]MLesasë de m&th7lèn,6f, 6e 6ftïêftt tU $# àtlit dus pdf-Bt de Magies dé 

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 185 à   188 C   et dont l'analyse concorde avec les valeurs théoriques,   Rendement :   18,7 g, soit 65 % de la théorie. 



  PM: trouvé 329 dans du chloroforme. Théorie   321,5.   



  Exemple 2. 
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  2-chlor-4-étiylamino-6- N-2-thio-12-oxa-23-aza-phospholan-2-yl- N-éthyl -amino-1,35-triazine. 



  On verse goutte à goutte, vers 20 C et sous refroidissement, 3,05 g   d'éthanolamine   et 12,9 g de   diisopropyléthylamine   dans 50 ml de dioxane, dans une solution de 16,7 g (une mole) de 
 EMI5.2 
 2-chlor-4-éthylamino-6-[N-dichlor-thiophosphoryl-N-étbylJ-amino-   1,3,5-triazine   dans 100 ml de dioxane. Après un repos d'une nuit, la réaction est achevée et en atteint un pH de 7. Après distilla- tion du solvant, le résidu est enlevé à l'aide de chlorure de méthylène, lavé deux fois par de l'eau, séché et réduit. Le résidu cristallise au bout de peu de temps. Par recristallisation hors de chlorure de méthylène-hexane, on obtient 1.0,5 g, soit 64,8 % de la théorie, du produit mentionné ci-dessus et d'un point de fusion de   125   à   127 C.   



  PM: trouvé 325,5, théorique   322,5.   



    Exemple   3 
 EMI5.3 
 2-chlor----éthylamino-5-N-2-thio-13 2-dioxa-phospholan-2-yl-N- ét3a,yl -amino-1,3,5-triazine. A température ambiante, on ajoute goutte à goutte une solution de 4,6 g de Na dans 80 ml   d'éthylènglycol   et 50 ml de dioxane, à une suspension de 33,4 g (une mole) de 2-cblor-4-éthylamino- 
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 6-N-dichlorthiophosphozyl-N-éthyl -am3.ao-1 3 5-triazine dans 100 ml d'étjhylènglycol-dioxane (1 : 1). L'ester cyclique formé se précipite en même temps que le NaCl et est filtré. Par lavage à l'eau, l'ester est débarrassé du NaCl. En même temps qu'avec la fraction de lessive-mère, on obtient 28 g du composé mentionné ci-dessus, c'est-à-dire 86 % de la théorie. Point de fusion 160 à   163 C.   PM: trouvé 313, théorique   323,5.   

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  Exemple 4. 



  En vue du contrôle de l'efficacité herbicide des nouveaux composée on a effectué les essais ci-après décrits : 1. Traitement du sol après semis. 



  Dans une serre maintenue à une température de 21 C, diverses semences ont été introduites au râteau dans la terre se trouvant dans des bacs en matière plastique; le matin, elles ont été arrosées à l'eau et, l'après-midi, on a traité à l'aide d'une dispersion ayant été obtenue par dilution;d'une solution de la matière active dans une quantité   équivalente   d'eau. On a alors, sous des conditions normales d'arrosage, observé la germination des plantes et relevé, deux semaines après le semis, si et dans quelle mesure, la croissance des plantes avait été   empêchée.   



  2. Traitement du sol après germination. 



  Dans une serre maintenue à une température de 21 C, diverses semences ont été introduites au râteau dans la terre. Après germination, la dispersion aqueuse ci-dessus mentionnée a été appliquée sur la terre. Deux semaines plus tard, on a relevé si, et dans quelle mesure, la croissance des plantes avait été empê- chée. 



   . 



  3. Traitement des feuilles après germination. 



  On a procédé comme en 2, avec la différence que la   dispersion   aqueuse de la matière active n'a pas été appliquée sur le sol mais bien sur les feuilles des plantes.      



   Les résultats des essais sont repris au tableau   ci-après   Les nombres indiquent les quantités de matière active, exprimées en kg par hectare, qui sont nécessaires pour détruire 50 % des plantes. 

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  On   a     contrôlé   les composés suivants 1 
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   Mais Avoine Ivraie (lolium perenne) Pois Lin Moutarde Betterave   
 EMI8.1 
 
<tb> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> des <SEP> feuilles <SEP> après
<tb> semis <SEP> germination <SEP> germination
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb> 
 
 EMI8.2 
 z10 7 10 > 10 > 10 20 > 20 > 20 > 20 > 10 > 10 >10 >10 >10 10 10 710 1,2 624 3,1 > 0 0,4 1,1 409 >10 1,0 231 9,6 >l0 1,0 1,1 2il > 20 0,7 1,9 7,4 >10. 



  >l0 10 > l0 > 10 1,8 >20 20 7 2J 1,6 5,9 5.2 710 1,1 0.4 1,3 710 1,0 <1,0 3,3 > 20 G 0,4 0.6 114 710 G 0,4 G 0,4 094 3,2 G 1,0 <; 1,0 1.1:7 20 < 04 L 0,4 2,1 394 0,9 1 , 2 2 , 2 >l0 loo 1,0 1,1 12,1 <0,4 4.0,4 Go,4 , 1,3 

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   Mais Avoine Ivraie (lolium perenne) Pois Lin Moutarde Betterave   
 EMI9.1 
 
<tb> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> des <SEP> feuilles
<tb> semis <SEP> germination <SEP> après <SEP> germination
<tb> E <SEP> F <SEP> G <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> E <SEP> F <SEP> G
<tb> 
 
 EMI9.2 
 >10 > 10 > 1C > 20 ) 2ù >20 > 10 > 10 j10 
 EMI9.3 
 
<tb> >10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> 6,4 <SEP> 6,6 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> 6,7 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> 2,5
<tb> 8,9 <SEP> 4,0 <SEP> 1,5 <SEP> 2,2 <SEP> 1,2 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> 8,

  1 <SEP> 2,8 <SEP> 5,9
<tb> >10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 20 <SEP> > <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> 0,8 <SEP> 1,4
<tb> 2,2 <SEP> 0,7 <SEP> 1,1 <SEP> 3,5 <SEP> 2,2 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> 1,7 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> 0,6
<tb> 
 
 EMI9.4 
 0,4 < o,4 o : 4 1,5 1,3 ± 1>  1,8 < o,4 0,4 
 EMI9.5 
 
<tb> 3,8 <SEP> 1,1 <SEP> 1,2 <SEP> 1,0 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> < <SEP> 0,4
<tb> 
<tb> 

Claims (1)

1. REVENDICATION. EMI10.1 a a a a a a a a a a a a as Agent agissant sur la croissance des plantes, caractérisé on ce qu'il contient, comme constituant actif, au moins un composé de la formule générale EMI10.2 dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et EMI10.3 représentent de l'hydrogène, des restes alkyles, a73céaylea ou aloozyalkyles; Z désigne un groupe -OR, 4M9 -SU9 -N3, 9 -OEp -CCl3 ou, de préférence, un atome d'halogène, en particulier un atome de chlore, R ayant ici la même signification que R1; V est un atome d'oxygène ou de soufre, X et 1 sont identiques ou différents et signifient un atome d'oxygène ou de soufre ou EMI10.4 le groupe N8 où R a la m@me signification que R ;

   Ait: représente! un groupement hydrocarbure éventuellement non saturé avec, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, qui peut également contenir un hétéroatome, X ayant les significations ci-dessus, et dont les atomes d'hydrogène peuvent également être substitués par des restes R1 ainsi que par des atomes d'halogènes ou des groupes alkylols.