BE666973A - - Google Patents

Description

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  Produits fongicides. le brevet belge n  629. 566 du 14 mars 1963 mentionne que des amines aromatiques contenant des substituants thiocyano dans le noyau   phényle,   ont une forte action herbicide et peuvent être utilis4es pour provoquer le défoliation de plantes. 



   Fait étonnant, la Demanderesse a constate qu'un petit groupe de quelques amines aromatiques contenant deux substituants thiocyano dans le noyau phényle ont 'une bonne action fongicide, et contrairement aux composés monothiocyano correspondants, elles   pr4- .   sentent une phototoxicité tellement faible qu'elles peuvent être utilisées pour combattre les champignons parasites des feuilles. 



   L'invention concerne des produits fongicides contenant un composé répondant à la formule suivante, ou un de ses sels 

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 dans laquelle les symboles R1, R2 et   R,   qui peuvent =voir la même signification ou des   significations   différentes, repr sentant   Un   groupe alcoylè avec   1-4   atomes de carbone, n'étant égal  à  0, à 1 ou à 2, ainsi qu'un procédé permettent de combattre   le.!   champignons parasites en utilisant ces produits fongicides. 



   Comme sels des amines suivant l'invention, il faut re- tenir les.sels acides, par exemple des sels formés à l'aide d'acides   inorganioues   comme l'acide   chlorhydrique   ou l'acide'sulfurique, les acides carboxyliques aliphatiques tels que l'acide acétique ou l'a- cide acrylique, les acides aromatiques tels que l'acide   benzoïque   .ou les acides benzoïques substitués. 



   Au cours d'essais, on a mesuré l'action fongicide des composas sur différentes sortes de champignons. On a constaté, en particulier, une action tiès forte contre les champignons parasites des fruits, par exemple, contre Venturia inaequalis provoquant la tavelure du pommier, et contre   l'oïdium.   



   Les produits suivant l'invention peuvent revêtir les différentes formes connues sous lesquelles les fongicides sont mis à la disposition de l'utilisateur, pour lesquelles la substance active est mélangée à un véhicule solide ou liquide ou dissoute dans ce dernier, avec addition éventuelle d'une substance tensio- active d'un agent dispersif ou agglutinant, de façon à obtenir des poudres, des pots   funigénes,   des aérosols, des suspensions et des émulsions.

   Pour les suspensions et les émulsions, on utilise de pré-   férence l'eau comme solvant ; ce cas, les produits fongicides   conforme à l'invention sont préparés sous forme de compositions di- tes premières, c'est-à-dire de poudres se mettant facilement en 

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 suspension dans l'eau, de poudres   mouillables   et de bouillies ou d'huiles capables de s'émulsionner dans l'eau, compositions qui sont diluées dans l'eau, juste avant ou lors de la pulvérisation. 



   La concentration de la substance active dans les pro- duits conformes à l'invention peut varier dans des limites très larges, elle peut être par exemple, en poids, de 95 %, dans une poudre mouillable ne comportant, par exemple, en plus de la sub- stance active qu'un agent dispersif, à par exemple, 0,001   %   en poids dans un liquide   aqueux à   pulvériser. 



   Les poudres pour poudrage conformes à l'invention sont obtenues en mélangeant intimement la substance active répondant à la formule I, par exemple par broyage, avec un véhicule inerte so- lide, en une concentration de, par exemple, 1 à   50 %   en poids. Com- me exemples de véhicules solides adéquats on peut citer : le talc, le kaolin, l'argile, la terre de   diat.ées,   la marne magnésienne, le sulfate de calcium, la craie, la bentionite ou l'attapulgite et 'des mélanges de ces substances ou de substances analogues. On peut également utiliser des véhicules de nature organique comme, par exemple,des coquilles de noix   broyées.   



   Les poùdresnouillables conformes à l'invention contien- nent la substance active, repondant à la formule I, au moins un agent dispersif, les sulfonates de lignine, les sulfonates   d'alcoyl..   naphtalène,. connus en soi, pouvant par exemple être utilisés   à cet   effet, ains qu'un mouillant. Parmi les produits convenant comme   mouillants, on peut citer : sulfates d'alcool gras, les sul-   fates d'alcoylaryl ou des produits de condensation d'acides gras      tels que   ce@x   connus sous la marque   "Igepon".   De préférence, un vé- hicule   solie   inerte est encore ajouté au mélange.

   On obtient, par exemple, une poudre mouillable en mélangeant la substance active      avec 1-5   pa@ties   en poids d'un agent dispersif, 1-5 parties en poids d'un   mouill@nt   et 10-80 parties en poids d'un des véhicules soli- des inerte ','Précités. Pour préparer des huiles miscibles, la com- 

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 position active est dissoute ou finement divisée dans un solvant adéquat qui, de préférence, n'est miscible qu'à l'eau, et l'on ajoute'' un émulsifiant à cette solution.

   Le xylène, le toluène,. les distil-      lats du pétrole, riches en aromates, par exemple le naphte solvant, l'huile de goudron distillée des mélanges de ces.liquides,   consti-        tuent des solvants adéquats, Comme émulsifiants, on peut utiliser par exemple les éthers d'alcoylphénoxypolyglycol, les esters polyo-      xyéthylènesorbitan d'acides gras ou les esters polyoxyéthylènesor-   . bitol   d'acides gras. La concentration du composé actif dans ces hui- les miscibles n'est pas liée à des limites étroites et peut varier, par exemple, entre 2 et 50 %, en poids.

   On peut également citer com- me compositions premières à forte concentration, en plus de ces pou- dres mouillables et de ces poudres miscibles, une solution de la sub-      stance active dans un liquide se mélangeant bien à l'eau, par exem- ple l'pcétone, solution à laquelle est ajouté un agent dispersif et, au besoin, un mouillant. Lors de la dilution à l'aide d'eau, juste, , avant ou pendant la pulvérisation, la substance active se met en suspension dans l'eau. 



   La. vaporisation et la pulvérisation des produits conformes à l'invention s'effectuent de la façon usuelle, en une concentration adaptée aux circonstances d'utilisation, concentration qui n'est pas étroitement limitée et peut se situer par exemple, entre 0,01 et 5 % en poids, et en général entre 0,01 et   0,5   %, en poids. 



   On obtient une préparation sous forme d'aérosol conforme à l'invention, en incorporant la substance.active, éventuellement mélangée à un solvant, à un liquide volatil servant de gaz porteur, tel le mélange de dérivés chlore-fluor de méthane et d'éthane, que l'on trouve dans le   commerce   sous la marque "Fréon".      



   Des   pots fumigènes   ou des poudres fumigènes, c'est-à-dire des préparations qui en se consumant peuvent dégager une fumée fon-   gicide,   sont obtenus en   introduisant   la substance active répondant à la formule I dans un mélange combustible qui peut contenir comme 

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 combustible un sucre ou un bois, de préférence   broy,   une substance comburante telle que le nitrate d'ammonium ou le chlorate de   potas-     se,     ainsi,du'une   substance freinant la combustion, par exemple le 
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 kaolin, la bentonite et/ou l'acide silioique aol.ads3.. 



  Outre les ingrédients précités, les produite conformes l'invention peuvent également contenir d'autres subetances 'connues servant à l'application des produits fongicide.. 



   On peut par exemple ajouter une poudre mouillable, un lubrifiant, tel le stéarate de calcium ou de   magnésium.   On peut également ajouter, par exemple, des produits adhésifs tels que les dérivés cellulosiques de l'alcool de polyvinyle ou d'autres maté-   riaux   colloldaux, telle. la caséïne, en vue d'améliorer l'adhérence'   du produit fongicide à la surface à protéger.   



   D'autres substances   pesticides,   par exemple des insecti- 
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 cides, des acaricides ou d'autres fongicides, peuvent tire 1noor- pores, au besoin, aux produits conformes à l'invention, en vue d'.  largir leur champ d'application. 



     L'invention   sera mieux comprise  à la   lecture de la des- cription   détaillée   des exemples   suivants,   non limitatifs, de modes de réalisation de l'invention. 
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 t4PLF .. 



   On broie dans un malaxeur, jusqu'à obtention d'une poudre mouillable ; 
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 25 parties en poids de N,N-dimdthyx-2l-dith,ïoayanoan.lire 25 parties en poids de kaolin 10 parties en poids de caséïnate de sodium 
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 7 parties en poids de 11n1no..sulònate de sodium (marque dépos4et Polyfon H de la West Virginia Co) 3 parties en poids de ,sodium -oléyl-N-méthyltaurate   EXEMPLE 2.    



   On obtient une huile miscible à leau en incorporant 25 par- 
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 ties en poids de N,N-diéthyl-2,4-dithiooyanoaniline avec 5 parties 

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 en poids d'un mélange (1 t 1) d'éther d'alcoyiphenolpolyglyeoi et . de sulfonate de calcium-dod4cylbenzène à 70 parties en poids de . xylène. 



    EXEMPLE 3.    



   On obtient une substance fumigène   en   mélangeant 16 g de 
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 N,N-dim:%hyl-2,4-dibhiooyano-3-m4*ylanilino, 15 g de bois de #an- t;1, 12 g de sciure de boit), 3 g décide silioique oolloldalt 4 g , de   bentonite,et   40 g de nitrate d'ammonium. 



  EXEMPLE 4. 



   On obtient une poudre pour poudrage en broyant ensemble - 
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 3 g de N,N-dim4%hyl-2,4-di%hiocyanoaniline, 5 g d'altacla 4, 10 g " / de caséïnate de sodium et 82 g de talc. 



   'Toutes sortes de variations sont possibles dans le domaine 
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 de la lutte contre les champignons paraees, aussi bien dans la com-,',> position des produits fongicides que dans leur utilisation, aussi est-il impossible de fixer des limites quantitatives absolues à l'in- 
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 t4rieur desquelles ces produits sont efficaces en toutes ciroonstan- . ces.   D'une   manière générale on peut dire que   l'on détient   un effet suf-   fisant   en utilisant de 0,02 à 10 g de substance active par m2. Pour la pulvérisation des plantes, une quantité de 0,2 à 8 kg par ha est, en   général,   suffisante. 



   L'efficacité contre Venturia inaequalis a été déterminée lors d'un essai de germination des spores au cours duquel une con- 
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 centration de .0"5 mg/ml de N,N-ïfmcthyl-2,4-dithïocyanoxnil3ne a provoqua une   inhibition   complète de la germination. 



   L'efficacité des produits conformes  à l'invention   contre   l'oïdium   a été déterminée, entre autres, lors d'essais du cours   des.. '   . quels des plants de concombres de la variété "cultiver Gelé   tros",   
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 avec des pousses bien formées,, étalées liorizontalement., ont été as- pergées Avec des suspensions d'essai en différentes concentrations; 5ml des suspensions ont   été   pulvérisés uniformément'sur une surface de 1000 cm2 sur laquelle étaient   répartis.   les plants de concoinbre, 

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 Après séchage du liquide de pulvérisation, les plants ont été pla- cés dans une serre et contaminés avec des spores secs de Sphaerotheca   fuliginea   provenant de plantes infectées.

   Après   2-3   semaines la 
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 contamination fut évaluée après que les collets des plantes témoins non traitées, mais contaminées aient poussé, atteints par   l'oïdium*   
On a constaté entre autres qu'en utilisant : 
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 N,N-diméthyl-!,4-dithiocyanoniline, N,N-diA.thyl-2;,4-dithiocyanoaniline et N,N-diméthyl-2,4-dithiocyano-5-méthylaniline en une concentration de 3000 ppm de substance active dans le liquide à pulvériser, il ne se produit aucune contamination par   l'oïdium.   
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 En particulier la NON-diméthyl-2p4-dithïonyanoaniline a contré une potion fongicide particulièrement puissante. 



   Au cours de ces essais, les composés   monothiocyano   corres- 
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 pondants ont fait preuve d'une telle Il..itotoxiait qu'il n'a pas été possible de déterminer leur action contre   l'oïdium.  

Claims (1)

1. R E S U M E : EMI7.5 1. Produits fongicides awraatr,xe en ce qu'ilt contien- nent comme substance active un composa de la formule EMI7.6 ou un sel de ce compos4, formule dans laquelle les symboles R1, R2 et R, qui peuvent avoir la même signification ou des significations différentes, représentent un groupe alcoyle à 1-4 atomes de carbone$ n'étant gal à 0, à1 ou à 2, ces produits pouvant présenter en EMI7.7 outre la particularité qu'ils contiennent du N,N-diméthyl-2,4-dithio- cyanoanilinè ou un de ses sels. <Desc/Clms Page number 8>

   2. Procède de préparation de produits fongicides caracté- risé en ce que l'on mélange le composé de la formule I ou un de ses ., sels à un véhicule solide ou liquide inerte, ou qu'on le dissout dans un véhicule liquide.

   3. Procédé pour combattre les champignons parasites à l'ai- de des produits fongicides spécifiés ci-dessous.