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Colorants de dispersion et leur préparation. La présente invention a pour objet des colorants do dispersion répondant à la formule générale
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dans laquelle R1 représente un reste aliphatique divalent, qui peut éventuelle- ment être interrompu par un pont d'oxygène, y représente un atome d'halogène en particulier un atome de chlore ou de brome, un reste de formule -SON, -CO-alkoyle, -CO-aryle ou -X-acyl, le reste acyle est un'reste d'acide carboxylique, sulfonylique ou un reste de formule -CO-0 alkyle ou -CO-0 aryle, X représente -0-, -S- ou -NR2 et R2 représente un radical d'hydrocarbure aliphatique ou aromatique, la molécule pouvant porter d'autres substltuants non hydrosolubilisants.
Cornue restes acyles entrent en lizne p.ex. les restes
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formyle, acétyle, propionyle, butyryle, benzoyle ou des .restes ue formule -COO alkyle, -SO2CH3, -SO2C2H5 ou -SO2C6H5.
Le reste % est de préférence un reste alkyle ou phenyle ou, ensemble avec l'atonie d'azote et le groupe -CO- du reste acyle un groupe de formule
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Comme substituants ultérieurs dans la molécule (A) on peut envisager p.ex. des atomes d'halogène, en particulier des atomes de chlore ou de brome, des groupes acyle, cyano, litro, alkylcarbonyle, methylsulfonyle, carbalkoxy ou phenyle. Tous les restes alkoyle, alkoxy ou phenyl peuvent encore être substitués, p.ex, par des atomes d'halogène, des restes cyano, alkoxy ou acyloxy.
Tous les groupes alkoyle et alkoxy contiennent de préférence 1 à 6, en particulier 1,2, 3 ou 4 atomes de carbone, Pour la préparation des colorants de formule (A) on peut faire réagir un composé de formule
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1 Avec un agent d'acylation.
2 On peut remplacer-le groupe -X-H (dans le cas ou -X-- représente un atome'd'oxygène) dans un composé de formule (B) par un atome d'halogène
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Les colorants obtenus par la methode 2, peuvent être transformés en colorants de formule
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par traitement avec un composé de formule acyle-X-M (D), dans laquelle M représente un equivalent de métal.dans un solvant inert(p.ex. chlorobenzène ou nitrobenzène) contenant un agent liant les acides (p.ex. carbonate de sonde ou potassium).
La réaction d'un composé de formule (B) avec un agent d'acylation se fait, de prèfèrence à des températures entre 100 et 180 C, eventuellement dans un solvant inert (p.ex. chlorobenzène ou nitrobenzène) avec un excès d'agent d'acylation, Comme agents d'acylation on peut citer les anhydrides d'acides carboxyliques et les halogenures, en particulier les chlorures d'acides carboxyliques.
Pour remplacer le groupe -OH dans un composé de formule (B) on traite le composé avec un agent d' halogenation, p.ex. chlorure de thionyle, P Cl3 ou P CI 5 etc. selon des méthodes connus.
Pour transformer des composés de formule
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en composés de formule (C), on les traite avec des acides carboxyliques, thiocarboxliques ou sulfoniques ou les sels ou amides de ces acides à une température entre 60 et 200 C éventuellement dans un solvant inert et en présence d'agents lian les acides.
Des colorants particulièrement intéressants répondent à la formule
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dans laquelle R1 représente un reste aliphatique divalent, qui peut: éventuellement être interrompu par un pont d'oxygène, X représente -0- ou -NR2-, le reste acyle est un reste d'acide carboxylique ne provoquant
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pas l'hydrosolubilite, et R2 représente un reste alkyle à bas poids oléculaire,
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la molécule pouvait porter d'autres substituants non hydrosolubilisants. est un reste aliphatique linéaire, ratifie ou cyclique, qui peut avoir au total jusqu'à8 atomes de carbone.
Comme restes acyles, on peut envisager par exemple les restes formyle, acétyle, propionyle ou butyryle, le reste do l'acide cyclohexyl-carboxylique ou un reste benzoyle portant éventuellement dos substituants. Les groupes acides carboxyliques libres ou les groupes acides sulfoniques sont exclus.
Le reste R2 à bas poids moléculaire est de préfé- rence un reste alkyle ayant de 1 à 5 atomo3 de carbone.
Comme substituants portés par le cycle A, on peut envisager avant tout des atomes d'halogènes, en particulier des atomes de chlore ou de brome, ainsi que des groupes méthylsulfonyles ou nitro. Les colorants portant des substi- tuants de ce genre sont de préférence des mélanges de molécules portant des substituants en position 5 et en position 6.
L'invention concerna également un procédé permettant de préparer les colorants répondant à la formule générale I, procédé selon lequel on fait réagir un composé répondant à la formule générale II
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avec un agent d'acylatj.on organique ne contenant pas de groupes ayant une action hydrosolubilisante.
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L'échange do l'atome d'hydrogène contenu dans un reste répondant à la formule -X-H contre un reste acyle s'effectue de préférence à des températures comprises entre 100 et 180 C, éventuellement dans un solvant inerte, qui peut être par exemple le chlorobenzène ou le nitrobenzène, dans un excès de 1''agent d'acylation, le cas échéant en présence d'accepteurs d'acides, qui peuvent être par exemple dos car- bonates ou des acétates de métaux alcalins, ou des bases orga- niques, par exemple la pyridine ou la diméthylamidine.
On préfère, comme agents d'acylation, les anhydrides d'acides et les halogénures d'acides, en particulier les chlorures d'acides.
Les nouveaux colorants conviennent très bien les comme colorants de dispersion. A cette fin, on/concasse jus- qu'à ce que la granularité moyenne soit comprise approximati- vement entre 0,01 et 10*il,, en particulier .entre environ 0,1 et 5 . On pout réaliser le concassage en présence de dis- persants et/ou de charges. On peut par exemple broyer la colo- rant séché aveo un dispersant, éventuellement en présence de charges, ou le pétrir sous forme d'une pâte avec des disper- sants, puis le sécher sous pression réduite ou par pulvérisa- tion. Avec les produits ainsi obtenus on peut teindre ou fou- larder, dans un bain long ou court, ou bien imprimer.
Pour la teir.ture en bain long, on utilise on général jusqu'à environ 10 g da colorant par litre, pour le foular- dabe, jusqu'à environ 150 g do colorant par litre, de préfé- rence entre 0,1 et 100 g par litre, et pour l'impression, jusqu'à environ 150 g par kg de pâte d'impression.
La longueur de bain peut varier, à volonté, entre de larges limites, par exemple entre environ 1:3 et 1:200, de préférence entre 1:3 et 1 :80.
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Les colorants montent, à partir d'une suspension.
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aqueuse, remarquablenent bien sur los pièces constituées do substances organiqucc à haut poids moléculaire hydrophobes,
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synthé-ciqucsou semi-synthétiques. Ils conviennent en particulier pour la teinture, le foulardaso ou l'impression de fibres, do îilanontx ou de toisons, do ti3Sé et u: 3-J.;-iLoi obtenus à partir de polyesters linéaires aromatiques. Il s'agit là généralement do produits de condensation de l'acide
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téréphtaliquo avec des glycols, en particulier l'éthylènc- glycol.
On effectue la teinture suivant des procédés connus.
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On peut tiindro les fibres en polyesters, évcn'cuellescnt sous pression, par le procédé d'épuisement du bain, à des températures allant d'environ 80 à 125 C en présence de véhiculeurs,
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ou à des températures allant d'environ 100 à 140 C on l' a.'osenca de véhiculours. On peuz également foularder ou ilpri,:0:' los fibres au moyen de dispersions aqueuses dos nouveaux colorants, et opérer le fixage de l'imprégnation ainsi obtenue
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à une température allan-c d'environ 140 à 2300Ct par exemple au moyen do vapeur d'eau ou d'air.
Dans la plupart des cas on ajoute les dispersants habituels, lesquels sont do préférence à anions actifs ou non
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ionogencs e-c peuvent aussi e'cro utilisés mélangés entre eux. Une proportion d'environ 0,5 g de dispersant par litrede pré-
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paration tinctoriale est souvent suffisante, nais on peu-c é6le::cr¯ &ttre en jeu des quan'cités plus ipoit..Yes, par exemple jusqu'à environ 3 z par litre.
On peut citer 00:=.0 exemples de dispersants à anions actifs connus, pouvant être envisagés,plus '7c'I'tiCià...'.:.^.:::'.r. des produits de condensation d'acides naphtalène-sulfoniques avec le forsaldéhydo, on
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particulier dos dinaphtylr.:éthano-disulfo:
s.a, des esters de l'acido succinique sulfoné, l'huile pour rouge turc et des sols alcalins d'esters do l'acide sulfurique avec dos
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acides gras, par exemple la laurylsaltato do sodium, 10 cétylsulfate do sodium, la lessive sulfitiquo résiduaire ou ses sels avec des métaux alcalins, dos savons ou des suif aies alcalins do monoglycérides d'acides gras.
On peut citer
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co,ur,.o exemples de dispersants non ionosènes, déju connus et convenant particulièrement bien, des produits d'addition d'environ à 40 moles d'oxyde d'éthylène avoc des alkylphénols, des alcools Gras ou des amines Grasses, ainsi que des esters sulfuriques neutres do ces produits d'addition.
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Pour le foulardag0 et l'in9rcssion, on utilise dans la plupart des cas les épaississants usuels, par exemple des
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produite naturels codifiés ou non, CO'3 dos alginatc3, 10 british gu, la bo.,:
.e arabique, la gone cristal, la farine de caroube, la gomme üàro.n.nto, la crb04YIDÓthylcelllos0, l'hydroJéhylcollulos0 ou l'amidon, ou bien don produits synthétiques, par exemple des polyacrylacidcs ou des alcools polyvir.yl,-q7,i,Ds.
Les teintures obtenues présentent une solidité remarquable à tous égards. On peut citer avant tout leurs solidités à la lumière, à l'eau, au lavage,au plissage et
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au ±1?-Jn=,oiixc>se. La laine est très bien réservée.
'71'10 sont très résistantes à l'action des réducteurs doux et no sont pratiquement pas modiiiées, ; la ,,\";\,..4,¯v \,.W'\, CI.J..... 1.Î ;:'.&o"",,""oÀ................,..........1J J:' .;,) Lu ....... v , ..,.\"0.,....,,, c......
-.;cpÓrQ:t;urc do 130-CI) dans des condi-cions d'hydrolyse.
Elles sont supérieures aux teintures décrites dans le brovel; , i ? an raison d'une plus grande Sliaililé ào3S #'àacos au lavage à cru .. ou sous 1'action do la. chaleur sèche.
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Les exemples qui suivent 0'lz pour but 'illus0 la présente invention, dont ils no Slu"ûl?:av on aucune xani&rc limiter la portée. Dans ces exemples les parties et les pourcontages sont donnés on poids. Les températures y sont indien degrés Celsius.
EXEMPLE 1 :
On chauffe à 140 pendant trois heures, sous agi-
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t:vion, 6,0 parties d'un produit do condensation do l'anhydride do l'ncida naphtoJlène-'elz:midazolc-11. î2-d::carboxyliquo et de la ono-izopropo..."1ol3.m.i.!lo, dans 35 partios d'.w.:.- dride propionique.
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Après rcfroidisscnont à la température ambiante, on filtre et oa lave à l'6-chanol.
Aprus expression soiGmusc, on a..3na on î.t',.t.û.^.a la résidu dans 50 parties d'eau, on règle le pH de la solution à 8-9 par addition d'une solution à 20 % da carbonate de sodium, on fait bouillir pendant une courte durée, on filtre à chaud, on lava à l'eau jusqu' à neutralité, puis on séche à une température do 100-110 dans un séchoir.
On obtient une poudre cristalline meuble, d'une couleur jaune d'or claire, qui teint les fibres de poly-imidines on nuances jaunes ayant une bonne solidité à tous égards.
EXEMPLE 2
On chauffe à 135 pondant quatre heures, tout en agitant, 6,0 parties d'un mélange constitué do produits de
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condensation do l'anhydride do l'acide naphtoy1èe-oor.zi=idazolc-11.12-dicarboxylique et d'un mélange (9:11) do cono- é-chanolasino et de nono-isopropaÀolaaino, dans 40 parties d'anhydride acétique.
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une température do 100 à 110 . On obtient ainsi une poudre meuble, do couleur jaune pur, qui colore on nuances jaunes les fibres on polyesters, avec une remarquable solidité.
D'autres colorants conformes à 1'invention pré- sentent les.groupes indiques dans le tableau ci-dessous.
TABLEAU 1
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'pie àicyl !;m- ' AcyJ c sur I! 1 . l , ., ')) -(G:i2)2- ( ' -O- , ' -GQCiI, 1& < hô%Àn* -CCg2)2- -COCl., -co - -a. - -a. - -COv::l,pH3 (i a:"ià ;.¯ . -.a ; iS1Z :d f \""0" ...
6 1 4Ei±) - 1 -COCH 1- ...".... f!'"4T'" (C'''') -COCHCHCHy .. - -(G:i2)- -... - V:12 2 .;:' ::u::.q .'o..? do do i N -GCC 1 :,.::: à- - - ..... -v.,. t.../ro\A..o.1...f i 1 ( (ÔH)OCGCH jGl Gtt (CH2)OCOCH, -d- -(Ciz) 5- do do t ' ' -1-- j 10 ., 0 -Cii-Gâ..^ , -0- j i /'-GGV:13 1 ;ûe:üi.,i , <- t ?! ! C aa -à- -d - CE -cil0 l' l 1 -.an . ' -d - -d - -CIIO .-;s.un' )'t.,"F"0 I[; .....
1 I c¯...¯ ,2 -d - ( 1 -CEpô15- 1 -0- -vOv.'7: IJ c......;) -à -CE-C±- C± CÔÔ±. j (üatrw , ' 13 o \ 1.., . C... 't: 0 1 co ., -.- ;;ja-- ' ( CECi17 , v;.;1: ; i1 "î" " ' " (14 .: 0 -d - -0- 1 ,..,0" .. : \ 1 . 0 -d - -CH-CHp-0-CHCHp- -COCH ,j :ù.. : , Il J " . 0 / Î -d - CF. j -' Ôz'5 ' d'or . ;t :'1 0 . 0 ¯G¯ i r ".. 2 a.7 ;.. 0 #Lt. # #Q. # #\# -VOV2U-
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T AB L EAU I (suito et fin)
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'xcm-I:..r R1 Ltaa v Acyzo w ; ;w:co sur ,ylo 1 Dacron ? 0 1 J;\ "G' '^COC 2 lâ 5 1 jau::.c tinwt sur lorougo ha -dO- -CH2-CH- -0- -CO - (/ J7^ :. i OL:TU : 1 CH3 f -00 \G/ r 0 ig " 2 2 -dO..
20 [ \r, C -C:.2Ci:2- ' "3 d'or o )()'-Ol -CH2C1:2- -0- -CCCH3 jur.o d'or <21 -d'- -OH2ci2- -0- -COC2!!5 1 ¯ 2 -d - -CH2-:- -0- -COCH, -do- /23 / 1 ) ') 'S zCiI3 "''P' -C CX3 a'dno tir*nt :23 l 'r.SOCH3 -CH2-CH2- ¯0¯I-COCH3 1 jaur.o tiront sur le vert JQ sur vent i o -On2-H- -0- '1 , -cOC2H5 -do- a yu 5 25 d µ5 j / j ) 'bN 2 ¯ça ç; CE- ? çoç-- 25 '''S02 ¯n 2 2 cao.. do A) 20 J -d - -C :2 C::.- -Ow -CGCï. -0. - c13 ) 0 1.. -:.r -o- ..CGC2xj . ; -d .- -Cn2-:'- -0-1 -C002H5 -0...
-o.. 1 OH :.J 1 1 1 ..âo¯
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'.0 tab"À.-au II ci-dessous sont 1=diq'aés d'acres ::..n::4:S\s . :.1.:: coloras confères à la :pr6scno i::.v.:-r.;cion.
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TABLEAU II
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Exemple Ar "######### . :-1 fExcn'j'ïCI" 111 Acyle J7uwlce sur Dac}.'on , I------ -. u-ice sur 1 w -011 2OH2- 0- {-CCOCH;r)1/2 )112 jaune -CVoC2H;)1/2 Jaune ' f--"2-1/2 0- CGC J -(CH2-CH2)-1/2 } -COC2H5 jaune neutre.
(cil 2 jaune '' -Cil -cII- rco ;.) -dO- -CH2-?H- {-(COa2-!5)1/2 jaune 5 -(COG3Hï)1/2 (CFI2)3 --O f2¯ -COCH d'or -dO- cil- i(--C"201110COC;, \ -COGH.? jauriC d'or bH2011200ooa3 )1/2 CH2CIi20COCïI3 j f2 -3'-' H 1 1-(01120112)-1/2 -0- -COACH; jaune d'or <r- (cil 2cil 2)-112 '/c -coc jaune L -(GH2-9H)--1/2 113 jaune d'or CH -d - ¯d ¯ ¯0¯ -coc 2 il jatinc d'or
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T .4 B L E A U Il (sujtc et- fin)
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xen,plc A1' -- 111 X Acyle .ncrsu7""" 'Yh #####"#### ) --L, T -CH2-CH¯' f-CCO,'H.3)'1/2 jaune tÏ.i'î.nt $111' 2.. #u# r#fof µii'ît>1 S"1' CH L (COC 2il5112 21 1 e vert tir-tilt soir 36 ;3 02 OH3 -do- N ' -do- -(C'i) 3- )1 -ù - . à aune "TJ-NO. li 2Zfl/2) -C0Ciij ôaua>e tirant suit L2p-l/2 r -COCl:
f3 jaune tirant L-CCI12?H)-1/2 vert bzz3 le vert 9 -dO- -dO- , --0- -0002115 ##-##-...¯¯¯j¯¯¯¯¯.. -= 2 -do
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Exemple 40 On chauffe à 1500 sous agitation pendant 2 heures 5 parties d'un mélange d'un composé de formule
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substitue pour la moitié en position 10 et pour l'autre moitié en position 11. On refroidit ensuite à 15 et on filtre.
Le résidu est chauffé à l'ébullition dans une solution diluée de carbonate de soude, filtré, lavé à l'eau et séché à 1000. On obtient un colorant qui donne sur tissu de polyester une nuance jaune.
Dans le Tableau III ci-dessous sont indiqués d'autres colorants de formule (A), conformes à la présente invention.
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T a b 1 eau III
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Exemple An R y nuance sur #####.###,¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ polyester 1 JQ -(CH2)2- -0- CO CH3 jaune' 42 -0- CO c 2 il 5 43 -0- CO C3H7 44 " -0- CO CH2C6H5 " 45 -0- Co c6i 46 " " -N-CO CH3 ( CH') -OC 0 CH3 -N----CO 0--di, CH2 ,GIi 47 " -S-CO c 2H5 jaune rougeâtre -0-CO CH=CHC6H5 VI " 49 -0-co C .6H4NO2 50 ' àF -O-Co CH 3 jaune 51 -0-CO CF 2c 6H5 52 -O-Co c 6H5 jaune rougeâtre 53 " -0-CO CHNO 54 '.' N02 -p-CO CH3 Jaune verdûtre 55 l S02CH3" " Î' 3 2'2' -0-COCHg 5p c li3 -CH 2-CH 2 -0-CO CH3 jaune 1 i j 1 57 " " -0-CO C2H5 ) 1 1
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Exetnpie Air Hl y . s nuance sur Exemple " : : : ": ": :
;nuance sur ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯* " " "''"''"'polyester 58 1 , CH 3 -CFI 2 -CH 2 1-0-Co C6c 5 jaune $9 " -CH-CH- -0-CO CH jaune CH2 60 :0 11 -ci 11 61 -Br jeune rouGeêtrc 62 " " -0-CHO jaune 63 " " -0-COCH3 Il 64 " " -S-C.I jaune rougeGtrû 65 " " -O-CO c6H4cl Il 66 " " -O-CO C 6 H 4 CH" 3 67 " " -0-co C6H4 OCH3 jaune 68 " -CH-CH 2 3 -o-co CH3 69 -CH2- -CO CH3 jaune rougeâtre 70 ..H2-CH "-<H2-CHa H2-CH Il 71 " -CH2- -CO C6H5 72 .:()TOCH3 -(CH2)2- -co CH3 OA"ÓO 73 Ú -(CH2)3- -co CI'3 jaune 74 Il Il -N-CO CH3 jaune (H)2-0 CO CH3 75 " " -N-CO 0 12 FI 5 jaune -<< CH 3 76 J) -CH-CH -0 co CH3 jaune c2H5 CH3 àaUne
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Exemple e vo ;
w y eue Exemple 1 nuance sur #¯¯¯.¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ polyester 77 C'r-CIir -0-CO C2H5 jaune 1 1 2 5 !!!, tune 78 -0- -o-co C 2 H 5 jaune rougeâtre ^g Il ¯(Cfr22p(CIi2, -0-CO CH3 jaune 80 -0-CO C2H5 jaune -0-CO c2H5 82 -CH -CH- -O-CO C2H -CH2ZCH- -0-CO C"3 2-, C6HS -0-C -O-Co C2H5 Il 1 81. "-CH2 -CH2 -O-C Il o -0 c2H5 jaune rougeur.
85 " -O-C-O -O-C-0 C..H- o -CH 2-CH- -0-S C-0 -C C6"5 jaune.
-(cl CH3 -(chez3¯ -hi-SO2CIi3 -(CH2)3- -N-SO 2 cil CH3 88 -N-SO 1 265 CH3 80 --CO-OC2H5" -N-CO-OC 2"5 Chez go -N-C-OC H 165 CH3 g 1.
-N-C-iso e 4H9 CH 3 92 S02CH 3 -0 co CH3 Jaune verdâtre SOpCHq jaune verdûtre "II -0 CO c 2 H 5
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EXEMPLE DE TEINTURE 1 :
On dilue une suspension aqueuse, finement dispersée, de 30 parties du colorant obtenu suivant l'exemple 6,
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do .?0 parties de d.naphi.-y2ftYaan,o-diaulfonrtQ de sodiur et de 3 parties d'alginate do sodium, 'avec de l'eau do façon à obtenir 100 parties, puis on mélange le tout intimeront* On foularde à 200 un tissu de polyester au moyen de ce bain do foulardago, on sèche ce tissu avec de l'air ayant une température do 60 à 100 , après quoi on le traite pendant GO heures avec de l'air sec chauffé à 230 .
Ensuite on rince, on savonne, on rince de nouveau et on sèche le tissu. On obtient une teinture jaune brillante ayant de remarquables propriétés do solidité.
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lJâILr JJir DE TNINTUHE 2 :
De la manière décrite plus haut on réalise une préparation tinctoriale liquide à basa du colorant indique
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dans la tableau sous le NQ 8. On ajoute 8,0 parties do oetzoe préparation tinctoriale à un bain do teinture contenant 2,0 parties de laurylsulfate de sodium dans 4000 parties d'eau* On
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ajouta lors 100 parties d'un* cati ère on fibres d-a polyostor et on teint pondant une heure dans un rdcipiont èr6, à uno do 130 à 4G .
Après rinçage, savonnage, nouvoa Tinçaso et séchage, on obtient uno coloration profondû d'un jaune tirant .sur 10 rougo, présentant do 1 Gxoollot;t;u oaracto'- ristiques do solidité.
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..Iail.L.l D2 TEINTURE : Dans un broyeur à boulets or. broie pendant 24 hsurep 7,0 parties du tinctorial, obtenu coraf, ¯.en4 1. 1'exemple 2, avec
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4,0 parties de dinniWylmétY.ano-d.:ulor.âto do sodium,
4,0 parties de cétylsulfate de sodium et
5,0 parties de sulfate de sodium anhydre, après quoi on fait passer à travers , un tamis ayant 135 Railles par cm2.
On ajoute 0,325 partie do cette préparation tinc- toriale à un bain do 'ceinture contenant 2,0 parties de lauryl- sulfate de sodium dans 4000 parties d'eau. On introduit alors dans le bain, à uns température do 40 à 50 , 100 parties on poids d'une matière en fibres do polyester nettoyée, on ajoute
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20 parties d'une suspension aqueuse à 10 d'o-nonylphenol, on chauffe lOlt(')m0:r...t jusqu 1 D. 100 et on teint pendant une à deux heures à une température do 95 à 100 . On lavo, on sa- vonne, on rince et on sèche les fibres teintes.
On obtient une teinture brillance d'une nuance jaune neutre, qui présonto de remarquables propriétés de solidité.