BE686674A

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Info

Publication number: BE686674A
Authority: BE
Priority date: 1966-09-09
Filing date: 1966-09-09
Publication date: 1967-03-09

Description


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    Nouveaux colorants anthraquinoniques insolubles dans l'eau et procédé de leur préparation.   



   La présente invention concerna des nouveaux colorants anthraquinoniques insolubles dans l'eau   rdpondant à   la formule générale 
 EMI1.1 
 

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 EMI2.1 
 dans laquelle R est un ra<1 ' . , 'clique portant au moir i substituant -0-Y où Y est de l'hydI'( :11 ,n radical alkyle oi, y éventuellement substitua; X est un rest: ou liydroxyméthyle; hal repraell t,! ,> À du brome; n a une valeur ' ônt'l.'A 0,6 et 1,4. 



  Le procède de de ces colorants cnr,1:, l'invention consiste è '\.t.] !:; dÔr1vÓs 1.5-<ïLtvdMxy-.4 dlhydroxymyl-'amlno-2-aryl' ,.I,<:;:'\lques par des agents génatîon dans un solvant < . Comme composantes de lesquelles sont prpar!'"- ,fnç,dés connus à par' disulfoniques des d1hydr, ('dlt.hraqu1nonQs corrc'" Je. on citera par exemple lF,,. ' ou la constituant sryJ1'" donné lieu au reste -fi les crtisols, 1,'oe<, alkyl...benzènes, les d5.- . ' ',.royybonzènes, les phuny les d:1m'thoxybonzènosr ' . và anlsola l\{\logÓnú:; , L'halogânat:ifl' ,,,Pittarousemont à t<inj,,' . pr1ae entre 500 et 150*-, 'J:v,mt organiques t- préférence I$acide ac±t,1, . '.r'bonene le bGnxcm Les conditions d'halo!:.,:, ' ,hoh1os de façon n environ un atome d'halo'- ' ..n',<3eule de dérivé anthl', ," que de départ.

   Ces ddri' peuvent d'a1l1eur::: halogènes séparément pur, , i tniiôtnont en mélange et>r Les colorants ' cv:; conformos à l'in,,, insolubles ou très peu t ' l'oau. Après un 1),@ ou un malaxage appropi i <'" ' .<..; >o d'jsents dispors quats, tels que conden'}:'' ,"r," 5111 fa-formol ou 3\ de lignines, ces colorant i 1?état de fine d190J conviennent parfaitement ) teinture et à 1-imp,,; de fibres art1±1c1el1ea .1,11uple : les polyadali esters de cellulose et n, fibres de polyesters ,>. 

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 tiques. 



   Sur ces dernières fibres, les teintures ou impressions obtenues avec les colorants halogénés suivant l'invention possèdent des solidités exceptionnelles à la sublimation, conjointement   @   avec de très bonnes solidités à la lumière et au gas fading, supérieures à celles de leurs correspondants non halogénés. 



  D'autre part, dans la teinture d'articles façonnés mixtes, les fibres naturelles telles que celles de coton et de laine sont très bien réservées. 



   Dans les exemples non limitatifs suivants qui servent   à   illustrer l'invention, les parties s'entendent en poids et les températures sont exprimées en degrés centigrades. 



  EXEMPLE 1. - 
On met en suspension dans 800 parties d'acide acétique glacial 40,4 parties de 1.5-dihydroxy-4.8-diméthylamino-2-(4' méthoxy- phényl)-anthraquinone. Le mélange est chauffé à léger reflux et on y coule goutte à goutte 25 parties de brome dans 100 parties d'acide acétique glacial. L'ébullition est maintenue 3 heures, puis le mélange réactionnel est coulé sur   4.000   parties d'eau. 



  Le colorant qui précipite est filtré par succion et neutralisé par de la soude diluée chaude. Après séchage, il se présente sous forme d'une poudre bleue titrant 13,6   %   de brome. en broie finement 0,5 par tie du colorant avec 1 partie de lessive   sulfitique   et 5 parties d'eau. La pâte ainsi obtenue est dispersée dans 2.000 parties d'eau et un peu d'acide acétique pour faire un pH = 5. Le bain de teinture ainsi préparé est disposé dans un petit autoclave en même temps que 50 parties de filé de fibre de polyester préalablement dépouillé dans une solution aqueuse d'un agent tensio-actif non ionique et de phosphate monosodique. L'autoclave fermé, on teint 1 h. à 125 , laisse refroidir et rince.

   La teinture est bleu vif verdâtre et présente d'excellentes solidités à la lumière ainsi qu'aux trai-   tements   thermiques. 

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   Si   l'on   teint sur acétate de cellulose, la nuance est un peu plus rougeâtre; elle l'est nettement plus encore sur fibre de polyamide. 



  EXEMPLE 2. - 
On délaie, dans 350 parties de nitrobenzène, 39 parties 
 EMI4.1 
 de 1.5-dihyàroxy-4.8-diméthylamino-2-(4'-hydroxy-phényl)- anthraquinone, On ajoute   0,1   partie d'iode, chauffe à 50  et coule à cette température 31,2 parties de brome. Après avoir maintenu 3 heures à 50 , on chasse le nitrobenzène par la vapeur d'eau. 



  La suspension aqueuse de colorant est filtrée. Après séchage, on obtient   54   parties de poudre bleue titrant 18,6   %   de brome. 



    EXEMPLE 3.-    
On chauffe pendant 2 heures à 60  le mélange constitué 
 EMI4.2 
 par 43,6 parties de 1,5-dihydroxy-4,8-dihyàroxyméthylamino-2- (4'-méthoxy-phényl)-anthraquinone et 29,6 parties de chlorure de sulfuryle dans   1.200   parties de nitrobenzène. Après séparation du milieu réactionnel, le colorant sec obtenu est une poudre bleue titrant 9 % de chlore. Les teintures réalisées sur polyester avec le colorant préalablement amené à l'état de fine dispersion sont d'un beau bleu corsé présentant d'excellentes propriétés de soli-   dité.   



  EXEMPLE   4.-   
On met en suspension dans 520 parties   d'o-dichlor-   
 EMI4.3 
 benzène 10,. parties de 1.5-dihydroxy-..8-diméthylamino-2-(3' méthyl, 4'-hydroxy-phényl)-anthraquinone. On coule 20 parties de chlorure de   sulfuryle,   puis chauffe en 1 heure à 100 , tempéra- ture que l'on maintient encore 1 heure, puis entraîne le solvant à la vapeur d'eau. Après séchage, on recueille   40   parties de pou-, dre bleue titrant   11,4 %   de chlore. Les nuances des teintures ob- tenues au moyen de fines dispersions de ce colorant sont d'un beau bleu vif.

Claims

REVENDICATIONS 1.- Procédé d'obtention de colorants anthraquinoniques halogénés insolubles dans l'eau de formule générale : EMI5.1 où R désigne un reste arylique portant au moins un substi- tuant -0-Y où Y est de l'hydrogène ou un radical alkyle ou aryle éventuellement substitué ; X est un reste méthyle ou hydroxyméthyle; hale représente du chlore ou du brome et n a une valeur comprise entre 0,6 et 1,4, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir dans un solvant orga- nique un agent de chloruration ou de bromuration sur des composés répondant à la formule : EMI5.2 où R et X ont les significations précitées.

2.- A titre de produits industriels nouveaux, les colo- rants anthraquinoniques halogénés répondant à la formule générale 1 de la revendication 1.

3.- L'application des colorants anthraquinoniques halo- génés suivant la formule I de la revendication 1 à la teinture et à l'impression de fibres artificielles et principalement celles de polyesters aromatiques. <Desc/Clms Page number 6>

4.- Les fibres ou articles textiles teints ou imprimés suivant la revendication 3.