BE859671A - Procede d'impression-transfert pour matieres textiles contenant de la cellulose - Google Patents

Procede d'impression-transfert pour matieres textiles contenant de la cellulose

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BE859671A
BE859671A BE181693A BE181693A BE859671A BE 859671 A BE859671 A BE 859671A BE 181693 A BE181693 A BE 181693A BE 181693 A BE181693 A BE 181693A BE 859671 A BE859671 A BE 859671A
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Description


  "Procédé d'impression-transfert pour matières textiles contenant de la cellulose"  <EMI ID=1.1> 

  
d'articles en napper textiles contenant de la cellulose selon le procédé d'impression" transfert, qui est caractérisé en ce qu'il consiste à traiter ces articles en nappes avec au moins :
(a) un ester ou éther soluble dans l'eau, acide, contenant des groupes carboxyliques et <EMI ID=2.1> 

  
liques éventuellement substitués, de préférence un diol, thermique

  
à sécher les articles en nappes et à imprimer selon le procédé/d'impressiontransfert avec des colorants transférables et/ou des azurants optiques et

  
(c)

  
éventuellement à les traiter ultérieurement avec/un agent de réticulation.

De préférence, suivant le cas, le composant (b) est utilisé simultanément.

  
Le composant (a), qui contient au moins un pont éther ou ester, en particulier un pont ester carboxylique, peut en outre contenir

  
 <EMI ID=3.1> 

  
composant (a) correspond par exemple à la formule :

  

 <EMI ID=4.1> 


  
 <EMI ID=5.1> 

  
On utilise de préférence comme composant (a) un composé de formule:

  

 <EMI ID=6.1> 


  
 <EMI ID=7.1> 

  
ont la signification donnée.

  
Parmi les composes de formule (1) on préfère ceux des composés de formule :

  

 <EMI ID=8.1> 


  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
reste aliphatique ou aliphatique-aromatique, bivalent, interrompu par des  ponts éthers et/ou esters et éventuellement par des ponts amides carboxyliques. 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
posés de formule :

  

 <EMI ID=13.1> 


  
, dans laquelle Z, représente hydroxyle, alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone,

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
tique ou aliphatique-aromatique interrompu par des ponts éthers et/ou esters

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Les composés avantageux de formule (3) correspondent à la formule :

  

 <EMI ID=17.1> 


  
 <EMI ID=18.1> 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
 <EMI ID=20.1> 

  
Parmi les composés de formula (4) les composés qui se présentent comme particulièrement: bien appropriés ont la formule ;

  

 <EMI ID=21.1> 


  
 <EMI ID=22.1> 

  
oxyalkylène, ayant chaque fois au plus 3 atomes de carbone et n est un nombre entier de 1 à 12, ainsi qu'un composé de formule :

  

 <EMI ID=23.1> 


  
 <EMI ID=24.1> 

  
de carbone, R est hydrogène ou l'un des deux R est méthylène et m est un

  
 <EMI ID=25.1>  

  
 <EMI ID=26.1>  acides de formule: 

  

 <EMI ID=27.1> 


  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
de l'acide sébacique ou adipique et du 1,3-propanediol ou 1,4-butanediol.

  
Parai les composés de formule (5) sont préférés ceux qui 

  
 <EMI ID=30.1> 

  

 <EMI ID=31.1> 


  
dans lesquelles D représente alkylène ayant de 2 à 8 atomes de carbone et

  
 <EMI ID=32.1> 

  
Pour le composant (a) utilisé selon la présente invention il s'agit de composés organiques solubles dans l'eau qui ont un caractère acide en raison de leur teneur en groupes carboxyliques et qui présentent

  
 <EMI ID=33.1> 

  
se présenter aussi bien sous forme d'acide que sous forme de sel En général le composant (a) se trouve sous forme de polymérisat ou bien de polycondensat, toutefois, il est également possible que le composant (a) 

  
 <EMI ID=34.1>  tiques et/ou aromatiques qui sont interrompus par au moins un pont éther  et/ou ester. 

  
Le reste bivalent A peut provenir par exemple d'un polyester dérivant d'un acide dicarboxylique et d'un diol, d'un polyester dérivant d'un

  
 <EMI ID=35.1>   <EMI ID=36.1> 

  
d'une alcanolamine .

  
Le reste divalant A de formule (1) peut être aliphatique,également par exemple alcénylène ou surtout alkylène interrompu par un ou plusieurs

  
 <EMI ID=37.1> 

  
de produits d'addition d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de 1,2-propylène ou d'oxyde de 1,4-butylène ou de produits d'addition de divers de ces oxydes.

  
 <EMI ID=38.1> 

  
s'agit de restes d"esters simples ou de polyesters dérivant d'acides dicarboxyliques et de diols ou d'acides hydroxycarboxyliques. Des restes aromatiques A sont par exemple naphtylène, diphénylène ou en particulier

  
 <EMI ID=39.1> 

  
Dans la mesure ou le reste Z' ou Z représente acyle, le reste acyle dérive de préférence d'un acide monocarboxylique aliphatique ayant de 1 à 22 atomes de carbone, ce reste pouvant âtre aussi bien éthylé-

  
 <EMI ID=40.1> 

  
bëhénique, oléique, linoléique ou linolénique. Dans le cas où Z représente

  
 <EMI ID=41.1> 

  
n-butyloxy, n-propyloxy, éthyloxy ou surtout méthyloxy.

  
Pour les acides dicarboxyliques dont peuvent dériver les

  
 <EMI ID=42.1> 

  
aliphatiques,satures ou insaturés ayant de 2 à 12 atomes de carbone ou

  
 <EMI ID=43.1> 

  
f exemple les acides oxalique, succinique, glutarique, adipique, subérique, sébacique, maléique, fumarique, téréphtalique ou isophtalique, éventuellement sont.également à considérer les acides tricarboxyliques comme 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
Pour les diols dont dérivent les restes A, A, et A2 ou Y et

  
 <EMI ID=45.1> 

  
carbone. -Des exemples de tels diols sont l'éthylèneglycol', le 1,2- et 1,3-propanediol, le 1,2- et 1,4-butanediol, le 1,6-hexanediol, le 2-diméthyl-

  
 <EMI ID=46.1>   <EMI ID=47.1> 

  
polyesters dérivent par exemple d'alcanolanines ayant de 2 à 4 atomes de carbone, comme la n-propanolamine ou surtout l'éthanolamine.

  
Parmi les composés de formule (1) à (3), (4) et surtout

  
(7) se trouvent également des polyalkylèneglycols carboxyalkylés, en parti-

  
 <EMI ID=48.1> 

  
carboxyëthylés. Il peut s'agir en outre de poiyalkylèneglycols d'une part carboxyalkylés et d'autre part estérifiés par des acides gras ayant de 1

  
à 22 atomes de carbone, par exemple un produit d'addition oxyde de propylène-

  
 <EMI ID=49.1> 

  
carboxyliques De façon caractéristique se trouve pour les deux types de composants (a) possibles, le fait qu'ils présentent en bout de chaîne chacun

  
 <EMI ID=50.1> 

  
est un agent de gonflement pour la cellulose et il a en général un point d'ébullition au-dessus de 150[deg.]C. Comme polyols particulièrement appropriés,

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
poids moléculaire moyen de 200 à 1300, les éthers de tels polyalkylèneglycols avec des phénols éventuellement substitués ou alcanols ayant de 1 à 20,

  
 <EMI ID=53.1> 

  
avec des aqidesmono carboxyliques ou de préférence dicarboxyliques ayant au plus 20 atomes de carbone, en particulier de 2 à 4 atomes de carbone, les  produits d'addition d'oxydes d'alkylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone aux

  
 <EMI ID=54.1> 

  
divers oxydes d'alkylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone. Les substituants pour les phénols sont surtout alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone.

  
Comme exemples de composant (b) servant d'agent gonflant pour la cellulose, on mentionne les alcools suivants et leurs dérives ; . 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
monométhyléther, trié thylèneglycolmonoé thylé ther, propylënsglycolmonobutyléther, dipropylèneglycolmonométhyléther, dipropylèneglycolmonoéthyléther, tétrapro-

  
 <EMI ID=56.1>  polyvalents, comme glycérine, triméthylolpropane, polyglycérine (produit d'addition glycidol/glycérine); polyol- mono-, di-,-triesters comme glycérinemonoacétate, -diacétate et -triacétate; produits d'addition de polyols et d'oxydesd'alkylène, comme les produits d'addition alkylèneoxyde-glycérine,
-pentaérythrite ou -sorbite; diéthylèneglycoldiamide ou produits d'addition  <EMI ID=57.1> 

  
D'un intérêt fondamental se trouvent comme composants (b) les produits de polyaddition éventuellement éthérifiés par un alcanol ayant de 1 à 20 atomes de carbone d'un cxyde d'éthylène, de 1,2-propylène et/ou  <EMI ID=58.1> 

  
;utiliser les polyalkylèneglycols dits mixtes, c'est-à-dire ceux qui ont été

  
 <EMI ID=59.1> 

  
l'oxyde de 1,2-propylène et de l'oxyde d'éthylène. Les polyéthylèneglycols

  
 <EMI ID=60.1> 

  
d'oxyde d'éthylène au o-phénylphénol sa sont avérés particulièrement avantageux.

  
Le traitement des articles en nappes textiles, également caractérisé comme pré-traitement, avec les composants (a) et éventuellement
(b) a lieu de préférence avec des préparations aqueuses qui contiennent : 

  
10 à 100 g/1, de préférence 30 à 80 g/1 du composant (a)

  
 <EMI ID=61.1> 

  
A côté des composants (a) et (b) ces préparations peuvent encore contenir les additifs habituels tels que des base;: pour le réglage de la valeur du pH désiré, qui atteint de préférence 7 à 12, en particulier 7,5 à 8,5, ou des agents assouplissants, des azurants optiques ou des agents

  
de gonflement de la fibre. Puisque les composants (a) et (b) utilisas selon la présente invention n'apportent aucun jaunissement et n'influencent pas défavorablement le toucher, l'addition d'azurant et d'agent d'assouplissage n'est toutefois pas la plupart du temps nécessaire .

  
 <EMI ID=62.1> 

  
foulard ou de préférence par imprégnation selon le procédé de foulardage.

  
 <EMI ID=63.1> 

  
les tissus 2t tricots, mais également les toisons en matière fibreuse contenant de la cellulose. Il peut s'agir ici aussi bien de matières fibreuses en cellulose pure qu'également de mélanges de fibres de cellulose avec des fibres synthétiques. Pour les fibres de cellulose il s'agit par exemple des fibres

  
de lin, sisal, ramie ou surtout de coton. Le procédé selon la présente invention est toutefois particulièrement approprié pour l'impression de mélanges cellulose-fibre synthétique, par exemple de cellulose et de polyacrylonitrile ou de polyamide et surtout de cellulose et de polyester, en particulier coton-

  
 <EMI ID=64.1> 

  
Les supports intermédiaires ou auxiliaires d'impression nécessaires pour le procédé d'impression-transfert, peuvent être quelconques, de  préférence des articles non textiles, de préférence des articles en nappes

  
ou plats à base de cellulose, surtout de papier, mais également des feuilles de cellulose régénérée , qui sont imprimées dans le modèle désiré avec des teintes d'impression aqueuses ou de préférence au moins partiellement organique,  <EMI ID=65.1> 

  
auxiliaires d'impression on peut considérer les feuilles métalliques, comme les feuilles d'aluminium, ainsi que des plaques métalliques, en particulier

  
en acier inoxydable. Ceux-ci peuvent être utilisés comme panneaux aussi bien  que comme formes sans fin. 

  
Les colorants peuvent être appliqués selon les techniques d'impression, au moyen des dispositifs de projection, par imprégnation au moyen de pochoirs ou avec un pinceau sur les supports auxiliaires qui sont ensuite séchés.

  
Si l'on imprime les supports auxiliaires, on peut utiliser

  
 <EMI ID=66.1> 

  
à forme plate (par exemple offset), le procédé d'impression en relief (par exemple typographie, flexographie, impression en relief), le procédé d'impres-

  
 <EMI ID=67.1> 

  
peut avoir lieu sur toute la surface ou surtout sous forme d'échantillon.

  
Une forme de réalisation particulière de l'impression par

  
 <EMI ID=68.1> 

  
L'impression - transfert est réalisé d'une manière habituelle. Ainsi, les'supports d'impression sont mis en contact avec les articles en nappes textiles prétraités selon la présente invention, de préférence sous forme de bandes de marchandises, et ils sont maintenus sous température jusqu'à ce que les colorants appliqués sur le support auxiliaire soient transférés sur la matière textile. Pour cela il suffit en général d'un court chauffage (10 à 60 secondes) à 120 jusqu'à 240[deg.]C. L'impression par transfert Detlt être réalisée d'une façon ininterrompue sur un cylindre chauffé eu également au moyen'd'une plaque chauffée ( fer à repasser ou presse chauffée) ou

  
 <EMI ID=69.1> 

  
Le procédé selon la présente invention permet dé teindre

  
ou d'imprimer les fibres cellulosiques à l'aide de colorants transférables,

  
en particulier sublimables, qui possèdent une affinité pour les fibres de synthèse, en particulier pour les fibres polyester .

  
Pour la mise en oeuvre du procédé, les colorants appropriés sont ceux qui passent à l'état de vapeur entre 160 et 220[deg.]C, c'est-à-dire les   <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
"Colorants de dispersion", utilisés d'une manière habituelle pour l'impression par transfert sur polyester. Les exemples de tels colorants se trouvent par

  
 <EMI ID=72.1>  <EMI ID=73.1> 

  
On obtient toutefois des teintures ayant des solidités particulièrement bonnes lorsqu'on utilise les colorants indiqués dans "Colour Index" sous la rubrique "Colorants de cuve et/ou pigments organiques". Il s'agit en outre colorants de solubilité dans l'eau plus faible que celle des colorants de dispersion qui de ce fait ne montent pas ou seulement dans des quantités insuffisantes, c'est-à-dire inférieures à 50%, d'une dispersion aqueuse sur les fibres synthétiques.

  
De tels colorants possédant en général un poids moléculaire inférieur à 700, de préférence inférieur à 300 - 400. Les colorants contiennent de préférence des groupes méthoxy, méthylthio, éthoxy, isopropoxy,

  
 <EMI ID=74.1> 

  
la 4-nitroacridone avec un groupe mercapto substitué comme la l-naphthylthio4-nitroacridone ou autres exemples décrits dans les brevets EUA

  
n[deg.] 3.541.099 et 3.624.255 des classes de composés : thioindigo ou anthranthrone.

  
Les articles en nappes textiles imprimés sont de préférence selon la présente invention traités ultérieurement avec :
(c) un agent de réticulation et ensuite;fixés en présence d'un catalyseur de l'agent de réticulation.

  
 <EMI ID=75.1> 

  
en particulier les solidités au mouillé des articles en nappes textiles imprimés sont améliorées.

  
Comme agent de réticulation on considère les résines synthétiques habituelles appropriées par exemple pour l'apprêtage à base de résine synthétique , de matière textile cellulosique. D'un intérêt

  
 <EMI ID=76.1>   <EMI ID=77.1> 

  
déhyde aux composés azotés méthylolables. Comme composés azotés méthylolables on cite :

  
les 1,3,5-aminotriazines comme les mélamines H-substituées, par exemple la

  
 <EMI ID=78.1> 

  
fortement précondensés.

  
On introduit de préférence cornue agent de réticulation une

  
 <EMI ID=79.1> 

  
lièrement appropriée.

  
Toutefois, sont également utilisables comme agent de  réticulation : diméthylolurée, diméthyloléthylèneurée, diméthylolpropylèneurée,

  
 <EMI ID=80.1> 

  
triméthylolmélamine, triméthoxyméthylmélamine, hexaméthoxyméthylmélamine,  diméthylolméthyltriazone, diméthyloléthyltriazone , diméthylolhydroxyéthyl-  triazone, diméthylolméthylcarbamate, diméthyloléthylcarbamate, diméthylol-  hydroxyéthylcarbamate, N-méthylolacrylamide, 4-méthoxy-5-diméthyldiméthylol-  propylèneurée, glyoxal, formaldéhyde, tétraoxane, glutaraldéhyde, composés .  époxy, etc.

  
Les précédents agents de réticulation peuvent être

  
utilisés selon n'importe laquelle des méthodes habituelles telles qu'elles

  
sont connues pour le traitement de réticulation de la cellulose. Dans chaque  <EMI ID=81.1> 

  
par exemple d'un catalyseur acide, d'un catalyseur potentiellement acide ou d'un catalyseur basique. Comme exemples de tels catalyseurs de durcissement, on mentionne : 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
mélanges da tels catalyseurs avec des acides hydroxycarboxyliques aliphatiques comme l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide glycolique ou l'acide gluconique se révèlent également avantageux. Comme exemples spécifiques on mentionne les mélanges de chlorure de magnésium avec l'acide citrique ou de

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1> 

  
en poids (calculé sous forme de Entière solide), rapporté l'article textile.

  
 <EMI ID=86.1> 

  
à 3% en poids (sous forme de manière solide), rapporté au poids de l'article textile.

  
En général , on procéda de façon à ce que l'agent de réticula!:ion soit appliqué par foulardage sur l'article textile en même temps que le catalyseur après l'impression, éventuellement après un lavage ou après le rinçage, de préférence sans séchage intermédiaire et ensuite selon les méthodes habituelles de finissage.

  
Le durcissement de l'agent de réticulation peut avoir lieu par exemple selon des procédés de fixage au mouillé, à l'état humide ou de préférence par thermofixage.

  
Pour le procédé de thermofixage préféré l'article en nappes textiles imprégné est séché et soumis à un traitement thermique.

  
De façon appropriée il est séché à des températures allant jusq&#65533;'à 100[deg.]C, par exemple 40 à 100[deg.]C, ensuite la matière est soumise à un traitement thermique aux températures supérieures à 100[deg.]C, par exemple 100 à
150[deg.]C, de préférence 120 à 140[deg.]C, dont la durée est d'autant plus courte

  
que la température est plus élevée. Cette durée du chauffage atteint par exemple
30 secondes à 5 minutes. 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
ensuite stocké pendant 12 à 48 heures à environ 40 à 60[deg.]C, rincé, lavé et séché. Pour le procédé de fixage au rouillé, on procède de façon semblable,

  
 <EMI ID=88.1> 

  
Dans une forme de réalisation préférée, l'article en nappes textiles est lavé après l'impression ou rincé, et sans séchage intermédiaire est imprégné avec l'agent de réticulation et de préférence soumis à un procédé de finissage selon le procédé de thermofixation.

  
A côté de l'agent de réticulation et du catalyseur les bains de traitement ultérieurs peuvent contenir encore d'autres additifs habituels, comme des agents assouplissants, des azurants optiques ou des substances tampon comme le bicarbonate de sodium, le phosphate di- et trisodique, la triéthanolamine ou l'acétate de sodium.

  
Un lavage ultérieur avec un agent liant les acides, de préférence una solution aqueuse de carbonate de sodium, peut être approprié pour un milieu de réaction fortement acide.

  
Avec le procédé selon la présente invention sont obtenues sur

  
 <EMI ID=89.1> 

  
des deux parties de fibres, qui restent durables après les lavages ultérieurs. Pour les matières textiles imprimées il n'est en outre observé aucun jaunissement du fond blanc.

  
Par différence au_procédés connus, il ne se produit pendant la réimpression aucune gêne désagréable due à l'odeur. Les solidités, telles que solidité au lavage, solidité à la lumière et résistance à la déchirure

  
de l'impression obtenue sont bonnes dans tous les cas. Pour le traitement avec les composants (a) et éventuellement (b), un éventuel apprêtage ultérieur souhaité des textiles ou le traitement ultérieur avec le composant (c) n'est

  
pas préjudiciable, puisque l'ester contenant des groupes carboxyliques, acide utilisé ..et l'éther ne révèlent aucun effet d'apprêt ni n'influencent défavorablement le toucher de l'article.

  
j La présence invention est illustrée par les étapes de préparation et les. exemples non limitatifs ci-après dans lesquels les parties et les pourcentages sont donnés en poids. : 

  
Etapes de préparation pour le composant (a) 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1>  

  
 <EMI ID=93.1> 

  
60[deg.]C. L'équivalent d'acide atteint 1097.

  
B. Si l'on remplace dans l'étape A le 1,4-butanediol par la quantité équivalente de 1,3-propanediol, on obtient le polyester correspondant sous  forme d'une masse beige claire de point de fusion 46 à 47[deg.]C et avec un équivalent d'acide de 663.

  
 <EMI ID=94.1> 

  
lente d'acide adipique, on obtient le polyester correspondant sous forme d'une 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
816.

  
D. Si l'on remplace dans l'étape A le rapport molaire : acide sébacique/ butanediol de 11 : 10 par un rapport de 7 : 6, on obtient un polyester ayant

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
composants suivants : 

  

 <EMI ID=98.1> 


  
F. - On agite pendant x minutes à 120[deg.]C un mélange de 0,1 mole d'un diol

  
et 0,1 mole d'anhydride d'acide succinique, jusqu'à ce que l'équivalent d'acide ne soit plus modifié. On obtient un liquide incolore.

  

 <EMI ID=99.1> 
 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
x minutes à cette température jusqu'à ce que l'équivalent d'acide d'un échantillon ne-soit plus modifié.

  

 <EMI ID=101.1> 


  
 <EMI ID=102.1> 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
ce que l'équivalant d'acide d'un échantillon ne soit plus modifie.

  

 <EMI ID=104.1> 


  
I. - On agite à 140[deg.]C un mélange de 0,1 mole d'un diol et 0,2 mole

  
 <EMI ID=105.1> 

  
dire assez longtemps pour que l'équivalent d'acide d'un échantillon ne soit plus modifié. 

  

 <EMI ID=106.1> 


  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
échantillon ne soit plus modifié. Après 4 heures on obtient un produit final détersif solide ayant un équivalent d'acide de 1870 ( = J-l).

  
 <EMI ID=109.1>  masse moyennement visqueuse, claire, brun jaune, ayant un équivalent d'acide de 560.

  
L.- On fond dans un courant: d'azote gazeux 37,6 g (0,6 sole) d'acide adipique et 30,5 g (0,5 mole) d'éthanolamine et on agite la masse fondue en l'espace de 7 heures 1/2 de 175 à 235[deg.]C, tout en éliminant par distillation constamment l'eau formée. Après l'élimination des dernières traces d'eau sous vide, on obtient 90,5 g d'une masse brun jaune fortement visqueuse ayant un équivalent d'acide de 470.

  
M.- Selon l'étape décrite dans "Houben Weyl XIV/2, page 21 (1963)" pour le téréphtalate de polyéthylène, on prépare à partir d'acide isophtalique et de carbonate d'éthylène un polyester de point:de fusion 93-95[deg.]C et d'un équivalent d'acide d'environ 900. On transforme le produit dans un broyeur à perles de verre sans agent de dispersion en une dispersion à 15% dans l'ammoniac aqueux. 

  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
d'éthylène et de 1 mole d'huile de ricin en une dispersion aqueuse à 20%.

  
 <EMI ID=113.1> 

  
gazeux 59 , 2 g d'anhydride phtalique (0,4 mole) avec 66,0 g de polyéthylène glycol 2CO (0,33 mole). On élimine simultanément l'eau formée, finalement sous pression réduite. On obtient 109 g -l'une masse mielleuse claire qui se dissout facilement dans l'eau après addition d'ammoniac. L'équivalent d'acide atteint environ 1100.

  
 <EMI ID=114.1> 

  
mono alcool et 0,1 mole d'anhydride phtalique et on agite pendant x heures

  
à cette température jusqu'à ce que l'équivalent d'acide d'un échantillon ne soit plus modifié. 

  

 <EMI ID=115.1> 


  
 <EMI ID=116.1> 

  
dant 1 heure et demie, 45,2 g d'anhydride maléique. Avec ce produit d'addition on fait réagir par chauffage à 120[deg.]C des quantités Équivalentes en anhydride de polyéthylèneglycol de poids moléculaire 200 (Q-l) ou bien de diéthylèneglycol (Q-2). Les produits ne contiennent plus aucun groupe anhydride réagissant avec l'aniline,

  
Les huiles brun jaune sont solubles dans l'hydroxyde d'ammonium aqueux dilué.

  
 <EMI ID=117.1> 

  
polyéthylèneglycol de poids moléculaire 430 avec 21,6 g (0,4 mole) de méthylate de sodium et ensuite on les débarrase sous vide du méthanol séparé. Après

  
avoir encore agité pendant 2 heures à une température de bain'de 180[deg.]C, on laisse refroidir, on lasse couler goutte à goutte en l'espace de 25 minutes

  
en dessous de 50[deg.]C 78,0 g (0,4 mole) d'éthylester de l'acide 4-bromobutyrique

  
et on chauffe ensuite pendant 4 heures à 90[deg.]C. Après avoir séparé par filtration '   <EMI ID=118.1> 

  
brut de formule :

  

 <EMI ID=119.1> 


  
la micro-analyse donne les valeurs suivantes :

  

 <EMI ID=120.1> 


  
Le spectre de résonance protonique est compatible avec la structure. L'hydrolyse dans un excès de solution bouillante d'hydroxyde de

  
 <EMI ID=121.1> 

  
d'acide chlorhydrique concentré, séparation par filtration du chlorure de sodium

  
 <EMI ID=122.1> 

  
 <EMI ID=123.1> 

  

 <EMI ID=124.1> 


  
 <EMI ID=125.1>  neutralisation atteint 240-

  
T.- Par oxydation des groupes hydroxyle terminaux du trié

  
 <EMI ID=126.1> 

  
obtient les acides dicarboxyliquesU-1 et U-2.

  
 <EMI ID=127.1> 

  

 <EMI ID=128.1> 


  
selon "Seifen, Oele, Fette, Wachse 101, (1975) pages 37-41".

  
V.- Selon les méthodes décrites dans "Houben-Weyl" XIV/2 (1963), page 9 on prépare:une polycaprolactone qui présente un point de fusion de 56-57[deg.]C.

Exemple 1 de

  
a) On imprime une bande de papier au moyen/teintes d'impression qui ont été préparés à partir de une partie d'urée, 10 parties d'éthylcellulose et 85  parties d'un mélange de 50% d'éthanol et 50% méthyléthylcétone. La viscosité des couleurs d'impression est réglée avant l'impression par addition d'isopropanol.

  
On utilise les colorants jaune de formule : 

  

 <EMI ID=129.1> 


  
les colorants rougis de formule :

  

 <EMI ID=130.1> 
 

  
les colorants bleus de formule*, 
 <EMI ID=131.1> 
 
 <EMI ID=132.1> 
 Les teintes d'impression peuvent éventuellement contenir aussi

  
 <EMI ID=133.1> 

  

 <EMI ID=134.1> 


  
de sorte que l'on obtient des substrats bien azurés.

  
 <EMI ID=135.1>  polyester et 50% coton avec l'un des bains ci-après, on exprime pour une fixation du bain de 75% et l'on sèche à 80 - 90[deg.]C.

  
Les bains ont la composition ci-après :

  
1 : 50 g/1 Polyester selon l'étape A

  
 <EMI ID=136.1> 

  
10 ml/1 Ammoniaque à 24%, pH 8-8,5

  
II : 50 g/1 Polyester selon l'étape B

  
100 g/1 Polyéthylèneglycol MG 400

  
 <EMI ID=137.1>   <EMI ID=138.1>  diaire obtenu selon a) sur le tissu polyester-coton prétraité selon b). Ensuite on lave les tissus particuliers pendant 10 minutes à 60[deg.]C dans un bain qui contient 2 g/1 d'un produit d'addition de 15 moles d'oxyde d'éthylène et 1 mole d'huile de ricin.

  
On obtient des impressions qui dans tous les cas montrent de bonnes à très bonnes et régulières épreuves des deux parties des fibres et ne montrent aucun jaunissement du fond blanc. Les impressions se distinguent en outre par de bonnes solidités au lavage et à la lumière et une résistance à

  
la déchirure nullement amoindrie.

Exemple 2

  
On imprègne un tissu mixte polyester-coton 50/50 avec un bain de composition ci-après, à température ambiante sur un foulard avec une fixation du bain de 70% environ et on sèche à 80-90[deg.]C.

  
 <EMI ID=139.1> 

  
100 g/1 Polyéthylèneglycol MG 400

  
pH 7,5 - 8,0

  
Sur une presse repasseuse, on transfère par impression d'un support auxiliaire (papier) les 3 colorants de formule (101), (104) et (110) sur le tissu prétraité pendant 30 secondes à 220[deg.]C. Après la réimpression, on le rince ultérieurement à l'eau froide pendant 5 minutes, on l'exprime pour une fixation de 60% d'eau et on l'imprègne à température ambiante mouillé,

  
au mouillé avec un bain de la composition suivante, où encore 15% de bain sont fixés.

  
200 g/1 de diméthyloldihydroxyéthylèneurée

  
(solution aqueuse à 50%)

  
2 g/1 d'acide citrique 

  
 <EMI ID=140.1> 

  
On sèche à 70 - 80[deg.]C le tissu ainsi apprêté et on le condense pendant 30 minutes à 140[deg.]C. On soumet les impressions brillantes très abondantes à l'essai de lavage 2 selon la norme SNV 195812/1961. Le résultat est visible dans le tableau ci-après. 

  

 <EMI ID=141.1> 

Exemple 3

  
On imprègne un tissu mixte polyester-cellulose 50/50 avec un bain ayant la composition ci-après, à température ambiante sur un foulard avec

  
 <EMI ID=142.1> 

  
 <EMI ID=143.1> 

  
Sur une presse repasseuse, on transfère par impression d'un support auxiliaire (papier) les colorants de formule (104) et (110) sur le tissu prétraité pendant 30 secondes à 220[deg.]C. Après la réimpression on le rince ultérieurement à l'eau froide pendant 5 minutes et a) on élimine l'eau jusqu'à une fixation d'eau de 45% et ensuite on imprègne au foulard, mouillé au mouillé avec un bain de divers additifs N-méthylolamide ( = composant (c) ) avec une fixation du bain de 10% ou b) on sèche à 30 - 90[deg.]C et on imprègne au foulard,sec au mouillé avec un bain de divers additifs N-méthylolamide (= composant (c) ), avec une prise de bain de 55%.

  
Composition des bains : 100 g/1 de substance active d'un composé 

  
N-mêthylolamide

  
2,5 g/1 d'acide citrique

  
 <EMI ID=144.1>  

  
 <EMI ID=145.1> 

  
On détermine l'angle de froissement à sec et au mouillé des apprêts, on examine l'essai de lavage 3 selon la norme SNV 195812!1961 des impressions. Les résultats sont -visibles dans le tableau ci-après.

  
 <EMI ID=146.1> 

  
suivants :

  

 <EMI ID=147.1> 
 

  

 <EMI ID=148.1> 


  

 <EMI ID=149.1> 
 

Exemple 4

  
On imprègne sur un foulard à température ambiante un mélange mixte de 50% polyester et 50% cellulose avec la préparation aqueuse ci-après, on exprime pour une fixation de bain de 75% et on sèche à 80 - 90[deg.]C.

  
Les bains ont la composition suivante:

  
Bains a) à m) :

  
50 g/1 polyester selon l'étape A

  
100 g/1 polyol a à n

  
 <EMI ID=150.1> 

  
formule (104) et l'on procède selon la sous-division c) de l'exemple 1. Résultat : On obtient des impressions bonnes à très bonnes pour lesquelles les deux parties des fibres sont imprimées régulièrement. La résistance au lavage des impressions est appréciée selon le tableau ci-après.

  

 <EMI ID=151.1> 


  
 <EMI ID=152.1> 

  
Note 5 = très bonne résistance au lavage de l'impression. 

  
 <EMI ID=153.1> 

  
procède comme contienne dans l'exemple 1. Toutefois au lieu des polyesters 

  
 <EMI ID=154.1> 

  
 <EMI ID=155.1> 

  

 <EMI ID=156.1> 


  
 <EMI ID=157.1> 

  
On imprègne sur le foulard à température ambiante un tissu

  
 <EMI ID=158.1> 

  
 <EMI ID=159.1> 

  
Composition du bain :

  
 <EMI ID=160.1>  

  
 <EMI ID=161.1> 

  
 <EMI ID=162.1> 

  
selon le procédé d'impression-transfert, caractérisé en ce que l'on traite ces articles en nappes avec eu moins :
(a) un ester ou éther acide, soluble dans l'eau, contenant des groupes <EMI ID=163.1> 
(b) éventuellement un polyol ayant au noins 2 groupes hydroxyle alcooliques éventuellement substitués, on sèche les articles en nappes et on les imprime selon le procédé d'impres-

  
 <EMI ID=164.1> 

  
optiques.

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise comme composant (a) un composé de formule : <EMI ID=165.1> <EMI ID=166.1>
    divalent.
    3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'on utilise cossue composant (a) un compose de formule :
    <EMI ID=167.1>
    <EMI ID=168.1>
    ayant les significations données dans la revendication 2.
    <EMI ID=169.1>
    <EMI ID=170.1>
    <EMI ID=171.1>
    <EMI ID=172.1>
    <EMI ID=173.1>
    tique ou aliphatique-aromatique, divalent, interrompu par des ponts éther et/ou ester'et éventuellement par des ponts amide d'acide carboxylique.
    5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'on utilise
    <EMI ID=174.1>
    <EMI ID=175.1>
    dans laquelle Z est hydroxyle, alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone,
    <EMI ID=176.1>
    <EMI ID=177.1> <EMI ID=178.1>
    ester.
    6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'on utilise comme composant (a) un composé de formule :
    <EMI ID=179.1>
    <EMI ID=180.1>
    aliphatique ou aliphatique-aromatique dérivant d'un acide dicarboxylique et d'un diol et M- et M4 ont la signification donnée dans la revendication 5.
    7. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que l'on utilise
    <EMI ID=181.1>
    <EMI ID=182.1>
    <EMI ID=183.1>
    <EMI ID=184.1>
    <EMI ID=185.1>
    <EMI ID=186.1>
    <EMI ID=187.1>
    <EMI ID=188.1>
    <EMI ID=189.1>
    <EMI ID=190.1>
    9. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'on utilise
    <EMI ID=191.1>
    <EMI ID=192.1>
    dans laquelle D est alkylène ayant 2 à 8 atomes de carbone et n est un nombre entier de 1 à 22 et M a la signification donnée dans la revendication 5.
    10. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'on utilise comme composant (a) un composé de formule :
    <EMI ID=193.1>
    <EMI ID=194.1>
    de carbone, R est hydrogène ou l'un des deux R est méthyle et m eet un <EMI ID=195.1>
    11. Procéda selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'on utilise comme composant (a) un composé de formule :
    <EMI ID=196.1>
    <EMI ID=197.1>
    ont la signification donnée dans la revendication 5 et n a la signification donnée dans la revendication 6.
    12. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'on utilise comme composant (a) un composé de formule :
    <EMI ID=198.1>
    <EMI ID=199.1>
    <EMI ID=200.1>
    13. Procédé selon la revendication 1, caractérise en ce que l'on utilise comme composants (b) des alcanediols -de 2 à 10 atomes de carbone,
    <EMI ID=201.1>
    ayant de 3 à 6 atomes de carbone ou des produits de fixation par addition
    à partir de divers oxydes d'alkylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone.
    14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en:ce-.que'1[deg.]on utilise comme composants (b) un produit de poly-addition éventuellement êtherifié
    par un alkanol ayant de 1 à 4 atomes de carbone, à partir d'oxyde d'éthylène; d'oxyde de 1,2-propylène et/ou d'oxyde de 1 ,4-butylène.
    15. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en?.ce que l'on effectue l'impression-transfert avec des colorants de dispersion,des colorants de
    cuve ou des pigments et/ou des azurants optiques dont la pression de vapeur
    <EMI ID=202.1>
    16. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on imprime des matières textiles à base de fibres de cellulose ou de cellulose et de polyesters.
    17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 caractérisé en ce que l'on traite ultérieurement les articles en nappes textiles imprimés avec
    <EMI ID=203.1>
    que l'on fixe en présence d'un catalyseur de l'agent de fixation.
    18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé en ce que l'on fixe l'agent de réticulation sur les.articles en nappes textiles par fixage au
    <EMI ID=204.1>
    <EMI ID=205.1>
    l'agent de réticulation par un traitement thermique aux températures de 100 à 150[deg.]C..
    20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 19, caractérisé
    <EMI ID=206.1>
    et que sans séchage intermédiaire on les imprègne avec l'agent de réticulation.
    21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 19, caractérisé
    <EMI ID=207.1>
    25. Application des préparations qui contiennent au moins :
    a) un ester ou éther acide, contenant des groupes carboxyliques, soluble dans l'eau et b) un polyol éventuellement substitué ayant au moins deux groupes hydroxyle alcooliques, pour le pré-traitement des articles en nappes textiles contenant de la cellulose par le procédé thermique d'impression-transfert.
BE181693A 1976-10-14 1977-10-13 Procede d'impression-transfert pour matieres textiles contenant de la cellulose BE859671A (fr)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4231745A (en) 1975-11-15 1980-11-04 Hoechst Aktiengesellschaft Process for pad-dyeing and printing fabrics made of cellulose and/or regenerated modified cellulose and optionally polyester fibers

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4231745A (en) 1975-11-15 1980-11-04 Hoechst Aktiengesellschaft Process for pad-dyeing and printing fabrics made of cellulose and/or regenerated modified cellulose and optionally polyester fibers

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