BE878404A - Mercaptides d'antimoine convenant comme stabilisants de mise en oeuvre pour les resines d'halogenures de vinyle - Google Patents
Mercaptides d'antimoine convenant comme stabilisants de mise en oeuvre pour les resines d'halogenures de vinyleInfo
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Description
<EMI ID=1.1> La présente invention concerne de nouvelles compositions et leur utilisation dans la production de résines d'halogénures de vinyle et plus particulièrement de poly(cnlorure <EMI ID=2.1> nent un ou plusieurs radicaux éther ou thioéther aliphatiques et peuvent contenir un ou plusieurs radicaux ester d'acide carboxylique. L'utilisation des mercaptides d'antimoine comme stabi- <EMI ID=3.1> timoine améliorés présentés comme évitant certains incon. vénients, notamment le prix élevé, des autres composés déjà connus, et en particulier- la propension de ces composés à <EMI ID=4.1> moine formé par le thioglycolate d'isooctyle. La Demanderesse a découvert à présent une nouvelle <EMI ID=5.1> mise en oeuvre des résines d'halogénures de vinyle, à des résultats dans le domaine de la stabilité-, de coloration et de la stabilité à la chaleur qui sont au moins équivalents et parfois supérieurs aux résultats atteints avec les composés connus. Plus particulièrement, les mercaptides d'antimoine faisant l'objet de l'invention répondent à la. formule générale : <EMI ID=6.1> où <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> <EMI ID=9.1> Le choix du mercaptide d'antimoine particulier est critique dans la mesure nécessaire pour permettre de préparer un stabilisant efficace essentiellement incolore et propre à rester liquide dans un milieu où la température <EMI ID=10.1> l'invention sont unit., à l'antimoine principalement par'liaison covalente. Ces radicaux mercaptide doivent contenir <EMI ID=11.1> pas dans les produits disponibles dans l'industrie. <EMI ID=12.1> cal acide carboxylique et uni par l'intermédiaire du radical ester au reste de la molécule. Les composés de l'invention <EMI ID=13.1> décrits ci-après. Ces radicaux éther et thioéther doivent <EMI ID=14.1> étant uni au radical ester d'acide carboxylique. Des exem- <EMI ID=15.1> <EMI ID=16.1> ci-dessus. <EMI ID=17.1> à fonction éther et thioéther qui font l'objet de l'invention sont,non limitativement , les mercaptides d'antimoine (III) formés avec le thioglycolate de 2-butoxyéthyle, avec le thioglycola- <EMI ID=18.1> Les mercaptides d'antimoine faisant l'objet de l'invention pèsent être préparés de toute manière appro- priée. Par exemple, les composés comprenant un radical ester d'acide Carboxylique sont préparés par réaction de <EMI ID=19.1> avec un alcool à fonction éther. ou thioéther, de préférence en présence d'un catalyseur acide convenable-, La réaction est exécutée sous chauffage modéré, c'est-à-dire à une température de 20 à 11000,et sous agitation. Le produit de réaction est alors mis à réagir avec un composé apportant de l'antimoine tri valent. Plus particulièrement, cette seconde réaction peut être exécutée avec un composé tel <EMI ID=20.1> timoine, ou un carboxylate d'antimoine, comme le triacétate d'antimoine, ou avec un composé tel que l'oxyde d'antimoine- <EMI ID=21.1> l'oxyde d'antimoine parce qu'il est moins onéreux et plus. facile à obtenir que les composés tels que le tributylate d'antimoine. Cette réaction est exécutée sous chauffage <EMI ID=22.1> sous agitation pendant 1 à 12 heures jusqu'à achèvement. Pour la préparation de composés à fonction éther <EMI ID=23.1> férence sous pression suivant les techniques habituelles et jusqu'à achèvement. Suivant un autre aspect, l'invention a pour objet des compositions stabilisées de résines d'halogénures de vinyle qui comprennent environ 0,01 à 3 parties et de prêté- <EMI ID=24.1> Les procédés 'Permettant; de préparer ces compositions de résines d'halogénures de vinyle et en particulier de poly- (chlorure de vinyle) sont classiques et ont été décrits, par exemple, dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique <EMI ID=25.1> sés de l'invention peuvent être utilisés isolément ou en' combinaison avec d'autres stabilisants compatibles, comme des stabilisants organiques habituels pour les résines d'halogénures de vinyle tels- que les résines époxydes, les phosphites organiques et les composés phénoliques, suivant les techniques habituelles. Les composés de l'invention l'emportent par la coloration sur les composés connus les plus voisins, les mercaptides d'antimoine à fonction éther ou thioéther de l'invention étant en effet blanc cassé, alors que l'isooctyl- <EMI ID=26.1> Cette coloration propre est un facteur important dans le choix d'un stabilisant des résines d'halogénures de vinyle par l'utilisateur. Un autre avantage inattendu des produits de l'inven- -tion tient à leur stabilité à l'entreposage à température élevée dans une humidité relative élevée. Cette propriété est surprenante en. raison de la présence des radicaux éther <EMI ID=27.1> phénomène a pu être mis en évidence au cours de deux séries différentes d'expériences de stabilité à l'entreposage dans - <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> sont partiellement hydrolyses et plus solubles dans l'eau. L'invention est davantage illustrée sans être limi- tée par les exemples suivants concernant en particulier le procédé de synthèse des nouveaux mercaptides d'antimoine. Les pourcentages sont donnés sur base pondérale, sauf indication contraire. EXEMPLE 1..- <EMI ID=30.1> la quantité de l'alcool). On agite le mélange vivement en' atmosphère d'azote. Au terme de l'addition des réactifs, <EMI ID=31.1> On sépare les composés de départ inchangés du produit par . distillation sous vide, de manière à recueillir 105,8 g du <EMI ID=32.1> éthyle. On ajoute goutte à . goutte 39,72 g (Ci,117 mole) de <EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1> tes, on obtient le produit recherché, à savoir, le mercaptide <EMI ID=35.1> EXEMPLE 2 . - On purifie davantage 1.687,2 g (1�,28 moles) d'acide thioglycolique de la Société Evans Chemetics, Inc. par distil- <EMI ID=36.1> <EMI ID=37.1> Cellosolve par la Société Union Carbide Corporation sont <EMI ID=38.1> le nom de Dowex par la Société Dow Chemical Corporation est un polystyrène sulfoné. On agite le mélange vivement en atmosphère d'azote. Au. terme de l'addition des réactifs, <EMI ID=39.1> on distille l'eau, qui est le sous-produit de réaction, en même temps que le 2-butoxyéthanol à 102[deg.]C et on les recueille <EMI ID=40.1> catalyseur. On sépare ensuite les composés de départ inchangés du produit par distillation sous vide pour recueillir 2.011,9 g du produit recherché, à savoir le thioglycolate de 2-butoxyéthyle. On ajoute 508,3 g (1,744 mole) d'oxyde d'antimoine <EMI ID=41.1> .modérément en atmosphère d'azote. Lors de l'addition du <EMI ID=42.1> <EMI ID=43.1> produit de réaction; qu'on recueille dans un collecteur gradué. <EMI ID=44.1> EXEMPLE __3_.- On ajoute 33,13 g (0,360 mole) d'acide thioglycolique de la Société Evans Chemetics, Inc. à 58,32 g (0,360 mole) <EMI ID=45.1> mosphère d'azote. Lors de l'addition des réactifs, la température <EMI ID=46.1> On ajoute directement 12,5 ml (0,339 "mole) de tri- <EMI ID=47.1> obtenu comme décrit ci-dessus, ce qui entraîne une éléva- <EMI ID=48.1> vivement en atmosphère d'azote. On poursuit le chauffage de la solution et on entretient dans le système une pression abso- <EMI ID=49.1> res, le rendement en mercaptide de Sb( III )f orme par le thio- <EMI ID=50.1> <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1> <EMI ID=53.1> <EMI ID=54.1> catalyseur. Dès l'addition des réactifs, la température s'élève immédiatement de 6[deg.]C. On poursuit le chauffage de <EMI ID=55.1> duit de réaction, qu'on recueille. Après avoir recueilli <EMI ID=56.1> soumet à la distillation sous une pression de 10 mm Hg., à <EMI ID=57.1> de départ inchangés. On introduit 21,9? g (0,0752 mole) d'oxyde d'anti- <EMI ID=58.1> <EMI ID=59.1> <EMI ID=60.1> restants de thioglycolate de butoxyéthoxyéthyle et on agite le mélange de réaction vivement en atmosphère d'azote- On chauffe la solution en entretenant dans le système une pres- <EMI ID=61.1> le sous produit de la réaction, qu'on recueille. Après 1 heure, le rendement en mercaptide de Sb(III) formé'par le thioglycolate <EMI ID=62.1> <EMI ID=63.1> Pour démontrer l'efficacité des nouveaux composés de l'invention comme stabilisants lors de la mise en oeuvre des résines d'halogénures de vinyle, et en particulier du <EMI ID=64.1> timoine de l'invention de manière à les comparer. à des résultats analogues relevés sur du mercaptide de Sb(III) formé par le thioglycolate d'isooctyle de qualité industrielle ou parfois ce même composé préparé à titre expérimental. Dans chaque cas, on fait fonctionner l'appareil Plasti-Corder BRABENDER à 197[deg.]C, <EMI ID=65.1> <EMI ID=66.1> tableau I comprend les résultats que dcnne une composition de base comprenant <EMI ID=67.1> Stabilisant à l'antimoine comme indiqué Les quantités précisées sont données pour 100 parties de résine. Le produit vendu sous le nom de GEON par la Société <EMI ID=68.1> granulométrie moyenne de 0,7 micron. Le produit vendu sous le nom de TITANOX par la Société NL Industries est un dioxyde de titane - <EMI ID=69.1> <EMI ID=70.1> fiée. Chaque tableau II donne les résultats relevés sur la composition de base ci-après : <EMI ID=71.1> Stabilisant à l'antimoine comme indiqué Les quantités précisées sont données pour 100 parties de réside. <EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1> L'expérience BRABENDER est effectuée de la manière suivante. 1) On prépare un mélange de tous les constituants d'un mélange classique pour tuyau en poly(chlorure de vinyle), comme précisé mais sans ajouter le. stabilisant. 2) On ajoute le mercaptide d'antimoine stabilisant à des aliquotes du mélange de manière à établir des concentrations en antimoine de 0,06 partie d'antimoine pour 100 parties de résine. 3) On introduit 48 ml de la résine ainsi stabilisée <EMI ID=74.1> bain .d'huile n[deg.] 6 muni d'un agitateur. 4) On fait fonctionner le Plasti-Corder BEABEHBEE à une vitesse du rotor de 50 tours par minute à 197[deg.]C.. <EMI ID=75.1> fusion,. le couple au moment de la fusion, le couple à l'équilibre et les stabilités thermiques et on arrête les expériences au moment où il se dégage du chlorure d'hydre- gène. Comme il ressort nettement d'un examen des exemples de comparaison, les résultats obtenus lors des expériences d'altération de coloration et des expériences de,stabilité <EMI ID=76.1> supérieures à celles des composés d'antimoine témoins. De plus, les produits de l'invention ont une stabilité à l'hydrolyse qui vaut au moins 2,5 fois celle des témoins, ce qui est une'propriété fort importante du point de vue des applications industrielles du produit dans,le domaine de la manipulation notamment. <EMI ID=77.1> TABLEAU T <EMI ID=78.1> <EMI ID=79.1> <EMI ID=80.1> <EMI ID=81.1> <EMI ID=82.1> .forme .avec le thioglycol ate <EMI ID=83.1> 1'% de p-t-butylcatéchol' <EMI ID=84.1> apporte 0,06 partie d'antimoine pour 100 parties de résine.. <EMI ID=85.1> <EMI ID=86.1> <EMI ID=87.1> Valeur moyenne : Concentration en antimoine : 11,1% Composition : 70,0 % de mercaptide de Sb(III) formé avec le <EMI ID=88.1> La concentration, rapportée à 100 parties de résine, est la concentration en mercaptide d'antimoine qui apporte 0,06 partie d'antimoine pour 100 parties de résine. <EMI ID=89.1> <EMI ID=90.1> <EMI ID=91.1> Composition : 70,0% de mercaptide de Sb(III) formé avec le thioglycolate d'isooctyle 1% p-t-butylcatéchol , 29% d'huile minérale * = La concentration, rapportée à 100 parties de résine, est la concentration en mercaptide d'antimoine qui apporte 0,06 partie d'antimoine pour 100 parties de résine. <EMI ID=92.1> <EMI ID=93.1> <EMI ID=94.1> catéchol 1/ = Valeur moyenne : Concentration en antimoine : Il,1% Composition : 70,0% de mercaptide de Sb(III) formé avec le thioglycolate d'isooctyle 1% p-t-butylcatéchol <EMI ID=95.1> = La. concentration, rapport à 100 parties de résine, est la concentration en mercaptide d'antimoine qui apporte 0,06 partie d'antimoine pour 100 parties de résine. <EMI ID=96.1> <EMI ID=97.1> <EMI ID=98.1> <EMI ID=99.1> la Société Phillips Petroleum Company. On agite le mélange <EMI ID=100.1> pour une durée totale de 5 heures et 30 minutes.. On dis-tille à 35[deg.]C l'eau, qui est le sous produit de la réaction, <EMI ID=101.1> <EMI ID=102.1> de l'oxyde d'antimoine qui n'a pas réagi . Bien que divers modes et détails de réalisation aient été décrits pour illustrer l'invention, il va de soi que celle-ci est susceptible de nombreuses variantes et modifications sans sortir de son cadre.
Claims (1)
- REVENDICATION S1.- Composition, caractérisée en ce qu'elle comprend un mercaptide d'antimoine de formule : <EMI ID=103.1>où <EMI ID=104.1><EMI ID=105.1><EMI ID=106.1><EMI ID=107.1><EMI ID=108.1><EMI ID=109.1>risée en ce qu'elle comprend un mercaptide d'antimoine choisiparmi le mercaptide d'antimoine (III) formé avec le thioglycoILate<EMI ID=110.1>le mercaptide d'antimoine (III) formé avec le th:ioglycolatede butoxyéthoxyéthyle, le mercaptide d'antimoine (III) formé avec le thioglycolate de méthoxyéthoxyéthyle, le mercaptide<EMI ID=111.1> 3.- Composition de résine d'halogénure de vinyle, caractérisée en ce qu'elle comprend une résine d'halogénure de vinyle et une composition stabilisante choisie parmi les mercaptides d'antimoine suivant la revendication 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US93612178A | 1978-08-23 | 1978-08-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE878404A true BE878404A (fr) | 1979-12-17 |
Family
ID=25468200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE0/196861A BE878404A (fr) | 1978-08-23 | 1979-08-23 | Mercaptides d'antimoine convenant comme stabilisants de mise en oeuvre pour les resines d'halogenures de vinyle |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5529595A (fr) |
| BE (1) | BE878404A (fr) |
-
1979
- 1979-08-22 JP JP10612079A patent/JPS5529595A/ja active Pending
- 1979-08-23 BE BE0/196861A patent/BE878404A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5529595A (en) | 1980-03-01 |
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