BE884897R - Preparations pharmaceutiques - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
Préparations pharmaceutiques La présente invention est relative à une classe particulière de nouveaux dérivés d'urée du type décrit dans le brevet principal, à leur préparation et leur utilisation. Les dérivés d'urée suivant l'invention répondent à la formule générale <EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> position méta ou para par rapport au radical Ra, et où en outre Ra représente un groupe de formule <EMI ID=3.1> où R<3> représente un alcoyle inférieur, Xa un <EMI ID=4.1> le radical <EMI ID=5.1> est, soit (A) l'un des groupes <EMI ID=6.1> et R5 représente un hydrogène ou un alcoxy en C2 à <EMI ID=7.1> oxygène et R4a et R5a sont tous les deux méthyle. L'expression " alcoyle inférieur " ainsi que l'expression " alcoxy inférieur " se rapportent à des radicaux hydrocarbonés à chaîne droite ou ramifiée ayant de préférence jusqu'à 4 atomes de carbone, comme le méthyle, l'éthyle, le n-propyle, l'isopropyle, le n-butyle, l'isobutyle, le sec-butyle, le t-butyle; le méthoxy, l'éthoxy, le n-propoxy, l'isopropoxy, le n-butoxy, l'isobutoxy, le sec-butoxy, le t-butoxy. Halogène Il représente les 4 atomes d'halogène, c'està-dire le fluor, le chlore, le brome ou l'iode. <EMI ID=8.1> en position 5. Les nouveaux composés selon l'invention sont efficaces comme anti-androgènes; ils peuvent donc être utilisés comme médicaments, en particulier dans le traitement des maladies qui sont liées à une augmentation de l'activité androgène, comme par exemple l'acné, la séborrhée, l'hirsutisme et l'adénome de la prostate. Quelques-uns des composés suivant l'invention sont également efficaces comme schistosomicides et peuvent donc être utilisés comme médicaments pour la prévention et le traitement de la bilharziose. A cause de leur action anti-androgène et schistosomicide, on préfère ceux des nouveaux dérivés d'urée de formule Ia où Ra représente un groupe (ba), en <EMI ID=9.1> dire un dérivé d'hydantolne de formule la. A cause de leur action anti-androgène, on préfère <EMI ID=10.1> présente un chlore, un fluor ou un trifluorométhyle, R2a un hydrogène, un chlore, un fluor ou un trifluoro- <EMI ID=11.1> un fluor ou un trifluorométhyle et Ra le 5,5-diméthyl3-hydantoyle. Comme nouveau composé de formule la préféré à cause de son action anti-androgène, il faut <EMI ID=12.1> méthyl-4-chlorophényl )-carbamoyl7-2-méthylalanine . Comme composés efficaces comme schistosomicides, il faut mentionner ceux des nouveaux dérivés d'urée <EMI ID=13.1> 5,5-diméthyl-3-hydantoyle. Parmi les nouveaux composés de formule la actifs comme schistosomicides, on pré- <EMI ID=14.1> chlorophényl) -carbamoyl7-2-méthyla1 anine et la 3-(4f luorophényl )-5 , 5-diméthyl-hiydantoîne . <EMI ID=15.1> paration des composés de la formule la, caractérisé on ce que a) pour préparer un composé de formule la, où. Ra représente le groupe (a), on fait réagir un composé de formule générale <EMI ID=16.1> dans des conditions anhydres avec un composé de formule générale <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> un amino et l'autre le groupe isocyanate -NCO, ou <EMI ID=19.1> représente le groupe (a), on soumet un composé de formule générale <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> alcoyle inférieur, à une alcoolyse en utilisant un alcool de formule R<3>0H, où R<3> a la signification donnée ci-dessus, ou c) pour préparer un composé de formule la, où <EMI ID=23.1> cyclise un composé de formule générale <EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1> donnée ci-dessus et où Y représente le groupe -OR^ ou <EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1> réagir un composé de formule générale <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> dessus, dans des conditions anhydres avec un composé de formule générale <EMI ID=30.1> où R4a et R5a ont la signification donnée ci-dessus, eu e) pour préparer un composé de formule la, où Ra représente le groupe (ba) avec Xa = oxygène, on soumet à une hydrolyse un composé de formule générale <EMI ID=31.1> <EMI ID=32.1> donnée ci-dessus, ou f) pour préparer un composé de formule Ia où R représente le groupe (a), on estérifie un composé de formule générale <EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1> avec des composés donneurs de groupes alcoyle inférieur ou <EMI ID=35.1> et/ou R2a représentent un nitro, on nitre un composé de formule
Claims (3)
1. Nouveaux dérivés d'urée de la formule générale
<EMI ID=39.1>
<EMI ID=40.1>
halogène, un trifluorométhyle, un nitro ou un alcoxy
<EMI ID=41.1>
Ra représente un groupe de formule
<EMI ID=42.1>
<EMI ID=43.1>
oxygène ou un imino., R4a un alcoyle inférieur
et R5a un hydrogène ou un alcoyle inférieur, avec la précision que si Ra représente le groupe ba,
le. radical
<EMI ID=44.1>
est,
soit (A) l'un des groupes
<EMI ID=45.1>
<EMI ID=46.1>
2. Procédé de préparation de dérivés d'urée de formule générale
<EMI ID=47.1>
où R t 3. représente un halogène, un trifluorométhyle,
<EMI ID=48.1>
halogène, un trifluorométhyle, un nitro ou un alcoxy
<EMI ID=49.1>
<EMI ID=50.1>
représente un groupe de formule
<EMI ID=51.1>
<EMI ID=52.1>
oxygène ou un imino, R4a un alcoyle Inférieur
et R5a un hydrogène ou un alcoyle inférieur, avec
<EMI ID=53.1>
le radical
<EMI ID=54.1>
est,
soit (A) l'un des groupes
<EMI ID=55.1>
et R5areprésente un hydrogène ou un alcoxy en C2 à
<EMI ID=56.1>
<EMI ID=57.1>
caractérisé en ce que
a) pour préparer un composé de formule la, où Ra représente le groupe (a), on fait réagir un composé de formule générale
<EMI ID=58.1>
dans des conditions anhydres avec un composé de formule générale
<EMI ID=59.1>
<EMI ID=60.1>
un amino et l'autre le groupe isocyanate -NCO, ou
b) pour préparer un composé de formule la, où Ra représente le groupe (a), on soumet un composé de formule générale
<EMI ID=61.1>
<EMI ID=62.1>
dessus et où R6 et R7 représentent tous deux un alcoyle inférieur, à une alcoolyse en utilisant un
<EMI ID=63.1>
donnée ci-dessus, ou
c) pour préparer un composé de formule la, où Ra représente le groupe (ba) avec Xa = oxygène, on cyclise un composé de formule générale
<EMI ID=64.1>
<EMI ID=65.1>
inférieur, ou
d) pour préparer un composé de formule la, où Ra <EMI ID=66.1>
réagir un composé de formule générale
<EMI ID=67.1>
<EMI ID=68.1>
dessus, dans des conditions anhydres avec un composé de formule générale
<EMI ID=69.1>
où R4a et R5a ont la signification donnée ci-dessus, ou
e ) pour préparer un composé de formule la, où Ra
<EMI ID=70.1>
à une hydrolyse un composé de formule générale
<EMI ID=71.1>
<EMI ID=72.1>
donnée ci-dessus, ou
<EMI ID=73.1>
représente le groupe (a), on estérifie un composé de formule générale
<EMI ID=74.1>
<EMI ID=75.1>
avec des composés donneurs de groupes alcoyle inférieurs ou <EMI ID=76.1>
<EMI ID=77.1>
de formule
<EMI ID=78.1>
<EMI ID=79.1>
3. Compositions pharmaceutiques sous forme solide ou liquide, contenant comme ingrédient actif à pro-
<EMI ID=80.1>
moins un composé suivant la revendication 1, conjointement avec un excipient ou véhicule pharmaceutiquement acceptable tel que décrit dans le brevet principal.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE0/201846A BE884897R (fr) | 1980-08-22 | 1980-08-22 | Preparations pharmaceutiques |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE884897 | 1980-08-22 | ||
| BE0/201846A BE884897R (fr) | 1980-08-22 | 1980-08-22 | Preparations pharmaceutiques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE884897R true BE884897R (fr) | 1981-02-23 |
Family
ID=25652205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE0/201846A BE884897R (fr) | 1980-08-22 | 1980-08-22 | Preparations pharmaceutiques |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE884897R (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995018794A1 (fr) * | 1994-01-05 | 1995-07-13 | Roussel Uclaf | Nouvelles phenylimidazolidines eventuellement substituees, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2715402A1 (fr) * | 1994-01-05 | 1995-07-28 | Roussel Uclaf | Nouvelles phénylimidazolines éventuellement substituées, leur procédé et des intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| FR2724169A1 (fr) * | 1994-09-06 | 1996-03-08 | Roussel Uclaf | Nouvelles phenylimidazolidines eventuellement substituees, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
-
1980
- 1980-08-22 BE BE0/201846A patent/BE884897R/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995018794A1 (fr) * | 1994-01-05 | 1995-07-13 | Roussel Uclaf | Nouvelles phenylimidazolidines eventuellement substituees, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2715402A1 (fr) * | 1994-01-05 | 1995-07-28 | Roussel Uclaf | Nouvelles phénylimidazolines éventuellement substituées, leur procédé et des intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| FR2724169A1 (fr) * | 1994-09-06 | 1996-03-08 | Roussel Uclaf | Nouvelles phenylimidazolidines eventuellement substituees, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE & CIE S.A. Effective date: 19871031 |