BRPI0610748A2 - processo de fabricaÇço de uma cloridrina e de dicloropropanol - Google Patents
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Abstract
PROCESSO DE FABRICAÇçO DE UMA CLORIDRINA E DE DICLOROPROPANOL. Processo de fabricação de uma cloridrina compreendendo as etapas seguites: (a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático polihidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura deles, cujo teor de metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos é inferior ou igual a 5 g/kg, um agente oxidante e um ácido orgânico de modo a obter uma mistura contendo pelo menos a cloridrina e ub-produtos (b) submete-se pelo menos uma parte da mistura obtida na etapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores à etapa (a), (c) oxida-se a uma temperatura superior ou igual a 800<198>C em pelo menos uma das etapas posteriores àetapa (a).
Description
"PROCESSO DE FABRICAÇÃO DE UMA CLORIDRINA E DE DICLOROPROPANOL"
O presente pedido de patente afirma o benefício do pedido de patente FR 05.05120 e do pedido de patente EP 05104321.4, depositados em de maio de 2005 e dos pedidos de patente US provisórios 60/734659, 60/734627, 60/734657, 60/734658, 60/734635, 60/734634, 60/734637 e 60/734636, depositados em 8 de novembro de 2005, cujos conteúdos são incorporados aqui por referência.
A presente invenção se refere a um processo de fabricação de uma cloridrina, mais especificamente de um processo de fabricação de uma cloridrina por cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado.
As cloridrinas são intermediários reacionais na fabricação dos epóxidos. O dicloropropanol, por exemplo, é um intermediário reacional na fabricação da epicloridrina e as resinas epóxi (Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, quarta edição, 1992, VoL 2, página 156, John Wiley Sons, Inc.).
De acordo com processos conhecidos, pode-se obter o dicloropropanol notadamente por hipocloração do cloreto de alila, por cloração do álcool alílico e por hidrocloração do glicerol. Este último processo apresenta a vantagem que o dicloropropanol pode ser obtido à saída de matérias primas fósseis ou de matérias primas renováveis e sabe-se que os recursos naturais petroquímicos, dos quais são procedentes as matérias fósseis, por exemplo, o petróleo, o gás natural ou o carvão, disponíveis sobre a terra são limitados.
O pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA descreve um processo de fabricação de dicloropropanol por reação entre o glicerol e o cloreto de hidrogênio na presença de um catalisador tal como o ácido adípico como catalisador. Neste processo, separa-se o dicloropropanol dos outros produtos da reação e se reciclam estes últimos ao reator de cloração do glicerol. Pode-se subtrair uma fração destes outros produtos de reação via uma depuração e submeter esta fração a diferentes tratamentos antes de uma eventual descarga. A descarga não constitui uma solução aceitável de um ponto de vista ambiental. Além disso, o custo adicional ligado ao tratamento prévio à descarga pode ser proibitivo para a economia do processo.
O objetivo da invenção é fornecer um processo de preparação de uma cloridrina que não apresenta estes inconvenientes.
A invenção se refere portanto a um processo de fabricação de uma cloridrina que compreende as seguintes etapas:
(a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, cujo teor em metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos é inferior ou igual a 5 g/kg, um agente oxidante e um ácido orgânico de forma a obter uma mistura que contém pelo menos a cloridrina e os outros compostos
(b) submeter-se pelo menos uma parte da mistura obtida à etapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores à etapa (a)
(c) pelo menos uma das etapas posteriores à etapa (a) consiste em uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800°C.
Encontrou-se que utilizando à etapa (a) do processo um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, tendo um teor em metais alcalino e/ou alcalino-terrosos inferior ou igual a 5 g/kg, podia se submeter uma parte da mistura obtida à etapa (a) a uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800°C, e obter as seguintes vantagens:
1) recuperar o agente de cloração,
2) recuperar o conteúdo energético aproveitável dos
compostos do meio reacional
3) reduzir a quantidade e a toxicidade dos compostos a
descarregar. Sem querer se vincular a qualquer explicação teórica, pensa-se que a oxidação à temperatura superior ou igual a 800°C pode ser efetuada em condições satisfatórias pois a formação de depósitos na instalação de oxidação e o risco de degradação dos materiais refratários desta última são reduzidos seguindo o baixo teor em metais alcalino e/ou alcalino-terrosos dos
compostos queimados.
A expressão "hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado" se refere a um hidrocarboneto que contém pelo menos dois grupamentos hidroxilas unidos a dois átomos de carbono diferentes saturados. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode conter, mas não são limitados
a, de 2 a 60 átomos de carbono.
Cada um dos carbonos de um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado que trazem o grupamento hidroxilado (OH) funcional não pode possuir mais de um grupamento OH5 e deve ser de hibridação sp3. O átomo de carbono que traz o grupamento OH pode ser primário, secundário ou terciário. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado utilizado na presente invenção deve conter pelo menos dois átomos de carbono de hibridação sp3 que trazem um grupamento OH. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado inclui qualquer hidrocarboneto que contenha um diol vicinal (1,2-diol) ou um triol vicinal (1,2,3-triol) aqui compreendidas ordens mais elevadas destas unidades repetitivas, vicinais ou contíguas. A definição do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado inclui também, por exemplo, um ou mais grupamentos funcionais 1,3 1,4 -, 1,5- e 1,6-diol. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode também ser um polímero tal como o álcool polivinílico. Os dióis geminados, por exemplo, são excluídos desta classe de hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados.
Os hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados podem conter entidades aromáticas ou heteroátomos que incluem, por exemplo, os heteroátomos de tipo halogênio, enxofre, fósforo, nitrogênio, oxigênio, silício e boro, e suas misturas. Os hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados utilizáveis na presente invenção compreendem, por exemplo, o 1,2-etanodiol (etileno glicol), o 1,2-propanodiol (propileno glicol), o 1,3-propanodiol, o 1-cloro- 2,3-propanodiol (cloropropanodiol), o 2-cloro- 1,3-propanodiol (cloropropanodiol), o 1,4-butanodiol, o 1,5-pentanodiol, os ciclo- hexanodióis, o 1 ,2-butanodiol, o 1, 2-ciclo-hexanodimetanol, o 1,2,3- propanotriol (também conhecido como "glicerol" ou "glicerina"), e suas misturas. De maneira preferida, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado utilizado na presente invenção inclui, por exemplo, o 1,2-etanodiol, o 1,2- propanodiol, o 1,3-propanodiol, o cloropropanodiol e 1,2,3-propanotriol, e as misturas de pelo menos dois dentre eles. De maneira mais preferida, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado utilizado na presente invenção inclui, por exemplo, o 1,2-etanodiol, o 1,2-propanodiol, o cloropropanodiol e 1,2,3-propanotriol, e as misturas de pelo menos dois dentre eles. O 1,2,3- propanotriol ou glicerol é preferido.
Os ésteres de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podem estar presentes no hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e/ou ser produzidos no processo de fabricação da cloridrina e/ou serem fabricados previamente ao processo de fabricação da cloridrina. Exemplos de ésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado compreendem o monoacetato de etileno glicol, os monoacetatos de propanodiol, os monoacetatos de glicerol, os monoestearatos de glicerol, os diacetatos de glicerol e suas misturas.
A expressão "cloridrina" é utilizada aqui para descrever um composto que contém pelo menos um grupamento hidroxila e pelo menos um átomo de cloro unido a diferentes átomos de carbono saturados. Uma cloridrina que contém pelo menos dois grupamentos hidroxilas é também um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado. Então, o material de saída e o produto da reação podem cada um ser cloridrinas. Neste caso, a cloroidrina "produto" está mais clorada do que a cloridrina de início, ou seja que tem mais átomos de cloro e menos grupamentos hidroxilas que a cloridrina de início. Cloridrinas preferidos são o cloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, o dicloropropanol e as misturas de pelo menos dois dentre eles. O dicloropropanol é particularmente preferido. Cloridrinas mais particularmente preferidas são os 2-cloroetanol, o l-cloropropano-2-ol, o 2- cloropropano-l-ol, o l-cloropropano-2,3-diol, o 2 cloropropanol, 3-diol, o l,3-dicloropropano-2-ol, o 2,3-dicloropropano-l-ol e as misturas de pelo menos dois dentre eles. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de
hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, no processo de acordo com a invenção podem ser obtidos à saída de matérias primas fósseis ou à saída de matérias primas renováveis, de preferência à saída de matérias primas renováveis. Por matérias primas fósseis entende-se designar materiais
provenientes do tratamento dos recursos naturais petroquímicos, por exemplo, o petróleo, o gás natural, e o carvão. Dentre estes materiais, os compostos orgânicos que comportam 2 e 3 átomos de carbono são preferidos. Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol, o cloreto de alila, o álcool alílico e o glicerol "sintético" são particularmente preferidos. Por glicerol "sintético" entende-se designar um glicerol geralmente obtido a partir de recursos petroquímicos. Quando o hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado é o etileno glicol, o etileno e o etileno glicol "sintético" são particularmente preferidos. Por etileno glicol "sintético" entende-se designar um etileno glicol geralmente obtido a partir de recursos petroquímicos. Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o propileno glicol, o propileno e o propileno glicol "sintético" são particularmente preferidos. Por propileno glicol "sintético" entende-se designar um propileno glicol geralmente obtido a partir de recursos petroquímicos. ν
Por matérias primas renováveis entende-se designar materiais provenientes do tratamento dos recursos naturais renováveis. Dentre estes materiais, o etileno glicol "natural", o propileno glicol "natural" e o glicerol "natural" são preferidos. Do etileno glicol, do propileno glicol e o glicerol "naturais", por exemplo, são, por exemplo, obtidos por conversão de açúcares via processos termoquímicos, estes açúcares podendo ser obtidos à saída de biomassa, como descrito em "Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow, Energetics, Incorporated for the US Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, July 2003, páginas 49, 52 to 56". Um destes processos é, por exemplo, a hidrogenólise catalítica sorbitol obtida por conversão termoquímica da glicose. Outro processo é, por exemplo, a hidrogenólise catalítica do xilitol obtida por hidrogenação da xilose. A xilose pode, por exemplo, ser obtida por hidrólise da hemicelulose contida nas fibras de milho. Por "glicerol natural" ou "glicerol obtido a partir de matérias primas renováveis" entende-se designar em particular o glicerol obtido durante a fabricação de biodiesel ou ainda do glicerol obtido durante transformações de graxas ou óleos de origem vegetal ou animal em geral tais como reações de saponificação,
transesterificação ou hidrólise. Dentre os óleos utilizáveis no processo da invenção, pode-se
citar todos os óleos correntes, como os óleos palma, palmito, de copra, de babaçu, de colza antiga ou nova, de girassol, de milho, de rícino e de algodão, os óleos de amendoim, de soja, de linho e crambe e todos os óleos procedentes, por exemplo, das plantas de girassol ou de colza obtidas por
modificação genética ou hibridização.
Pode-se até mesmo utilizar óleos de fritura usados, óleos animais variados, como os óleos de peixe, o sebo, a banha e mesmo óleo de mocotó.
Dentre os óleos utilizados, pode-se ainda indicar óleos parcialmente modificados, por exemplo, por polimerização ou oligomerização como, por exemplo, "standolies" de óleos de linho, de girassol e os óleos vegetais insuflados.
Um glicerol particularmente adaptado pode ser obtido durante a transformação de graxas animais. Outro glicerol particularmente adaptado pode ser obtido durante a fabricação de biodiesel. Um terceiro glicerol particularmente muito bem adaptado pode ser obtido durante a transformação de graxas ou de óleos, animais ou vegetais, por transesterificação na presença de um catalisador heterogêneo, tal como descrito nos documentos FR 2752242, FR 2869612 e FR 2869613. Mais especificamente, o catalisador heterogêneo é escolhido dentre os óxidos mistos de alumínio e zinco, os óxidos mistos de zinco e titânio, os óxidos mistos de zinco, titânio e alumínio, e os óxidos mistos de bismuto e alumínio, e o catalisador heterogêneo é empregado sob forma de leito fixo. Este último processo pode ser um processo de fabricação de biodiesel.
Este último processo apresenta pelo menos duas vantagens em relação aos processos baseados em reações de saponificação, transesterificação ou hidrólise que não recorrem a um catalisador heterogêneo. A primeira vantagem é que a contaminação do glicerol por elementos alcalinos e/ou alcalino-terrosos é reduzida. Estes últimos provêm, por exemplo, dos reagentes básicos homogêneos utilizados nas reações de transesterificação ou de saponificação (bases alcalinas) ou provêm de operações de neutralização, por bases alcalinas, de catalisadores homogêneos ácidos utilizados durante reações de transesterificação ou hidrólise ácida. A utilização de catalisadores heterogêneos tal como descrita acima permite reduzir fortemente a contaminação do glicerol pelos elementos alcalinos e alcalino-terrosos, bem como outros elementos metálicos. A segunda vantagem é que a contaminação do glicerol por materiais orgânicos não glicerinosos é reduzida. Estes materiais não glicerinosos compreendem, por exemplo, os ácidos carboxílicos, os sais de ácidos carboxílicos, os ésteres de ácido graxo como o mono-, os di- e os triglicerídeos e os ésteres de ácidos graxos com os álcoois utilizados durante a transesterificação.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser tal como descrito no pedido de patente intitulado "Processo de preparação de cloridrina por conversão de hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados" depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência. Menção particular é feita de um processo de fabricação de
uma cloridrina no qual se faz reagir um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, cujo teor total em metais expressos sob forma de elementos é superior ou igual a 0,^g/kg e inferior ou igual a 1.000 mg/Kg, com um agente de cloração.
No processo de acordo com a invenção, prefere-se utilizar o glicerol obtido à saída de matérias primas renováveis.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, pode ser um produto bruto ou um produto apurado, tais como especificamente divulgados no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SAs da página 2, linha 8, à página 4, linha 2.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é inferior ou igual a 5 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 1 g/kg, mais particularmente inferior ou igual a 0,5 g/kg e em certos casos inferior ou igual a 0,01 g/kg. O teor metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos do glicerol é geralmente superior ou igual a 0,1 HgAcg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, os metais alcalinos são geralmente o lítio, o sódio, o potássio e o césio, freqüentemente o sódio e o potássio, e freqüentemente o sódio.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em lítio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em sódio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em potássio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em rubídio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg. No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em césio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, os elementos alcalino-terrosos são geralmente o magnésio, o cálcio, o estrôncio e o bário, freqüentemente o magnésio e o cálcio e freqüentemente o cálcio.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em magnésio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em cálcio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, são geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em estrôncio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o teor em bário do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/Kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, os metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos estão geralmente presentes sob a forma de sais, freqüentemente sob a forma de cloretos, de sulfatos e suas misturas. O cloreto de sódio geralmente é mais encontrado. No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a
invenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, pode conter outros elementos além dos metais alcalinos e alcalino-terrosos. Dentre esses últimos, pensa-se no enxofre, ferro, níquel, cromo, cobre, chumbo, arsênico, cobalto, titânio, vanádio, estanho, telúrio, cádmio, antimônio, mercúrio, selênio, zinco, alumínio, fósforo e nitrogênio. Estes elementos podem se encontrar na segunda porção obtida à etapa (b). No glicerol, o teor em enxofre é geralmente inferior ou igual a 500 mg/Kg e o teor em nitrogênio é geralmente inferior ou igual a 500 mg/Kg. O teor em elementos metálicos além dos alcalinos e alcalino-terrosos é para cada um destes elementos geralmente inferior ou igual a 1 mg/Kg, de preferência inferior ou
igual a 0,5 mg/Kg.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o agente de cloração pode ser tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, da página 4, linha 25, à página 6, linha 2.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o agente de cloração pode ser o cloreto de hidrogênio pode ser tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLYAY SA, da página 4, linha 30, à página 6, linha 2. Menção particular é feita de um agente de cloração que pode ser do ácido clorídrico aquoso ou do cloreto de hidrogênio de preferência anidra. O cloreto de hidrogênio pode prover de um processo de pirólise de compostos orgânicos clorados como, por exemplo, de uma fabricação de um cloreto de vinila, de um processo de fabricação de 4,4-metilenodifenil diisocianato (MDI) ou de tolueno diisocianato (TDI)s de processos de decapagem dos metais ou de uma reação entre um ácido inorgânico como o ácido sulfurico ou fosfórico e um cloreto metálico tal como o cloreto de sódio, o cloreto de potássio ou o cloreto de cálcio. Em um modo de realização vantajoso do processo de
fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o agente de cloração é o cloreto de hidrogênio gasoso ou uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio ou uma combinação dos dois.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o cloreto de hidrogênio pode ser uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio ou do cloreto de hidrogênio de preferência anidra, procedente de uma instalação de fabricação de cloreto de alila e/ou de fabricação de clorometanos e/ou de clorinólise e/ou de oxidação com elevada temperatura de compostos clorados tais como descritos no pedido intitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e um agente de cloração" depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de uma cloridrina a partir de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, e um agente de cloração, este último contendo pelo menos um dos seguintes compostos: nitrogênio, oxigênio, hidrogênio, cloro, um composto orgânico hidrocarbonado, um composto orgânico halogenado, um composto orgânico oxigenado e um metal.
Menção particular é feita de um composto orgânico hidrocarbonado que é escolhido dentre os hidrocarbonetos aromáticos, alifáticos saturados ou não saturados e suas misturas.
Menção particular é feita de um hidrocarboneto alifático insaturado que é escolhido dentre o acetileno, o etileno, o propileno, o buteno, o propadieno, o metilacetileno, e suas misturas, de um hidrocarboneto alifático saturado que é escolhido dentre o metano, o etano, o propano, o butano, e suas misturas, e de um hidrocarboneto aromático que é o benzeno.
Menção particular é feita de um composto orgânico halogenado que é um composto orgânico clorado escolhido dentre os clorometanos, os cloroetanos, os cloropropanos, os clorobutanos, o cloreto de vinila, o cloreto de vinilideno, os monocloropropenos, o percloroetileno, o triclorotileno, o clorobutadieno, os clorobenzenos e suas misturas.
Menção particular é feita de um composto orgânico halogenado que é um composto orgânico fluorado escolhido dentre os fluorometanos, os fluoroetanos, o fluoreto de vinila, o fluoreto de vinilideno, e suas misturas.
Menção particular é feita de um composto orgânico oxigenado que é escolhido dentre os álcoois, os cloroálcoois, os cloroéteres e suas misturas.
Menção particular é feita de um metal escolhido dentre os metais alcalinos, os metais alcalino-terrosos, o ferro, o níquel, o cobre, o chumbo, o arsênico, o cobalto, o titânio, o cádmio, o antimônio, o mercúrio, o zinco, o selênio, o alumínio, o bismuto, e suas misturas.
Menção é mais particularmente feita de um processo no qual o agente de cloração é proveniente pelo menos parcialmente de um processo de fabricação de cloreto de alila e/ou de um processo de fabricação de α
clorometanos e/ou de um processo de clorinólise e/ou um processo de oxidação de compostos clorados a uma temperatura superior ou igual a 800°C.
Em um modo de realização particularmente vantajoso do processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o cloreto de hidrogênio é uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio e não compreende cloreto de hidrogênio gasoso.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, e o agente de cloração, pode ser efetuada em um reator tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, na página 6, linhas 3 à 23.
Menção é particularmente feita de uma instalação realizada em, ou recoberta de, materiais resistentes nas condições da reação aos agentes de cloração, em particular ao cloreto de hidrogênio. Menção é mais particularmente feita de uma instalação realizada em aço esmaltado ou tântalo.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, e o agente de cloração, pode ser efetuada em equipamentos, realizados em ou recobertos de, materiais resistentes aos agentes de cloração, tais como descrito no pedido intitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina em equipamentos resistentes à corrosão" depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de uma cloridrina compreendendo uma etapa na qual se submete um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, a uma reação com um agente de cloração contendo o cloreto de hidrogênio e pelo menos uma outra etapa efetuada em um equipamento, realizado em ou recoberto de, materiais resistentes ao agente de cloração, nas condições de realização desta etapa.
Menção é mais particularmente feita de materiais metálicos tais como o aço esmaltado, o ouro e o tântalo e materiais, não-metálicos como o polietileno alta densidade, o polipropileno, o poli(fluoreto-de-vinilideno), o politetrafluoroetileno, os perfluoro alcoxialcanos e o poli(perfluoropropilviniléter), os polissulfonas e os polissulfetos, o grafite e o
grafite impregnado.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, a reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, e o agente de cloração, pode ser efetuado em um meio reacional, tal como descrito no pedido intitulado "Processo contínuo de fabricação de cloridrinas" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo contínuo de produção de cloridrina no qual se faz reagir um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, com um agente de cloração e um ácido orgânico em um meio reacional líquido cuja composição ao estado estacionário compreende o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e os ésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado cuja soma dos teores expressa mol de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é superior a 1,1 mol % e inferior ou igual a 30 mol %, a porcentagem sendo trazida à parte orgânica do meio
reacional líquido.
A parte orgânica do meio reacional líquido consiste no conjunto dos compostos orgânicos do meio reacional líquido ou seja os compostos cuja molécula contém pelo menos 1 átomo de carbono.
No processo de fabricação de uma cloridrína de acordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, e o agente de cioração, pode ser efetuado na presença de um catalisador tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, da página 6, linha 28, à página 8, linha 5.
Menção é particularmente feita de um catalisador baseado em um ácido carboxílico ou em um derivado de ácido carboxílico que tem um ponto de ebulição atmosférico superior ou igual a 200°C, em particular o ácido adípico e os derivados do ácido adípico
No processo de fabricação de uma cloridrína de acordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, e o agente de cioração pode ser efetuada a uma concentração de catalisador, uma temperatura, a uma pressão e para duração tais como descritos no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, da página 8, linha 6 a página 10, linha 10.
Menção é particularmente feita de uma temperatura de pelo menos 20°C e no máximo de 60°C, de uma pressão de pelo menos 0,3 bar e, no máximo 100 bar, e de uma duração de pelo menos 1 h e de no máximo 50 h.
No processo de fabricação de uma cloridrína de acordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, e o agente de cioração pode ser efetuada na presença de um solvente tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, na página 11, linhas 12 a 36.
Menção é particularmente feita de um solvente orgânico tal como um solvente orgânico clorado, um álcool, uma cetona, um éster ou um éter, um solvente não aquoso miscível com o hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado tal como o cloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, o dicloropropanol, o dioxano, o fenol, o cresol, e as misturas de cloropropanodiol e de dicloropropanol, ou de produtos pesados da reação como os oligômeros do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pelo menos parcialmente clorados e/ou èsterificados.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e o agente de cloração pode ser efetuada na presença de uma fase líquida que compreende compostos pesados além do hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, como descrito no pedido intitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina em uma fase líquida" depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de
uma cloridrina, no qual se submete um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, um éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, a uma reação com um agente de cloração, na presença de uma fase líquida que compreende compostos pesados além do alifático poli- hidroxilado e cuja temperatura de ebulição sob uma pressão de 1 bar absoluto é de pelo menos 15°C superior à temperatura de ebulição da cloridrina sob uma pressão de 1 bar absoluto.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, e o agente de cloração é efetuada de preferência em um meio reacional líquido. O meio reacional líquido pode ser mono- ou multifásico.
O meio reacional líquido é constituído pelo conjunto de compostos sólidos dissolvidos ou dispersados, líquidos dissolvidos ou dispersados e gasosos dissolvidos ou dispersados, à temperatura da reação.
O meio reacional compreende os reagentes, o catalisador, o solvente, as impurezas presentes nos reagentes, no solvente e no catalisador, nos intermediários de reação, os produtos e os sub-produtos da reação.
Por reagentes entende-se designar o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e o agente de cloração.
Dentre as impurezas presentes no hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, pode-se citar os ácidos carboxílicos, os sais de ácidos carboxílicos, os ésteres de ácido graxo com o hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, os ésteres de ácidos graxos com os álcoois utilizados durante a transesterificação, os sais inorgânicos tais como os cloretos e os sulfatos alcalinos ou alcalino-terrosos.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol, pode-se citar dentre as impurezas do glicerol os ácidos carboxílicos, os sais de ácidos carboxílicos, os ésteres de ácido graxo como o mono-, os di- e os triglicerídeos, os ésteres de ácidos graxos com os álcoois utilizados durante a transesterificação, os sais inorgânicos tais como os cloretos e os sulfatos alcalinos ou alcalino-terrosos.
Dentre os intermediários reacionais pode-se citar as monocloridrinas do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e seus ésteres e/ou poliésteres, os ésteres e/ou poliésteres do hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado e os ésteres dos policloridrinas.
Quando a cloridrina é o dicloropropanol, pode-se citar dentre os intermediários reacionais, a monocloridrina de glicerol e seus ésteres e/ou poliésteres, os ésteres e/ou poliésteres de glicerol e os ésteres de dicloropropanol.
O éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode conseqüentemente ser, dependendo do caso, um reagente, uma impureza do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou um intermediário reacional.
Por produtos da reação entende-se designar a cloridrina e a água. A água pode ser a água formada na reação de cloração e/ou da água introduzida no processo, por exemplo, via o hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado e/ou o agente de cloração, tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA5 na página 2, linhas 22 a 28, na página 3, linhas 20 a 25, na página 5, linhas 7 a 31 e na página 12, linhas 14 a 19.
Dentre os sub-produtos, pode-se citar por exemplo, os oligômeros o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado parcialmente clorados e/ou esterificados.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol, dentre os sub-produtos, pode-se citar, por exemplo, os oligômeros do glicerol parcialmente clorados e/ou esterificados.
Os intermediários reacionais e os sub-produtos podem ser formados nas diferentes etapas do processo como, por exemplo, durante a etapa de fabricação da cloridrina e durante as etapas de separação da cloridrina.
O meio reacional líquido pode assim conter o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o agente de cloração dissolvido ou dispersado sob forma de bolhas, o catalisador, o solvente, as impurezas presentes nos reagentes, o solvente e o catalisador, como sais dissolvidos ou sólidos, por exemplo, o solvente, o catalisador, os intermediários reacionais, os produtos e os sub-produtos da reação.
As etapas (a), (b) e (c) do processo de acordo com a invenção podem ser efetuadas em modo batch ou modo contínuo. Prefere-se efetuar todas as etapas em modo contínuo.
No processo de fabricação de acordo com a invenção, o ácido orgânico pode ser um produto que provém do processo de fabricação do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou um produto que não provém deste processo. Neste último caso, pode se tratar de um ácido orgânico utilizado para catalisar a reação entre o hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado e o agente de cloração e/ou de um ácido gerado no processo de fabricação da cloridrina. Pensa-se, por exemplo, em ácidos gerados à saída de aldeídos presentes no hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou formados durante a fabricação da cloridrina. O ácido orgânico pode também ser uma mistura de ácido orgânico que provém do processo de fabricação do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e de um ácido orgânico que não provém do processo de fabricação do hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado.
No processo de acordo com a invenção, os ésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podem provir da reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e o ácido orgânico, antes, durante ou nas etapas que se seguem à reação com o agente de cloração. No processo de acordo com a invenção, a separação da
cloridrina e de outros compostos do meio reacional pode ser efetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, na página 12, linha 1, na página 16, linha 35 e na página 18, linhas 6 a 13. Estes outros compostos são esses mencionadas acima e compreendem os reagentes não consumidos, as impurezas presentes nos reagentes, o catalisador, o solvente, os intermediários reacionais, na água e os sub-produtos da reação.
Menção particular é feita de uma separação por destilação azeotrópica de uma mistura água/cloridrina/agente de cloração em condições que minimizam as perdas em agente de cloração seguida de uma separação da cloridrina por decantação.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, a separação da cloridrina e de outros compostos do meio reacional, pode ser efetuada de acordo com modos tais como descritos no pedido de patente EP 05104321.4 depositado em nome de SOLVAY SA o 20/05/2005 cujo conteúdo é incorporado aqui por referência. Um modo de separação que compreende pelo menos uma operação de separação destinada a retirar o sal da fase líquida é particularmente preferido.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de
uma cloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, e um agente de cloração no qual o hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, utilizado contém pelo menos um sal metálico sólido ou dissolvido, o processo compreendendo uma operação de separação destinada a retirar uma parte do sal metálico. Menção é mais particularmente feita de um processo de fabricação de uma cloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, e um agente de cloração no qual o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, utilizado contém pelo menos um cloreto e/ou um sulfato de sódio e/ou potássio e no qual a operação de separação destinada a retirar uma parte do sal metálico é uma operação de filtração. Menção é, também particularmente, feita de um processo de fabricação de uma cloridrina no(a) qual se submete um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, a uma reação com um agente de cloração em um meio reacional, (b) retira-se continuamente ou periodicamente uma fração do meio reacional que contém pelo menos a água e a cloridrina, (c) pelo menos uma parte da fração obtida à etapa (b) é introduzida em uma etapa de destilação e (d) a taxa de refluxo da etapa de destilação é controlada fornecendo a água à referida etapa de destilação. Menção é particularmente feita de um processo de fabricação de uma cloridrina no(a) qual se submete um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, a uma reação com o cloreto de hidrogênio em um meio reacional, (b) retira-se em contínuo ou periodicamente uma fração do meio reacional que contém pelo menos a água e a cloridrina, (c) pelo menos uma parte da fração obtida à etapa (b) é introduzida em uma etapa destilação, na qual a relação entre a concentração em cloreto de hidrogênio e a concentração de água na fração introduzida na etapa de destilação é menor do que a relação de concentrações cloreto de hidrogênio/água na composição binária azeotrópica cloreto de hidrogênio/água à temperatura e à pressão de destilação.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, a separação da cloridrina e dos outros compostos do meio reacional de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser efetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina" depositado em nome de SOLVAY SA, no mesmo dia que o presente pedido, e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de uma cloridrina compreendendo as seguintes etapas (a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente de cloração e um ácido orgânico de forma a obter uma mistura que contém a cloridrina e ésteres da cloridrina, (b) submete-se pelo menos uma parte da mistura obtida à etapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores à etapa (a) e (c) adiciona-se o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pelo menos em uma das etapas posteriores à etapa (a), de modo que ele reaja a uma temperatura superior ou igual a 20°C, com os ésteres da cloridrina de modo a formar parcialmente pelo menos ésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado. Menção é mais particularmente feita de um processo no qual o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol e a cloridrina é o dicloropropanol.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, a separação da cloridrina e dos outros compostos do meio reacional de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser efetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina à saída de um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de cloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, e um agente de cloração em um reator que é alimentado em um ou vários fluxos líquidos que contêm menos de 50% em peso do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, ou a mistura dentre eles, em relação ao peso da totalidade dos fluxos líquidos introduzidos no reator. Menção mais particular é feita de um processo compreendendo as seguintes etapas:
(a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente de cloração de forma a obter pelo menos um meio que contém a cloridrina, a água e o agente de cloração, (b) retira-se pelo menos uma fração do meio formado à etapa (a) e (c) submete-se a fração retirada à etapa (b) a uma operação de destilação e/ou stripping na qual se acrescenta o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado de modo a separar da fração retirada à etapa (b) uma mistura que contém a água e a cloridrina apresentando um teor reduzido em agente de cloração comparado à este da fração retirada à etapa (b). No processo de fabricação do epóxido de acordo com a invenção, a separação da cloridrina e dos outros compostos do meio reacional de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser efetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado "Processo de conversão de hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados em cloridrinas" depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido e cujos conteúdos são incorporados aqui por referência. Menção particular é feita de um processo de preparação de uma cloridrina que compreende as seguintes etapas: (a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente de cloração de forma a obter uma mistura que contém a cloridrina, ésteres de cloridrina e a água, (b) submete- se pelo menos uma fração da mistura obtida à etapa (a) a um tratamento de destilação e/ou stripping de forma a obter uma parte concentrada de água, de cloridrina e em ésteres de cloridrina, e (c) submete-se pelo menos uma fração da parte obtida à etapa (b) a uma operação de separação na presença de pelo menos um aditivo de maneira a obter uma porção concentrada em cloridrina e em ésteres de cloridrina e que contém menos de 40% em peso de água.
A operação de separação é mais particularmente uma
decantação.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina é o cloropropanol, este último geralmente é empregado sob forma de mistura de compostos que compreendem os isômeros de l-cloropropano-2-ol e 2 cloropropano-l-ol. Esta mistura contém geralmente mais de 1% em peso de dois isômeros, de preferência mais de 5% em peso e maneira particular mais de 50 %. A mistura contém usualmente menos de 99,9% em peso de dois isômeros, de preferência menos de 95% em peso e particularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes da mistura podem ser compostos que provêm dos processos de fabricação do cloropropanol, tais como reagentes residuais, sub-produtos de reação, solventes e notadamente a água.
A relação mássica entre os isômeros l-cloropropano-2-ol e 2- cloropropano-1 -ol é geralmente superior ou igual a 0,01, de preferência superior ou igual 0,4. Esta relação é geralmente inferior ou igual 99 e de
preferência inferior ou igual a 25.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina é o cloroetanol, este último é geralmente empregado sob a forma de uma mistura de compostos que compreendem o isômero l-cloroetano-2-ol. Esta mistura contém geralmente mais de 1% em peso do isômero, de preferência mais de 5% em peso e de maneira particular mais de 50 %. A mistura contém usualmente menos de 99,9% em peso do isômero, de preferência menos de 95% em peso e muito particularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes da mistura podem ser compostos que provêm dos processos de fabricação do cloroetanol, tais como reagentes residuais, sub-produtos de reação, solventes e notadamente a água.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina é o cloropropanodiol, este último geralmente é empregado sob a forma de mistura de compostos que compreendem os isômeros de l-cloropropano-2,3- diol e de 2-cloropropano-l,3-diol. Esta mistura contém geralmente mais de 1% em peso de dois isômeros, de preferência mais de 5% em peso e de maneira particular mais de 50 %. Aa mistura contém usualmente menos de 99,9% em peso de dois isômeros, de preferência menos de 95% em peso e muito particularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes da mistura podem ser compostos que provêm dos processos de fabricação do cloropropanodiol, tais como reagentes residuais, sub-produtos de reação,
solventes e notadamente a água.
A relação mássica entre os isômeros l-cloropropano-2,3-diol e 2-cloropropano-l, 3-diol é geralmente superior ou igual a 0,01, de preferência superior ou igual 0,4. Esta relação é geralmente inferior ou igual 99 e de preferência inferior ou igual a 25. No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina é o dicloropropanol, este último geralmente é empregado sob a forma de mistura de compostos que compreendem os isômeros de 1,3- dicloropropano-2-ol e de 2,3-dicloropropano-1 -ol. Esta mistura contém geralmente mais de 1% em peso de dois isômeros, de preferência mais de 5% em peso e de maneira particular mais de 50 %. A mistura contém usualmente menos de 99,9% em peso de dois isômeros, de preferência menos de 95% em peso e muito particularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes da mistura podem ser compostos que provêm dos processos de fabricação do dicloropropanol, tais como reagentes residuais, sub-produtos de reação,
solventes e nótadamente a água.
A relação mássica entre os isômeros l,3-dicloropropano-2-ol e 2,3 -dicloropropano-1 -ol é geralmente superior ou igual a 0,01, freqüentemente, superior ou igual 0,4, freqüentemente superior ou igual a 1,5, de preferência superior oü igual a 3,0, de maneira mais preferida superior ou igual a 7,0 e de maneira muito particularmente preferida superior ou igual a 20,0. Esta relação é geralmente inferior ou igual 99 e de preferência inferior ou igual a 25.
A cloridrina obtida no processo de acordo com a invenção pode conter um teor elevado em cetonas halogenadas, em particular em cloroacetona, como descrito no pedido de patente FR 05.05120 de 20/05/2005 depositado em nome da requerente, e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência. O teor em cetona halogenada pode ser reduzido submetendo-se a cloridrina obtida no processo de acordo com a invenção a uma destilação azeotrópica na presença de água ou submetendo-se a cloridrina a um tratamento de desidrocloração como descrito neste pedido, da página 4, linha 1, a página 6, linha 35.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de um epóxido no qual cetonas halogenadas são formadas como sub-produtos e que compreende pelo menos um tratamento de eliminação de pelo menos uma parte das cetonas halogenadas formadas. Menção é mais particularmente feita de um processo de fabricação de um epóxido por desidrocloração de uma cloridrina da qual pelo menos uma fração é fabricada por cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, de um tratamento de desidrocloração e de um tratamento por destilação azeotrópica de uma mistura água-cetona halogenada destinados a eliminar pelo menos uma parte das cetonas halogenadas formadas e um processo de fabricação de epicloridrina no qual a cetona halogenada formada é a cloroacetona.
A cloridrina obtida no processo de acordo com a invenção pode ser submetida a uma reação de desidrocloração para produzir um epóxido como descrito nos pedidos de patente WO 2005/054167 e FR 05.05120 depositados em nome de SOLVAY SA A expressão "epóxido" é utilizada aqui para descrever um
composto que comporta pelo menos um oxigênio ligado em ponte sobre uma ligação carbono-carbono. Geralmente os átomos de carbono da ligação carbono-carbono são adjacentes e o composto pode conter outros átomos que não os átomos de carbono e de oxigênio, como átomos de hidrogênio e halogênios. Os epóxidos preferidos são o óxido de etileno, o óxido de
propileno e a epicloridrina.
A desidrocloração da cloridrina pode ser efetuada como descrito no pedido intitulado "Processo de fabricação de um epóxido à saída de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e de um agente de cloração" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de um epóxido no qual se submete um meio reacional resultante da reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, e um agente de cloração, o meio reacional que contém pelo menos 10 g de cloridrina por Kg de meio reacional, a uma reação químico posterior sem tratamento intermédio.
Menção é feita igualmente de fabricação de um epóxido
compreendendo as seguintes etapas: (a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente de cloração e um ácido orgânico de modo a formar a cloridrina e os ésteres de cloridrina em
um meio reacional que contém o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, a água, o agente de cloração e o ácido orgânico, o meio reacional contendo pelo menos 10 g de cloridrina por Kg de meio reacional, (b) submete-se pelo menos uma fração do meio reacional obtido à etapa (a), fração que tem a mesma composição
que (a), a um ou vários tratamentos nas etapas posteriores à etapa (a) e (c) adiciona-se um composto básico a pelo menos uma das etapas posteriores à etapa (a) de modo que ele reaja parcialmente pelo menos com a cloridrina, os ésteres de cloridrina, o agente de cloração e o ácido orgânico de modo a
formar o epóxido e sais.
O processo de fabricação da cloridrina de acordo com a
invenção pode ser integrado em um esquema global de fabricação de um epóxido tal como descrito no pedido intitulado "Processo de fabricação de um epóxido à saída de uma cloridrina" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, e cujo conteúdo é incorporado aqui por
referência. t
Menção particular é feita de um processo de fabricação de um
epóxido compreendendo pelo menos uma etapa de purificação do epóxido
formado, o epóxido sendo pelo menos fabricado em parte por um processo de
desidrocloração de uma cloridrina, esta última sendo, pelo menos em parte, fabricada por um processo de cloração de um hidrocarboneto alifático poli- hidroxilado, de um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou
de uma mistura dentre eles.
Em um primeiro modo de realização do processo de acordo
com a invenção, retira-se uma parte da mistura obtida à etapa (a) e apresenta- se esta parte a uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a BOO0Cj
durante a retirada.
Em um segundo modo de realização do processo de acordo com a invenção, retira-se uma parte da mistura obtida à etapa (a) e submete- se pelo menos uma parte da mistura obtida à etapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores à etapa (a) de forma a obter uma ou várias partes tratadas e se submete pelo menos uma das partes tratadas a uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800°C.
O tratamento da etapa (b) pode ser uma operação de separação por exemplo, uma operação de decantação, de filtração, de centrifugação, de extração, de lavagem, de evaporação, de stripping, de destilação, de adsorção, ou as combinações de pelo menos duas dentre elas.
Por oxidação entende-se designar uma reação na presença de pelo menos um agente oxidante. O agente oxidante pode ser selecionado dentre a água, o oxigênio, os óxidos de cloro, os óxidos de nitrogênio, as suas misturas e suas misturas com o nitrogênio.
A temperatura de oxidação é superior ou igual a 800°C e além disso particularmente superior ou igual a 1000°C. Esta temperatura é geralmente inferior ou igual a 10.000°C, freqüentemente inferior ou igual a 15 OO0C, freqüentemente inferior ou igual a 145 O0C e mais particularmente inferior ou igual a 1400°C. A oxidação à alta temperatura geralmente é realizada a uma pressão geralmente superior ou igual a 0,1 bar, freqüentemente superior ou igual a 0,5 bar e mais particularmente superior ou igual a 0,8 bar. Esta pressão é geralmente inferior ou igual a 3 bar de preferência inferior ou igual a 2,5 bar e freqüentemente inferior ou igual a 1 bar. A duração da reação de oxidação é geralmente superior ou igual a 1,0 s, freqüentemente superior ou igual a 1,5 s e mais particularmente superior ou igual a 1 s. Esta duração é geralmente inferior ou igual a 20 s, freqüentemente inferior ou igual a 15 s e de maneira particular inferior ou igual a 10 s. Um exemplo de processo de oxidação a uma temperatura superior ou igual a g5 O0C é este no qual oxida-se compostos orgânicos clorados e oxigenados sob forma de gás carbônico, de cloreto de hidrogênio e de água. Outro exemplo de processo de oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800°C é este no qual oxida-se compostos orgânicos clorados e oxigenados em um plasma a uma temperatura geralmente superior ou igual a 3000°C
No processo de acordo com a invenção, o agente de cloração, por exemplo, o cloreto de hidrogênio, gerado na etapa (c) pode ser reciclado à etapa (a) após um eventual tratamento. Este tratamento pode, por exemplo, consistir em uma operação de absorção em uma solução aquosa seguida de uma eventual dessorção parcial de cloreto de hidrogênio gasoso. Esta reciclagem é particularmente interessante quando o agente de cloração
contém o cloreto de hidrogênio.
Uma descrição dos processos de oxidação à alta temperatura
pode ser encontrada à referência "Ullmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry, Fifth, edição completamente revisada, 1985, Volume A13,
páginas 292-293".
No processo de acordo com a invenção, o hidrocarboneto
alifático poli-hidroxilado é de preferência o glicerol e a cloridrina é de
preferência o dicloropropanol.
Quando a cloridrina é o dicloropropanol, o processo de acordo
com a invenção pode ser seguido de uma fabricação de epicloridrina por
desidrocloração de dicloropropanol e a epicloridrina pode entrar na
fabricação de resinas epóxi. A Figura 1 mostra um esquema particular de instalação utilizável para empregar o processo de separação de acordo com a invenção.
Um reator (4) é alimentado em modo contínuo ou modo batch com um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, via a linha (1) e em catalisador via a linha (2), a alimentação em agente de cloração é realizada em modo contínuo ou em modo batch via a linha (3), uma coluna de destilação (6) é alimentada via a linha (5) com vapores produzidos no reator (4), um fluxo é subtraído da coluna (6) via a linha (7) e introduzido em um condensador (8), o fluxo proveniente do condensador é introduzido via a linha (9) em um decantador (10) no qual as fases aquosas e orgânicas são separadas. Uma fração da fase aquosa separada é opcionalmente reciclada via a linha (11) no topo da coluna para manter o refluxo. A água fresca pode ser introduzida na linha (11) via a linha (12). A produção de cloridrina é distribuída entre a fase orgânica subtraída via a linha (14) e a fase aquosa subtraída via a linha (13). O resíduo da coluna (6) pode ser reciclado ao
reator (4) via a linha (15).
Uma fração dos produtos pesados é subtraída do reator (4) via
uma depuração (16) e introduzida via a linha (17) em um evaporador (18) no qual uma operação parcial de evaporação é efetuada, por exemplo, por aquecimento ou por varredura gasosa com o nitrogênio ou o vapor de água, a fase gasosa contendo a maior parte do agente de cloração do fluxo (17) é reciclada via a linha (19) à coluna (6) ou via a linha (20) ao reator (4), uma coluna de destilação ou stripping (22) é alimentada com a fase líquida proveniente do aparelho de stripping (18) via a linha (21), a maior parte da cloridrina é recolhida no topo da coluna (22) via a linha (23).
O resíduo que contém compostos pesados é reciclado ao reator (4) via a linha (31), subtrai-se uma fração deste compostos pesados e a introduz em uma unidade de pré-tratamento (34) via a linha (32), os compostos pesados valoráveis no processo de cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado são reciclados ao reator (4) via a linha (35) e os compostos pesados não valoráveis são enviados via a linha (36) em uma unidade de oxidação à alta temperatura (37) alimentada em ar via a linha (38), dos quais se subtrai um fluxo que contém o cloreto de hidrogênio via a linha (41). A unidade de oxidação pode ser opcionalmente alimentada por um outro fluxo de substâncias combustíveis (39) que contêm eventualmente compostos clorados de outras fabricações tais como a síntese de cloroalcanos, a síntese de tetraclorometano e de percloroetileno por clorinólise e a síntese do 1 ;2-dicloroetano. Um complemento de água ou de uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio pode ser opcionalmente realizado via a linha (40) a fim de reduzir o teor em cloro no fluxo que contém o cloreto de hidrogênio produzido. O cloreto de hidrogênio proveniente da unidade de oxidação à alta temperatura (37) é opcionalmente reciclado à alimentação em agente de cloração do reator (4) via a linha (42). A coluna de filtração (25) é então curto-circuitada.
Opcionalmente, os compostos pesados provenientes da coluna (22) são enviados via a linha (24) na unidade de filtração (25) na qual fases líquidas e sólidas são separadas, uma fração da fase líquida é reciclada via a linha (26) ao reator (4). A reciclagem dos compostos pesados ao reator (4) via a linha (31) é então curto-circuitada. O sólido pode ser subtraído da unidade de filtração (25) via a linha (27) sob a forma de sólido ou uma solução. Solventes podem ser adicionados à unidade de filtração (25) via as linhas (28) e (29) para a lavagem e/ou a dissolução do sólido e subtraídos via a linha (27). Uma fração da fase líquida reciclada ao reator (4) via a linha (26) é subtraída e enviada em uma unidade de pré-tratamento (34) via a linha (33).
Opcionalmente, um fluxo é subtraído da depuração (16) e introduzido via a linha (30) na unidade de filtração (25). O aparelho de stripping (18) e a coluna de destilação (22) são então curto-circuitados.
Opcionalmente o fluxo subtraído da depuração (16) alimenta diretamente a unidade de pré-tratamento (34). A coluna de filtração é então
curto-circuitada.
Opcionalmente, a unidade de pré-tratamento dos compostos
pesados (34) é curto-circuitada.
Claims (20)
1. Processo de fabricação de uma cloridrina caracterizado pelo fato de que compreende as etapas seguintes: (a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura deles, cujo teor de metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos é inferior ou igual a g/kg, um agente de cloração e um ácido orgânico de modo a obter uma mistura contendo pelo menos a cloridrina e outros compostos (b) submete-se pelo menos uma parte da mistura obtida na etapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores à etapa (a) (c) pelo menos uma das etapas posteriores à etapa (a) consiste em uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800°C.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos estão presentes sob a forma de cloretos, de sulfatos ou de suas misturas.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o cloreto alcalino é de sódio.
4. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o cloreto alcalino é de potássio.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4 caracterizado pelo fato de que o teor de metais alcalinos e/ou alcalino- terrosos do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura deles, é inferior ou igual a 1 g/kg, de preferência inferior ou igual a 0,5 g/kg e de modo particularmente preferido inferior ou igual a 0,01 g/kg.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5 caracterizado pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura deles, é obtido a partir de matérias primas renováveis.
7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6 caracterizado pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é escolhido dentre o etileno glicol, o propileno glicol, cloropropanodiol, o glicerol e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que a cloridrina é escolhida dentre o cloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, o dicloropropanol e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
9. Processo de acordo com a reivindicação 7 a 8, caracterizado pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol e a cloridrina é o dicloropropanol.
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o agente de cloração é uma combinação de cloreto de hidrogênio gasoso e de uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio ou uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio.
11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que na etapa posterior, retira-se uma parte da mistura obtida na etapa (a) e submete-se esta parte a uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800°C, durante a retirada.
12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ali, caracterizado pelo fato de que o tratamento da etapa (b) é uma operação de separação escolhida dentre as operações de decantação, de filtração, de centrifugação, de extração, de lavagem, de evaporação, de stripping, de destilação, de adsorção ou as combinações de pelo menos duas dentre elas.
13. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que a oxidação da etapa (c) é efetuada a uma temperatura inferior ou igual a 1500°C, a uma pressão superior ou igual a 0,1 e inferior ou igual a 2 bar e por uma duração superior ou igual a 1,5 segundo e inferior ou igual a 20 segundos.
14. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que a oxidação da etapa (c) é efetuada em presença de pelo menos um agente oxidante selecionado dentre a água, o oxigênio, os óxidos de cloro, os óxidos de nitrogênio, suas misturas e suas misturas com o nitrogênio.
15. Processo de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que se gera, na etapa de oxidação (c) um gás contendo o cloreto de hidrogênio.
16. Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o cloreto de hidrogênio gerado na etapa de oxidação (c) é separado e reciclado para a etapa (a) após tratamento eventual.
17. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16, caracterizado pelo fato de que as etapas (a), (b) e (c) são conduzidas de modo contínuo.
18. Processo de fabricação de dicloropropanol caracterizado pelo fato de que compreende as etapas seguintes: (a) faz-se reagir o glicerol cujo teor de metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos é inferior ou igual a 5 g/kg, o cloreto de hidrogênio e um ácido orgânico de modo a obter uma mistura contendo pelo menos o dicloropropanol e sub-produtos (b) retira-se pelo menos uma fração da mistura obtida na etapa (a) e submete-se a dita fração a uma oxidação a uma temperatura superior ou igual a IOOO0C.
19. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que é seguido de uma fabricação de epicloridrina por desidrocloração de dicloropropanol
20. Processo de acordo com a reivindicação 19 caracterizado pelo fato de que a epicloridrina entra na fabricação de resinas epóxi.
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