BRPI0610799A2 - processos de fabricação de uma cloridrina e de produtos orgánicos clorados e instalação para a execução de um processo integrado - Google Patents
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Abstract
PROCESSOS DE FABRICAçãO DE UMA CLORIDRINA E DE PRODUTOS ORGáMCOS CLORADOS E INSTALAçãO PARA A EXECUçãO DE UM PROCESSO iNTEGRADO Processo de fabricação de uma cloridrina a partir de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, de um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou de um mistura deles, e de um agente decloração, o agente de cloração contendo pelo menos um dos compostos seguintes: nitrogênio, oxigênio, hidrogênio, cloro, um composto orgânico hidrocarbonado, um composto orgânico halogenado, um composto orgânicooxigenado e um metal.
Description
"PROCESSOS DE FABRICAÇÃO DE UMA CLORIDRINA E DEPRODUTOS ORGÂNICOS CLORADOS E INSTALAÇÃO PARA AEXECUÇÃO DE UM PROCESSO INTEGRADO"
O presente pedido de patente reivindica o benefício do pedidode patente FR 05.05120 e do pedido de patente EP 05104321.4, depositadosem 20 de Maio de 2005 e dos pedidos de patente US provisórios 60/734659,60/734627, 60/734657, 60/734658, 60/734635, 60/734634, 60/734637 e60/734636, depositados em 8 de Novembro de 2005, cujos conteúdos sãoincorporados aqui por referência.
A presente invenção se refere a um processo de fabricação deuma cloridrina. Refere-se mais especificamente a um processo de fabricaçãode uma cloridrina a partir de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ede um agente de cloração.
As cloridrinas são intermediários reacionais na fabricação dosepóxidos. O dicloropropanol, por exemplo, é um intermediário reacional nafabricação da epicloridrina e das resinas epóxi (Kirk-Othmer Encyclopedia ofChemical Technology, Fourth Edition, 1992, Vol. 2, page 156, John WileySons, Inc.).
De acordo com processos conhecidos, pode-se obter odicloropropanol notadamente por hipocloração do cloreto de alila, porcloração do álcool alílico e por hidrocloração do glicerol. Este últimoprocesso apresenta a vantagem que o dicloropropanol pode ser obtido a partirde matérias primas fósseis ou de matérias primas renováveis e sabe-se que osrecursos naturais petroquímicos, dos quais são procedentes as matériasfósseis, por exemplo, o petróleo, o gás natural ou o carvão, disponíveis sobrea terra são limitados.
O pedido internacional WO 2005/021476 e o pedido WO2005/054167 de SOLVAY SA descrevem um processo de fabricação dedicloropropanol por reação entre o glicerol e o cloreto de hidrogênio. Ocloreto de hidrogênio pode ser gasoso ou sob forma de soluções aquosas.
A toxicidade e a corrosividade destes compostos tornam suapreparação, sua purificação, seu armazenamento e seu transporte delicados. Ocloreto de hidrogênio é tóxico por contato, inalação e ingestão (The MerckIndex, Eleventh Edition, 1989, page 759). Ele é habitualmente transportadosob forma de gás liqüefeito em recipientes sob pressão. O ácido clorídricoaquoso é extremamente corrosivo (The Merck índice, Eleventh Edição, 1989,páginas 756) e requer equipamentos de materiais especiais para seuarmazenamento e seu transporte. Estes inconvenientes são prejudiciais paraos processos de fabricação de produtos orgânicos clorados que utilizam estesagentes de cloração em uma de suas etapas.
O objetivo da invenção é fornecer um processo de fabricaçãode cloridrina a partir de um hidrocarboneto alifático é poli-hidroxilado, de uméster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou da uma misturadentre eles, e de um agente de cloração que não apresente estesinconvenientes.
A invenção se refere portanto a um processo de fabricação deuma cloridrina a partir de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, deum éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou de uma misturaentre eles, e de um agente de cloração, o agente de cloração contendo pelomenos um dos seguintes compostos: nitrogênio, oxigênio, hidrogênio, cloro,um composto orgânico hidrocarbonado, um composto orgânico halogenado,um composto orgânico oxigenado e um metal.
Descobriu-se de maneira surpreendente que uma alimentaçãopelo menos parcial do processo de fabricação de cloridrina por um agente decloração que contém estes compostos fornece particularmente bonsresultados. Em particular, o rendimento do processo de fabricação dacloridrina não é alterado pela utilização deste agente de cloração.
No processo de acordo com a invenção, o composto orgânicohidrocarbonado é escolhido dentre os hidrocarbonetos aromáticos, alifáticossaturados ou insaturados e suas misturas.
No processo de acordo com a invenção, o hidrocarbonetoalifático insaturado é escolhido dentre o acetileno, o etileno, o propileno, obuteno, o propadieno, o metilacetileno e suas misturas, o hidrocarbonetoalifático saturado é escolhido dentre o metano, o etano, o propano, o butano esuas misturas, e o hidrocarboneto aromático é o benzeno.
No processo de acordo com a invenção, o composto orgânicohalogênio é um composto orgânico clorado escolhido dentre os clorometanos,os cloroetanos, os cloropropanos, os clorobutanos, o cloreto de vinila, ocloreto de vinilideno, os monocloropropenos, o percloroetileno, otriclorotileno, o clorobutadieno, os clorobenzenos e suas misturas.
No processo de acordo com a invenção, o composto orgânicohalogênio é um composto orgânico fluorado escolhido dentre osfluorometanos, os fluoroetanos, o fluoreto de vinila, o fluoreto de vinilideno,e suas misturas.
No processo de acordo com a invenção, o composto orgânicooxigenado é escolhido dentre os álcoois, os cloroálcoois, os cloroéteres e suasmisturas.
No processo de acordo com a invenção, o metal é escolhidodentre os metais alcalinos, os metais alcalino-terrosos, o ferro, o níquel, ocobre, o chumbo, o arsênico, o cobalto, o titânio, o cádmio, o antimônio, omercúrio, o zinco, o selênio, o alumínio, o bismuto, e suas misturas.
No processo de acordo com a invenção, o agente de cloração éproveniente pelo menos parcialmente de um processo de fabricação decloreto de alila e/ou de um processo de fabricação de clorometanos e/ou deum processo de clorinólise e/ou de um processo de oxidação de compostosclorados a uma temperatura superior ou igual a 800 °C.
Os processos de fabricação podem ser efetuadosindependentemente em modo batch ou modo contínuo. Prefere-se que pelomenos um dos processos seja efetuado em modo contínuo. Prefere-se maisparticularmente que o modo contínuo seja utilizado para o conjunto dosprocessos de fabricações considerados.
No processo de acordo com a invenção, o agente de cloraçãocontém o cloreto de hidrogênio.
A expressão "hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado" serefere a um hidrocarboneto que contém pelo menos dois grupamentoshidroxilas unidos a dois átomos de carbono diferentes saturados. Ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode conter, mas não se limita, de 2a 60 átomos de carbono.
Cada um dos carbonos de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado que trazem o grupamento hidroxilado (OH) funcional não podepossuir mais de um grupamento OH, e deve ser de hibridação sp3. 0 átomode carbono que traz o grupamento OH pode ser primário, secundário outerciário. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado utilizado na presenteinvenção deve conter pelo menos dois átomos de carbono de hibridação sp3que trazem um grupamento OH. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladoinclui qualquer hidrocarboneto que contenha um diol vicinal (1,2-diol) outriol vicinal (1,2,3-triol) incluídos aí ordens mais elevadas destas unidadesrepetitivas, vicinais ou contíguas. A definição do hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado inclui também, por exemplo, um ou mais grupamentosfuncionais 1,3-, 1,4-, 1,5- e 1,6-diol. O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode também ser um polímero como o álcool polivinílico. Osdióis geminados, por exemplo, são excluídos desta classe de hidrocarbonetosalifáticos poli-hidroxilados.
Os hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados podem conterentidades aromáticas ou heteroátomos que incluem, por exemplo, osheteroátomos de tipo halogênio, enxofre, fósforo, nitrogênio, oxigênio, silícioe boro, e suas misturas.
Hidrocarbonetos alifátieos poli-hidroxilados utilizáveis napresente invenção compreendem por exemplo, o 1,2-etanodiol (etilenoglicol), o 1,2-propanodiol (propileno glicol), o 1,3-propanodiol, o 1-cloro-2,3-propanodiol (cloropropanodiol), o 2-cloro-1,3-propanodiol(cloropropanodiol), o 1,4-butanodiol, o 1,5-pentanodiol, os ciclo-hexanodióis, o 1,2-butanodiol, o 1,2-ciclo-hexanodimetanol, o 1,2,3-propanotriol (também conhecido como "glicerol" ou "glicerina"), e suasmisturas. De maneira preferida, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladoutilizado na presente invenção inclui, por exemplo, o 1,2-etanodiol, o 1,2 -propanodiol, o 1,3 - propanodiol, o cloropropanodiol e 1,2,3-propanotriol, eas misturas de pelo menos dois dentre eles. De maneira mais preferida, ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado utilizado na presente invençãoinclui, por exemplo, o 1,2-etanodiol, do 1,2 - propanodiol, o cloropropanodiole 1,2,3-propanotriol, e as misturas de pelo menos dois dentre eles. O 1,2,3-propanotriol ou glicerol é preferido.
Os ésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podemestar presentes no hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e/ou serproduzidos no processo de fabricação da cloridrina e/ou ser fabricadospreviamente ao processo de fabricação da cloridrina. Exemplos de ésteres dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado compreendem o monoacetato doetileno glicol, os monoacetatos de propanodiol, os monoacetatos de glicerol,os monoestearatos de glicerol, os diacetatos de glicerol e suas misturas.
A expressão "cloridrina" é utilizada aqui para descrever umcomposto que contém pelo menos um grupamento hidroxilado e pelo menosum átomo de cloro unido a diferentes átomos de carbono saturados. Umacloridrina que contém pelo menos dois grupamentos hidroxilados é tambémum hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado. Consequentemente, o materialde partida e o produto da reação podem cada um ser cloridrinas. Neste caso, acloridrina "produto" é mais clorada que a cloridrina de partida, ou seja quetem mais átomos de cloro e menos grupamentos hidroxilados que a cloridrinade partida. Cloridrinas preferidas são o cloroetanol, o cloropropanol, ocloropropanodiol, o dicloropropanol e as misturas de pelo menos dois dentreeles. O dicloropropanol é particularmente preferido. Cloridrinas maisparticularmente preferidas são o 2-cloroetanol, o l-cloropropano-2-ol, o 2-cloropropano-l-ol, o l-cloropropano-2,3-diol, o 2-cloropropano-l,3-diol, ol,3-dicloropropano-2-ol, o 2,3-dicloropropano-l-ol e as misturas de pelomenos dois dentre eles.
O hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster dehidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, noprocesso de acordo com a invenção podem ser obtidos a partir de matériasprimas fósseis ou a partir de matérias primas renováveis, de preferência apartir de matérias primas renováveis.
Por matérias primas fósseis entende-se designar materiaisprovenientes do tratamento dos recursos naturais petroquímicos, porexemplo, o petróleo, o gás natural, e o carvão. Dentre estes materiais, oscompostos orgânicos que comportam 2 e 3 átomos de carbono são preferidos.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol, o cloreto dealila, o álcool alílico e o glicerol "sintético" são particularmente preferidos.Por glicerol "sintético" se entende designar um glicerol geralmente obtido apartir de recursos petroquímicos. Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o etileno glicol, o etileno e o etileno glicol "sintético" sãoparticularmente preferidos. Por etileno glicol "sintético" se entende designarum etileno glicol geralmente obtido a partir de recursos petroquímicos.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o propileno glicol, opropileno e o propileno glicol "sintético" são particularmente preferidos. Porpropileno glicol "sintético" se entende designar um propileno glicolgeralmente obtido a partir de recursos petroquímicos.Por matérias primas renováveis se entende designar materiais provenientes do tratamento dos recursos naturais renováveis. Dentre estesmateriais, o etileno glicol "natural", o propileno glicol "natural" e o glicerol"natural" são preferidos. O etileno glicol, o propileno glicol e o glicerol"naturais", por exemplo, são obtidos por conversão de açúcares via processostermoquímicos, estes açúcares podendo ser obtidos a partir de biomassa,como descrito em "Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow, Energetics,Incorporated for the US Department of Energy, Office of Energy Efficiencyand Renewable Energy, Office of the Biomass Program, July 2003, pages 49,52 to 56 ". Um destes processos é, por exemplo, a hidrogenólise catalítica dosorbitol obtido por conversão termoquímico da glicose. Outro processo é, porexemplo, a hidrogenólise catalítica do xilitol obtido por hidrogenação daxilose. A xilose pode, por exemplo, ser obtida por hidrólise da hemicelulosecontida nas fibras de milho. Por "glicerol natural" ou "glicerol obtido a partirde matérias primas renováveis" se entende designar em particular o glicerolobtido durante a fabricação de biodiesel ou ainda do glicerol obtido durantetransformações de gorduras ou óleos de origem vegetal ou animal em geralcomo reações de saponificação, de transesterificação ou de hidrólise.
Dentre os óleos utilizáveis para fabricar o glicerol natural,pode-se citar todos os óleos correntes, como os óleos de palma, palmiste,copra, babaçu, colza antiga ou nova, girassol, milho, rícino e de algodão, osóleos de amendoim, de soja, de linho e crambe e todos os óleos procedentes,por exemplo, das plantas de girassol ou de colza obtidas por modificaçãogenética ou hibridação.
Pode-se mesmo utilizar óleos de fritura usados, óleos animaisvariados, como os óleos de peixe, o sebo, a banha e mesmo gorduras deesquartejamento de animais.
Dentre os óleos utilizados, pode-se ainda indicar óleosparcialmente modificados, por exemplo, por polimerização ouoligomerização como, por exemplo, "standolies" de óleos de linho, degirassol e os óleos vegetais insuflados.
Um glicerol particularmente adaptado pode ser obtido durantea transformação de gorduras animais. Outro glicerol particularmenteadaptado pode ser obtido durante a fabricação de biodiesel. Um terceiroglicerol muito particularmente bem adaptado pode ser obtido durante atransformação de gorduras ou de óleos, animais ou vegetais, portransesterificação na presença de um catalisador heterogêneo, tal comodescrito nos documentos FR 2752242, FR 2869612 e FR 2869613. Maisespecificamente, o catalisador heterogêneo é escolhido dentre os óxidosmistos de alumínio e zinco, os óxidos mistos de zinco e titânio, os óxidosmistos de zinco, titânio e alumínio, e os óxidos mistos de bismuto e alumínio,e o catalisador heterogêneo é empregado sob forma de leito fixo. Este últimoprocesso pode ser um processo de fabricação de biodiesel.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com ainvenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster dehidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou a mistura dentre eles, pode sertal como descrito no pedido de patente intitulado "Processo de preparação decloridrina por conversão de hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados"depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedidocujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina no qual se faz reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ouuma mistura dentre eles, cujo teor total em metais expressos sob forma deelementos é superior ou igual a 0,1 μg/kg e inferior ou igual a 1.000 mg/kg,com um agente de cloração.
No processo de acordo com a invenção, prefere-se utilizar oglicerol obtido a partir de matérias primas renováveis.O processo de fabricação de cloridrinas de acordo com ainvenção pode ser seguido de uma fabricação de um epóxido.
A expressão "epóxido" é utilizada aqui para descrever umcomposto que comporta pelo menos um oxigênio ligado em ponte sobre umaligação carbono-carbono. Geralmente os átomos de carbono da ligaçãocarbono-carbono são adjacentes e o composto pode conter outros átomosalém dos átomos de carbono e de oxigênio, como átomos de hidrogênio ehalogênios. Os epóxidos preferidos são o óxido de etileno, o óxido depropileno, o glicidol, a epicloridrina e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
O processo de fabricação do epóxido pode ser seguido de umprocesso de fabricação de resinas epóxi.
Os processos dos quais podem ser provenientes o agente decloração são freqüentemente associados. Os subprodutos pesados da síntesedo cloreto de alila e a epicloridrina são vantajosamente empregados comofonte de matérias primas em um processo de clorinólise à alta temperaturapara produzir matérias comercialmente valorizadas. Estas instalações podemno entanto ter outras fontes de matérias primas. A oxidação a umatemperatura superior ou igual a 800°C é utilizada para eliminar os dejetosorgânicos clorados ou oxigenados.
Os processos dos quais pode ser proveniente o agente decloração geram cloreto de hidrogênio ou soluções aquosas de cloreto dehidrogênio como co-produto. Estes ácidos são geralmente de qualidadesmedíocres, contendo vestígios de matérias orgânicas. São vantajosamentecomprometidos no processo de fabricação de cloridrina pré-citado tais comoou após um tratamento.
Descobriu-se de maneira surpreendente que uma alimentação,pelo menos parcial, do processo de fabricação de cloridrina pelo agente decloração produto bruto proveniente tal como estes de processos de fabricaçãofornece particularmente bons resultados. Em particular, o rendimento doprocesso de fabricação da cloridrina não é alterado pela utilização desteagente de cloração não tratado.
Além disso, uma alimentação pelo menos parcial do processode fabricação de cloridrina pelo agente de cloração proveniente de umprocesso de fabricação de cloreto de alila e/ou de um processo de clorinólisee/ou de um processo de fabricação de clorometano e/ou de um processo deoxidação de compostos clorados a uma temperatura superior ou igual a 800°C, além de uma limitação de transportes de materiais perigosos comsupressão dos custos ligados a estes transportes, permite uma valorizaçãoalternativa interessante dos ácidos co-produtos nestes processos. Além disso,uma divisão de instalação entre diversos processos de fabricação de ummesmo produto pode ser considerada, o que contribui igualmente para aredução dos custos destes processos.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com ainvenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster dehidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura entre si, pode ser umproduto bruto ou um produto depurado, tais como especificamentedivulgados no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, a página 2, linha8, à página 4, linha 2. No processo de fabricação de uma cloridrina deacordo com a invenção, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster dehidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura entre eles, podeapresentar um teor em metais alcalino e/ou alcalino-terrosos inferior ou iguala 5 g/kg tal como descrito no pedido intitulado "Processo de fabricação deuma cloridrina por cloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado"depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedidocujo conteúdo é incorporado aqui por referência. Os metais alcalinos podemser selecionados dentre o lítio, o sódio, o potássio, o rubídio e o césio e osmetais alcalino-terrosos podem ser selecionados dentre o magnésio, o cálcio,o estrôncio e o bário.
No processo de acordo com a invenção, o teor em metaisalcalinos e/ou alcalino-terrosos do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,do éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles,é inferior ou igual a 5 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 1 g/kg, maisparticularmente inferior ou igual a 0,5 g/kg e em alguns casos inferior ouigual a 0,01 g/kg. O teor metais alcalinos e/ou alcalino-terrosos do glicerol égeralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, os metais alcalinossão geralmente o lítio, o sódio, o potássio e o césio, freqüentemente o sódio eo potássio, e freqüentemente o sódio.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com ainvenção, o teor em lítio do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, doéster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, égeralmente inferior ou igual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1g/kg e mais particularmente inferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor égeralmente superior ou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em sódio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1
No processo de acordo com a invenção, o teor em potássio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1ug/kg.No processo de acordo com a invenção, o teor em rubídio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1
No processo de acordo com a invenção, o teor em césio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1Mg/kg·
No processo de acordo com a invenção, os elementosalcalino-terrosos são geralmente o magnésio, o cálcio, o estrôncio e o bário,freqüentemente o magnésio e o cálcio e freqüentemente o cálcio.
No processo de acordo com a invenção, o teor em magnésiodo hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ouigual a 1 g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e maisparticularmente inferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superiorou igual a 0,1 μg/kg.
No processo de acordo com a invenção, o teor em cálcio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1
No processo de acordo com a invenção, o teor em estrôncio dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1Hg/kg-
No processo de acordo com a invenção, o teor em bário dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster de hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, é geralmente inferior ou igual a 1g/kg, freqüentemente inferior ou igual a 0,1 g/kg e mais particularmenteinferior ou igual a 2 mg/kg. Este teor é geralmente superior ou igual a 0,1
No processo de acordo com a invenção, os metais alcalinose/ou alcalino-terrosos estão geralmente presentes sob forma de sais,freqüentemente sob forma de cloretos, de sulfatos e suas misturas. O cloretode sódio é o mais freqüentemente encontrado.
No processo de fabricação da cloridrina de acordo com ainvenção, o agente de cloração pode ser tal como descrito no pedido WO2005/054167 de SOLVAY SA, da página 4, linha 25, à página 6, linha 2.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com ainvenção, o agente de cloração pode ser o cloreto de hidrogênio tal comodescrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, da página 4, linha 30,à página 6, linha 2.
Em um modo de realização vantajoso do processo defabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção, o agente de cloraçãoé o cloreto de hidrogênio gasoso ou uma solução aquosa de cloreto dehidrogênio ou uma combinação dos dois.
Este agente de cloração é particularmente vantajoso, pois ele éfreqüentemente obtido como subproduto em síntese orgânica de cloração, deeliminação ou substituição, ou ainda por combustão. A presente invençãopermite uma valorização deste subproduto.Em um primeiro modo de realização do processo de acordocom a invenção, o agente de cloração provém parcialmente de pelo menosum processo de fabricação de cloreto de alila.
Uma primeira variante deste primeiro modo de realização, ocloreto de alila pode ser obtido por cloração do propileno. O processo defabricação de cloreto de alila é então alimentado com pelo menos propileno ecloro. Outros compostos podem estar presentes igualmente na alimentaçãocomo, por exemplos, hidrocarbonetos não clorados além do propileno,hidrocarbonetos parcialmente clorados, hidrocarbonetos totalmente cloradosou suas misturas.
Em uma segunda variante deste primeiro modo de realização,o cloreto de alila pode ser obtido por desidrocloração de dicloropropano. Oprocesso de fabricação de cloreto de alila é então alimentado com pelo menoshidrocarbonetos parcialmente clorados, contendo de preferência odicloropropano, em particular o 1,2-dicloropropano.
Uma descrição dos processos de fabricação do cloreto de alilapode ser encontrada à referência "Ullmann's Encyclopedia of IndustrialChemistry, Fifth, Completely Revised Edition, 1985, Volume Al, pages 427-429".
Em um segundo modo de realização do processo de acordocom a invenção, o agente de cloração provém, pelo menos parcialmente, deum processo de fabricação de clorometanos.
Neste segundo modo de realização, o processo de fabricação éalimentado com metano e/ou cloreto de metila e o cloro. O processo decloração pode ser térmico, fotoquímico ou catalítico. Os processos térmico efotoquímico são preferidos.
Uma descrição dos processos de fabricação dos clorometanospode ser encontrada à referência "Ullmann's Encyclopedia of IndustrialChemistry, Fifth, Completely Revised Edition, 1986, Volume A6, pages 240-252".
Em um terceiro modo de realização do processo de acordocom a invenção, o agente de cloração provém parcialmente de pelo menosum processo de clorinólise. Por clorinólise se entende designar qualquerreação de decomposição pelo cloro e mais particularmente as reações dedecomposições de compostos orgânicos, efetuadas às temperaturas superioresou iguais a 300°C, de preferência superiores ou iguais a 350°C. Neste terceiromodo realização, o processo de clorinólise é alimentado com pelo menos ocloro e hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos, saturados ou não saturados,de preferência alifáticos e escolhidos dentre os hidrocarbonetos alifáticos nãoclorados, compreendendo de 1 a 6 átomos de carbono, os hidrocarbonetosalifáticos parcial e/ou totalmente clorados que compreendem de 1 a 6 átomosde carbono e de 1 a 14 átomos de cloro, e suas misturas. Os hidrocarbonetosnão clorados são, por exemplo, o propano, o propileno, o metil acetileno, ometano e o etileno. Os hidrocarbonetos parcialmente clorados são, porexemplo, o clorofórmio, os tricloropropanos, os cloropropenos, ostetracloroetanos, os tricloroetanos, o cloreto de acetileno e otetracloropentano. Os hidrocarbonetos totalmente clorados podem serselecionados dentre o tetracloreto de carbono, o hexacloroetano, e opercloroetileno. Um exemplo de tal processo é o processo de pirólise dehidrocarbonetos clorados contendo de um a três átomos de carbono napresença de cloro para a produção de percloroetileno e tetracloreto decarbono. Geralmente, estes hidrocarbonetos não contêm outros heteroátomosque não o cloro.
Uma descrição dos processos de clorinólise pode serencontrada à referência "Propylene and its Industrial Derivatives, HancockE.G., 1973, pages 298-332".
Em um quarto modo de realização do processo de acordo coma invenção, o agente de cloração provém parcialmente de pelo menos umprocesso de oxidação de compostos clorados a uma temperatura superior ouigual a 800°C. Esta temperatura é freqüentemente superior ou igual a 900 0Ce mais particularmente superior ou igual a 1000 °C. Em seguida, designar-se-á este processo por processo de oxidação à alta temperatura neste modorealização, o processo de oxidação é alimentado com pelo menos um agenteoxidante e pelo menos um composto clorado.
Neste quarto modo de realização, o agente oxidante pode serselecionado dentre o oxigênio, os óxidos de cloro, os óxidos de nitrogênio, assuas misturas e suas misturas com o nitrogênio. A água pode ser utilmenteacrescentada ao agente oxidante em particular para facilitar a oxidação doscompostos clorados.
Neste quarto modo realização, os compostos clorados podemser compostos inorgânicos ou orgânicos. Os compostos orgânicos cloradossão preferidos. Estes compostos orgânicos clorados são hidrocarbonetosescolhidos dentre os hidrocarbonetos parcialmente clorados quecompreendem de 1 a 10 átomos de carbono e de 1 a 21 átomos de cloro, oshidrocarbonetos totalmente clorados que compreendem de 1 a 4 átomos decarbonos e suas misturas.
Um exemplo de tal processo de oxidação de compostosclorados é este no qual oxida compostos orgânicos clorados e oxigenados sobforma de gás carbônico. Em tal processo, ele se oxida à alta temperatura doscompostos clorados provenientes dos processos de fabricação de cloreto dealila, epicloridrina, de dicloroetano, de óxido de propileno, de cloreto devinilideno, de cloreto de vinila, 1,1,1-tricloroetano, de clorometanos, detricloroetileno e de processo de clorinólise, permitindo valorizar o conteúdoenergético dos compostos clorados sob forma de CO2 e gerando o cloreto dehidrogênio sob forma de soluções aquosas de cloreto de hidrogênio (ácidoclorídrico "técnico") que podem ser depuradas ou não.
Uma descrição dos processos de oxidação à alta temperaturapode ser encontrada à referência "Ullmann's Encyclopedia of IndustrialChemistry, Fifth, Completely Revised Edition, 1985, Volume Al 3, páginas292-293 ".
Em um primeiro aspecto preferido do processo de acordo coma invenção, o agente de cloração procedente de um processo de fabricação decloreto de alila e/ou um processo de fabricação de clorometanos e/ou umprocesso de clorinólise e/ou um processo de oxidação à alta temperatura quealimenta a fabricação do dicloropropanol, contém o cloreto de hidrogênio,líquido ou gasoso, de preferência gasoso. O cloreto de hidrogênio é, demaneira particularmente preferida, substancialmente anidro. Por cloreto dehidrogênio "substancialmente anidro" se entende designar o cloreto dehidrogênio cujo teor em água é geralmente inferior ou igual a 15% em mol,de preferência inferior ou igual a 10% em mol e de maneira muitoparticularmente preferida inferior ou igual a 8% em mol. Este teor em água égeralmente superior ou igual a 0,01 ppm mol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em nitrogênio do agente de cloração é geralmente superiorou igual a 0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou igual a 10 ppm vol e emparticular superior ou igual a 20 ppm vol. Este teor é geralmente inferior ouigual a 50.000 ppm vol, freqüentemente inferior ou igual a 40.000 ppm vol eem particular inferior ou igual a 30.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em oxigênio do agente de cloração, não se tendo levado emconta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração, é geralmentesuperior ou igual a 0,1 ppm volume e freqüentemente superior ou igual a 0,5ppm vol. Este teor é geralmente inferior ou igual a 5% vol, freqüentementeinferior ou igual a 2% vol e em particular inferior ou igual a 1% vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em hidrogênio do agente de cloração, não se tendo levadoem conta a água e o nitrogênio presente no agente de cloração, é geralmentesuperior ou igual a 0,1 ppm vol e freqüentemente superior ou igual a 0,5 ppmvol. Este teor é geralmente inferior ou igual a 0,1% vol e freqüentementeinferior ou igual a 500 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em cloro do agente de cloração, não se tendo levando emconta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração, é geralmentesuperior ou igual a 0,1 ppm vol e freqüentemente superior ou igual a 0,5 ppmvol. Este teor é geralmente inferior ou igual a 2.000 ppm vol, freqüentementeinferior ou igual a 1.000 ppm vol e em particular inferior ou igual a 500 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em metano do agente de cloração, não se tendo levado emconta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração, é geralmentesuperior ou igual a 0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou igual a 1 ppmvol e em particular superior ou igual a 5 ppm vol. Este teor é geralmenteinferior ou igual a 10.000 ppm vol, freqüentemente inferior ou igual a 5.000ppm vol e em particular inferior ou igual a 40.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em monóxido de carbono do agente de cloração, não setendo levado em conta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração,é geralmente superior ou igual a 0,1 ppm vol, freqüentemente superior ouigual a 0,5 ppm vol e em particular superior ou igual a 1 ppm vol. Este teor égeralmente inferior ou igual a 10.000 ppm vol, freqüentemente inferior ouigual a 5.000 ppm vol e em particular inferior ou igual a 4.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em dióxido de carbono do agente de cloração, não se tendolevado em conta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração, égeralmente superior ou igual a 0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou iguala 0,5 ppm vol e em particular superior ou igual a 1 ppm vol. Este teor égeralmente inferior ou igual a 10.000 ppm vol, freqüentemente inferior ouigual a 5.000 ppm vol e em particular inferior ou igual a 4.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor global em produtos orgânicos clorados como, por exemplo,os clorometanos, o cloreto de etilo, o dicloroetano, o cloreto de vinila e oclorobenzeno, no agente de cloração, não se tendo levando em conta a água eo nitrogênio presentes no agente de cloração, é geralmente superior ou igual a0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou igual a 1 ppm vol e em particularsuperior ou igual a 5 ppm vol. Este teor é geralmente inferior ou igual a50.000 ppm vol, freqüentemente inferior ou igual a 20.000 ppm vol e emparticular inferior ou igual a 10.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor global em produtos orgânicos não clorados como porexemplo, o etileno, o acetileno, o etano, o propileno, o metilacetileno e opropano, no agente de cloração, não se tendo levado em conta a água e onitrogênio presentes no agente de cloração, é geralmente superior ou igual a0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou igual a 1 ppm vol e em particularsuperior ou igual a 5 ppm vol. Este teor é geralmente inferior ou igual a50.000 ppm vol, freqüentemente inferior ou igual a 20.000 ppm vol e emparticular inferior ou igual a 10.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor global em produtos orgânicos fluorados, como por exemplo,o fluoreto de vinila, o fluoroetano, o fluoreto de vinilideno e osfluorometanos, no agente de cloração, não se tendo levado em conta a água eo nitrogênio presentes no agente de cloração, é geralmente superior ou igual a0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou igual a 1 ppm vol e em particularsuperior ou igual a 5 ppm vol. Este teor é geralmente inferior ou igual a 500ppm vol, freqüentemente inferior ou igual a 20.000 ppm vol e em particularinferior ou igual a 10000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor global em produtos orgânicos que compreendemheteroátomos além do cloro e do flúor, como por exemplo, álcoois e ácidos,no agente de cloração, não se tendo levado em conta a água e o nitrogêniopresentes no agente de cloração, é geralmente superior ou igual a 0,1 ppmvol, freqüentemente superior ou igual a 1 ppm vol e em particular superior ouigual a 5 ppm vol. Este teor é geralmente inferior ou igual a 50.000 ppm vol,freqüentemente inferior ou igual a 20.000 ppm vol e em particular inferior ouigual a 10.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em propileno do agente de cloração, não se tendo levado emconta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração, é geralmentesuperior ou igual a 0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou igual a 1 ppmvol e em particular superior ou igual a 5 ppm vol. Este teor é geralmenteinferior ou igual a 15.000 ppm vol, freqüentemente inferior ou igual a 10.000ppm vertente em particular inferior ou igual a 5.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em monocloropropeno do agente de cloração, não se tendolevado em conta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração, égeralmente superior ou igual a 0,1 ppm vol, freqüentemente superior ou iguala 1 ppm vol e em particular superior ou igual a 5 ppm vol. Este teor égeralmente inferior ou igual a 5.000 ppm vol, freqüentemente inferior ouigual a 1.000 ppm vol e em particular inferior ou igual a 500 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, a soma dos teores em cloropropano do agente de cloração, não setendo levado em conta a água e o nitrogênio presentes no agente de cloração,é geralmente superior ou igual a 0,1 ppm vol, freqüentemente superior ouigual a 1 ppm vol e em particular superior ou igual a 5 ppm vol. Este teor égeralmente inferior ou igual a 10.000 ppm vol, freqüentemente inferior ouigual a4.000 ppm vol e em particular inferior ou igual a3.000 ppm vol.
Neste primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção, o teor em isopropanol, cloroálcoois e cloroéteres do agente decloração, não se tendo levado em conta a água e o nitrogênio presentes noagente de cloração, é geralmente superior ou igual a 0,1 ppm vol,freqüentemente superior ou igual a 1 ppm vol e em particular superior ouigual a 5 ppm vol. Este teor é geralmente inferior ou igual a 5.000 ppm vol,freqüentemente inferior ou igual a 4.000 ppm vol e em particular inferior ouigual a 3.000 ppm vol.
Em um segundo aspecto preferido do processo de acordo coma invenção, o cloreto de hidrogênio é uma solução aquosa de cloreto dehidrogênio. Neste caso, o teor da solução em cloreto de hidrogênio égeralmente de pelo menos 10% em peso. De preferência, este teor é superiorou igual a 15% em peso. Neste caso, o teor da solução em cloreto dehidrogênio é geralmente de no máximo 37% em peso.
Este segundo aspecto permite a valorização de soluçõesaquosas de cloreto de hidrogênio de baixas qualidades, proveniente, porexemplo, da pirólise de compostos orgânicos clorados ou que foi utilizadopara a decapagem de metais.
Em uma primeira variante deste segundo aspecto, utiliza-seuma solução aquosa concentrada de cloreto de hidrogênio, compreendendogeralmente de 28 a 37% em peso de cloreto de hidrogênio como fonteprimária do agente de cloração e se separa a referida solução concentrada, porexemplo, por evaporação, pelo menos em duas frações, a primeira sendoconstituída essencialmente de cloreto de hidrogênio anidro e a segunda quecompreende o cloreto de hidrogênio e a água em proporções nas quaisformam um azeotropo, o referido azeotropo constituído, a uma pressão de101,3 kPa de 19 a 25% de cloreto de hidrogênio, e de 75 a 81% em peso deágua, em particular de cerca de 20% em peso de cloreto de hidrogênio e decerca de 80% de água. A solução aquosa de cloreto de hidrogênio a 20%pode eventualmente ser empregada para absorver o cloreto de hidrogênioproduzido pelo processo de fabricação de cloreto de alila, processo declorinólise, processo de fabricação de clorometano e processo de oxidação aalta temperatura, de forma a gerar uma solução aquosa de cloreto dehidrogênio a 33% em peso de cloreto de hidrogênio.
Quando uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio éutilizada como agente de cloração, este aspecto permite a utilização de umagente de cloração transportável de maneira fácil permitindo, ao mesmotempo, um controle eficaz do teor em água no meio reacional, em particularquando a reação entre o glicerol e o agente de cloração é efetuada em váriasetapas.
A solução aquosa de cloreto de hidrogênio utilizada nestesegundo aspecto do processo de acordo com a invenção pode conter outroscompostos além da água e do cloreto de hidrogênio. Estes compostos podemser outros além dos compostos inorgânicos clorados ou não clorados ecompostos orgânicos saturados ou insaturados, não clorados, parcialmenteclorados ou totalmente clorados. Estes compostos podem ser diferentes deacordo com o processo de fabricação cuja solução aquosa de cloreto dehidrogênio é proveniente.
Neste segundo aspecto do processo de acordo com a invenção,os teores em oxigênio, em hidrogênio, em cloro, em metano, em monóxidode carbono, em dióxido de carbono, em compostos orgânicos clorados, emcompostos orgânicos não clorados, em compostos orgânicos fluorados, emcompostos orgânicos que compreendem heteroátomos além do cloro e doflúor, em propileno, em monocloropropenos, em cloropropanos, emisopropanol, cloroálcoois e cloroéteres, no agente de cloração, não se tendolevado em conta a água presente no agente de cloração, são idênticos aosvalores dados acima, para o primeiro aspecto do processo de acordo com ainvenção.
Neste segundo aspecto do processo de acordo com a invenção,os teores individuais em metais e em particular em metais alcalinos, emmetais alcalino-terrosos, em ferro, em níquel, em cobre, em chumbo, emarsênico, em cobalto, em titânio, em cádmio, em antimônio, em mercúrio, emzinco, em selênio, em alumínio e em bismuto são geralmente superiores ouiguais a 0,03 ppb em peso, freqüentemente superiores ou iguais a 0,3 ppb empeso e freqüentemente superiores a 1 ppb em peso. Estes teores sãogeralmente inferiores ou iguais a 5 ppm em peso e de preferência inferioresou iguais a 1 ppm em peso.
No processo de acordo com a invenção, a fração de agente decloração que alimenta a fabricação de dicloropropanol e que é proveniente deum processo de fabricação de cloreto de alila e/ou de um processo declorinólise e/ou de um processo de fabricação de clorometano e/ou de umprocesso de oxidação à alta temperatura é geralmente superior ou igual a 0%em peso do agente de cloração, freqüentemente superior ou igual a 10% empeso e freqüentemente superior ou igual a 20% em peso. Esta fração égeralmente inferior ou igual a 100% em peso do agente de cloração,freqüentemente inferior ou igual a 90% em peso e freqüentemente inferior a 80% em peso.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a misturadentre eles, e o agente de cloração, pode ser efetuada em um reator tal comodescrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, à página 6, linhas 3 a 23.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a misturadentre eles, e o agente de cloração, pode ser efetuada em equipamentos,construídos ou recobertos de, materiais resistentes aos agentes de cloração,tais como descritos no pedido intitulado "Processo de fabricação de umacloridrina nos equipamentos resistentes à corrosão" depositado em nome deSOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido cujo conteúdo éincorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina compreendendo uma etapa na qual se submete umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, a uma reação com umagente de cloração contendo o cloreto de hidrogênio e pelo menos uma outraetapa efetuada em um equipamento, construído ou recoberto de, materiaisresistentes ao agente de cloração, nas condições de realização desta etapa.Menção é mais particularmente feita de materiais metálicos tais como o açoesmaltado, o ouro e o tântalo e materiais não-metálicos tais como opolietileno alta densidade, o polipropileno, o poli(fluoreto-de-vinilideno), opolitetrafluoroetileno, os perfluoro alcoxialcanos e opoli(perfluoropropilviniléter), as polissulfonas e os polissulfetos, a grafita e agrafita impregnada.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a misturadentre eles, e o agente de cloração, pode ser efetuada em um meio reacional,tal como descrito no pedido intitulado "Processo contínuo de fabricação decloridrinas" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que opresente pedido cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo contínuo deprodução de cloridrina no qual se faz reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou umamistura dentre eles, com um agente de cloração e um ácido orgânico em ummeio reacional líquido cuja composição ao estado estacionário compreende ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e ésteres do hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado cuja soma dos teores expressa em mol de hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado é superior a 1,1 mol % e inferior ou igual a 30 mol%, a porcentagem sendo levada à parte orgânica do meio reacional líquido.
A parte orgânica do meio reacional líquido consiste noconjunto dos compostos orgânicos do meio reacional líquido ou seja oscompostos cuja molécula contém pelo menos 1 átomo de carbono.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a misturadentre eles, e agente de cloração, pode ser efetuada na presença de umcatalisador tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA,da página 6, linha 28, à página 8, linha 5.
Menção é particularmente feita de um catalisador baseado emum ácido carboxílico ou em um derivado de ácido carboxílico que tem umponto de ebulição atmosférico superior ou igual a 200 °C, em particular oácido adípico e os derivados do ácido adípico.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a misturadentre eles, e o agente de cloração pode ser efetuada a uma concentração decatalisador, a uma temperatura, a uma pressão e para duração tais comodescritos no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, da página 8, linha 6à página 10, linha 10.
Menção é particularmente feita de uma temperatura de pelomenos 20 0C e de no máximo 160 °C, de uma pressão de pelo menos 0,3 bare de no máximo 100 bar, e de uma duração de pelo menos 1 h e de nomáximo 50 h.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a misturadentre eles, e o agente de cloração pode ser efetuada na presença de umsolvente tal como descrito no pedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, àpágina 11, linhas 12 a 36.
Menção é particularmente feita de um solvente orgânico comoum solvente orgânico clorado, um álcool, uma cetona, um éster ou éter, umsolvente não aquoso miscível com o hidrocarboneto alifático poli-hidroxiladotal como o cloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, odicloropropanol, o dioxano, o fenol, o cresol, e as misturas de cloropropanole de dicloropropanol, ou de produtos pesados da reação tais como osoligômeros do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pelo menosparcialmente clorados e ou esterificados.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e o agente de cloração pode ser efetuada na presença de uma faselíquida que compreende compostos pesados além do alifático poli-hidroxilado, como descrito no pedido intitulado "Processo de fabricação deuma cloridrina em uma fase líquida" depositado em nome de SOLVAY SAno mesmo dia que o presente pedido cujo conteúdo é incorporado aqui porreferência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina, no qual se submete um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou umamistura dentre eles, a uma reação com um agente de cloração, na presença deuma fase líquida que compreende compostos pesados além do hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado e cuja temperatura de ebulição sob uma pressão de1 bar absoluto é de pelo menos 15 0C superior à temperatura de ebulição dacloridrina sob uma pressão de 1 bar absoluto.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a misturadentre eles, e o agente de cloração é, de preferência, efetuada em um meioreacional líquido. O meio reacional líquido pode ser mono- ou multifásico.
O meio reacional líquido é constituído pelo conjunto decompostos sólidos dissolvidos ou dispersados, líquidos dissolvidos oudispersados e gasosos dissolvidos ou dispersados, à temperatura da reação.
O meio reacional compreende os reagentes, o catalisador, osolvente, as impurezas presentes nos reagentes, no solvente e no catalisador,os intermediários de reação, os produtos e os subprodutos da reação.
Por reagentes se entende designar o hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, e oagente de cloração.
Dentre as impurezas presentes no hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, pode-se citar os ácidos carboxílicos, os sais de ácidoscarboxílicos, os ésteres de ácido graxo com o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, os ésteres de ácido graxo com os álcoois utilizados durante atransesterificação, os sais inorgânicos tais como os cloretos e os sulfatosalcalinos ou alcalino-terrosos.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é oglicerol, pode-se citar dentre as impurezas do glicerol, os ácidos carboxílicos,os sais de ácidos carboxílicos, os ésteres de ácido graxo como o mono-, os di-e os triglicerídeos, os ésteres de ácido graxo com os álcoois utilizadosdurante a transesterificação, os sais inorgânicos como os cloretos e ossulfatos alcalinos ou alcalino-terrosos.Dentre os intermediários reacionais pode-se citar asmonocloridrinas do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e seus ésterese/ou poliésteres, os ésteres e/ou poliésteres do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e os ésteres dos policloridrinas.
Quando a cloridrina é o dicloropropanol, pode-se citar dentreos intermediários reacionais, a monocloridrina de glicerol e seus ésteres e/oupoliésteres, os ésteres e/ou poliésteres de glicerol e os ésteres dedicloropropanol.
O éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podeconsequentemente ser, dependendo do caso, um reagente, uma impureza dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou um intermediário reacional.
Por produtos da reação se entende designar a cloridrina e aágua. A água pode ser a água formada na reação de cloração e/ou a águaintroduzida no processo, por exemplo, via o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e/ou o agente de cloração, tal como descrito no pedido WO2005/054167 de SOLVAY SA, à página 2, linhas 22 a 28, à página 3, linhas20 a 25, à página 5, linhas 7 a 31 e à página 12, linhas 14 a 19.
Dentre os subprodutos, pode-se citar por exemplo, osoligômeros, o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado parcialmente cloradose/ou esterifícados.
Quando o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é oglicerol, dentre os subprodutos, pode-se citar por exemplo, os oligômeros doglicerol parcialmente clorados e/ou esterificados.
Os intermediários reacionais e os subprodutos podem serformados nas diferentes etapas do processo como por exemplo, durante aetapa de fabricação da cloridrina e durante as etapas de separação dacloridrina.
O meio reacional líquido pode assim conter o hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, o agente de cloração dissolvido ou dispersado sobforma de bolhas, o catalisador, o solvente, as impurezas presentes nosreagentes, o solvente e o catalisador, como sais dissolvidos ou sólidos, porexemplo, o solvente, o catalisador, os intermediários reacionais, os produtos eos subprodutos da reação.
A separação da cloridrina e dos outros compostos do meioreacional pode ser efetuada de acordo com os modos tais como descritos nopedido WO 2005/054167 de SOLVAY SA, da página 12, linha 1, à página16, linha 35 e à página 18, linhas 6 a 13. Estes outros compostos são essesmencionadas acima e compreendem os reagentes não consumidos, asimpurezas presentes nos reagentes, o catalisador, o solvente, osintermediários reacionais, na água e os subprodutos da reação.
Menção particular é feita de uma separação por destilaçãoazeotrópica de uma mistura água/cloridrina/agente de cloração em condiçõesque minimizam as perdas em agente de cloração seguida de uma separaçãoda cloridrina por decantação.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a separação da cloridrina e dos outros compostos domeio reacional, pode ser efetuada de acordo com modos tais como descritosno pedido de patente EP 05104321.4 depositado em nome de SOLVAY SAem 20/05/2005 cujo conteúdo é incorporado aqui por referência. Mençãoparticular é feita de um modo de separação que compreende pelo menos umaoperação de separação destinada a retirar o sal da fase líquida.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma misturadentre eles, e um agente de cloração no qual o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou umamistura dentre eles, utilizado contém pelo menos um sal metálico sólido oudissolvido, o processo compreendendo uma operação de separação destinadaa retirar uma parte do sal metálico. Menção é mais particularmente feita deum processo de fabricação de uma cloridrina por reação entre umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, e um agente decloração no qual o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles,utilizado contém pelo menos um cloreto e/ou um sulfato de sódio e/oupotássio e no qual a operação de separação destinada a retirar uma parte dosal metálico é uma operação de filtração.
Menção é também particularmente feita de um processo defabricação de uma cloridrina no(a) qual se submete um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, a uma reação com um agente decloração em um meio reacional, (b) retira-se em contínuo ou periodicamenteuma fração do meio reacional que contém pelo menos a água e a cloridrina,(c) pelo menos uma parte da fração obtida à etapa (b) é introduzida em umaetapa de destilação e (d) a taxa de refluxo da etapa de destilação é controladafornecendo a água à referida etapa de destilação. Menção é muitoparticularmente feita de um processo de fabricação de uma cloridrina no(a)qual se submete um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou uma mistura dentre eles, a umareação com o cloreto de hidrogênio em um meio reacional, (b) retira-se emcontínuo ou periodicamente uma fração do meio reacional que contém pelomenos a água e a cloridrina, (c) pelo menos uma parte da fração obtida àetapa (b) é introduzida em uma etapa de destilação, na qual a relação entre aconcentração em cloreto de hidrogênio e a concentração de água na fraçãointroduzida na etapa de destilação é menor do que a relação de concentraçõescloreto de hidrogênio/água na composição binária azeotrópica cloreto dehidrogênio à temperatura e à pressão de destilação.No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a separação da cloridrina e de outros compostos do meio reacionalde cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster dehidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, pode serefetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado"Processo de fabricação de uma cloridrina" depositado em nome deSOLVAY SA, no mesmo dia que o presente pedido e cujo conteúdo éincorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina compreendendo as seguintes etapas (a) faz-se reagir umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente decloração e um ácido orgânico de forma a obter uma mistura que contém acloridrina e os ésteres da cloridrina, (b) submete-se pelo menos uma parte damistura obtida à etapa (a) à um ou vários tratamentos em etapas posteriores àetapa (a) e (c) adiciona-se o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pelomenos em uma das etapas posteriores à etapa (a), de modo que ele reaja auma temperatura superior ou igual a 20°C, com os ésteres da cloridrina demodo a formar pelo menos parcialmente ésteres do hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado. Menção é mais particularmente feita de um processo noqual o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol e a cloridrina é odicloropropanol.
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a separação da cloridrina e dos outros compostos do meio reacionalde cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, do éster dehidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou da mistura dentre eles, pode serefetuada de acordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado"Processo de fabricação de uma cloridrina a partir de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmodia que o presente pedido e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação decloridrina por reação entre um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, uméster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentreeles, e um agente de cloração em um reator que é alimentado em um ouvários fluxos líquidos contendo menos de 50% em peso do hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, o éster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, em relação ao peso da totalidade dosfluxos líquidos introduzidos no reator. Menção mais particular é feita de umprocesso que compreende as seguintes etapas:
(a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma misturadentre eles, com um agente de cloração de forma a obter pelo menos um meioque contém a cloridrina, a água e o agente de cloração, (b) retira-se pelomenos uma fração do meio formado à etapa (a) e (c) submete-se a fraçãoretirada à etapa (b) a uma operação de destilação e/ou de stripping na qual seacrescenta o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado de modo a separar dafração retirada à etapa (b) uma mistura que contém água e cloridrinaapresentando um teor reduzido em agente de cloração comparada à esta dafração retirada à etapa (b).
No processo de fabricação do epóxido de acordo com ainvenção, a separação da cloridrina e dos outros compostos do meio reacionalde cloração do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado pode ser efetuada deacordo com os modos tais como descritos no pedido intitulado "Processo deconversão de hidrocarbonetos alifáticos poli-hidroxilados em cloridrinas"depositada em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido ecujos conteúdos são incorporados aqui por referência. Menção particular éfeita de um processo de preparação de uma cloridrina que compreende asseguintes etapas: (a) faz-se reagir um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ouuma mistura dentre eles, com um agente de cloração de forma a obter umamistura que contém a cloridrina, ésteres de cloridrina e a água, (b) submete-se pelo menos uma fração da mistura obtida à etapa (a) a um tratamento dedestilação e/ou de stripping de forma a obter uma parte concentrada de água,de cloridrina e ésteres de cloridrina e (c) submete-se pelo menos uma fraçãoda parte obtida à etapa (b) a uma operação de separação na presença de pelomenos um aditivo de forma a obter uma porção concentrada em cloridrina eem ésteres de cloridrina e que contém menos de 40% em peso de água.
A operação de separação é mais particularmente umadecantação.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, a separação e o tratamento dos outros compostos domeio reacional podem ser efetuados de acordo com modos tais comodescritos no pedido intitulado "Processo de fabricação de uma cloridrina porcloração de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado" depositado emnome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido. Um tratamentopreferido consiste em submeter uma fração de subprodutos da reação a umaoxidação à alta temperatura.
Menção particular é feita de um processo de fabricação deuma cloridrina compreendendo as seguintes etapas (a) faz-se reagir umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, cujo teor em metaisalcalinos e/ou alcalino-terrosos é inferior ou igual a 5 g/kg, um agenteoxidante e um ácido orgânico de forma a obter uma mistura que contém pelomenos a cloridrina e subprodutos, (b) submeter-se pelo menos uma parte damistura obtida à etapa (a) a um ou vários tratamentos em etapas posteriores àetapa (a) e (c) pelo menos uma das etapas posteriores à etapa (a) consiste emuma oxidação a uma temperatura superior ou igual a 800 °C. Menção maisparticular é feita de um processo no qual na etapa posterior, retira-se umaparte da mistura obtida à etapa (a) e se se submete esta parte a uma oxidaçãoa uma temperatura superior ou igual a 800 °C, durante a retirada. Mençãoparticular também é feita de um processo no qual o tratamento da etapa (b) éuma operação de separação escolhida dentre as operações de decantação, defiltração, de centrifugação, de extração, de lavagem, de evaporação, destripping, de destilação, de adsorção ou as combinações de pelo menos duasdentre elas.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina éo cloropropanol, este último geralmente é empregado sob a forma de misturade compostos que compreendem os isômeros de l-cloropropano-2-ol e 2-cloropropano-l-ol. Esta mistura contém geralmente mais de 1% em peso dedois isômeros, de preferência mais de 5% em peso e de maneira particularmais de 50 %. A mistura contém usualmente menos de 99,9% em peso dedois isômeros, de preferência menos de 95% em peso e muitoparticularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes da misturapodem ser compostos que provêm dos processos de fabricação docloropropanol, tais como reagentes residuais, subprodutos de reação,solventes e notadamente a água.
A relação mássica entre os isômeros l-cloropropano-2-ol e 2-cloropropano-l-ol é usualmente superior ou igual a 0,01, de preferênciasuperior ou igual 0,4. Esta relação é geralmente inferior ou igual a 99 e depreferência inferior ou igual a 25.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina éo cloroetanol, este último geralmente é empregado sob a forma de mistura decompostos que compreendem o isômero 2-cloroetanol. Esta mistura contémgeralmente mais de 1% em peso do isômero, de preferência mais de 5% empeso e de maneira particular mais de 50%. A mistura contém usualmentemenos de 99,9% em peso do isômero, de preferência menos de 95% em pesoe particularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes da misturapodem ser compostos que provêm dos processos de fabricação docloroetanol, tais como reagentes residuais, subprodutos de reação, solventes enotadamente a água.
No processo de acordo com a invenção, quando a cloridrina éo cloropropanodiol, este último geralmente é empregado sob a forma demistura de compostos que compreendem os isômeros de l-cloropropano-2,3-diol e de 2-cloropropano-l,3-diol. Esta mistura contém geralmente mais de1% em peso de dois isômeros, de preferência mais de 5% em peso e demaneira particular mais de 50%. A mistura contém usualmente menos de99,9% em peso de dois isômeros, de preferência menos de 95% em peso eparticularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes da misturapodem ser compostos que provêm dos processos de fabricação docloropropanodiol, tais como reagentes residuais, subprodutos de reação,solventes e notadamente a água.
A relação mássica entre os isômeros l-cloropropano-2,3-diol e2-cloropropano-l,3-diol é geralmente superior ou igual a 0,01, de preferênciasuperior ou igual 0,4. Esta relação é usualmente inferior ou igual 99 e depreferência inferior ou igual a 25. No processo de acordo com a invenção,quando a cloridrina é o dicloropropanol, este último geralmente é empregadosob a forma de mistura de compostos que compreendem os isômeros de 1,3-dicloropropano-2-ol e de 2,3-dicloropropano-l-ol. Esta mistura contémgeralmente mais de 1% em peso de dois isômeros, de preferência mais de 5%em peso e de maneira particular mais de 50 %. A mistura contém usualmentemenos de 99,9% em peso de dois isômeros, de preferência menos de 95% empeso e particularmente menos de 90% em peso. Os outros constituintes damistura podem ser compostos que provêm dos processos de fabricação dodicloropropanol, tais como reagentes residuais, subprodutos de reação,solventes e notadamente a água.A relação mássica entre os isômeros l,3-dicloropropano-2-ol e2,3-dicloropropano-l-ol é geralmente superior ou igual a 0,01,freqüentemente, superior ou igual 0,4, freqüentemente superior ou igual a1,5, de preferência superior ou igual a 3,0, de maneira mais preferida superiorou igual a 7,0 e de maneira muito particularmente preferida superior ou iguala 20,0. Esta relação é usualmente inferior ou igual 99 e de preferência inferiorou igual a 25.
No processo de fabricação de uma cloridrina de acordo com ainvenção, a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, o ésterde hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou a mistura dentre eles, e oagente de cloração pode se fazer na presença de um ácido orgânico. O ácidoorgânico pode ser um produto proveniente do processo de fabricação dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado ou um produto que não provémdeste processo. Neste último caso, pode se tratar de um ácido orgânicoutilizado para catalisar a reação entre o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e o agente de cloração. O ácido orgânico pode também ser umamistura de ácido orgânico que provém do processo de fabricação dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e de um ácido orgânico que nãoprovém do processo de fabricação do hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado.
No processo de acordo com a invenção, os ésteres dohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado podem provir da reação entre ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e o ácido orgânico, antes, duranteou nas etapas que se seguem à reação com o agente de cloração.
A cloridrina obtida no processo de acordo com a invençãopode conter um teor elevado em cetonas halogenadas, em particular emcloroacetona, como descrito no pedido de patente FR 05.05120 de20/05/2005 depositado em nome da requerente, e cujo conteúdo éincorporado aqui por referência. O teor em cetona halogenada pode serreduzido submetendo-se a cloridrina obtida no processo de acordo com ainvenção a uma destilação azeotrópica na presença de água ou submetendo-sea cloridrina a um tratamento de desidrocloração como descrito neste pedido,da página 4, linha 1, à página 6, linha 35.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de umepóxido no qual cetonas halogenadas são formadas como subprodutos e quecompreende pelo menos um tratamento de eliminação de pelo menos umaparte das cetonas halogenadas formadas. Menção é mais particularmente feitade um processo de fabricação de um epóxido por desidrocloração de umacloridrina da qual pelo menos uma fração é fabricada por cloração de umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, de um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou de uma mistura dentre eles, de um tratamentode desidrocloração e de um tratamento por destilação azeotrópica de umamistura água-cetona halogenada destinados a eliminar pelo menos uma partedas cetonas halogenadas formadas e de um processo de fabricação deepicloridrina no qual a cetona halogenada formado é a cloroacetona.
A cloridrina obtida no processo de acordo com a invençãopode ser submetida a uma reação de desidrocloração para produzir umepóxido como descrito nos pedidos de patente WO 2005/054167 e FR05.05120 apresentados em nome de SOLVAY SA.
A desidrocloração da cloridrina pode ser efetuada comodescrito no pedido intitulado "Processo de fabricação de um epóxido a partirde um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado e de um agente de cloração"depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia que o presente pedido, ecujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de umepóxido no qual se submete um meio reacional resultante da reação entre umhidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, e um agente decloração, o meio reacional contendo pelo menos 10 g de cloridrina por Kg demeio reacional, a uma reação química posterior sem tratamentointermediário.
Menção é igualmente feita de fabricação de um epóxidocompreendendo as seguintes etapas: (a) faz-se reagir um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, com um agente de cloração e umácido orgânico de modo a formar a cloridrina e ésteres de cloridrina em ummeio reacional que contém o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, oéster de hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, a água, o agente decloração e o ácido orgânico, o meio reacional contendo pelo menos 10 g decloridrina por kg de meio reacional, (b) submete-se pelo menos uma fraçãodo meio reacional obtido à etapa (a), fração que tem a mesma composiçãoque o meio reacional obtido à etapa (a), a um ou vários tratamentos nasetapas posteriores à etapa (a) e (c) acrescenta-se um composto básico em pelomenos uma das etapas posteriores à etapa (a) para que reaja pelo menosparcialmente com a cloridrina, os ésteres de cloridrina, o agente de cloração eo ácido orgânico de modo a formar o epóxido e sais.
No processo de fabricação de um produto orgânico clorado deacordo com a invenção, o processo de fabricação da cloridrina pode serintegrado em um esquema global de fabricação de um epóxido tal comodescrito no pedido intitulado "Processo de fabricação de um epóxido a partirde uma cloridrina" depositado em nome de SOLVAY SA no mesmo dia queo presente pedido, e cujo conteúdo é incorporado aqui por referência.
Menção particular é feita de um processo de fabricação de umepóxido compreendendo pelo menos uma etapa de purificação do epóxidoformado, o epóxido sendo, pelo menos, fabricado em parte por um processode desidrocloração de uma cloridrina, esta última sendo, pelo menos emparte, fabricada por um processo de cloração de um hidrocarboneto alifáticopoli-hidroxilado, de um éster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado,ou de uma mistura dentre eles.
Os diferentes processos que intervém no processo defabricação de uma cloridrina de acordo com a invenção podem ou não fazerparte de um processo integrado de fabricação de produtos orgânicos clorados.
Um processo integrado é preferido.
A invenção se refere igualmente a uma instalação para oemprego de um processo integrado que compreende:
(a) uma unidade de fabricação de cloreto de alila e/ou umaunidade de fabricação de clorometanos e/ou uma unidade de clorinólise ouuma unidade oxidação de compostos clorados de onde sai um agente decloração contendo o cloreto de hidrogênio,
(b) uma unidade de fabricação de uma cloridrina por cloraçãode um hidrocarboneto poli-hidroxilado, um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou uma mistura dentre eles, alimentado com oagente de cloração da unidade (a) e de onde sai a cloridrina,
(c) uma unidade de fabricação de um epóxido pordesidrocloração da cloridrina alimentado em cloridrina da unidade (b) e deonde sai o epóxido.
Esta instalação pode comportar:
(d) uma unidade de fabricação de resinas epóxi alimentadacom o epóxido da unidade (c).
As diferentes unidades de fabricação de preferência sãorepartidas sobre um mesmo sítio industrial ou sobre sítios próximos, e demaneira mais particularmente preferida sobre um mesmo sítio. O esquemaindustrial que compreende estas unidades sobre um mesmo sítio ou sobresítios próximos é particularmente vantajoso, como por exemplo, uma unidadede acordo com o processo de fabricação de cloridrina pré-citado próximo deunidades de fabricação de cloreto de alila e de epóxidos os quais seacrescentam eventualmente uma unidade de clorinólise e/ou uma unidade defabricação de clorometano e/ou uma unidade de oxidação à alta temperaturade compostos clorados. Por sítios próximos se entende designar em particularsítios industriais suficientemente próximos para que o transporte das matériasentre as instalações possa ser feito de modo econômico por coletores.
No processo e na instalação de acordo com a invenção, ohidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é de preferência o glicerol, acloridrina é de preferência o dicloropropanol e o epóxido é de preferência aepicloridrina.
Quando o epóxido é a epicloridrina, este último pode entrar nafabricação de resinas epóxi.
A Figura 1 mostra um esquema particular de instalaçãoutilizável para empregar o processo de acordo com a invenção, no caso ondeo hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol, a cloridrina é odicloropropanol e o epóxido é a epicloridrina.
Uma unidade de desidrocloração de dicloropropanol (1) éalimentada em dicloropropanol via linha (2) e em agente de desidrocloraçãovia linha (3). Subtrai-se da epicloridrina via linha (4) e de compostosorgânicos além da epicloridrina via linha (5). Pelo menos uma fração destescompostos pode alimentar uma instalação de clorinólise (21) via linha (33)e/ou uma instalação de oxidação à alta temperatura de compostos clorados(23) via linha (34). A epicloridrina alimenta uma unidade de fabricação deresinas epóxi (8) via linha (6) e/ou uma unidade de fabricação depoligliceróis (9) via linha (7). O dicloropropanol provém de uma unidade dehipocloração de cloreto de alila (10) via linha (11) e/ou de uma unidade decloração de glicerol (12) via linha (13). A unidade de cloração de glicerol(12) é alimentada em glicerol bruto e/ou depurado via linha (14). O glicerolbruto/e ou depurado provém de uma unidade de fabricação de biodiesel (15)da qual se subtrai igualmente o biodiesel via linha (37) e que é alimentado emgorduras e/ou óleos vegetais e/ou animais via linha (16) e em álcool, depreferência o metanol via linha (17). A unidade de cloração do glicerol (12) éalimentada em cloreto de hidrogênio e/ou em solução aquosa de cloreto dehidrogênio via linha (18). O cloreto de hidrogênio e/ou a solução aquosa decloreto de hidrogênio provêm de uma unidade de fabricação de cloreto dealila por cloração do propileno (19) via linha (20) e/ou uma unidade defabricação de clorometanos (35) via linha (36) e/ou uma unidade declorinólise (21) via linha (22) e/ou uma unidade de oxidação à altatemperatura (23) via linha (24). Subtrai-se da unidade (19) do cloreto de alilae alimenta-se pelo menos uma fração deste cloreto de alila na unidade dehipocloração (10) via linha (25). Subtrai-se da unidade de fabricação decloreto de alila (19) compostos orgânicos além do cloreto de alila via linha(26) da qual pelo menos uma fração serve para alimentar a unidade declorinólise (21) via linha (27) e/ou a unidade de oxidação à alta temperaturade compostos clorados (23) via linha (28). Subtrai-se da unidade declorinólise (21) o percloroetileno e o tetracloreto de carbono via linha (29) ecompostos orgânicos além do percloroetileno o tetracloreto de carbono vialinha (30) e pelo menos uma fração destes compostos pode ser reciclada naunidade de clorinólise via linha (31) e/ou alimentar a unidade de oxidação àalta temperatura de compostos clorados (23) via linha (32). As unidades declorinólise e de oxidação à alta temperatura de compostos clorados podem seralimentadas com produtos orgânicos provenientes de outras unidades defabricação que não as mencionadas. A unidade de fabricação dedicloropropanol pode ser alimentada com o cloreto de hidrogênio e/ou oácido clorídrico provenientes de processos de fabricação diferentes dessesmencionados acima.
As vantagens retiradas deste esquema são entre outras asseguintes:
(a) Uma valorização importante dos ácidos e produtosorgânicos co-produzidos nos diversos processos de fabricação,
(b) uma limitação de transportes de matérias perigosas comsupressão dos custos ligados a estes transportes,
(c) uma divisão de instalações entre os dois processos desíntese da epicloridrina como, por exemplo, a etapa de desidrocloração,
(d) uma reutilizar das águas provenientes dos processos,contaminadas pelos orgânicos ou águas de revestimentos de proteção destasinstalações seja à unidade de hipocloração do cloreto de alila emdicloropropanol (19) ou à unidade de desidrocloração (1). As águasprovenientes dos processos são, por exemplo, as águas provenientes dasbombas ou dos ejetores que servem para manter o vácuo nas instalações.
Pode também se tratar de águas obtidas após decantação dos orgânicos.
Claims (24)
1. Processo de fabricação de uma cloridrina, caracterizado pelofato de que é a partir de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, de uméster de um hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado, ou de uma misturadeles, e de um agente de cloração, o agente de cloração contendo pelo menosum dos compostos seguintes: nitrogênio, oxigênio, hidrogênio, cloro, umcomposto orgânico hidrocarbonado, um composto orgânico halogenado umcomposto orgânico oxigenado e um metal.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o composto orgânico hidrocarbonado é escolhido dentre oshidrocarbonetos aromáticos, alifáticos saturados ou insaturados, e suasmisturas.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizadopelo fato de que o hidrocarboneto alifático insaturado é escolhido dentre oacetileno, o etileno, o propileno, o buteno, o propadieno e o metilacetileno, ohidrocarboneto alifático saturado é escolhido dentre o metano, o etano, opropano e o butano e o hidrocarboneto aromático é o benzeno.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 3, caracterizado pelo fato de que o composto orgânico halogenado é umcomposto orgânico clorado escolhido dentre os clorometanos, os cloroetanos,os cloropropanos, os clorobutanos, o cloreto de vinila, o cloreto de vinilideno,os monocloropropenos, o percloroetileno, o triclorotileno, os clorobutadieno,os clorobenzenos e suas misturas.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 4, caracterizado pelo fato de que o composto orgânico halogenado é umcomposto orgânico fluorado escolhido dentre os fluorometanos, osfluoroetanos, o fluoreto de vinila, o fluoreto de vinilideno, e suas misturas.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 5, caracterizado pelo fato de que o composto orgânico oxigênio é escolhidodentre os álcoois, os cloroálcoois, os cloroéteres e suas misturas.
7.Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-6, caracterizado pelo fato de que o metal é escolhido dentre os metaisalcalinos, os metais alcalino-terrosos, o ferro, o níquel, o cobre, o chumbo, oarsênico, o cobalto, o titânio, o cádmio, o antimônio, o mercúrio, o zinco, oselênio, o alumínio, o bismuto e suas misturas.
8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 7, caracterizado pelo fato de que o agente de cloração é proveniente pelomenos parcialmente de um processo de fabricação de cloreto de alila e/ou deum processo de fabricação de clorometanos e/ou de um processo declorinólise e/ou de um processo de oxidação de compostos clorados a umatemperatura superior ou igual a 800°C.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 8,caracterizado pelo fato de que o agente de cloração contém cloreto dehidrogênio.
10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizadopelo fato de que o cloreto de hidrogênio é uma combinação de cloreto dehidrogênio gasoso e de uma solução aquosa de cloreto de hidrogênio, ou umasolução aquosa de cloreto de hidrogênio.
11.Processo de acordo com a reivindicação 9 ou 10,caracterizado pelo fato de que o cloreto de hidrogênio é cloreto de hidrogêniogasoso contendo no máximo 15% vol de água e no máximo 5% vol denitrogênio, e contém pelo menos uma das substâncias seguintes em teor noagente de cloração, não levando em conta a água e o nitrogênio no agente decloração :(a) oxigênio em um teor inferior ou igual a 5% vol(b) hidrogênio em um teor inferior ou igual a 0,1% vol(c) cloro em um teor inferior ou igual a 2000 ppm vol(d) metano em um teor e inferior ou igual a 10 000 ppm vol(e) monóxido de carbono em um teor inferior ou igual a 10-000 ppm vol(f) dióxido de carbono em um teor inferior ou igual a 10 000ppm vol(g) produtos orgânicos hidrocarbonados em um teor inferior ouigual a 50 000 ppm vol(h) produtos orgânicos clorados em um teor inferior ou igual a-50 000 ppm vol(i) produtos orgânicos fluorados em um teor inferior ou igual a-50 000 ppm vol(j) produtos orgânicos oxigenados em um teor inferior ou iguala 50 000 ppm vol(k) propileno em um teor inferior ou igual a 10 000 ppm vol(1) monocloropropenos em um teor inferior ou igual a 15 000ppm vol(m) cloropropano em um teor inferior ou igual a 10 000 ppmvol(n) compostos orgânicos oxigenados em um teor inferior ouigual a 5 000 ppm vol
12. Processo de acordo com a reivindicação 9 ou 10,caracterizado pelo fato de que o cloreto de hidrogênio é uma solução aquosade cloreto de hidrogênio e contém pelo menos uma das substâncias seguintesem teor no agente de cloração não levando em conta a água no agente decloração :(a) oxigênio em um teor inferior ou igual a 5% vol(b) hidrogênio em um teor inferior ou igual a 0,1% vol(c) cloro em um teor inferior ou igual a 2000 ppm vol(d) metano em um teor inferior ou igual a 10 000 ppm vol(e) monóxido de carbono em um teor inferior ou igual a 10-OOO ppm vol(f) dióxido de carbono em um teor inferior ou igual a 10 000ppm vol(g) produtos orgânicos hidrocarbonados em um teor inferior ouigual a 50 000 ppm vol(h) produtos orgânicos clorados em um teor inferior ou igual a-50 000 ppm vol(i) produtos orgânicos fluorados em um teor inferior ou igual a-50 000 ppm vol(j) produtos orgânicos oxigenados em um teor inferior ou iguala 50 000 ppm vol(k) propileno em um teor t inferior ou igual a 10 000 ppm vol(1) monocloropropenos em um teor inferior ou igual a 15 000ppm vol(m) cloropropano em um teor inferior ou igual a 10 000 ppmvol(n) compostos orgânicos oxigenados em um teor inferior ouigual a 5 000 ppm vol(o) metais tomados individualmente em um teor inferior ouigual a 5 ppm em peso.
13. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 12, caracterizado pelo fato de que é seguido de uma fabricação de umepóxido.
14. Processo de acordo com a reivindicação 13, caracterizadopelo fato de que é seguido de um processo de fabricação de resinas epóxi.
15.Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 14, caracterizado pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é escolhido dentre o etileno glicol, o propileno glicol, ocloropropanodiol, o glicerol e as misturas de pelo menos dois dentre eles.
16. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 15, caracterizado pelo fato de que a cloridrina é escolhida dentre ocloroetanol, o cloropropanol, o cloropropanodiol, o dicloropropanol e asmisturas de pelo menos dois dentre eles.
17. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações-13 a 16, caracterizado pelo fato de que o epóxido é escolhido dentre o óxidode etileno, o óxido de propileno, o glicidol,a epicloridrina e as misturas depelo menos dois dentre eles.
18. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações-13 a 17, caracterizado pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é o glicerol, a cloridrina é o dicloropropanol e o epóxido é aepicloridrina.
19. Processo de acordo com a reivindicação 18, caracterizadopelo fato de que a epicloridrina entra na fabricação de resinas epóxi.
20. Instalação para a execução de um processo integrado,caracterizada pelo fato de que compreende:(a) uma unidade de fabricação de cloreto de alila e/ou umaunidade de fabricação de clorometanos e/ou uma unidade de clorinólise e/ouuma unidade de oxidação de compostos clorados de onde sai um agente decloração contendo cloreto de hidrogênio(b) uma unidade de fabricação de uma cloridrina par cloraçãode um hidrocarboneto poli-hidroxilado, de um éster de um hidrocarbonetoalifático poli-hidroxilado, ou de um mistura deles, alimentada com o agentede cloração da unidade (a) e de onde sai a cloridrina(c) uma unidade de fabricação de um epóxido pordesidrocloração da cloridrina alimentada com cloridrina da unidade (b) e deonde sai o 1 epóxido.
21. Instalação de acordo com a reivindicação 20, caracterizadapelo fato de que compreende :(d) uma unidade de fabricação de resinas epóxi alimentadacom o epóxido da unidade (c).
22. Instalação de acordo com a reivindicação 21, caracterizadapelo fato de que as unidades de fabricação (a), (b), (c) e (d) ficam situadassobre um mesmo sítio.
23. Instalação de acordo com a reivindicação 21 ou 22,caracterizada pelo fato de que o hidrocarboneto alifático poli-hidroxilado é oglicerol, a clorídrina é o dicloropropanol e o epóxido é a epicloridrina.
24. Processo de fabricação de produtos orgânicos clorados,caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um processo defabricação de dicloropropanol a partir de glicerol e de um agente de cloraçãoescolhido dentre o ácido clorídrico aquoso e o cloreto de hidrogênio depreferência anidro, o processo de fabricação de dicloropropanol sendoalimentado pelo menos parcialmente pelo agente de cloração proveniente deum processo de fabricação de cloreto de alila e/ou de clorinólise e/ou deoxidação de compostos clorados a uma temperatura superior ou igual a-IOOO0C.
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