BRPI0610817A2 - derivados heterocìclicos e heteroarila com substituição benzilamino inseticidas - Google Patents
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Abstract
DERIVADOS HETEROCìCLICOS E HETEROARILA COM SUBSTITUIçãO BENZILAMINO INSETICIDAS. A presente invenção refere-se a alguns derivados heterocíclicos e heteroarila com substituição benzilamino tem fornecido atividade inseticida e acaricida inesperada. Estes compostos são representados pela fórmula (I): em que R, R^ 1^, R^ 2^, R^ 3^ e R^ 4^ são completamente aqui descritos. Além disso, as composições compreendendo uma quantidade inseticidamente eficaz de, pelo menos, um composto de fórmula (1) e, opcionalmente, uma quantidade eficaz de pelo menos um composto adicional, são também descritos; junto com métodos de controle de insetos compreendendo aplicar referidas composições a um local onde os insetos estão presentes ou são esperados como estando presentes.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOSHETEROCÍCLICOS E HETEROARILA COM SUBSTITUIÇÃO BENZILAMI-NO INSETICIDAS".
Este pedido reivindica o benefício de pedido provisório USNe 60/682,460 depositado em 19 de maio de 2005.
CAMPO DA INVENÇÃO
A presente invenção geralmente refere-se a compostos compos-tos pesticidas e seu uso no controle de insetos e ácaros. Em particular, elapertence às composições de derivados inseticidas de heteroarila e heterocí-clicos benzilamino substituídos e seus sais agriculturalmente aceitáveis, emétodos para seu uso no controle de insetos e ácaros.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Sabe-se bem que os insetos em geral podem causar dano signi-ficante, não somente às culturas cultivadas em agricultura, mas também, porexemplo, em estruturas e gramados onde o dano é causado por insetos deorigem no solo, como térmitas e lagartas brancas. Este dano pode resultarna perda de milhões de dólares de valor associado com uma dada cultura,gramado ou estrutura. Apesar de existirem muitas ordens de isentos quepodem causar dano significante às culturas, isentos, por exemplo, da ordemde " Homoptera" são de importância principal. A ordem Homoptera inclui, porexemplo, afídeos, gafanhotos das folhas, cigarras, moscas brancas, e be-souros da farinha. Os Homoptera tem partes da boca perfurado-ras/sugadoras, permitindo ao mesmos se alimentar por retirada de seiva dasplantas vasculares. O dano pelos insetos de Homoptera é manifestado emvários modos diferentes, diferentes do dano causado por alimentação direta.
Por exemplo, muitas espécies excretam substâncias doces, um produto derefugo pegajoso, que adere às plantas sobre as quais os insetos se alimen-tam e vivem. A substância doce sozinha causa dano cosmético às plantasde cultura. Os mofos fuliginosos com freqüência crescem sobre a substânciadoce, tornando os produtos alimentícios ou plantas ornamentais de aparên-cia desagradável, assim reduzindo seu valor cosmético e econômico. AlgunsHomoptera tem saliva tóxica que é injetada nas plantas enquanto eles estãose alimentando. A saliva pode causar dano às plantas através da desfigura-ção e em alguns casos morte das plantas. Homoptera também podem serum vetor para patógenos provocando doenças. Diferente do dano direto, nãoé necessário um grande número de insetos vetores de doenças para causardano considerável às plantas de cultura.
Assim, existe uma demanda contínua para novos inseticidas epara novos acaricidas que sejam mais seguros, mais efetivos e menos one-rosos. Os inseticidas e acaricidas são utilizáveis para controlar insetos e á-caros que podem, de outra forma, provocar dano significante tanto acimacomo abaixo do nível do solo a culturas como trigo, milho, soja, batata, ealgodão, para mencionar apenas algumas. Para proteção da cultura, os inse-ticidas e acaricidas são desejados, os quais podem controlar os insetos eácaros sem danificar as culturas, e que não tem efeitos deletérios aos mamí-feros e outros organismos vivos.
Vários artigos e patentes descrevem alguns compostos heteroa-rila e heterocíclicos de benzilamino substituídos que são relatados comotendo usos pesticidas. Por exemplo, o Journal of Inset Science, 3:4 (disponí-vel online: insetscience.org/3,4) relata a eficácia de alguns agonistas de oc-topamina para suprir o comportamento de chamada da traça da farinha daíndia, Plodia interpunctella. Estão incluídos nos estudos, os compostos daseguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
R é alquila ou dois átomos de halogênio.
Pesticide Science, 55:119-128 (1999), descreve os estudos deestrutura - atividade quantitativa de ligandos octopaminérgicos contra o ga-fanhoto peregrino, Locusta migratória e a barata americana, PeriplanetaAmericana. Estão incluídos nos estudos os compostos das fórmulas:<formula>formula see original document page 4</formula>
em que
R para fórmula (AAT) inclui benzila, e benzila substituída commetila, trifluorometila ou um a dois átomos de halogênio, e R para fórmula(AAO) inclui fenila substituída com trifluorometila ou um a dois átomos dehalogênio.
Pesticide Science, 1995, 43 311-315 descreve estudos de estru-tura - atividade quantitativa de alguns agonistas octopaminérgicos contraPeriplaneta Americana. Estão incluídos no estudo os compostos da fórmula:
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que
Ré hidrogênio, metila, trifluorometila, metóxi ou um a dois áto-mos de halogênio.
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry (1992), 56(7),1062-5 descrevem a síntese e atividade octopaminégica de 2-(substituídobenzilamino)-2-tiazolinas.
European Journal of Medicinal Chemistry (1980), 15(1), 41-53,descreve a síntese de novos derivados de derivados de "benzil"-tiouréia eseus análogos cíclicos com atividade diurética e salurética.
Patente US 4.195.092 descreve 2-(amino substituído)-N-(3-fenilsubstituído)-2-imidazolina-1-carbotioamidas, utilizáveis como inseticidas, daseguinte fórmula:
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que
R1 inclui fenilquila, não contendo mais do que cerca de 18 átomos de carbo-no, em que a porção fenila é opcionalmente substituída com de um a trêsgrupos selecionados dentre CrC6 alquila, CrC6 alcóxi, CrC6 alquiltio, trifluo-rometila, halo, e ciano;
R2, R3, R4, e R5 independentemente são selecionados dentre hidrogênio, CrC3 alquila, e fenila;
R6 representa halo, trifluorometila, ciano, ou 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi;R7 representa hidrogênio, C1-C3 alquila, ou halo.
Publicação Internacional número WO 91/05473 descreve com-posições fungicidas, compostos, e sua produção e uso das seguintes fórmu-las:
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que
R1 e R7 são cada independentemente hidrogênio ou CrC3 alquila, R2 é hi-drogênio ou CrC6 alquila, R3 e R4 independentemente, e cada R5 indepen-dentemente são hidrogênio ou C1-C4 alquila, R6 é um grupo ciclohexila ouum grupo aromático monocíclico ou bicíclico, substituído com de 1 a 5 gru-pos da fórmula R8, em que R8 é halogênio, um grupo C1-C10 alquila, um gru-po C1-C10 alcóxi, um grupo tri- d-Gralquilsilila, ou um grupo fenóxi, fenila,fenil-CrC2-alquileno, ou fenil-C2-alquenieno, cada um opcionalmente substi-tuído no grupo fenila ou fenóxi com um ou mais de átomos de halogênio,grupos C1-C6 alquila ou CrC6 alcóxi, grupos trihalometila, grupos fenila ougrupos fenóxi. p é 0, 1, ou 2, Y é um grupo da fórmula -C(R9R9)n-, em que né 2, 3, ou 4, cada R9 independentemente é hidrogênio ou C1-C4 alquila eXéum contra-íon apropriado, junto com veículo ou diluente agriculturalmenteaceitável.
Não se encontra descrição ou sugestão em qualquer uma daspatentes ou publicações de referência acima da atividade inseticida doscompostos da presente invenção contra membros da ordem de "Homoptera".
Além disso, não se encontra descrição ou sugestão em qualquer uma daspatentes ou publicações de referência acima sobre as estruturas dos com-postos novos da presente invenção.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A presente invenção geralmente refere-se a composições inseti-cidas e acaricidas de derivados heteroarila e heterocíclicos de benzilamino ea alguns compostos novos e utilizáveis, ou seja, alguns derivados heteroarilae heterocíclicos de benzilamino substituídos que são surpreendentementeativos no controle de insetos e ácaros quando usados nas composições in-seticidas e acaricidas e métodos desta invenção. As composições inseticidase acaricidas da presente invenção são compreendidas por, pelo menos, umdentre uma quantidade inseticidamente efetiva de um composto de fórmula Ie pelo menos um veículo inseticidamente compatível com o mesmo, em queo composto de fórmula I é:
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que
R, R1, R2 e R5 são descritos em detalhes abaixo;R4 é selecionado dentre:
<formula>formula see original document page 6</formula>
R3 é descrito em detalhes abaixo ou é tomado junto com o átomo de cone-xão em R4 para formar uma ligação dupla como na fórmula (B), fórmula (D) efórmula (F); e
seus sais agriculturalmente aceitáveis.A presente invenção também inclui composições contendo umaquantidade pesticidamente efetiva de pelo menos um composto de fórmula I,e opcionalmente, uma quantidade efetiva de pelo menos um composto adi-cional, com pelo menos um veículo pesticidamente compatível.
A presente invenção também inclui métodos de controlar insetosem uma área onde o controle é desejado, que compreende a aplicação deuma quantidade pesticidamente efetiva da composição acima ao local dasculturas, construções, solo ou outras áreas onde os insetos estão presentesou se espera estejam presentes.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção geralmente refere-se a composições inseti-cidas e acaricidas de derivados heterocíclicos e heteroarila com substituiçãobenzilamino e alguns novos e utilizáveis compostos, ou seja alguns deriva-dos heterocíclicos e heteroarila com substituição benzilamino que são sur-preendentemente ativos no controle de insetos e ácaros quando usados nascomposições inseticidas e acaricidas e métodos da invenção. As composi-ções inseticidas e acaricidas da presente invenção são compreendidas porpelo menos um dentre uma quantidade inseticidamente efetiva de um com-posto de fórmula I e pelo menos um veículo inseticidamente compatível parao mesmo, em que o composto de fórmula I é:
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que
R, R1, R2 e R5 são descritos em detalhes abaixo;R4 é selecionado dentre:<formula>formula see original document page 8</formula>
R3 é descrito em detalhes abaixo ou é tomado junto com o áto-mo de conexão em R4 para formar uma ligação dupla como na fórmula (B),fórmula (D) e fórmula (F); eseus sais agriculturalmente aceitáveis.
Mais especificamente, espécies preferidas desta invenção sãoas composições inseticidas compreendidas por compostos de fórmula IA:
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que
R é selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila substituída com um ou doissubstituintes selecionados dentre halogênio, (CrC2) alquila, (C1-C2) alcóxi,(C1-C2) haloalquila e fenila;
R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C2) alquila, (C1-C2) hidroxialquila e(C1-C2) haloalquila;
R2 é selecionado dentre hidrogênio e (C1-C2) alquila; e
R3 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila,
<formula>formula see original document page 8</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;
R13é(Ci-C2) alquila;
R14 é hidrogênio;
a é 2;R15 é (C1-C2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi;desde que
quando R é 1-naftila e R3 é hidrogênio, então R1 e R2 são diferentes de (CrC2) alquila.
Espécies mais preferidas neste aspecto da invenção são ascomposições inseticidas compreendidas por compostos de fórmula Ia ondeR é 2,3-diclorofenila ou 2,3-dimetilfenila;
R1 é hidrogênio ou metila; eR2 e R3 são hidrogênio.
Em outro aspecto desta invenção, espécies preferidas são ascomposições inseticidas compreendidas pela fórmula IB:
<formula>formula see original document page 9</formula>
em que
R é 1-naftila, fenila ou fenila substituída com um ou dois substituintes sele-cionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;
R1 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC4) alquila e (CrC2) haloalquila;R2 é hidrogênio;
R5 é selecionado dentre ciano, (CrC2) alcóxi(CrC2) alquila, 4-(CrC2) alco-xibenzila,
<formula>formula see original document page 9</formula><formula>formula see original document page 10</formula>
onde
<formula>formula see original document page 10</formula>
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi ou (C1-C2) haloalquila;
R10 é hidrogênio;
R11 é (C1-C4) alquila;
R13é (C1-C2) alquila;
R14 é hidrogênio ou (C1-C2) alquila;
a é 2;
R15 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;
R16 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi;desde que
quando R é 1-naftila e R5 é fórmula (5) onde X é enxofre, R13 é metila e R14 é
hidrogênio, então R1 é diferente de (C1-C2) alquila; e
quando R é 3-cloro-2-metilfenila e R1 é hidrogênio, então R5 é diferente de
fórmula (5) onde X é oxigênio, R13 é metila e R14 é hidrogênio ou fórmula (6)
onde a é 2 e R15 é metila.
Espécies mais preferidas neste aspecto da invenção são ascomposições inseticidas compreendidas por compostos de fórmula IB onde
Ré 2,3-diclorofenila, 2,3-dimetilfenila ou 3-cloro-2-metilfenila;
R1 é hidrogênio; e
R5 é ciano, fórmula (1), fórmula (5) ou fórmula (7).
Em outro aspecto desta invenção, espécies preferidas são ascomposições inseticidas compreendidas pela fórmula IC:
R é selecionado dentre 1-naftila, 2-(CrC2) alcóxifenila, 3-(Ci-C2) alcóxifenila,4-(Ci-C2) alcóxifenila, 2,4-(CrC2) dialcóxifenila, fenila ou fenila substituídacom um ou dois substituintes selecionados dentre halogênio, (C1-C2) alquila
<formula>formula see original document page 10</formula>
ondee (C1-C2) haloalquila;
R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C3) alquila, fenila ou benzila;R2 é hidrogênio; e
R3 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila,
<formula>formula see original document page 11</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio;
aé2;
R15 é (C1-C2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi;
desde que
quando R1 e R3 são hidrogênio, então R é diferente de 2-metilfenila, 2,4-dimetilfenila ou 2-cloro-6-metilfenila;
quando R é fenila, R1 e R3 são metila, então o composto é diferente de isô-mero ((1S)-1-feniletil)metil-1,3-tiazolin-2-ilamina;
quando R é fenila, R1 é metila e R3 é hidrogênio, então o composto é diferen-te do isômero ((1 R)-1 -feniletil)-1,3-tiazolin-2-ilamina; e
quando R é 2,3-diclorofenila e R1 é hidrogênio, então R3 é diferente de fór-mula (7) onde X é oxigênio e R16 é metóxi.
Espécies mais preferidas neste aspecto da invenção são ascomposições inseticidas compreendidas por compostos de fórmula Ic onde
Ré 2,3-diclorofenila ou 2,3-dimetilfenila;R1 é hidrogênio ou metila; e
R3 é hidrogênio ou fórmula (7) onde X é oxigênio e R16 é (C1-C2) alcóxi.
Em outro aspecto desta invenção, espécies preferidas são ascomposições inseticidas compreendidas pela fórmula ID:
<formula>formula see original document page 12</formula>
onde
R é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecio-nados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;
R1 e R2 são hidrogênio; e
R5 é selecionado dentre
<formula>formula see original document page 12</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (CrC2) alcóxi;
R13é (C1-C2) alquila;
R14 é hidrogênio;
aé2;
R15 é (C1-C2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi.
Espécies mais preferidas neste aspecto da invenção são ascomposições inseticidas compreendidas por compostos de fórmula ID onde
R é 2,3-diclorofenila, 2,3-dimetilfenila;
R5 é fórmula (1) onde X é enxofre ou fórmula (7) onde X é oxigê-nio e R16 é (C1-C2) alcóxi.
Em outro aspecto desta invenção, espécies preferidas são ascomposições inseticidas compreendidas pela fórmula IE:<formula>formula see original document page 13</formula>
onde
R é selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila substituída com um ou doissubstituintes selecionados dentre halogênio, (CrC2) alquila e (CrC2) haloal-quila;
R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C3) alquila, fenila ou benzila;R2 é hidrogênio; e
R3 é selecionado dentre hidrogênio, (Ci-C2) alquila,
<formula>formula see original document page 13</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (d-C2) alcóxi;
R13 é (CrC2) alquila;
R14 é hidrogênio ou (CrC2) alquila;
aé2;
R15 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi; e
R19 é (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi.
Em outro aspecto desta invenção, espécies preferidas são ascomposições inseticidas compreendidas pela fórmula IF:
<formula>formula see original document page 13</formula>
ondeR é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituin-tes selecionados dentre halogênio ou (C1-C2) alquila;
R1 e R2 são hidrogênio; e
R5 é selecionado dentre ciano,
<formula>formula see original document page 14</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;
R13 é (CrC2) alquila;
R14 é hidrogênio ou (CrC2) alquila;
a é 2;
R15 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi.
Alguns dos derivados heterocíclicos e heteroarila com substitui-ção benzilamino, utilizáveis nas composições da presente invenção, sãocompostos novos. Muitos destes compostos são representados pela fórmulaIG:
<formula>formula see original document page 14</formula>
em que
Ré selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila substituída comum ou dois substituintes selecionados dentre halogênio, (CrC2) alquila, (CrC2) alcóxi, (Ci-C2) haloalquila e fenila;
R1 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila, (C1-C2) hi-droxialquila e (CrC2) haloalquila;
R2 é selecionado dentre hidrogênio e (CrC2) alquila; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C2) alquila,
<formula>formula see original document page 15</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio;
a é 2;
R15 é (C1-C2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; eseus sais agriculturalmente aceitáveis;desde que
quando R1 é metila e R2 e R3 são hidrogênio, então R é diferente de fenila;quando R é 1-naftila e R3 é hidrogênio, então R1 e R2 são diferentes de (CrC2) alquila; e
quando R1, R2 e R3 são hidrogênio, então R é diferente de 2-clorofenila, 2-fluorofenila, 2-metilfenila, 4-clorofenila, 3-trifluorometilfenila, 3,4-diclorofenilae 3,5-diclorofenila.
Outros derivados heterocíclicos e heteroarila com substituiçãobenzilamino, utilizáveis nas composições da presente invenção, são com-postos novos. Estes compostos são representados pela fórmula IH:
<formula>formula see original document page 15</formula>
em que
R é 1-naftila, fenila ou fenila substituída com um ou dois substitu-intes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC4) alquila e (C1-C2) ha-
loalquila;
R2 é hidrogênio;
R5 é selecionado dentre ciano, (CrC2) alcóxi(CrC2) alquila, 4-(C1-C2) alcoxibenzila,
<formula>formula see original document page 16</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi ou (C1-C2) haloalquila;R10 é hidrogênio;
R11 é (C1-C4) alquila;
R13 é (C1-C2) alquila;
R14 é hidrogênio ou (C1-C2) alquila;
aé2;
R15 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) dialquilamino;
R16 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi;
R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eseus sais agriculturalmente aceitáveis;desde que
quando R é 1 -naftila e R5 é fórmula (5) onde X é enxofre, R13 é metila e R14 éhidrogênio, então R1 é diferente de (C1-C4) alquila; e
quando R é 3-cloro-2-metilfenila e R1 é hidrogênio, então R5 é diferente defórmula (5) onde X é oxigênio, R13 é metila e R14 é hidrogênio ou fórmula (6)onde R15 é metila.
Ainda outros derivados heterocíclicos e heteroarila com substitu-ição benzilamino, utilizáveis nas composições da presente invenção, sãocompostos novos. Estes compostos são representados pela fórmula IJ:
<formula>formula see original document page 17</formula>
onde
R é selecionado dentre 1-naftila, 2-(d-C2) alcóxifenila, 3-(CrC2)alcóxifenila, 4-(Ci-C2) alcóxifenila, 2,4-(d-C2) dialcóxifenila, fenila ou fenilasubstituída com um ou dois substituintes selecionados dentre halogênio, (d-C2) alquila e (CrC2) haloalquila;
R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C3) alquila, fenila oubenzila;
R2 é hidrogênio; e
R3 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C2) alquila,
<table>table see original document page 17</column></row><table>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;
R13 é (C1-C2) alquila;
R14 é hidrogênio;
aé2;
R15 é (CrC2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi;
R19 é (CrC2) alquila ou (Ci-C2) alcóxi; eseus sais agriculturalmente aceitáveis;desde que
quando R é diferente de 2,3-dimetilfenila, então pelo menos umdentre R1 ou R3 é diferente de hidrogênio;
quando R é fenila, R1 e R3 são metila, então o composto é dife-rente de isômero ((1S)-1-feniletil)metil-1,3-tiazolin-2-ilamina;
quando R é fenila, R1 é metila R3 é hidrogênio, então o compostoé diferente de isômero ((1R)-1-feniletil)-1,3-tiazolin-2-ilamina; e
quando R é 2,3-diclorofenila e R1 é hidrogênio, então R3 é dife-rente de fórmula (7) onde X é oxigênio e R16 é metóxi.
Outros derivados heterocíclicos e heteroarila com substituiçãobenzilamino, utilizáveis nas composições da presente invenção, são com-postos novos. Estes compostos são representados pela fórmula IK:
<formula>formula see original document page 18</formula>
onde
R é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituin-tes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 e R2 são hidrogênio; eR5 é selecionado dentre
<formula>formula see original document page 18</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio;
a é 2;
R15 é (C1-C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (C1-C2) alcóxi;R19 é (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eseus sais agriculturalmente aceitáveis.
Ainda outros derivados heterocíclicos e heteroarila com substitu-ição benzilamino, utilizáveis nas composições da presente invenção, sãocompostos novos. Estes compostos são representados pela fórmula IL:
<formula>formula see original document page 19</formula>
onde
Ré selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila substituída comum ou dois substituintes selecionados dentre halogênio, (CrC2) alquila e(C1-C2) haloalquila;
R1 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC3) alquila, fenila oubenzila;
R2 é hidrogênio; e
R3 é selecionado dentre hidrogênio, (C-i-C2) alquila,
<table>table see original document page 19</column></row><table>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;
R13 é (C1-C2) alquila;
R14 é hidrogênio ou (C1-C2) alquila;
aé2;
R15 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; eseus sais agriculturalmente aceitáveis.
Outros derivados heterocíclicos e heteroarila com substituiçãobenzilamino, utilizáveis nas composições da presente invenção, são com-postos novos. Estes compostos são representados pela fórmula IM:<formula>formula see original document page 20</formula>
onde
R é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituin-tes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 e R2 são hidrogênio; eR5 é selecionado dentre ciano,
<formula>formula see original document page 20</formula>
onde
X é oxigênio ou enxofre;
R7e R8 são (CrC2) alcóxi;
R13 é (C1-C2) alquila;
R14 é hidrogênio ou (CrC2) alquila;
aé2;
R15 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;
R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; e
R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eseus sais agriculturalmente aceitáveis.
Além disso, em alguns casos, os compostos da presente inven-ção podem possuir centros assimétricos que podem dar lugar a enantiomor-fos e diastereômeros ópticos. Os compostos podem existir erri duas ou maisformas, isto é, polimorfos que são significantemente diferentes em proprie-dades físicas e químicas.
Os compostos da presente invenção podem existir como tautô-meros, em que a migração de um átomo de hidrogênio dentro da molécularesulta em duas ou mais estruturas, que estão em equilíbrio. Por exemplo,compostos de fórmula I em que R4 é selecionado dentre (A) e (B), (C) e (D)ou (E) e (F) podem existir em formas tautoméricas como mostrado nas for-mulas abaixo. Este tautomerismo é bem conhecido como é descrito em S.Patay (The Chemistry of Functional Groups: Amidines e Imidates, Vol 2,1991, pags 259-262). Será entendido que estas formas tautoméricas sãoenglobadas pela presente invenção.
<formula>formula see original document page 21</formula>
Esta invenção inclui o uso destes enantiomorfos, polimorfos, tau-tômeros, sais e complexos de metal. Os sais agriculturalmente aceitável ecomplexos de metal incluem, sem limitação, por exemplo, sais de amônio, ossais de ácidos orgânicos e inorgânicos, como ácido clorídrico, ácido sulfôni-co, ácido etanossulfônico, ácido trifluoroacetico, ácido metilbenzenossulfôni-co, ácido fosfórico, ácido glucônico, ácido pamoico, e outros sais de ácidos,e os complexos de metal alcalino e alcalino terroso com por exemplo, sódio,potássio, lítio, magnésio, cálcio, e outros metais.
Os métodos da presente invenção são previstos para obter umaquantidade inseticidamente efetiva de um composto de fórmula I a estar pre-sente em insetos a fim de matar ou controlar os insetos. As quantidades in-seticidamente efetivas preferidas são as que são suficientes para matar osinsetos. Está dentro do escopo da presente invenção levar um composto defórmula I a estar presente dentro dos insetos por seu contato com um deri-vado deste composto, cujo derivado é convertido dentro do inseto em umcomposto de fórmula I. Esta invenção inclui o uso de tais compostos, quepodem ser referidos como pro-inseticidas.
Outro aspecto da presente invenção refere-se a composiçõescontendo uma quantidade inseticidamente efetiva de pelo menos um com-posto de fórmula I com pelo menos um veículo inseticidamente compatívelpara o mesmo.
Outro aspecto da presente invenção refere-se a composiçõescontendo uma quantidade inseticidamente efetiva de pelo menos um com-posto de fórmula I, e uma quantidade efetiva de pelo menos um compostoadicional, com pelo menos um veículo inseticidamente compatível para omesmo.
Outro aspecto da presente invenção refere-se a métodos decontrolar insetos por aplicação de uma quantidade inseticidamente efetiva deuma composição especificada acima a um local de culturas como, sem limi-tação, cereais, algodão, vegetais e frutas ou outras áreas onde os insetosestão presentes ou são esperados estarem presentes.
A presente invenção também inclui o uso dos compostos e com-posições especificados aqui para controle de espécies de insetos não agrí-colas, por exemplo, térmitas de madeira seca, térmitas subterrâneas; assimcomo para uso como agentes farmacêuticos e suas composições. No campode medicina veterinária, os compostos da presente invenção são esperadoscomo sendo efetivos contra alguns endo- e ecto-parasitas, como insetos elagartas, que parasitam e atacam os animais. Exemplos destes parasites deanimais incluem, sem limitação, Gastrophilus spp., Stomoxys spp., Tricho-dectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis, e outras espécies.
Como usado no relatório e salvo especificado em contrário, ostermos de substituintes "alquila" e "alcóxi", usados sozinhos ou como partede uma porção maior, inclui cadeias retas ou ramificadas de menos um oudois átomos de carbono, como apropriado para o substituinte, e preferivel-mente até 12 átomos de carbono, mais preferivelmente até dez átomos decarbono, o mais preferivelmente até sete átomos de carbono. O termo "al-quenila" e "alquinila" usado sozinho ou como parte de uma porção maior,inclui cadeias retas ou ramificadas de pelo menos dois átomos de carbonocontendo pelo menos uma ligação dupla ou tripla carbono-carbono, e prefe-rivelmente até 12 átomos de carbono, mais preferivelmente até dez átomosde carbono, o mais preferivelmente até sete átomos de carbono. O termo"heterocíclico" refere-se a uma estrutura de anel não aromático de quarto aoito átomos consistindo de carbono e nitrogênio, e podem incluir oxigênio ouenxofre. Anéis de cinco membros incluem, sem limitação, por exemplo, oxa-zolidina e tiazolina Os anéis de seis membros incluem, sem limitação, porexemplo, piperazina, piperidina, morfolina e tiomorfolina. O termo "arila" refe-re-se a uma estrutura de anel aromático, incluindo anéis fundidos tendo qua-tro a dez átomos de carbono, por exemplo, fenila ou naftila e 5,6,7,8-tetrahidronaftila. O termo "heteroarila" refere-se a uma estrutura de anel a-romático, incluindo anéis fundidos, em que pelo menos um dentre os átomosé diferente de carbono, por exemplo, sem limitação, enxofre, oxigênio, ounitrogênio. O termo "salmoura" refere-se a uma solução de cloreto de sódioaquosa saturada. O termo "TEA" refere-se a trietilamina. O termo "THF" refe-re-se a tetrahidrofurano. O termo "halogênio" ou "halo" refere-se a flúor,bromo, iodo ou cloro. O termo "temperatura ambiente", por exemplo, comreferência a uma temperatura de mistura de reação química, refere-se a umatemperatura na faixa de 20 °C a 30 °C. O termo "inseticida" ou "acaricida","inseticida" ou "acaricida" refere-se a um composto da presente invenção, ousozinho ou em mistura com pelo menos um dentre um Segundo compostoou com pelo menos um veículo compatível que causa a destruição ou a ini-bicão de ação de insetos ou ácaros.
Os compostos da presente invenção foram preparados por mé-todos geralmente bem conhecidos dos versados na técnica. Vários compos-tos da presente invenção foram preparados no modo mostrado no Esquema 1.
Esquema 1
<formula>formula see original document page 23</formula>
onde R é 2,3-dimetilfenila, formula IA
R1, R2 e R3 são hidrogênio
Como mostrado no Esquema 1, a reação de uma benzilaminaapropriadamente substituída (SM1) e isocianato de 2-cloroetila (SM2) derama benzila 1,3-oxazolinila amina apropriadamente substituída, por exemplo,((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-oxazolin-2-ilamina, um composto de fórmula IAdescrito em detalhes em Exemplo 1 especificado abaixo.
Esquema 2 prove um método geral para a preparação de com-postos de fórmula I em que o substituinte R5 é diferente de hidrogênio.<formula>formula see original document page 24</formula>
Como mostrado no Esquema 2, a reação de uma benzila 1,3-oxazolinila amina apropriadamente substituída (um composto de fórmula IA)com anidrido acético (SM3) sob condições básicas, em um solvente apropri-ado deram as correspondentes 3-acetil-2-metilamino substituído -1,3-oxazolidina, por exemplo, 3-acetil-(1-aza-2-(2,3-dimetilfenil)etilideno)-1,3-oxazolidina, um composto de fórmula IB descrito em detalhes em Exemplo 2especificado abaixo.
Esquema 3 prove método para a preparação de compostos defórmula 1C.
Esquema 3
<formula>formula see original document page 24</formula>
Como mostrado no Esquema 3, a reação de uma benzilaminasubstituída (SM4) e isotiocianato de 2-cloroetila (SM5) deram o cloridrato debenzila 1,3-tiazolinila amina apropriadamente substituído, por exemplo, clori-drato de ((2>3-diclorofenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina, um composto de fór-mula IC descrito em detalhes em Exemplo 3, Etapa A especificado abaixo. Otratamento do cloridrato de um composto de fórmula IC com uma base emum solvente apropriado produzir a correspondente benzila 1,3-tiazolinila a-mina substituída, por exemplo ((2,3-diclorofenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina,um composto de fórmula IC descrito em detalhes em Exemplo 3, Etapa Bespecificado abaixo.
Esquema 4 prove método para a preparação de compostos defórmula 1C e fórmula ID.
Esquema 4
<formula>formula see original document page 25</formula>Como mostrado Esquema 4, a reação de uma benzilamina dis-substituída, por exemplo, 2,3-dimetilbenzilamina, e isotiocianato de 2-cloroetila (SM5) deram o cloridrato de benzila 1,3-tiazolinila amina apropria-damente substituído, por exemplo, cloridrato de ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina, um composto de fórmula IC descrito em detalhes em E-xemplo 4, Etapa A especificado abaixo. Tratamento do cloridrato de umcomposto de fórmula IC com uma base em um solvente apropriado produziua benzila 1,3-tiazolinila amina substituída correspondente, por exemplo ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina, um composto de fórmula IC descritoem detalhes em Exemplo 4, Etapa B especificado abaixo. A reação da benzil1,3-tiazolinila amina substituída com, por exemplo, cloroformato de metila,sob condições básicas deram dois compostos. O primeiro, um composto defórmula IC onde o substituinte R3 é diferente de hidrogênio, por exemplo, 2-(1-aza-2-(2,3-dimetilfenil)etilideno)-1,3-tiazolidina-3-carboxilato de metila, e osegundo, um composto de fórmula ID onde o substituinte R5 é diferente dehidrogênio, por exemplo, N-((2,3-dimetilfenil)metil)metóxhN-(1,3-tiazolin-2-il)carboxamida, ambos descritos em detalhes em Exemplo 4, Etapa C espe-cificado abaixo.
Esquema 5 prove um método geral para a preparação de com-postos de fórmula I onde o substituinte R1 é diferente de hidrogênio.
Esquema 5
<formula>formula see original document page 26</formula>
Como mostrado no Esquema 5, a reação de um isômero apro-priadamente substituído de uma feniletilamina (SM7), por exemplo, (S)-(-)-feniletilamina, e isocianato de 2-cloroetila (SM2) deram a feniletila 1,3-oxazolinila amina apropriadamente substituída, por exemplo, ((1S)-1-feniletil)-1,3-oxazolin-2-ilamina, um composto de fórmula IA descrito em de-talhes em Exemplo 5 especificado abaixo.
Um versado na técnica, como evidente, reconhece que a formu-lação e modo de aplicação de um agente tóxico pode afetar a atividade domaterial em uma dada aplicação. Assim, para uso agrícola, os presentesinseticidas compostos podem ser formulados como grânulos de tamanho departícula relativamente grande (por exemplo, malha US 8/16 ou 4/8), comogrânulos solúveis em água ou dispersíveis em água, como pós pulverulen-tos, como pós umectáveis, como concentrados emulsificáveis, como emul-sões aquosas, como soluções, ou como qualquer um de outros tipos de for-mulações agriculturalmente utilizáveis, dependendo do modo desejado deaplicação. Deve-se entender que as quantidades especificadas no relatóriosão destinadas a serem aproximadamente apenas, como se a palavra "cercade" fosse colocada na frente das quantidades especificadas.
Estas composições inseticidas podem ser aplicadas como pulve-rizações diluídas em água, ou pós, ou grânulos, às áreas onde a supressãodos insetos é desejada. Estas formulações podem conter tão pouco como0,1%, 0,2% ou 0,5% a tanto como 95% ou mais em peso do ingrediente ati-vo.
Os pós são misturas de livre escoamento do ingrediente ativocom sólidos finamente divididos como talco, argilas naturais, kieselguhr, fari-nhas como farinhas de casca de nozes e semente de algodão e outros sóli-dos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e veículos para oagente tóxico, estes sólidos finamente divididos tem um tamanho médio departícula de menos do que cerca de 50 mícrons. A formulação de pó típicautilizável aqui é uma contendo 1,0 parte ou menos do composto inseticida e99.0 partes de talco.
Os pós umectáveis, também formulações utilizáveis para inseti-cidas, estão na forma de partículas finamente divididas que dispersam pron-tamente em água ou outro dispersante. O pó umectavel é por fim aplicadoao local onde o controle de insetos é necessário ou como um pó seco oucomo uma emulsão em água ou outro líquido. Os veículos típicos para pósumectáveis incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros diluen-tes inorgânicos altamente absorventes e prontamente úmidos. Os pós umec-táveis normalmente são preparados para conter 5-80% de ingrediente ativo,dependendo da absorbância do veículo e geralmente também contém umaquantidade pequena de agente umectante, dispersante ou emulsificante pa-ra facilitar a dispersão. Por exemplo, uma formulação de pó umectável utili-zável contem 80,0 partes de composto inseticida, 17,9 partes de argila Pal-metto, e 1,0 parte de lignossulfonato e sódio e 0,3 parte de poliéster alifáticosulfonado como agentes umectantes. O agente umectante adicional e/ouóleo com freqüência são adicionados a uma mistura de tanque para facilitara dispersão sobre a folhagem da planta.
Outras formulações utilizáveis para aplicações inseticidas sãoconcentrados emulsificáveis (ECs) que são composições líquidas homogê-neas dispersíveis em água ou outro dispersante e podem consistir comple-tamente nos compostos inseticidas e um agente emulsificante líquido ou só-lido, ou pode também conter um veículo líquido, como xileno, naftas aromá-ticas pesadas, isoforona, ou outros solventes orgânicos não voláteis. Paraaplicação inseticida, estes concentrados são dispersos em água ou outroveículo líquido e normalmente aplicados como uma pulverização à área aser tratada. A porcentagem em peso do ingrediente ativo essencial pode va-riar de acordo com o modo como as composições devem ser aplicadas, masgeralmente compreende 0,5 a 95% de um ingrediente ativo em peso dacomposição inseticida.
As formulações escoáveis são similares a ECs, exceto que oingrediente ativo é colocado em suspensão em um veículo líquido, geral-mente água.
Os escoáveis, como ECs, podem incluir uma quantidade peque-na de um tensoativo, e irão tipicamente conter ingredientes ativos na faixade 0,5 a 95%, com freqüência de 10 a 50%, em peso da composição. Paraaplicação, os escoáveis podem ser diluídos em água ou outro veículo líqui-do, e são normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada.
Os agentes umectantes, dispersantes ou emulsificantes típicos,usados em formulações agrícolas incluem, mas não são limitados a sulfona-tos de alquila e alquilarila e sulfatos e seus sais de sódio; álcoois alquilarilpoliéter, álcoois superiores sulfatados, óxidos de polietileno, óleos sulfona-dos animais e vegetais, óleos de petróleo sulfonados, ésteres de ácido graxode álcoois poliídritos e os produtos de adição de oxido de etileno destes és-teres, e o produto de adição de mercaptanos de cadeia longa e oxido de eti-leno. Muitos outros tipos de agentes tensoativos utilizáveis são comercial-mente disponíveis. Os agentes tensoativos, quando usados normalmentecompreendem 1 a 15 % em peso da composição.
Outras formulações utilizáveis incluem suspensões do ingredien-te ativo em um solvente relativamente não volátil, como água, óleo de milho,querosene, propileno glicol ou outros solventes apropriados.
Ainda outras formulações utilizáveis para aplicações inseticidasincluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente que é com-pletamente solúvel na concentração desejada, como acetona, naftalenosalquilados, xileno ou outros solventes orgânicos. As formulações granulares,em que o agente tóxico é transportado em partículas relativamente grossei-ras, são de utilidade particular para a distribuição aérea ou para penetraçãona canópia da cultura de cobertura. As pulverizações pressurizadas, tipica-mente aerossóis em que o ingrediente ativo é disperso em forma finamentedividida com resultado da vaporização de um veículo solvente dispersantede baixo ponto de ebulição também podem ser usadas. Os grânulos solúveisem água ou dispersíveis em água são de livre escoamento, não pulverulen-tos, e prontamente solúveis ou dispersíveis em água. Em uso pelo fazendei-ro no campo, as formulações granulares, concentrados emulsificáveis, con-centrados escoaveis, emulsões aquosas, soluções, etc, podem ser diluídoscom água para dar uma concentração de ingrediente ativo na faixa de diga-mos 0,1 % ou 0,2% to 1,5% ou 2%.
Os compostos inseticidas e acaricidas ativos desta invenção po-dem ser formulados e/ou aplicados com pelo menos um composto adicional.
Estas combinações podem prover algumas vantagens, como, sem limitação,demonstrar efeitos sinergísticos para um maior controle das pragas de inse-tos, reduzir as taxas de aplicação do inseticida, assim minimizando qualquerimpacto ao meio ambiente e à segurança dos trabalhador, controlar um es-pectro mais amplo de pragas de insetos, segurança para as plantas de cultu-ra à fitotoxicidade, e melhorar a tolerância por espécies não de pragas, comoos mamíferos e peixes.
Os compostos adicionais incluem, sem limitação, outros pestici-das, reguladores do crescimento de plantas, fertilizantes, condicionadores dosolo, ou outros produtos químicos agrícolas. Ao aplicar um composto ativodesta invenção, seja formulado sozinho ou com outros produtos químicosagrícolas, uma quantidade efetiva e a concentração do composto ativo é,como evidente, empregados, a quantidade pode variar na faixa de, por e-xemplo cerca de 0,001 a cerca de 3 kg/ha, preferivelmente cerca de 0,03 acerca de 1 kg/ha. Para uso no campo, onde existem perdas de inseticida,maiores taxas de aplicação (por exemplo, quatro vezes as taxas acima men-cionadas) podem ser também empregadas.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com pelo menos um composto adicional, porexemplo, com outros pesticidas como herbicidas, os herbicidas incluem, semlimitação, por exemplo: N-(fosfonometil)glicina como glifosato; ácidos ariloxi-alcanóicos como 2,4-D, MCPA, e MCPP; uréias como isoproturon; imidazoli-nonas como imazapir, imazetapir, e imazaquin; éteres de difenila como aci-fluorfen, bifenox, e fomasafen; hidroxibenzonitrilas como idxinil e bromoxinil;sulfoniluréias como clorimuron, aclorenxofreon, benenxofreon, pirazoenxo-freon, tifenenxofreon, e triaenxofreon; ácidos 2-(4-ariloxifenóxi)alcanóico co-mo fenoxaprop, fluazifop, quizalofop, e diclofop; benzotiadiazinonas comobentazona; 2-cloroacetanilídeos como butaclor, metolaclor, acetoclor, e di-metenamida; ácidos arenocarboxílicos como dicamba; ácidos piridiloxiacéti-co como fluroxipir; aril triazolinonas como sulfentrazona e carfentrazona-etila; isoxazolidinonas como clomazona; e outros herbicidas.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com pelo menos um composto adicional, porexemplo, com outros pesticidas como outros inseticidas, os outros insetici-das incluem, por exemplo: inseticidas organofosfato, como clorpirifos, diazi-non, dimetoato, malation, paration-metil, e terbufos; inseticidas piretróide,como fenvalerato deltametrina, fenpropatrina, ciflutrina, flucitrinato, alfa-cipermetrina, befa-cipermetrina, zeía-cipermetrina bifentrina, cipermetrina,cihalotrina resolvida, etofenprox, esfenvalerato, tralomehtrin, teflutrina, ciclo-protrina, betaciflutrina, e acrinatrina; inseticidas carbamato, como aldecarb,carbarila, carbofuran, e metomila; inseticidas organocloro, como endosulfan,endrin, heptaclor, e lindano; inseticidas benzoiluréia, como diflubenuron, tri-flumuron, teflubenzuron, clorfluazuron, flucicloxuron, hexaflumuron, flufeno-xuron, e lufenuron; e outros inseticidas, como amitraz, clofentezina, fenpiro-ximato, hexitiazox, espinosad, e imidacloprida.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com pelo menos um composto adicional, porexemplo, com outros pesticidas como fungicidas, os fungicidas incluem, porexemplo: fungicidas benzimidazol, como benomila, carbendazim, tiabenda-zol, e tiophanato-metila; fungicidas 1,2,4-triazol, como epoxiconazol, cipro-conazol, flusilazol, flutriafol, propiconazol, tebuconazol, triadimefon, e triadi-menol; fungicidas anilida substituída, como metalaxila, oxadixila, procimido-na, e vinclozolin; fungicidas organofósforo, como fosetila, iprobenfos, pirazo-fos, edifenfos, e tolclofos-metila; fungicidas morfolina, como fenpropimorf,tridemorf, e dodemorf; outros fungicidas sistêmicos, como fenarimol, imazalil,procloraz, triciclazol, e triforina; fungicidas ditiocarbamato, como mancozeb,maneb, propineb, zineb, e ziram; fungicidas não sistêmicos, como clorotalo-nil, diclofluanid, ditianon, e iprodiona captan, dinocap, dodina, fluazinam,gluazatina, PCNB, pencicuron, quintozeno tricilamida, e validamicina; fungi-cidas inorgânicos, como produtos de cobre e enxofre e outros fungicidas.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com pelo menos um composto adicional, porexemplo, com outros pesticidas como nematicidas, os nematicidas incluem,por exemplo: carbofuran, carbosulfan, terbufos, aldecarb, etoprop, fenamfos,oxamila, isazofos, cadusafos, e outros nematicidas.
Quando os compostos inseticidas ativos da presente invençãosão usados em combinação com pelo menos um composto adicional, porexemplo, com outros materiais como reguladores do crescimento de plantas,os reguladores de crescimento de plantas incluem, por exemplo: hidrazidamaleica, clormequat, etefon, giberelina, mepiquat, tidiazon, inabenfida, tria-fentenol, paclobutrazol, unaconazol, DCPA, prohexadiona, trinexapac-etila, ereguladores de crescimento de plantas.
Os condicionadores do solo são materiais que, quando adicio-nados ao solo, promovem uma variedade de benefícios para o crescimentoeficaz das plantas. Os condicionadores do solo são usados para reduzir acompactação do solo e prover e aumentar a eficácia da drenagem, melhorara permeabilidade do solo, promover o teor de nutrientes das plantas no solo,e promover uma melhor incorporação do pesticida e fertilizante. Quando oscompostos inseticidas ativos da presente invenção são usados em combina-ção com pelo menos um composto adicional, por exemplo, com outros mate-riais como condicionadores do solo, os condicionadores do solo incluem ma-teriais orgânicos, como húmus, que promove a retenção de nutrientes catiô-nicos das plantas no solo; misturas de nutrientes catiônicos, como comple-xos de cálcio, magnésio, potassa, sódio, e hidrogênio; ou composições demicroorganismos que promovem condições no solo favoráveis ao crescimen-to das plantas. Estas composições de microorganismos incluem, por exem-plo, bacillus, pseudomonas, azotobacter, azospirillum, rhizobium, e ciano-bacteria de origem no solo.
Os fertilizantes são suplementos alimentícios das plantas quecomumente contém nitrogênio, fósforo e potássio. Quando os compostosinseticidas ativos da presente invenção são usados em combinação compelo menos um composto adicional, por exemplo, com outros materiais co-mo fertilizantes, os fertilizantes incluem fertilizantes de nitrogênio, como sul-fato de amônio, nitrato de amônio, e farinha de ossos; fertilizantes de fosfato,como superfosfato, superfosfato triplo, sulfato de amônio, e sulfato de dia-mônio; e fertilizantes de potássio, como muriato de potassa, sulfato de po-tássio, e nitrato de potássio, e outros fertilizantes.
Os seguintes exemplos ainda ilustram a presente invenção, masnão devem ser considerados como em qualquer modo limitando seu escopo.Os exemplos são organizados para apresentar protocolos para a síntese doscompostos de fórmula I da presente invenção, especificados em uma listadas espécies sintetizadas, e especificando ainda alguns dados biológicosindicando a eficácia de tais compostos.
Os compostos da fórmula I podem ser sintetizados por métodosque são individualmente bem conhecidos dos versados na técnica a partir decompostos intermediários prontamente disponíveis no comércio.
EXEMPLO 1
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-oxazolin-2-ilamina (Composto A25)
Uma mistura de 1,0 grama (0,0074 mol) de 2,3-dimetilben-zilamina e 0,69 grama (0,0081 mol) de 2-cloroetilisocianato em 10 mL de1,4-dioxano foi aquecida em refluxo onde foi agitada por cerca de 18 horas.
A mistura de reação foi deixada resfriar e uma solução aquosa de hidróxidode sódio (4,0 mL de uma solução 3,0 molar) foi adicionada. A mistura de re-ação foi aquecida em refluxo durante cerca de 18 horas então deixada res-friar em temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada sobpressão reduzida para deixar um resíduo de óleo viscoso. O resíduo foi co-locado em suspensão em 50 mL de acetato de etila e lavado com 20 mL deágua. A fase orgânica foi extraída com 20 mL de ácido clorídrico aquoso 3,0molar. O extrato aquoso foi tornado básico por adição de hidróxido de sódioaquoso 3,0 molar e a mistura básica foi extraída com 50 mL de acetato deetila. O extrato foi secado com sulfato de sódio, filtrado e o filtrado concen-trado sob pressão reduzida para dar 0,81 grama do composto titular comoum óleo. Os espectros de RMN foram consistentes com a estrutura proposta.
EXEMPLO 2
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de 3-acetil-(1 -aza-2-(2,3-dimetilfenil)etilideno)-1,3-oxazolidina(Composto B2)
Anidrido acético (1.0 grama, 0,002 rnols) foi adicionado a umamistura fria, agitada, (5°C) de 0,2 grama (0,002 rnols) de ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-oxazolin-2-ilamina (Composto A25), 0,1 grama (0,0008rnols) de sulfato de magnésio e 0,4 grama (0,006 rnols) de carbonato de po-tássio em 10 mL de éter dietílico. A mistura de reação foi deixada aquecerem temperatura ambiente onde foi agitada por duas horas. A mistura de rea-ção foi filtrada, o bolo de filtro foi enxaguado com éter dietílico, e os filtradoscombinados foram concentrados sob pressão reduzida para deixar um resí-duo. O resíduo foi agitado com uma mistura de 1 mL de éter dietílico e 4 mLde hexanos. Um precipitado se formou e foi coletado por filtração, enxagua-do com hexanos e secado sob pressão reduzida para dar 0,16 grama docomposto titular. Os espectros de RMN foram consistentes com a estruturaproposta.
EXEMPLO 3
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de cloridra-to de ((2,3-diclorofenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Composto C7) e ((2,3-diclorofenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Composto C9)
Etapa A Síntese de cloridrato de ((2,3-diclorofenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Composto C7)
Uma mistura de 0,5 grama (0,0028 rnols) de 2,3-diclorobenzilamina e 0,27 grama (0,0081 rnols) de 2-cloroetilisotiocianato em10 mL de 1,4-dioxano foi colocada em um frasco de reação vedado. A mistu-ra de reação foi aquecida a 80°C onde foi agitada por cerca de 18 horas. Amistura de reação foi deixada resfriar e um precipitado sólido que tinha seformado foi coletado por filtração. O sólido foi enxaguado com éter dietílico efoi secado sob pressão reduzida para dar 0,68 grama do composto titular.
Os espectros de RMN foram consistentes com a estrutura proposta.
Etapa B Síntese de ((2,3-diclorofenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Com-posto C9)
Uma mistura de 0,36 grama (0,0012 mol) de cloridrato de ((2,3-diclorofenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Composto C7) em um mL de águafoi adicionada a uma mistura fria, agitada, (banho de água gelada) de 0,05grama (0,0013 mol) de hidróxido de sódio em 10 mL de água e 10 mL deéter dietílico. A mistura de reação foi agitada durante 10 minutos, despejadaem um funil separador e foi extraída com duas porções de 50 ml_ de éterdietílico. Os extratos foram combinados, secados com sulfito de sódio e fil-trados. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para dar 0,31 gramado composto titular como um sólido branco. Os espectros de RMN foramconsistentes com a estrutura proposta.
EXEMPLO 4
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de cloridra-to de ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Composto C11), ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Composto C66), 2-(1-aza-2-(2,3-dimetilfenil)etilideno)-1,3-tiazolidina-3-carboxilato de metila (Composto C53)e N-((2,3-dimetilfenil)metil)metóxi-N-(1,3-tiazolin-2-il)carboxamida (Composto D5)
Etapa A Síntese de cloridrato de ((2,3-dímetilfenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ila-mina (Composto C11)
Sob uma atmosfera de nitrogênio, uma mistura agitada de 5,56gramas (0,041 mol) de 2,3-dimetilbenzilamina e 5.0 gramas (0,041 mol) de2-cloroetilisotiocianato em 100 ml_ de 1,4-dioxano foi aquecida a 80°C ondefoi agitada por cerca de 18 horas. A mistura de reação foi deixada resfriar eum precipitado sólido que tinha se formado foi coletado por filtração. O sólidofoi enxaguado com éter dietílico e foi secado sob pressão reduzida para dar8,0 gramas do composto titular. Os espectros de RMN foram consistentescom a estrutura proposta.
Etapa B Síntese de ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Com-posto C66)
Uma mistura de 1,4 gramas (0,034 mol) de hidróxido de sódioem 100 ml_ de água foi adicionada a uma mistura fria agitada, (banho deágua gelada) de 8,0 gramas (0,031 mol) de cloridrato de ((2,3-dimetil-fenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina (Composto C11) em 100 ml_ de éter dietíli-co. A mistura de reação foi deixada aquecer em temperatura ambiente ondefoi agitada por duas horas. A mistura de reação foi despejada em um funil deseparação e a fase orgânica foi removida e guardada. A fase aquosa foi ex-traída com 100 mL de éter dietílico. O extrato orgânico foi combinado com afase orgânica guardada, secado com sulfito de sódio e filtrado. O filtrado foiconcentrada sob pressão reduzida para dar 6,8 gramas do composto titularcomo um sólido branco, ponto de fusão 110-114 °C. Os espectros de RMNforam consistentes com a estrutura proposta.
Etapa C Síntese de 2-(1-aza-2-(2,3-dimetilfenil)etilideno)-1,3-tiazolidina-3-carboxilato de metila (Composto C53) e N-((2,3-dimetilfenil)metil)metóxi-N-(1,3-tiazolin-2-il)carboxamida (Composto D5)
Sob uma atmosfera de nitrogênio seco, a solução de 0,25 gra-mas (0,0011 mol) de ((2,3-dimetilfenil)metil)-1,3-tiazolin-2-ilamina dissolvidaem 10 mL de THF foi adicionada a uma suspensão agitada de 0,08 grama(0,0012 rnols) de hidreto de sódio (60% suspensão em óleo). A mistura foiagitada durante 30 minutos, quando então uma solução de 0,11 mL (0,0014mol) de cloroformato de metila em 5 mL de THF foi adicionada lentamente. Amistura de reação foi agitada a temperatura ambiente durante cerca de 18horas. A mistura de reação foi aquecida a 60 °C onde foi agitada por umahora. A mistura de reação foi diluída com 25 mL de salmoura, então extraídacom duas porções de 25 mL de acetato de etila. O extratos foram combina-dos, lavados com 25 mL de água, secados com sulfato de sódio e filtrados.
O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para deixar um resíduo sóli-do. A análise do resíduo por TLC indicou que dois compostos estavam pre-sentes. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel,eluindo com hexanos: cloreto de metileno (1:1). As frações apropriadas fo-ram combinadas e concentradas sob pressão reduzida para dar 0,05 gramasde 2-(1-aza-2-(2,3-dimetilfenil)etilideno)-1,3-tiazolidina-3-carboxilato de meti-la (Composto C53) e 0,14 grama de N-((2,3-dimetilfenil)metil)metóxi-N-(1,3-tiazolin-2-il)carboxamida (Composto D5). Os espectros de RMN foram con-sistentes com as estruturas propostas.
EXEMPLO 5
Este exemplo ilustra um protocolo para a preparação de ((1 S)-1 -feniletil)-1,3-oxazolin-2-ilamina (Composto A58)
Uma mistura de 0,5 gramas (0,0041 mol) de (S)-(-)-feniletilaminae 0,44 grama (0,0042 mol) de 2-cloroetilisocianato em 10 mL de 1,4-dioxanofoi aquecida em refluxo onde foi agitada por cerca de 18 horas. A mistura dereação foi deixada resfriar e uma solução aquosa de hidróxido de sódio (1,0mL de uma solução 3.0 molar) foi adicionada. A mistura de reação foi aque-cida em refluxo durante três horas então deixada resfriar a temperatura am-biente. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida para dei-xar um resíduo de óleo viscoso. O resíduo foi colocado em suspensão em 50mL de acetato de etila e extraída com 10 mL de ácido clorídrico aquoso 3.0molar. O extrato aquoso foi tornado básico pela adição de hidróxido de sódioaquoso 3.0 molar. A mistura básica foi extraída com duas porções de aceta-to de etila de 30 mL. O extratos foram combinados, secados com sulfato desódio, filtrados e o filtrado concentrado sob pressão reduzida para dar 0,45gramas do composto titular como um sólido. Os espectros de RMN foramconsistentes com a estrutura proposta.
A seguinte tabela especifica alguns exemplos adicionais decompostos de fórmula I utilizáveis na presente invenção:
<formula>formula see original document page 37</formula><table>table see original document page 38</column></row><table><formula>formula see original document page 39</formula><table>table see original document page 40</column></row><table><table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table><formula>formula see original document page 43</formula><table>table see original document page 44</column></row><table><formula>formula see original document page 45</formula><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><formula>formula see original document page 49</formula><table>table see original document page 50</column></row><table><formula>formula see original document page 51</formula><table>table see original document page 52</column></row><table><formula>formula see original document page 53</formula><table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table><table>table see original document page 57</column></row><table><formula>formula see original document page 58</formula>Tabela 2
Derivados Heterocíclicos de Benzilamino InseticidasCaracterização do composto
Fórmula molecular Ponto de fusão (°C) de sólidos ou estado físico
<table>table see original document page 59</column></row><table><table>table see original document page 60</column></row><table><table>table see original document page 61</column></row><table><table>table see original document page 62</column></row><table><table>table see original document page 63</column></row><table>por translocação de plantas de algodão cultivadas em uma colônia de afí-deos do algodão. As cavidades de bandejas de 128 cavidades, transparen-tes (CD-International, Pittman, New Jersey) foram cheias com 1 ml_ de umasolução aquosa quente, a 3% ágar e deixadas resfriar em temperatura am-biente. The folhas de algodão infestadas com afídeos foram removidas dasplantas e colocadas com o lado de fundo para cima em uma plataforma decorte. Os discos circulares foram cortados das folhas infestadas e colocadoscom o lado de fundo voltado para cima sobre o gel ágar resfriado, um discopor cavidade. Cada disco de folha foi visualmente inspecionado para asse-gurar que um mínimo de 10 afídeos vivos estavam presentes. Uma soluçãode carga de 50 mM do composto de teste foi preparada por dissolução daquantidade apropriada do composto de teste em DMSO. Uma solução com-preendendo 1000 partes por milhão (ppm) de cada composto de teste foipreparada por dissolução de 10 ul da solução de carga em 140 ul de umasolução aquosa 0,003% Kinetic® (um adjuvante penetrante/ espalhador/umectante não iônico, Helena Chemical Company Collierville, Tennessee). Asolução de 1000 ppm de composto de teste foi diluída em série com umasolução consistindo de 66ml_ de DMSO e 30 ul de Kinetic® em 934 ml_ deágua (solução de diluição) para prover soluções de cada composto de testepara menores taxas de aplicação, por exemplo, 300 ppm, 100 ppm, 30 ppm,ou 10 ppm. Cada disco de planta de teste infestada em réplica foi pulveriza-do com 10 pi da solução de teste a cerca de 0,56 kg/cm2 durante 1 segundo.Para fins de comparação, a solução de um padrão, como bifentrina, prepa-rada em um modo análogo ao especificado acima, assim como uma soluçãoaquosa de 0,003% Kinetic® não contendo composto de teste e a solução dediluição não contendo composto de teste foram também pulverizadas sobrediscos de plantas de teste infestadas. Ao completar a pulverização das solu-ções de composto de teste, a solução de padrão e as soluções não conten-do composto de teste, os discos de plantas foram deixados secar. Ao com-pletar a secagem, as bandejas de teste foram cobertas com uma película deplástico. Fendas foram feitas na película sobre cada cavidade para permitir aentrada de ar em cada cavidade. As bandejas de teste foram colocadas emuma bio-câmara (25°C, 16 horas de luz 8 horas de escuro e 35-40% umida-de relativa) durante três dias. Neste momento, cada disco de planta foi avali-ado para mortalidade percentual causada pelo composto de teste quandocomparado com a população de afideos que foi infestada sobre os discos deplantas de teste não contendo composto de teste. Um composto de teste foidesignado como possuindo atividade inseticida (SA) se se tiver 40% a 75%de mortalidade de afideos do algodão em discos de plantas pulverizadoscom este composto. Se se notar 75% mortalidade ou mais dos afideos doalgodão, um composto de teste foi designado como sendo mais inseticida-mente ativo (A). Se se notar 40% mortalidade ou menos dos afideos do al-godão, o composto de teste foi chamado como inativo (I).
Uma avaliação da atividade inseticida em taxas selecionadas deaplicação a partir deste teste é dada na Tabela 3. Os compostos de teste defórmula I são identificados por números que correspondem aos da Tabela 1.
Tabela 3
Os seguintes compostos da presente invenção Reduziram a po-pulação de afideos de algodão em 40 a 100% quando aplicados a uma taxade aplicação de 1000ppm ou menos aos discos de folha de algodão infesta-dos
<table>table see original document page 65</column></row><table>
Os inseticidas candidatos foram avaliados para atividade inseti-cida por observação da mortalidade em uma população de afideos do algo-dão (Aphis aossipii) em plantas de algodão tratadas quando comparadas apopulações semelhantes de afideos do algodão em plantas não tratadas.Estes testes foram conduzidos do seguinte modo:Para cada taxa de aplicação de composto de teste, duas mudasde algodão de sete a dez dias de idade (Gossipium hirsutium) cultivadas emvasos de 7,6 cm de diâmetro foram selecionadas para teste. Cada planta deteste foi infestada com cerca de 120 afídeos do algodão adultos por coloca-ção de cada corte de plantas de teste das folhas das plantas de algodão cul-tivadas em uma colônia de afídeos do algodão. Uma vez infestadas, as plan-tas de teste foram mantidas para cima por cerca de 12 horas para permitir acompleta translocação dos afídeos sobre a planta de teste. Uma soluçãocompreendendo 1000 partes por milhão (ppm) de cada composto de teste foipreparada por dissolução de 10 miligramas do composto de teste em 1 ml_de acetona. Cada solução foi então diluída com 9 ml_ de uma solução de0,03 ml_ de éter de polioxietileno (10) isooctilfenila em 100 ml_ de água. Cer-ca de 2,5 ml_ de solução de cada composto de teste foram necessários paraa pulverização de cada réplica de planta de teste (5 mL no total para cadacomposto de teste). Se necessário, a solução de 1000 ppm de composto deteste foi serialmente diluída com uma solução de 10% acetona e 300 ppm deéter de polioxietileno (10) isooctilfenila em água para dar soluções de cadacomposto de teste para taxas de aplicação menores, por exemplo, 300 ppm,100 ppm, 30 ppm, ou 10 ppm. Cada replica de planta de teste foi pulverizadacom as soluções de composto de teste até escorrer sobre as superfícies su-perior e inferior das folhas. Todas as plantas de teste foram pulverizadasusando um atomizador DeVilbus Modelo 152 (Sunrise Medicai, Carlsbad,CA) a uma pressão de cerca de 0,63-0,74 quilograma per centímetro qua-drado de uma distância de cerca de 30,5 centímetros das plantas de teste.
Para fins de comparação, uma solução de 10% acetona e 300 ppm de éterde polioxietileno (10) isooctilfenila em água não contendo composto de testeforam também pulverizados sobre as plantas de teste de controle. Ao com-pletar a pulverização das soluções de composto de teste e da solução nãocontendo composto de teste, as plantas foram deixadas secar. Ao completara secagem, as plantas de teste e de controle foram colocadas em uma ban-deja contendo cerca de 2,5 centímetros de água, onde elas foram mantidasem uma câmara de crescimento durante 72 horas. Após este tempo, cadaplanta foi avaliada para mortalidade percentual causada pelo composto deteste quando comparado com a população de afideos que foi infestada so-bre as plantas de teste antes do tratamento com composto de teste. Umcomposto de teste foi designado como possuindo atividade inseticida (SA)se se notar 40% a 75% mortalidade de afideos do algodão sobre as plantaspulverizadas com este composto. Se se notar 75% de mortalidade ou maiordos afideos do algodão, um composto de teste foi designado como sendomais inseticidamente ativo (A). Se se notar 40% de mortalidade ou menosdos afideos do algodão, o composto de teste foi denominado como inativo(I).
Uma avaliação da atividade inseticida em taxas selecionadas deaplicação deste teste é dada na Tabela 3A. Os compostos de teste de fór-mula I são identificados por números que correspondem aos da Tabela 1.
Tabela 3A
Os seguintes compostos da presente invenção reduziram a po-pulação de afideos de algodão (Aphis gossipii) entre 40% e 100% quandoaplicados a uma taxa de aplicação de 1000 ppm ou menos em plantas dealgodão infestadas
<table>table see original document page 67</column></row><table>
Como especificado em Tabelas 3 e 3A, os compostos testadosda presente invenção reduziram a população de afideos por pelo menos40% em uma taxa de aplicação de 1000ppm ou menos.Apesar desta invenção ter sido descrita com uma ênfase sobreas formas de realização preferidas, será entendido pelos versados na técni-ca que variações das formas de realização preferidas podem ser usadas eque se pretende que a invenção possa ser praticada de outro modo do queespecificamente descrito aqui. Assim, esta invenção inclui todas as modifi-cações englobadas dentro do espírito e escopo da invenção como definidopelas seguintes reivindicações.
Claims (34)
1. Composição inseticida compreendendo um composto de fór-mula IA: <formula>formula see original document page 69</formula> em queRé selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila substituída comum ou dois substituintes selecionados dentre halogênio, (CrC2) alquila, (d-C2) alcóxi, (C1-C2) haloalquila e fenila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila, (C-i-C2) hi-droxialquila e (CrC2) haloalquila;R2 é selecionado dentre hidrogênio e (d-C2) alquila; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila, <formula>formula see original document page 69</formula> ondeX é oxigênio ou enxofre;R7e R8 são (Ci-C2) alcóxi;R13 é (CrC2) alquila;R14 é hidrogênio;a é 2;R15 é (C1-C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eR19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos;desde quequando R é 1-naftila e R3 é hidrogênio, então R1 e R2 são diferentes de (d-C2) alquila.
2. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 1, com-preendida por compostos de fórmula IA ondeR é 2,3-diclorofenila ou 2,3-dimetilfenila;R1 é hidrogênio ou metila; eR2 e R3 são hidrogênio.
3. Composição inseticida compreendendo um composto de fór-mula IB :<formula>formula see original document page 70</formula>em queRé 1-naftila, fenila ou fenila opcionalmente substituída com umou dois substituintes selecionados dentre halogênio ou (CrC4) alquila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila e (C1-C2) ha-loalquila; R2 é hidrogênio;R5 é selecionado dentre ciano, (C1-C2) alcóxi(CrC2) alquila, 4-(CrC2) alcoxibenzila,<formula>formula see original document page 70</formula>ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (d-C2) alcóxi ou (CrC2) haloalquila;R10 é hidrogênio;R11 é (CrC4) alquila;R13 é (CrC2) alquila;R14 é hidrogênio ou (CrC2) alquila;aé2;R15 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;R16 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eR19 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; esais agriculturalmente dos mesmos,desde quequando R é 1-naftila e R5 é fórmula (5) onde X é enxofre, R13 émetila e R14 é hidrogênio, então R1 é diferente de (CrC2) alquila; equando R é 3-cloro-2-metilfenila e R1 é hidrogênio, então R5 édiferente de fórmula (5) onde X é oxigênio, R13 é metila e R14 é hidrogênio oude fórmula (6) onde a é 2 e R15 é metila.
4. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 3, com-preendida por compostos de fórmula IB ondeRé 2,3-diclorofenila, 2,3-dimetilfenila ou 3-cloro-2-metilfenila;R1 é hidrogênio; eR5 é ciano, fórmula (1), fórmula (5) ou fórmula (7).
5. Composição inseticida compreendendo um composto de fór-mula IC: <formula>formula see original document page 71</formula> ondeR é selecionado dentre 1-naftila, 2-(CrC2) alcoxifenila, 3-(CrC2)alcoxifenila, 4- (C1-C2) alcoxifenila, 2,4-(CrC2) dialcoxifenila, fenila ou fenilaopcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados entrehalogênio, (CrC2) alquila e (C1-C2) haloalquila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C3) alquila, fenila oubenzila;R2 é hidrogênio; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C2) alquila,<formula>formula see original document page 72</formula>ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (CrC2) alcóxi;R13 é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio;a é 2;R15 é (C1-C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eR19 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos;desde quequando R1 e R3 são hidrogênio, então R é diferente de 2-metilfenila, 2,4-dimetilfenila ou 2-cloro-6-metilfenila;quando R é fenila, R1 e R3 são metila, então o composto é dife-rente de isômero ((1S)-1-feniletil)metil-1 ,3-tiazolin-2-ilamina;quando R é fenila, R1 é metila e R3 é hidrogênio, então o com-posto é diferente de isômero ((1R)-1-feniletila)-1,3-tiazolin-2-ilamina; equando R é 2,3-diclorofenila e R1 é hidrogênio, então R3 é dife-rente de fórmula (7) onde X é oxigênio e R16 é metóxi.
6. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 5, com-preendida por compostos de fórmula IC ondeR é 2,3-diclorofenila ou 2,3-dimetilfenila;R1 é hidrogênio ou metila; eR3 é hidrogênio ou fórmula (7) onde X é oxigênio e R16 é (C1-C2)alcóxi.
7. Composição inseticida compreendendo um composto de fór-mula ID:<formula>formula see original document page 73</formula> ondeR é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituin-tes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 e R2 são hidrogênio; eR5 é selecionado dentre <formula>formula see original document page 73</formula> ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (CrC2) alcóxi;R13 é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio;aé2;R15 é (C1-C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; eR19 é (CrC2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
8. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 5, com-preendida pelos compostos de fórmula ID ondeR é 2,3-diclorofenila, 2,3-dimetilfenila;R é fórmula (1) onde X é enxofre ou fórmula (7) onde X é oxigê-nio e R16 é (d- C2) alcóxi.
9. Composição inseticida compreendendo um composto de fór-mula IE:<formula>formula see original document page 74</formula> ondeR é selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila substituída comum ou dois substituintes selecionados dentre halogênio, (CrC2) alquila e(Ci-C2) haloalquila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC3) alquila, fenila oubenzila;R2 é hidrogênio; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C2) alquila, <formula>formula see original document page 74</formula> ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13 é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio ou (C1-C2) alquila;a é 2;R15 é (C1-C2) alquila ou (C1-C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; eR19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
10. Composição inseticida compreendendo um composto defórmula IF: <formula>formula see original document page 74</formula><formula>formula see original document page 75</formula>ondeR é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituin-tes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 e R2 são hidrogênio; eR5 é selecionado dentre ciano,<formula>formula see original document page 75</formula>ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (CrC2) alcóxi;R13 é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio ou (C1-C2) alquila;a é 2;R15 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eR19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; esais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
11. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 1, ain-da compreendendo um ou mais compostos adicionais selecionados dentre ogrupo consistindo de pesticidas, reguladores do crescimento de plantas, fer-tilizantes e condicionadores do solo.
12. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 3, ain-da compreendendo um ou mais compostos adicionais selecionados dentre ogrupo consistindo de pesticidas, reguladores do crescimento de plantas, fer-tilizantes e condicionadores do solo.
13. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 5, ain-da compreendendo um ou mais compostos adicionais selecionados dentre ogrupo consistindo de pesticidas, reguladores do crescimento de plantas, fer-tilizantes e condicionadores do solo.
14. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 7, ain-da compreendendo um ou mais compostos adicionais selecionados dentre ogrupo consistindo de pesticidas, reguladores do crescimento de plantas, fer-tilizantes e condicionadores do solo.
15. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 9, ain-da compreendendo um ou mais compostos adicionais selecionados dentre ogrupo consistindo de pesticidas, reguladores do crescimento de plantas, fer-tilizantes e condicionadores do solo.
16. Composição inseticida de acordo com a reivindicação 10,ainda compreendendo um ou mais compostos adicionais selecionados dentreo grupo consistindo de pesticidas, reguladores do crescimento de plantas,fertilizantes e condicionadores do solo.
17. Método de controlar insetos, compreendendo aplicar umacomposição como definida na reivindicação 1, a um local onde os insetosestão presentes ou são esperados como estando presentes.
18. Método de controlar insetos, compreendendo aplicar umacomposição como definida na reivindicação 3, a um local onde os insetosestão presentes ou são esperados como estando presentes.
19. Método de controlar insetos, compreendendo aplicar umacomposição como definida na reivindicação 5, a um local onde os insetosestão presentes ou são esperados como estando presentes.
20. Método de controlar insetos, compreendendo aplicar umacomposição como definida na reivindicação 7, a um local onde os insetosestão presentes ou são esperados como estando presentes.
21. Método de controlar insetos, compreendendo aplicar umacomposição como definida na reivindicação 9, a um local onde os insetosestão presentes ou são esperados como estando presentes.
22. Método de controlar insetos, compreendendo aplicar umacomposição como definida na reivindicação 10, a um local onde os insetosestão presentes ou são esperados como estando presentes.
23. Composto de fórmula IG: <formula>formula see original document page 77</formula> em queRé selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila opcionalmentesubstituída com um ou dois substítuintes selecionados dentre halogênio, (d-C2) alquila, (CrC2) alcóxi, (CrC2) haloalquila e fenila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C2) alquila, (CrC2) hi-droxialquila e (C1-C2) haloalquila;R2 é selecionado dentre hidrogênio e (CrC2) alquila; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila, <formula>formula see original document page 77</formula> ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13 é (Ci-C2) alquila;R14 é hidrogênio;aé2;R15 é (C-i-C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eR19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos;desde quequando R1 é metila e R2 e R3 são hidrogênio, então R é diferentede fenila;quando R é 1 -naftila e R3 é hidrogênio, então R1 e R2 são dife-rentes de (C1-C2) alquila; equando R1, R2 e R3 são hidrogênio, então R é diferente de 2-clorofenila, 2- fluorofenila, 2-metilfenila, 4-clorofenila, 3-trifluorometilfenila, 3,4- diclorofenila e 3,5-diclorofenila.
24. Composto de fórmula IH:<formula>formula see original document page 78</formula>em queR é 1-naftila, fenila ou fenila opcionalmente substituída com umou dois substituintes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C4) alquila e (C1-C2) ha-loalquila; R2 é hidrogênio;R5 é selecionado dentre ciano, (CrC2) alcóxi(Ci-C2) alquila, 4-(d-C2) alcoxibenzila,<formula>formula see original document page 78</formula>ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (Ci-C2) alcóxi ou (CrC2) haloalquila;R10 é hidrogênio;R11 é (C1-C4) alquila;R13 é (Ci-C2) alquila;R14 é hidrogênio ou (CrC2) alquila;aé2;R15 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;R16 é (C1-C2) alquila ou (d-C2) alcóxi;R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos;desde quequando R é 1-naftila e R5 é fórmula (5) onde X é enxofre, R13 émetila e R14 é hidrogênio, então R1 é diferente de (C1-C4) alquila; equando R é 3-cloro-2-metilfenila e R1 é hidrogênio, então R5 édiferente de fórmula (5) onde X é oxigênio, R13 é metila e R14 é hidrogênio oufórmula (6) onde R15 é metila.
25. Composto de fórmula IJ: <formula>formula see original document page 79</formula> ondeR é selecionado dentre 1-naftila, 2-(d-C2) alcoxifenila, 3-(C-i-C2)alcoxifenila, 4- (C1-C2) alcoxifenila, 2,4-(CrC2) dialcoxifenila, fenila ou fenilaopcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados dentrehalogênio, (C1-C2) alquila e (C1-C2) haloalquila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C3) alquila, fenila oubenzila;R2 é hidrogênio; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, (CrC2) alquila, <formula>formula see original document page 79</formula> ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio;a é 2;R15 é (C1 -C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (CrC2) alquila ou (C1-C2) alcóxi;R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos;desde quequando R é diferente de 2,3-dimetilfenila, então pelo menos umdentre R1 ou R3 é diferente de hidrogênio;quando R é fenila, R1 e R3 são metila, então o composto é dife-rente de isômero ((1 S)-1 -feniletil)metil-l ,3-tiazolin-2-ilamina;quando R é fenila, R1 é metila e R3 é hidrogênio, então o com-posto é diferente de isômero ((IR)-l-feniletila)-l,3-tiazolin-2-ilamina; equando R é 2,3-diclorofenila e R1 é hidrogênio, então R3 é dife-rente de fórmula (7) onde X é oxigênio e R16 é metóxi.
26. Composto de fórmula IK:<formula>formula see original document page 80</formula>ondeR é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituin-tes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 e R2 são hidrogênio; eR5 é selecionado dentre<formula>formula see original document page 80</formula>ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (CrC2) alcóxi;R13 é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio;a é 2;R15 é (C1-C2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi;R19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
27. Composto de fórmula IL: <formula>formula see original document page 81</formula> ondeR é selecionado dentre 1-naftila, fenila ou fenila substituída comum ou dois substituintes selecionados dentre halogenio, (C1-C2) alquila e(C1-C2) haloalquila;R1 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C3) alquila, fenila oubenzila;R2 é hidrogênio; eR3 é selecionado dentre hidrogênio, (C1-C2) alquila, <formula>formula see original document page 81</formula> ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13 é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio ou (C1-C2) alquila;a é 2;R15 é (CrC2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (C1-C2) alcóxi; eR19 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi; eos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
28. Composto de fórmula IM:<formula>formula see original document page 82</formula>ondeR é fenila opcionalmente substituída com um ou dois substituin-tes selecionados dentre halogênio ou (CrC2) alquila;R1 e R2 são hidrogênio; eR5 é selecionado dentre ciano,<formula>formula see original document page 82</formula>ondeX é oxigênio ou enxofre;R7 e R8 são (C1-C2) alcóxi;R13 é (C1-C2) alquila;R14 é hidrogênio ou (C1-C2) alquila;a é 2;R15 é (C1-C2) alquila ou (CrC2) dialquilamino;R16 é hidrogênio, (C1-C2) alquila ou (CrC2) alcóxi;e R19 é (CrC2) alquila ou (d-C2) alcóxi; eos sais agriculturalmente aceitáveis dos mesmos.
29. Composição inseticida compreendendo um composto comodefinido na reivindicação 23.
30. Composição inseticida compreendendo um composto comodefinido na reivindicação 24.
31. Composição inseticida compreendendo um composto comodefinido na reivindicação 25.
32. Composição inseticida compreendendo um composto comodefinido na reivindicação 26.
33. Composição inseticida compreendendo um composto comodefinido na reivindicação 27.
34. Composição inseticida compreendendo um composto comodefinido na reivindicação 28.
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