BRPI0709840B1 - enaminocarbonila substituídas, agente, seu uso, e processo para combater parasitas - Google Patents

Abstract

<b>compostos de enaminocarbonila substituidos como inseticidas<d>a presente invenção refere-se a novos compostos de enaminocarbonila substituidos da fórmula (1), processos para a sua produção e seu uso para combater parasitas animais, principalmente artrópodes, especialmente insetos.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ENAMINQ-CARBONILA SUBSTITUÍDAS, AGENTE, SEU USO, E PROCESSO PARA COMBATER PARASITAS". O presente pedido refere-se a novos compostos de enaminocar-boníia substituídos, processos para a sua produção e seu uso para combater parasitas animais, principal mente artrópodes, especialmente insetos.

Compostos de enaminocarbonila substituídos já são conhecidos como compostos com eficácia inseticida (compare a EP 0,539,588 A1, DE 102004047922 A1).

Foram desenvolvidos, então, novos compostos da fórmula (I) na qual A representa um dos radicais pirimidinila, pirazolila, tiofenila, oxazolila, isoxazolila, 1,2,4-oxadiazolila, isotiazolila, 1,2,4-triazolila ou 1,2,5-tiadiazolila, as quais são eventualmente substituídas por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, Ci-Ci-alquila (a qual é eventualmente substituída por flúor e/ou cloro), Ci-Ca-alquiltio (o qual é eventualmente substituído por flúor e/ou cloro), ou Ci-C3-alquilsulfonila (a qual ê eventualmente substituída por flúor e/ou cloro) ou A representa um radical na qual X representa halogênio, alquila ou halogenoalquila, Y representa halogênio, alquila, halogenoalquila, halogenoalcóxi, azido ou ciano, B representa oxigênio, enxofre ou metileno, R1 representa halogenoalquila, halogenoalquenila, halogenoci- cloalquila ou halogenocicloalquilalquila, R2 representa hidrogênio ou halogênio e R3 representa hidrogênio ou alquila.

Além disso, foi verificado, que os novos compostos da fórmula (I) são obtidos, se a) compostos da fórmula (II) na qual B, R2 e R3 têm os significados mencionados mais acima são reagidos com compostos da fórmula (III) HN(R1)-CH2-A (III), na qual A e R1 têm os significados mencionados mais acima, eventualmente na presença de um diluente adequado e eventualmente na presença de um coadjuvante ácido (processo 1) ou em que b) compostos da fórmula (I) na qual A, B, R2 e R3 têm os significados mencionados mais acima são reagidos com compostos da fórmula (IV) E-R1 (IV), na qual E representa um grupo de partida adequado, tal como, por e-xemplo, halogênio {especialmente bromo, cloro, iodo) ou O-sulfonilalquila e O-sulfonilarila (especialmente O-mesila, O-tosila), eventualmente na presença de um diluente adequado e eventu- almente na presença de um receptor de ácido (processo 2) ou em que c) compostos da fórmula (II) na qual B, R2 e R3 têm os significados mencionados mais acima são reagidos em um primeiro estágio de reação com compostos da fórmula (V) H2N-R1 (V), na qual R1 tem o significado mencionado mais acima eventualmente na presença de um diluente adequado e eventualmente na presença de um coadjuvante ácido e em seguida, em um segundo estágio de reação, os compostos formados da fórmula (VI) na qual B, R1, R2 e R3 têm os significados mencionados mais acima, são reagidos com compostos da fórmula (VII) E-CH2-A (VII), na qual E e A têm os significados mencionados mais acima eventualmente na presença de um diluente adequado e eventualmente na presença de um receptor de ácido (processo 3).

Finalmente, foi verificado, que os novos compostos da fórmula (I) possuem propriedades biológicas muito pronunciadas e que estes são adequados principalmente para combater parasitas animais, especialmente insetos, aracnídeos e nematódios, encontrados na agricultura, nas florestas, na proteção de alimentos armazenados e de material, bem como no setor higiênico.

Dependendo eventualmente da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes como isômeros geométricos e/ou como isômeros opticamente ativos ou como misturas de isômeros correspondentes em diferente composição. A invenção refere-se tanto aos isômeros puros, quanto também às misturas de isômeros.

Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de modo geral, pela fórmula (I).

Substituintes ou âmbitos preferidos dos radicais citados nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são esclarecidos a seguir. A representa preferivelmente um radical pirimidin-5-ila, que é eventualmente substituído na posição 2 por halogênio ou Ci-C4-alquila, representa 1 H-pirazol-4-ila, que é eventualmente substituída na posição 1 por CrC4-alquila e na posição 3 por halogênio, representa 1 H-pirazol-5-ila, que é eventualmente substituída na posição 2 por halogênio ou CrC4-alquila, representa isoxazol-5-ila, que é eventualmente substituída na posição 3 por halogênio ou Ci-C4-alquila, representa 1,2,4-oxadiazol-5-ila, que é eventualmente substituída na posição 3 por halogênio ou Ci-C4-aiquila, representa 1-metil-1,2,4-triazol-3-ila ou representa 1,2,5-tiadiazol-3-ila, além disso, A representa preferivelmente um dos radicais 5,6-difluor-pirid-3-ila, 5-cloro-6-flúor-pirid-3-ila, 5-bromo-6-flúor-pirid-3-ila, 5-iodo-6-flúor-pirid-3-ila, 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, 5,6-dicloro-pirid-3-ila, 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ila, 5-iodo-6-cloro-pirid-3-ila, 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ila, 5,6-dibromo-pirid-3-ila, 5-iodo-6-bromo-pirid-3-ila, 5-flúor-6-iodo-pirid-3-ila, 5-cloro-6-iodo-pirid-3-ila, 5-bromo-6-iodo-pirid-3-ila, 5,6-diiodo-pirid-3-ila, 5-metil-6-flúor-pirid-3-ila, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ila, 5-metil-6-bromo-pirid-3-ila, 5-metil-6-bdo-pirid-3-ila, 5-difluormetil-6-flúor-pirid-3-ila, 5-difluor-metil-6-cloro-pirid-3-ila, 5-difluormetil-6-bromo-pirid-3-ila ou 5-difluormetil-6-iodo-pirid-3-ila. B representa preferivelmente oxigênio ou metileno. R1 representa preferivelmente CrCs-alquila, C2-C5-alquenila, C3-C5-cicloalquila ou C3-Cs-cicloalquilalquila em cada caso substituída por flúor. R2 representa preferivelmente hidrogênio ou halogênio. R3 representa preferivelmente hidrogênio ou CrC3-alquila. A representa de modo particularmente preferido um dos radicais 2-metil-pirimidin-5-ila, 2-cloro-pirimidin-5-ila, 1 H-pirazol-4-ila, que é eventualmente substituído na posição 1 por metila, etila e na posição 3 por cloro, 1 H-pirazol-5-ila, 2-metil-pirazol-5-ila, 2-bromo-tiazolila, isoxazol-5-ila, que é eventualmente substituído na posição 3 por metila, etila, cloro ou bromo, 3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1 -metil-1,2,4-triazol-3-ila ou 1,2,5-tiadiazol-3-ila, além disso, A representa de modo particularmente preferido um dos radicais 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, 5,6-dicloro-pirid-3-ila, 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ila, 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ila, 5,6-dibromo-pirid-3-ila, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ila ou 5-metil-6-bromo-pirid-3-ila. B representa de modo particularmente preferido oxigênio ou me- tileno. R1 representa de modo particularmente preferido 2-flúor-etila, 2,2-difluor-etila ou 2-flúor-ciclopropila. R2 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro ou bromo. R3 representa de modo particularmente preferido hidrogênio ou metila. A representa de modo muito particularmente preferido um dos radicais 2-metil-pirimidin-5-ila, 2-cloro-pirimid-5-ila, 3-metil-isoxazol-5-ila, 3-bromo-isoxazol-5-ila, 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, 5,€-dictoro-pirid-3-ila ou 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila. B representa de modo muito particularmente preferido oxigênio. R1 representa de modo muito particularmente preferido 2,2- difluor-etila. R2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio. R3 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio.

Em um grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 2-metil-pirimidin-5-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 2-cloro-pirimidin-5-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 3-metil-isoxazol-5-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 3-bromo-isoxazol-5-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 5,6-dicloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 5-flúor-6-bromoi3irid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 5-flúor-6-iodo-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), A representa 5-cloro-6-iodo-3-pirid-ila A seguir, é definido um outro grupo de compostos preferidos da fórmula (I), na qual A representa um radical pirimidin-5-ila, que é substituída na posição por halogeno-Ci-C4-alquila, ou A representa um radical na qual X representa halogênio, Ci-C4-alquila, halogeno-Ci-C4-alquila Y representa halogênio, halogeno-Ci-C4-alquila, halogeno-Ci-C4-alcóxi ou ciano, B representa oxigênio, enxofre ou metileno, R1 representa halogeno-Ci-C3-alquila, halogeno-C2-C3-alquenila, halogenociclopropila (em que halogênio representa especialmente flúor ou cloro), R2 representa hidrogênio ou halogênio e R3 representa hidrogênio ou metila. A representa preferivelmente 2-cloro-pirimidin-5-ila ou 2-trifluormetil-pirimidin-5-ila, além disso, A representa preferivelmente um radical 5,6-difluor-pirid-3-ila, 5-cloro-6-flúor-pirfd-3-iIa, 5-bromo-6-flúor-pirid-3-ila, 5-iodo-6-flúor-pirid-3-ila, 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, 5,6-dicloro-pirid-3-ila, 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ila, 5-iodo-6-cloro-pirid-3-ila, 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ila, 5,6-dibromo-pirid-3-ila, 5-flúor-6-iodo-pirid-3-ila, 5-cloro-6-iodo-pirid-3-ila, 5-bromo-6-iodo-pirid-3-ila, 5-metil-6-flúor-pirid-3-ila, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ila, 5-metil-6-bromo-pirid-3-ila, 5-metil-6-iodo-pirid-3-ila, 5-difluormetil-6-flúor-pirid-3-ila, 5-difluormetil-6-cloro-pirid-3-ila, 5-difluormetil-6-bromo-pirid-3-ila, 5-difluormetil-6-iodo-pirid-3-ila. B representa preferivelmente oxigênio ou metileno. R1 representa preferivelmente CrC3-alquila, C2-C3-alquenila ou ciclopropila em cada caso substituída por flúor. R2 representa preferivelmente hidrogênio ou halogênio (em que halogênio representa especialmente flúor ou cloro). R3 representa preferivelmente hidrogênio. A representa de modo particularmente preferido 2-cloro-pirimidin-5-ila, 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, 5,6-dicloro-pirid-3-ila, 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ila, 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ila, 5,6-dibromo-pirid-3-ila, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ila, 5-cloro-6-iodo-pirid-3-ila ou 5-difluormetil-6-cloro-pirid-3-ila. B representa de modo particularmente preferido oxigênio. R1 representa de modo particularmente preferido 2-fluoretila, 2,2-difiuoretila ou 2-flúor-ciclopropila. R2 representa de modo particularmente preferido hidrogênio. R3 representa de modo particularmente preferido hidrogênio. A representa de modo muito particularmente preferido 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila ou 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila. B representa de modo muito particularmente oxigênio. R1 representa de modo muito particularmente 2,2-difluor-etila. R2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio. R3 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio.

Em um grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 2-cloro-pirimidin-5-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5,6-dicloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-metil-6-cloro- pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-cloro-6-iodo-pirid-3-ila Em um grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 2-cloro-pirimidin-5-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5,6-dicloro-pirid-3-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-metil-6-cloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila Cm um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa oxigênio e A representa 5-cloro-6-iodo-pirid-3-ila Em um grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 2-cloro-pirimidin-5-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 5-flúor-6-cloro-pirid-3-ila, Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 5,6-dicloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 5-bromo-6-cloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 5-metil-6-cloro-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 5-flúor-6-bromo-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogênio, B representa metileno e A representa 5-cloro-6-iodo-pirid-3-ila Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R1 representa difluormetila, R2 e R3 representam hidrogênio e B representa oxigênio.

Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R1 representa 2-fluoretila, R2 e R3 representam hidrogênio e B representa oxigênio.

Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R1 representa 2,2-difluoretila, R2 e R3 representam hidrogênio e B representa oxigênio.

Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R1 representa difluormetila, R2 e R3 representam hidrogênio e B representa me-tileno.

Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R1 representa 2-fluoretila, R2 e R3 representam hidrogênio e B representa meti-leno.

Em um outro grupo pronunciado de compostos da fórmula (I), R1 representa 2,2-difluoretila, R2 e R3 representam hidrogênio e B representa metileno.

As definições ou esclarecimentos de radicais gerais citados acima ou citados em âmbitos preferidos valem para os produtos finais e correspondentemente, para os produtos de partida e produtos intermediários. Essas definições de radicais podem ser combinadas entre si tal como desejado, isto é, também entre os respectivos âmbitos preferidos.

De acordo com a invenção, é dada preferência aos compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados enumerados acima como sendo preferidos.

De acordo com a invenção, é dada particular preferência aos compostos da fórmula <l), nos quais há uma combinação dos significados enumerados acima como sendo particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, é dada preferência muito particular aos compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados enumerados acima como sendo muito particularmente preferidos.

Utilizando-se no processo 1 de acordo com a invenção, para a preparação dos novos compostos da fórmula (I), como compostos da fórmula (II), por exemplo, o ácido tetrônico e como composto da fórmula (III) a N-[(6-cloro-5-flúor-piridin-3-il)metil]-2,2-difluoretan-1-amina, então o processo de preparação 1 pode ser representado pelo seguinte esquema de reação I: Os compostos necessários como materiais de partida para a preparação do processo 1 de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (II).

Nessa fórmula (II), B, R2 e R3 representam preferivelmente aqueles radicais, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como substituintes preferidos.

Os compostos da fórmula (II) podem ser obtidos, em parte, comercialmente ou por métodos conhecidos da literatura (compare, por exemplo, compostos da fórmula geral (II), na qual B representa oxigênio: ácidos tetrônicos (Said, A. Speciality Chemicals Magazine (1984), 4(4), 7-8; Rao, Y. S. Chem. Rev. (1976), 76, 625-694; Tejedor, D.; Garcia-Tellado, F. Org. Pre-parations and Procedures International (2004), 36, 35-59; Reviews); B representa enxofre: ácidos tiotetrônicos (Thomas, E J. Special Publication - Royal Society of Chemistry (1988), 65 (Top. Med. Chem.), 284-307, Review), B representa metileno: ciclopentan-1,3-diona (Schick, Hans; Eichhorn, Inge. Synthesis (1989), (7), 477-492, Review).

Os compostos a serem utilizados, além disso, como materiais de partida para a realização do processo 1 de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (III).

Na fórmula (III), A e R1 têm os significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de a-cordo com a invenção.

Os compostos da fórmula (III) podem ser obtidos, em parte, co- mercialmente ou por métodos conhecidos da literatura {compare, por exemplo, S. Patai "The Chemistry of Amino Group", Interscience Publishers, Nova York, 1968; compostos da fórmula geral (III), na qual R1 representa hidrogênio: aminas primárias, R1 representa halogenoalquila, halogenoalquenila ou halogenocicloalquila: aminas secundárias).

Os compostos da fórmula (VII) podem ser obtidos, em parte, comercialmente, são parcialmente conhecidos ou podem ser obtidos por métodos conhecidos.

Rotas para a preparação de compostos da fórmula (VII) são representados no esquema de reação III.

Compostos substituídos por metila (A-CH3), por exemplo, podem ser convertidos através de oxidação para os ácidos carboxílicos correspondentes (A-COOH, por exemplo, ácido 5-flúor-6-bromo-nicotínico; F. L. Setliff, G. O. Rankin, J. Chem. Eng. Data (1972), 17, 515-516; ácido 5-cloro-6-bromo-nicotínico e ácido 5,6-dibromo-nicotínico; F. L. Setliff e outros, J. Chem. Eng. Data (1981), 26, 332-333; ácido 5-iodo-6-bromo-nicotínico: F. L. Setliff e outros, J. Chem. Eng. Data (1978), 23, 96-97, ácido 5-flúor-6-iodo-nicotínico e ácido 5-bromo-6-iodo-nicotínico: F. L. Setliff e outros, J. Chem. Eng. Data (1973), 18, 449-450, ácido 5-cloro-6-iodo-nicotínico: F. L. Setliff, J. E. Lane J. Chem. Eng. Data (1976), 21, 246-247) ou éster de ácido carboxí-lico (por exemplo, éster metílico de ácido 5-metil-6-flúor-nicotínico: WO 9833772 A1, 1998, éster metílico de ácido 5-metil-6-bromo-nicotínico: WO 9730032 Α1, 1997).

Os ácidos carboxílicos (A-COOH) podem ser convertidos, dè-pois, por métodos conhecidos da literatura para os compostos hidroximetiia correspondentes (A-CH2-OH) que, a seguir, são reagidos por métodos conhecidos da literatura, para compostos hidroximetiia ativados (A-CH2-E, E = O-tosila, O-mesila) ou compostos halogenometila (A-CH2-E, E = Hal). Os últimos também podem ser obtidos a partir de compostos correspondentes, que contêm um grupo metila (A-CH3) utilizando agentes de halogenação a-dequados conhecidos da literatura. Como exemplos para esse procedimento sejam mencionados as sínteses dos seguintes como: 5-clorometil-2-metil-pirimidina (U. Eiermann e outros, Chem. Ber. (1990), 123, 1885-9); 3-clorometil-5-bromo-6-cloro-piridina, 3-bromo-5-iodo-6-cloro-piridina (S. Ka-gabu e outros, J. Pestic. Sei. (2005), 30, 409-413).

Do mesmo modo, compostos da fórmula (VII), nos quais A representa um radical pirid-3-ila 5,6-dissubstituído, podem ser obtidos por métodos conhecidos da literatura. Compostos de partida adequados conhecidos da literatura são, por exemplo, as 5-nitro-p-picolinas substituídas por 6-halogênio (A-1), que podem ser modificadas por instruções da literatura, tal como mostrado no esquema de reação IV. A redução do grupo nitro em 5-nitro-p-picolinas substituídas por 6-halogênio (A-1) leva, por exemplo, às 5-amino-p-picolinas substituídas por 6-halogênio (A-2, por exemplo, 5-amino-6-cloro-p-picolina e 5-amino-6-bromo-f3-picolina: Setliff, F. L. Org. Preparations and Preparations Int. (1971), 3, 217-222; Kagabu, S. e outros, J. Pestic. Sei. (2005), 30, 409-413). Através de subsequente diazotação, bem como reação de Sandmeyer (C. F. H. Allen, J. R. Thirtle, Org. Synth., Coll. Vol. III, 1955, página 136), é possível a introdução de substituintes halogênio na posição 5 (A-3, por exemplo, 5-flúor-6-cloro-p-picolina e 5-flúor-6-bromo-p-picolina: Setliff; F. L. Org. Prepa-rations and Preparations Int. (1971), 3, 217-222; 5-iodo-6-cloro-p-picolina: Kagabu, S. e outros, J. Pestic. Sei. (3005), 30, 409-413; 5,6-dicloro-picolina: Setliff, F. L. Lane, J. E. J. Chem. Engineering Data (1976), 21, 246-247). A oxidação do grupo metila nas β-picolinas 5,6-dissubstituídas (A-3), leva aos ácidos nicotínicos 5,6-dissubstituídos correspondentes (A-4, por exemplo, ácido 5-flúor-6-cloro-nicotínico e ácido 5-flúor-6-bromo-nicotínico; Setliff F. L., Rankin G. O. J. Chem. Engineering Data (1972), 17, 515-516; ácido 5-bromo-6-flúor-nicotínico, ácido 5-bromo-6-cloro-nicotínico e ácido 5-bromo-6-bromo-nicotínico; F. L. Setliff J. Chem. Engineering Data (1970), 15, 590-591; ácido 5-cloro-6-bromo-nicotínico e ácido 5-iodo-6-bromo-nicotínico: Set-tliff, F. L., Greene, J. S. J. Chem. Engineering Data (1978), 23, 96-97; o ácido 5-cloro-6-trifluormetil-nicotínico também é conhecido: F. Cottet e outros, Synthesis (2004), 10, 1619-1624), que na presença de agentes de redução podem ser convertidos para as piridinas hidroximetiladas (A-5) correspondentes (por exemplo, 5-bromo-6-cloro-3-hidroximetil-piridina: Kagabu, S. e outros, J. Pestic. Sei. (2005), 30, 409-413). A partir de ácido 6-cloro-5-nitro-nicotínico (A-4, X=CI, Y=N02; Boyer, J. H.; Schoen, W., J. Am. Chem. Soc. (1956), 78, 423-425) por meio de redução, é possível formar a 6-cloro-3-hidroximetil-5-nitro-piridina (A-5, X=CI, Y=N02; Kagabu, S. e outros, J. Med. Chem. (2000), 43, 5003-5009), que em seguida, é reduzida para a 6-cloro-3-hidroximetil-5-amino-piridina (A-5, X=CI, Y=NH2; Kagabu, S. e outros, J. Med. Chem. (2000), 43, 5003-5009) e através de diazotação e reação com hidroxilamina é convertida para a 6-cloro-3-hidroximetil-5-azido-piridina (A-5, X=CI, Y=N3; Kagabu, S. e outros, J. Med. Chem. (2000), 43, 5003-5009). Subsequente halogenação com cloreto de tionila resulta na 6-cloro-3-clorometil-5-azido-piridina (VII, X=CI, Y=N3, E=CI; Kagabu, S. e outros, J. Med. Chem. (2000), 43,5003-5009).

Alternativamente, a halogenação do grupo metila na posição 3 de (A-3) leva a compostos da fórmula (VII), na qual E representa halogênio (por exemplo: 3-bromometil-6-cloro-5-flúor-piridina, 3-bromometil-6-cloro-5-iodo-piridina: Kagabu, S. e outros, J. Pestic. Sei. (2005), 30, 409-413). Nesse caso, ao utilizar 5-nitro-p-picolinas (A-3; Y=N02) substituídas por 6 halogênio, efetua-se inicialmente a halogenação do grupo metila na posição 3 (por exemplo, 3-bromometil-6-cloro-5-nitro-piridina; Kagabu, S. e outros, J. Pestic. Sei. (2005), 30, 409-413). Eventualmente também, o grupo nitro pode ser inicialmente reduzido em um momento posterior da seqüência de reação.

Do mesmo modo, a introdução de substituintes na posição 5 (por exemplo, Y=N3) em compostos da fórmula (VII), na qual E representa N-morfolino, é conhecida da literatura. Em seguida, este radical pode ser substituído de maneira muito simples por halogênio (E=Hal) (compare S. Kagabu e outros, J. Med. Chem. 2000, 43, 5003-5009; condições de reação: éster etílico de ácido clorofórmico, tetrahidrofurano, 60°C).

Em geral, consegue-se substituir átomos de halogênio na proximidade do nitrogênio de piridina por outros átomos de halogênio ou grupos halogenados, tal como, por exemplo, trifluormetila (transhalogenação, por exemplo: cloro por bromo ou iodo; bromo por iodo ou flúor; iodo por flúor ou trifluormetila). Por isso, um outro processo de síntese alternativo consiste em substituir o átomo de halogênio (por exemplo, X=CI) na posição 6 do radical pirid-5-ila (por exemplo, em A-4 com X, Y=CI; ácido 5,6-dictoro-nicotínico: Setliff, F. L.; Lane, J. E. J. Chem. Engineering Data (1976), 21, 246-247) por um outro átomo de halogênio, por exemplo, iodo ou flúor (por exemplo: A-4 com X=l; ácido 5-bromo-6-iodo-nicotínico e A-4 com X=F; ácido 5-bromo-6-flúor-nicotínico: Setliff, F. L.; Price, D. W. J. Chem. Engineering Data (1973), 18, 449-450). Eventualmente, contudo, essa trans-halogenação também pode ser efetuada inicialmente em compostos adequados da fórmula (I), tal como evidenciado abaixo no esquema de reação X e com base nos exemplos de concretização.

Para preparar compostos da fórmula (III), por exemplo, os compostos da fórmula (VII), na qual A e E têm os significados mencionados mais acima, são reagidos com compostos da fórmula (V), na qual R1 tem os significados mencionados mais acima, eventualmente na presença de diluentes e eventualmente na presença dos agentes auxiliares de reação básicos mencionados na descrição do processo de preparação 2 (compare N-alquilação, esquema V).

Em certos casos, alternativamente também é possível a preparação de compostos da fórmula (III) dos aldeídos (A-CHO) correspondentes e compostos da fórmula (V) por meio de aminação redutora (compare Hou-ben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volume XI/1, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, página 602).

Em geral, é vantajoso efetuar o processo de preparação 1 de acordo com a invenção, na presença de diluentes. Os diluentes são usados de maneira vantajosa em uma quantidade tal, que a mistura de reação continue bem agitável durante todo o processo. Como diluentes para efetuar o processo 1 de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos inertes.

Como exemplos são mencionados: hidrocarbonetos halogena-dos, especialmente hidrocarbonetos clorados, tais como tetracloroetileno, tetracloroetano, dicloropropano, cloreto de metileno, diclorobutano, clorofór- mio, tetracloreto de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorbenzeno, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, bromobenzeno, dicloroben-zeno, clorotolueno, triclorobenzeno; álcoois, tais como metanol, etanol, iso-propanol, butanol; éteres, tais como éter etilpropílico, éter metil-terc-butílico, éter n-butílico, anisol, fenetol, éter clorohexilmetílico, éter dimetílico, éter die-tílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter di-n-butílico, éter diisobutílico, éter diisoamílico, éter etilenoglicoldimetílico, tetrahidrofurano, dioxano, éter diclorodietílico e poliéter do óxido de etileno e/ou oxido de propileno; aminas, tais como trimetil-, trietil-, tripropil-, tributilamina, N-metilmorfolina, piridina e tetrametilenodiamina; hidrocarbonetos nitrogenados, tais como nitrometano, nitroetano, nitropropano, nitrobenzeno, cloronitrobenzeno, o-nitrotolueno; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, ben-zonitrila, m-clorobenzonitrila, bem como compostos, tais como dióxido de tetrahidrotiofeno e dimetilsulfóxido, tetrametilenossulfóxido, dipropilsulfóxido, benzilmetilsulfóxido, diisobutilsulfóxido, dibutilsulfóxido, diisoamilsulfóxido; sulfonas, tais como dimetil-, dietil-, dipropil-, dibutil-, difenil-, dihexil-, metil-etil-, etilpropil-, etilisobutil- e pentametilenossulfona; hidrocarbonetos alifáti-cos, cicloalifáticos ou aromáticos, tais como pentano, hexano, heptano, oc-tano, nonano e hidrocarbonetos técnicos; por exemplo, os chamados "white spirits" com componentes com pontos de ebulição na faixa de, por exemplo, 40°C até 250°C, cymol, frações de benzina dentro de um intervalo de ebulição de 70°C até 190°C, ciclohexano, metilciclohexano, éter de petróleo, li-groína, octano, benzeno, tolueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenze-no, xileno; ésteres, tais como acetato de metila, etila, butila, isobutila, bem como dimetil-, dibutil-, etilenocarbonato; amidas, tais como triamina de ácido hexametilenofosfórico, formam ida, N-metil-formamida, N,N-dimetil- formamida, N,N-dipropil-formamida, Ν,Ν-dibutil-formamida, N-metil-pirrolidina, N-metil-caprolactama, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1 H)-pirimidina, octilpirrolidona, octilcaprolactama, 1,3-dimetil-2-imidazolinodiona, N-formil-piperidina, N,l\T-1,4-diformil-pÍperazina; cetonas, tais como acetona, acetofenona, metiletilcetona, metilbutilcetona.

No processo de acordo com a invenção, também podem ser u- sadas misturas dos solventes e diluentes mencionados.

Diluentes preferidos para efetuar o processo de acordo com a invenção, contudo, são hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, to-lueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno ou xileno, especialmente benzeno e tolueno.

Em geral, a preparação de compostos da fórmula (I) de acordo com o processo de preparação 1 é efetuada de maneira tal, que compostos da fórmula (II) são reagidos com compostos da fórmula (III) na presença de um coadjuvante ácido em um diluente. A duração da reação importa geralmente em 10 minutos até 48 horas. A reação é efetuada a temperaturas entre -10°C e +200°C, preferivelmente entre +10°C e 180°C, de modo particularmente preferido, entre 20°C e 140°C. Preferivelmente, trabalha-se sob condições de reação, que possibilitam a separação ou remoção de água, por exemplo, com auxílio de um separador de água ou com adição de peneiras moleculares adequadas, que permitem, igualmente, a remoção de água.

Fundamentalmente, é possível trabalhar sob pressão normal. Preferivelmente, trabalha-se a pressão normal ou em pressões de até 15 bar e eventualmente sob atmosfera de gás protetor (nitrogênio, hélio ou argô-nio).

Para efetuar o processo 1 de acordo com a invenção, utiliza-se por mol de composto da fórmula (II), em geral, 0,5 a 4,0 mol, preferivelmente 0,7 a 3,0 mol, de modo particularmente preferido, 1,0 a 2,0 mol de composto amino da fórmula (III).

Além disso, para efetuar o processo 1 de acordo com a invenção, acrescentam-se, em geral, quantidades catalíticas de um coadjuvante ácido.

Como coadjuvantes ácidos tomam-se em consideração, por e-xemplo, ácido p-toluenossulfônico ou ácido acético.

Após a conclusão da reação, concentra-se toda a preparação de reação. Os produtos obtidos após o processamento podem ser purificados de maneira convencional através de recristalização, destilação a vácuo ou cromatografia de coluna (compare também os exemplos de preparação).

Se no processo 2 de acordo com a invenção, para a preparação dos novos compostos da fórmula (I), são utilizados como composto da fórmula (Ia), por exemplo, 4-[[(6-bromo-5-cloro-piridin-3-il)metil]amino]furan-2(5H)-ona e como composto da fórmula (IV), 1-bromo-1,1-dicloro-prop-1-eno, então o processo de preparação 2 pode ser representado pelo seguinte esquema de reação VI: Os compostos necessários como materiais de partida para a realização do processo 2 de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (Ia).

Nessa fórmula (Ia), A, B, R2 e R3 representam preferivelmente aqueles radicais, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, como substi-tuintes preferidos.

Os compostos da fórmula (Ia) podem ser obtidos pelo processo de preparação 1 descrito mais acima, por exemplo, através da reação de compostos da fórmula (II) com compostos da fórmula (III), na qual R1 representa hidrogênio.

Outros compostos a serem usados como materiais de partida para a realização do processo 2 de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (IV).

Na fórmula (IV), E e R1 têm os significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de a-cordo com a invenção.

Os compostos da fórmula (IV) podem ser obtidos, em parte, comercialmente ou por métodos conhecidos da literatura (compare, por exemplo, 1-bromo-1,1-dicloro-propeno: WO 8800183 A1 (1988); compostos da fórmula (IV), na qual E representa halogênio, tal como cloro, bromo e iodo: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volume V/3, Georg Thi-eme Verlag Stuttgart, página 503 e volume V/4, página 13, 517; E representa mesilato; Crossland, R. K., Servis, K. L. J. Org. Chem. (1970), 35, 3195; E representa tosilato: Roos, A. T. e outros, Org. Synth., Coll. Vol. I, (1941), 145; Marvel, C. S., Sekera, V. C. Org. Synth. Coll. Vol. III, (1955), 366.

Em geral, é vantajoso, efetuar o processo de preparação 2 de acordo com a invenção, na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação básico.

De maneira vantajosa, os diluentes são usados em uma quantidade tal, que a mistura de reação continue bem agitável durante todo o processo. Como diluentes para realizar o processo 2 de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos inertes.

Diluentes preferidos para realizar o processo 2 de acordo com a invenção, são éteres, tais como éter metil-terc-butílico, éter n-butílico, anisol, fenetol, éter ciclohexilmetílico, éter diisopropílico, éter diisobutílico, éter dii-soamílico, éter etilenoglicoldimetílico, tetrahidrofurano, dioxano, éter dicloro-dietílico e poliéter do óxido de etileno e/ou óxido de propileno; amidas, tais como triamida de ácido hexametilenofosfórico, formamida, N-metil-formamida, N,N-dimetil-formamida, Ν,Ν-dipropil-formamida, N,N-dibutil-formamida; hidrocarbonetos aromáticos, tais como N-metil-benzeno, tolueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno, xileno; cetonas, tais como ace-tona, acetofenona, metiletilcetona ou metilbutilcetona.

No processo 2 de acordo com a invenção, também podem ser usadas misturas dos solventes e diluentes mencionados.

Diluentes preferidos para realizar o processo 2 de acordo com a invenção, são, contudo, éteres, tais como éter metil-ferc-butílico ou éteres cíclicos, tais como tetrahidrofurano e dioxano, amidas, tal como N,N-dimetil-formamida, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno ou tolueno; ce- tonas, tais como acetona, metiletilcetona ou metilbutilcetona.

Como agentes auxiliares de reação básicos para realizar o processo 2 de acordo com a invenção, podem ser usados todos os agentes li-gantes de ácidos adequados, tais como aminas, especialmente aminas terciárias, bem como compostos de metal alcalino e alcalino-terroso.

Para esse fim, sejam mencionados, por exemplo, os hidróxidos, hidretos, óxidos e carbonatos do lítio, sódio, potássio, magnésio, cálcio e bário, além disso, outros compostos básicos, tais como bases de amidina ou bases de guanidina, tais como 7-metil-1,5,7-triaza-biciclo(4,4,0)dec-5-eno (MTBD), diazabiciclo(4,3,0)noneno (DBN), diazabiciclo(2,2,2)octano (DAB-CO), 1,8-diazabiciclo(5,4,0)undeceno (DBU), ciclohexiltetrabutil-guanidina (CyTBG), ciclohexiltetrametil-guanidina (CuTMG), N,N,N,N-tetrametil-1,8-naftalenodiamina, pentametilpiperidina, aminas terciárias, tais como trietila-mina, trimetilamina, tribenzilamina, triisopropilamina, tributilamina, triciclohe-xilamina, triamilamina, trihexilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dimetil-toluidina, N,N-dimetil-p-aminopiridina, N-metil-pirrolidina, N-metil-piperidina, N-metil-imidazol, N-metil-pirazol, N-metil-morfolina, N-metil-hexametilenodiamina, piridina, 4-pirrolidino-piridina, 4-dimetilamino-piridina, quinolina, α-picolina, β-picolina, isoquinolina, pirimidina, acridina, N,N,N',N'-tetrametilenodiamina, N,N,N',N,-tetraetilenodiamina, quinoxalina, N-propil-diisopropilamina, N-etil-diisopropilamina, Ν,Ν'-dimetil-ciclohexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina ou trietildiamina.

Preferivelmente, utilizam-se hidretos do lítio ou sódio.

Em geral, a duração da reação importa em 10 minutos a 48 horas. A reação é efetuada a temperaturas entre -10°C e +200°C, preferivelmente entre +10°C e 180°C, de modo particularmente preferido, entre 60°C e 140°C. Fundamentalmente, é possível trabalhar sob pressão normal. Preferivelmente, trabalha-se a pressão normal ou a pressões de até 15 bar e eventualmente sob atmosfera de gás protetor (nitrogênio, hélio ou argônio).

Para realizar o processo 2 de acordo com a invenção, utilizam-se por mol de composto da fórmula (II), geralmente 0,5 a 4,0 mol, preferi- velmente 0,7 a 3,0 mol, de modo particularmente preferido, 1,0 a 2,0 mol de agente de alquilação da fórmula geral (IV).

Após a conclusão da reação, concentra-se toda a preparação da reação. Os produtos obtidos após o processamento, podem ser purificados de maneira convencional através de cristalização, destilação a vácuo ou cromatografia de coluna (compare também os exemplos de preparação).

Se no processo 3 de acordo com a invenção, para a preparação dos novos compostos da fórmula (I) em um primeiro estágio de reação é utilizado, por exemplo, o ácido tetrônico como composto da fórmula (II) e como composto da fórmula (V) o cloridrato de 2-fluoretilamina e em um segundo estágio de reação a 4-[(2-fluoretil)amino)furan-2(5H)-ona como composto formado da fórmula geral (VI), que é N-alquilada com compostos da fórmula (VII), por exemplo, 3-bromometil-5,6-dicloro-piridina, então o processo de preparação 3 pode ser representado pelo seguinte esquema de reação VII: Os compostos necessários como materiais de partida para a realização o processo 3 de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (II) e já detalhadamente descritos no contexto com o processo 1 mencionado mais acima.

Outros compostos a serem usados como materiais de partida para a realização do processo 3 de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (V).

Na fórmula (V), R1 tem o significado que já foi mencionado no contexto com a descrição das substâncias da fórmula geral (I) de acordo com a invenção.

Os compostos amino da fórmula (V) são definidos de modo geral e em muitos casos podem ser obtidos, em parte, comercialmente ou de ma- neira em si conhecida de acordo com a reação de "Leuckart-Wallach (por exemplo, 2-flúor-etilamina: patente US 4030994 (1977); compostos da fórmula geral V, na qual R1 representa alquila, aminas primárias: compare, por exemplo, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volume XI/1" 4a edição 1957, G. Thieme Verlag, Stuttgart, página 648; M. L. Moore em "The Leuckart Reaction" em: Organic Reactions, volume 5, 2a edição 1952, Nova York, John Wiley & Sons, Inc. Londres).

Em geral, é vantajoso, efetuar o primeiro estágio de reação do processo de preparação 3 de acordo com a invenção, na presença de dilu-entes. De maneira vantajosa, os diluentes são usados em uma quantidade tal, que a mistura de reação continua bem agitável durante todo o processo. Como diluentes para realizar o processo 3 de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos inertes.

Diluentes preferidos para a realização do processo 3 de acordo com a invenção, são hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolue-no, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno ou xileno, especialmente benzeno e tolueno.

No segundo estágio de reação, os compostos da fórmula (VI) são N-alquilados com compostos da fórmula (VII).

Em geral, é vantajoso, efetuar o segundo estágio de reação do processo de preparação 3 de acordo com a invenção, na presença de diluentes e na presença de agentes auxiliares de reação básicos.

De maneira vantajosa, os diluentes são usados em uma quantidade tal, que a mistura de reação continue bem agitável durante todo o processo. Como diluentes para realizar o processo 3 de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos inertes.

Como diluentes para o segundo estágio de reação, tomam-se em consideração, por exemplo, éteres, tais como tetrahidrofurano ou dioxa-no.

Como agentes auxiliares de reação básicos para o segundo estágio de reação, tomam-se em consideração bases fortes, tal como, por e-xemplo, hidreto de sódio.

Em geral, a duração da reação importa em 10 minutos a 48 horas. A reação é efetuada a temperaturas entre -10°C e +200°C, preferivelmente entre +10°C e 180°C, de modo particularmente preferido entre 60°C e 140°C. Preferivelmente, trabalha-se sob condições de reação, que possibilitam a separação ou remoção de água, por exemplo, com auxílio de um separador de água.

Após a conclusão da reação, toda a preparação de reação é concentrada. Os produtos obtidos após o processamento podem ser purificados de maneira convencional através de recristalização, destilação a vácuo ou cromatografia de coluna (compare também os exemplos de preparação).

Os compostos da fórmula (I) podem estar eventualmente presentes em diversas formas polimorfas ou como mistura de diversas formas polimorfas. Tanto os polimorfos puros, como também as misturas de polimorfos são objeto da invenção e podem ser usados de acordo com a invenção.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, com boa tolerância pelas plantas, toxicidade favorável para animais de sangue quente e boa tolerância pelo meio ambiente, são adequadas para proteger plantas e órgãos de plantas, para aumentar o rendimento da colheita, melhorar a qualidade do material colhido e para combater parasitas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódios e moluscos, que ocorrem na a-gricultura, na horticultura, na pecuária, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de alimentos armazenados e material, bem como no setor higiênico. Elas podem ser preferivelmente usadas como preparados para proteger plantas. Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Nos parasitas mencionados acima incluem-se: Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mac-tans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panony-chus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio mau-rus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutige- ra spp.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Der-mestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium ps-ylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hy-pera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupac-tus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus su-rinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea-riae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes c-hrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sito-philus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tene-brio molitor, Tribolium spp., Trogogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onyuchiurus armatus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chry-somyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cute-rebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri-omyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tan-nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome-lania spp., Succinea spp.

Da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Ancylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Asca-ris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocau-lus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosos, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Além disso, é possível combater protozoários, tal como Eimeria.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heli-opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen-tomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephani-tis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneoce-phala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chae-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coc-cus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbrio-lata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Mo-nellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Ne-photettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pe-regrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon hu-muli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvina-ria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudoeoccus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastro-coccus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schi-zaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplo-campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odon-totermes spp.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choris-toneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna sepa-rata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale-tia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri-choplusia spp.

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregária.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot-hrips cardamoni, Thrips spp.

Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Os nematódios fitoparasitários incluem, por exemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Dit-ylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados, eventualmente em certas concentrações ou quantidades de aplicação, também como herbicidas, protetores, reguladores do crescimento ou agentes para melhorar as propriedades próprias das plantas ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viróides) ou como agentes contra MLO (mycoplasma-like-organism) e RLO (Rickettsia-like-organism). Eventualmente, eles podem ser aplicados, também, como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

As substâncias ativas podem ser convertidas para as formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspensões à base de água e óleo, pós, pós de espalhamento, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados de espalhamento, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais impregnadas de substância ativa, substâncias sintéticas impregnadas de substância ativa, adubos, bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com o uso de agentes tensoa-tivos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma. A preparação das formulações é efetuada ou em instalações adequadas ou também antes ou durante a aplicação.

Como coadjuvantes podem ser usadas aquelas substâncias, que são adequadas, para conferir propriedades particulares à própria combinação e/ou às preparações derivadas da mesmas (por exemplo, caldos de pul- verização, desinfecção de semente), tais como determinadas propriedades técnicas e/ou também propriedades biológicas particulares. Como coadjuvantes típicos tomam-se em consideração: diluentes, solventes e veículos.

Como diluentes prestam-se, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apoiares, por exemplo, das classes dos hidrocarbo-netos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), dos álcoois e polióis (que também podem ser eventualmente substituídos, eterificados e/ou esterificados), das cetonas (tais como acetona, ciclohexanona), ésteres (também lipídios e óleos) e (po-li-)éteres, das aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetilsul-fóxido).

No caso de usar água como diluente, por exemplo, solventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostos a-romáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos tomam-se em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam-se em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais quebradas e fraciona-das, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tal como papel, serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma, tomam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não-ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão tomam-se em consideração substâncias não-iônicas e/ou tônicas, por exemplo, das classes dos éteres de álcool-POE e/ou POP, ésteres de ácido e/ou ésteres de POP-POE, éteres alquil-arílicos e/ou POP-POE, produtos de adição de lipídios e/ou POP-POE, derivados POE- e/ou POP-poliol, produtos de adição de POE- e/ou POP-sorbitano ou açúcar, sulfatos de alquila ou arila, sulfonatos e fosfatos ou os produtos de adição de PO-éteres correspondentes. Oli-gopolímeros ou polímeros adequados são, além disso, por exemplo, partindo de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO individuais ou em combinação com, por exemplo, (poli-) álcoois ou (poli-)aminas. Além disso, podem se usados a lignina e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos, bem como seus produtos de adição com formaldeído.

Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. É possível usar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, oxido de ferro, oxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocorantes e corantes de ftalociani-na de metal e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Outros aditivos podem ser perfumes, óleos minerais ou vegetais eventualmente modificados, ceras e nutrientes (também oligonutrientes), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Além disso, podem estar contidos estabilizadores, tais como es- tabilizadores de baixa temperatura, conservantes, agentes de proteção contra oxidação, agentes de proteção solar ou outros agentes químicos e/ou físicos aperfeiçoadores de estabilidade.

Em geral, as formulações contêm entre 0,01 e 98 % em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90 %. A substância ativa de acordo com a invenção, pode estar presente em suas formulações disponíveis comercialmente bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, engodos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, protetores, adubos ou semioquímicos.

Participantes de mistura particularmente favoráveis são, por e-xemplo, os seguintes: Fungicidas: inibidores da síntese do ácido nucléico benalaxil, benalaxil-M, bupirimat, quiralaxil, clozilacon, dimetiri-mol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico, Inibidores da mitose e divisão celular benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicluron, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida Inibidores do complexo da cadeia respiratória I diflumetorim Inibidores do complexo da cadeia respiratória II boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxi-carboxin, pentiopirad, tifluzamid Inibidores do complexo da cadeia respiratória III azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadon, fenamidon, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orisastrobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores da produção de ATP acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltio-fam Inibidores da biossíntese de aminoácidos e proteína andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato de clo-ridrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibidores da transdução de sinais fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen Inibidores da síntese lipídica e membrana clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin ampropilfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolan, pirazofos tolclofos-metila, bifenila iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb Inibidores da biossíntese do ergosterol fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutra-zol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobu-trazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforin, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tride-morf, fenpropidin, spiroxamina, naftifin, piributicarb, terbinafin.

Inibidores da síntese da parede celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polio-xins, polioxorim, validamicina A

Inibidores da biossíntese de melanina capropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalid, piroquilon, triciclazol Indução de resistência acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil Multisite captafol, captan, clorotalonil, sais de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre e mistura de Bordeaux, diclofluanid, ditianon, dodin, base livre de dodin, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadin, iminoctadinalbesilato, triacetato de iminoctadin, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram. Mecanismo desconhecido amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvon, quinome-tionato, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, sulfato de difenzoquat metila, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, flu-oroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, me-tassulfocarb, metrafenona, metil isotiocianato, mildiomicina, natamicina, di-metilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinon, oxamocarb, oxi-fentiina, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalina, propanosin-sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazen, triazóxi-do, triclamida, zarilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol, 2,4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4-[{[[1-[3-(trifluormetil)-fenil]-etiliden]-amino]-oxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)-imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)-benzacetato de metila, 4-cloro-alfa-propiniloxi-N-(2-[3-metoxi-4-(2-propiniloxi)fenil]etil]-benzacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2- propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5- cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidimina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2- trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil) [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-iodo-3-propil- benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)-imino][6-(difluormetoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2-[[[[1-[3(1-flúor-2-feniletil)oxi] fenil] etili-den]amino]oxi]metil]-alfa-(metoximino)-N-metil-alfaE-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metoxi-3-piridinil)-ciclopropan carboxamida, ácido 1 -[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4- metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1 -carbotióico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluorpirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoximino)-N-metilacetamida.

Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probe-nazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas / acaricidas / nematicidas: Inibidores de acetilcolinesterase (AChE) carbamatos, por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, amino-carb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxi-carboxim, carbarila, carbofuran, carbossulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofen-carb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, pro-poxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato Organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromo-fos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, clo-retoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, ciano-fenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dime-tilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofen-fos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxide-meton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalon, fosmet, fos-famidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, pro-petamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion.

Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio dependentes de tensão Piretróides, por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanome-trin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa, beta, teta, zeta), cifenotrin, deltametrin, empentrin (isômero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flu-citrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrin, imipro-trin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isômero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinate, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isômero 1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretrum) DDT

Oxadiazinas, por exemplo, indoxacarb, Semicarbazonas, por exemplo, metaflumizona (BAS 3201) Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina cloronicotinilas, por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, imidacloriz, AKD-1022, tiametoxam.

Nicotina, bensultap, cartap Moduladores do receptor acetilcolina spinosina, por exemplo, spinosad, spinetoram (XDE-175) Antagonistas do canal de cloreto regulado por GABA organoclorinas, por exemplo, camfeclor, clordano, endosulfan, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxiclor Fipróis por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vanili-prol Ativadores do canal de cloreto mectinas, por exemplo, avermectina, emamectina, benzoatos de emamec-tina, ivermectina, lepimectina, milbemicina.

Miméticos do hormônio juvenil, por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno.

Agonistas/disruptores de ecdison diacil-hidrazinas, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, te- bufenozida Inibidores da biossíntese de chitina benzoiluréias, por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumu- ron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron buprofezina ciromazina Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores de ATP diafentiuron Compostos organoestanho, por exemplo, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina Desacopladores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradiente do próton H pirróis, por exemplo, clorfenapir Dinitrofenóis, por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC Inibidores do transporte de elétrons do lado I METTS, por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad Hidrametilnon Dicofol Inibidores do transporte de elétrons do lado II rotenona Inibidores do transporte de elétrons do lado III acequinocil, fluacripirim Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos cepas de Bacillus thuringiensis Inibidores da síntese de lipídios ácidos tetrônicos, por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen Ácidos tetrâmicos, por exemplo, spirotetramato Carboxamidas, por exemplo, flonicamid Agonisías octopaminérgicos, por exemplo, amitraz Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio, por exemplo, propargite Análogos de nereistoxina por exemplo, hidrogeno oxalato de tiociclam, tiossultap-sódio Agonistas do receptor rianodina, dicarboxamidas de ácido benzóico, por exemplo, flubendiamida antranilamidas, por exemplo, rinaxapir (3-bromo-N-{4-ctoro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida) Biológicos, hormônios ou feromônios azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metar-rhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.

Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos Agentes de gaseificação, por exemplo, fosfetos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila Inibidores de devoração, por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropila-to, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrin, clo-tiazoben, ciclopreno, cifluometofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, fluben-zimina, flufenerim, flutenzin, Gossylplure, hidrametilnona, japonilure, meto-xadiazinona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalil, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triaratene, verbutin.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas, adubos, reguladores do crescimento, pro- tetores, produtos semi-químicos ou também com agentes para melhorar as características próprias das plantas.

Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de a-cordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formulações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas aumenta, sem que o próprio sinergista acrescentado precise ser ativamente eficaz.

Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de a-cordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formulações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com substâncias inibidoras, que reduzem uma degradação da substância ativa após a aplicação nos arredores da planta, na superfície de partes da planta ou em tecidos vegetais. O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações disponíveis no comércio pode variar em amplos limites. A concentração da substância ativa das formas de aplicação pode encontrar-se de 0,00000001 até 95 % em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,00001 e 1 % em peso. A aplicação ocorre de maneira usual adaptada a uma das formas de aplicação.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas cultivadas desejáveis e indesejáveis (inclusive plantas cultivadas de origem natural). Plantas cultivadas podem ser plantas, obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e genéticos ou combinações destes métodos, inclusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegíveis ou não-protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo do fruto, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes. O tratamento das plantas e partes das plantas com as combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, espaço vital ou depósito conforme os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, especialmente no caso das sementes, além disso, através do revestimento de uma ou mais camadas.

As misturas de acordo com a invenção, são especialmente adequadas para o tratamento da semente. Nesse caso, mencionam-se preferivelmente as combinações de acordo com a invenção, mencionadas acima como preferidas ou particularmente preferidas. Dessa maneira, uma grande parte do dano causado pelos parasitas nas plantas cultivadas já ocorre através da infestação da semente durante o armazenamento ou após a introdução da semente no solo, bem como durante e imediatamente após a germinação das plantas. Essa fase é particularmente crítica, pois as raízes e rebentos da planta em crescimento são particularmente sensíveis e já um pequeno dano pode levar à morte de toda a planta. Conseqüentemente, há um interesse especialmente grande em proteger a semente e a planta em germinação através do uso de composições adequadas. O combate de parasitas através do tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de constantes aperfeiçoamentos. Contudo, no tratamento da semente há uma série de problemas, que nem sempre podem ser satisfatoriamente resolvidos. Dessa maneira, é desejável desenvolver processos para proteger a semente e a planta em germinação, que tornem a aplicação adicional de preparados para proteger plantas supérflua após a semeação ou após a emergência das plantas. Além disso, é desejável otimizar a quantidade da substância ativa usada de maneira tal, que a semente e planta em germinação seja protegida o melhor possível contra a infestação por parasitas, sem, contudo, danificar a própria planta através da substância ativa usada. Especialmente os processos para o tratamento da semente deveríam incluir também as propriedades inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas, para obter uma ótima proteção da semente e também da planta em germinação com um consumo mínimo de preparados para proteger plantas.

Por conseguinte, a presente invenção refere-se especialmente também a um processo para proteger semente e plantas em germinação contra a infestação de parasitas, em que a semente é tratada com uma composição de acordo com a invenção. Do mesmo modo, a invenção refere-se ao uso das composições de acordo com a invenção, para o tratamento de semente para proteger a semente e as plantas originadas das mesmas contra parasitas. Além disso, a invenção refere-se à semente, a qual foi tratada com uma composição de acordo com a invenção, para a proteção contra parasitas.

Uma das vantagens da presente invenção, é que com base nas propriedades sistêmicas particulares das composições de acordo com a invenção, o tratamento da semente com essas composições não protege somente a própria semente contra parasitas, mas sim, também as plantas originadas das mesmas após a emergência. Dessa maneira, o tratamento direto da cultura pode ser desnecessário no momento da semeação ou pouco depois.

Do mesmo modo, considera-se como vantajoso, que as misturas de acordo com a invenção, podem ser usadas especialmente também na semente transgênica, sendo que as plantas originadas dessa semente são capazes para a expressão de uma proteína voltada contra os parasitas. A-través do tratamento dessa semente com as composições de acordo com a invenção, certos parasitas já podem ser controlados através da expressão, por exemplo, da proteína inseticida e adicionalmente ser protegidas contra danos pelas composições de acordo com a invenção.

As composições de acordo com a invenção, são adequadas para proteger semente de qualquer espécie de planta, tal como já foi mencio- nado acima, que é usada na agricultura, na estufa, em florestas ou na horticultura. Nesse caso, trata-se especialmente de semente de milho, amendoim, canola, colza, papoula, soja, algodão, nabo (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba), arroz, painço, trigo, cevada, aveia, centeio, girassol, tabaco, batatas ou hortaliças (por exemplo, tomates, plantas de couve). Do mesmo modo, as composições de acordo com a invenção, são adequadas para o tratamento da semente de plantas frutíferas e hortaliças, tal como já citado acima. O tratamento da semente de milho, soja, algodão, trigo e canola ou colza assume um significado particular.

Tal como já citado acima, o tratamento de semente transgênica com uma composição de acordo com a invenção, também assume um significado particular. Nesse caso, trata-se da semente de plantas, que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo, que regula a expressão de um polipeptídeo com propriedades especialmente inseticidas. Os genes heteró-logos na semente transgênica podem ser provenientes, nesse caso, de microorganismos, tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tri-choderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica, que contém pelo menos um gene heterólogo, que se origina de Bacillus sp. e cujo produto genético mostra eficácia contra Ostrinia nubilalis e/ou broca de raízes de milho. Nesse caso, trata-se de modo particularmente preferido, de um gene heterólogo, que se origina de Bacillus thuringiensis.

No âmbito da presente invenção, a composição de acordo com a invenção, é aplicada na semente sozinha ou em uma formulação adequada. Preferivelmente, a semente é tratada em um estado, no qual é tão estável, que não ocorrem danos no tratamento. Em geral, o tratamento da semente pode ser efetuado em qualquer momento entre a colheita e a semeação. Normalmente, utiliza-se semente, que foi separada da planta e libertada de tubérculos, cascas, caules, invólucros, lã ou polpa de frutos.

Em geral, deve-se observar no tratamento da semente, para que a quantidade da composição de acordo com a invenção e/ou outras substâncias aditivas aplicada na semente seja selecionada de maneira tal, que a germinação da semente não seja prejudicada ou a planta nascida da mesma não seja danificada. Isso deve ser observado principalmente em substâncias ativas, que podem mostrar efeitos fitotóxicos em determinadas quantidades de aplicação.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, é possível tratar todas as plantas e suas partes. Em uma forma de concretização preferida, tipos de plantas e espécies de plantas selvagens ou aquelas obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes, são tratados. Em uma outra forma de concretização preferida, plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos de engenharia genética, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Organisms) e suas partes, são tratadas. Os termos "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas" foram explicados acima.

De modo particularmente preferido, plantas das espécies de plantas em cada caso são usuais no comércio ou que estão em uso são tratadas de acordo com a invenção. Por espécies de plantas entendem-se plantas com novas propriedades ("traits"), que foram cultivadas tanto através de cultivo convencional, através de metagênese ou por técnicas de DNA re-combinantes. Essas podem ser espécies, biótipos e genótipos.

Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) podem ocorrer também efeitos superaditivos ("sinergísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Dessa maneira, por exemplo, são possíveis quantidades de aplicação reduzidas e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.

As plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas através de engenharia genética) que devem ser preferivelmente tratadas de acordo com a invenção, incluem todas as plantas, que em virtude da modificação genética, receberam material genético, que confere propriedades ("traits") valiosas particularmente vantajosas a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na á-gua ou solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados de tais propriedades são uma alta defesa das plantas contra parasitas animais e microbianos, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou virus, bem como uma alta tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas mencionam-se as plantas cultivadas importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterrabas sacarinas, tomates, ervilhas e outras espécies de hortaliças, algodão, tabaco, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêra, frutos cítricos e uvas), destacando-se particularmente o milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Como propriedades ("traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódios e caracóis devido as toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, bem como suas combinações) (a seguir, "plantas BT"). Como propriedades ("traits") destacam-se também particularmente a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e virus através da resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores, bem com genes de resistência e proteínas e toxinas exprimidas de maneira correspondente. Como propriedades ("traits") destacam-se, além disso, particu- larmente a alta tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fos-finotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas em questão, também podem ocorrer em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt", sejam mencionadas espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são vendidas sob os nomes comerciais Yl-ELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são vendidas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) sejam mencionadas também as espécies vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("traits").

As plantas listadas podem ser tratadas de maneira particularmente vantajosa de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. As escalas preferidas indicadas acima para as substâncias ativas ou misturas, valem também para o tratamento dessas plantas. Destaque particular é dado ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especialmen-te listados no presente texto.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, não agem somente contra parasitas de plantas, higiene e alimentos armazenados, mas sim, também no setor de medicina veterinária contra parasitas animais (ecto-e endoparasitas), tais como carrapatos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredores, moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, piolhos, lêndeas, lêndeas de penas e pulgas. Nesses parasitas incluem-se: Da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Li-nognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina bem como Ischnocerína, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Tri-chodectes spp., Felicola spp..

Da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simuli-um spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haemato-pota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Sto-moxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Cal-liphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Cteno-cephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla-neta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens dos Meta- bem como Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Ha-emophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção, também são adequadas para o combate de artrópodes, que atacam animais domésticos agrícolas, tais como, por exemplo, bovinos, carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo, cães, gatos, pássaros de gaiolas, peixes de aquários, bem como as chamadas cobaias, tais como, por exemplo, hamster, porquinhos-da-índia, ratos e ca-mundongos. Através do combate destes artrópodes devem ser diminuídos óbitos e reduções de rendimento (no caso da carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de maneira que através do emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, seja possível uma pecuária mais econômica e mais simples. A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, no setor veterinário e na pecuária é efetuada de maneira conhecida através de administração entérica na forma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, bebidas, drenos, granulados, pastas, bolos, do processo "feed-through", de supositórios, através de administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeções (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitonial e outros), implantes, através da aplicação nasal, através da aplicação dérmica na forma, por exemplo, da imersão ou banho (mergulho), pulverização (spray), infusão ("pour-on" e "spot-on"), da lavagem, do polvilhamento bem como com auxílio de artigos moldados contendo substância ativa, tais como coleira, marcas nas orelhas, marcas nas caudas, faixas articulares, cabrestos, dispositivos de marcação e outros.

Para a aplicação no gado, aves, animais domésticos e outros, as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser empregadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, agentes escoáveis), que contêm as substâncias ativas em uma quantidade de 1 até 80 %, em peso, diretamente ou a-pós diluição de 100 até 10.000 vezes ou elas podem ser aplicadas como banho químico.

Além disso, foi verificado que os compostos de acordo com a invenção, mostram um alto efeito contra insetos, que destroem materiais técnicos.

Por exemplo e preferivelmente - sem contudo, limitar - sejam mencionados os insetos abaixo: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicol-lis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capu-cins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus.

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Uroce- rus augur. Térmites tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indico-la, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifu-gus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes for-mosanus.

Traças tal como Lepisma saccharina.

Por materiais técnicos no presente contexto, entendem-se os materiais não viventes, tais como preferivelmente, materiais plásticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento da madeira e produtos para pintura.

Os agentes prontos para o uso podem conter eventualmente ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.

Com respeito aos possíveis participantes de mistura adicionais, seja feita referência aos inseticidas e fungicidas mencionados acima.

Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados para a proteção contra incrustações de objetos, especial- mente de corpos de navios, peneiras, redes, edifícios, ancoradouros e sinaleiras, os quais entram em contato com água do mar ou água salobre.

Além disso, os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados sozinhos ou em combinações com outras substâncias ativas como agentes "antifouling".

As substâncias ativas também são adequadas para combater parasitas animais na proteção doméstica, higiênica e de alimentos armazenados, especialmente de insetos, aracnídeos e ácaros, que ocorrem em ambientes fechados, tais como, por exemplo, residências, pátios de fábricas, escritórios, cabinas de automóveis e outros. Elas podem ser usadas individualmente ou em combinação com outras substâncias ativas e coadjuvantes em produtos inseticidas domésticos para combater esses parasitas. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Nesses parasitas incluem-se: Da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitans.

Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas, re-flexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Orni-thodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neu-trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da ordem Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones cheli-fer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..

Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le-pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco- blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem dos Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli- termes spp.

Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Lipos- celis spp.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attage-nus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus ze-amais, Stegobium paniceum.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albo-pictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galle-ria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineo-la bisselliella.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheo-pis.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercu-leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha-raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capi-tis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemlpterus, Ci-mex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans. A aplicação no âmbito dos inseticidas domésticos é efetuada isoladamente ou em combinação com outras substâncias ativas adequadas, tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, neonicotinói-des, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conhecidos. A aplicação é efetuada em aerossóis, agentes de atomização sem pressão, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, nebuliza-dores automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com plaquetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de géis e de membranas, evaporadores acionados com hélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em engodos de espalhar ou estações de engodo.

Exemplos de preparação: A 173 mg (1,69 mmol) de ácido tetrônico em 400 pl de ácido a-cético, acrescentam-se 317 mg (1,41 mmol) de N-[(6-cloro-5-fluorpiridin-3-il)metil]-2,2-difluoretilamina <111-1) e agita-se por 6 horas à temperatura ambiente. Após a concentração da mistura de reação no vácuo, o resíduo é dividido entre diclorometano e água. A fase aquosa é extraída mais duas vezes com diclorometano. As fases orgânicas combinadas são lavadas com solução aquosa de hidróxido de sódio 1 N e concentradas no vácuo. Após a purificação do resíduo por cromatografia de coluna em sílica-gel (sílica-gel 60 -Merck, tamanho do grão: 0,04 a 0,063 mm) com a mistura da fase móvel éster etílico de ácido acético : ciclohexano (3:1), obtêm-se 316 mg (64 % da teoria) de 4-{{(6-cloro-5-fluorpiridin-3-il)metil[(2,2-difluoretil)amino]furan-2{5H)-ona. RMN-1H (CD3CN): δ (ppm] = 3.60 (td, 2 H), 4.54 (s, 2 H), 4.75 (s, 1 Η), 4.80 (s. 2 Η), 6.04 (tt, 1 Η), 7.54 <d, 1 Η), 8.15 (s, 1 Η). 217 mg (1,49 mmol) de 4-[(2-fluoretil)amino]furan-2(5H)-ona (VI-1) e 90 mg (2,24 mmol) de uma dispersão a 60 % de hidreto de sódio em óleo mineral são aquecidos em 100 ml de tetrahidrofurano por 2 horas ao refluxo. Depois de resfriar à temperatura ambiente, são acrescentados 360 mg (1,49 mmol) de 3-(bromometil)-5,6-dicloropiridina e aquecidos por mais 3 horas ao refluxo. Depois de resfriar a mistura de reação à temperatura ambiente e adicionar metanol, concentra-se no vácuo. O resíduo é retomado com éster etílico de ácido acético, lavado sucessivamente duas vezes com ácido clorídrico aquoso 1 N, duas vezes com solução aquosa de hidróxido de sódio 1 N e solução saturada de cloreto de sódio e secado sobre sulfato de sódio. Após a concentração da fase orgânica no vácuo e purificação do resíduo por cromatografia de coluna em sílica-gel (sílica-gel 60 - Merck, tamanho do grão: 0,04 a 0,63 mm) com a mistura da fase móvel éster etílico de ácido acético : ciclohexano <5:1), obtêm-se 260 mg <56 % da teoria) de 4-[[(5,6-dicloropiridin-3-il)metil](2-fluoretil)amino]furan-2(5H)-ona. RMN-1H (CD3CN): δ [ppm] = 3.50 (dt, 2 H), 4.49 (s, 2 H), 4.55 (dt, 2 H), 4.64 (s, 1 H), 4.80 (s, 2 H), 7.80 (s, 1 H), 8.22 (s, 1 H).

Os compostos (3) a (7) da fórmula (I) listados na tabela 1 abaixo, também foram preparados de maneira análoga a essa instrução.

Tabela 1 Compostos da fórmula (I) na qual A = Preparação dos compostos de partida Compostos da fórmula (HN(R1)-CH?-A) (III) 111-1 N-í(6-cloro-5-fluorpiridin-3-il)metin-2.2-difluoretilamina 520 mg (2,89 mmols) de 6-cloro-3-clorometil-5-fluorpiridina (VII-3), 1,05 ml (14,44 mmols) de 2,2-difluoretilamina e 400 μΙ (2,89 mmols) de trietilamina são agitados em 50 ml de acetonitrila por cerca de 48 horas a 45°C. Com isso, após cerca de 16 e 32 horas, em cada caso, são acrescentados mais 0,42 ml (5,78 mmols) de 2,2-difluoretilamina. Após a concentração da mistura de reação no vácuo, retoma-se com ácido clorídrico aquoso 1 N e lava-se com éster etílico de ácido acético. A fase aquosa é alcalinizada com solução aquosa de hidróxido de sódio 2,5 N e extraída várias vezes com éster etílico de ácido acético. A secagem das fases orgânicas combinadas sobre sulfato de sódio e concentração no vácuo, fornecem 370 mg (57 % da teoria) de N-[(6-cloro-5-fluorpiridin-3-il)metil]-2,2-difluoretilamina. RMN-1H (CD3CN): δ [ppm] = 2.95 (td, 2 H), 3.87 (s, 2 H), 5.87 (tt, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 8.17 (s, 1 H).

Compostos da fórmula (VI) VI-1 4-í(2-fluoretil)amino1furan-2(5H)-ona 550 mg (4,97 mmols) de cloridrato de 2-fluoretilamina, 547 mg (5,47 mmols) de ácido tetrônico, 408 mg (4,97 mmols) de acetato de sódio e 9 mg (0,05 mmol) de ácido 4-toluenossulfônico em 50 ml de tolueno são a-quecidos no por 5 horas ao refluxo no separador de água. Após a concentração da mistura de reação no vácuo, retoma-se com éster etílico de ácido acético e lava-se com solução aquosa de hidróxido de sódio 1 N. A fase a-quosa é extraída várias vezes com éster etílico de ácido acético e a fase orgânica combinada é secada sobre sulfato de sódio. Após a concentração da fase orgânica no vácuo e purificação do resíduo por cristalização a partir de éster etílico de ácido acético/ciclohexano, obtêm-se 300 mg (42 % da teoria) de 4-[(2-fluoretil)amino]furan-2(5H)-ona. RMN-1H (CD3CN, δ, ppm) = 3.40 (dq, 2 H), 4.52 (dt, 2H), 4.61 (s, 1 H), 4.62 (s, 2 H), 5.80 (br. s, 1 H). O composto (VI-2) também foi preparado de maneira análoga a essa instrução: VI- 2 4-f(2.2-dif[uoretil)amino1furan-2(5H)-ona RMN-1H (CD3CN, δ, ppm) = .50 (tm, 2 H), 4.65 (s, 2 H), 4.71 (s, 1 H), 5.78 (br. s, 1 H), 5.98 (tt, 1 H).

Compostos da fórmula f E-CHs-AI (Vlh VII- 1 (5.6-dicloropiridin-3-il)metanol (E = OH, A = 5.6-dicloro-pirid-3-ila) (compare R. Graf e outros J. Prakt. Chem. 1932, 134 177-87). A 110 g (573 mmol) de ácido 5,6-dicloro-nicotínico em 250 ml de tetrahidrofurano, acrescentam-se por gotejamento a 0°C, 859 ml (859 mmol) de uma solução 1 M de complexo de borano-tetrahidrofurano em tetrahidrofurano. Aquece-se à temperatura ambiente e nesta temperatura agita-se por 3 horas. Após resfriar a 0°C, alcaliniza-se a mistura de reação com solução aquosa saturada de carbonato de potássio, centrifuga-se o tetrahidrofurano amplamente e extrai-se o resíduo várias vezes com éster etílico de ácido acético. As fases orgânicas combinadas são lavadas com água e solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secadas sobre sulfato de sódio. Após a concentração da fase orgânica no vácuo e purificação do resíduo por cro-matografia de coluna em sílica-gel (sílica-gel 60 - Merck, tamanho do grão: 0,04 a 0,063 mm) com a mistura da fase móvel éster etílico de ácido acético : ciclohexano (1:2), obtêm-se 62 g (61 % da teoria) de (5,6-dicloropiridin-3-il)metanol. RMN-1H (CD3CN): δ [ppm] = 3.31 (t, 1 H), 4.60 (d, 2 H), 7.85 (s, 1 H), 8.26 (s, 1 H). O composto (VII-5) da tabela (3) também foi preparado de maneira análoga à instrução do composto (VII-1). VII-2 3-bromometil-5.6-dicloropiridina (E = Br. A = 5.6-dicloro-pirid-3-ila1 (compare a WO 2000046196 A1).

Uma solução de 10,60 g (59,55 mmols) de (5,6-dicloropiridin-3-il)metanol (VII-1) em 100 ml de diclorometano é adicionada a 0°C, a 16,40 g (62,52 mmols) de trifenilfosfina e 11,66 g (65,50 mmols) de N- bromossuccinimida. Após 2 horas, a mistura de reação é amplamente concentrada e o resíduo é purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (sílica-gel 60 - Merck, tamanho do grão: 0,04 a 0,063 mm) com a mistura da fase móvel éster etílico de ácido acético : ciclohexano (1:5). Obtêm-se 12,4 g (86 % da teoria) de 3-bromometil-5,6-dicloropiridina. RMN-1H (CD3CN): δ [ppm] = 4,53 (s, 2 H), 7,97 (s, 1 H), 8,35 (s, 1 H).

Os compostos (VII-6) a (VII-8) da (tabela 3) também foram preparados de maneira análoga à instrução do composto (VII-2). VII-3 6-cloro-3-clorometil-5-fluorpiridina (E = Cl. A = 6-cloro-5-flúor-pirid-3-ila1 1.00 g (6,87 mmols) de 6-cloro-5-flúor-3-metilpiridina (compare F. L. Setliff, Organic Preparations and Procedures International 1971, 3, 217-222), 1,01 g (7,56 mmols) de N-clorossuccinimida e 0,11 g (0,69 mmol) de 2,2'-azo-bis(2-metilpropanonitrila) em 100 ml de clorobenzeno são fervidos por 2 dias ao refluxo. Com isso, depois de aproximadamente 16 e 32 horas, em cada caso são acrescentados mais 1,01 g (7,56 mmols) de N-clorossuccinimida e 0,11 g (0,69 mmol) de 2,2'-azobis(2-metilpropanonitrila). Após lavar a mistura de reação com solução aquosa saturada de sulfito de sódio e solução de bicarbonato de sódio, seca-se sobre sulfato de sódio e concentra-se no vácuo. Cromatografia de coluna do resíduo em sílica-gel (sílica-gel 60 - Merck, tamanho do grão: 0,04 a 0,063 mm) com a mistura de reação da fase móvel éster etílico de ácido acético : ciclohexano (1:20) fornece 0,65 g (53 % da teoria) de 6-cloro-3-clorometil-5-fluorpiridina. RMN-1H (CD3CN): δ [ppm] = 4,68 (s, 2 H), 7,69 (d, 1 H), 8,27 (s, 1 H). VII-4 6-bromo-3-bromometil-5-fluorpiridina (E = Br. A = 6-bromo-5-flúor-pirid-3-ila) 10.00 g (52,63 mmols) de 6-bromo-5-flúor-3-metilpiridina (compare F. L. Setliff, Organic Preparations and Procedures International 1971,3, 217-222), 12,18 g (68,42 mmols) de N-bromossuccinimida e 0,86 g (5,26 mmols) de 2,2'-azo-bis(2-metilpropanonitrila) em 1 litro de clorobenzeno, são fervidos por 6 horas ao refluxo. Após lavar a mistura de reação com solução aquosa saturada de sulfito de sódio e solução de bicarbonato de sódio, se-ca-se sobre sulfato de sódio e concentra-se no vácuo. Cromatografia de coluna do resíduo em sílica-gel (sílica-gel 60 Merck, tamanho do grão: 0,04 a 0,063 mm) com a mistura de reação da fase móvel éster etílico de ácido acé-tico : ciclohexano (1:20), fornecem 6,0 g (42 % da teoria) de 6-bromo-3-clorometil-5-fluorpiridina. RMN-1H (CD3CN): δ [ppm] = 4,55 (s, 2 H), 7,65 (d, 1 H), 8,27 (s, 1 H).

Na seguinte tabela 3 são listados outros compostos (VII-5) a (VII-8) da fórmula (VII).

Tabela 3 E-CH2-A (VII) a) RMN-1H (CD3CN), δ [ppm] Exemplos biológicos Exemplo n° 1 Teste com Mvzus (MYZUPE tratamento por borrifacão) Solvente: 78 partes em peso, de acetona 1,5 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Discos de couve da China (Brassica pekinensis), que estão infestados por todos os estágios do pulgão verde do pessegueiro (Myzus per-sicae), são borrifados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, determina-se o efeito em %. Neste caso, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 2 Teste com Nilaparvata luaens (NILALU) tratamento hidropônico Solvente: 78 partes em peso, de acetona 1,5 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. A preparação da substância ativa é pipetada em água. A con- centração indicada refere-se à quantidade de substância ativa por unidade de volume (mg/l = ppm), em seguida, infesta-se com a cigarra do arroz de dorso marrom (Nilaparvata lugens).

Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as cigarras do arroz foram mortas; 0 % significa, que as cigarras do arroz não foram mortas.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 3 Bemisia tabaci (BEMITA tratamento por borrifacão) Solvente: 78 partes em peso, de acetona 1,5 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Discos de folhas de algodão (Gossypium hirsutum), que estão infestados por larvas da mosca branca (Bemisia tabaci), são borrifados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as moscas brancas foram mortas; 0 % significa, que nenhuma mosca branca foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 4 Teste com Meloidoavne (MELGIN tratamento por borrifacão) Solvente: 80 partes em peso, de acetona Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de solvente e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Vasos são enchidos com areia, solução de substância ativa, suspensão de larvas de ovos de Meloidogyne incógnita e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as plantículas desenvolvem-se. Nas raízes, desenvolvem-se as vesículas.

Após o tempo desejado, o efeito nematicida é determinado em % com base na formação de vesículas. Neste caso, 100 % significam, que não foram encontradas vesículas; 0 % significa, que o número das vesículas nas plantas tratadas corresponde ao do controle não tratado.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 5 Teste com Mvzus persicae. tratamento hidropônico ÍMYZUPE. sis.) Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. A preparação de substância ativa é misturada com água. A concentração indicada refere-se à quantidade de substância ativa por unidade de volume de água (mg/l = ppm). A água tratada é envasada em vasos com uma planta de ervilha (Pisum sativum), em seguida, infesta-se com o pulgão verde do pêssego (Myzus persicae).

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 6 Teste com Aphis aossvpii (APHIGO) Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Folhas de algodão (Gossypium hirsutum), que estão fortemente infestadas pelo pulgão do algodão (Aphis gossypii), são tratadas por imersão na preparação da substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 7 Teste com Mvzus persicae: (MYZUPE G) Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Plantas de couve (Brassica oleraceá), que estão fortemente infestadas pelo pulgão verde do pêssego (Myzus persicaé), são regadas com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 8 Teste com Aphis qossypii: (APHIGO G) Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Plantas de algodão (Gossypium hirsutum), que estão fortemente infestadas pelo pulgão verde do algodão (Aphis gossypii), são regadas com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 9 Teste com Mvzus persicae (aplicação no solo) Solvente: 4 partes em peso, de acetona Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. A preparação da substância ativa é misturada com terra. A concentração indicada refere-se à quantidade de substância ativa por unidade de volume de terra (mg/l = ppm). A terra tratada é enchida em vasos e plantada com uma planta de pimentão (Capsicum annuum). Após uma semana, infesta-se com o pulgão verde do pêssego (Myzus persicae).

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, que os pulgões não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.

Exemplo n° 10 Ctenophalides felis: oral (CTECFE) Solvente: dimetilsulfóxido Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de água indicada. Uma parte do concentrado é diluído com sangue bovino citratado e a concentração desejada é preparada. 20 pulgas adultas em jejum (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara, que está fechada em cima e em baixo com gaze. Sobre a câmara é colocado um cilindro de metal, cujo lado inferior é fechado com parafina. O cilindro contém a preparação de sangue-substância ativa, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana do filme de parafina. Enquanto o sangue é aquecido a 37°C, na área da câmara a temperatura é a ambiente.

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as pulgas foram mortas; 0 % significa, que nenhuma pulga foi morta.

Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um bom efeito: vide tabela.

Exemplo n° 11 Teste com Lucilia cuprina /LUCICin Solvente: dimetilsulfóxido Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de água indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Vasos, que contêm carne de cavalo, que foi tratada com a preparação da substância ativa da concentração desejada, são infestados com larvas de Lucilia cuprina.

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100 % significam, que todas as larvas foram mortas; 0 % significa, que nenhuma larva foi morta.

Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um bom efeito: vide tabela.

Exemplo n° 12 Teste com Boophilus microplus (iniecão BOOPMO Solvente: dimetilsulfóxido Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indicada e dilui-se o concentrado com solvente para a concentração desejada. A preparação de substância ativa é injetada no abdômen (Boophilus microplus), os animais são transferidos para cápsulas e guardados em um ambiente climatizado.

Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100 % significam, que nenhum dos carrapatos depositou ovos férteis.

Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um bom efeito: vide tabela.

Claims (5)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) na qual A representa um radical no qual X representa halogênio, alquila ou haloalquila, Y representa halogênio, alquila ou haloalquila, B representa oxigênio, R1 representa haloalquila, haloalquenila, halocicloalquila ou ha-locicloalquilalquila, R2 representa hidrogênio ou halogênio, e R3 representa hidrogênio ou alquila.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I) na qual A representa um radical no qual X representa halogênio, Ci-C4-alquila ou halo-Ci-C4-alquila, Y representa halogênio, Ci-C4-alquila ou halo-Ci-C4-alquila, B representa oxigênio, R1 representa halo-Ci-C3-alquila, halo-C2-C3-alquenila, haloci- clopropila, R2 representa hidrogênio ou halogênio, e R3 representa hidrogênio ou alquila.

3. Agente, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1 ou 2, e diluentes e/ou tensoativos.

4. Processo para combater parasitas, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1 ou 2, ou um agente, como definido na reivindicação 3, é deixado agir nos parasitas e/ou seu habitat.

5. Uso de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1 ou 2, ou de agentes, como definidos na reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que é para combater parasitas.