BRPI0720518A2 - Pirimidinilpirazóis como substâncias ativas inseticidas e parasiticidas - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PIRIMIDINIL- PIRAZÓIS COMO SUBSTÂNCIAS ATIVAS INSETICIDAS E PARASITICI- DAS".

A presente invenção refere-se a pirimidinilpirazóis e seu uso co- mo inseticidas e/ou parasiticidas, bem como a processos para sua prepara- ção e composições, que contêm tais arilpirazóis.

A US 5.201.938 descreve arilpirazóis como produtos intermediá- rios na síntese de herbicidas. Um efeito próprio dos arilpirazóis (nem como herbicidas, nem com um outro efeito biológico) não é nem publicado nem 10 sugerido. Na WO 93/19054 também são publicados arilpirazóis. Ali eles são utilizados como produtos intermediários, desta vez, na síntese de fungicidas. Também aqui não é publicado qualquer efeito próprio.

Na WO 02/68413 são publicados pirimidinilpirazóis com ação inseticida, que, contudo, contêm um radical 4-pirimidinila. Essa publicação não contém uma referência sobre a eficácia de pirimidinilpirazóis de acordo com a invenção.

A WO 95/22530 publica N-pirazolilanilinas e N-pirazolilamino- piridinas, para cuja preparação como produtos intermediários também são utilizados pirimidinilpirazóis, que compreendem genericamente os compos- 20 tos publicados no presente pedido. Contudo, não são publicados explicita- mente quaisquer compostos que recaem sob as reivindicações do presente pedido. Um efeito biológico também não é atribuído aos compostos ali publi- cados.

Aggerwal e colaboradores (Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (2006), 1785-1791) descrevem fenilpirimidinilpirazol-2-ilas com ação antibac- teriana, que contêm, contudo, somente fenila não substituída e pirimidinila

4,6-dimetilada. Outras amostras de substituição são apenas pouco publica- das ou sugeridas, tal como um outro efeito biológico.

O objeto da presente invenção são, portanto, novos pirimidinilpi- razóis da fórmula (I) na qual

X representa fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 2-pirimidinila, em cada caso substituída por um ou mais substituintes selecionados de halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, alcoxialquila, alcoxialcóxi, cicloalquila, alquenóxi, 5 alquinóxi, benzilóxi, cicloalquilalcóxi, haloalcóxi, haloalcoxialquila, alquilsul- fanila, haloalquilsulfanila, alquilsulfinila, haloalquilsulfinila, alquilsulfonila, ha- loalquilsulfonila, ciano, alquilcarbonila, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, carboxila, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsilila, nitro, amino, alqui- lamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H, - 10 CH=NOaIquiIa, -CH=NO-haloalquila, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquila, - C(CH3)=NO-haloalquila, formila, benzila (eventualmente outra vez substituí- da por um ou mais átomos de halogênio), fenóxi ou pirid-2-ilóxi (os dois últi- mos eventualmente substituídos por um ou mais selecionados de alquila, halogênio e/ou haloalquila) e fenila (eventualmente substituída por um ou 15 mais átomos de halogênio), em que grupos alquila, haloalquila, alcóxi e/ou haloalcóxi vicinais juntos com os átomos de carbono, aos quais estão liga- dos, podem formar um sistema cíclico com cinco a seis membros, que con- tém O a 2 átomos de oxigênio e cuja fração alquila pode ser eventualmente substituída por um ou mais átomos de flúor,

R1 representa alquila (eventualmente substituída uma ou duas

vezes com substituintes independentes uns dos outros, selecionados de al- cóxi, haloalcóxi, alquilsulfanila, haloalquilsulfanila, alquilsulfinila, haloalquil- sulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilcarbonila, alcoxicarbonila, hidróxi, cicloalquila, fenila (outra vez eventualmente substituída por um ou 25 mais átomos de halogênio) e heterociclila), cicloalquila (eventualmente subs- tituída por um ou mais grupos haloalquila e/ou átomos de halogênio), haloal- quila (eventualmente substituída por alcóxi), ciano, formila, -CH=NO-H, - CH=NO-alquila, -CH=NO-haloalquila, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquila, - C(CH3)=NO-haloalquila ou benzila (eventualmente substituída uma ou mais vezes com um ou mais substituintes independentes uns dos outros selecio- nados de halogênio, alquila, haloalquila e alcóxi),

R2 representa amino e

R2 representa, além disso, amino, a qual é substituída uma vez 5 com alquila, alquilcarbonila, cicloalquila, cicloalquilalquila, alquenila, alcoxi- carbonila, alquenoxicarbonila, alquinoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alco- xicarbonilcarbonila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituído por um ou mais áto- mos de halogênio) e

R2 representa, além disso, amino, o qual é dissubstituído por

dois substituintes independentes uns dos outros, selecionados de benzila, alquila, alcoxicarbonila, alquenoxicarbonila, alquinoxicarbonila e alquilcarbo- nila e

R2 representa, além disso, piperidina, pirrolidina ou morfolina, as quais são eventualmente substituídas uma ou duas vezes com alquila e

R2 representa, além disso, halogênio,

R3 representa halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi ou dialquila-

mino e

n representa 0 ou 1,

os compostos da fórmula geral (I) compreendem, além disso, N-óxidos e sais.

Finalmente, foi verificado, que os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, possuem propriedades inseticidas e parasiticidas muito boas e podem ser usados na proteção de plantas, na higiene veteriná- ria e na proteção de material para o combate de parasitos indesejados, tais como insetos, endo- ou ectoparasitos.

Os compostos de acordo com a invenção, podem estar eventu- almente presentes como misturas de várias formas isoméricas possíveis, especialmente de estereoisômeros, tais como, por exemplo, isômeros E e Z, 30 treo e eritro, bem como ópticos, mas eventualmente também de tautômeros. São reivindicados tanto os isômeros E, como também os Z, como também os isômeros treo e eritro, bem como os ópticos, misturas desejadas desses isômeros, bem como formas tautoméricas possíveis.

Os pirimidinilpirazóis de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (I). Definições dos radicais preferidas, particu- larmente preferidas e muito particularmente preferidas das fórmulas mencio- 5 nadas acima e abaixo, são indicadas a seguir. Essas definições valem para os produtos finais da fórmula (I), tal como, do mesmo modo, para todos os produtos intermediários.

X representa preferivelmente fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 2- pirimidinila, em cada caso substituída por um ou mais substituintes selecio- nados de flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C1-C6- alcóxi-CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-haloalcóxi, CrC6-haloalcóxi-Ci-C6- alquila, CrC6-alquilsulfanila, halo-CrC6-alquilsulfanila, CrCe-alquilsulfinila, halo-CrC6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, halo-CrC6-alquilsulfonila, cia- no, CrC6-alquilcarbonila, CrC6-alcoxicarbonila, CrC6-alcoxicarbonil-CrC6- alquila, nitro, amino, CrC6-alquilamino, di(Ci-C6-alquil)amino, C1-C6- alquilsulfonilamino, di(Ci-C6-alquil)sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-Cr Ce-alquila, -CH=NO-halo-CrC6-alquila, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Ci-C6- alquila, -C(CH3)=NO-halo-CrC6-alquila, formila, benzila (eventualmente ou- tra vez substituída por um ou mais átomos de halogênio), fenóxi ou pirid-2- ilóxi (os dois últimos eventualmente substituídos por um ou mais átomos de halogênio e/ou grupos halo-CrC6-alquila) e fenila (eventualmente substituí- da por um ou mais átomos de halogênio), em que grupos alquila, haloalquila, alcóxi e/ou haloalcóxi vicinais, juntos com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, podem formar um sistema cíclico com cinco a seis membros, que contém O a 2 átomos de oxigênio e cuja fração alquila pode ser eventu- almente substituída por um ou mais átomos de flúor,

X representa de modo particularmente preferido fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 2-pirimidinila, em cada caso substituída por um ou mais substitu- intes selecionados de flúor, cloro, bromo, iodo, CrC4-alquila, Ci-C4- 30 haloalquila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4- haloalcóxi-CrC4-alquila, CrC4-alquilsulfanila, halo-CrC4-alquilsulfanila, Cr C4-alquilsulfinila, halo-CrC4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, halo-CrC4- alquilsulfonila, ciano, CrC4-alquilcarbonila, CrC4-alcoxicarbonila, CrC4- alcoxicarbonil-CrC4-alquila, nitro, amino, CrC4-alquilamino, di(CrC4- alquil)amino, CrC4-alquilsulfonilamino, di(CrC4-alquil)sulfonilamino, CH=NO-H, -CH=NO-CrC4-alquila, -CH=NO-halo-CrC4-alquila,

5 C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-CrC4-alquila, -C(CH3)=NO-halo-CrC4-alquila, formila, benzila, (eventualmente outra vez substituída por um ou mais áto- mos de halogênio), fenóxi ou pirid-2-ilóxi (os dois últimos eventualmente substituídos por um ou mais átomos de halogênio e/ou grupos IiaIo-CrC4- alquila) e fenila (eventualmente substituída por um ou mais átomos de halo- 10 gênio), em que grupos alquila, haloalquila, alcóxi e/ou haloalcóxi vicinais jun- to com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, podem formar um sistema cíclico com cinco a seis membros, que contém O a 2 átomos de oxi- gênio e cuja fração alquila pode ser eventualmente substituída por um ou mais átomos de flúor.

X representa de modo muito particularmente preferido fenila, 2-

piridila, 3-piridila ou 2-pirimidinila, em cada caso substituída por um ou mais substituintes selecionados de flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, iso- propila, terc.-butila, -(CH2)4-, -0-C2H4-0-, difluormetila, trifluormetila, CrC4- alcóxi-CrC4-alquila, metóxi, etóxi, iso-propilóxi, n-propilóxi, trifluormetóxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropilóxi, difluorclorometóxi, difluormetóxi, 1,1,2-triflúor-

2-cloro-etóxi, 2,2,2-trifluoretóxi, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluormetilsulfanila, ciano, nitro, formila, amino, dimetilamino, dietilamino, di(n-propil)amino, di(i-propil)amino, metilamino, etilamino, n-propilamino, i- propílamino, metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n-propilsulfonilamino, i- 25 propilsulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-CH3, -CH=NO-CaH5, -CH=NO- CH(CH3)2, -CH=NO-CH2CH2CH3, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-CH3, - C(CH3)=NO-C2H5, -C(CH3)=NO-CH(CH3)2, -C(CH3)=NO-CH2CH2CH3, - C(CH3)=NO-C2H5, -C(CH3)=NO-CH(CH3)2, -C(CH3)=NO-CH2CH2CH3, benzi- la, fenóxi ou pirid-2-ilóxi (os dois últimos eventualmente substituídos por um 30 ou mais substituintes selecionados de cloro e trifluormetila) e fenila (eventu- almente substituída por cloro).

X representa de modo especialmente preferido fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 2-pirimidinila, em cada caso substituída por um ou mais substitu- intes selecionados de flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, iso-propila, terc.- butila, -(CH2)4-, -O-C2H4-O-, trifluormetila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, metóxi, etóxi, iso-propilóxi, n-propilóxi, trifluormetóxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropilóxi, 5 difluorclorometóxi, difluormetóxi, 1,1,2-triflúor-2-cloro-etóxi, 2,2,2-trifluoretóxi, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluormetilsulfanila, ciano, benzila, fenóxi ou pirid-2-ilóxi (os dois últimos eventualmente substituídos por um ou mais substituintes selecionados de cloro e trifluormetila) e fenila (eventual- mente substituída por cloro).

R1 representa preferivelmente CrC6-alquila (eventualmente

substituída uma ou duas vezes com substituintes independentes uns dos outros, selecionados de CrC6-alcóxi, halo-CrC6-alcóxi, CrC6-alquilsulfanila, halo-CrC6-alquilsulfanila, CrC6-alquilsulfinila, halo-CrC6-alquilsulfinila, Cr C6-alquilsulfonila, halo-CrC6-alquilsulfonila, CrC6-alquilcarbonila, CrC6- 15 alcoxicarbonila, hidróxi, Ca-C6-CiCloaIquiIa, fenila e heterociclila), C3-C6- cicloalquila (eventualmente substituída por um ou mais átomos de halogê- nio), halo-CrC6-alquila (eventualmente substituída por CrC6-alcóxi), ciano, formila, -CH=NO-H, -CH=NO-CrC6-alquila, -CH=NO-halo-CrC6-alquila, - C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-CrC6-alquila, -C(CH3)=NO-halo-CrC6-alquila 20 ou benzila (eventualmente substituída uma ou mais vezes com um ou mais substituintes independentes uns dos outros, selecionados de halogênio, Cr C6-alquila e CrC6-alcóxi),

R1 representa de modo particularmente preferido CrC4-alquila (eventualmente substituída uma ou duas vezes com substituintes indepen- 25 dentes uns dos outros, selecionados de CrC4-alcóxi, CrC4-alquilsulfanila, CrC4-alquilcarbonila, CrC4-alcoxicarbonila, hidróxi, C3-C6-cicloalquila, fenila e heterociclila), C3-C5-cicloalquila (eventualmente substituída por um ou mais átomos de halogênio), halo-CrC4-alquila (eventualmente substituída por Cr C4-alcóxi), ciano, formila, -CH=NO-H, -CH=NO-CrC4-alquila, -CH=NO-halo- 30 CrC4-alquila, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-CrC4-alquila, -C(CH3)=NO-IiaIo- CrC4-alquila ou benzila (eventualmente substituída uma ou mais vezes com um ou mais substituintes independentes uns dos outros, selecionados de halogênio, CrC^alquila e CrC4-alcóxi).

R1 representa de modo muito particularmente preferido metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila ou i-butila (em cada caso eventualmente substituída uma ou duas vezes com substituintes independentes uns dos 5 outros, selecionados de metóxi, etóxi, metiltio, metoxicarbonila, trifluormetila, hidróxi, ciclopropila, ciclohexila, fenila e 1-pirazolila eventualmente substituí- da), representa ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila (em cada caso even- tualmente substituída por um ou mais substituintes selecionados de flúor e cloro); representa fluormetila, clorofluormetila, difluormetila, 1-flúor-n-propila, 10 1-flúor-n-butila, difluorbromometila, difluorclorometila, diclorofluormetila, 2- flúor-i-propila, perfluoretila, 1,1,2,2-tetrafluoretila, 1,1-difIuoretiIa, 2,2-diflúor-

1-bromoetila, 2,2,2-triflúor-1-metóxi-etila ou trifluormetila; representa ciano; representa -CH=NO-H, -CH=NO-CH3 ou -CH=NO-C2H5; ou representa ben- zila (eventualmente substituída uma ou mais vezes com um ou mais substi- tuintes independentes uns dos outros, selecionados de flúor, bromo, cloro, metila e metóxi).

R1 representa de modo especialmente preferido metila, etila, n- propila, i-propila, n-butila ou i-butila (em cada caso eventualmente substituí- da uma ou duas vezes com substituintes independentes uns dos outros, se- lecionados de metóxi, etóxi, metiltio, metoxicarbonila, trifluormetila, hidróxi, ciclopropila, ciclohexila e fenila); representa ciclopropila, ciclobutila ou ciclo- pentila (em cada caso eventualmente substituída por um ou mais substituin- tes selecionados de flúor e cloro); representa fluormetila, clorofluormetila, difluormetila, 1-flúor-n-propila, 1-flúor-n-butila, difluorbromometila, difluorclo- rometila, diclorofluormetila, 2-flúor-i-propila, perfluoretila, 1,1,2,2- tetrafluoretila, 1,1-difluoretila, 2,2-diflúor-1-bromoetila, 2,2,2-triflúor-1-metóxi- etila ou trifluormetila; representa ciano; representa CH=NO-H, -CH=NO-CH3 ou -CH=NO-C2H5; ou representa benzila (eventualmente substituída uma ou mais vezes com um ou mais substituintes independentes uns dos outros, selecionados de flúor, bromo, cloro, metila e metóxi).

R2 representa preferivelmente amino, eventualmente monos- substituída por CrC6-alquila, Ci-C6-alquilcarbonila, CrC6-alcoxicarbonila, C3-C6-alqueniloxicarbonila, C3-C6-alquiniloxicarbonila, CrC6-alcoxicarbonil- CrC6-alquila, C3-Cs-CiCloaIquiIa, C3-Cs-CicloaIquiI-C1-CraIquiIa, C1-C6- alquenila, Ci-C6-alcoxicarbonila, CrC6-alcoxicarbonilcarbonila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituída por um ou mais átomos de halogênio) e

R2 representa, além disso, preferivelmente amino, o qual é dis- substituído por dois substituintes independentes uns dos outros, seleciona- dos de benzila, CrC6-alquila e CrC6-alquilcarbonila, C-i-Ce-alcoxicarbonila, C3-C6-alqueniloxicarbonila e C3-C6-alquiniloxicarbonila e R2 representa, além disso, preferivelmente piperidina, pirrolidina

ou morfolina, as quais são eventualmente substituídas com uma ou duas Cr C6-alquila e

R2 representa, além disso, preferivelmente flúor, cloro, bromo ou

iodo.

R2 representa de modo particularmente preferido amino, eventu-

almente substituído uma vez com metila, etila, i-propila, i-butila, n-propila, n- butila, 2'-i-pentila, metilcarbonila, ciclopropilmetila, ciclopentila, prop-1-en-3- ila, 2-metilbut-2-en-4-ila, metoxicarbonilcarbonila, etoxicarbonilcarbonila, me- toxicarbonila, etoxicarbonila, 2-propeniloxicarbonila, propargiloxicarbonila, 20 etoxicarbonilmetila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituído por um ou mais áto- mos de flúor, bromo e/ou cloro) e

R2 representa além disso, de modo particularmente preferido amino, o qual é dissubstituído por dois substituintes independentes uns dos outros, selecionados de benzila, metila, etila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, 2-propeniloxicarbonila e propargiloxicarbonila e

R2 representa além disso, de modo particularmente preferido piperidina, pirrolidina ou morfolina, que são eventualmente substituídas uma ou duas vezes com CrC6-alquila e R2 representa além disso, de modo particularmente preferido

cloro, bromo ou iodo.

R2 representa de modo muito particularmente preferido amino, eventualmente substituído uma vez com metila, etila, i-propila, i-butila, n- propila, n-butila, 2'-i-pentila, metilcarbonila, ciclopropilmetila, ciclopentila, prop-1-en-3-ila, 2-metilbut-2-en-4-ila, metoxicarbonilcarbonila, metoxicarboni- la, etoxicarbonila, 2-propeniloxicarbonila, propargiloxicarbonila, etoxicarbo- 5 nilcarbonila, etoxicarbonilmetila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fe- nila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituído por um ou mais átomos de flúor, bromo e/ou cloro) e

R2 representa, além disso, de modo muito particularmente prefe- rido amino, o qual é dissubstituído por dois substituintes idênticos seleciona-

dos de benzila, metila, etila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, 2- propeniloxicarbonila e propargiloxicarbonila e

R2 representa, além disso, de modo muito particularmente prefe- rido 4-metilpiperidina, pirrolidina, morfolina, 2,6-dimetilmorfolina ou piperidina e

R2 representa de modo especialmente preferido cloro, bromo ou

iodo

R2 representa de modo especialmente preferido amino, eventu- almente substituído uma vez com metila, etila, i-propila, i-butila, n-propila, n- butila, 2-i-pentila, metilcarbonila, ciclopropilmetila, ciclopentila, prop-1-en-3-

ila, 2-metilbut-2-en-4-ila, metoxicarbonilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicar- bonila, propargiloxicarbonila, etoxicarbonilcarbonila, etoxicarbonilmetila, ben- zila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituído por um ou mais átomos de bromo e/ou cloro) e

R2 representa, além disso, de modo especialmente preferido a-

mino, o qual é dissubstituído por dois substituintes idênticos selecionados de benzila, metila, etila, metoxicarbonila, etoxicarbonila e propargiloxicarbonila e R2 representa, além disso, de modo especialmente preferido 4- metilpiperidina e

R2 representa, além disso, de modo especialmente preferido clo-

ro, bromo ou iodo.

R3 representa preferivelmente flúor, cloro, bromo, CrC6-alquila, halo-CrC6-alquila, C-i-Ce-alcóxi ou di-CrC6-alquilamino.

R3 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, metila, etila, i-propila, n-propila, perhalo-Ci-C3-alquila, metóxi, etóxi, n- propóxi, i-propóxi, dimetilamino ou dietilamino.

R3 representa de modo muito particularmente preferido flúor,

cloro, metila, trifluormetila, metóxi ou dimetilamino.

n representa de modo muito particularmente preferido 0.

Uma outra forma de concretização preferida da presente inven- ção, são compostos da fórmula (I), com X, R1, R2, R3 e n tal como definidos 10 acima, em que, quando X representa fenila, substituída por CrCs-alquila, Cl, F, Br, CF3, C2-C3-alquenila, C2-Cralquinila, CrC4-alcóxi, alcoxialquila, fenila, benzila, O-fenila ou O-benzila e R2 representa NH2 e R1 representa CF3, Cr C3-alquila ou CrC3-alcóxi-CrC3-alquila e n representa 0, então X é substitu- ído pelo menos duas vezes e no caso de X ser substituído por dois substitu- 15 intes idênticos, esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4.

Uma outra forma de concretização preferida da presente inven- ção, são compostos da fórmula (I), selecionados das tabelas 1 a 43, em que

a) se os compostos são selecionados da tabela 1, então, no ca- so de X ser substituído uma vez, o substituinte de X não representa F, Cl ou

Br e quando X é substituído por dois substituintes idênticos selecionados de F, Cl e Br, então esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4;

b) se os compostos são selecionados da tabela 3, então, no ca- so de X ser substituído uma vez, o substituinte não é CF3 e no caso, de X

ser substituído duas vezes com CF3, então esses dois substituintes não es- tão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4;

c) se os compostos são selecionados da tabela 8, então, no ca- so de X ser substituído por dois substituintes idênticos selecionados de meti-

Ia e metóxi, esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4;

d) se os compostos são selecionados da tabela 16 com R1 re- presentando Ci-C3-alquila, então, no caso de X ser substituído uma vez, o substituinte de X não representa F, Cl ou Br e no caso de X ser substituído duas vezes com Cl, então esses dois substituintes não estão nem na posi- ção 2 e 4, nem na posição 3 e 4; e e) se os compostos são selecionados da tabela 17 com R1 sen-

do CH2OMe, CH2OEt ou CH(OMe)Me, então, no caso de X ser substituído uma vez, o substituinte de X não representa F, Cl ou Br e se X é substituído por dois substituintes idênticos selecionados de F, Cl e Br, então esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4.

Uma outra forma de concretização preferida da presente inven-

ção, são compostos da fórmula (I), com X, R1, R2, R3 e n tal como definidos acima, em que X é substituído duas vezes com dois substituintes não idênti- cos.

Uma outra forma de concretização preferida da presente inven- ção, são compostos da fórmula (I), com X, R1, R2, R3 e n tal como definidos acima, em que X é substituído duas vezes e os substituintes estão na posi- ção 3 e 5.

Uma outra forma de concretização preferida da presente inven- ção são compostos da fórmula (I), com X, R1, R2, R3 e n tal como definidos acima, em que X é substituído pelo menos três vezes.

Uma outra forma de concretização preferida da presente inven- ção são compostos da fórmula (I), com X, R1, R2, R3 e n tal como definidos acima, em que X é substituído pelo menos três vezes e os substituintes es- tão na posição 3, 4 e 5 ou na posição 2, 3 e 5.

Uma outra forma de concretização preferida da presente inven-

ção são compostos da fórmula (I), com X, R1, R2, R3 e n tal como definidos acima, em que R1 é selecionado de fluormetila, clorofluormetila, difluormetila,

1-flúor-n-propila, 1-flúor-n-butila, difluorbromometila, difluorclorometila, diclo- rofluormetila, 2-flúor-i-propila, perfluoretila, 1,1,2,2-tetrafluoretila, 1,1- difluoretila, 2,2-diflúor-1-bromoetila ou 2,2,2-triflúor-1-metóxi-etila.

Radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são halogenados uma ou mais vezes até o máximo número de substituintes possível. Na halogenação múltipla, os átomos de halogênio podem ser i- guais ou diferentes. Nesse caso, halogênio representa flúor, cloro, bromo ou iodo, representa especialmente flúor, cloro ou bromo.

Preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos e especialmente preferidos são compostos, que em cada caso portam substituintes mencionados como preferidos, particularmente preferi- dos, muito particularmente preferidos e especialmente preferidos.

Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais como alquila ou alquenila podem, desde que possível, ser em cada caso em ca- deia linear ou ramificada também em combinação com heteroátomos, tal como, por exemplo, no alcóxi.

Radicais eventualmente substituídos podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo que nas substituições múltiplas, os substituintes podem ser iguais ou diferentes.

As definições ou esclarecimentos dos radicais citados de modo

geral acima ou em âmbitos preferidos, contudo, também podem ser eventu- almente combinados entre si, isto é, entre os respectivos âmbitos e âmbitos preferidos. Eles se aplicam aos produtos finais, bem como aos pré-produtos e produtos intermediários de forma correspondente.

Dependendo de seu substituinte R2, os compostos da fórmula (I)

podem ser subdivididos nos compostos da fórmula (IA) e (IB):

Ia, alqueniloxicarbonila, alquiniloxicarbonila, cicloalquila, cicloalquilalquila, alquenila, alcoxicarbonilcarbonila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituído por

em que

25

X, R1, R3 e n têm os significados indicados acima,

R4 representa halogênio,

R5 representa hidrogênio, alquila, alquilcarbonila, alcoxicarboni- 10

15

um ou mais átomos de flúor, bromo e/ou cloro),

R6 representa hidrogênio,

R6, além disso, caso R5 seja benzila, alquila, alquilcarbonila, al- coxicarbonila, alqueniloxicarbonila ou alquiniloxicarbonila, representa do mesmo modo benzila, alquila, alquilcarbonila, alcoxicarbonila, alqueniloxi- carbonila ou alquiniloxicarbonila ou

R5 e R6 juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estão ligados, podem formar um radical piperidina, pirrolidina ou morfolina.

Compostos da fórmula (IA), nos quais R5 e R6 representam si- multaneamente hidrogênio, são designados, a seguir, como compostos da fórmula (IA-1):

JH2

fs|

(IA-1)

em que X, R1, R3 e n têm os significados indicados acima.

Processo (A)

Compostos da fórmula (IA-1) são sintetizados, por exemplo, pelo seguinte processo (A):

R1 (HA)

O

CN

X-Yr1

OH

HO OH

(III)

f*

Orf

(<V)

s N=\

H

OID

,N N— R5

NH3

Λ n=\

R1 N

em que X, R11 R3 e n têm os significados indicados acima.

No processo (A) para a preparação dos compostos da fórmula (IA-1) de acordo com a invenção, cetonitrilas, seus tautômeros ou hidratos das fórmulas (NA), (IIB) ou (IIC) são condensados com pirimidinil-hidrazinas da fórmula (III), sendo que inicialmente formam-se hidrazonas da fórmula (IV) como intermediário e em um tempo de reação mais prolongado e tempe- ratura mais elevada, ocorre o fechamento do anel do aminopirazol da fórmu- la (IA). Nesse caso, ácidos podem ser acrescentados como catalisador, sen- 5 do adequados ácidos inorgânicos, tal como ácido clorídrico e ácidos orgâni- cos, tais como ácidos sulfônicos ou ácido acético.

A síntese de aminopirazóis de estrutura análoga é descrita em

- R. Agganwal e colaboradores, Bioorg. Med. Chem. 14 (2006), 6,

1785-1791

- S. P. Singh e colaboradores, Eur. J. Med. Chem. 40 (2005),

922-927

- DE-A 2643640

- US 3,041,342.

As cetonitrilas podem estar presentes em formas tautoméricas (IIA) e (IIB) e como hidrato (IIC). Os compostos de partida também podem ser usados na forma de seus sais, por exemplo, as cetonitrilas podem ser usadas na forma de seus sais de metais alcalinos e as pirimidinil-hidrazinas, na forma de seus cloridratos.

As cetonitrilas da fórmula (II) podem ser preparadas por métodos

conhecidos:

- W. R. Nes, Alfred Burger, J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950),

5409-5413.

Algumas das pirimidinil-hidrazinas da fórmula (III) estão comer- cialmente disponíveis. A preparação de pirimidinil-hidrazinas da fórmula (III) é efetuada pelos métodos descritos em:

- Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Organis- che Stickstoff-Verbindungen, volume E 16a, parte 1, página 678-775, Georg Thieme Verlag Stuttgart-Nova York, 1990.

Processo (B)

Alternativamente, copo da fórmula (IA-1) podem ser sintetizados

pelo processo (B) de acordo com a invenção: LG = halogênio ou alquilsulfonila.

No processo (B) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (IA-1), os 1-H-aminopirazóis da fórmula (V) são reagidos com halogenetos ou alquilsulfonas de pirimidinila da fórmula (VI) na presença de uma base em solventes orgânicos, formando-se preferivelmen- te um certo isômero, o aminopirazol da fórmula (IA-1).

Os 1-H-aminopirazóis da fórmula (V) podem ser preparados por métodos conhecidos:

- DE-A 2643640

C. Chen e colaboradores, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14 (2004),

14, 3669

- Gilligan, Paul J. e colaboradores, Bioorg. Med. Chem. 8, (2000), 1, 181 - 190

Alguns halogenetos ou alquilsulfonas de pirimidinila da fórmula (VI) estão comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados pelos mé- todos conhecidos pelo técnico.

Processo (C)

Compostos da fórmula (IA) de acordo com a invenção, nos quais R5 ou R6 ou R5 e R6 não representam hidrogênio, podem ser sintetizados pelo processo (C) de acordo com a invenção: X, R1, R3, R5, R6 podem ter os significados indicados acima (R5 e R6, contu- do, não representam hidrogênio) e LG representa halogênio ou alquilsulfoni- la.

No processo (C) de acordo com a invenção, para a preparação 5 dos compostos da fórmula (IC) e (ID)1 os compostos da fórmula (IA-1) são reagidos com um ou dois agentes de alquilação ou agentes de acilação R5- LG ou R6-LG, sendo que através de monossubstituição e dissubstituição formam-se aminopirazóis da fórmula (IA-2) e (IA-3). Agentes de alquilação adequados são brometos de alquila, dibrometos de alquila, iodetos de alqui- 10 Ia, di-iodetos de alquila, sulfatos de dialquila e sulfonatos de alquila. Como agentes de acilação são usados anidridos de ácido carboxílico e cloretos de ácido carboxílico.

Processo (D)

Compostos da fórmula (IB) de acordo com a invenção, são sinte- tizados, por exemplo, pelo processo (D):

em que X, R1, R3, R4 e n têm os significados descritos acima.

No processo (D) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (IB), os aminopirazóis da fórmula (IA-1) são rea- gidos com espécies de nitrosila na presença de halogenetos adequados, 20 sendo que após a formação de um intermediário diazo forma-se um 5- halogenopirazol da fórmula (IB). Fontes adequadas de espécies de nitrosila são nitritos de metal alcalino mais ácidos, bem como ésteres do ácido nitro- so, por exemplo, nitrito de butila. Como halogenetos podem ser usados ha- Iogenetos de metais alcalinos, bem como halogenetos orgânicos, por exem- plo, bromofórmio.

A síntese de 5-halogenopirazóis de estrutura análoga é descrita

na

5 - WO 2003/074492, página 34, Bayer CropScience

- Beck, James R. e colaboradores, J. Heterocycl. Chem., 24 (1987), 267- 270 Processo (E)

Compostos da fórmula (IA-1) de acordo com a invenção, nos 10 quais R1 representa uma oxima e que a seguir são denominados como (IA- 1-2), são sintetizados, por exemplo, pelo processo (E) a partir dos acetais da fórmula (IA-1 -1):

NH2

s N=V RONH21 HCi

,'νΛ^

N R

91

(IA-1—1) <IA-1-2>

em que X, R3 e n têm os significados descritos acima e R representa alquila.

No processo (E) de acordo com a invenção, para a preparação de 3-oxim-pirazóis da fórmula (IA-1-2), os 3-acetalpirazóis da fórmula (IA-1 - 1) são reagidos com O-alquil-hidroxilamina em solventes orgânicos na pre- sença de ácidos.

Processo (F)

Compostos da fórmula (IA-1) de acordo com a invenção, nos quais R1 representa ciano e que a seguir são denominados como compostos da fórmula (IA-1-3), são sintetizados, por exemplo, pelo processo (F): 10

Desidratação

t

em que X, R1R en têm os significados descritos acima e onde os cloretos de ácido são utilizados como agentes desidratantes, por exemplo, cloreto de fosforóxi ou anidridos.

Processo (G)

Compostos da fórmula (IA-1) podem ser sintetizados alternati- vamente também pelo seguinte processo (G):

R1 (IlA)

o

CN

XjYr1

OH

HO OH

(IiB)

(IIC)

POCI3

Λ"·

Cl

Vll

ΗέΝ N-j^sF

(IH)

Base. z.B. Ef1N solvente

NH,

em que X, R1, R3 e n têm os significados indicados acima.

No processo (G) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (IA-1), as cetonitrilas, seus tautômeros ou hidra- tos das fórmulas (IA), (NB) ou (IIC) são diluídos com agentes de cloração, por exemplo, cloreto de fosforila, cloreto de tionila, fosgênio, cloro ou cloreto de oxalila, eventualmente em um solvente orgânico inerte, reagidos para cloroacrilnitrilas (VII), sendo que a reação pode ser efetuada na faixa de temperatura de -20°C a 120°C.

Em um estágio subsequente, a condensação é efetuada com pirimidinil-hidrazinas (III) em um solvente orgânico adequado na presença de reagentes auxiliares básicos, por exemplo, alcoolatos ou bases de nitrogê- nio, sendo que a reação pode ser efetuada na faixa de temperatura de -20°C a 120°C.

As cetonitrilas podem estar presentes nas formas tautoméricas (NA) e (IIB) e como hidrato (IIC). Os compostos de partida também podem ser usados na forma de seus sais, por exemplo, as cetonitrilas podem ser usadas na forma de seus sais de metais alcalinos e as pirimidinil-hidrazinas, na forma de seus cloridratos.

As cetonitrilas da fórmula (II) podem ser preparadas por métodos

conhecidos:

- W. R. Nes, Alfred Burger, J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950),

5409-5413.

Algumas pirimidinil-hidrazinas da fórmula (III) estão comercial- mente disponíveis. A preparação de pirimidinil-hidrazinas da fórmula (III) é efetuada pelos métodos descritos em:

- Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Organis- che Stickstoff-Verbindungen, volume E 16a, parte 1, página 678-775, Georg Thieme Verlag Stuttgart-Nova York, 1990.

Do mesmo modo, as cloro-acrilnitrilas da fórmula (VII) podem ser preparadas por métodos conhecidos:

JP08208620 (X = 4-CF3C6H6 e R1 = CF3).

Processo (H)

Compostos da fórmula (IA-1) também podem ser alternativamen- te sintetizados pelo seguinte processo (H): X-B(OR)2(ViIi)

Pde (cat), base X

(IA-1)

(IA -1-5)

em que X, R11 R3 e n têm os significados indicados acima.

No processo (H) de acordo com a invenção, para a preparação dos compostos da fórmula (IA-1) os brometos ou iodetos da fórmula (l-A-1-5) são levados à reação com ácidos borônicos ou ésteres de ácido borônico da 5 fórmula (VIII) na presença de catalisadores de paládio adequados e bases (reação de Suzuki) na faixa de temperatura de -20°C a 120°C em solventes adequados.

Os brometos ou iodetos da fórmula (l-A-1-5) podem ser prepara- dos por métodos conhecidos, descritos, por exemplo, em:

- W02005/11292

- Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 41(1), 105-110; 2005

- Biorganic & Medicinal Chemistry, 12(12), 3345-3355; 2004

- Journal of Medicinal Chemistry, 20(12), 1562-9; 1977.

Alguns ácidos borônicos ou ésteres de ácido borônico da fórmu-

la (VIII) estão comercialmente disponíveis ou eles são facilmente prepará- veis por métodos conhecidos. Estes são descritos, por exemplo, na:

- WO 99/64428.

Com boa compatibilidade pelas plantas, toxicidade favorável pa- 20 ra animais de sangue quente e boa compatibilidade pelo meio ambiente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, são adequadas para proteger plantas e órgãos de plantas, para aumentar o rendimento da colheita, melho- rar a qualidade do material colhido e para combater parasitos animais, espe- cialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódios e moluscos, que ocor- 25 rem na agricultura, na horticultura, na pecuária, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de alimentos armazenados e de material, bem como no setor higiênico. Preferivelmente, elas podem ser usadas como preparados para proteger plantas. Elas são eficazes contra espécies nor- malmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos ou alguns está- gios de desenvolvimento. Nos parasitos citados acima são incluídos:

Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes 5 spp.

Da classe dos Arachnida, por exemplo, Aearus siro, Aeeria shel- doni, Aeulops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranyehus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranyehus spp., Eriophyes 10 spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodeetus mae- tans, Metatetranyehus spp., Oligonyehus spp., Ornithodoros spp., Panony- ehus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sareoptes spp., Seorpio mau- rus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranyehus spp., Vasates 15 lyeopersiei.

Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Seutige-

ra spp.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtee- tus, Adoretus spp., Agelastiea alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punetatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruehidius obteetus, Bruehus spp., Ceuthorrhynehus spp., Cleonus mendieus, Conoderus spp., Cosmopoli- tes spp., Costelytra zealandiea, Curculio spp., Cryptorhynehus lapathi, Der- mestes spp., Diabrotiea spp., Epilaehna spp., Faustinus eubae, Gibbium ps- ylloides, Heteronyehus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hy- pera postiça, Hypothenemus spp., Laehnosterna eonsanguinea, Leptinotarsa deeemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyetus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monoehamus spp., Naupae- tus xanthographus, Niptus hololeueus, Oryetes rhinoeeros, Oryzaephilus su- rinamensis, Otiorrhynehus suleatus, Oxyeetonia jueunda, Phaedon eoehlea- riae, Phyllophaga spp., Popillia japoniea, Premnotrypes spp., Psylliodes e- hrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventraiis, Rhizopertha dominica, Sito- phiius spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyietes spp., Tene- brio molitor, Triboiium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotreehus spp., Zabrus spp.

5 Da ordem dos Coilemboia, por exemplo, Onyehiurus armatus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forfieula aurieularia.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythroeephala, Ceratitis eapitata, Chry- 10 somyia spp., Coehliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cute- rebra spp., Daeus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri- omyza spp., Lueilia spp., Musea spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oseinella frit, Pegomyia hyoseyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tan- 15 nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala- ria spp., Bulinus spp., Deroeeras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oneome- Iania spp., Sueeinea spp.

Da classe dos helmintos, por exemplo, Aneylostoma duodenale, Aneylostoma eeylanieum, Aeylostoma braziliensis, Aneylostoma spp., Asearis lubrieoides, Asearis spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorehis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyoeau- Ius filaria, Diphyllobothrium latum, Draeuneulus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multiloeularis, Enterobius vermieularis, Faeiola spp., Haemonehus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorehis spp., Onehoeerea volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso- men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stereoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Triehinella spiralis, Triehinella nativa, Triehinella britovi, Triehinella nelsoni, Triehinella pseudopsiralis, Triehostron- gulus spp., Triehuris triehuria, Wuehereria banerofti.

Além disso, é possível combater protozoários, tais como Eimeri- a.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antesti- opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, 5 Diconocoris hewetti, Dysdereus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heli- opeltis spp., Horeias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Maeropes exeavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen- tomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudaeysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Seotinophora spp., Stephani- 10 tis nashi, Tibraea spp., Triatoma spp.

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Aeyrthosipon spp., Ae- neolamia spp., Agonoseena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasea spp., Anuraphis eardui, Aonidiella spp., Apha- nostigma piri, Aphis spp., Arboridia apiealis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., 15 Atanus spp., Aulaeorthum solani, Bemisia spp., Brachyeaudus heliehrysii, Braehyeolus spp., Brevieoryne brassieae, Calligypona marginata, Carneoee- phala fulgida, Ceratovaeuna lanigera, Cereopidae, Ceroplastes spp., Chae- tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis ju- glandieola, Chrysomphalus fieus, Cieadulina mbila, Coeeomytilus halli, Coe- 20 eus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosieha spp., Dysaphis spp., Dysmieoeeus spp., Empoasea spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geoeoeeus eoffeae, Homalodisea eoagulata, Hyalopterus arundinis, Ieerya spp., Idioeerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Leeanium spp., 25 Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Maerosiphum spp., Mahanarva fimbrio- lata, Melanaphis saechari, MeteaIfieIIa spp., Metopolophium dirhodum, Mo- nellia eostalis, Monelliopsis peeanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Ne- photettix spp., Nilaparvata lugens, Oneometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myrieae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pe- 30 regrinus maidis, Phenaeoeeus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon hu- muli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planoeoeeus spp., Proto- pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudoeoeeus spp., Psyl- Ia spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Seaphoides titanus, Sehizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furci- fera, Sogatodes spp., Stictoeephala festina, Tenalaphara malayensis, Tino- 5 eallis earyaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporario- rum, Trioza spp., Typhloeyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hop- Ioeampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, O- niseus asellus, Porcellio seaber.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Retieulitermes spp., Odon- totermes spp.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Aeronieta major, Aedia leueomelas, Agrotis spp., Alabama argillaeea, Antiearsia spp., Barathra bras- sieae, Bueeulatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Caeoeeia podana, Capua retieulana, Carpoeapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choris- toneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproetis ehrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helieoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blaneardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albieosta, Lymantria spp., Malaeosoma neustria, Mamestra brassieae, Moeis repanda, Mythimna sepa- rata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis fIammea, Peetinophora gossypiella, Phyllocnistis eitrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale- tia spp., Pseudoplusia ineludens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther- mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri- ehoplusia spp.

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Aeheta domestieus, Blatta orientalis, Blattella germaniea, Gryllotalpa spp., Leueophaea maderae, Loeusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca grega- ria.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo- ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot- hrips cardamoni, Thrips spp.

Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Nos nematódios fitoparasitários são incluídos, por exemplo, An- guina spp., Aphelenehoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., 10 Ditylenehus dipsaei, Globodera spp., Helioeotylenehus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenehus spp., Radopholus similis, Rotylenehus spp., Triehodorus spp., Tylenehorhynehus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Os compostos de acordo com a invenção, eventualmente em 15 certas concentrações ou quantidades de aplicação, também podem ser usa- dos como herbicidas, protetores, reguladores do crescimento ou composi- ções para melhorar as propriedades das plantas ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive composições contra viroides) ou como composições contra MLO (myco- 20 plasma-like-organism) e RLO (rickettsia-like-organism). Do mesmo modo, eles também podem ser eventualmente usados como produtos intermediá- rios ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

As substâncias ativas podem ser convertidas para as formula- ções usuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspen- 25 sões à base de água e óleo, pós, pós de polvilhamento, pastas, pós solú- veis, granulados solúveis, granulados de espalhamento, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais impregnadas de substância ativa, substâncias sintéticas impregnadas de substância ativa, adubos, bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias poliméricas.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por

exemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com o uso de agentes tensoa- tivos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produto- res de espuma. A preparação das formulações é efetuada ou em instalações adequadas ou também antes ou durante a aplicação.

Como substâncias auxiliares podem ser usadas aquelas subs- 5 tâncias, que são adequadas, para conferir propriedades particulares à pró- pria composição e/ou às preparações derivadas das mesmas (por exemplo, caldos de pulverização, desinfecção de semente), tais como certas proprie- dades técnicas e/ou também propriedades biológicas particulares. Como coadjuvantes típicos tomam-se em consideração: diluentes, solventes e veí- 10 culos.

Como diluentes prestam-se, por exemplo, água, líquidos quími- cos orgânicos polares e apolares, por exemplo, das classes dos hidrocarbo- netos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), dos álcoois e polióis (que também podem 15 ser eventualmente substituídos, eterificados e/ou esterificados), das cetonas (tais como acetona, ciclohexanona), ésteres (também lipídios e óleos) e (po- li-)éteres, das aminas simples e substituídas, amidas, Iactamas (tais como N- alquilpirrolidonas) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetilsul- fóxido).

No caso de utilizar água como diluente, por exemplo, solventes

orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como sol- ventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostos a- romáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáti- cos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, 25 cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como seus éteres e éste- res, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo- hexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilsulfóxido, bem co- 30 mo água.

Como veículos sólidos tomam-se em consideração:

por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente dis- perso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam-se em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais quebradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tal como papel, serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agen- tes produtores de espuma, tomam-se em consideração: por exemplo, emul- sificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietile- no-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril- poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hidrolisados de albumina; como agente de dispersão tomam-se em consideração substâncias não iônicas e/ou iônicas, tais como, por exem- pio, das classes dos éteres POE e/ou POP de álcool, ésteres de ácido e/ou ésteres de POP-POE, éteres alquil-arílicos e/ou POP-POE, produtos de adi- ção de lipídios e/ou POP-POE, derivados POE- e/ou POP-poliol, produtos de adição de POE- e/ou POP-sorbitano ou açúcar, sulfatos de alquila ou arila, sulfonatos e fosfatos ou os produtos de adição de éteres PO corresponden- tes. Oligopolímeros ou polímeros adequados, além disso, são, por exemplo, partindo de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO propria- mente ou em combinação com, por exemplo, (poli-) álcoois ou (poli-)aminas. Além disso, podem se usados a Iignina e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáti- cos, bem como seus produtos de adição com formaldeído.

Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo- ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas e fosfolipídios sintéticos.

É possível usar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgâ- nicos, tais como corantes de alizarina, azocorantes e corantes de ftalociani- na de metal e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, man- ganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Outros aditivos podem ser perfumes, óleos minerais ou vegetais eventualmente modificados, ceras e nutrientes (também oligonutrientes), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Além disso, podem estar contidos estabilizadores, tais como es- tabilizadores de baixa temperatura, conservantes, agentes de proteção con- tra oxidação, agentes de proteção solar ou outros agentes químicos e/ou físicos aperfeiçoadores de estabilidade.

Em geral, as formulações contêm entre 0,01 e 98% em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90%.

A substância ativa de acordo com a invenção, pode estar pre- sente em suas formulações disponíveis comercialmente bem como nas for- 15 mas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, engodos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, protetores, adubos ou semioquímicos.

Participantes de mistura particularmente favoráveis são, por e- xemplo, os seguintes:

Fungicidas:

inibidores da síntese do ácido nucléico

benalaxil, benalaxil-M, bupirimat, quiralaxil, clozilacon, dimetiri- mol, etirimol, furalaxil, himexazol, mefenoxam, metalaxil, metalaxil-M, ofura- ce, oxadixil, ácido oxolínico,

Inibidores da mitose e divisão celular

benomil, carbendazim, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida

Inibidores do complexo da cadeia respiratória I diflumetorim

Inibidores do complexo da cadeia respiratória Il

boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, furmeciclox, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamid

Inibidores do complexo da cadeia respiratória Ill azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadon, fenamidon, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orisastrobin, 5 piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores da produção de ATP

acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltio-

fam

Inibidores da biossíntese de aminoácidos e proteína andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato de clo- ridrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibidores da transdução de sinal fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen

Inibidores da síntese lipídica e membrana clozolinato, iprodion, procimidon, vinclozolin ampropilfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, etriadiazol, iproben- fos (IBP), isoprotiolan, pirazofos tolclofos-metila, bifenila

iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb, fosetilato de propamocarb

Inibidores da biossíntese do ergosterol fenexamida,

azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutra-

zol, difenconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fe- narimol, fenbuconazol, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furco- nazol, furconazoi-cis, hexaconazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibencona- zol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, nuarimol, oxpoconazol, paclobutra- 30 zol, penconazol, pefurazoato, procloraz, propiconazol, protioconazol, pirife- nox, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflu- mizol, triforin, triticonazol, uniconazol, voriconazol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropidin, fenpropi- morf, spiroxamina, tridemorf,

naftifin, piributicarb, terbinafin.

Inibidores da síntese da parede celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandi-

propamida, polioxins, polioxorim, validamicina A Inibidores da biossíntese de melanina capropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalid, piroquilon, triciclazol Indução de resistência acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil

Multisite

captafol, captan, clorotalonil, sais de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre e mistura de Bordeaux, diclofluanid, ditianon, dodin, base 15 livre de dodin, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadin, iminoctadinalbesilato, triacetato de iminoctadin, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram. Outros fungicidas

amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvon, quinome-

tionato, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, sulfato de difenzoquat metila, difenilamina, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluoroimida, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, sulfato de 8- 25 hidroxiquinolina, irumamicina, isotianil, metassulfocarb, metrafenon, isotioci- anato de metila, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinon, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, 2- fenilfenol e sais, piperalina, propanosin-sódio, proquinazida, piribencarb, pir- rolnitrina, quintozen, tecloftalam, tecnazen, triazóxido, triclamida, valifenal, 30 zarilamida,

2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-

(metóxi-imino)-N-metilacetamida, 2-[[[[1 -[3(1 -flúor-2-feniletil)óxi] fenil] etiliden]amino]óxi]metil]-alfa- (metóxi-imino)-N-metil-alfaE-benzacetamida,

cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1 -

carboxílico,

2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina,

2-butóxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona,

2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3- piridinocarboxamida,

3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila,

3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1R)-1,2,2-

trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6- trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidimina,

5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)

[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina,

2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)-imino]meti!]tio]metil]-alfa- (metoximetilen)-benzacetato de metila,

1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-

carboxilato de metila,

N-(3',4'-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1H-

pirazol-4-carboxamida,

N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidróxi-

benzamida,

N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida,

N-(4-clorobenzil)-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1-

ilóxi)fenil]propanamida,

N-[(4-clorofenl)(ciano)metil]-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1- ilóxi)fenil]propanamida,

N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida,

N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-

metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida,

N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluormetóxi)-2,3-

difluorfenil]metil}-2-benzacetamida,

N-{2-[1,1 -bi(ciclopropil)-2-il]fenil}-3-(difluormetil)-1 -metóxi-1 H-

pirazol-4-carboxamida,

N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-

(trifluormetil)benzamida,

N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluormetil)-4-[3- (trimetilsilil)propóxi]fenil}imidoformamida,

N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(difluormetil)-4-[3-

(trimetilsilil)propóxi]fenil}imidoformamida,

ácido 0-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol- 1-carbotióico,

2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida,

2,4-dihidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluormetil)-fenil]-etiliden]- amino]-óxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (CAS n° 185336-79-2), N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropan-carboxamida.

Bactericidas:

bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de ní-

quel, kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probe- nazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas / acaricidas / nematicidas:

Inibidores de acetilcolinesterase (AChE)

carbamatos,

por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, amino- carb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxi- carboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofen- 30 carb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam- sódio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propo- xur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamate Organofosfatos1

por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromo- fos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, clo- retoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, ciano- fenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dime- tilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofen- fos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxide- meton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalone, fosmet, fos- famidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, pro- petamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion

Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio dependentes de tensão Piretroides,

por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-

ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanome- trin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa, beta, teta, zeta), cifenotrin, deltametrin, empentrin (isômero 1R), esfenvalerato, 25 etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flu- citrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrin, imipro- trin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isômero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isômero 30 1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretrum)

DDT

Oxadiazinas, por exemplo, indoxacarb,

Semica rbazonas,

por exemplo, metaflumizona (BAS 3201)

Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina cloronicotinilas,

por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam.

Nicotina, bensultap, cartap Moduladores do receptor acetilcolina spinosina,

por exemplo, spinosad, spinetoram

Antagonistas do canal de cloreto regulado por GABA

organoclorinas,

por exemplo, camfeclor, clordano, endossulfan, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxiclor Fipróis

por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vanili-

prol

Ativadores do canal de cloreto mectinas,

por exemplo, abamectina, emamectina, benzoatos de emamec- tina, ivermectina, lepimectina, milbemicina.

Miméticos do hormônio juvenil,

por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno.

Agonistas/disruptores de ecdison diacil-hidrazinas,

por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, te-

bufenozida

Inibidores da biossíntese de chitina

benzoiluréias,

por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumu- ron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron buprofezina ciromazina

Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores de ATP

diafentiuron

Compostos organoestanho,

por exemplo, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina Desacopladores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradiente do próton H pirróis,

por exemplo, clorfenapir dinitrofenóis,

por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC, meptildino-

cap

Inibidores do transporte de elétrons do lado I METI1S,

por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad hidrametilnon

dicofol

Inibidores do transporte de elétrons do lado Il rotenona

Inibidores do transporte de elétrons do lado Ill acequinocil, fluacripirim

Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos cepas de Bacillus thuringiensis Inibidores da síntese de lipídios ácidos tetrônicos,

por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen

Ácidos tetrâmicos,

por exemplo, spirotetramato, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidróxi-8- metóxi-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona Carboxamidas, por exemplo, flonicamid Agonistas octopaminérgicos,

por exemplo, amitraz

Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio, por exemplo, propargite análogos de nereistoxina,

por exemplo, hidrogeno oxalato de tiociclam, tiossultap-sódio Agonistas do receptor rianodina,

dicarboxamidas de ácido benzóico, por exemplo, flubendiamida antranilamidas,

por exemplo, rinaxapir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)carbonil]fenil}-1 -(3-cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida) Biológicos, hormônio ou feromônios

azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metar- rhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.

Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos

agentes de gaseificação,

por exemplo, fosfetos de alumínio, brometos de metila, fluoretos

de sulfurila

Inibidores de devoração,

por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina

Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropila- to, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrin, clo- tiazoben, ciclopreno, cifluometofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, fluben- zimina, flufenerim, flutenzin, Gossylplure, hidrametilnona, japonilure, meto- xadiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalil, sul- fluramida, tetradifon, tetrasul, triaratene, verbutin.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas, adubos, reguladores do crescimento, pro- tetores, semio-químicos ou também com agentes para melhorar as proprie- 5 dades das plantas.

Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de a- cordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formu- lações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação prepa- radas a partir dessas formulações em mistura com sinergistas. Sinergistas 10 são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas aumenta, sem que o próprio sinergista acrescentado precise ser ativamente eficaz.

Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de a- cordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formu- lações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação prepa- 15 radas a partir dessas formulações em mistura com substâncias inibidoras, que reduzem uma degradação da substância ativa após a aplicação nos ar- redores da planta, na superfície de partes da planta ou em tecidos vegetais.

O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações disponíveis no comércio pode variar em amplas fai- xas. A concentração de substância ativa das formas de aplicação pode en- contrar-se de 0,00000001 até 95% em peso, de substância ativa, preferivel- mente entre 0,00001 e 1% em peso.

A aplicação ocorre de maneira usual adaptada a uma das for- mas de aplicação.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plan-

tas podem ser tratadas. Por plantas entendem-se nesse caso, todas as plan- tas e populações de plantas, tais como plantas selvagens ou plantas cultiva- das desejada e indesejadas (inclusive plantas cultivadas de origem natural). Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas através de 30 métodos de cultivo e otimização convencionais ou através de métodos bio- tecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, inclusive de plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas prote- gíveis ou não protegíveis por leis de proteção de espécies. Por partes de plantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e ór- gãos das plantas, tais como tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enume- rados, por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, polpa do fruto, 5 frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de cres- cimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes.

O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partes 10 das plantas com as substâncias ativas é efetuado diretamente ou através da ação sobre seu meio, espaço vital ou depósito conforme os métodos de tra- tamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebu- lização, espalhamento, revestimento, injeção e no caso do material de cres- cimento, especialmente no caso das sementes, além disso, através do re- 15 vestimento de uma ou mais camadas.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de concretiza- ção preferida, tipos de plantas e espécies de plantas de origem selvagem ou obtidas através de métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como 20 cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes, são tratados. Em uma outra forma de concretização preferida, plantas transgênicas e es- pécies de plantas, que foram obtidas através de métodos de engenharia ge- nética eventualmente em combinação com métodos convencionais (geneti- cally modified organisms) e suas partes são tratadas. Os termos “partes” ou 25 “partes de plantas” ou “partes das plantas” foram esclarecidos acima.

De modo particularmente preferido, de acordo com a invenção, plantas das espécies de plantas em cada caso disponíveis no comércio ou que estão em uso são tratadas. Por espécies de plantas entendem-se plan- tas com novas propriedades (“traits”), que foram cultivadas tanto através de 30 cultivo convencional, através de mutagênese ou por técnicas de DNA re- combinantes. Essas podem ser espécies, biótipos e genótipos.

Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) podem ocorrer também efeitos superaditivos (“sinergísticos”) atra- vés do tratamento de acordo com a invenção. Dessa maneira, por exemplo, são possíveis quantidades de aplicação reduzidas e/ou aumentos do espec- 5 tro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicá- veis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, alta tole- rância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, 10 maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior ca- pacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que excedem os efeitos a serem propriamente esperados.

Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas atra- vés de engenharia genética) preferidas, que devem ser tratadas de acordo com a invenção, são incluídas todas as plantas, que em virtude da modifica- ção genética, receberam material genético, que confere propriedades (“traits”) valiosas particularmente vantajosas a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, acelera- ção do amadurecimento, maior rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de arma- zenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados de tais propriedades são uma alta defesa das plantas contra parasitos animais e microbianos, tais como contra- insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma alta tolerância das plantas contra certas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas mencionam-se as plantas cultivadas im- portantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterrabas sacarinas, tomates, ervilhas e outras espécies de hortaliças, algodão, taba- co, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêra, frutos cítri- cos e uvas), destacando-se particularmente o milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Como propriedades (“traits”) destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contrainsetos, aracnídeos, nematódios e caracóis devido as toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por 5 exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, bem como suas combinações) (a seguir, “plantas BT”). Como propriedades (“traits”) destacam-se também particular- mente a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores, bem 10 com genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas de maneira corres- pondente. Como propriedades (“traits”) destacam-se, além disso, particular- mente a alta tolerância das plantas contra certas substâncias ativas herbici- das, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene “PAT”). Os genes que conferem as propriedades dese- 15 jadas em questão, também podem ocorrer em combinações uns com os ou- tros nas plantas transgênicas. Como exemplos de “plantas Bt”, sejam men- cionadas espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espé- cies de batata, que são vendidas sob os nomes comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), Star- 20 Link® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e Ne- wLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas men- cionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são vendidas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra 25 fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) sejam mencionadas também as espécies vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações 30 valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas (“traits”). As plantas listadas podem ser tratadas de maneira particular- mente vantajosa de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. Os âmbitos preferidos indicados acima para as substâncias ativas ou mistu- 5 ras, valem também para o tratamento dessas plantas. Destaque particular é dado ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especialmen- te listados no presente texto.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, não agem so- mente contra parasitas de plantas, higiene e alimentos armazenados, mas 10 sim, também no setor de medicina veterinária contra parasitos animais (ecto- e endoparasitos), tais como carrapatos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredores, moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, piolhos, lêndeas, lêndeas de penas e pulgas. Esses parasitos incluem:

Da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Li-

nognathus spp., PedicuIus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina bem como Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovieola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Tri- ehodeetes spp., Felieola spp..

Da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina bem como Braehyeerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simuli- um spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culieoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haemato- 25 pota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Sto- moxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Cal- Iiphora spp., Lueilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sareophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Cteno-

eephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla- neta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens dos Meta- bem 5 como Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Ha- emophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Da ordem dos Aetinedida (Prostigmata) e Aearidida (Astigmata), 10 por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombieula spp., Listrophorus spp., Aearus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodeetes spp., Pteroli- ehus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodeetes spp., Sareoptes spp., Notoedres spp., Knemidoeoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção,

também são adequadas para o combate de artrópodes, que atacam animais domésticos agrícolas, tais como, por exemplo, bovinos, carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo, cães, 20 gatos, pássaros de gaiolas, peixes de aquários, bem como as chamadas cobaias, tais como, por exemplo, hamster, porquinhos-da-índia, ratos e ca- mundongos. Através do combate destes artrópodes devem ser diminuídos óbitos e reduções de rendimento (no caso da carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de maneira que através do emprego das substâncias ativas de 25 acordo com a invenção, seja possível uma pecuária mais econômica e mais simples.

A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, no setor veterinário e na pecuária, é efetuada de maneira conhecida através de administração entérica na forma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, 30 bebidas, drenos, granulados, pastas, bolos, do processo "feed-through", de supositórios, através de administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeções (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitonial e outros), implantes, através da aplicação nasal, através da aplicação dérmica na for- ma, por exemplo, da imersão ou banho (mergulho), pulverização (spray), infusão (pour-on e spot-on), da lavagem, do polvilhamento bem como com auxílio de artigos moldados contendo substância ativa, tais como coleira, 5 marcas nas orelhas, marcas nas caudas, faixas articulares, cabrestos, dis- positivos de marcação e outros.

Para a aplicação no gado, aves, animais domésticos e outros, as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser usadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, composições escoáveis), que contêm as substân- cias ativas em uma quantidade de 1 a 80% em peso, diretamente ou após diluição de 100 a 10.000 vezes ou podem ser usadas como banho químico.

Além disso, foi verificado que os compostos de acordo com a invenção, mostram um efeito inseticida elevado contrainsetos, que destroem materiais técnicos.

Exemplar e preferivelmente - sem, contudo, limitar - sejam

mencionados os seguintes insetos:

besouros, tais como tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, 20 Lyetus afrieanus, Lyetus planieollis, Lyetus linearis, Lyetus pubeseens, Tro- goxylon aequale, Minthes rugieollis, Xyleborus spee., Tryptodendron spee., Apate monaehus, Bostryehus capueins, Heterobostrychus brunneus, Sinox- ylon spee., Dinoderus minutus.

Himenópteros, tais como Sirex juveneus, Uroeerus gigas, Uroee- rus gigas taignus, Uroeerus augur,

térmites tais como Kalotermes flavieollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indieola, Retieulitermes flavipes, Retieulitermes santonensis, Retieulitermes lueifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden- sis, Coptotermes formosanus;

traças tal como Lepisma saeeharina.

Por materiais técnicos no presente contexto, entendem-se os materiais não viventes, tais como, preferivelmente, materiais plásticos, ade- sivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento da madeira e produtos para pintura.

Os agentes prontos para o uso, podem conter eventualmente ainda outros inseticidas e eventualmente um ou mais fungicidas.

Com respeito aos possíveis participantes de mistura adicionais,

seja feita referência aos inseticidas e fungicidas mencionados acima.

Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção, po- dem ser usados para a proteção contra incrustações de objetos, especial- mente de corpos de navios, peneiras, redes, edifícios, ancoradouros e sina- leiras, os quais entram em contato com água do mar ou água salobre.

Além disso, os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados sozinhos ou em combinações com outras substâncias ativas como agentes "antifouling".

As substâncias ativas também são adequadas para combater 15 parasitos animais na proteção doméstica, higiênica e de alimentos armaze- nados, especialmente de insetos, aracnídeos e ácaros, que ocorrem em am- bientes fechados, tais como, por exemplo, residências, pátios de fábricas, escritórios, cabines de automóveis e outros. Elas podem ser usadas indivi- dualmente ou em combinação com outras substâncias ativas e auxiliares em 20 produtos inseticidas domésticos para combater esses parasitos. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Nesses parasitos incluem-se:

Da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitans.

Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas, re- flexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Orni- thodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neu- trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da ordem dos Araneae, por exemplo, AvieuIariidae, Araneidae. Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones eheli-

fer, Pseudoscorpiones eheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniseus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..

Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le-

pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panehlora spp., Pareo- blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem dos Saltatoria, por exemplo, Acheta domestieus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forfieula aurieularia.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli-

termes spp.

Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Lipos-

eelis spp.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attage- nus spp., Dermestes spp., Lathetieus oryzae, Neerobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominiea, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus ze- amais, Stegobium panieeum.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albo- pietus, Aedes taeniorhynehus, Anopheles spp., Calliphora erythroeephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefaseiatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canieularis, Musea domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galle- ria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineo- Ia bisselliella.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides ca- nis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheo- pis.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercu- leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha- raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capi- tis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci-

mex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans.

A aplicação no âmbito dos inseticidas domésticos é efetuada isoladamente ou em combinação com outras substâncias ativas adequadas, tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoi- des, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conhecidos.

A aplicação é efetuada em aerossóis, agentes de atomização sem pressão, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, nebuliza- dores automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores 15 com plaquetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de géis e membranas, evaporadores acionados com hélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para tra- ças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em engodos de espalhamento ou estações de engodo.

A invenção é elucidada pelos seguintes exemplos sem, com is-

so, limitá-la de qualquer maneira.

Nas tabelas são utilizadas as seguintes abreviações:

Me CH3

Et C2H5

nPr n-propila

iPr i-propila

nBu n-butila

secBu s-butila iBu i-butila

tBu t-butila

Ph fenila

cPr ciclopropila cPent ciclopentila Exemplos de síntese

Os compostos indicados nas seguintes tabelas podem ser pre- parados de acordo com os métodos gerais indicados acima.

Tabela 1

exemplo n° G1 G2 Dados fisicos 1- 01 2-F H RMN vide abaixo 1- 02 3-F H RMN vide abaixo 1- 03 4-F H RMN vide abaixo 1- 04 2-CI H IogP = 2,59 1- 05 3-CI H IogP = 2,96 1- 06 4-CI H RMN vide abaixo 1- 07 2-Br H RMN vide abaixo 1- 08 3-Br H RMN vide abaixo 1- 09 4-Br H RMN vide abaixo 1- 10 2-I H RMN vide abaixo 1- 11 3-I H RMN vide abaixo 1- 12 4-I H RMN vide abaixo 1- 13 2-F 3-F RMN vide abaixo 1- 14 2-F 4-F RMN vide abaixo 1- 15 2-F 5-F RMN vide abaixo 1- 16 2-F 6-F 1- 17 2-F 3-CI RMN vide abaixo 1- 18 2-F 4-CI RMN vide abaixo 1- 19 2-F 5-CI 1- 20 2-F 6-CI RMN vide abaixo 1- 21 2-F 3-Br 1- 22 2-F 4-Br RMN vide abaixo 1- 23 2-F 5-Br RMN vide abaixo 1- 24 2-F 6-Br 1- 25 2-F 3-I exemplo n0 G? G2 Dadosfisicos 1- 26 2-F 4-1 1- 27 2-F 5-1 1- 28 2-F 6-1 1- 29 2-CI 3-F 1- 30 2-CI 4-F RMN vide abaixo 1- 31 2-CI 5-F 1- 32 2-CI 3-CI RMN vide abaixo 1- 33 2-CI 4-CI RMN vide abaixo 1- 34 2-CI 5-CI RMN vide abaixo 1- 35 2-CI 6-CI RMN vide abaixo 1- 36 2-CI 3-Br 1- 37 2-CI 4-Br RMN-1H (de-DMSO): 8.92, d, 2H, 7.62, t, 1H 1- 38 2-CI 5-Br RMN vide abaixo 1- 39 2-CI 6-Br 1- 40 2-CI 3-1 1- 41 2-CI 4-1 1- 42 2-CI 5-1 1- 43 2-CI 6-1 1- 44 2-Br 3-F 1- 45 2-Br 4-F 1- 46 2-Br 5-F 1- 47 2-Br 3-CI 1- 48 2-Br 4-CI 1- 49 2-Br 5-CI 1- 50 2-Br 3-Br 1- 51 2-Br 4-Br 1- 52 2-Br 5-Br 1- 53 2-Br 6-Br 1- 54 2-Br 3-1 1- 55 2-Br 4-1 1- 56 2-Br 5-1 1- 57 2-Br 6-1 1- 58 2-1 3-F 1- 59 2-1 4-F exemplo n0 G1 G2 Dadosfisicos 1- 60 2-I 5-F 1- 61 2-I 3-CI 1- 62 2-I 4-CI 1- 63 2-I 5-CI 1- 64 2-I 3-Br 1- 65 2-I 4-Br 1- 66 2-I 5-Br 1- 67 2-I 3-I 1- 68 2-I 4-I 1- 69 2-I 5-I 1- 70 2-I 6-I 1- 71 3-F 4-F RMN vide abaixo 1- 72 3-F 5-F 1- 73 3-F 4-CI RMN vide abaixo 1- 74 3-F 5-CI RMN vide abaixo 1- 75 3-F 4-Br RMN vide abaixo 1- 76 3-F 5-Br 1- 77 3-F 4-I 1- 78 3-F 5-I 1- 79 3-CI 4-F exemplo de preparação 1- 80 3-CI 4-CI RMN vide abaixo 1- 81 3-CI 5-CI RMN vide abaixo 1- 82 3-CI 4-Br RMN vide abaixo 1- 83 3-CI 5-Br RMN vide abaixo 1- 84 3-CI 4-I RMN-1H (de-DMSO): 8.93, d, 2H, 7.07, dd, 1H 1- 85 3-CI 5-I 1- 86 3-Br 4-F 1- 87 3-Br 4-CI RMN vide abaixo 1- 88 3-Br 4-Br RMN vide abaixo 1- 89 3-Br 5-Br RMN vide abaixo 1- 90 3-Br 4-I 1- 91 3-Br 5-I 1- 92 3-I 4-F 1- 93 3-I 4-CI exemplo n° G2 Dadosfisicos 1- 94 3-I 4-Br 1- 95 3-I 4-I 1- 96 3-I 4-I Tabela 2

exemplo n° G1 Ψ'Ο2 G3 G4 dados fisicos 2- 01 2-F 3-F 4-F H 2- 02 2-F 3-F 5-F H RMN vide abaixo 2- 03 2-F 3-F 6-F H 2- 04 2-F 4-F 5-F H RMN vide abaixo 2- 05 2-F 4-F 6-F H RMN vide abaixo 2- 06 3-F 4-F 5-F H RMN vide abaixo 2- 07 2-CI 3-CI 4-CI H 2- 08 2-CI 3-CI 5-CI H 2- 09 2-CI 3-CI 6-CI H 2- 10 2-CI 4-CI 5-CI H 2- 11 2-CI 4-CI 6-CI H 2- 12 3-CI 4-CI 5-CI H RMN vide abaixo 2- 13 2-F 4-CI 6-F H RMN vide abaixo 2- 14 2-CI 4-CI 5-F H RMN vide abaixo 2- 15 2-CI 4-F 5-F H RMN vide abaixo 2- 16 2-F 4-F 5-F 3-CI RMN vide abaixo 2- 17 2-F 4-F 3-CI H RMN vide abaixo 2- 18 2-CI 3-CI 6-F H 2- 19 3-CI 4-CI 5-CF3 H RMN-1H (de-DMSO): 8,94, d, 2H, 7,53, t, 1H 2- 20 3-CI 4-CF3 5-CI H 2- 21 3-CI 4-F 5-CI H Tabela 3

exemplo n° G1 G2 Dados físicos 3- 01 2-CF3 H 3- 02 3-CFs H RMN vide abaixo 3- 03 4-CF3 H RMN vide abaixo 3- 04 4-C2F5 H 3- 05 4-nC3F7 H 3- 06 4-ÍC3F7 H 3- 07 4-CH2CH2CF3 H 3- 08 4-CH(CH3)CF3 H 3- 09 2-CF3 3-CF3 3- 10 2-CF3 4-CF3 3- 11 2-CF3 5-CF3 RMN vide abaixo 3- 12 2-CF3 6-CF3 3- 13 3-CF3 4-CF3 3- 14 3-CF3 5-CF3 RMN vide abaixo 3- 15 4-CF3 2-F RMN vide abaixo 3- 16 4-CF3 2-CI 3- 17 4-CF3 2-Br 3- 18 4-CF3 2-I 3- 19 4-CF3 3-F 3- 20 4-CF3 3-CI RMN vide abaixo 3- 21 4-CF3 3-Br 3- 22 4-CF3 3-I 3- 23 3-CF3 2-CI RMN vide abaixo 3- 24 3-CF3 4-CI RMN vide abaixo 3- 25 3-CF3 5-CI RMN vide abaixo, vide tam¬ bém exemplos de síntese de¬ talhados 3- 26 5-CF3 2-CI RMN vide abaixo 3- 27 2-CF3 3-CI exemplo n° 318; vví: Dados físicos 3- 28 2-cf3 4-CI 3- 29 2-CF3 5-CI 3- 30 2-CF3 6-CI 3- 31 3-CF3 4-F RMN vide abaixo 3- 32 3-CF3 5-F RMN vide abaixo 3- 33 S-CF3 2-Br RMN vide abaixo 3- 34 3-CF3 2-F RMN vide abaixo 3- 35 3-CF3 4-Br Tabela 4

exemplo n° G2 Dados físicos 4- 01 2-OCHF2 H 4- 02 3-OCHF2 H RMN vide abaixo 4- 03 4-OCHF2 H RMN vide abaixo 4- 04 2-OCF3 H 4- 05 3-OCF3 H RMN vide abaixo 4- 06 4-OCFs H RMN vide abaixo 4- 07 4-OCF2CI H RMN vide abaixo 4- 08 4-OCF2Br H 4- 09 4-OCF2CF2H H 4- 10 4-OCF2CFCIH H RMN vide abaixo 4- 11 4-OCF2CF3 H 4- 12 4-OCH2CF2H H 4- 13 4-OCH2CF3 H 4- 14 4-OCH2CF2CF2H H 4- 15 4-OCH2CF2CF3 H 4- 16 3-OCF2CHFCF3 H RMN vide abaixo 4- 17 2-OCF3 4-F 4- 18 3-OCF3 4-F RMN vide abaixo 4- 19 4-OCF3 3-F RMN vide abaixo 4- 20 2-OCF3 4-CI exemplo n0 G1 G2 Dados físicos 4- 21 3-OCF3 4-CI RMN vide abaixo 4- 22 4-OCF3 3-CI 4- 23 3-OCFs 5-CI RMN vide abaixo 4- 24 2-OCF3 4-Br 4- 25 3-OCF3 4-Br 4- 26 4-OCF3 3-Br 4- 27 2-OCF3 4-I 4- 28 3-OCF3 4-I 4- 29 4-OCF3 3-I 4- 30 4-OCHF2 3-F 4- 31 4-OCHF2 3-CI 4- 32 4-OCHF2 3-Br 4- 33 4-OCHF2 3-I 4- 34 3-OCF3 4-OCF3 RMN vide abaixo 4- 35 4-OCH2CF3 3-F 4- 36 4-OCH2CF3 3-CI 19F: -61,7 s, -74,4 tr, CF3 4- 37 4-OCH2CF3 3-Br 4- 38 4-OCH2CF3 3-1 4- 39 4-OCH2CF3 2-F 4- 40 4-OCH2CF3 2-CI 4- 41 4-OCH2CF3 2-Br 4- 42 4-OCH2CF3 2-I 4- 43 5-OCF3 2-F RMN vide abaixo 4- 44 5-OCF3 2-CI 4- 45 5-OCF3 2-Br 4- 46 5-OCF3 2-I 4- 47 5-OCF3 3-F 4- 48 5-OCF3 3-CI 4- 49 5-OCF3 3-Br 4- 50 5-OCF3 3-I 4- 51 4-OCF3 2-F 4- 52 4-OCF3 2-CI 4- 53 4-OCF3 2-Br 4- 54 4-OCF3 2-I exemplo n° Dados físicos 4- 55 3-OCF2CI H RMN vide abaixo Tabela 5

exemplo n° G1 Dados físicos 5- 01 H RMN vide abaixo 5- 02 Me RMN vide abaixo 5- 03 Et 5- 04 nPr 5- 05 iPr 1H(d6DMSO): 2.93, 1H; 1.24, 6H; iPr 5- 06 nBu 5- 07 secBu 5- 08 iBu 5- 09 tBu 1H(d6DMSO): 1.32; tBu 5- 10 n-CõHn 5- 11 n-C6Hi3 5- 18 CH2OMe 5- 19 CH2OEt 5- 20 CH2OH 5- 21 OH 5- 22 OMe RMN vide abaixo 5- 23 OEt 1H: 4.07; OCH2 5- 24 OnPr 5- 25 OiPr 1H: 4.59, 1.37; OiPr 5- 26 OnBu 5- 27 OsecBu 5- 28 OiBu 5- 29 OtBu 5- 30 OCH2OMe 5- 31 OCH2CH2OMe 5- 32 OCH2CPr exemplo n0 G1 Dados físicos 5- 33 OCH2CpentiIa 5- 34 OCH2ChexiIa 5- 35 Ocpentila 5- 36 Ochexil 5- 37 OCH2CH=CH2 5- 38 OCH2CCH 5- 39 OCH2fenila 5- 40 Ofenila IogP 3.22 5- 41 0-(4-F-fenila) 5- 42 0-(4-CI-fenila) 1H: 7,04, 7,34, fenóxi 5- 43 0-(4-CF3-fenila) 5- 44 0-(2-CI-4-CF3-fenila) 19F: -61,4, -62,5, CF3 5- 45 0-(4-Me-fenila) 5- 46 0-(2,4-CI2-fenila) 5- 47 0-(5-CI-2-piridila) 5- 48 0-(3,5-CI2-2-piridila) 5- 49 0-(5-CF3-2-piridila) 5- 50 0-(3-CI-5-CF3-2-piridila) 19F: -61,5, -62,1, CF3 5- 51 fenila 5- 52 4-F-fenila 5- 53 4-CI-fenila 1H: 7,65, 7,56, 7,49, 7,43, 8H, FH 5- 54 4-Br-fenila 5- 55 2-piridila 5- 56 3-piridila 5- 57 4-piridila 5- 58 SMe RMN vide abaixo 5- 59 SOMe RMN vide abaixo 5- 60 SO2Me RMN vide abaixo 5- 61 SO2NMe2 5- 62 SCF3 RMN vide abaixo 5- 63 SOCF3 5- 64 SO2CF3 5- 65 CHO 5- 70 COCH3 exemplo n° Dados físicos 5- 71 CN RMN vide abaixo 5- 72 COOH 5- 73 COOMe 5- 74 COOEt 5- 75 CONH2 5- 76 CONMe2 5- 77 SiMe3 5- 88 benzila 1H(d6DMS0): 3,97 ppm, CH2 89 NMe2 RMN vide abaixo Tabela 6

G1

exemplo n° G1 Dados físicos 6- 01 Me RMN vide abaixo 6- 02 Et 6- 03 nPr 6- 04 iPr 6- 05 nBu 6- 06 secBu 6- 07 iBu 6- 08 tBu 6- 09 n-CõHn 6- 10 n-C6H-|3 6- 17 CH2OMe 6- 18 CH2OEt 6- 19 CH2OH 6- 20 OH 6- 21 OMe 6- 22 OEt 6- 23 OnPr 6- 24 OiPr exemplo n0 ........ Dados físicos 6- 25 OnBu 6- 26 OsecBu 6- 27 OiBu 6- 28 OtBu 6- 29 OCH2OMe 6- 30 OCH2CH2OMe 6- 31 OCH2CPr 6- 32 OCH2CpentiIa 6- 33 OCH2ChexiIa 6- 34 Ocpentila 6- 35 Ochexila 6- 36 OCH2CH=CH2 6- 37 OCH2CCH 6- 38 OCH2fenila 6- 39 Ofenila 6- 40 0-(4-F-fenila) 6- 41 0-(4-CI-fenila) 6- 42 0-(4-CF3-fenila) 6- 43 0-(2-CI-4-CF3-fenila) 6- 44 0-(4-Me-fenila) 6- 45 0-(2,4-CI2-fenila) 6- 46 0-(5-CI-2-piridila) 6- 47 0-(3,5-CI2-2-piridila) 6- 48 0-(5-CF3-2-piridila) 6- 49 0-(3-CI-5-CF3-2-piridila) 6- 50 fenila 6- 51 4-F-fenila 6- 52 4-CI-fenila 6- 53 4-Br-fenila 6- 54 2-piridila 6- 55 3-piridila 6- 56 4-piridila 6- 57 SMe 6- 58 SOMe exemplo n° Dados físicos 6- 59 SO2Me 6- 60 SO2NMe2 6- 61 SCF3 RMN vide abaixo 6- 62 SOCF3 6- 63 SO2CF3 6- 64 CHO 6- 69 COCH3 6- 70 CN RMN vide abaixo 6- 71 COOH 6- 72 COOMe RMN vide abaixo 6- 73 COOEt 6- 74 CONH2 6- 75 CONMe2 6- 76 SiMe3 6 77 NMe2 RMN vide abaixo 6 78 NO2 RMN vide abaixo Tabela 7

exemplo n° G1 Dados físicos 7- 01 Me RMN vide abaixo 7- 02 Et RMN vide abaixo 7- 03 nPr 7- 04 iPr 7- 05 nBu 7- 06 secBu 7- 07 iBu 7- 08 tBu 7- 09 n-CõHn 7- 10 Ii-CeHi3 7- 17 CH2OMe 7- 18 CH2OEt 7- 19 CH2OH exemplo n0 G1 Dados físicos 7- 20 OH 7- 21 OMe 7- 22 OEt 7- 23 OnPr 7- 24 OiPr 7- 25 OnBu 7- 26 OsecBu 7- 27 OiBu 7- 28 OtBu 7- 29 OCH2OMe 7- 30 OCH2CH2OMe 7- 31 OCH2CPr 7- 32 OCH2CpentiIa 7- 33 OCH2ChexiIa 7- 34 Ocpentila 7- 35 Ochexila 7- 36 OCH2CH=CH2 7- 37 OCH2CCH 7- 38 OCH2fenila 7- 39 Ofenila 7- 40 0-(4-F-fenila) 7- 41 0-(4-CI-fenila) 7- 42 0-(4-CF3-fenila) 7- 43 0-(2-CI-4-CF3-fenila) 7- 44 0-(4-Me-fenila) 7- 45 0-(2,4-CI2-fenila) 7- 46 0-(5-CI-2-piridila) 7- 47 0-(3,5-CI2-2-piridila) 7- 48 0-(5-CF3-2-piridila) 7- 49 0-(3-CI-5-CF3-2- piridila) 7- 50 fenila 7- 51 4-F-fenila 7- 52 4-CI-fenila 7- 53 4-Br-fenila exemplo n° G1 Dados físicos 7- 54 2-piridila 7- 55 3-piridila 7- 56 4-piridila 7- 57 SMe 58 SOMe 7- 59 SO2Me 7- 60 SO2NMe2 7- 61 SCF3 7- 62 SOCF3 7- 63 SO2CF3 7- 64 CHO 7- 69 COCH3 7- 70 CN 7- 71 COOH 7- 72 COOMe 7- 73 COOEt 7- 74 CONH2 7- 75 CONMe2 7- 76 SiMe3 Tabela 8

exemplo n° G1 G2 G3 Dados físicos 8- 01 2-Me 3-Me H 8- 02 2-Me 4-Me H 8- 03 2-Me 5-Me H 8- 04 2-Me 6-Me H 8- 05 3-Me 4-Me H RMN vide abaixo 8- 06 3-Me 5-Me H RMN vide abaixo 8- 07 2-OMe 3-OMe H 8- 08 2-OMe 4-OMe H 8- 09 2-OMe 5-OMe H exemplo n0 G1 , G2 G3 Dados físicos 8- 10 2-OMe 6-OMe H 8- 11 3-OMe 4-OMe H 1H: 3.89, 3.92 ppm, OMe 8- 12 3-OMe 5-OMe H 8- 13 2-Me 3-Me 4-Me 8- 14 2-Me 3-Me 5-Me 8- 15 2-Me 3-Me 6-Me 8- 16 2-Me 4-Me 5-Me 8- 17 2-Me 4-Me 6-Me 8- 18 3-Me 4-Me 5-Me 8- 19 2-OMe 3-OMe 4-OMe 8- 20 2-OMe 3-OMe 5-OMe 8- 21 2-OMe 3-OMe 6-OMe 8- 22 2-OMe 4-OMe 5-OMe 8- 23 2-OMe 4-OMe 6-OMe 8- 24 3-OMe 4-OMe 5-OMe 1H: 6.63 ppm, PhH 8- 25 3-F 4-OMe H RMN vide abaixo 8- 26 3-CI 4-OMe H RMN vide abaixo 8- 27 3-Br 4-OMe H RMN vide abaixo 8- 28 3-I 4-OMe H 8- 29 3-F 4-0 Et H 8- 30 3-CI 4-0 Et H 1H: 7.00, 7.24, 7.42ppm, PhH 8- 31 3-Br 4-0 Et H 1H: 4.16 ppm, OCH2 8- 32 3-I 4-0 Et H 8- 33 3-F 4-OMe 5-F RMN vide abaixo 8- 34 3-CI 4-OMe 5-CI 8- 35 3-Br 4-OMe 5-Br 8- 36 3-I 4-OMe 5-I 8- 37 3-F 4-0 Et 5-F 8- 38 3-CI 4-0 Et 5-CI 8- 39 3-Br 4-0 Et 5-Br 8- 40 3-I 4-0 Et 5-I 8- 41 4-F 3-OPh H RMN vide abaixo 8- 42 3-F 5-Me H RMN vide abaixo exemplo n0 G1 G2 G3 Dados físicos 8- 43 3-F 4-Me H RMN vide abaixo 8- 44 2-OMe 5-Br H RMN vide abaixo 8- 45 3-OMe 4-Me H RMN vide abaixo 8- 46 3-OMe 5-Me H 8- 47 2-OMe 5-Me H 8- 48 2-OMe 5-CI H RMN vide abaixo 8- 49 2-OMe 5-F H 8- 50 2-F 5-OMe H 8- 51 2-CI 5-OMe H 8- 52 2-Br 5-OMe H 8- 53 2-I 5-OMe H 8- 54 2-CI 4-Me 5-CI RMN vide abaixo 8- 55 2-Br 4-Me 5-Br 8- 56 2-CI 4-OMe 5-CI 8- 57 2-Br 4-OMe 5-CI 8- 58 2-CI 4-Me 6-CI 8- 59 2-Br 4-Me 6-Br 8- 60 2-CI 4-OMe 6-CI 8- 61 2-Br 4-OMe 6-Br 8- 62 2-CI 3-OMe 4-OMe RMN vide abaixo 8- 63 2-Br 3-OMe 4-OMe 8- 64 2-F 3-OMe 4-OMe 8- 65 2-F 3-F 4-OMe RMN vide abaixo 8- 66 4-OCHF2 3-OMe H RMN vide abaixo 8- 67 2-F 4-OMe 5-OMe 8- 68 2-CI 4-OMe 5-OMe 1H: 6.85, 6.99ppm, PhH 8- 69 2-Br 4-OMe 5-OMe 1H: 6.85, 7.14ppm, PhH 8- 70 2-I 4-OMe 5-OMe 8- 71 2-OMe 4-F H 8- 72 2-OMe 4-CI H 8- 73 2-OMe 4-Br H 19F: -62.2ppm, CF3 8- 74 2-OMe 4-I H 8- 75 2-OEt 4-F H exemplo n0 G1 G2 G3 Dados físicos 8- 76 2-OEt 4-CI H 8- 77 2-OEt 4-Br H 8- 78 2-OEt 4-I H 8- 79 3-OMe 4-F H 8- 80 3-OMe 4-CI H 8- 81 3-OMe 4-Br H 8- 82 3-OMe 4-I H RMN vide abaixo 8- 83 3-0 Et 4-F H 8- 84 3-OEt 4-CI H 8- 85 3-OEt 4-Br H 8- 86 3-OEt 4-I H 8- 87 3-F 4-OnPr H 8- 88 3-CI 4-OnPr H RMN vide abaixo 8- 89 3-Br 4-OnPr H 1H: 4.03, 1.86, 1.10ppm, nPrO 8- 90 3-I 4-OnPr H 8- 91 3-F 4-OiPr H 8- 92 3-CI 4-OiPr H RMN vide descrição detalhada da síntese 8- 93 3-Br 4-OiPr H 8- 94 3-I 4-OiPr H 8- 95 3-F 4-OnBu H 8- 96 3-CI 4-OnBu H RMN vide abaixo 8- 97 3-Br 4-OnBu H 8- 98 3-I 4-OnBu H 8- 99 3-F 4- H OsecBu 8- 100 3-CI 4- H OsecBu 8- 101 3-Br 4- H OseeBu 8- 102 3-I 4- H OseeBu 8- 103 3-F 4-OiBu H 8- 104 3-CI 4-OiBu H exemplo n° V1V G2 V ; G3 , Dados físicos 8- 105 3-Br 4-OiBu H 8- 106 3-I 4-OiBu H 8- 107 3,4-(0-CH2-CH2-0) 5-CI RMN vide abaixo 8- 108 2-OMe 5-OCF3 H RMN vide abaixo 8- 109 3-OMe 4-OnPr H RMN-1H (de-DMSO): 0.99, 1.74, 3.95 ppm, OnPr 8- 110 3-OMe 4-OEt H RMN-1H (de-DMSO): 1.35, 4.05 ppm, OEt 8- 111 3-OMe 5-CF3 H RMN vide abaixo 8- 112 3-OEt 5-CF3 H RMN vide abaixo 8- 113 3-OEt 5-F H RMN vide abaixo Tabela 9

exemplo n° G1+G2 Dados físicos 9- 01 2,3-C3H6 9- 02 3,4-C3H6 9- 03 2,3-C4H8 9- 04 3,4-C4H8 1 H(DMSO): 7.11, 7.25 ppm, PhH 9- 05 2,3-0CH20 9- 06 3,4-0CH20 RMN vide abaixo 9- 07 2,3-0C2H40 9- 09 3,4-0C2H40 RMN vide abaixo 9- 09 2,3-OC2H4 9- 10 3,4-OC2H4 9- 11 2,3-C2H40 9- 12 3,4-C2H40 9- 13 2,3-0CF20 9- 14 3,4-0CF20 Tabela 10

exemplo n° G1 i W G3 Dados físicos ΙΟ¬ 01 N(CH2Ph)2 H H H Ι Ο¬ 02 N(CH2Ph)2 2-F H H Ι 0- 03 N(CH2Ph)2 3-F H H 10¬ 04 N(CH2Ph)2 4-F H H Ι Ο¬ 05 N(CH2Ph)2 2-CI H H Ι O- 06 N(CH2Ph)2 3-CI H H 10¬ 07 N(CH2Ph)2 4-CI H H Ι Ο¬ 08 N(CH2Ph)2 2-Br H H Ι O- 09 N(CH2Ph)2 3-Br H H 10¬ 10 N(CH2Ph)2 4-Br H H Ι Ο¬ 11 N(CH2Ph)2 2-I H H Ι O- 12 N(CH2Ph)2 3-I H H 10¬ 13 N(CH2Ph)2 4-I H H RMN vide a- baixo Ι Ο¬ 14 N(CH2Ph)2 2-CI 3-CI H Ι O- 15 N(CH2Ph)2 2-CI 4-CI H 10¬ 16 N(CH2Ph)2 2-CI 5-CI H Ι Ο¬ 17 N(CH2Ph)2 2-CI 6-CI H Ι O- 18 N(CH2Ph)2 2-CI 4-F H 10¬ 19 N(CH2Ph)2 3-CI 4-CI H Ι Ο¬ 20 N(CH2Ph)2 3-CI 5-CI H Ι O- 21 N(CH2Ph)2 3-CF3 4-CI H RMN vide a- baixo 10¬ 22 N(CH2Ph)2 3-F 4-OMe 5-F RMN vide a- baixo Ι Ο¬ 23 N(CH2Ph)2 3-OCHF2 H H RMN vide a- baixo Ι O- 24 N(CH2Ph)2 3-F 4-OMe H RMN vide a- baixo exemplo n° R2 G1 G2 G3 Dados físicos ΙΟ¬ 25 N(CH2Ph)2 4-SMe H H RMN vide a- baixo Ι Ο¬ 26 N(CH2Ph)2 3-OCF3 4-CI H RMN vide a- baixo Ι 0- 27 N(CH2Ph)2 2-F 3-CI H RMN vide a- baixo 10- 28 N(CH2Ph)2 4-OCHF2 H H RMN vide a- baixo 10- 29 N(CH2Ph)2 3-CI 4-F H RMN vide a- baixo Tabela 11

exemplo n° Vt: -G2-VV,; Dados físicos 11- 01 H H 11- 02 2-F H 11- 03 3-F H I 11- 04 4-F H 1 11- 05 2-CÍ H I 11- 06 3-CI H I 11- 07 4-CI H RMN vide abaixo 11- 08 2-Br H S 11- 09 3-Br H 11- 10 4-Br H 19F: -61.85 ppm 11- 11 2-I H 11- 12 3-I H i 11- 13 4-I H m 14 2-F 3-F 11- 15 2-F 4-F 11- 16 2-F 5-F y 11 17 2-F 6-F 11- 18 2-F 3-CI I 11- 19 2-F 4-CI U exemplo n0 G1 - G2 - Dados físicos 11- 20 2-F 5-CI 11- 21 2-F 6-CI 11- 22 2-F 3-Br 11- 23 2-F 4-Br 11- 24 2-F 5-Br 11- 25 2-F 6-Br 11- 26 2-F 3-I J 11- 27 2-F 4-I 11- 28 2-F 5-1 11- 29 2-F 6-1 11- 30 2-CI 3-F S 11- 31 2-CI 4-F 11- 32 2-CI 5-F U 11- 33 2-CI 3-CI 11- 34 2-CI 4-CI 11- 35 2-CI 5-CI 11- 36 2-CI 6-CI 11- 37 2-CI 3-Br 11- 38 2-CI 4-Br 11- 39 2-CI 5-Br 11- 40 2-CI 6-Br 11- 41 2-CI 3-1 11- 42 2-CI 4-1 11- 43 2-CI 5-1 11- 44 2-CI 6-1 11- 45 2-Br 3-F 11- 46 2-Br 4-F 11- 47 2-Br 5-F 11- 48 2-Br 3-CI 11- 49 2-Br 4-CI 11- 50 2-Br 5-CI 11- 51 2-Br 3-Br 11- 52 2-Br 4-Br 11- 53 2-Br 5-Br exemplo n0 G1 G2 Dados físicos 11- 54 2-Br 6-Br 11- 55 2-Br 3-I 11- 56 2-Br 4-I 11- 57 2-Br 5-I 11- 58 2-Br 6-I 11- 59 2-I 3-F 11- 60 2-I 4-F 11- 61 2-I 5-F 11- 62 2-I 3-CI 11- 63 2-I 4-CI 11- 64 2-I 5-CI 11- 65 2-I 3-Br 11- 66 2-I 4-Br 11- 67 2-I 5-Br 11- 68 2-I 3-I 11- 69 2-I 4-I 11- 70 2-I 5-I 11- 71 2-I 6-I 11- 72 3-F 4-F 11- 73 3-F 5-F 11- 74 3-F 4-CI 11- 75 3-F 5-CI 11- 76 3-F 4-Br 11- 77 3-F 5-Br 11- 78 3-F 4-I 11- 79 3-F 5-I 11- 80 3-CI 4-F 11- 81 3-CI 4-CI 11- 82 3-CI 5-CI RMN vide abaixo 11- 83 3-CI 4-Br 11- 84 3-CI 5-Br 11- 85 3-CI 4-I 11- 86 3-CI 5-I 11- 87 3-Br 4-F exemplo n° G1 G2 Dados físicos 11- 88 3-Br 4-CI 11- 89 3-Br 4-Br 11- 90 3-Br 5-Br 11- 91 3-Br 4-I 11- 92 3-Br 5-I 11- 93 3-I 4-F 11- 94 3-I 4-CI 11- 95 3-I 4-Br 11- 96 3-I 4-I 11- 97 3-I 4-I Tabela 12

exemplo n° ; G1 : G2 G3 Dados físicos 12- 01 H H H 12- 02 2-F H H 12- 03 3-F H H 12- 04 4-F H H 12- 05 2-CI H H 12- 06 3-CI H H 12- 07 4-CI H H RMN vide abaixo 12- 08 2-Br H H 12- 09 3-Br H H 12- 10 4-Br H H 12- 11 2-I H H 12- 12 3-I H H RMN vide abaixo 12- 13 4-I H H 12- 14 2-F 3-F H 12- 15 2-F 4-F H 12- 16 2-F 5-F H 12- 17 2-F 6-F H 12- 18 2-F 3-CI H RMN vide abaixo exemplo n0 G1 G2 G3 Dados físicos 12- 19 2-F 4-CI H 12- 20 2-F 5-CI H 12- 21 2-F 6-CI H 12- 22 2-F 3-Br H 12- 23 2-F 4-Br H 12- 24 2-F 5-Br H 12- 25 2-F 6-Br H 12- 26 2-F 3-I H 12- 27 2-F 4-I H 12- 28 2-F 5-I H 12- 29 2-F 6-I H 12- 30 2-CI 3-F H 12- 31 2-CI 4-F H 12- 32 2-CI 5-F H 12- 33 2-CI 3-CI H 12- 34 2-CI 4-CI H 12- 35 2-CI 5-CI H 12- 36 2-CI 6-CI H 12- 37 2-CI 3-Br H 12- 38 2-CI 4-Br H 12- 39 2-CI 5-Br H 12- 40 2-CI 6-Br H 12- 41 2-CI 3-I H 12- 42 2-CI 4-I H 12- 43 2-CI 5-I H 12- 44 2-CI 6-I H 12- 45 2-Br 3-F H 12- 46 2-Br 4-F H 12- 47 2-Br 5-F H 12- 48 2-Br 3-CI H 12- 49 2-Br 4-CI H 12- 50 2-Br 5-CI H 12- 51 2-Br 3-Br H 12- 52 2-Br 4-Br H exemplo n0 G1 G2 G3 Dados físicos 12- 53 2-Br 5-Br H 12- 54 2-Br 6-Br H • 12- 55 2-Br 3-I H 12- 56 2-Br 4-I H 12- 57 2-Br 5-I H 12- 58 2-Br 6-I H 12- 59 2-I 3-F H 12- 60 2-I 4-F H 12- 61 2-I 5-F H 12- 62 2-I 3-CI H 12- 63 2-I 4-CI H 12- 64 2-I 5-CI H 12- 65 2-I 3-Br H 12- 66 2-I 4-Br H 12- 67 2-I 5-Br H 12- 68 2-I 3-I H 12- 69 2-I 4-I H 12- 70 2-I 5-I H 12- 71 2-I 6-I H 12- 72 3-F 4-F H 12- 73 3-F 5-F H 12- 74 3-F 4-CI H 12- 75 3-F 5-CI H 12- 76 3-F 4-Br H 12- 77 3-F 5-Br H 12- 78 3-F 4-I H 12- 79 3-F 5-I H 12- 80 3-CI 4-F H RMN vide abaixo 12- 81 3-CI 4-CI H 12- 82 3-CI 5-CI H RMN vide abaixo 12- 83 3-CI 4-Br H 12- 84 3-CI 5-Br H 12- 85 3-CI 4-I H 12- 86 3-CI 5-1 H exemplo n° - G1 G2 G3 Dados físicos 12- 87 3-Br 4-F H 12- 88 3-Br 4-CI H 12- 89 3-Br 4-Br H 12- 90 3-Br 5-Br H 12- 91 3-Br 4-I H 12- 92 3-Br 5-I H 12- 93 3-I 4-F H 12- 94 3-I 4-CI H 12- 95 3-I 4-Br H 12- 96 3-I 4-I H 12- 97 3-I 4-I H 12- 98 3-F 4-OMe 5-F RMN vide abaixo 12- 99 3-CF3 4-CI H RMN vide abaixo 12- 100 4-SMe H H RMN vide abaixo 12- 101 3-F 4-OMe H RMN vide abaixo 12- 102 3- H H RMN vide abaixo OCHF2 12- 103 4- H H RMN vide abaixo OCHF2 12- 104 3-OMe 4-Me H RMN vide abaixo Tabela 13

exemplo n° G1 G2 G3 R2 Dados físi¬ cos 13- 01 H H H NMe2 13- 02 2-F H H NMe2 13- 03 3-F H H NMe2 13- 04 4-F H H NMe2 13- 05 2-CI H H NMe2 13- 06 3-CI H H NMe2 13- 07 4-CI H H NMe2 exemplo n0 .'.,-CL:,' G2 G3 -K-O R2 Dados físi¬ cos 13- 08 2-Br H H NMe2 13- 09 3-Br H H NMe2 13- 10 4-Br H H NMe2 13- 11 2-I H H NMe2 13- 12 3-I H H NMe2 13- 13 4-I H H NMe2 13- 14 2-CI 3-CI H NMe2 13- 15 2-CI 4-CI H NMe2 13- 16 2-CI 5-CI H NMe2 13- 17 2-CI 6-CI H NMe2 13- 18 3-CI 4-CI H NMe2 13- 19 3-CI 5-CI H NMe2 RMN vide abaixo 13- 20 H H H NEt2 13- 21 2-F H H NEt2 13- 22 3-F H H NEt2 13- 23 4-F H H NEt2 13- 24 2-CI H H NEt2 13- 25 3-CI H H NEt2 13- 26 4-CI H H NEt2 13- 27 2-Br H H NEt2 13- 28 3-Br H H NEt2 13- 29 4-Br H H NEt2 13- 30 2-I H H NEt2 13- 31 3-I H H NEt2 RMN vide abaixo 13- 32 4-I H H NEt2 RMN vide abaixo 13- 33 2-CI 3-CI H NEt2 13- 34 2-CI 4-CI H NEt2 13- 35 2-CI 5-CI H NEt2 13- 36 2-CI 6-CI H NEt2 13- 37 3-CI 4-CI H NEt2 13- 38 3-CI 5-CI H NEt2 exemplo n0 G1 G2 G3 R2 Dados físi¬ cos 13- 39 H H H NMeEt 13- 40 2-F H H NMeEt 13- 41 3-F H H NMeEt 13- 42 4-F H H NMeEt 13- 43 2-CI H H NMeEt 13- 44 3-CI H H NMeEt 13- 45 4-CI H H NMeEt 13- 46 2-Br H H NMeEt 13- 47 3-Br H H NMeEt 13- 48 4-Br H H NMeEt 13- 49 2-I H H NMeEt 13- 50 3-I H H NMeEt 13- 51 4-I H H NMeEt 13- 52 2-CI 3-CI H NMeEt 13- 53 2-CI 4-CI H NMeEt 13- 54 2-CI 5-CI H NMeEt 13- 55 2-CI 6-CI H NMeEt 13- 56 3-CI 4-CI H NMeEt 13- 57 3-CI 5-CI H NMeEt 13- 58 H H H N(C4H8) 13- 59 2-F H H N(C4H8) 13- 60 3-F H H N(C4H8) 13- 61 4-F H H N(C4H8) 13- 62 2-CI H H N(C4H8) 13- 63 3-CI H H N(C4H8) 13- 64 4-CI H H N(C4H8) 13- 65 2-Br H H N(C4H8) 13- 66 3-Br H H N(C4H8) 13- 67 4-Br H H N(C4H8) 13- 68 2-I H H N(C4H8) 13- 69 3-I H H N(C4H8) 13- 70 4-I H H N(C4H8) 13- 71 2-CI 3-CI H N(C4H8) 13- 72 2-CI 4-CI H N(C4H8) exemplo n° G1 G2 G3 R2 Dados físi¬ cos 13- 73 2-CI 5-CI H N(C4H8) 13- 74 2-CI 6-CI H N(C4H8) 13- 75 3-CI 4-CI H N(C4H8) 13- 76 3-CI 5-CI H N(C4H8) 13- 77 H H H N(C5HIO) 13- 78 2-F H H N(C5HIO) 13- 79 3-F H H N(C5HIO) 13- 80 4-F H H N(C5HIO) 13- 81 2-CI H H N(C5HIO) 13- 82 3-CI H H N(C5HIO) 13- 83 4-CI H H N(C5HIO) 13- 84 2-Br H H N(C5HIO) 13- 85 3-Br H H N(C5HIO) 13- 86 4-Br H H N(C5HIO) 13- 87 2-I H H N(C5HIO) 13- 88 3-I H H N(C5HIO) 13- 89 4-I H H N(C5HIO) 13- 90 2-CI 3-CI H N(C5HIO) 13- 91 2-CI 4-CI H N(C5HIO) 13- 92 2-CI 5-CI H N(C5HIO) 13- 93 2-CI 6-CI H N(C5HIO) 13- 94 3-CI 4-CI H N(C5HIO) 13- 95 3-CI 5-CI H N(C5HIO) 13- 96 H H H N(C2H4OC2H4) 13- 97 2-F H H N(C2H4OC2H4) 13- 98 3-F H H N(C2H4OC2H4) 13- 99 4-F H H N(C2H4OC2H4) 13- 100 2-CI H H N(C2H4OC2H4) 13- 101 3-CI H H N(C2H4OC2H4) 13- 102 4-CI H H N(C2H4OC2H4) 13- 103 2-Br H H N(C2H4OC2H4) 13- 104 3-Br H H N(C2H4OC2H4) 13- 105 4-Br H H N(C2H4OC2H4) 13- 106 2-I H H N(C2H4OC2H4) exemplo n° G1 G2 G3 : R2. X ■ Dados físi¬ cos 13- 107 3-I H H N(C2H4OC2H4) 13- 108 4-I H H N(C2H4OC2H4) 13- 109 2-CI 3-CI H N(C2H4OC2H4) 13- 110 2-CI 4-CI H N(C2H4OC2H4) 13- 111 2-CI 5-CI H N(C2H4OC2H4) 13- 112 2-CI 6-CI H N(C2H4OC2H4) 13- 113 3-CI 4-CI H N(C2H4OC2H4) 13- 114 3-CI 5-CI H N(C2H4OC2H4) 13- 115 3-CI 4-F H NEt2 RMN vide abaixo 13- 116 3-OCF3 4-CI H NEt2 RMN vide abaixo 13- 117 3-F 4-OMe 5-F NEt2 RMN vide abaixo 13- 118 3-CI 5-CI H N(C2H4CH(CH3) RMN vide C2H4) abaixo Tabela 14

exemplo n° G1 G2 R2 Dados físicos 14- 01 H H Cl 14- 02 2-F H Cl 14- 03 3-F H Cl 14- 04 4-F H Cl 14- 05 2-CI H Cl 14- 06 3-CI H Cl IgP = 3.88 14- 07 4-CI H Cl vide exemplo de preparação 14- 08 2-Br H Cl 14- 09 3-Br H Cl 14- 10 4-Br H Cl 14- 11 2-I H Cl 14- 12 3-I H Cl exemplo n° G1 G2 R2 Dados físicos 14- 13 4-I H Cl 14- 14 2-CI 3-CI Cl 14- 15 2-CI 4-CI Cl 14- 16 2-CI 5-CI Cl 14- 17 2-CI 6-CI Cl 14- 18 3-CI 4-CI Cl RMN vide abaixo 14- 19 3-CI 5-CI Cl 14- 20 H H Br 14- 21 2-F H Br 14- 22 3-F H Br 14- 23 4-F H Br 14- 24 2-CI H Br 14- 25 3-CI H Br IgP = 3,89 14- 26 4-CI H Br 14- 27 2-Br H Br 14- 28 3-Br H Br 14- 29 4-Br H Br IogP 3,75 14- 30 2-I H Br 14- 31 3-1 H Br 14- 32 4-I H Br 14- 33 2-CI 3-CI Br 14- 34 2-CI 4-CI Br 14- 35 2-CI 5-CI Br 14- 36 2-CI 6-CI Br 14- 37 3-CI 4-CI Br RMN vide abaixo 14- 38 3-CI 5-CI Br IgP = 4,62 14- 39 H H I 14- 40 2-F H I 14- 41 3-F H I 14- 42 4-F H I 14- 43 2-CI H I 14- 44 3-CI H I IgP = 3,78 14- 45 4-CI H I 14- 46 2-Br H I exemplo n° ;tG kM Λ Dados físicos 14- 47 3-Br H I 14- 48 4-Br H I 14- 49 2-I H I 14- 50 3-I H I 14- 51 4-I H I 14- 52 2-CI 3-CI I 14- 53 2-CI 4-CI I 14- 54 2-CI 5-CI I 14- 55 2-CI 6-CI I 14- 56 3-CI 4-CI I IgP = 4,39 14- 57 3-CI 5-CI I IgP = 4,51 14- 58 3-CI 5-CF3 Br IgP = 4,64 14- 59 3-CI 5-CF3 I IgP = 4,39 Tabela 15

exemplo n° G1 G2 R1 V Dados físicos 15- 01 H H CH2F 15- 02 2-F H CH2F 15- 03 3-F H CH2F 15- 04 4-F H CH2F 15- 05 2-CI H CH2F 15- 06 3-CI H CH2F 15- 07 4-CI H CH2F RMN vide abaixo 15- 08 2-Br H CH2F 15- 09 3-Br H CH2F 15- 10 4-Br H CH2F 15- 11 2-I H CH2F 15- 12 3-I H CH2F 15- 13 4-I H CH2F 15- 14 2-CI 3-CI CH2F 15- 15 2-CI 4-CI CH2F 15- 16 2-CI 5-CI CH2F exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 15- 17 2-CI 6-CI CH2F 15- 18 3-CI 4-CI CH2F 15- 19 3-CI 5-CI CH2F RMN vide abaixo 15- 20 H H CHF2 15- 21 2-F H CHF2 15- 22 3-F H CHF2 15- 23 4-F H CHF2 15- 24 2-CI H CHF2 15- 25 3-CI H CHF2 15- 26 4-CI H CHF2 15- 27 2-Br H CHF2 15- 28 3-Br H CHF2 15- 29 4-Br H CHF2 15- 30 2-I H CHF2 15- 31 3-I H CHF2 15- 32 4-I H CHF2 15- 33 2-CI 3-CI CHF2 15- 34 2-CI 4-CI CHF2 15- 35 2-CI 5-CI CHF2 15- 36 2-CI 6-CI CHF2 15- 37 3-CI 4-CI CHF2 15- 38 3-CI 5-CI CHF2 RMN vide abaixo 15- 39 H H CCIF2 15- 40 2-F H CCIF2 15- 41 3-F H CCIF2 15- 42 4-F H CCIF2 15- 43 2-CI H CCIF2 15- 44 3-CI H CCIF2 15- 45 4-CI H CCIF2 RMN vide abaixo 15- 46 2-Br H CCIF2 15- 47 3-Br H CCIF2 15- 48 4-Br H CCIF2 RMN vide abaixo 15- 49 2-I H CCIF2 15- 50 3-I H CCIF2 exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 15- 51 4-1 H CCIF2 RMN vide abaixo 15- 52 2-CI 3-CI CCIF2 15- 53 2-CI 4-CI CCIF2 15- 54 2-CI 5-CI CCIF2 15- 55 2-CI 6-CI CCIF2 15- 56 3-CI 4-CI CCIF2 15- 57 3-CI 5-CI CCIF2 RMN vide abaixo 15- 58 H H CCI2F 15- 59 2-F H CCI2F 15- 60 3-F H CCI2F 15- 61 4-F H CCI2F 15- 62 2-CI H CCI2F 15- 63 3-CI H CCI2F 15- 64 4-CI H CCI2F 15- 65 2-Br H CCI2F 15- 66 3-Br H CCI2F 15- 67 4-Br H CCI2F 15- 68 2-I H CCI2F 15- 69 3-I H CCI2F 15- 70 4-I H CCI2F 15- 71 2-CI 3-CI CCI2F 15- 72 2-CI 4-CI CCI2F 15- 73 2-CI 5-CI CCI2F 15- 74 2-CI 6-CI CCI2F 15- 75 3-CI 4-CI CCI2F 15- 76 3-CI 5-CI CCI2F 15- 77 H H CHCIF 15- 78 2-F H CHCIF 15- 79 3-F H CHCIF 15- 80 4-F H CHCIF 15- 81 2-CI H CHCIF 15- 82 3-CI H CHCIF 15- 83 4-CI H CHCIF 15- 84 2-Br H CHCIF exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 15- 85 3-Br H CHCIF 15- 86 4-Br H CHCIF 15- 87 2-I H CHCIF 15- 88 3-I H CHCIF 15- 89 4-I H CHCIF 15- 90 2-CI 3-CI CHCIF 15- 91 2-CI 4-CI CHCIF 15- 92 2-CI 5-CI CHCIF 15- 93 2-CI 6-CI CHCIF 15- 94 3-CI 4-CI CHCIF 15- 95 3-CI 5-CI CHCIF RMN vide abaixo 15- 96 H H CBrF2 15- 97 2-F H CBrF2 15- 98 3-F H CBrF2 15- 99 4-F H CBrF2 15- 100 2-CI H CBrF2 15- 101 3-CI H CBrF2 15- 102 4-CI H CBrF2 15- 103 2-Br H CBrF2 15- 104 3-Br H CBrF2 15- 105 4-Br H CBrF2 RMN vide abaixo 15- 106 2-I H CBrF2 15- 107 3-I H CBrF2 15- 108 4-I H CBrF2 RMN vide abaixo 15- 109 2-CI 3-CI CBrF2 15- 110 2-CI 4-CI CBrF2 15- 111 2-CI 5-CI CBrF2 15- 112 2-CI 6-CI CBrF2 15- 113 3-CI 4-CI CBrF2 15- 114 3-CI 5-CI CBrF2 RMN vide abaixo 15- 115 H H CBr2F 15- 116 2-F H CBr2F 15- 117 3-F H CBr2F 15- 118 4-F H CBr2F exemplo n0 G1 G2 . R1 : Dados físicos 15- 119 2-CI H CBr2F 15- 120 3-CI H CBr2F 15- 121 4-CI H CBr2F 15- 122 2-Br H CBr2F 15- 123 3-Br H CBr2F 15- 124 4-Br H CBr2F 15- 125 2-I H CBr2F 15- 126 3-I H CBr2F 15- 127 4-I H CBr2F 15- 128 2-CI 3-CI CBr2F 15- 129 2-CI 4-CI CBr2F 15- 130 2-CI 5-CI CBr2F 15- 131 2-CI 6-CI CBr2F 15- 132 3-CI 4-CI CBr2F 15- 133 3-CI 5-CI CBr2F 15- 134 H H CHBrF 15- 135 2-F H CHBrF 15- 136 3-F H CHBrF 15- 137 4-F H CHBrF 15- 138 2-CI H CHBrF 15- 139 3-CI H CHBrF 15- 140 4-CI H CHBrF 15- 141 2-Br H CHBrF 15- 142 3-Br H CHBrF 15- 143 4-Br H CHBrF 15- 144 2-I H CHBrF 15- 145 3-I H CHBrF 15- 146 4-I H CHBrF 15- 147 2-CI 3-CI CHBrF 15- 148 2-CI 4-CI CHBrF 15- 149 2-CI 5-CI CHBrF 15- 150 2-CI 6-CI CHBrF 15- 151 3-CI 4-CI CHBrF 15- 152 3-CI 5-CI CHBrF exemplo n0 G1 :í S G2 . R1 ■ Dados físicos 15- 153 3-OCF3 4-CI CCIF2 RMN vide abaixo 15- 154 3-OCF3 4-CI CBrF2 RMN vide abaixo 15- 155 3-CFs 4-CI CCIF2 RMN vide abaixo 15- 156 3-CFs 4-CI CBrF2 RMN vide abaixo 15- 157 3-Br 5-Br CCIF2 RMN vide abaixo 15- 158 3-Br 5-Br CBrF2 RMN vide abaixo 15- 159 3-CI 5-OCF3 CCIF2 RMN vide abaixo 15- 160 3-CI 4-Br CCIF2 RMN vide abaixo 15- 161 3-CI 5-CF3 CCIF2 RMN vide abaixo 15- 162 3-CI 5-CF3 CBrF2 RMN vide abaixo 15- 163 3-CF3 5-CF3 CCIF2 RMN vide abaixo 15- 164 3-CF3 5-CF3 CBrF2 RMN vide abaixo 15- 165 3-F 5-CF3 CCIF2 RMN vide abaixo 15- 166 3-F 5-CF3 CBrF2 RMN vide abaixo 15- 167 3-CI 5-CFs CH2F RMN vide abaixo 15- 168 3-CI 4-Br CF2Br RMN vide abaixo 15- 169 3-CI 5-OCF3 CF2Br RMN vide abaixo 15- 170 3-CI 5-CF3 CCI2F 15- 171 3-CI 4-CF3 CCI2F 15- 172 3-CF3 5-CFs CCI2F 15- 173 2-F 4-Br CCIF2 15- 174 2-F 4-Br CBrF2 15- 175 2-F 4-Br CCI2F 15- 176 2-CI 4-Br CCIF2 15- 177 2-CI 4-Br CBrF2 15- 178 2-CI 4-Br CCI2F 15- 179 3-CI 4-Br CCIF2 15- 180 3-CI 4-Br CBrF2 15- 181 3-CI 4-Br CCI2F 15- 182 3-CI 5-Br CCIF2 15- 183 3-CI 5-Br CBrF2 15- 184 3-CI 5-Br CCI2F 15- 185 3-CFs 4-Br CCIF2 15- 186 3-CFs 4-Br CBrF2 exemplo n° - G2 R1 Dados físicos 15- 187 3-CF3 4-Br CCI2F 15- 188 3-CI 4-I CCIF2 15- 189 3-CI 4-I CBrF2 15- 190 3-CI 4-I CCI2F Tabela 16

exemplo n° xWi:. G2 R1 ;:f Dados físicos 16- 01 H H Me 16- 02 2-F H Me 16- 03 3-F H Me 16- 04 4-F H Me RMN vide abaixo 16- 05 2-CI H Me RMN vide abaixo 16- 06 3-CI H Me RMN vide abaixo 16- 07 4-CI H Me RMN vide abaixo 16- 08 2-Br H Me 16- 09 3-Br H Me 16- 10 4-Br H Me 16- 11 2-I H Me 16- 12 3-I H Me 16- 13 4-I H Me 16- 14 2-CI 3-CI Me 16- 15 2-CI 4-CI Me RMN vide abaixo 16- 16 2-CI 5-CI Me 16- 17 2-CI 6-CI Me 16- 18 2-CI 4-F Me IogP = 1.71 16- 19 3-CI 4-CI Me 16- 20 3-CI 5-CI Me 16- 21 H H Et 16- 22 2-F H Et 16- 23 3-F H Et 16- 24 4-F H Et 16- 25 2-CI H Et exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 16- 26 3-CI H Et 16- 27 4-CI H Et 16- 28 2-Br H Et 16- 29 3-Br H Et 16- 30 4-Br H Et IH(DMSO): 1.08,2.56 ppm, Et 16- 31 2-I H Et 16- 32 3-I H Et 16- 33 4-I H Et 16- 34 2-CI 3-CI Et 16- 35 2-CI 4-CI Et 16- 36 2-CI 5-CI Et 16- 37 2-CI 6-CI Et 16- 38 3-CI 4-CI Et 1H: 1.17, 2.70 ppm, Et 16- 39 3-CI 5-CI Et RMN vide abaixo 16- 40 H H nPr 16- 41 2-F H nPr 16- 42 3-F H nPr 16- 43 4-F H nPr 16- 44 2-CI H nPr 16- 45 3-CI H nPr 16- 46 4-CI H nPr 16- 47 2-Br H nPr 16- 48 3-Br H nPr 16- 49 4-Br H nPr 1H: 2,65, 1,60, 0,87ppm, nPr 16- 50 2-I H nPr 16- 51 3-I H nPr 16- 52 4-I H nPr 16- 53 2-CI 3-CI nPr 16- 54 2-CI 4-CI nPr 16- 55 2-CI 5-CI nPr 16- 56 2-CI 6-CI nPr 16- 57 3-CI 4-CI nPr 16- 58 3-CI 5-CI nPr 16- 59 H H iPr exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 16- 60 2-F H iPr 16- 61 3-F H iPr 16- 62 4-F H iPr 16- 63 2-CI H iPr 16- 64 3-CI H iPr 16- 65 4-CI H iPr 16- 66 2-Br H iPr 16- 67 3-Br H iPr 16- 68 4-Br H iPr 1H(d6DMSO): 2.96, 1.14 ppm, iPr 16- 69 2-I H iPr 16- 70 3-I H iPr 16- 71 4-I H iPr 16- 72 2-CI 3-CI iPr 16- 73 2-CI 4-CI iPr 16- 74 2-CI 5-CI iPr 16- 75 2-CI 6-CI iPr 16- 76 3-CI 4-CI iPr 16- 77 3-CI 5-CI iPr 16- 78 H H nBu 16- 79 2-F H nBu 16- 80 3-F H nBu 16- 81 4-F H nBu 16- 82 2-CI H nBu 16- 83 3-CI H nBu 16- 84 4-CI H nBu 16- 85 2-Br H nBu 16- 86 3-Br H nBu 16- 87 4-Br H nBu 1H(d6DMSO): 0.82, 1.27, 1.48, 2.53, nBu 16- 88 2-I H nBu 16- 89 3-I H nBu 16- 90 4-I H nBu 16- 91 2-CI 3-CI nBu 16- 92 2-CI 4-CI nBu exemplo n0 G1 G2 : v r1 . Dados físicos 16- 93 2-CI 5-CI nBu 16- 94 2-CI 6-CI nBu 16- 95 3-CI 4-CI nBu 16- 96 3-CI 5-CI nBu 16- 97 H H secBu 16- 98 2-F H secBu 16- 99 3-F H secBu 16- 100 4-F H secBu 16- 101 2-CI H secBu 16- 102 3-CI H secBu 16- 103 4-CI H secBu 16- 104 2-Br H secBu 16- 105 3-Br H secBu 16- 106 4-Br H secBu 16- 107 2-I H secBu 16- 108 3-I H secBu 16- 109 4-I H secBu 16- 110 2-CI 3-CI secBu 16- 111 2-CI 4-CI secBu 16- 112 2-CI 5-CI secBu 16- 113 2-CI 6-CI secBu 16- 114 3-CI 4-CI secBu 16- 115 3-CI 5-CI secBu 16- 116 H H iBu 16- 117 2-F H iBu 16- 118 3-F H iBu 16- 119 4-F H iBu 16- 120 2-CI H iBu 16- 121 3-CI H iBu 16- 122 4-CI H iBu 16- 123 2-Br H iBu 16- 124 3-Br H iBu 16- 125 4-Br H iBu 16- 126 2-I H iBu ν

exem plo n° G1 G2 R1 Dados físicos 16- 127 3-I H iBu 16- 128 4-I H iBu 16- 129 2-CI 3-CI iBu 16- 130 2-CI 4-CI iBu 16- 131 2-CI 5-CI iBu 16- 132 2-CI 6-CI iBu 16- 133 3-CI 4-CI iBu 16- 134 3-CI 5-CI iBu RMN vide abaixo 16- 135 H H tBu 16- 136 2-F H tBu 16- 137 3-F H tBu 16- 138 4-F H tBu 16- 139 2-CI H tBu 16- 140 3-CI H tBu 16- 141 4-CI H tBu 16- 142 2-Br H tBu 16- 143 3-Br H tBu 16- 144 4-Br H tBu 16- 145 2-I H tBu 16- 146 3-I H tBu 16- 147 4-I H tBu 16- 148 2-CI 3-CI tBu 16- 149 2-CI 4-CI tBu 16- 150 2-CI 5-CI tBu 16- 151 2-CI 6-CI tBu 16- 152 3-CI 4-CI tBu 16- 153 3-CI 5-CI tBu 16- 153 H H tBuChh 16- 154 2-F H tBuCH2 16- 155 3-F H tBuCH2 16- 156 4-F H tBuCH2 16- 157 2-CI H tBuCH2 16- 158 3-CI H tBuCH2 16- 159 4-CI H tBuCH2 exem plo n° ■ G1 R1 Dados físicos 16- 160 2-Br H tBuCH2 16- 161 3-Br H tBuCH2 RMN-1H(CDCI3): 0.79 (s, 9H), 2.64 ppm (s, 2H), tBu- CH2 16- 162 4-Br H tBuCH2 16- 163 2-I H tBuCH2 16- 164 3-I H tBuCH2 16- 165 4-i H tBuCH2 16- 166 2-CI 3-CI tBuCH2 16- 167 2-CI 4-CI tBuChfe 16- 168 2-CI 5-CI tBuCH2 16- 169 2-CI 6-CI tBuCH2 16- 170 3-CI 4-CI tBuCH2 16- 171 3-CI 5-CI tBuCH2 16- 172 3-CI 4-CF3 Me RMN-1H (d6-DMSO): 8,83, d, 2H, 7,36, t, 1H, 6,82, brs, 2H 16- 173 3-CI 5-CF3 Me 16- 174 5-CF3 5-CF3 Me 16- 175 3-CI 4-CF3 Et 16- 176 3-CI 5-CF3 Et 16- 177 5-CF3 5-CF3 Et 16- 178 3-CI 4-CF3 iPr 16- 179 3-CI 5-CF3 iPr 16- 180 5-CF3 5-CF3 iPr 16- 181 3-CI 4-CF3 nPr 16- 182 3-CI 5-CF3 nPr 16- 183 5-CF3 5-CF3 nPr 16- 184 3-CI 4-CF3 tBu 16- 185 3-CI 5-CF3 tBu 16- 186 5-CF3 5-CF3 tBu Tabela 17

exemplo n° G1 G2 : JRÍ V Dados físicos 17- 01 H H CH2OH 17- 02 2-F H CH2OH 17- 03 3-F H CH2OH 17- 04 4-F H CH2OH 17- 05 2-CI H CH2OH 17- 06 3-CI H CH2OH 17- 07 4-CI H CH2OH 17- 08 2-Br H CH2OH 17- 09 3-Br H CH2OH 17- 10 4-Br H CH2OH 1H: 4,67 ppm, CH2O 17- 11 2-I H CH2OH 17- 12 3-I H CH2OH 17- 13 4-I H CH2OH 17- 14 2-CI 3-CI CH2OH 17- 15 2-CI 4-CI CH2OH 17- 16 2-CI 5-CI CH2OH 17- 17 2-CI 6-CI CH2OH 17- 18 3-CI 4-CI CH2OH 17- 19 3-CI 5-CI CH2OH 17- 20 H H CH2OMe 17- 21 2-F H CH2OMe 17- 22 3-F H CH2OMe 17- 23 4-F H CH2OMe 17- 24 2-CI H CH2OMe 17- 25 3-CI H CH2OMe 17- 26 4-CI H CH2OMe 17- 27 2-Br H CH2OMe 17- 28 3-Br H CH2OMe 17- 29 4-Br H CH2OMe exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 17- 30 2-I H CH2OMe 17- 31 3-I H CH2OMe 17- 32 4-I H CH2OMe 17- 33 2-CI 3-CI CH2OMe 17- 34 2-CI 4-CI CH2OMe 17- 35 2-CI 5-CI CH2OMe 17- 36 2-CI 6-CI CH2OMe 17- 37 3-CI 4-CI CH2OMe 1H: 4,30 ppm, CH2O 17- 38 3-CI 5-CI CH2OMe 17- 39 H H CH2OEt 17- 40 2-F H CH2OEt 17- 41 3-F H CH2OEt 17- 42 4-F H CH2OEt 17- 43 2-CI H CH2OEt 17- 44 3-CI H CH2OEt 17- 45 4-CI H CH2OEt 17- 46 2-Br H CH2OEt 17- 47 3-Br H CH2OEt 17- 48 4-Br H CH2OEt 1H: 4,49 ppm, O- CH2 17- 49 2-I H CH2OEt 17- 50 3-I H CH2OEt 17- 51 4-I H CH2OEt 17- 52 2-CI 3-CI CH2OEt 17- 53 2-CI 4-CI CH2OEt 17- 54 2-CI 5-CI CH2OEt 17- 55 2-CI 6-CI CH2OEt 17- 56 3-CI 4-CI CH2OEt 17- 57 3-CI 5-CI CH2OEt 17- 58 H H CH2SMe 17- 59 2-F H CH2SMe 17- 60 3-F H CH2SMe 17- 61 4-F H CH2SMe 17- 62 2-CI H CH2SMe exemplo n0 G2 R1 Dados físicos 17- 63 3-CI H CH2SMe 17- 64 4-CI H CH2SMe 17- 65 2-Br H CH2SMe 17- 66 3-Br H CH2SMe 17- 67 4-Br H CH2SMe 1H: 3,68ppm, CH2S 17- 68 2-1 H CH2SMe 17- 69 3-1 H CH2SMe 17- 70 4-1 H CH2SMe 17- 71 2-CI 3-CI CH2SMe 17- 72 2-CI 4-CI CH2SMe 17- 73 2-CI 5-CI CH2SMe 17- 74 2-CI 6-CI CH2SMe 17- 75 3-CI 4-CI CH2SMe 17- 76 3-CI 5-CI CH2SMe 17- 77 H H CH2SOMe 17- 78 2-F H CH2SOMe 17- 79 3-F H CH2SOMe 17- 80 4-F H CH2SOMe 17- 81 2-CI H CH2SOMe 17- 82 3-CI H CH2SOMe 17- 83 4-CI H CH2SOMe 17- 84 2-Br H CH2SOMe 17- 85 3-Br H CH2SOMe 17- 86 4-Br H CH2SOMe 17- 87 2-1 H CH2SOMe 17- 88 3-1 H CH2SOMe 17- 89 4-1 H CH2SOMe 17- 90 2-CI 3-CI CH2SOMe 17- 91 2-CI 4-CI CH2SOMe 17- 92 2-CI 5-CI CH2SOMe 17- 93 2-CI 6-CI CH2SOMe 17- 94 3-CI 4-CI CH2SOMe 17- 95 3-CI 5-CI CH2SOMe 17- 96 H H CH2SO2Me exemplo n0 G1 G2 R1 ; Dados físicos 17- 97 2-F H CH2SO2Me 17- 98 3-F H CH2SO2Me 17- 99 4-F H CH2SO2Me 17- 100 2-CI H CH2SO2Me 17- 101 3-CI H CH2SO2Me 17- 102 4-CI H CH2SO2Me 17- 103 2-Br H CH2SO2Me 17- 104 3-Br H CH2SO2Me 17- 105 4-Br H CH2SO2Me 17- 106 2-I H CH2SO2Me 17- 107 3-I H CH2SO2Me 17- 108 4-I H CH2SO2Me 17- 109 2-CI 3-CI CH2SO2Me 17- 110 2-CI 4-CI CH2SO2Me 17- 111 2-CI 5-CI CH2SO2Me 17- 112 2-CI 6-CI CH2SO2Me 17- 113 3-CI 4-CI CH2SO2Me 17- 114 3-CI 5-CI CH2SO2Me 17- 115 H H CH(OMe)Me 17- 116 2-F H CH(OMe)Me 17- 117 3-F H CH(OMe)Me 17- 118 4-F H CH(OMe)Me 17- 119 2-CI H CH(OMe)Me 17- 120 3-CI H CH(OMe)Me 17- 121 4-CI H CH(OMe)Me 17- 122 2-Br H CH(OMe)Me 17- 123 3-Br H CH(OMe)Me 17- 124 4-Br H CH(OMe)Me IH(DMSO): 4,36 ppm, CHOMe 17- 125 2-I H CH(OMe)Me 17- 126 3-I H CH(OMe)Me 17- 127 4-I H CH(OMe)Me 17- 128 2-CI 3-CI CH(OMe)Me 17- 129 2-CI 4-CI CH(OMe)Me 17- 130 2-CI 5-CI CH(OMe)Me exemplo n° 5 G1 G2 R1 Dados físicos 17- 131 2-CI 6-CI CH(OMe)Me 17- 132 3-CI 4-CI CH(OMe)Me 17- 133 3-CI 5-CI CH(OMe)Me 17- 153 H H CH2CH2COOMe 17- 154 2-F H CH2CH2COOMe 17- 155 3-F H CH2CH2COOMe 17- 156 4-F H CH2CH2COOMe 17- 157 2-CI H CH2CH2COOMe 17- 158 3-CI H CH2CH2COOMe 17- 159 4-CI H CH2CH2COOMe 17- 160 2-Br H CH2CH2COOMe 17- 161 3-Br H CH2CH2COOMe 17- 162 4-Br H CH2CH2COOMe 1H: 2,69, 3,00 ppm, CH2CH2 17- 163 2-I H CH2CH2COOMe 17- 164 3-I H CH2CH2COOMe 17- 165 4-I H CH2CH2COOMe 17- 166 2-CI 3-CI CH2CH2COOMe 17- 167 2-CI 4-CI CH2CH2COOMe 17- 168 2-CI 5-CI CH2CH2COOMe 17- 169 2-CI 6-CI CH2CH2COOMe 170 3-CI 4-CI CH2CH2COOMe 17- 171 3-CI 5-CI CH2CH2COOMe 172 3-CI 4-CF3 CH2OMe RMN1H (de-DMSO): 8,87, d, 2H, 7,41, t, 1H, 4,31, s, (MeO) Tabela 18

exemplo n° G1 G2 R1 Dados físicos 18- 01 H H CHFCH3 18- 02 2-F H CHFCH3 18- 03 3-F H CHFCH3 exemplo n0 . G1 : :f G2 R1 Dados físicos 18- 04 4-F H CHFCH3 18- 05 2-CI H CHFCH3 18- 06 3-CI H CHFCH3 18- 07 4-CI H CHFCH3 RMN vide abaixo 18- 08 2-Br H CHFCH3 18- 09 3-Br H CHFCH3 18- 10 4-Br H CHFCH3 19F: -164,0 ppm, CHF 18- 11 2-I H CHFCH3 18- 12 3-I H CHFCH3 18- 13 4-I H CHFCH3 18- 14 2-CI 3-CI CHFCH3 18- 15 2-CI 4-CI CHFCH3 18- 16 2-CI 5-CI CHFCH3 18- 17 2-CI 6-CI CHFCH3 18- 18 3-CI 4-CI CHFCH3 18- 19 3-CI 5-CI CHFCH3 RMN vide abaixo 18- 20 H H CF2CH3 18- 21 2-F H CF2CH3 18- 22 3-F H CF2CH3 18- 23 4-F H CF2CH3 18- 24 2-CI H CF2CH3 18- 25 3-CI H CF2CH3 18- 26 4-CI H CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 27 2-Br H CF2CH3 18- 28 3-Br H CF2CH3 18- 29 4-Br H CF2CH3 18- 30 2-I H CF2CH3 18- 31 3-I H CF2CH3 18- 32 4-I H CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 33 2-CI 3-CI CF2CH3 18- 34 2-CI 4-CI CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 35 2-CI 5-CI CF2CH3 18- 36 2-CI 6-CI CF2CH3 18- 37 3-CI 4-CI CF2CH3 exemplo n0 G1 G2 R1 : Dados físicos 18- 38 3-CI 5-CI CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 39 H H CF2CF3 18- 40 2-F H CF2CF3 18- 41 3-F H CF2CF3 18- 42 4-F H CF2CF3 18- 43 2-CI H CF2CF3 18- 44 3-CI H CF2CF3 18- 45 4-CI H CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 46 2-Br H CF2CF3 18- 47 3-Br H CF2CF3 18- 48 4-Br H CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 49 2-I H CF2CF3 18- 50 3-I H CF2CF3 18- 51 4-I H CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 52 2-CI 3-CI CF2CF3 18- 53 2-CI 4-CI CF2CF3 18- 54 2-CI 5-CI CF2CF3 18- 55 2-CI 6-CI CF2CF3 18- 56 3-CI 4-CI CF2CF3 18- 57 3-CI 5-CI CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 58 H H CHFCF3 18- 59 2-F H CHFCF3 18- 60 3-F H CHFCF3 18- 61 4-F H CHFCF3 18- 62 2-CI H CHFCF3 18- 63 3-CI H CHFCF3 18- 64 4-CI H CHFCF3 18- 65 2-Br H CHFCF3 18- 66 3-Br H CHFCF3 18- 67 4-Br H CHFCF3 18- 68 2-I H CHFCF3 18- 69 3-I H CHFCF3 18- 70 4-I H CHFCF3 18- 71 2-CI 3-CI CHFCF3 exemplo n0 : G1 G2 :i R1 Dados físicos 18- 72 2-CI 4-CI CHFCF3 18- 73 2-CI 5-CI CHFCF3 18- 74 2-CI 6-CI CHFCF3 18- 75 3-CI 4-CI CHFCF3 18- 76 3-CI 5-CI CHFCF3 18- 77 H H CF2CF2H 18- 78 2-F H CF2CF2H 18- 79 3-F H CF2CF2H 18- 80 4-F H CF2CF2H 18- 81 2-CI H CF2CF2H 18- 82 3-CI H CF2CF2H 18- 83 4-CI H CF2CF2H 18- 84 2-Br H CF2CF2H 18- 85 3-Br H CF2CF2H 18- 86 4-Br H CF2CF2H 18- 87 2-I H CF2CF2H 18- 88 3-I H CF2CF2H 18- 89 4-I H CF2CF2H 18- 90 2-CI 3-CI CF2CF2H 18- 91 2-CI 4-CI CF2CF2H 18- 92 2-CI 5-CI CF2CF2H 18- 93 2-CI 6-CI CF2CF2H 18- 94 3-CI 4-CI CF2CF2H 18- 95 3-CI 5-CI CF2CF2H 18- 96 H H CF2CF2CF3 18- 97 2-F H CF2CF2CF3 18- 98 3-F H CF2CF2CF3 18- 99 4-F H CF2CF2CF3 18- 100 2-CI H CF2CF2CF3 18- 101 3-CI H CF2CF2CF3 18- 102 4-CI H CF2CF2CF3 18- 103 2-Br H CF2CF2CF3 18- 104 3-Br H CF2CF2CF3 18- 105 4-Br H CF2CF2CF3 exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 18- 106 2-I H CF2CF2CF3 18- 107 3-I H CF2CF2CF3 18- 108 4-I H CF2CF2CF3 18- 109 2-CI 3-CI CF2CF2CF3 18- 110 2-CI 4-CI CF2CF2CF3 18- 111 2-CI 5-CI CF2CF2CF3 18- 112 2-CI 6-CI CF2CF2CF3 18- 113 3-CI 4-CI CF2CF2CF3 18- 114 3-CI 5-CI CF2CF2CF3 18- 115 H H CF(CH3)2 18- 116 2-F H CF(CH3)2 18- 117 3-F H CF(CH3)2 18- 118 4-F H CF(CH3)2 18- 119 2-CI H CF(CH3)2 18- 120 3-CI H CF(CH3)2 18- 121 4-CI H CF(CH3)2 18- 122 2-Br H CF(CH3)2 18- 123 3-Br H CF(CH3)2 18- 124 4-Br H CF(CH3)2 1H: 1,61 ppm, CH3 18- 125 2-I H CF(CH3)2 18- 126 3-I H CF(CH3)2 18- 127 4-I H CF(CH3)2 18- 128 2-CI 3-CI CF(CH3)2 18- 129 2-CI 4-CI CF(CH3)2 18- 130 2-CI 5-CI CF(CH3)2 18- 131 2-CI 6-CI CF(CH3)2 18- 132 3-CI 4-CI CF(CH3)2 18- 133 3-CI 5-CI CF(CH3)2 18- 134 H H CH2CH2CF3 18- 135 2-F H CH2CH2CF3 18- 136 3-F H CH2CH2CF3 18- 137 4-F H CH2CH2CF3 18- 138 2-CI H CH2CH2CF3 18- 139 3-CI H CH2CH2CF3 exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físícos 18- 140 4-CI H CH2CH2CF3 18- 141 2-Br H CH2CH2CF3 18- 142 3-Br H CH2CH2CF3 18- 143 4-Br H CH2CH2CF3 1H(d6DMSO): 2,79, 2,59; CH2CH2 18- 144 2-I H CH2CH2CF3 18- 145 3-I H CH2CH2CF3 18- 146 4-I H CH2CH2CF3 18- 147 2-CI 3-CI CH2CH2CF3 18- 148 2-CI 4-CI CH2CH2CF3 18- 149 2-CI 5-CI CH2CH2CF3 18- 150 2-CI 6-CI CH2CH2CF3 18- 151 3-CI 4-CI CH2CH2CF3 18- 152 3-CI 5-CI CH2CH2CF3 18- 153 H H CH(CH3)CF3 18- 154 2-F H CH(CH3)CF3 18- 155 3-F H CH(CH3)CF3 18- 156 4-F H CH(CH3)CF3 18- 157 2-CI H CH(CH3)CF3 18- 158 3-CI H CH(CH3)CF3 18- 159 4-CI H CH(CH3)CF3 18- 160 2-Br H CH(CH3)CF3 18- 161 3-Br H CH(CH3)CF3 18- 162 4-Br H CH(CH3)CF3 18- 163 2-I H CH(CH3)CF3 18- 164 3-I H CH(CH3)CF3 18- 165 4-I H CH(CH3)CF3 18- 166 2-CI 3-CI CH(CH3)CF3 18- 167 2-CI 4-CI CH(CH3)CF3 18- 168 2-CI 5-CI CH(CH3)CF3 18- 169 2-CI 6-CI CH(CH3)CF3 18- 170 3-CI 4-CI CH(CH3)CF3 18- 171 3-CI 5-CI CH(CH3)CF3 18- 172 H H CHFC2H5 exemplo n0 ■■■ G1 ^ G2 R1 Dados físicos 18- 173 2-F H CHFC2H5 18- 174 3-F H CHFC2H5 18- 175 4-F H CHFC2H5 18- 176 2-CI H CHFC2H5 18- 177 3-CI H CHFC2H5 18- 178 4-CI H CHFC2H5 18- 179 2-Br H CHFC2H5 18- 180 3-Br H CHFC2H5 18- 181 4-Br H CHFC2H5 19F: -171,6 ppm, CHF 18- 182 2-I H CHFC2H5 18- 183 3-I H CHFC2H5 18- 184 4-I H CHFC2H5 18- 185 2-CI 3-CI CHFC2H5 18- 186 2-CI 4-CI CHFC2H5 18- 187 2-CI 5-CI CHFC2H5 18- 188 2-CI 6-CI CHFC2H5 18- 189 3-CI 4-CI CHFC2H5 18- 190 3-CI 5-CI CHFC2H5 RMN vide abaixo 18- 191 H H CHFnPr 18- 192 2-F H CHFnPr 18- 193 3-F H CHFnPr 18- 194 4-F H CHFnPr 18- 195 2-CI H CHFnPr 18- 196 3-CI H CHFnPr 18- 197 4-CI H CHFnPr 18- 198 2-Br H CHFnPr 18- 199 3-Br H CHFnPr 18- 200 4-Br H CHFnPr 1H: 5,54 ppm, CHF 18- 201 2-I H CHFnPr 18- 202 3-I H CHFnPr 18- 203 4-I H CHFnPr 18- 204 2-CI 3-CI CHFnPr 18- 205 2-CI 4-CI CHFnPr 18- 206 2-CI 5-CI CHFnPr exemplo n0 G1 G2 ... R1 ; Dados físicos 18- 207 2-CI 6-CI CHFnPr 18- 208 3-CI 4-CI CHFnPr 18- 209 3-CI 5-CI CHFnPr RMN vide abaixo 18- 210 H H CH2CH(CF3)CH3 18- 211 2-F H CH2CH(CF3)CH3 18- 212 3-F H CH2CH(CF3)CH3 18- 213 4-F H CH2CH(CF3)CH3 18- 214 2-CI H CH2CH(CF3)CH3 18- 215 3-CI H CH2CH(CF3)CH3 18- 216 4-CI H CH2CH(CF3)CH3 18- 217 2-Br H CH2CH(CF3)CH3 18- 218 3-Br H CH2CH(CF3)CH3 18- 219 4-Br H CH2CH(CF3)CH3 1H: 1,01 ppm,d, CH3 18- 220 2-I H CH2CH(CF3)CH3 18- 221 3-I H CH2CH(CF3)CH3 18- 222 4-I H CH2CH(CF3)CH3 18- 223 2-CI 3-CI CH2CH(CF3)CH3 18- 224 2-CI 4-CI CH2CH(CF3)CH3 18- 225 2-CI 5-CI CH2CH(CF3)CH3 18- 226 2-CI 6-CI CH2CH(CF3)CH3 18- 227 3-CI 4-CI CH2CH(CF3)CH3 18- 228 3-CI 5-CI CH2CH(CF3)CH3 18- 229 3-CI 5-CI CF2CF2OMe RMN vide abaixo 18- 230 3-Br 5-Br CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 231 3-CF3 5-CF3 CHFCH3 RMN vide abaixo 18- 232 3-CI 5-CF3 CHFCH3 RMN vide abaixo 18- 233 3-CF3 5-CF3 CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 234 3-CF3 5-CF3 CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 235 3-CI 5-CF3 CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 236 3-CI 5-CF3 CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 237 3-F 5-CF3 CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 238 3-CFs 4-CI CF2CH2Br RMN-1H (CD3CN): 8.82 (d, 2H), 7.36 (t, 1H), 4.08 ppm (t, 2H) 18- 239 3-CI 5-CF3 (S)-CHFCH3 RMN-1H (de-DMSO): exemplo n0 G1 G2 R1 Dados físicos 8.89 (d, 2H), 7.44 ppm (t, 1H) 18- 240 3-F 5-CF3 CF2CH3 RMN vide abaixo 18- 241 3-CI 5-OCF3 CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 242 3-Br 5-Br CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 243 3-Br 5-Br CHFCH3 RMN vide abaixo 18- 244 3-CF3 4-CI CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 245 3-CF3 4-CI CHFCH3 RMN vide abaixo 18- 246 3-CI 4-Br CF2CF3 RMN vide abaixo 18- 247 3-CF3 4-CI CF2CH3 18- 248 2-F 4-Br CHFCH3 18- 249 2-F 4-Br CF2CF3 18- 250 2-F 4-Br CF2CH3 18- 251 2-CI 4-Br CHFCH3 18- 252 2-CI 4-Br CF2CF3 18- 253 2-CI 4-Br CF2CH3 18- 254 3-CI 5-Br CHFCH3 18- 255 3-CI 5-Br CF2CF3 18- 256 3-CI 5-Br CF2CH3 18- 257 3-CI 4-Br CHFCH3 18- 258 3-CI 4-Br CF2CF3 18- 259 2-CI 4-Br CF2CH3 18- 260 3-CF3 4-Br CHFCH3 18- 261 3-CF3 4-Br CF2CF3 18- 262 3-CF3 4-Br CF2CH3 18- 263 3-CI 4-1 CHFCH3 18- 264 3-CI 4-1 CF2CF3 18- 265 3-CI 4-1 CF2CH3 Tabela 19

exemplo n° R3 G1 G2 Dados físicos 19- 01 4-Me H H 19- 02 4-Me 2-F H 19- 03 4-Me 3-F H 19- 04 4-Me 4-F H 19- 05 4-Me 2-CI H 19- 06 4-Me 3-CI H 19- 07 4-Me 4-CI H RMN-1H (d6 DMSO): 8,75 ppm, (d, 1H) 19- 08 4-Me 2-Br H 19- 09 4-Me 3-Br H IgP = 3.84 19- 10 4-Me 4-Br H IgP = 3.37 19- 11 4-Me 2-I H 19- 12 4-Me 3-I H 19- 13 4-Me 4-I H 19- 14 4-Me 2-CI 3-CI 19- 15 4-Me 2-CI 4-CI 19- 16 4-Me 2-CI 5-CI 19- 17 4-Me 2-CI 6-CI 19- 18 4-Me 3-CI 4-CI IgP = 3,73 19- 19 4-Me 3-CI 5-CI 19- 20 5-Me H H 19- 21 5-Me 2-F H 19- 22 5-Me 3-F H 19- 23 5-Me 4-F H 19- 24 5-Me 2-CI H 19- 25 5-Me 3-CI H 19- 26 5-Me 4-CI H RMN vide abaixo 19- 27 5-Me 2-Br H 19- 28 5-Me 3-Br H 19- 29 5-Me 4-Br H exemplo n0 R3 G1 G2 Dados físicos 19- 30 5-Me 2-I H 19- 31 5-Me 3-I H 19- 32 5-Me 4-I H 19- 33 5-Me 2-CI 3-CI 19- 34 5-Me 2-CI 4-CI 19- 35 5-Me 2-CI 5-CI 19- 36 5-Me 2-CI 6-CI 19- 37 5-Me 3-CI 4-CI RMN vide abaixo 19- 38 5-Me 3-CI 5-CI 19- 39 5-F H H 19- 40 5-F 2-F H 19- 41 5-F 3-F H 19- 42 5-F 4-F H 19- 43 5-F 2-CI H 19- 44 5-F 3-CI H 19- 45 5-F 4-CI H RMN vide abaixo 19- 46 5-F 2-Br H 19- 47 5-F 3-Br H 19- 48 5-F 4-Br H IgP = 3,19 19- 49 5-F 2-I H 19- 50 5-F 3-I H 19- 51 5-F 4-I H 19- 52 5-F 2-CI 3-CI 19- 53 5-F 2-CI 4-CI 19- 54 5-F 2-CI 5-CI 19- 55 5-F 2-CI 6-CI 19- 56 5-F 3-CI 4-CI RMN vide abaixo 19- 57 5-F 3-CI 5-CI IgP = 3,63 19- 58 5-CI H H 19- 59 5-CI 2-F H 19- 60 5-CI 3-F H 19- 61 5-CI 4-F H 19- 62 5-CI 2-CI H 19- 63 5-CI 3-CI H exemplo n0 R3 G1 G2 Dados físicos 19- 64 5-CI 4-CI H IgP = 3,53 19- 65 5-CI 2-Br H 19- 66 5-CI 3-Br H 19- 67 5-CI 4-Br H 19- 68 5-CI 2-I H 19- 69 5-CI 3-I H 19- 70 5-CI 4-I H 19- 71 5-CI 2-CI 3-CI 19- 72 5-CI 2-CI 4-CI 19- 73 5-CI 2-CI 5-CI 19- 74 5-CI 2-CI 6-CI 19- 75 5-CI 3-CI 4-CI RMN vide abaixo 19- 76 5-CI 3-CI 5-CI IgP = 4,10 19- 77 5-Br H H 19- 78 5-Br 2-F H 19- 79 5-Br 3-F H 19- 80 5-Br 4-F H 19- 81 5-Br 2-CI H 19- 82 5-Br 3-CI H 19- 83 5-Br 4-CI H 19- 84 5-Br 2-Br H 19- 85 5-Br 3-Br H 19- 86 5-Br 4-Br H 19- 87 5-Br 2-I H 19- 88 5-Br 3-I H 19- 89 5-Br 4-I H 19- 90 5-Br 2-CI 3-CI 19- 91 5-Br 2-CI 4-CI 19- 92 5-Br 2-CI 5-CI 19- 93 5-Br 2-CI 6-CI 19- 94 5-Br 3-CI 4-CI 19- 95 5-Br 3-CI 5-CI IgP = 4,15 19- 96 5-I H H 19- 97 5-I 2-F H exemplo n0 R3 G1 G2 Dados físicos 19- 98 5-I 3-F H 19- 99 5-I 4-F H 19- 100 5-I 2-CI H 19- 101 5-I 3-CI H 19- 102 5-I 4-CI H 19- 103 5-I 2-Br H 19- 104 5-I 3-Br H 19- 105 5-I 4-Br H 19- 106 5-I 2-1 H 19- 107 5-I 3-I H 19- 108 5-I 4-I H 19- 109 5-I 2-CI 3-CI 19- 110 5-I 2-CI 4-CI 19- 111 5-I 2-CI 5-CI 19- 112 5-I 2-CI 6-CI 19- 113 5-I 3-CI 4-CI 19- 114 5-I 3-CI 5-CI 19- 115 5-CF3 H H 19- 116 5-CF3 2-F H 19- 117 5-CF3 3-F H 19- 118 5-CF3 4-F H 19- 119 5-CF3 2-CI H 19- 120 5-CF3 3-CI H 19- 121 5-CF3 4-CI H RMN vide abaixo 19- 122 5-CF3 2-Br H 19- 123 5-CF3 3-Br H 19- 124 5-CF3 4-Br H 19- 125 5-CF3 2-I H 19- 126 5-CF3 3-I H 19- 127 5-CF3 4-I H 19- 128 5-CF3 2-CI 3-CI 19- 129 5-CF3 2-CI 4-CI 19- 130 5-CF3 2-CI 5-CI 19- 131 5-CF3 2-CI 6-CI exemplo n0 R3 G1 G2 Dados físicos 19- 132 5-CF3 3-CI 4-CI 19- 133 5-CF3 3-CI 5-CI 19- 134 4-CF3 H H 19- 135 4-CF3 2-F H 19- 136 4-CF3 3-F H 19- 137 4-CF3 4-F H 19- 138 4-CF3 2-CI H 19- 139 4-CF3 3-CI H 19- 140 4-CF3 4-CI H 19- 141 4-CF3 2-Br H 19- 142 4-CF3 3-Br H 19- 143 4-CF3 4-Br H 19F: -61,9, -70,4 ppm 19- 144 4-CF3 2-I H 19- 145 4-CF3 3-I H 19- 146 4-CF3 4-I H 19- 147 4-CF3 2-CI 3-CI 19- 148 4-CF3 2-CI 4-CI 19- 149 4-CF3 2-CI 5-CI 19- 150 4-CF3 2-CI 6-CI 19- 151 4-CFs 3-CI 4-CI 19- 152 4-CF3 3-CI 5-CI IgP = 4,25 19- 153 4-OMe H H 19- 154 4-OMe 2-F H 19- 155 4-OMe 3-F H 19- 156 4-OMe 4-F H 19- 157 4-OMe 2-CI H 19- 158 4-OMe 3-CI H 19- 159 4-OMe 4-CI H 19- 160 4-OMe 2-Br H 19- 161 4-OMe 3-Br H 19- 162 4-OMe 4-Br H 1H: 4,10 ppm, OCH3 19- 163 4-OMe 2-I H 19- 164 4-OMe 3-I H 19- 165 4-OMe 4-I H exemplo n0 R3 G1 G2 Dados físicos 19- 166 4-OMe 2-CI 3-CI 19- 167 4-OMe 2-CI 4-CI 19- 168 4-OMe 2-CI 5-CI 19- 169 4-OMe 2-CI 6-CI 19- 170 4-OMe 3-CI 4-CI 19- 171 4-OMe 3-CI 5-CI IgP = 2,93 19- 172 4-NMe2 H H 19- 173 4-NMe2 2-F H 19- 174 4-NMe2 3-F H 19- 175 4-NMe2 4-F H 19- 176 4-NMe2 2-CI H 19- 177 4-NMe2 3-CI H 19- 178 4-NMe2 4-CI H 19- 179 4-NMe2 2-Br H 19- 180 4-NMe2 3-Br H 19- 181 4-NMe2 4-Br H 1H: 6,41, 8.23 ppm; pirimidina-H 19- 182 4-NMe2 2-I H 19- 183 4-NMe2 3-I H 19- 184 4-NMe2 4-I H 19- 185 4-NMe2 2-CI 3-CI 19- 186 4-NMe2 2-CI 4-CI 19- 187 4-NMe2 2-CI 5-CI 19- 188 4-NMe2 2-CI 6-CI 19- 189 4-NMe2 3-CI 4-CI 19- 190 4-NMe2 3-CI 5-CI 19- 191 5-OCH3 4-CI H RMN-1H (de-DMSO): 8,66 ppm, (s, 2H) 19- 192 5-OCH3 3-CI 5-CI RMN-1H (de-DMSO): 8,66 ppm, (s, 2H) 19- 193 5-OCH3 3-CI 4-CI RMN-1H (de-DMSO): 8,66 ppm, (s, 2H) 19- 194 5-CN 3-CI 5-CI RMN-1H (de-DMSO): 9,36 ppm, (s, 2H) 19- 195 4-CF3 3-Br 4-CI RMN vide abaixo exemplo n° G1 ■ Dados físicos 19- 196 4-CF3 3-CI 4-Br RMN vide abaixo 19- 197 4-CF3 3-CF3 5-CF3 RMN vide abaixo 19- 198 4-CH3 3-CI 5-F IgP = 3,42 19- 199 4-CH3 3-F 5-F IgP = 3,06 19- 200 4-CH3 2-F 4-Br IgP = 3,28 19- 201 4-CH3 3-F 4-F IgP = 3,02 19- 202 4-CH3 3-CH3 5-CH3 IgP = 3,42 19- 203 S-CH3 3-CI 5-F IgP = 3,42 19- 204 S-CH3 3-F 5-F IgP = 3,06 19- 205 S-CH3 2-F 4-Br IgP = 3,28 19- 206 S-CH3 3-F 4-F IgP = 3,02 19- 207 S-CH3 3-Br 5-Br IgP = 4,05 19- 208 5-CH3 3-CHs 5-CH3 IgP = 3,47 19- 209 4-CN 3-CI 5-CI IgP = 3,84 Tabela 24

exemplo n° .I--, G1:.; G2 Dados físicos 24- 01 H H 24- 02 2-F H 24- 03 3-F H 24- 04 4-F H 24- 05 2-CI H 24- 06 3-CI H RMN vide abaixo 24- 07 4-CI H 24- 08 2-Br H 24- 09 3-Br H 24- 10 4-Br H 24- 11 2-I H 24- 12 3-I H 24- 13 4-I H 24- 14 2-F 3-F 24- 15 2-F 4-F exemplo n0 ϊ .G1::;; : M---'·: Dados físicos 24- 16 2-F 5-F 24- 17 2-F 6-F 24- 18 2-F 3-CI 24- 19 2-F 4-CI 24- 20 2-F 5-CI 24- 21 2-F 6-CI 24- 22 2-F 3-Br 24- 23 2-F 4-Br 24- 24 2-F 5-Br 24- 25 2-F 6-Br 24- 26 2-F 3-1 24- 27 2-F 4-1 24- 28 2-F 5-1 24- 29 2-F 6-1 24- 30 2-CI 3-F 24- 31 2-CI 4-F 24- 32 2-CI 5-F 24- 33 2-CI 3-CI 24- 34 2-CI 4-CI 24- 35 2-CI 5-CI 24- 36 2-CI 6-CI 24- 37 2-CI 3-Br 24- 38 2-CI 4-Br 24- 39 2-CI 5-Br 24- 40 2-CI 6-Br 24- 41 2-CI 3-1 24- 42 2-CI 4-1 24- 43 2-CI 5-1 24- 44 2-CI 6-1 24- 45 2-Br 3-F 24- 46 2-Br 4-F 24- 47 2-Br 5-F 24- 48 2-Br 3-CI 24- 49 2-Br 4-CI exemplo n0 G1 G2 Dados físicos 24- 50 2-Br 5-CI 24- 51 2-Br 3-Br 24- 52 2-Br 4-Br 24- 53 2-Br 5-Br 24- 54 2-Br 6-Br 24- 55 2-Br 3-I 24- 56 2-Br 4-I 24- 57 2-Br 5-I 24- 58 2-Br 6-I 24- 59 2-I 3-F 24- 60 2-I 4-F 24- 61 2-I 5-F 24- 62 2-I 3-CI 24- 63 2-I 4-CI 24- 64 2-I 5-CI 24- 65 2-I 3-Br 24- 66 2-I 4-Br 24- 67 2-I 5-Br 24- 68 2-I 3-I 24- 69 2-I 4-I 24- 70 2-I 5-I 24- 71 2-I 6-I 24- 72 3-F 4-F 24- 73 3-F 5-F 24- 74 3-F 4-CI 24- 75 3-F 5-CI 24- 76 3-F 4-Br I 77 3-F 5-Br CM 24- 78 3-F 4-I 24- 79 3-F 5-I 24- 80 3-CI 4-F 24- 81 3-CI 4-CI 24- 82 3-CI 5-CI 24- 83 3-CI 4-Br exemplo n° G2 Dados físicos 24- 84 3-CI 5-Br 24- 85 3-CI 4-I 24- 86 3-CI 5-I 24- 87 3-Br 4-F 24- 88 3-Br 4-CI 24- 89 3-Br 4-Br 24- 90 3-Br 5-Br 24- 91 3-Br 4-I 24- 92 3-Br 5-I 24- 93 3-I 4-F 24- 94 3-I 4-CI 24- 95 3-I 4-Br 24- 96 3-I 4-I 24- 97 3-I 4-I Tabela 25

exemplo n° G1 G2 Dados físicos 25- 01 H H 25- 02 2-F H 25- 03 3-F H 25- 04 4-F H IogP = 2.59 25- 05 2-CI H IogP = 2.69 25- 06 3-CI H IogP = 3.02 25- 07 4-CI H RMN vide abaixo 25- 08 2-Br H 25- 09 3-Br H 25- 10 4-Br H 25- 11 2-I H 25- 12 3-I H 25- 13 4-I H 25- 14 2-F 3-F 25- 15 2-F 4-F exemplo n0 G1 G2 Dados físicos 25- 16 2-F 5-F 25- 17 2-F 6-F 25- 18 2-F 3-CI 25- 19 2-F 4-CI 25- 20 2-F 5-CI 25- 21 2-F 6-CI 25- 22 2-F 3-Br 25- 23 2-F 4-Br 25- 24 2-F 5-Br 25- 25 2-F 6-Br 25- 26 2-F 3-I 25- 27 2-F 4-I 25- 28 2-F 5-I 25- 29 2-F 6-I 25- 30 2-CI 3-F 25- 31 2-CI 4-F IogP =2,79 25- 32 2-CI 5-F 25- 33 2-CI 3-CI 25- 34 2-CI 4-CI RMN vide abaixo 25- 35 2-CI 5-CI 25- 36 2-CI 6-CI 25- 37 2-CI 3-Br 25- 38 2-CI 4-Br 25- 39 2-CI 5-Br 25- 40 2-CI 6-Br I 41 2-CI 3-I ιη CM 25- 42 2-CI 4-I 25- 43 2-CI 5-I 25- 44 2-CI 6-I 25- 45 2-Br 3-F 25- 46 2-Br 4-F 25- 47 2-Br 5-F 25- 48 2-Br 3-CI 25- 49 2-Br 4-CI exemplo n0 G1 G2 Dados físicos 25- 50 2-Br 5-CI 25- 51 2-Br 3-Br 25- 52 2-Br 4-Br 25- 53 2-Br 5-Br 25- 54 2-Br 6-Br 25- 55 2-Br 3-I 25- 56 2-Br 4-I 25- 57 2-Br 5-I 25- 58 2-Br 6-I 25- 59 2-I 3-F 25- 60 2-I 4-F 25- 61 2-I 5-F 25- 62 2-I 3-CI 25- 63 2-I 4-CI 25- 64 2-I 5-CI 25- 65 2-I 3-Br 25- 66 2-I 4-Br 25- 67 2-I 5-Br 25- 68 2-I 3-I 25- 69 2-I 4-I 25- 70 2-I 5-I 25- 71 2-I 6-I 25- 72 3-F 4-F 25- 73 3-F 5-F 25- 74 3-F 4-CI 25- 75 3-F 5-CI 25- 76 3-F 4-Br 25- 77 3-F 5-Br 25- 78 3-F 4-I 25- 79 3-F 5-I 25- 80 3-CI 4-F 25- 81 3-CI 4-CI 25- 82 3-CI 5-CI 25- 83 3-CI 4-Br exemplo n° G1 G2 Dados físicos 25- 84 3-CI 5-Br 25- 85 3-CI 4-I 25- 86 3-CI 5-I 25- 87 3-Br 4-F I 88 3-Br 4-CI , IO CN I 25- 89 3-Br 4-Br 25- 90 3-Br 5-Br ro 91 3-Br 4-I Ol I 25- 92 3-Br 5-1 25- 93 3-I 4-F 25- 94 3-I 4-CI 25- 95 3-I 4-Br 25- 96 3-I 4-I 25- 97 3-I 4-I Tabela 26

exemplo n° G1 G2 R2 Dados físicos 26- 01 H H NHnPr 26- 02 2-F H NHnPr 26- 03 3-F H NHnPr 26- 04 4-F H NHnPr 26- 05 2-CI H NHnPr 26- 06 3-CI H NHnPr IogP = 3,37 26- 07 4-CI H NHnPr IogP = 3,42 26- 08 2-Br H NHnPr 26- 09 3-Br H NHnPr 26- 10 4-Br H NHnPr 26- 11 2-I H NHnPr 26- 12 3-I H NHnPr 26- 13 4-I H NHnPr 26- 14 2-CI 3-CI NHnPr 26- 15 2-CI 4-CI NHnPr exemplo n0 G1 G2 ; Dados físicos 26- 16 2-CI 5-CI NHnPr 26- 17 2-CI 6-CI NHnPr 26- 18 3-CI 4-CI NHnPr 26- 19 3-CI 5-CI NHnPr 26- 20 H H NHiPr 26- 21 2-F H NHiPr 26- 22 3-F H NHiPr 26- 23 4-F H NHiPr RMN vide abaixo I 24 2-CI H NHiPr RMN vide abaixo CD CM 26- 25 3-CI H NHiPr 26- 26 4-CI H NHiPr RMN vide abaixo 26- 27 2-Br H NHiPr 26- 28 3-Br H NHiPr I 29 4-Br H NHiPr CO CN 26- 30 2-I H NHiPr 26- 31 3-I H NHiPr 26- 32 4-I H NHiPr 26- 33 2-CI 3-CI NHiPr 26- 34 2-CI 4-CI NHiPr I 35 2-CI 5-CI NHiPr CD CN 26- 36 2-CI 6-CI NHiPr 26- 37 2-CI 4-F NHiPr IogP = 2,91 26- 38 3-CI 4-CI NHiPr 26- 39 3-CI 5-CI NHiPr 26- 40 H H NHCH2fenila 26- 41 2-F H NHCH2fenila 26- 42 3-F H NHCH2fenila 26- 43 4-F H NHCH2fenila 26- 44 2-CI H NHCH2fenila IogP = 3,37 26- 45 3-CI H NHCH2fenila 26- 46 4-CI H NHCH2fenila RMN vide abaixo 26- 47 2-Br H NHCH2fenila 26- 48 3-Br H NHCH2fenila 26- 49 4-Br H NHCH2fenila exemplo n0 G1 G2 R2 Dados físicos 26- 50 2-I H NHCH2fenila 26- 51 3-I H NHCH2fenila 26- 52 4-I H NHCH2fenila 26- 53 2-CI 3-CI NHCH2fenila 26- 54 2-CI 4-CI NHCH2fenila IogP = 4,23 26- 55 2-CI 5-CI NHCH2fenila 26- 56 2-CI 6-CI NHCH2fenila 26- 57 3-CI 4-CI NHCH2fenila 26- 58 3-CI 5-CI NHCH2fenila 26- 59 H H NHCH2CPr 26- 60 2-F H NHCH2CPr 26- 61 3-F H NHCH2CPr 26- 62 4-F H NHCH2CPr IogP = 3,15 26- 63 2-CI H NHCH2CPr 26- 64 3-CI H NHCH2CPr 26- 65 4-CI H NHCH2CPr RMN vide abaixo 26- 66 2-Br H NHCH2CPr 26- 67 3-Br H NHCH2CPr 26- 68 4-Br H NHCH2CPr 26- 69 2-I H NHCH2CPr 26- 70 3-I H NHCH2CPr 26- 71 4-I H NHCH2CPr 26- 72 2-CI 3-CI NHCH2CPr 26- 73 2-CI 4-CI NHCH2CPr 26- 74 2-CI 5-CI NHCH2CPr 26- 75 2-CI 6-CI NHCH2CPr 26- 76 3-CI 4-CI NHCH2CPr 26- 77 3-CI 5-CI NHCH2CPr 26- 78 H H NHCH2C=CMe2 26- 79 2-F H NHCH2C=CMe2 26- 80 3-F H NHCH2C=CMe2 26- 81 4-F H NHCH2C=CMe2 26- 82 2-CI H NHCH2C=CMe2 26- 83 3-CI H NHCH2C=CMe2 exemplo η° G1 G2 R2 Dados físicos 26- 84 4-CI H NHCH2C=CMe2 IogP = 3,84 26- 85 2-Br H NHCH2C=CMe2 26- 86 3-Br H NHCH2C=CMe2 26- 87 4-Br H NHCH2C=CMe2 26- 88 2-I H NHCH2C=CMe2 26- 89 3-I H NHCH2C=CMe2 26- 90 4-I H NHCH2C=CMe2 26- 91 2-CI 3-CI NHCH2C=CMe2 I 92 2-CI 4-CI NHCH2C=CMe2 CD CM 26- 93 2-CI 5-CI NHCH2C=CMe2 I 94 2-CI 6-CI NHCH2C=CMe2 CO CM 26- 95 3-CI 4-CI NHCH2C=CMe2 26- 96 3-CI 5-CI NHCH2C=CMe2 26- 97 H H NH(2‘- -pentila) 26- 98 2-F H NH(2'- -pentila) 26- 99 3-F H NH(2'- -pentila) 26- 100 4-F H NH(2'- -pentila) RMN vide abaixo I 101 2-CI H NH(2'- -pentila) RMN vide abaixo CO CM 26- 102 3-CI H NH(2'- -pentila) RMN vide abaixo 26- 103 4-CI H NH(2'- -pentila) RMN vide abaixo 26- 104 2-Br H NH(2'- -pentila) 26- 105 3-Br H NH(2'- -pentila) 26- 106 4-Br H NH(2’- -pentila) 26- 107 2-I H NH(2'- -pentila) 26- 108 3-I H NH(2'- -pentila) 26- 109 4-I H NH(2'- -pentila) 26- 110 2-CI 3-CI NH(2'- -pentila) 26- 111 2-CI 4-CI NH(2'- -pentila) RMN vide abaixo 26- 112 2-CI 5-CI NH(2'- -pentila) 26- 113 2-CI 6-CI NH(2'- -pentila) 26- 114 3-CI 4-CI NH(2'- -pentila) 26- 115 3-CI 5-CI NH(2'- -pentila) 26- 116 4-CI H NHCH2CO2Et RMN vide abaixo 26- 117 2-CI 4-F NH(2'-i-pentila) RMN vide abaixo exemplo n0 G1 G2 R2 Dados físicos 26- 118 2-CI 4-F NH(2'-i-pentila) RMN vide abaixo 26- 119 H H NHnBu 26- 120 2-F H NHnBu I 121 3-F H NHnBu CD OJ I 26- 122 4-F H NHnBu 26- 123 2-CI H NHnBu RMN vide abaixo 26- 124 3-CI H NHnBu RMN vide abaixo 26- 125 4-CI H NHnBu RMN vide abaixo 26- 126 2-Br H NHnBu 26- 127 3-Br H NHnBu 26- 128 4-Br H NHnBu 26- 129 2-I H NHnBu 26- 130 3-I H NHnBu 26- 131 4-I H NHnBu 26- 132 2-CI 3-CI NHnBu I 133 2-CI 4-CI NHnBu CD CM 26- 134 2-CI 5-CI NHnBu 26- 135 2-CI 6-CI NHnBu 26- 136 3-CI 4-CI NHnBu 26- 137 3-CI 5-CI NHnBu 26- 138 2-CI 4-F NHnBu RMN vide abaixo 26- 139 3-CI H NHiBu 26- 140 4-CI H NHiBu 26- 141 3-CI H NHCH2CO2Et RMN vide abaixo 26 142 2-CI 4-F NHnPr Tabela 27

exemplo n° G1 G2 G3 R2 Dados físicos 27- 01 H H H NHnPr 27- 02 H 2-F H NHnPr 27- 03 H 3-F H NHnPr 27- 04 H 4-F H NHnPr 27- 05 H 2-CI H NHnPr 27- 06 H 3-CI H NHnPr 27- 07 H 4-CI H NHnPr 27- 08 H 2-Br H NHnPr 27- 09 H 3-Br H NHnPr 27- 10 H 4-Br H NHnPr 27- 11 H 2-I H NHnPr 27- 12 H 3-I H NHnPr 27- 13 H 4-I H NHnPr 27- 14 3-CI 2-CI H NHnPr 27- 15 4-CI 2-CI H NHnPr 27- 16 5-CI 2-CI H NHnPr 27- 17 6-CI 2-CI H NHnPr 27- 18 4-CI 3-CI H NHnPr 27- 19 5-CI 3-CI H NHnPr RMN vide abaixo 27- 20 H H H NHiPr 27- 21 H 2-F H NHiPr 27- 22 H 3-F H NHiPr 27- 23 H 4-F H NHiPr 27- 24 H 2-CI H NHiPr 27- 25 H 3-CI H NHiPr 27- 26 H 4-CI H NHiPr RMN vide abaixo 27- 27 H 2-Br H NHiPr 27- 28 H 3-Br H NHiPr 27- 29 H 4-Br H NHiPr exemplo n0 G1 G2 G3 R2 Dados físicos 27- 30 H 2-I H NHiPr 27- 31 H 3-I H NHiPr 27- 32 H 4-I H NHiPr 27- 33 3-CI 2-CI H NHiPr 27- 34 4-CI 2-CI H NHiPr 27- 35 5-CI 2-CI H NHiPr 27- 36 6-CI 2-CI H NHiPr 27- 37 4-CI 3-CI H NHiPr 27- 38 5-CI 3-CI H NHiPr RMN vide abaixo 27- 39 H H H NHCH2fenila 27- 40 H 2-F H NHCH2fenila 27- 41 H 3-F H NHCH2fenila 27- 42 H 4-F H NHCH2fenila 27- 43 H 2-CI H NHCH2fenila 27- 44 H 3-CI H NHCH2fenila 27- 45 H 4-CI H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 46 H 2-Br H NHCH2fenila 27- 47 H 3-Br H NHCH2fenila 27- 48 H 4-Br H NHCH2fenila 27- 49 H 2-I H NHCH2fenila 27- 50 H 3-I H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 51 H 4-I H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 52 3-CI 2-CI H NHCH2fenila 27- 53 4-CI 2-CI H NHCH2fenila 27- 54 5-CI 2-CI H NHCH2fenila 27- 55 6-CI 2-CI H NHCH2fenila 27- 56 4-CI 3-CI H NHCH2fenila 27- 57 5-CI 3-CI H NHCH2fenila 27- 58 H H H NHCH2CPr 27- 59 H 2-F H NHCH2CPr 27- 60 H 3-F H NHCH2CPr I 61 H 4-F H NHCH2CPr CM 27- 62 H 2-CI H NHCH2CPr 27- 63 H 3-CI H NHCH2CPr exemplo n0 G1 G2 G3 R2 Dados físicos 27- 64 H 4-CI H NHCH2CPr 27- 65 H 2-Br H NHCH2CPr 27- 66 H 3-Br H NHCH2CPr 27- 67 H 4-Br H NHCH2CPr 27- 68 H 2-I H NHCH2CPr 27- 69 H 3-1 H NHCH2CPr 27- 70 H 4-I H NHCH2CPr 27- 71 3-CI 2-CI H NHCH2CPr 27- 72 4-CI 2-CI H NHCH2CPr 27- 73 5-CI 2-CI H NHCH2CPr 27- 74 6-CI 2-CI H NHCH2CPr 27- 75 4-CI 3-CI H NHCH2CPr 27- 76 5-CI 3-CI H NHCH2CPr RMN vide abaixo 27- 77 H H H NHCH2C=CMe2 27- 78 H 2-F H NHCH2C=CMe2 27- 79 H 3-F H NHCH2C=CMe2 27- 80 H 4-F H NHCH2C=CMe2 27- 81 H 2-CI H NHCH2C=CMe2 27- 82 H 3-CI H NHCH2C=CMe2 27- 83 H 4-CI H NHCH2C=CMe2 27- 84 H 2-Br H NHCH2C=CMe2 27- 85 H 3-Br H NHCH2C=CMe2 27- 86 H 4-Br H NHCH2C=CMe2 27- 87 H 2-I H NHCH2C=CMe2 27- 88 H 3-I H NHCH2C=CMe2 27- 89 H 4-I H NHCH2C=CMe2 27- 90 3-CI 2-CI H NHCH2C=CMe2 27- 91 4-CI 2-CI H NHCH2C=CMe2 27- 92 5-CI 2-CI H NHCH2C=CMe2 27- 93 6-CI 2-CI H NHCH2C=CMe2 27- 94 4-CI 3-CI H NHCH2C=CMe2 27- 95 5-CI 3-CI H NHCH2C=CMe2 27- 96 H H H NHCH2CH=CH2 27- 97 H 2-F H NHCH2CH=CH2 exemplo n° G1 G2 G3 R2 Dados físicos 27- 98 H 3-F H NHCH2CH=CH2 27- 99 H 4-F H NHCH2CH=CH2 27- 100 H 2-CI H NHCH2CH=CH2 27- 101 H 3-CI H NHCH2CH=CH2 27- 102 H 4-CI H NHCH2CH=CH2 27- 103 H 2-Br H NHCH2CH=CH2 27- 104 H 3-Br H NHCH2CH=CH2 27- 105 H 4-Br H NHCH2CH=CH2 27- 106 H 2-I H NHCH2CH=CH2 27- 107 H 3-I H NHCH2CH=CH2 27- 108 H 4-I H NHCH2CH=CH2 27- 109 3-CI 2-CI H NHCH2CH=CH2 27- 110 4-CI 2-CI H NHCH2CH=CH2 27- 111 5-CI 2-CI H NHCH2CH=CH2 27- 112 6-CI 2-CI H NHCH2CH=CH2 27- 113 4-CI 3-CI H NHCH2CH=CH2 27- 114 5-CI 3-CI H NHCH2CH=CH2 RMN vide abaixo 27- 115 H H H NHiBu 27- 116 H 2-F H NHiBu 27- 117 H 3-F H NHiBu 27- 118 H 4-F H NHiBu 27- 119 H 2-CI H NHiBu 27- 120 H 3-CI H NHiBu 27- 121 H 4-CI H NHiBu 27- 122 H 2-Br H NHiBu 27- 123 H 3-Br H NHiBu 27- 124 H 4-Br H NHiBu 27- 125 H 2-I H NHiBu 27- 126 H 3-I H NHiBu 27- 127 H 4-I H NHiBu 27- 128 3-CI 2-Cl H NHiBu 27- 129 4-CI 2-CI H NHiBu 27- 130 5-CI 2-CI H NHiBu 27- 131 6-CI 2-CI H NHiBu exemplo n° G1 G2 G3 R2 Dados físicos 27- 132 4-CI 3-CI H NHiBu 27- 133 5-CI 3-CI H NHiBu RMN vide abaixo 27- 134 H H H NHCH2-4-CI-Ph 27- 135 H 2-F H NHCH2-4-CI-Ph 27- 136 H 3-F H NHCH2-4-CI-Ph 27- 137 H 4-F H NHCH2-4-CI-Ph 27- 138 H 2-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 139 H 3-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 140 H 4-CI H NHCH2-4-CI-Ph RMN vide abaixo 27- 141 H 2-Br H NHCH2-4-CI-Ph 27- 142 H 3-Br H NHCH2-4-CI-Ph 27- 143 H 4-Br H NHCH2-4-CI-Ph 27- 144 H 2-I H NHCH2-4-CI-Ph 27- 145 H 3-I H NHCH2-4-CI-Ph 27- 146 H 4-I H NHCH2-4-CI-Ph 27- 147 3-CI 2-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 148 4-CI 2-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 149 5-CI 2-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 150 6-CI 2-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 151 4-CI 3-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 152 5-CI 3-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 153 5-CI 3-CI H NHCH2-3-Br-5- RMN vide abaixo Br-Ph 27- 154 5-CI 3-CI H NH-cpent RMN vide abaixo 27- 155 4-F 3-CI H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 156 H 4-OCHF2 H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 157 3-CI 2-F H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 158 4-CI 3-CFs H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 159 4-Me 3-OMe H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 160 4-CI 3-OCFs H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 161 H 4-SMe H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 162 H 3-OCHF2 H NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 163 4-OMe 3-F 5-F NHCH2fenila RMN vide abaixo 27- 164 3-CI 5-CF3 H NHCH2fenila 27- 165 3-CF3 4-CI H NHCH2fenila exemplo n° ■:i. °2 â G3 Dados físicos 27 166 3-cf3 5-CF3 H NHCH2fenila 27- 167 3-CI 5-CF3 H NHCH2-4-CI-Ph 27- 168 3-CF3 4-CI H NHCH2-4-CI-Ph 27- 169 3-CF3 5-CF3 H NHCH2-4-CI-Ph 27- 170 3-CI 5-CF3 H NHCH2CH=CH2 27- 171 3-CF3 4-CI H NHCH2CH=CH2 27- 172 3-CF3 5-CF3 H NHCH2CH=CH2 Tabela 28

exemplo n° , ■Ά ■! G2 , Dados físicos 28- 01 H H NHCOCH3 28- 02 2-F H NHCOCH3 28- 03 3-F H NHCOCH3 28- 04 4-F H NHCOCH3 28- 05 2-CI H NHCOCH3 28- 06 3-CI H NHCOCH3 28- 07 4-CI H NHCOCH3 RMN vide abaixo 28- 08 2-Br H NHCOCH3 28- 09 3-Br H NHCOCH3 28- 10 4-Br H NHCOCH3 28- 11 2-I H NHCOCH3 28- 12 3-I H NHCOCH3 28- 13 4-I H NHCOCH3 28- 14 2-CI 3-CI NHCOCH3 28- 15 2-CI 4-CI NHCOCH3 28- 16 2-CI 5-CI NHCOCH3 28- 17 2-CI 6-CI NHCOCH3 28- 18 3-CI 4-CI NHCOCH3 28- 19 3-CI 5-CI NHCOCH3 28- 20 H H N(COCH3)2 ISJ 21 2-F H N(COCH3)2 03 I 28- 22 3-F H N(COCH3)2 exemplo n0 G1 : G2 R2 Dados físicos 28- 23 4-F H N(COCH3)2 I 24 2-CI H N(COCH3)2 00 CM 28- 25 3-CI H N(COCH3)2 28- 26 4-CI H N(COCH3)2 28- 27 2-Br H N(COCH3)2 I 28 3-Br H N(COCH3)2 CO CM 28- 29 4-Br H N(COCH3)2 28- 30 2-I H N(COCH3)2 28- 31 3-I H N(COCH3)2 28- 32 4-I H N(COCH3)2 28- 33 2-CI 3-CI N(COCH3)2 28- 34 2-CI 4-CI N(COCH3)2 28- 35 2-CI 5-CI N(COCH3)2 28- 36 2-CI 6-CI N(COCH3)2 28- 37 3-CI 4-CI N(COCH3)2 28- 38 3-CI 5-CI N(COCH3)2 N) 39 H H NHCOOEt 00 1 28- 40 2-F H NHCOOEt 28- 41 3-F H NHCOOEt 28- 42 4-F H NHCOOEt 28- 43 2-CI H NHCOOEt 28- 44 3-CI H NHCOOEt 28- 45 4-CI H NHCOOEt 28- 46 2-Br H NHCOOEt I 47 3-Br H NHCOOEt OO CM 28- 48 4-Br H NHCOOEt 28- 49 2-I H NHCOOEt 28- 50 3-I H NHCOOEt 28- 51 4-I H NHCOOEt 28- 52 2-CI 3-CI NHCOOEt 28- 53 2-CI 4-CI NHCOOEt 28- 54 2-CI 5-CI NHCOOEt 28- 55 2-CI 6-CI NHCOOEt 28- 56 3-CI 4-CI NHCOOEt exemplo n° §|31:··ΐ;;ί Dados físicos 28- 57 3-CI 5-CI NHCOOEt Tabela 29

exemplo n° G1 G2 G3 í . ; R2 Dados físicos 29- 01 H H H NHCOCH3 29- 02 H 2-F H NHCOCH3 29- 03 H 3-F H NHCOCH3 29- 04 H 4-F H NHCOCH3 29- 05 H 2-CI H NHCOCH3 29- 06 H 3-CI H NHCOCH3 29- 07 H 4-CI H NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 08 H 2-Br H NHCOCH3 29- 09 H 3-Br H NHCOCH3 29- 10 H 4-Br H NHCOCH3 29- 11 H 2-I H NHCOCH3 29- 12 H 3-I H NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 13 H 4-I H NHCOCH3 29- 14 3-CI 2-CI H NHCOCH3 29- 15 4-CI 2-CI H NHCOCH3 29- 16 5-CI 2-CI H NHCOCH3 29- 17 6-CI 2-CI H NHCOCH3 29- 18 4-CI 3-CI H NHCOCH3 29- 19 5-CI 3-CI H NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 20 H H H N(COCH3)2 29- 21 H 2-F H N(COCH3)2 29- 22 H 3-F H N(COCH3)2 29- 23 H 4-F H N(COCH3)2 29- 24 H 2-CI H N(COCH3)2 29- 25 H 3-CI H N(COCH3)2 29- 26 H 4-CI H N(COCH3)2 RMN vide abaixo 29- 27 H 2-Br H N(COCH3)2 exemplo n0 G1 G2 G3 : . R2 Dados físicos 29- 28 H 3-Br H N(COCH3)2 NI 29 H 4-Br H N(COCH3)2 1H: 2,25 ppm, CO diacetila I 29- 30 H 2-I H N(COCH3)2 29- 31 H 3-I H N(COCH3)2 29- 32 H 4-I H N(COCH3)2 29- 33 3-CI 2-CI H N(COCH3)2 29- 34 4-CI 2-CI H N(COCH3)2 29- 35 5-CI 2-CI H N(COCH3)2 29- 36 6-CI 2-CI H N(COCH3)2 29- 37 4-CI 3-CI H N(COCH3)2 1H: 2,27 ppm, diacetila 29- 38 5-CI 3-CI H N(COCH3)2 29- 39 H H H NHCOOMe 29- 40 H 2-F H NHCOOMe 29- 41 H 3-F H NHCOOMe ro 42 H 4-F H NHCOOMe CD I 29- 43 H 2-CI H NHCOOMe 29- 44 H 3-CI H NHCOOMe 29- 45 H 4-CI H NHCOOMe 29- 46 H 2-Br H NHCOOMe 29- 47 H 3-Br H NHCOOMe 29- 48 H 4-Br H NHCOOMe 29- 49 H 2-I H NHCOOMe 29- 50 H 3-I H NHCOOMe 29- 51 H 4-I H NHCOOMe 29- 52 3-CI 2-CI H NHCOOMe 29- 53 4-CI 2-CI H NHCOOMe 29- 54 5-CI 2-CI H NHCOOMe 29- 55 6-CI 2-CI H NHCOOMe 29- 56 4-CI 3-CI H NHCOOMe 29- 57 5-CI 3-CI H NHCOOMe 29- 58 H H H NHCOOEt 29- 59 H 2-F H NHCOOEt 29- 60 H 3-F H NHCOOEt exemplo n0 G1 G2 G3 R2 Dados físicos 29- 61 H 4-F H NHCOOEt 29- 62 H 2-CI H NHCOOEt 29- 63 H 3-CI H NHCOOEt 29- 64 H 4-CI H NHCOOEt RMN vide abaixo 29- 65 H 2-Br H NHCOOEt 29- 66 H 3-Br H NHCOOEt 29- 67 H 4-Br H NHCOOEt 29- 68 H 2-I H NHCOOEt 29- 69 H 3-I H NHCOOEt 29- 70 H 4-I H NHCOOEt 29- 71 3-CI 2-CI H NHCOOEt 29- 72 4-CI 2-CI H NHCOOEt 29- 73 5-CI 2-CI H NHCOOEt 29- 74 6-CI 2-CI H NHCOOEt 29- 75 4-CI 3-CI H NHCOOEt CD 76 5-CI 3-CI H NHCOOEt I 29- 77 H H H N(COOMe)2 29- 78 H 2-F H N(COOMe)2 29- 79 H 3-F H N(COOMe)2 29- 80 H 4-F H N(COOMe)2 29- 81 H 2-CI H N(COOMe)2 N> 82 H 3-CI H N(COOMe)2 CO I 29- 83 H 4-CI H N(COOMe)2 29- 84 H 2-Br H N(COOMe)2 29- 85 H 3-Br H N(COOMe)2 29- 86 H 4-Br H N(COOMe)2 29- 87 H 2-I H N(COOMe)2 29- 88 H 3-I H N(COOMe)2 29- 89 H 4-I H N(COOMe)2 29- 90 3-CI 2-CI H N(COOMe)2 29- 91 4-CI 2-CI H N(COOMe)2 29- 92 5-CI 2-CI H N(COOMe)2 29- 93 6-CI 2-CI H N(COOMe)2 29- 94 4-CI 3-CI H N(COOMe)2 exemplo n° G1 G2 G3 R2 Dados físicos 29- 95 5-CI 3-CI H N(COOMe)2 29- 96 H H H N(COOEt)2 29- 97 H 2-F H N(COOEt)2 29- 98 H 3-F H N(COOEt)2 29- 99 H 4-F H N(COOEt)2 29- 100 H 2-CI H N(COOEt)2 29- 101 H 3-CI H N(COOEt)2 29- 102 H 4-CI H N(COOEt)2 29- 103 H 2-Br H N(COOEt)2 29- 104 H 3-Br H N(COOEt)2 29- 105 H 4-Br H N(COOEt)2 29- 106 H 2-I H N(COOEt)2 29- 107 H 3-I H N(COOEt)2 29- 108 H 4-I H N(COOEt)2 29- 109 3-CI 2-CI H N(COOEt)2 29- 110 4-CI 2-CI H N(COOEt)2 29- 111 5-CI 2-CI H N(COOEt)2 29- 112 6-CI 2-CI H N(COOEt)2 29- 113 4-CI 3-CI H N(COOEt)2 29- 114 5-CI 3-CI H N(COOEt)2 29- 115 H H H NHCOC2H5 29- 116 H 2-F H NHCOC2H5 29- 117 H 3-F H NHCOC2H5 29- 118 H 4-F H NHCOC2H5 29- 119 H 2-CI H NHCOC2H5 29- 120 H 3-CI H NHCOC2H5 29- 121 H 4-CI H NHCOC2H5 29- 122 H 2-Br H NHCOC2H5 29- 123 H 3-Br H NHCOC2H5 29- 124 H 4-Br H NHCOC2H5 29- 125 H 2-I H NHCOC2H5 29- 126 H 3-I H NHCOC2H5 29- 127 H 4-I H NHCOC2H5 29- 128 3-CI 2-CI H NHCOC2H5 exemplo n0 G1 G2 G3 .. R2. ; Dados físicos 29- 129 4-CI 2-CI H NHCOC2H5 29- 130 5-CI 2-CI H NHCOC2H5 29- 131 6-CI 2-CI H NHCOC2H5 29- 132 4-CI 3-CI H NHCOC2H5 29- 133 5-CI 3-CI H NHCOC2H5 29- 134 H H H N(COC2H5)2 29- 135 H 2-F H N(COC2H5)2 29- 136 H 3-F H N(COC2H5)2 29- 137 H 4-F H N(COC2H5)2 29- 138 H 2-CI H N(COC2H5)2 I 139 H 3-CI H N(COC2H5)2 Oi CM 29- 140 H 4-CI H N(COC2H5)2 29- 141 H 2-Br H N(COC2H5)2 29- 142 H 3-Br H N(COC2H5)2 29- 143 H 4-Br H N(COC2H5)2 1H: 1,02, 2,53 ppm, COCH2CH3 29- 144 H 2-I H N(COC2H5)2 29- 145 H 3-I H N(COC2H5)2 29- 146 H 4-I H N(COC2H5)2 29- 147 3-CI 2-CI H N(COC2H5)2 29- 148 4-CI 2-CI H N(COC2H5)2 29- 149 5-CI 2-CI H N(COC2H5)2 29- 150 6-CI 2-CI H N(COC2H5)2 29- 151 4-CI 3-CI H N(COC2H5)2 29- 152 5-CI 3-CI H N(COC2H5)2 29- 153 4-OMe 3-F 5-F NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 154 4-Me 3-OMe H NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 155 4-CI 3-OCF3 H NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 156 H 4- H NHCOCH3 RMN vide abaixo OCHF2 29- 157 4-F 3-CI H NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 158 4-OMe 3-F 5-F N(COCH3)2 RMN vide abaixo 29- 159 4-Me 3-OMe H N(COCH3)2 RMN vide abaixo 29- 160 4-CI 3-OCFs H N(COCH3)2 RMN vide abaixo 29- 161 H 4- H N(COCH3)2 RMN vide abaixo exemplo n° G1 G2 G3 R2 Dados físicos OCHF2 29- 162 4-F 3-CI H N(COCH3)2 RMN vide abaixo 29- 163 3-CF3 5-CF3 NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 164 3-CI 5-CF3 NHCOCH3 RMN vide abaixo 29- 165 3-CI 5-CF3 NH- RMN vide abaixo CO2CH2CCH 29- 166 3-CI 5-CF3 N(C02CH2CC RMN vide abaixo H)2 29- 167 3-CFs 5-CF3 N(C02CH2CC RMN vide abaixo H)2 Tabela 30

exemplo n° : G1 G2 R2 Dados físicos 30- 01 H H NH-CO-COOMe 30- 02 2-F H NH-CO-COOMe 30- 03 3-F H NH-CO-COOMe 30- 04 4-F H NH-CO-COOMe 30- 05 2-CI H NH-CO-COOMe 30- 06 3-CI H NH-CO-COOMe 30- 07 4-CI H NH-CO-COOMe 30- 08 2-Br H NH-CO-COOMe 30- 09 3-Br H NH-CO-COOMe 30- 10 4-Br H NH-CO-COOMe 1H: 3,90 ppm, CO- OMe 30- 11 2-I H NH-CO-COOMe 30- 12 3-I H NH-CO-COOMe 30- 13 4-I H NH-CO-COOMe 30- 14 2-CI 3-CI NH-CO-COOMe 30- 15 2-CI 4-CI NH-CO-COOMe 30- 16 2-CI 5-CI NH-CO-COOMe 30- 17 2-CI 6-CI NH-CO-COOMe 30- 18 3-CI 4-CI NH-CO-COOMe exemplo n° G1 G2 R2 Dados físicos 30- 19 3-CI 5-CI NH-CO-COOMe 30- 20 H H NH-CO-COOEt 30- 21 2-F H NH-CO-COOEt 30- 22 3-F H NH-CO-COOEt 30- 23 4-F H NH-CO-COOEt 30- 24 2-CI H NH-CO-COOEt 30- 25 3-CI H NH-CO-COOEt 30- 26 4-CI H NH-CO-COOEt 30- 27 2-Br H NH-CO-COOEt 30- 28 3-Br H NH-CO-COOEt 30- 29 4-Br H NH-CO-COOEt 30- 30 2-I H NH-CO-COOEt 30- 31 3-I H NH-CO-COOEt 30- 32 4-I H NH-CO-COOEt 30- 33 2-CI 3-CI NH-CO-COOEt 30- 34 2-CI 4-CI NH-CO-COOEt 30- 35 2-CI 5-CI NH-CO-COOEt 30- 36 2-CI 6-CI NH-CO-COOEt 30- 37 3-CI 4-CI NH-CO-COOEt 30- 38 3-CI 5-CI NH-CO-COOEt Tabela 31

exemplo n° G1 G2 R2 dados físicos 31- 01 H H NHCO-Ph 31- 02 2-F H NHCO-Ph 31- 03 3-F H NHCO-Ph 31- 04 4-F H NHCO-Ph 31- 05 2-CI H NHCO-Ph 31- 06 3-CI H NHCO-Ph 31- 07 4-CI H NHCO-Ph 31- 08 2-Br H NHCO-Ph 31- 09 3-Br H NHCO-Ph exemplo n0 G1 G2 R2 dados físicos 31- 10 4-Br H NHCO-Ph 31- 11 2-I H NHCO-Ph 31- 12 3-1 H NHCO-Ph 31- 13 4-I H NHCO-Ph 31- 14 2-CI 3-CI NHCO-Ph 31- 15 2-CI 4-CI NHCO-Ph 31- 16 2-CI 5-CI NHCO-Ph 31- 17 2-CI 6-CI NHCO-Ph 31- 18 3-CI 4-CI NHCO-Ph 31- 19 3-CI 5-CI NHCO-Ph 31- 20 H H NHCO-2-CI-C6H4 31- 21 2-F H NHCO-2-CI-C6H4 31- 22 3-F H NHCO-2-CI-C6H4 31- 23 4-F H NHCO-2-CI-C6H4 31- 24 2-CI H NHCO-2-CI-C6H4 31- 25 3-CI H NHCO-2-CI-C6H4 31- 26 4-CI H NHCO-2-CI-C6H4 31- 27 2-Br H NHCO-2-CI-C6H4 31- 28 3-Br H NHCO-2-CI-C6H4 31- 29 4-Br H NHCO-2-CI-C6H4 19F: -61,25 ppm, CF3. 31- 30 2-I H NHCO-2-CI-C6H4 31- 31 3-I H NHCO-2-CI-C6H4 31- 32 4-I H NHCO-2-CI-C6H4 31- 33 2-CI 3-CI NHCO-2-CI-C6H4 31- 34 2-CI 4-CI NHCO-2-CI-C6H4 31- 35 2-CI 5-CI NHCO-2-CI-C6H4 31- 36 2-CI 6-CI NHCO-2-CI-C6H4 31- 37 3-CI 4-CI NHCO-2-CI-C6H4 31- 38 3-CI 5-CI NHCO-2-CI-C6H4 31- 39 H H NHCO-3-CI-C6H4 31- 40 2-F H N HCO-3-CI-C6H4 31- 41 3-F H N HCO-3-CI-C6H4 31- 42 4-F H NHCO-3-CI-C6H4 31- 43 2-CI H NHCO-3-CI-C6H4 exemplo n0 G1 G2 R2 dados físicos 31- 44 3-CI H NHCO-3-CI-C6H4 31- 45 4-CI H NHCO-3-CI-C6H4 31- 46 2-Br H NHCO-3-CI-C6H4 31- 47 3-Br H NHCO-3-CI-C6H4 31- 48 4-Br H NHCO-3-CI-C6H4 31- 49 2-I H NHCO-3-CI-C6H4 31- 50 3-I H NHCO-3-CI-C6H4 31- 51 4-I H NHCO-3-CI-C6H4 31- 52 2-CI 3-CI NHCO-3-CI-C6H4 31- 53 2-CI 4-CI NHCO-3-CI-C6H4 31- 54 2-CI 5-CI NHCO-3-CI-C6H4 31- 55 2-CI 6-CI NHCO-3-CI-C6H4 31- 56 3-CI 4-CI NHCO-3-CI-C6H4 31- 57 3-CI 5-CI NHCO-3-CI-C6H4 31- 58 H H NHCCM-CI-C6H4 31- 59 2-F H NHCO-2-F-C6H4 31- 60 3-F H NHCO-2-F-C6H4 31- 61 4-F H NHCO-2-F-C6H4 31- 62 2-CI H NHCO-2-F-C6H4 31- 63 3-CI H NHCO-2-F-C6H4 31- 64 4-CI H NHCO-2-F-C6H4 31- 65 2-Br H NHCO-2-F-C6H4 31- 66 3-Br H NHCO-2-F-C6H4 31- 67 4-Br H NHCO-2-F-C6H4 31- 68 2-I H NHCO-2-F-C6H4 31- 69 3-I H NHCO-2-F-C6H4 31- 70 4-I H NHCO-2-F-C6H4 31- 71 2-CI 3-CI NHCO-2-F-CeH4 31- 72 2-CI 4-CI NHCO-2-F-C6H4 31- 73 2-CI 5-CI NHCO-2-F-C6H4 31- 74 2-CI 6-CI NHCO-2-F-C6H4 31- 75 3-CI 4-CI NHCO-2-F-C6H4 31- 76 3-CI 5-CI NHCO-2-F-C6H4 31- 77 H H NHCO-3-F-C6H4 exemplo n0 G1 G2 R2 dados físicos 31- 78 2-F H NHCO-3-F-C6H4 31- 79 3-F H NHCO-3-F-C6H4 31- 80 4-F H NHCO-3-F-C6H4 31- 81 2-CI H NHCO-3-F-C6H4 31- 82 3-CI H NHCO-3-F-C6H4 31- 83 4-CI H NHCO-3-F-C6H4 31- 84 2-Br H NHCO-3-F-C6H4 31- 85 3-Br H NHCO-3-F-C6H4 31- 86 4-Br H NHCO-3-F-C6H4 31- 87 2-I H NHCO-3-F-C6H4 31- 88 3-I H NHCO-3-F-C6H4 31- 89 4-I H NHCO-3-F-C6H4 31- 90 2-CI 3-CI NHCO-3-F-C6H4 31- 91 2-CI 4-CI NHCO-3-F-C6H4 31- 92 2-CI 5-CI NHCO-3-F-C6H4 31- 93 2-CI 6-CI NHCO-3-F-C6H4 31- 94 3-CI 4-CI NHCO-3-F-C6H4 31- 95 3-CI 5-CI NHCO-3-F-C6H4 31- 96 H H NHCCM-F-C6H4 31- 97 2-F H NHCO-4-F-C6H4 31- 98 3-F H NHCO-4-F-C6H4 31- 99 4-F H NHCO-4-F-C6H4 31- 100 2-CI H NHCO-4-F-C6H4 31- 101 3-CI H NHCCM-F-C6H4 31- 102 4-CI H NHCO-4-F-C6H4 31- 103 2-Br H NHCO-4-F-C6H4 31- 104 3-Br H NHCO-4-F-C6H4 31- 105 4-Br H NHCO-4-F-C6H4 31- 106 2-I H NHCO-4-F-C6H4 31- 107 3-I H NHCO-4-F-C6H4 31- 108 4-I H NHCO-4-F-C6H4 31- 109 2-CI 3-CI NHCO-4-F-C6H4 31- 110 2-CI 4-CI NHCO-4-F-C6H4 31- 111 2-CI 5-CI NHCO-4-F-C6H4 exemplo n° G2 > dados físicos 31- 112 2-CI 6-CI NHCO-4-F-C6H4 31- 113 3-CI 4-CI NHCO-4-F-C6H4 31- 114 3-CI 5-CI NHCCM-F-C6H4 Tabela 32

exemplo n° λ R1 ■ G1 Dados físicos 32- 01 CF3 H 32- 02 CF3 2-CI 32- 03 CF3 6-CI RMN vide abaixo 32- 04 CO 5-CI u. O 32- 05 CF3 4-CI 32- 06 CO 5-F U- O 32- 07 CF3 5-Br 32- 08 CF3 5-I 32- 09 CF3 2-OMe 32- 10 CF3 4-OMe 32- 11 CF3 5-OMe 32- 12 CF3 6-OMe RMN vide abaixo 32- 13 CF3 2-OEt I 14 CF3 4-0 Et CM CO 32- 15 CF3 5-OEt 32- 16 O 6-OEt Tl CO 32- 17 CF3 6-CF3 RMN vide abaixo 32- 18 Me H 32- 19 Me 2-CI 32- 20 Me 6-CI 32- 21 Me 5-CI 32- 22 Me 4-CI 32- 23 Me 5-F 32- 24 Me 5-Br 32- 25 Me 5-I 32- 26 Me 2-OMe exemplo n0 R1 G1 , Dados físicos 32- 27 Me 4-OMe 32- 28 Me 5-OMe 32- 29 Me 6-0 Me 32- 30 Me 2-OEt 32- 31 Me 4-0 Et 32- 32 Me 5-OEt 32- 33 Me 6-OEt 32- 34 Me 6-CF3 32- 35 Et H 32- 36 Et 2-CI 32- 37 Et 6-CI IgP = 1,76 32- 38 Et 5-CI 32- 39 Et 4-CI 32- 40 Et 5-F 32- 41 Et 5-Br 32- 42 Et 5-I 32- 43 Et 2-OMe 32- 44 Et 4-OMe 32- 45 Et 5-OMe 32- 46 Et 6-OMe 32- 47 Et 2-OEt I 48 Et 4-0 Et CM CO 32- 49 Et 5-OEt 32- 50 Et 6-OEt 32- 51 Et 6-CF3 32- 52 CF3 6-NMe2 RMN vide abaixo 32 53 CF3 6-OiPr RMN vide abaixo 32- 54 CF3 G1 = 6-OMe RMN vide abaixo G2 = 5-CI Tabela 33

exemplo n° R1 G1 G2 dados físicos 33- 01 CF3 H H 33- 02 CO 3-CI H LL O 33- 03 CF3 4-CI H 33- 04 CF3 5-CI H 33- 05 CF3 6-CI H 33- 06 CF3 5-F H 33- 07 CF3 5-Br H 33- 08 CF3 5-I H 33- 09 CF3 3-OMe H 33- 10 CF3 4-OMe H 33- 11 CF3 5-OMe H 33- 12 CF3 6-OMe H 33- 13 CF3 3-OEt H 33- 14 CF3 4-0 Et H 33- 15 CF3 5-OEt H 33- 16 CF3 6-OEt H 33- 17 CF3 3-CF3 H 33- 18 CO 4-CF3 H LL o 33- 19 CO 5-CF3 H U- O 33- 20 CF3 6-CF3 H 33- 21 CF3 3-CI 5-CI I 22 CH3 H H ! I CO CO i I 33- 23 CH3 3-CI H 33- 24 CH3 4-CI H 33- 25 CH3 5-CI H 33- 26 CH3 6-CI H 33- 27 CH3 5-F H 33- 28 CH3 5-Br H 33- 29 CH3 5-I H 33- 30 CH3 3-OMe H exemplo n0 ... R1 V, G1 G2 dados físicos 33- 31 CH3 4-OMe H 33- 32 CH3 5-OMe H 33- 33 CH3 6-OMe H 33- 34 CH3 3-OEt H I 35 CH3 4-0 Et H CO CO 33- 36 CO 5-OEt H I O 33- 37 CH3 6-OEt H 33- 38 CH3 3-CF3 H 33- 39 CH3 4-CF3 H 33- 40 CH3 5-CF3 H 33- 41 CH3 6-CF3 H 33- 42 CH3 3-CI 5-CI 33- 43 C2H5 H H 33- 44 C2H5 3-CI H 33- 45 C2H5 4-CI H 33- 46 C2H5 5-CI H 33- 47 C2H5 6-CI H 33- 48 C2H5 5-F H 33- 49 C2H5 5-Br H 33- 50 C2H5 5-I H I 51 C2H5 3-OMe H CO CO 33- 52 C2H5 4-OMe H 33- 53 C2H5 5-OMe H 33- 54 C2H5 6-OMe H 33- 55 C2H5 3-OEt H 33- 56 C2H5 4-OEt H CO 57 C2H5 5-OEt H CO I 33- 58 C2H5 6-OEt H 33- 59 C2H5 3-CF3 H 33- 60 C2H5 4-CF3 H 33- 61 C2H5 5-CF3 H 33- 62 C2H5 6-CF3 H 33- 63 C2H5 3-CI 5-CI Tabela 34

exemplo n° dados físicos 34- 01 H 34- 02 5-F 34- 03 5-CI 34- 04 5-Br 34- 05 5-I 34- 06 5-CF3

Tabela 35

exemplo n° G1 rm. dados físicos 35- 01 H H ciclopropila 35- 02 2-F H ciclopropila 35- 03 3-F H ciclopropila 35- 04 4-F H ciclopropila 35- 05 2-CI H ciclopropila 35- 06 3-CI H ciclopropila 35- 07 4-CI H ciclopropila IogP 2,66; RMN-1H (CD3CN): 8,74 (d, 2H), 7,22 (t, 1H) 35- 08 2-Br H ciclopropila 35- 09 3-Br H ciclopropila 35- 10 4-Br H ciclopropila 35- 11 2-I H ciclopropila 35- 12 3-I H ciclopropila 35- 13 4-1 H ciclopropila 35- 14 2-CI 3-CI ciclopropila 35- 15 2-CI 4-CI ciclopropila 35- 16 2-CI 5-CI ciclopropila exemplo n0 G1 G2 dados físicos 35- 17 2-CI 6-CI ciclopropila 35- 18 2-CI 4-F ciclopropila 35- 19 3-CI 4-CI ciclopropila 35- 20 3-CI 5-CI ciclopropila RMN vide abaixo 35- 21 H H 1-CI-ciclopropila 35- 22 2-F H 1-CI-ciclopropila 35- 23 3-F H 1-CI-ciclopropila 35- 24 4-F H 1-CI-ciclopropila 35- 25 2-CI H 1-CI-ciclopropila 35- 26 3-CI H 1-CI-ciclopropila 35- 27 4-CI H 1-CI-ciclopropila 35- 28 2-Br H 1-CI-ciclopropila 35- 29 3-Br H 1-CI-ciclopropila 35- 30 4-Br H 1-CI-ciclopropila 35- 31 2-I H 1-CI-ciclopropila 35- 32 3-1 H 1-CI-ciclopropila 35- 33 4-1 H 1-CI-ciclopropila 35- 34 2-CI 3-CI 1-CI-ciclopropila 35- 35 2-CI 4-CI 1-CI-ciclopropila 35- 36 2-CI 5-CI 1-CI-ciclopropila 35- 37 2-CI 6-CI 1-CI-ciclopropila 35- 38 3-CI 4-CI 1-CI-ciclopropila 35- 39 3-CI 5-CI 1-CI-ciclopropila RMN vide abaixo 35- 40 H H 1 -CF3-ciclopropila 35- 41 2-F H 1-CF3-ciclopropila 35- 42 3-F H 1-CF3-ciclopropila 35- 43 4-F H 1-CF3-ciclopropila 35- 44 2-CI H 1-CF3-ciclopropila 35- 45 3-CI H 1-CF3-ciclopropila 35- 46 4-CI H 1-CF3-ciclopropila 35- 47 2-Br H 1-CF3-ciclopropila 35- 48 3-Br H 1-CF3-ciclopropila 35- 49 4-Br H 1-CF3-ciclopropila 35- 50 2-I H 1-CF3-ciclopropila exemplo n0 ■■-Μ* SiGi;? dados físicos 35- 51 3-I H 1-CF3-ciclopropila 35- 52 4-I H 1-CF3-ciclopropila 35- 53 2-CI 3-CI 1-CF3-ciclopropila 35- 54 2-CI 4-CI 1-CF3-ciclopropila 35- 55 2-CI 5-CI 1-CF3-ciclopropila 35- 56 2-CI 6-CI 1-CF3-ciclopropila 35- 57 3-CI 4-CI 1-CF3-ciclopropila 35- 58 3-CI 5-CI 1-CF3-ciclopropila 35- 59 H H ciclobutila 35- 60 2-F H ciclobutila 35- 61 3-F H ciclobutila 35- 62 4-F H ciclobutila 35- 63 2-CI H ciclobutila 35- 64 3-CI H ciclobutila 35- 65 4-CI H ciclobutila 35- 66 2-Br H ciclobutila 35- 67 3-Br H ciclobutila 35- 68 4-Br H ciclobutila 35- 69 2-I H ciclobutila 35- 70 3-1 H ciclobutila 35- 71 4-I H ciclobutila 35- 72 2-CI 3-CI ciclobutila 35- 73 2-CI 4-CI ciclobutila 35- 74 2-CI 5-CI ciclobutila 35- 75 2-CI 6-CI ciclobutila 35- 76 3-CI 4-CI ciclobutila 35- 77 3-CI 5-CI ciclobutila RMN vide abaixo 35- 78 H H ciclopentila 35- 79 2-F H ciclopentila 35- 80 3-F H ciclopentila 35- 81 4-F H ciclopentila 35- 82 2-CI H ciclopentila 35- 83 3-CI H ciclopentila 35- 84 4-CI H ciclopentila exemplo n0 G1 J G2 R1 dados físicos 35- 85 2-Br H ciclopentila 35- 86 3-Br H ciclopentila 35- 87 4-Br H ciclopentila IogP 3.34 35- 88 2-I H ciclopentila 35- 89 3-I H ciclopentila 35- 90 4-I H ciclopentila 35- 91 2-CI 3-CI ciclopentila 35- 92 2-CI 4-CI ciclopentila 35- 93 2-CI 5-CI ciclopentila 35- 94 2-CI 6-CI ciclopentila 35- 95 3-CI 4-CI ciclopentila 35- 96 3-CI 5-CI ciclopentila 35- 97 H H ciclohexila 35- 98 2-F H ciclohexila 35- 99 3-F H ciclohexila 35- 100 4-F H ciclohexila 35- 101 2-CI H ciclohexila 35- 102 3-CI H ciclohexila 35- 103 4-CI H ciclohexila 35- 104 2-Br H ciclohexila 35- 105 3-Br H ciclohexila 35- 106 4-Br H ciclohexila 35- 107 2-I H ciclohexila 35- 108 3-1 H ciclohexila 35- 109 4-1 H ciclohexila 35- 110 2-CI 3-CI ciclohexila 35- 111 2-CI 4-CI ciclohexila 35- 112 2-CI 5-CI ciclohexila 35- 113 2-CI 6-CI ciclohexila 35- 114 3-CI 4-CI ciclohexila 35- 115 3-CI 5-CI ciclohexila 35- 116 H H 1-F-ciclopropila 35- 117 2-F H 1-F-ciclopropila 35- 118 3-F H 1-F-ciclopropila exemplo n0 G1 . G2 ."R1: "v dados físicos 35- 119 4-F H 1-F-ciclopropila 35- 120 2-CI H 1-F-ciclopropila 35- 121 3-CI H 1-F-ciclopropila 35- 122 4-CI H 1-F-ciclopropila 35- 123 2-Br H 1-F-ciclopropila 35- 124 3-Br H 1-F-ciclopropila 35- 125 4-Br H 1-F-ciclopropila 19F: -175,31 ppm, 1-FcPr 35- 126 2-I H 1-F-ciclopropila 35- 127 3-I H 1-F-ciclopropila 35- 128 4-I H 1-F-ciclopropila 35- 129 2-CI 3-CI 1-F-ciclopropila 35- 130 2-CI 4-CI 1-F-ciclopropila 35- 131 2-CI 5-CI 1-F-ciclopropila 35- 132 2-CI 6-CI 1-F-ciclopropila 35- 133 3-CI 4-CI 1-F-ciclopropila 35- 134 3-CI 5-CI 1-F-ciclopropila RMN vide abaixo 35- 135 H H CH2-ciclopropila 35- 136 2-F H CH2-ciclopropila 35- 137 3-F H CH2-ciclopropila 35- 138 4-F H CH2-ciclopropila 35- 139 2-CI H CH2-ciclopropila 35- 140 3-CI H CH2-ciclopropila 35- 141 4-CI H CH2-ciclopropila 35- 142 2-Br H CH2-ciclopropila 35- 143 3-Br H CH2-ciclopropila 35- 144 4-Br H CH2-ciclopropila 1H(d6DMSO): 0,84, 1H; 0,30, 2H, 0,00, 2H; ciclo- propila 35- 145 2-I H CH2-ciclopropila 35- 146 3-I H CH2-ciclopropila 35- 147 4-1 H CH2-ciclopropila 35- 148 2-CI 3-CI CH2-ciclopropila 35- 149 2-CI 4-CI CH2-ciclopropila 35- 150 2-CI 5-CI CH2-ciclopropila 35- 151 2-CI 6-CI CH2-ciclopropila exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 35- 152 3-CI 4-CI CH2-ciclopropila 35- 153 3-CI 5-CI CH2-ciclopropila 35- 154 H H CH2CiClohexiIa 35- 155 2-F H CH2ciclohexila 35- 156 3-F H CH2ciclohexila 35- 157 4-F H CH2ciclohexila 35- 158 2-CI H CH2ciclohexila 35- 159 3-CI H CH2CiClohexiIa 35- 160 4-CI H CH2CiClohexiIa 35- 161 2-Br H CH2CiClohexiIa 35- 162 3-Br H CH2CiClohexiIa 35- 163 4-Br H CH2CiClohexiIa 1 H(d6DMSO): 2,42 ppm, CH2 35- 164 2-1 H CH2CiClohexiIa 35- 165 3-1 H CH2CiClohexiIa 35- 166 4-1 H CH2ciclohexila 35- 167 2-CI 3-CI CH2ciclohexila 35- 168 2-CI 4-CI CH2CiClohexiIa 35- 169 2-CI 5-CI CH2ciclohexila 35- 170 2-CI 6-CI CH2CiClohexiIa 35- 171 3-CI 4-CI CH2CiClohexiIa 35- 172 3-CI 5-CI CH2ciclohexila 35- 173 H H CH2CH2CiClohexiIa 35- 174 2-F H CH2CH2CiClohexiIa 35- 175 3-F H CH2CH2CiClohexiIa 35- 176 4-F H CH2CH2CiClohexiIa 35- 177 2-CI H CH2CH2CiClohexiIa 35- 178 3-CI H CH2CH2CiClohexiIa 35- 179 4-CI H CH2CH2ciclohexila 35- 180 2-Br H CH2CH2CiClohexiIa 35- 181 3-Br H CH2CH2CiClohexiIa 35- 182 4-Br H CH2CH2CiClohexiIa 1H(d6DMSO): 0,82, 1,14, 1,59, ciclohexila 35- 183 2-I H CH2CH2CiClohexiIa 35- 184 3-I H CH2CH2ciclohexila exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 35- 185 4-1 H CH2CH2ciclohexila 35- 186 2-CI 3-CI CH2CH2ciclohexila 35- 187 2-CI 4-CI CH2CHacicIohexiIa 35- 188 2-CI 5-CI CH2CH2CiClohexiIa 35- 189 2-CI 6-CI CH2CH2CiClohexiIa 35- 190 3-CI 4-CI CH2CH2CiClohexiIa 35- 191 3-CI 5-CI CH2CH2CiClohexiIa 35- 192 H H CH2ciclopent Ia 35- 193 2-F H CH2ciclopent Ia 35- 194 3-F H CH2ciclopent Ia 35- 195 4-F H CH2ciclopent Ia 35- 196 2-CI H CH2Cidopent Ia 35- 197 3-CI H CH2ciclopent Ia 35- 198 4-CI H CH2ciclopent Ia 35- 199 2-Br H CH2Cidopent Ia 35- 200 3-Br H CH2Cidopent Ia 35- 201 4-Br H CH2Cidopent Ia 35- 202 2-I H CH2Cidopent Ia 35- 203 3-I H CH2Cidopent Ia 35- 204 4-1 H CH2Cidopent Ia 35- 205 2-CI 3-CI CH2Cidopent Ia 35- 206 2-CI 4-CI CH2Cidopent Ia 35- 207 2-CI 5-CI CH2Cidopent Ia 35- 208 2-CI 6-CI CH2Cidopent Ia 35- 209 3-CI 4-CI CH2Cidopent Ia 35- 210 3-CI 5-CI CH2Cidopent Ia

Tabela 36

exemplo n° G1 G2 R1 36- 01 H H CH(OMe)2 36- 02 2-F H CH(OMe)2 36- 03 3-F H CH(OMe)2 exemplo n0 G1 G2 36- 04 4-F H CH(OMe)2 36- 05 2-CI H CH(OMe)2 36- 06 3-CI H CH(OMe)2 36- 07 4-CI H CH(OMe)2 36- 08 2-Br H CH(OMe)2 36- 09 3-Br H CH(OMe)2 36- 10 4-Br H CH(OMe)2 1H: 5,22 ppm, CH(OMe)2 36- 11 2-I H CH(OMe)2 36- 12 3-I H CH(OMe)2 36- 13 4-1 H CH(OMe)2 36- 14 2-CI 3-CI CH(OMe)2 36- 15 2-CI 4-CI CH(OMe)2 36- 16 2-CI 5-CI CH(OMe)2 36- 17 2-CI 6-CI CH(OMe)2 36- 18 3-CI 4-CI CH(OMe)2 36- 19 3-CI 5-CI CH(OMe)2 36- 20 H H CH(OEt)2 36- 21 2-F H CH(OEt)2 36- 22 3-F H CH(OEt)2 36- 23 4-F H CH(OEt)2 36- 24 2-CI H CH(OEt)2 36- 25 3-CI H CH(OEt)2 36- 26 4-CI H CH(OEt)2 36- 27 2-Br H CH(OEt)2 36- 28 3-Br H CH(OEt)2 36- 29 4-Br H CH(OEt)2 36- 30 2-I H CH(OEt)2 36- 31 3-1 H CH(OEt)2 36- 32 4-1 H CH(OEt)2 36- 33 2-CI 3-CI CH(OEt)2 36- 34 2-CI 4-CI CH(OEt)2 36- 35 2-CI 5-CI CH(OEt)2 36- 36 2-CI 6-CI CH(OEt)2 36- 37 3-CI 4-CI CH(OEt)2 exemplo n0 G1 G2 '..Y R1 Y 36- 38 3-CI 5-CI CH(OEt)2 36- 39 H H CH(OnPr)2 36- 40 2-F H CH(OnPr)2 36- 41 3-F H CH(OnPr)2 36- 42 4-F H CH(OnPr)2 36- 43 2-CI H CH(OnPr)2 36- 44 3-CI H CH(OnPr)2 36- 45 4-CI H CH(OnPr)2 36- 46 2-Br H CH(OnPr)2 36- 47 3-Br H CH(OnPr)2 36- 48 4-Br H CH(OnPr)2 36- 49 2-I H CH(OnPr)2 36- 50 3-1 H CH(OnPr)2 36- 51 4-1 H CH(OnPr)2 36- 52 2-CI 3-CI CH(OnPr)2 36- 53 2-CI 4-CI CH(OnPr)2 36- 54 2-CI 5-CI CH(OnPr)2 36- 55 2-CI 6-CI CH(OnPr)2 36- 56 3-CI 4-CI CH(OnPr)2 36- 57 3-CI 5-CI CH(OnPr)2 36- 58 H H CH(OnBu)2 36- 59 2-F H CH(OnBu)2 36- 60 3-F H CH(OnBu)2 36- 61 4-F H CH(OnBu)2 36- 62 2-CI H CH(OnBu)2 36- 63 3-CI H CH(OnBu)2 36- 64 4-CI H CH(OnBu)2 36- 65 2-Br H CH(OnBu)2 36- 66 3-Br H CH(OnBu)2 36- 67 4-Br H CH(OnBu)2 36- 68 2-I H CH(OnBu)2 36- 69 3-I H CH(OnBu)2 36- 70 4-1 H CH(OnBu)2 36- 71 2-CI 3-CI CH(OnBu)2 exemplo n° G1 G2 · . R1 ■ Ur 36- 72 2-CI 4-CI CH(OnBu)2 36- 73 2-CI 5-CI CH(OnBu)2 36- 74 2-CI 6-CI CH(OnBu)2 36- 75 3-CI 4-CI CH(OnBu)2 36- 76 3-CI 5-CI CH(OnBu)2 36- 77 4-CI 3-CF3 CH(OMe)2 RMN-1H (de-DMSO): 8,87, (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 5,23 ppm (s, 1H) 36- 78 3-CI 5-CFs CH(OMe)2 36- 79 4-CI 3-CFs CH(OEt)2 36- 80 3-CI 5-CF3 CH(OEt)2

Tabela 37

exemplo n° G1 - G2 R1 dados físicos 37- 01 H H CN 37- 02 2-F H CN 37- 03 3-F H CN 37- 04 4-F H CN 37- 05 2-CI H CN 37- 06 3-CI H CN 37- 07 4-CI H CN 37- 08 2-Br H CN 37- 09 3-Br H CN 37- 10 4-Br H CN 1H(d6DMSO): 7,48, 7,71 ppm, 4-Br-Ph. 37- 11 2-I H CN 37- 12 3-I H CN 37- 13 4-I H CN 37- 14 2-CI 3-CI CN 37- 15 2-CI 4-CI CN 37- 16 2-CI 5-CI CN 37- 17 2-CI 6-CI CN exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 37- 18 3-CI 4-CI CN 37- 19 3-CI 5-CI CN 37- 20 H H CHO 37- 21 2-F H CHO 37- 22 3-F H CHO 37- 23 4-F H CHO 37- 24 2-CI H CHO 37- 25 3-CI H CHO 37- 26 4-CI H CHO 37- 27 2-Br H CHO 37- 28 3-Br H CHO 37- 29 4-Br H CHO 37- 30 2-I H CHO 37- 31 3-1 H CHO 37- 32 4-I H CHO 37- 33 2-CI 3-CI CHO 37- 34 2-CI 4-CI CHO 37- 35 2-CI 5-CI CHO 37- 36 2-CI 6-CI CHO 37- 37 3-CI 4-CI CHO 37- 38 3-CI 5-CI CHO

Tabela 38

exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 38- 01 H H CH=NOH 38- 02 2-F H CH=NOH 38- 03 3-F H CH=NOH 38- 04 4-F H CH=NOH 38- 05 2-CI H CH=NOH 38- 06 3-CI H CH=NOH 38- 07 4-CI H CH=NOH 38- 08 2-Br H CH=NOH exemplo n0 ■·, G1 i, G2 dados físicos 38- 09 3-Br H CH=NOH 38- 10 4-Br H CH=NOH 1 H(d6DMSO): 7,96, 1H, s; 11,13 ppm, 1H, s; CH=NOH 38- 11 2-I H CH=NOH 38- 12 3-I H CH=NOH 38- 13 4-1 H CH=NOH 38- 14 2-CI 3-CI CH=NOH 38- 15 2-CI 4-CI CH=NOH 38- 16 2-CI 5-CI CH=NOH 38- 17 2-CI 6-CI CH=NOH 38- 18 3-CI 4-CI CH=NOH 38- 19 3-CI 5-CI CH=NOH 38- 20 H H CH=NOMe 38- 21 2-F H CH=NOMe 38- 22 3-F H CH=NOMe 38- 23 4-F H CH=NOMe 38- 24 2-CI H CH=NOMe 38- 25 3-CI H CH=NOMe 38- 26 4-CI H CH=NOMe 38- 27 2-Br H CH=NOMe 38- 28 3-Br H CH=NOMe 38- 29 4-Br H CH=NOMe 1H(d6DMSO): 3,76 ppm; OMe. 38- 30 2-I H CH=NOMe 38- 31 3-1 H CH=NOMe 38- 32 4-1 H CH=NOMe 38- 33 2-CI 3-CI CH=NOMe 38- 34 2-CI 4-CI CH=NOMe 38- 35 2-CI 5-CI CH=NOMe 38- 36 2-CI 6-CI CH=NOMe 38- 37 3-CI 4-CI CH=NOMe 38- 38 3-CI 5-CI CH=NOMe 38- 39 H H CH=NOEt 38- 40 2-F H CH=NOEt exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 38- 41 3-F H CH=NOEt 38- 42 4-F H CH=NOEt 38- 43 2-CI H CH=NOEt 38- 44 3-CI H CH=NOEt 38- 45 4-CI H CH=NOEt 38- 46 2-Br H CH=NOEt 38- 47 3-Br H CH=NOEt 38- 48 4-Br H CH=NOEt 1H(d6DMSO): 3,98, 1,14 ppm; OEt 38- 49 2-I H CH=NOEt 38- 50 3-1 H CH=NOEt 38- 51 4-1 H CH=NOEt 38- 52 2-CI 3-CI CH=NOEt 38- 53 2-CI 4-CI CH=NOEt 38- 54 2-CI 5-CI CH=NOEt 38- 55 2-CI 6-CI CH=NOEt 38- 56 3-CI 4-CI CH=NOEt 38- 57 3-CI 5-CI CH=NOEt 38- 58 H H CH=NOnPr 38- 59 2-F H CH=NOnPr 38- 60 3-F H CH=NOnPr 38- 61 4-F H CH=NOnPr 38- 62 2-CI H CH=NOnPr 38- 63 3-CI H CH=NOnPr 38- 64 4-CI H CH=NOnPr 38- 65 2-Br H CH=NOnPr 38- 66 3-Br H CH=NOnPr 38- 67 4-Br H CH=NOnPr 38- 68 2-I H CH=NOnPr 38- 69 3-I H CH=NOnPr 38- 70 4-1 H CH=NOnPr 38- 71 2-CI 3-CI CH=NOnPr 38- 72 2-CI 4-CI CH=NOnPr 38- 73 2-CI 5-CI CH=NOnPr 38- 74 2-CI 6-CI CH=NOnPr exemplo n0 G1 G2 dados físicos 38- 75 3-CI 4-CI CH=NOnPr 38- 76 3-CI 5-CI CH=NOnPr 38- 77 H H CH=NOiPr 38- 78 2-F H CH=NOiPr 38- 79 3-F H CH=NOiPr 38- 80 4-F H CH=NOiPr 38- 81 2-CI H CH=NOiPr 38- 82 3-CI H CH=NOiPr 38- 83 4-CI H CH=NOiPr 38- 84 2-Br H CH=NOiPr 38- 85 3-Br H CH=NOiPr 38- 86 4-Br H CH=NOiPr 38- 87 2-I H CH=NOiPr 38- 88 3-1 H CH=NOiPr 38- 89 4-1 H CH=NOiPr 38- 90 2-CI 3-CI CH=NOiPr 38- 91 2-CI 4-CI CH=NOiPr 38- 92 2-CI 5-CI CH=NOiPr 38- 93 2-CI 6-CI CH=NOiPr 38- 94 3-CI 4-CI CH=NOiPr 38- 95 3-CI 5-CI CH=NOiPr Tabela 39 G Q ií nh2 N=X .ArU exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 39- 01 H H C6H5-CH2 39- 02 2-F H C6H5-CH2 39- 03 3-F H C6H5-CH2 39- 04 4-F H C6H5-CH2 39- 05 2-CI H C6H5-CH2 39- 06 3-CI H C6H5-CH2 39- 07 4-CI H C6H5-CH2 39- 08 2-Br H C6H5-CH2 exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 39- 09 3-Br H C6H5-CH2 39- 10 4-Br H C6H5-CH2 1H: 4,03 ppm, CH2 39- 11 2-I H C6H5-CH2 39- 12 3-I H C6H5-CH2 39- 13 4-1 H C6H5-CH2 39- 14 2-CI 3-CI C6H5-CH2 39- 15 2-CI 4-CI C6H5-CH2 39- 16 2-CI 5-CI C6H5-CH2 39- 17 2-CI 6-CI C6H5-CH2 39- 18 3-CI 4-CI C6H5-CH2 39- 19 3-CI 5-CI C6H5-CH2 39- 20 H H 2-CI-C6H4-CH2 39- 21 2-F H 2-CI-C6H4-CH2 39- 22 3-F H 2-CI-C6H4-CH2 39- 23 4-F H 2-CI-C6H4-CH2 39- 24 2-CI H 2-CI-C6H4-CH2 39- 25 3-CI H 2-CI-C6H4-CH2 39- 26 4-CI H 2-CI-C6H4-CH2 39- 27 2-Br H 2-CI-C6H4-CH2 39- 28 3-Br H 2-CI-C6H4-CH2 39- 29 4-Br H 2-CI-C6H4-CH2 39- 30 2-I H 2-CI-C6H4-CH2 39- 31 3-1 H 2-CI-C6H4-CH2 39- 32 4-1 H 2-CI-C6H4-CH2 39- 33 2-CI 3-CI 2-CI-C6H4-CH2 39- 34 2-CI 4-CI 2-CI-C6H4-CH2 39- 35 2-CI 5-CI 2-CI-C6H4-CH2 39- 36 2-CI 6-CI 2-CI-C6H4-CH2 39- 37 3-CI 4-CI 2-CI-C6H4-CH2 39- 38 3-CI 5-CI 2-CI-C6H4-CH2 39- 39 H H S-CI-CeH4-CH2 39- 40 2-F H 3-CI-C6H4-CH2 39- 41 3-F H S-CI-CeH4-CH2 39- 42 4-F H 3-CI-CeH4-CH2 exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 39- 43 2-CI H 3-CI-C6H4-CH2 39- 44 3-CI H 3-CI-C6H4-CH2 39- 45 4-CI H 3-CI-C6H4-CH2 39- 46 2-Br H 3-CI-C6H4-CH2 39- 47 3-Br H 3-CI-C6H4-CH2 39- 48 4-Br H S-CI-CgH4-CH2 1H: 4,00 ppm, CH2 39- 49 2-I H 3-CI-C6H4-CH2 39- 50 3-I H 3-CI-C6H4-CH2 39- 51 4-1 H 3-CI-C6H4-CH2 39- 52 2-CI 3-CI 3-CI-C6H4-CH2 39- 53 2-CI 4-CI 3-CI-C6H4-CH2 39- 54 2-CI 5-CI 3-CI-C6H4-CH2 39- 55 2-CI 6-CI 3-CI-C6H4-CH2 39- 56 3-CI 4-CI 3-CI-C6H4-CH2 39- 57 3-CI 5-CI S-CI-CgH4-CH2 39- 58 H H 4-CI-C6H4-CH2 39- 59 2-F H 4-CI-C6H4-CH2 39- 60 3-F H 4-CI-C6H4-CH2 39- 61 4-F H 4-CI-C6H4-CH2 39- 62 2-CI H 4-CI-C6H4-CH2 39- 63 3-CI H 4-CI-C6H4-CH2 39- 64 4-CI H 4-CI-C6H4-CH2 39- 65 2-Br H 4-CI-C6H4-CH2 39- 66 3-Br H 4-CI-C6H4-CH2 39- 67 4-Br H 4-CI-C6H4-CH2 1H: 3,98 ppm, CH2 39- 68 2-I H 4-CI-C6H4-CH2 39- 69 3-1 H 4-CI-C6H4-CH2 39- 70 4-1 H 4-CI-C6H4-CH2 39- 71 2-CI 3-CI 4-CI-C6H4-CH2 39- 72 2-CI 4-CI 4-CI-C6H4-CH2 39- 73 2-CI 5-CI 4-CI-C6H4-CH2 39- 74 2-CI 6-CI 4-CI-C6H4-CH2 39- 75 3-CI 4-CI 4-CI-C6H4-CH2 39- 76 3-CI 5-CI 4-CI-C6H4-CH2 exemplo n0 G1 G2 dados físicos 39- 77 H H 2-F-C6H4-CH2 39- 78 2-F H 2-F-C6H4-CH2 39- 79 3-F H 2-F-C6H4-CH2 39- 80 4-F H 2-F-C6H4-C H2 39- 81 2-CI H 2-F-C6H4-CH2 39- 82 3-CI H 2-F-C6H4-CH2 39- 83 4-CI H 2-F-C6H4-CH2 39- 84 2-Br H 2-F-C6H4-CH2 39- 85 3-Br H 2-F-C6H4-CH2 39- 86 4-Br H 2-F-C6H4-CH2 19F: -118,45 ppm, PhF 39- 87 2-I H 2-F-C6H4-CH2 39- 88 3-I H 2-F-C6H4-CH2 39- 89 4-1 H 2-F-C6H4-CH2 39- 90 2-CI 3-CI 2-F-C6H4-CH2 39- 91 2-CI 4-CI 2-F-C6H4-CH2 39- 92 2-CI 5-CI 2-F-C6H4-CH2 39- 93 2-CI 6-CI 2-F-C6H4-CH2 39- 94 3-CI 4-CI 2-F-C6H4-CH2 39- 95 3-CI 5-CI 2-F-C6H4-CH2 39- 96 H H 3-F-C6H4-CH2 39- 97 2-F H 3-F-C6H4-CH2 39- 98 3-F H 3-F-C6H4-CH2 39- 99 4-F H 3-F-C6H4-CH2 39- 100 2-CI H 3-F-C6H4-CH2 39- 101 3-CI H 3-F-C6H4-CH2 39- 102 4-CI H 3-F-C6H4-CH2 39- 103 2-Br H 3-F-C6H4-CH2 39- 104 3-Br H 3-F-C6H4-CH2 39- 105 4-Br H 3-F-C6H4-CH2 1H(d6DMSO): 6,90, 6.96, 7,26 ppm, F- fenilaH 39- 106 2-I H 3-F-C6H4-CH2 39- 107 3-1 H 3-F-C6H4-CH2 39- 108 4-I H 3-F-C6H4-CH2 39- 109 2-CI 3-CI 3-F-C6H4-C H2 exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 39- 110 2-CI 4-CI 3-F-C6H4-CH2 39- 111 2-CI 5-CI 3-F-C6H4-CH2 39- 112 2-CI 6-CI 3-F-C6H4-CH2 39- 113 3-CI 4-CI 3-F-C6H4-CH2 39- 114 3-CI 5-CI 3-F-C6H4-CH2 39- 115 H H 4-F-C6H4-CH2 39- 116 2-F H 4-F-C6H4-CH2 39- 117 3-F H 4-F-C6H4-CH2 39- 118 4-F H 4-F-C6H4-CH2 39- 119 2-CI H 4-F-C6H4-CH2 39- 120 3-CI H 4-F-C6H4-CH2 39- 121 4-CI H 4-F-C6H4-CH2 39- 122 2-Br H 4-F-C6H4-CH2 39- 123 3-Br H 4-F-C6H4-CH2 39- 124 4-Br H 4-F-C6H4-CH2 1H(d6DMSO): 7.04, 7.14, F-fenilaH 39- 125 2-I H 4-F-C6H4-CH2 39- 126 3-1 H 4-F-C6H4-CH2 39- 127 4-1 H 4-F-C6H4-CH2 39- 128 2-CI 3-CI 4-F-C6H4-CH2 39- 129 2-CI 4-CI 4-F-C6H4-CH2 39- 130 2-CI 5-CI 4-F-C6H4-CH2 39- 131 2-CI 6-CI 4-F-C6H4-CH2 39- 132 3-CI 4-CI 4-F-C6H4-CH2 39- 133 3-CI 5-CI 4-F-C6H4-CH2 39- 134 H H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 135 2-F H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 136 3-F H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 137 4-F H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 138 2-CI H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 139 3-CI H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 140 4-CI H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 141 2-Br H 2-CF3-CeH4-CH2 39- 142 3-Br H 2-CF3-CeH4-CH2 39- 143 4-Br H 2-CF3-C6H4-CH2 exemplo n0 G1 G2 ' R1 dados físicos 39- 144 2-I H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 145 3-1 H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 146 4-1 H 2-CF3-C6H4-CH2 39- 147 2-CI 3-CI 2-CF3-C6H4-CH2 39- 148 2-CI 4-CI 2-CF3-C6H4-CH2 39- 149 2-CI 5-CI 2-CF3-C6H4-CH2 39- 150 2-CI 6-CI 2-CF3-C6H4-CH2 39- 151 3-CI 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3-Br-C6H4-CH2 39- 245 2-CI 6-CI S-Br-CgH4-CH2 exemplo rt° G1 G2 ■ ' ,R1,:- dados físicos 39- 246 3-CI 4-CI 3-Br-C6H4-CH2 39- 247 3-CI 5-CI 3-Br-C6H4-CH2 39- 248 H H 4-Br-C6H4-CH2 39- 249 2-F H 4-Br-C6H4-CH2 39- 250 3-F H 4-Br-C6H4-CH2 39- 251 4-F H 4-Br-C6H4-CH2 39- 252 2-CI H 4-Br-C6H4-CH2 39- 253 3-CI H 4-Br-C6H4-CH2 39- 254 4-CI H 4-Br-C6H4-CH2 39- 255 2-Br H 4-Br-C6H4-CH2 39- 256 3-Br H 4-Br-C6H4-CH2 39- 257 4-Br H 4-Br-C6H4-CH2 1H: 3,97 ppm, CH2 39- 258 2-I H 4-Br-C6H4-CH2 39- 259 3-I H 4-Br-C6H4-CH2 39- 260 4-I H 4-Br-C6H4-CH2 39- 261 2-CI 3-CI 4-Br-C6H4-CH2 39- 262 2-CI 4-CI 4-Br-C6H4-CH2 39- 263 2-CI 5-CI 4-Br-C6H4-CH2 39- 264 2-CI 6-CI 4-Br-C6H4-CH2 39- 265 3-CI 4-CI 4-Br-C6H4-CH2 39- 266 3-CI 5-CI 4-Br-C6H4-CH2

Tabela 40

exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 40- 01 H H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 02 2-F H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 03 3-F H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 04 4-F H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 05 2-CI H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 06 3-CI H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 07 4-CI H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 08 2-Br H 2-CH3"C6H4-CH2 exemplo n0 G1 G2 R1 ;. dados físicos 40- 09 3-Br H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 10 4-Br H 2-CH3-C6H4-CH2 1H(d6DMSO): 2,20 ppm, Ph-CH3 40- 11 2-I H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 12 3-I H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 13 4-1 H 2-CH3-C6H4-CH2 40- 14 2-CI 3-CI 2-CH3-C6H4-CH2 40- 15 2-CI 4-CI 2-CH3-C6H4-CH2 40- 16 2-CI 5-CI 2-CH3-C6H4-CH2 40- 17 2-CI 6-CI 2-CH3-C6H4-CH2 40- 18 3-CI 4-CI 2-CH3-C6H4-CH2 40- 19 3-CI 5-CI 2-CH3-C6H4-CH2 40- 20 H H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 21 2-F H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 22 3-F H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 23 4-F H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 24 2-CI H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 25 3-CI H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 26 4-CI H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 27 2-Br H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 28 3-Br H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 29 4-Br H 3-CH3-C6H4-CH2 1H(d6DMSO): 2,20 ppm, Ph-CH3 40- 30 2-I H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 31 3-1 H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 32 4-1 H 3-CH3-C6H4-CH2 40- 33 2-CI 3-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 34 2-CI 4-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 35 2-CI 5-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 36 2-CI 6-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 37 3-CI 4-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 38 3-CI 5-CI 3-CH3-C6H4-CH2 40- 39 H H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 40 2-F H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 41 3-F H 4-CH3-C6H4-CH2 exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 40- 42 4-F H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 43 2-CI H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 44 3-CI H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 45 4-CI H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 46 2-Br H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 47 3-Br H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 48 4-Br H 4-CH3-C6H4-CH2 1H(d6DMSO): 2,22 ppm, Ph-CH3 40- 49 2-I H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 50 3-I H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 51 4-I H 4-CH3-C6H4-CH2 40- 52 2-CI 3-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 53 2-CI 4-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 54 2-CI 5-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 55 2-CI 6-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 56 3-CI 4-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 57 3-CI 5-CI 4-CH3-C6H4-CH2 40- 58 H H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 59 2-F H 2>4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 60 3-F H 2 Ae-Me3-C6H2-CH2 40- 61 4-F H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 62 2-CI H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 63 3-CI H 2 Ae-Me3-C6H2-CH2 40- 64 4-CI H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 65 2-Br H 2 Ae-Me3-C6H2-CH2 40- 66 3-Br H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 67 4-Br H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 68 2-I H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 69 3-I H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 70 4-1 H 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 71 2-CI 3-CI 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 72 2-CI 4-CI 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 73 2-CI 5-CI 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 74 2-CI 6-CI 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 75 3-CI 4-CI 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 40- 76 3-CI 5-CI 2,4,6-Me3-C6H2-CH2 40- 77 H H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 78 2-F H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 79 3-F H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 80 4-F H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 81 2-CI H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 82 3-CI H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 83 4-CI H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 84 2-Br H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 85 3-Br H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 86 4-Br H 2-MeO-C6H4-CH2 1 H(d6DMSO): 3,71, OMe 40- 87 2-I H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 88 3-I H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 89 4-I H 2-MeO-C6H4-CH2 40- 90 2-CI 3-CI 2-MeO-C6H4-CH2 40- 91 2-CI 4-CI 2-MeO-C6H4-CH2 40- 92 2-CI 5-CI 2-MeO-C6H4-CH2 40- 93 2-CI 6-CI 2-MeO-C6H4-CH2 40- 94 3-CI 4-CI 2-MeO-C6H4-CH2 40- 95 3-CI 5-CI 2-MeO-C6H4-CH2 40- 96 H H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 97 2-F H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 98 3-F H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 99 4-F H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 100 2-CI H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 101 3-CI H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 102 4-CI H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 103 2-Br H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 104 3-Br H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 105 4-Br H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 106 2-I H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 107 3-I H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 108 4-1 H 3-MeO-C6H4-CH2 40- 109 2-CI 3-CI 3-MeO-C6H4-CH2 exemplo n0 G1 G2 R1 dados físicos 40- 110 2-CI 4-CI 3-MeO-C6H4-CH2 40- 111 2-CI 5-CI 3-MeO-C6H4-CH2 40- 112 2-CI 6-CI 3-MeO-C6H4-CH2 40- 113 3-CI 4-CI 3-MeO-C6H4-CH2 40- 114 3-CI 5-CI 3-MeO-C6H4-CH2 40- 115 H H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 116 2-F H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 117 3-F H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 118 4-F H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 119 2-CI H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 120 3-CI H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 121 4-CI H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 122 2-Br H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 123 3-Br H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 124 4-Br H 4-MeO-C6H4-CH2 1H (de-DMSO): 6,79, 7,05, MeOfeniIa 40- 125 2-I H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 126 3-I H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 127 4-1 H 4-MeO-C6H4-CH2 40- 128 2-CI 3-CI 4-MeO-C6H4-CH2 40- 129 2-CI 4-CI 4-MeO-C6H4-CH2 40- 130 2-CI 5-CI 4-MeO-C6H4-CH2 40- 131 2-CI 6-CI 4-MeO-C6H4-CH2 40- 132 3-CI 4-CI 4-MeO-C6H4-CH2 40- 133 3-CI 5-CI 4-MeO-C6H4-CH2 40- 134 4-Br H 3,4-(MeO)2-C6H3- CH2 1H (de-DMSO): 3,59 (s, 3H, OMe), 3,66 ppm (s, 3H, OMe) Tabela 41

exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 41- 01 H H C6H5-CH2CH2 41- 02 2-F H CeHs-CH2CH2 41- 03 3-F H C6H5-CH2CH2 41- 04 4-F H C6H5-CH2CH2 41- 05 2-CI H C6H5-CH2CH2 41- 06 3-CI H C6H5-CH2CH2 41- 07 4-CI H C6H5-CH2CH2 41- 08 2-Br H C6H5-CH2CH2 41- 09 3-Br H C6H5-CH2CH2 41- 10 4-Br H C6H5-CH2CH2 1H(d6DMSO): 2,86, C2H4 41- 11 2-I H C6H5-CH2CH2 41- 12 3-I H C6H5-CH2CH2 41- 13 4-1 H C6H5-CH2CH2 41- 14 2-CI 3-CI C6H5-CH2CH2 41- 15 2-CI 4-CI C6H5-CH2CH2 41- 16 2-CI 5-CI C6H5-CH2CH2 41- 17 2-CI 6-CI C6H5-CH2CH2 41- 18 3-CI 4-CI C6H5-CH2CH2 41- 19 3-CI 5-CI C6H5-CH2CH2 41- 20 H H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 21 2-F H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 22 3-F H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 23 4-F H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 24 2-CI H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 25 3-CI H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 26 4-CI H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 27 2-Br H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 28 3-Br H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 29 4-Br H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 30 2-I H 2-CI-C6H4-CH2C H2 exemplo n0 G1 G2 R1 . dados físicos 41- 31 3-I H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 32 4-I H 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 33 2-CI 3-CI 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 34 2-CI 4-CI 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 35 2-CI 5-CI 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 36 2-CI 6-CI 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 37 3-CI 4-CI 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 38 3-CI 5-CI 2-CI-C6H4-CH2CH2 41- 39 H H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 40 2-F H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 41 3-F H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 42 4-F H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 43 2-CI H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 44 3-CI H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 45 4-CI H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 46 2-Br H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 47 3-Br H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 48 4-Br H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 49 2-I H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 50 3-1 H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 51 4-1 H 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 52 2-CI 3-CI 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 53 2-CI 4-CI 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 54 2-CI 5-CI 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 55 2-CI 6-CI 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 56 3-CI 4-CI 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 57 3-CI 5-CI 3-CI-C6H4-CH2CH2 41- 58 H H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 59 2-F H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 60 3-F H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 61 4-F H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 62 2-CI H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 63 3-CI H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 64 4-CI H 4-CI-C6H4-CH2CH2 exemplo n0 G1 c|2 R1 dados físicos 41- 65 2-Br H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 66 3-Br H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 67 4-Br H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 68 2-I H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 69 3-I H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 70 4-1 H 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 71 2-CI 3-CI 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 72 2-CI 4-CI 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 73 2-CI 5-CI 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 74 2-CI 6-CI 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 75 3-CI 4-CI 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 76 3-CI 5-CI 4-CI-C6H4-CH2CH2 41- 77 H H C6H5-CH2CH2CH2 41- 78 2-F H C6H5-CH2CH2CH2 41- 79 3-F H C6H5-CH2CH2CH2 41- 80 4-F H C6H5-CH2CH2CH2 41- 81 2-CI H C6H5-CH2CH2CH2 41- 82 3-CI H C6H5-CH2CH2CH2 41- 83 4-CI H C6H5-CH2CH2CH2 41- 84 2-Br H C6H5-CH2CH2CH2 41- 85 3-Br H C6H5-CH2CH2CH2 41- 86 4-Br H C6H5-CH2CH2CH2 1H(d6DMSO): 1,79, 2,55 ppm CaH6 41- 87 2-I H C6H5-CH2CH2CH2 41- 88 3-I H C6H5-CH2CH2CH2 41- 89 4-1 H C6H5-CH2CH2CH2 41- 90 2-CI 3-CI C6H5-CH2CH2CH2 41- 91 2-CI 4-CI C6H5-CH2CH2CH2 41- 92 2-CI 5-CI C6H5-CH2CH2CH2 41- 93 2-CI 6-CI C6H5-CH2CH2CH2 41- 94 3-CI 4-CI C6H5-CH2CH2CH2 41- 95 3-CI 5-CI C6H5-CH2CH2CH2 Tabela 42

exemplo n° G1 ; ; G2 R1 R2 dados físicos 42- 01 H H CH2F NHEt 42- 02 2-F H CH2F NHEt 42- 03 3-F H CH2F NHEt 42- 04 4-F H CH2F NHEt 42- 05 2-CI H CH2F NHEt 42- 06 3-CI H CH2F NHEt 42- 07 4-CI H CH2F NHEt 42- 08 2-Br H CH2F NHEt 42- 09 3-Br H CH2F NHEt 42- 10 4-Br H CH2F NHEt 42- 11 2-I H CH2F NHEt 42- 12 3-1 H CH2F NHEt 42- 13 4-1 H CH2F NHEt 42- 14 2-CI 3-CI CH2F NHEt 42- 15 2-CI 4-CI CH2F NHEt 42- 16 2-CI 5-CI CH2F NHEt 42- 17 2-CI 6-CI CH2F NHEt 42- 18 2-CI 4-F CH2F NHEt 42- 19 3-CI 4-CI CH2F NHEt 42- 20 3-CI 5-CI CH2F NHEt RMN vide abaixo 42- 21 H H CH2F NHCH2Ph 42- 22 2-F H CH2F NHCH2Ph 42- 23 3-F H CH2F NHCH2Ph 42- 24 4-F H CH2F NHCH2Ph 42- 25 2-CI H CH2F NHCH2Ph 42- 26 3-CI H CH2F NHCH2Ph 42- 27 4-CI H CH2F NHCH2Ph 42- 28 2-Br H CH2F NHCH2Ph 42- 29 3-Br H CH2F NHCH2Ph 42- 30 4-Br H CH2F NHCH2Ph exemplo ri0 G1 G2 R1 R2 dados físicos 42- 31 2-I H CH2F NHCH2Ph 42- 32 3-1 H CH2F NHCH2Ph 42- 33 4-1 H CH2F NHCH2Ph 42- 34 2-CI 3-CI CH2F NHCH2Ph 42- 35 2-CI 4-CI CH2F NHCH2Ph 42- 36 2-CI 5-CI CH2F NHCH2Ph 42- 37 2-CI 6-CI CH2F NHCH2Ph 42- 38 3-CI 4-CI CH2F NHCH2Ph 42- 39 3-CI 5-CI CH2F NHCH2Ph RMN vide abaixo 42- 40 H H CH2F N(CH2Ph)2 42- 41 2-F H CH2F N(CH2Ph)2 42- 42 3-F H CH2F N(CH2Ph)2 42- 43 4-F H CH2F N(CH2Ph)2 42- 44 2-CI H CH2F N(CH2Ph)2 42- 45 3-CI H CH2F N(CH2Ph)2 42- 46 4-CI H CH2F N(CH2Ph)2 42- 47 2-Br H CH2F N(CH2Ph)2 42- 48 3-Br H CH2F N(CH2Ph)2 42- 49 4-Br H CH2F N(CH2Ph)2 42- 50 2-I H CH2F N(CH2Ph)2 42- 51 3-1 H CH2F N(CH2Ph)2 42- 52 4-1 H CH2F N(CH2Ph)2 42- 53 2-CI 3-CI CH2F N(CH2Ph)2 42- 54 2-CI 4-CI CH2F N(CH2Ph)2 42- 55 2-CI 5-CI CH2F N(CH2Ph)2 42- 56 2-CI 6-CI CH2F N(CH2Ph)2 42- 57 3-CI 4-CI CH2F N(CH2Ph)2 42- 58 3-CI 5-CI CH2F N(CH2Ph)2 RMN vide abaixo 42- 59 H H CHF2 NEt2 42- 60 2-F H CHF2 NEt2 42- 61 3-F H CHF2 NEt2 42- 62 4-F H CHF2 NEt2 42- 63 2-CI H CHF2 NEt2 42- 64 3-CI H CHF2 NEt2 exemplo n0 G1 G2 R1 R2 dados físicos 42- 65 4-CI H CHF2 NEt2 42- 66 2-Br H CHF2 NEt2 42- 67 3-Br H CHF2 NEt2 42- 68 4-Br H CHF2 NEt2 42- 69 2-I H CHF2 NEt2 42- 70 3-1 H CHF2 NEt2 42- 71 4-1 H CHF2 NEt2 42- 72 2-CI 3-CI CHF2 NEt2 42- 73 2-CI 4-CI CHF2 NEt2 42- 74 2-CI 5-CI CHF2 NEt2 42- 75 2-CI 6-CI CHF2 NEt2 42- 76 3-CI 4-CI CHF2 NEt2 42- 77 3-CI 5-CI CHF2 NEt2 RMN vide abaixo 42- 78 H H CHF2 NHCH2Ph 42- 79 2-F H CHF2 NHCH2Ph 42- 80 3-F H CHF2 NHCH2Ph 42- 81 4-F H CHF2 NHCH2Ph 42- 82 2-CI H CHF2 NHCH2Ph 42- 83 3-CI H CHF2 NHCH2Ph 42- 84 4-CI H CHF2 NHCH2Ph 42- 85 2-Br H CHF2 NHCH2Ph 42- 86 3-Br H CHF2 NHCH2Ph 42- 87 4-Br H CHF2 NHCH2Ph 42- 88 2-I H CHF2 NHCH2Ph 42- 89 3-I H CHF2 NHCH2Ph 42- 90 4-I H CHF2 NHCH2Ph 42- 91 2-CI 3-CI CHF2 NHCH2Ph 42- 92 2-CI 4-CI CHF2 NHCH2Ph 42- 93 2-CI 5-CI CHF2 NHCH2Ph 42- 94 2-CI 6-CI CHF2 NHCH2Ph 42- 95 3-CI 4-CI CHF2 NHCH2Ph 42- 96 3-CI 5-CI CHF2 NHCH2Ph RMN vide abaixo 42- 97 H H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 98 2-F H CHF2 N(CH2Ph)2 exemplo n0 G1 G2 R1 R2 dados físicos 42- 99 3-F H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 100 4-F H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 101 2-CI H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 102 3-CI H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 103 4-CI H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 104 2-Br H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 105 3-Br H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 106 4-Br H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 107 2-I H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 108 3-I H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 109 4-I H CHF2 N(CH2Ph)2 42- 110 2-CI 3-CI CHF2 N(CH2Ph)2 42- 111 2-CI 4-CI CHF2 N(CH2Ph)2 42- 112 2-CI 5-CI CHF2 N(CH2Ph)2 42- 113 2-CI 6-CI CHF2 N(CH2Ph)2 42- 114 3-CI 4-CI CHF2 N(CH2Ph)2 42- 115 3-CI 5-CI CHF2 N(CH2Ph)2 RMN vide abaixo 42- 116 H H CHF2 NHCOCH3 42- 117 2-F H CHF2 NHCOCH3 42- 118 3-F H CHF2 NHCOCH3 42- 119 4-F H CHF2 NHCOCH3 42- 120 2-CI H CHF2 NHCOCH3 42- 121 3-CI H CHF2 NHCOCH3 42- 122 4-CI H CHF2 NHCOCH3 42- 123 2-Br H CHF2 NHCOCH3 42- 124 3-Br H CHF2 NHCOCH3 42- 125 4-Br H CHF2 NHCOCH3 42- 126 2-I H CHF2 NHCOCH3 42- 127 3-I H CHF2 NHCOCH3 42- 128 4-I H CHF2 NHCOCH3 42- 129 2-CI 3-CI CHF2 NHCOCH3 42- 130 2-CI 4-CI CHF2 NHCOCH3 42- 131 2-CI 5-CI CHF2 NHCOCH3 42- 132 2-CI 6-CI CHF2 NHCOCH3 exemplo n° G1 G2 R1 R2 dados físicos 42- 133 2-CI 4-F CHF2 NHCOCH3 42- 134 3-CI 4-CI CHF2 NHCOCH3 42- 135 3-CI 5-CI CHF2 NHCOCH3 RMN vide abaixo

Tabela 43

exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 43- 01 3-CF3 5-CI (R)-CH(CH3)F RMN-1H (CD3CN): 8,71 ppm (s, 1H) 43- 02 3-CF3 4-CI CF3 RMN vide abaixo 43- 03 3-CF3 5-CI CF2Br RMN vide abaixo 43- 04 3-CF3 5-CI CF2CI RMN vide abaixo 43- 05 3-CF3 5-CI CF3 RMN vide abaixo 43- 06 3-CF3 5-CI CF2CH3 RMN vide abaixo 43- 07 3-CI 5-F CF3 IgP = 3,24 43- 08 3-F 5-F CF3 IgP = 2,93 43- 09 2-F 4-Br CF3 IgP = 3,15 43- 10 3-F 4-F CF3 IgP = 2,84 43- 11 3-Br 5-Br CF3 IgP = 3,84 43- 12 3-CH3 3-CH3 CF3 IgP = 3,28 43- 13 3-CF3 5-CI CF2CF3 43- 14 3-CF3 5-CI CCI2F 43- 15 3-CF3 4-CI CH(CH3)F 43- 16 3-CF3 4-CI CF2Br 43- 17 3-CF3 4-CI CF2CI 43- 18 3-CFs 4-CI CCI2F 43- 19 3-CF3 4-CI CF2CH3 43- 20 3-CF3 4-CI CF2CF3 43- 21 3-CI 5-CI CF2Br 43- 22 3-CI 5-CI CF2CI 43- 23 3-CI 5-CI CCI2F 43- 24 3-CI 5-CI CH(CH3)F 43- 25 3-CI 5-CI CF2CH3 exemplo n° G1 G2 R1 dados físicos 43- 26 3-CI 5-CI CF2CF3 43- 27 3-CF3 5-CF3 CF3 43- 28 3-CF3 5-CF3 CF2Br 43- 29 3-CF3 5-CF3 CF2CI 43- 30 3-CF3 5-CF3 CCI2F 43- 31 3-CF3 5-CF3 CH(CH3)F 43- 32 3-CF3 5-CF3 CF2CH3 43- 33 3-CF3 5-CF3 CF2CF3 43- 34 4-1 H CF2Br 43- 35 4-1 H CF2CI 43- 36 4-1 H CCI2F 43- 37 4-1 H CH(CH3)F 43- 38 4-1 H CF2CH3 43- 39 4-1 H CF2CF3 43- 40 3-CI 4-CI CF2Br 43- 41 3-CI 4-CI CF2CI 43- 42 3-CI 4-CI CCI2F 43- 43 3-CI 4-CI CH(CH3)F 43- 44 3-CI 4-CI CF2CH3 43- 45 3-CI 4-CI CF2CF3

A determinação dos valores IogP citados nas tabelas foi efetua- da de acordo com a EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 por meio de HPLC (método de gradiente, acetonitrila / ácido fosfórico ou ácido fórmico aquoso a 0,1%).

Dados da RMN para os exemplos de síntese Exemplo n° 1.01

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,37 (m, 2H), 7,21 (m, 2H), 7,16 (m, 1H), 6,03 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 1-02

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,53-7,46 (m, 2H), 7,21- 7,14 (m, 3H), 6,83 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 1-03

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,43-7,35 (m, 3H), 7,22- 7,16 (m, 2Η), 6,17 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 1-06

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,48 (d, 2H), 7,39-7,35 (m, 3H), 6,23 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 1-07

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,37 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 7,22 (m, 1H), 7,12 (m, 1H), 6,01 (br. s, 2H,NH). Exemplo n° 1-08

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): δ 8,96 (d, 2H), 7,55 (m, 3H), 7,42 (t, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,04 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-09

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,61 (d, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,33 (d, 2H), 6,23 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 1-10

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,96 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,08 (dd, 1H), 5,84 (s, 2H, NH). Exemplo 1-11

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,78 (s, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,18 (t, 1H), 6,05 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-12

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,14 (d, 2H), 6,02 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-13

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): δ 8,96 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,44 (m, 1H), 7,26 (m, 1H), 7,16 (m, 1H), 7,11 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-14

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,84 (d, 2H), 7,36 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 6,92 (m, 2H), 5,99 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-15

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,83 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,04-7,17 (m, 3H), 6,09 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-17 RMN-1H (400 MHz1 CDCI3): δ 8,84 (d, 2Η), 7,42 (dt, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,17 (t, 1H), 6,06 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-18

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,84 (d, 2H), 7,29-7,36 (m, 3H), 7,19 (m, 1H), 6,03 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-20

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,85 (d, 2H), 7,57 (m, 1H), 7,34 (m, 2H), 7,12 (dt, 1H), 6,52 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 1-22

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8.82 (d, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.32 (t, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.41 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-23

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,85 (d, 2H), 7,49 (m, 2H), 7,35 (dd, 1H), 7,09 (t, 1H), 6,37 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-30

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,84 (d, 2H), 7,36 (dd, 1H), 7,29 (m, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,06 (dt, 1H), 5,92 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 1-32

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): δ 8,94 (d, 2H), 7,69 (dd, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,42 (dd, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,03 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-33

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,63 (s, 1H), 7,43-7,36 (m, 3H), 6,18 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 1-34

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,96 (d, 2H), 7,62 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,47 (d, 1H), 7,05 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-35

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,35 (t, 1H), 7,13 (m, 1H), 6,54 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 1-38

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,49 (dd, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 5,97 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 1-71

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,22-7,31 (m, 3H), 7,16 (m, 1H), 6,04 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-73

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,94 (d, 2H), 7,64 (t, 1H), 7,57 (t, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,19 (dd, 1H), 7,09 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-74

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,03 (m, 2H), 6,18 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-75

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,61 (t, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,19 (dd, 1H), 7,09 (d, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 1-79

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,21-7,30 (m, 3H), 6,03 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-80

RMN-1H (400 MHz1 CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,60-7,55 (d+s, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,33 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 1-81

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,46 (s, 1H), 7,39-7,36 (m, 3H), 6,38 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 1-82

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,95 (d, 2H), 7,84 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,54 (t, 1H), 7,23 (dd, 1H), 7,12 (s, 2H, NH). Exemplo n° 1-83

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,52 (m, 1H), 7,46 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,17 (br. s, 2H, NH). Exemplo n° 1-87

RMN-1H (400 MHz1 d6-DMSO), δ 8,97 (d, 2H), 7,72 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,37 (dd, 1H), 7,14 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 1-88

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,70 (m, 1H), 7,68 (m, 1H), 7,28 (t, 1 Η), 7,20 (dd, 1 Η), 6,09 (s, 2Η, NH). Exemplo η° 1-89

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2Η), 7,67 (m, 1Η), 7,52 (m, 2Η), 7,30 (t, 1H), 6,12 (s, 2H, NH). Exemplo n° 2-02

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,29 (t, 1H), 6,88-7,04 (m, 2H), 6,13 (s, 2H, NH). Exemplo n° 2-04

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,96 (d, 2H), 7,64 (m, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,50 (m, 1H), 7,13 (s, 2H, NH). Exemplo n° 2-05

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,78 (d, 1H), 6,75 (d, 1H), 6,08 (s, 2H, NH). Exemplo n° 2-06

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 7,26-7,22 (dd, 2H), 6,96 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 2-12

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,65 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7,27 (t, 1H), 5,98 (s, 2H). Exemplo n° 2-13

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,04 (d, 2H), 6,04 (s, 2H, NH). Exemplo n° 2-14

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,20 (m, 1H), 5,98 (s, 2H, NH). Exemplo n° 2-15

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,33 (t, 1H), 7,22 (m, 1H), 6,32 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 2-16

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 7,14 (m, 1H), 6,09 (br, d, 2H, NH). Exemplo n° 2-17 RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,84 (d, 2Η), 7,33 (t, 1Η), 7,24 (m, 1H), 7,06 (m, 1H), 6,03 (s, 2H, NH). Exemplo n° 3-02

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,94 (d, 2H), 7,71-7,64 (m, 3H), 7,53 (t, 1H), 6,90 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 3-03

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,94 (d, 2H), 7,79 (d, 2H), 7,60 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 6,92 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 3-11

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,96 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,68 (s, 1H), 7,29 (t, 1H), 5,84 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 3-14

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,88 (m, 3H), 7,31 (t, 1H), 6,18 (s, 2H, NH). Exemplo n° 3-15

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,45 (d, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,12 (s, 2H, NH). Exemplo n° 3-20

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,78 (d, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,32 (t, 1H), 6,52 (s, 2H, NH). Exemplo n° 3-23

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,31 (d, 1H), 7,22 (t, 1H), 6,05 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 3-24

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,94 (d, 2H), 7,82 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,66 (dd, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,19 (s, 2H, NH). Exemplo n° 3-26

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,62 (m, 3H), 7,29 (t, 1H), 5,99 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 3-31

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,66 (d, 1H), 7,57 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 6,04 (s, 2H, NH). Exemplo n° 3-32

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,18 (s, 2H, NH). Exemplo n° 3-33

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,60 (m, 3H), 7,31 (t, 1H), 6,02 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 3-34

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,60 (m, 2H), 7,32 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 4-02

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,44 (t, 1H), 7,28 (m, 2H), 7,19 (s, 1H), 7,12 (dd, 1H), 6,38-6,75 (t, 1H), 6,07 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4-03

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,42 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,20 (d, 2H), 6,38-6,76 (t, 1H), 6,02 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4-05

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,47 (t, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,19- 7,32 (m, 3H), 6,09 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4-06

RMN-1H (400 MHz1 CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,50 (d, 2H), 7,38-7,36 (m, 3H), 6,24 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 4-07

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,46 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,05 (br. s, 2H, NH). Exemplo n° 4-10

RMN-1H (400 MHz1 d6-DMSO), δ 8,96 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,45 (d, 2H), 7,36 (d, 2H), 7,26-7,44 (dt, 1H), 7,01 (br. s, 2H, NH). Exemplo n° 4-16

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,46 (t, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,19 (m, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH), 4,93-5,16 (sext. duplo, 1H).

Exemplo n° 4-18 RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,84 (d, 2Η), 7,28-7,41 (m, 4H), 6,06 (s, 2H, NH).

Exemplo n° 4-19

RMN-1H (400 MHz, Cl6-DMSO), δ 8,95 (d, 2H), 7,64 (dt, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,29 (d, 1H), 7,17 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4-21

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,96 (d, 2H), 7,78 (d, 1H), 7,55 (t, 1H), 7,43 (m, 2H), 7,16 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4-23

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,95 (d, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,47 (m, 1H), 7,28 (s, 1H), 7,21 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4.34

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): 8.84 (d, 2H), 7,46 (m, 2H), 7,39 (m, 1H), 7,30 (t, 1H), 6,16 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4-43

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,95 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 7,44 (m, 2H), 7,37 (dd, 1H), 7,16 (s, 2H, NH). Exemplo n° 4-55

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,97 (d, 2H), 7,60 (dd, 1H), 7,56 (t, 1H), 7,42 (d, 1H), 7,36 (dd, 1H), 7,29 (s, 1H), 7,08 (s, 2H, NH). Exemplo n° 5-01

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,49-7,35 (m, 6H), 6,17 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 5-02

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,35 (t, 1H), 7,28 (s, 4H), 6,14 (s largo, 2H, NH2), 2,38 (s, 3H). Exemplo n° 5-22

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,35 (t, 1H), 7,30 (d, 2H), 7,02 (d, 2H), 6,10 (s largo, 2H, NH2), 3,83 (s, 3H). Exemplo n° 5-58

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,95 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,35 (d, 2H), 7,27 (d, 2H), 6,91 (s, 2H, NH), 2,48 (s, 3H). Exemplo n° 5-59

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,94 (d, 2H), 7,72 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 6,22 (s, 2H, NH), 2,80 (s, 3H). Exemplo n° 5-60

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,99 (d, 2H), 7,62 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 6,23 (s, 2H, NH), 3,11 (s, 3H). Exemplo n° 5-62

RMN-1H (400 MHz, CD3CN1 δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,54 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 6,33 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 5-71

RMN-1H (400 MHz1 CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,80 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 6,37 (s largo, 2H, NH2). Exemplo n° 5-89

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 7,28 (d, 2H), 7,23 (t, 1H), 6,79 (d, 2H), 5,92 (br, s, 2H, NH), 3,00 (s, 6H). Exemplo n° 6-01

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,32 (t, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,17 (m, 3H), 6,03 (br, s, 2H, NH), 2,41 (s, 3H). Exemplo n° 6-61

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,75 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,08 (s, 2H, NH). Exemplo n° 6-70

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,71 (s, 1H), 7,63 (m, 2H), 7,57 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,20 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 6-72

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 8,15 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,14 (br, s, 2H, NH), 3,96 (s, 3H). Exemplo n° 6-78

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 8,32 (m, 1H), 8,22 (dd, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,64 (dd, 1H), 7,33 (t, 1H), 6,19 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 6-77

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), 8,82 (d, 2H), 7,32 (dd, 1H), 7,25 (t, 1H), 6,72 (m, 3Η), 6,03 (br, s, 2H, NH), 2,98 (s, 6H). Exemplo n° 7-01

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,92 (d, 2H), 7,50 (t, 1H), 7,33-7,09 (m, 4H), 6,51 (s largo, 2H, NH2), 2,17 (s, 3H). Exemplo n° 8-05

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,95 (d, 2H), 7,53 (t, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,07 (dd, 1H), 6,80 (s, 2H, NH), 2,26 (s, 6H). Exemplo n° 8-06

RMN-1H (400 MHz1 d6-DMSO, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,51 (t, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,96 (s, 2H), 6,62 (s largo, 2H, NH2), 2,31 (s, 6H). Exemplo n° 8-25

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,95 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,25 (dd, 1H), 7,17 (dd, 1H), 7,10 (d, 1H), 6,93 (s, 2H, NH), 3,87 (s, 3H). Exemplo n° 8-26

- 15 RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,42 (m, 1H), 7,27 (d, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,01 (d, 1H), 5,98 (br, s, 2H, NH), 3,95 (s, 3H). Exemplo n° 8-27

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,40 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,97 (d, 1H), 6,02 (br, s, 2H, NH), 3,95 (s, 3H). Exemplo n° 8-33

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,94 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,08 (m, 4H, Ar-H + NH), 3,97 (s, 3H). Exemplo n° 8-41

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 7,36 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,09 (m, 3H), 7,02 (d, 2H), 6,02 (s, 2H, NH). Exemplo n° 8-42

RMN-1H (400 MHz1 d6-DMSO), δ 8,96 (d, 2H), 7,55 (t, 1H), 7,04 (d, 1H), 7,01 (m, 3H, NH + Ar-H), 6,95 (d, 1H), 2,38 (s, 3H). Exemplo n° 8-43

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,94 (d, 2H), 7,54 (t, 1H), 7,36 (t, 1H), 7,08 (m, 2H), 6,97 (s, 2H, NH), 2,36 (s, 3H). Exemplo n° 8-44 RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,81 (d, 2Η), 7,43 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 6,86 (d, 1H), 6,02 (s5 2H, NH), 3,81 (s, 3H). Exemplo n° 8-45

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,96 (d, 2H), 7,55 (t, 1H), 7,21 (d, 1H), 6,89 (m, 3H, NH + Ar-H), 6,83 (d, 1H), 3,82 (s, 3H). 2,19 (s, 3H). Exemplo n° 8-48

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,29 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 6,91 (d, 1H), 6,03 (s, 2H, NH), 3,81 (s, 3H). Exemplo rc° 8-54

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,39 (s, 1H), 7,36 (s, 1H), 7,28 (t, 1H), 5,93 (s, 2H, NH), 2,41 (s, 3H). Exemplo n° 8-62

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,09 (d, 1H), 6,89 (d, 1H), 5,88 (br, s, 2H, NH), 3,94 (s, 3H). 3,93 (s, 3H). Exemplo n° 8-65

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,94 (d, 2H), 7,56 (t, 1H), 7,14 (d, 1H), 7,11 (d, 1H), 7,04 (s, 2H, NH), 3,93 (s, 3H). Exemplo n° 8-66

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,97 (d, 2H), 7,57 (t, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,02 (s, 2H, NH), 6,92 (dd, 1H), 6,86-7,37 (t, 1H), 3,85 (s, 3H). Exemplo n° 8-88

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,40 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,24 (dd, 1H), 6,98 (d, 1H), 5,99 (br, s, 2H, NH), 4,03 (t, 2H), 1,86 (sext, 2H), 1,09 (t, 3H). Exemplo n° 8-96

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,41 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,21 (dd, 1H), 6,97 (d, 1H), 5,98 (br, s, 2H, NH), 4,07 (t, 2H), 1,83 (m, 2H), 1,52 (m, 2H), 1,01 (t, 3H). Exemplo n° 8-107

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,89 (d, 1H), 6,78 (d, 1H), 6,09 (s, 2H), 6,02 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 8-108 RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2Η), 7,27 (t, 1Η), 7,20 (m, 2H), 6,97 (6, 1H), 6,05 (br, s, 2H, NH), 3,85 (s, 3H). Exemplo n° 8-111

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 7,27 (m, 1H), 7,13 (m, 2H), 6,11 (br, s, 2H, NH), 3,88 (s, 3H). Exemplo n° 8-112

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,29 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,11 (m, 2H), 6,09 (br, s, 2H, NH), 4,08 (q, 2H), 1,43 (t, 3H). Exemplo n° 8-113

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,73 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,74 (m, 1H), 6,70 (m, 1H), 6,59 (m, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH), 4,05 (q, 2H), 1,44 (t, 3H). Exemplo n° 9-06

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 6,88 (m, 1H), 6,85 (m, 2H), 6,02 (s, 2H), 5,82 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 9-09

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,24 (t, 1H), 6,94 (m, 2H), 6,86 (m, 1H), 5,94 (br, s, 2H, NH), 4,29 (s, 4H). Exemplo n° 9-14

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 7,12 (m, 3H), 6,03 (br, s, 2H, NH). Exemplo n° 10-13

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,95 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,41 (t, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,02 (m, 4H), 6,55 (d, 2H), 3,98 (s, 4H). Exemplo n° 10-21

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,96 (d, 2H), 7,45 (m, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,19 (m, 1H), 6,98 (m, 4H), 6,78 (dd, 1H), 4,02 (s, 4H). Exemplo n° 10-22

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,97 (d, 2H), 7,43 (t, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,04 (m, 4H), 6,24 (m, 1H), 6,21 (m, 1H), 4,04 (s, 3H). 4,00 (s, 4H). Exemplo n° 10-23

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,95 (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 7,22 (m, 7H), 7,11 (dd, 1H), 7,01 (m, 4H), 6,78 (d, 1H), 6,63 (s, 1H), 6,17-6,66 (t, 1H), 4,01 (s, 4Η).

Exemplo n° 10-24

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,94 (d, 2H), 7,41 (t, 1H), 7,21 (m, 8H), 7,04 (m, 4H), 6,93 (m, 1H), 6,63 (m, 1H), 6,44 (dd, 1H), 4,00 (s, 4H). 3,94 (s, 3H). Exemplo n° 10-25

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,94 (d, 2H), 7,39 (t, 1H), 7,19 (m, 6H), 7,15 (d, 2H), 7,03 (m, 4H), 6,80 (d, 2H), 4,00 (s, 4H). 2,52 (s, 3H). Exemplo n° 10-26

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,96 (d, 2H), 7,44 (t, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,02 (m, 4H), 6,86 (d, 1H), 6,65 (dd, 1H), 4,01 (s, 4H). Exemplo n° 10-27

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,93 (d, 2H), 7,40 (m, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,17 (m, 6H), 6,99 (m, 4H), 6,94 (d, 1H), 6,48 (m, 1H), 4,03 (s, 4H). Exemplo n° 10-28

- 15 RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,95 (d, 2H), 7,41 (t, 1H), 7,20 (m, 6H), 7,00 (m, 6H), 6,81 (m, 2H), 6,31-6,80 (t, 1H), 4,00 (s, 4H). Exemplo n° 10-29

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,98 (d, 2H), 7,43 (t, 1H), 7,22 (m, 6H), 7,02 (m, 4H), 6,98 (m, 1H), 6,63 (m, 2H), 4,01 (s, 4H). Exemplo n° 11-07

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,42 (br, S, 1H, NH), 7,35 (s, 4H). 7,25 (t, 1H), 2,59 (s, 3H). Exemplo n° 11-82

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,44 (br, s, 1H, NH), 7,37 (m, 1H), 7,32 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 2,62 (s, 3H). Exemplo n° 12-07

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 7,53 (br, s, NH), 7,36 (s, 4H). 7,24 (t, 1H), 2,82 (q,2H), 1,05 (t, 3H). Exemplo n° 12-12

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 8,03 (br, s, 1H, NH), 7,79 (m, 1H), 7,68 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,25 (t, 1H), 7,09 (m, 1H), 2,82 (q, 2H), 1,04 (t, 3H). Exemplo n° 12-18

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,92 (br, s, 1H, NH), 7,41 (m, 1H),

7.24 (m, 2H), 7,10 (dt, 1H), 2,84 (q, 2H), 1,06 (t, 3H). Exemplo n° 12-80

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 8,07 (br, s, 1H, NH), 7,46 (dd, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,14 (dd, 1H), 2,83 (q, 2H), 1,03 (t, 3H). Exemplo n° 12-82

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,62 (br, s, NH), 7,37 (m, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 2,84 (q, 2H), 1,08 (t, 3H). Exemplo n° 12-98

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 8,05 (br, s, 1H, NH), 7,25 (t, 1H), 6,97 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 4,06 (s, 3H). 2,87 (q, 2H), 1,07 (t, 3H). Exemplo n° 12-99

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 8,11 (br, s, 1 Η, NH), 7,76 (m, 1H), - 15 7,53 (m, 2H), 7,26 (t, 1H), 2,79 (q, 2H), 1,05 (t, 3H). Exemplo n° 12-100

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 8,04 (br, s, 1 Η, NH), 7,32 (d, 2H), 7,23 (m, 3H), 2,84 (q, 2H), 2,52 (s, 3H). 1,03 (t, 3H). Exemplo n° 12-101

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 8,01 (br, s, 1H, NH), 7,27 (t, 1H),

7.10 (m, 2H), 6,93 (m, 1H), 3,94 (s, 3H). 2,83 (q, 2H), 1,04 (t, 3H). Exemplo n° 12-102

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,92 (br, s, 1H, NH), 7,36 (dd, 1H), 7,24 (m, 2H), 7,18 (m, 1H), 7,09 (m, 1H), 6,27-6,79 (t, 1H), 2,82 (q, 2H), 1,02 (t,3H).

Exemplo n° 12-103

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 8,14 (br, s, 1H, NH), 7,40 (d, 2H),

7.25 (t, 1H), 7,11 (d, 2H), 6,34-6,82 (t, 1H), 2,81 (q, 2H), 1,02 (t, 3H). Exemplo n° 12-104

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,28 (s, 1H, NH), 7,25 (t, 1H),

7.11 (d, 1H), 6,87 (dd, 1H), 6,84 (d, 1H), 3,82 (s, 3H). 2,88 (q, 2H), 2,25 (s, 3H). 1,03 (t, 3H). Exemplo n° 13-19

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,91 (d, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,28 (m, 2H), 2,65 (s, 6H),

Exemplo n° 13-31

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,88 (d, 2H), 7,78 (m, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,14 (t, 1H), 2,88 (q, 4H), 0,91 (t, 6H), Exemplo n° 13-32

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,87 (d, 2H), 7,76 (d, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,13 (d, 2H), 2,86 (q, 4H), 0,89 (t, 6H), Exemplo n° 13-115

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,88 (d, 2H), 7,45 (dd, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,17 (m, 1H), 2,88 (q, 4H), 0,90 (t, 6H), Exemplo n° 13-116

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,88 (d, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,27 (t, 1H), 2,88 (q, 4H), 0,92 (t, 6H), Exemplo n° 13-117

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,87 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 6,97 (m, 1H), 6,93 (m, 1H), 4,06 (s, 3H). 2,91 (q, 4H), 0,94 (t, 6H), Exemplo n° 13-118

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 7,39 (m, 2H), 7,31 (m, 2H), 3,08 (m, 2H), 2,74 (m, 2H), 1,47 (m, 2H), 1,33 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,88 (t, 3H). Exemplo n° 14-18

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,95 (d, 2H), 7,66-7,63 (s+d, 2H), 7,59 (t, 1H), 7,41 (d,1H), Exemplo n° 14-37

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,96 (d, 2H), 7,66-7,59 (m, 3H), 7,39 (dd, 1H),

Exemplo n° 15-07

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,82 (d, 2H), 7,45 (m, 4 H), 7,42 (t, 1H), 6,83-6,56 (t, 3J = 54 Hz, CHF2), 6,24 (s largo, 2H, NH2), Exemplo n° 15-19

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 7,40 (m, 2H), 7,32 (m, 1H), 7,22 (t, 1 Η), 6,18 (s, 2Η, ΝΗ), 5,26 (s, 2Η), Exemplo η° 15-38

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,94 (d, 2Η), 7,54 (m, 1Η), 7,50 (t, 1Η), 7,42 (m, 2H), 7,18 (s, 2H, NH), 6,86-7,15 (t, 1H), Exemplo n° 15-45

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,43 (d, 2H), 7,37 (d, 2H), 7,28 (t, 1H), 5,98 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-48

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,58 (d, 2H), 7,30 (d, 2H), 7,24 (t, 1H), 5,97 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-51

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,24 (t, 1H), 7,17 (d, 2H), 5,96 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-57

- 15 RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,35 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,05 (s, 2H, NH), Exemplo n° 15-64

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,39-7,34 (m, 3H), 6,15 (s largo, 2H, NH2), Exemplo n° 15-95

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,92 (d, 2H), 7,56 (m, 1H), 7,49 (t, 1H), 7,48-7,62 (t, 1H), 7,44 (m, 2H), 7,14 (s, 2H, NH), Exemplo n° 15-105

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,59 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 5,96 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-108

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,59 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,18 (d, 2H), 5,98 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-114

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,36 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,35 (s, 2H, NH), Exemplo 15-153 RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,82 (d, 2Η), 7,56 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,31 (dd, 1H), 7,28 (t, 1H), 6,05 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-154

1 RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,57 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,32

(dd, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,03 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-155

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,77 (m, 1H), 7,56 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,04 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-156

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,79 (m, 1H), 7,58 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,02 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-157

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,67 (m, 1H), 7,54 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,07 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-158

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,57 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,06 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-159

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,39 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,24 (m, 2H), 6,10 (s, 2H, NH), Exemplo 15-160

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,69 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 7,27 (t, 1H), 7,19 (dd, 1H), 6,05 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-161

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,61 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-162

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,64 (m, 1H), 7,62 (m, 2H), 7,29 (t, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-163

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,92 (m, 2H), 7,89 (m, 1H), 7,31 (t, 1H), 6,11 (br, s, 2H, NH), Exemplo 15-164

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,94 (m, 2H), 7,88 (m, 1H), 7,32 (t, 1H), 6,10 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-165

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,53 (m, 1H), 7,33 (m, 2H), 7,29 (t, 1H), 6,11 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-166

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,55 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,33 (m, 1H), 7,28 (t, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-167

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 7,67 (m, 2H), 7,56 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 6,19 (br, s, 2H, NH), 5,46 (m, 1H), 5,33 (m, 1H), Exemplo n° 15-168

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,69 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,25 (t, -- 15 1H), 7,19 (dd, 1H), 6,02 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 15-169

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,41 (m, 1H), 7,20-7,31 (m, 3H), 6,10 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 16-04

RMN-1H (400 MHz1 CD3CN, δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,42-7,38 (m, 2H), 7,23- 7,16 (m, 3H), 6,15 (s largo, 2H, NH2) - o sinal do próton pirazol-3-metila está abaixo do pico do solvente, Exemplo n° 16-05

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,54 (d, 1H), 7,39-7,33 (m, 3H), 7,22 (6, 1H), 6,01 (s largo, 2H, NH2), 2,10 (s, 3H). Exemplo n° 16-06

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,4307,26 (m, 4H), 7,21 (t, 1H), 6,15 (s largo, 2H, NH2), 2,20 (s, 3H). Exemplo n° 16-07

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (d, 2H), 7,43 (d, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,22 (t, 1H), 6,21 (s largo, 2H, NH2) - o sinal do próton pirazol-3-metila está abaixo do pico do solvente, Exemplo n° 16-15

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,81 (d, 2H), 7,65 (s, 1H), 7,45-7,36 (dd, 2H), 7,32 (t, 1H), 6,45 (s largo, 2H, NH2), 1,99 (s, 3H). Exemplo n° 16-39

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,76 (d, 2H), 7,27 (m, 3H), 7,15 (t, 1H), 6,03 (br, s, 2H, NH), 2,69 (q, 2H), 1,18 (t, 3H). Exemplo n° 16-134

RMN-1H (400 MHz, CDCI3): δ 8,77 (d, 2H), 7,27 (m, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,16 (t, 1H), 6,01 (br, s, 2H, NH), 2,59 (d, 2H), 1,86 (nonete, 1H), 0,95 (d, 6H), Exemplo n° 18-07

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,91 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,46 (t, 1H), 7,42 (d, 2H), 6,82 (s, 2H, NH), 5,56-5,71 (dq, 1H), 1,56 (dd, 3H), Exemplo n° 18-19

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,92 (d, 2H), 7,52 (m, 1H), 7,47 (t, 1H), 7,43 .-15 (m, 2H), 7,05 (s, 2H, NH), 5,59-5,76 (dq, 1H), 1,58 (dd, 3H), Exemplo n° 18-26

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,93 (d, 2H), 7,48 (t, 1H), 7,45 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 6,90 (s, 2H, NH), 1,91-2,05 (t, 3H). Exemplo n° 18-32

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO), δ 8,93 (d, 2H), 7,77 (d, 2H), 7,48 (t, 1H), 7,19 (d, 2H), 6,81 (s, 2H, NH), 1,92-2,04 (t, 3H). Exemplo n° 18-34

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 5,79 (br, s, 2H, NH), 1,96 (t, 3H). Exemplo n° 18-38

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,38 (m, 1H), 7,36 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 6,35 (s, 2H, NH), Exemplo n° 18-48

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,57 (d, 2H), 7,25 (t, 1H), 7,22 (d, 2H), 6,01 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-51

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,76 (d, 2H), 7,27 (t, 1H), 7,10 (d, 2Η), 5,94 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-57

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,37 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,25 (m, 2H), 6,03 (s, 2H, NH), Exemplo n° 18-190

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 7,39 (s, 2H), 7,32 (s, 1H), 7,19 (t, 1H), 6,08 (br, s, 2H, NH), 5,39-5,54 (ddd, 1H), 2,00 (m, 1H), 1,74 (m, 1H), 0,93 (t, 3H). Exemplo n° 18-209

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,37 (s, 2H), 7,31 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 6,06 (br, s, 2H, NH), 5,46-5,62 (ddd, 1H), 2,01 (m, 1H), 1,68 (m, 1H), 1,47 (m, 1H), 1,34 (m, 1H), 0,89 (t, 3H). Exemplo n° 18-229

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 7,36 (m, 1H), 7,26 (m, 2H), 7,23 --15 (t, 1H), 5,95 (br, s, 2H, NH), 3,59 (s, 3H). Exemplo n° 18-230

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,64 (m, 1H), 7,57 (m, 2H), 7,23 (t, 1H), 6,04 (br, s, 2H, NH), 2,03 (t, 3H). Exemplo n° 18-231

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,99 (s, 2H), 7,82 (s, 1H), 7,24 (t, 1H), 6,09 (br, s, 2H, NH), 5,63-5,85 (dq, 1H), 1,58 (dd, 3H), Exemplo n° 18-232

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 7,69 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,21 (t, 1H), 6,08 (br, s, 2H, NH), 5,65-5,81 (dq, 1H), 1,60 (dd, 3H), Exemplo n° 18-233

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,95 (m, 2H), 7,83 (m, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,07 (br, s, 2H, NH), 2,09 (t, 3H). Exemplo n° 18-234

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,78 (d, 2H), 7,90 (m, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,33 (t, 1H), 6,06 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-235

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,64 (m, 2H), 7,57 (m, 1H), 7,24 (t, 1 Η), 6,05 (br, s, 2H, NH), 2,04 (t, 3H). Exemplo n° 18-236

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,86 (d, 2H), 7,62 (m, 1H), 7,54 (m, 2H), 7,30 (t, 1H), 6,03 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-237

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 7,44 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,27- 7,36 (m, 2H), 6,04 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-240

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,56 (s, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,27 (m, 1H), 7,24 (t, 1H), 6,06 (br, s, 2H, NH), 2,08 (t, 3H). Exemplo n° 18-241

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,32 (m, 1H), 7,29 (t, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,17 (m, 1H), 6,05 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-242

- - 15 RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,45 (m, 2H), 7,28 (t, 1H), 6,04 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-243

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,62 (m, 1H), 7,59 (m, 2H), 7,20 (t, 1H), 6,06 (br, s, 2H, NH), 5,62 (dq, 1H), 1,60 (dd, 3H), Exemplo n° 18-244

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,70 (s, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,29 (t, 1H), 5,98 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 18-245

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,83 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,20 (t, 1H), 6,02 (br, s, 2H, NH), 5,62 (dq, 1H), 1,56 (dd, 3H), Exemplo n° 18-246

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,67 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 7,12 (dd, 1H), 6,00 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 19-26

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,66 (s, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 6,16 (s largo, 2H, NH2), 2,34 (s, 3H). Exemplo n° 19-37 RMN-1H (400 MHz1 CD3CN1 δ, ppm): 8,66 (s, 2H), 7,58 (d, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,25 (s largo, 2H, NH2), 2,35 (s, 3H). Exemplo n° 19-45

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,77 (s, 2H), 7,47 (d, 2H), 7,40 (d, 2H), 6,22 (s largo, 2H, NH2), Exemplo n° 19-56

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (s, 2H), 7,61 (d, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,17 (s largo, 2H, NH2), Exemplo n° 19-64

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,81 (s, 2H), 7,46 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 6,13 (s largo, 2H, NH2), Exemplo n° 19-75

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,82 (s, 2H), 7,59 (d, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 6,24 (s largo, 2H, NH2), . - 15 Exemplo n° 19-121

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 9,10 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,46 (d, 2H), 7,39 (d, 1H), 6,18 (s largo, 2H, NH2), Exemplo n° 19-195

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,18 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,28 (dd, 1H), 5,97 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 19-196

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,17 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 7,16 (dd, 1H), 5,96 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 19-197

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,19 (d, 1H), 7,88 (m, 3H), 7,62 (d, 1H), 6,04 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 24-06

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,72 (d, 2H), 7,64 (NH largo), 7,39-7,28 (m, 4H), 7,19 (t, 1H), 2,59 (d, 3H), 2,08 (s, 3H). Exemplo n° 25-07

RMN-1H (400 MHz, CD3CN1 δ, ppm): 8,74 (d, 2H), 7,70 (d largo, 1H, NH), 7,42-7,35 (2d, 4H), 7,22 (t, 1H), 2,88 (m, 2H), 0,97 (t, 3H) - o sinal do próton de pirazol-3-metila está abaixo do pico do solvente, Exemplo n° 25-34

RMN-1H (400 MHz1 CD3CN1 δ, ppm): 8,71 (d, 2H), 7,76 (NH largo), 7,57 (s, 1H), 7,40-7,34 (d+d, 2H), 7,19 (t, 1H), 2,84-2,79 (m, 2H), - o sinal do próton de pirazol-3-metila está abaixo do pico do solvente, 0,98 (t, 3H). Exemplo n° 26-23

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (d, 2H), 7,51 (d largo, 1H, NH), 7,43 (m, 2H), 7,22 (t, 1H), 7,15 (m, 2H), 3,25-3,17 (m, 1H), 2,09 (s, 3H). 0,96 (d, 6H), Exemplo n° 26-24

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,81 (d, 2H), 7,61-7,35 (m, 6H), 3,21 (m, 1H), 2,08 (s, 3H). 1,06-0,98 (d+d, 6H), Exemplo n° 26-26

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,75 (d, 2H), 7,53 (s largo, 1H, NH), - 15 7,40 (m, 4H), 7,23 (t, 1H), 3,25 (m, 1H), 0,97 (d, 6H) - o sinal do próton de pirazol-3-metila está abaixo do pico do solvente, Exemplo n° 26-46

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,71 (d, 2H), 8,14 (s largo, 1H, NH), 7,35 (d, 2H), 7,29 (d, 2H), 7,21-7,16 (m, 3H), 6,99-6,97 (m, 2H), 4,07 (d, 2H), 2,05 (s, 3H).

Exemplo n° 26-65

RMN-1H (400 MHz, CD3CN1 δ, ppm): 8,73 (d, 2H), 7,71 (s largo, 1H, NH), 7,39-7,33 (d+d, 4H), 7,20 (t, 1H), 2,69 (dd largo, 2H), 2,08 (s, 3H). 0,84 (m, 1H), 0,34 (m, 2H), 0,00 (m, 2H), Exemplo n° 27-19

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 8,00 (br, t, 1H, NH), 7,38 (m, 1H), 7,32 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 2,78 (m, 2H), 1,42 (sext, 2H), 0,78 (t, 3H). Exemplo n° 27-26

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,64 (br, S, NH), 7,36 (s, 4H). 7,24 (t, 1H), 3,17 (sept, 1H), 0,99 (d, 6H), Exemplo n° 27-38

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,72 (br, d, 1H, NH), 7,34 (m, 2H), 7,27 (t, 1 Η), 7,24 (m, 1Η), 3,18 (m, 1Η), 1,03 (d, 6Η), Exemplo n° 27-45

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 8,37 (br, S, 1H, NH), 7,21 (m, 8H), 6,98 (m, 2H), 4,07 (s, 2H), Exemplo n° 27-50

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 8,06 (br, t, 1H, NH), 7,63 (m, 2H), 7,23 (m, 5H), 7,03 (d, 1H), 6,98 (m, 2H), 4,06 (s, 2H), Exemplo n° 27-51

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 8,11 (br, t, 1H, NH), 7,62 (d, 2H), 7,22 (m, 5H), 6,98 (m, 3H), 4,05 (s, 2H), Exemplo n° 27-76

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 8,02 (br, s, 1H, NH), 7,35 (m, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,26 (t, 1H), 2,68 (d, 2H), 0,89 (m, 1H), 0,45 (m, 2H), 0,22 (m, 2H),

- 15 Exemplo n° 27-114

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 8,12 (br, t, 1H, NH), 7,38 (m, 1H),

7.30 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 5,63 (m, 1H), 5,06 (m, 2H), 3,48 (m, 2H), Exemplo n° 27-133

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 8,13 (br, t, 1H, NH), 7,37 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 7,24 (t, 1H), 2,63 (t, 2H), 1,64 (nonete, 1H), 0,78 (d, 6H), Exemplo n° 27-140

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 8,39 (br, S, 1H, NH), 7,26 (m, 5H), 7,18 (d, 2H), 6,88 (d, 2H), 4,07 (s, 2H), Exemplo n° 27-153

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,87 (d, 2H), 8,62 (br, t, 1 Η, NH), 7,51 (m, 1H), 7,33 (m, 2H), 7,08 (m, 2H), 7,02 (m, 2H), 4,14 (d, 2H), Exemplo n° 27-154

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 7,99 (br, d, 1H, NH), 7,35 (m, 1H),

7.31 (m, 2H), 7,27 (t, 1H), 3,42 (m, 1H), 1,55 (m, 4H), 1,42 (m, 4H), Exemplo n° 27-155

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 8,22 (br, t, 1H, NH), 7,33 (m, 1H), 7,19 (m, 4H), 7,12 (m, 1H), 7,02 (m, 1H), 6,98 (m, 2H), 4,09 (s, 2H), Exemplo n° 27-156

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 8,23 (br, t, 1H, NH), 7,23 (m, 6H), 7,01 (d, 2H), 6,97 (m, 2H), 6,28-6,79 (t, 1H), 4,05 (s, 2H), Exemplo n° 27-157

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,81 (d, 2H), 8,04 (br, t, 1 Η, NH), 7,37 (m, 1H), 7,22 (m, 5H), 7,08 (m, 1H), 6,98 (m, 2H), 4,12 (s, 2H), Exemplo n° 27-158

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 8,05 (br, t, 1H, NH), 7,51 (m, 1H), 7,19-7,40 (m, 6H), 6,92 (m, 2H), 4,08 (s, 2H), Exemplo n° 27-159

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 8,42 (br, t, 1H, NH), 7,21 (m, 4H), 7,08 (d, 1H), 7,02 (m, 2H), 6,85 (dd, 1H), 6,68 (d, 1H), 4,11 (s, 2H), 3,69 (s, 3H). 2,24 (s, 3H). Exemplo n° 27-160

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 8,18 (br, t, 1H, NH), 7,36 (d, 1H), 7,20 (m, 5H), 7,14 (dd, 1H), 6,95 (m, 2H), 4,09 (s, 2H), Exemplo n° 27-161

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 8,12 (br, t, 1H, NH), 7,19 (m, 8H), 7,01 (m, 2H), 4,07 (s, 2H), 2,52 (s, 3H). Exemplo n° 27-162

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 8,09 (br, t, 1H, NH), 7,17-7,34 (m, 5H), 7,05 (d, 1H), 6,97 (m, 4H), 6,14-6,63 (t, 1H), 4,08 (s, 2H), Exemplo n° 27-163

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 8,17 (br, t, 1H, NH), 7,22 (m, 4H), 7,01 (m, 2H), 6,88 (m, 2H), 4,14 (s, 2H), 4,03 (s, 3H). Exemplo n° 28-07

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,79 (d, 2H), 7,41-7,38 (2d, 4H), 7,31 (t, 1H), 2,29 (s, 3H) - o sinal do próton de pirazol-3-metila está abaixo do pico do solvente, Exemplo n° 29-07

RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,87 (d, 2H), 8,68 (NH largo), 7,49-7,30 (m, 5H), Exemplo n° 29-12

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,38 (br, s, 1H, NH), 8,84 (d, 2H), 7,77 (m, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,36 (t, 1H), 7,17 (m, 1H), 2,08 (s, 3H). Exemplo n° 29-19

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,62 (br, s, 1H, NH), 8,91 (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 2,08 (s, 3H). Exemplo n° 29-26

RMN-1H (400 MHz, CD3CN1 δ, ppm): 8,84 (d, 2H), 7,50-7,47 (m, 3H), 7,32 (d, 2H), 2,19 (s, 6H), Exemplo n° 29-153

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,41 (br, s, 1H, NH), 8,89 (d, 2H), 7,40 (t, 1H), 6,99 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 4,04 (s, 3H). 2,09 (s, 3H). Exemplo n° 29-154

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,87 (d, 2H), 8,79 (br, s, 1H, NH), 7,38 (t, 1H), 7,16 (d, 1H), 6,88 (m, 2H), 3,82 (s, 3H). 2,27 (s, 3H). 1,98 (s, 3H). Exemplo n° 29-155

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,58 (br, s, 1H, NH), 8,92 (d, 2H), 7,54 (d, 1H), 7,41 (t, 1H), 7,35 (m, 2H), 2,07 (s, 3H). Exemplo n° 29-156

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,18 (br, s, 1H, NH), 8,91 (d, 2H), 7,39 (m, 3H), 7,16 (d, 2H), 6,34-6,82 (t, 1H), 2,01 (s, 3H). Exemplo n° 29-157

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,32 (br, s, 1H, NH), 8,89 (d, 2H), 7,40 (m, 2H), 7,28 (m, 1H), 7,17 (t, 1H), 2,05 (s, 3H). Exemplo n° 29-158

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,39 (t, 1H), 6,87 (m, 1H), 6,84 (m, 1H), 4,08 (s, 3H). 2,27 (s, 6H), Exemplo n° 29-159

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,36 (t, 1H), 7,18 (d, 1H), 6,79 (dd, 1H), 6,63 (d, 1H), 3,78 (s, 3H). 2,25 (s, 6H), 2,24 (s, 3H). Exemplo n° 29-160

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,39 (t, 1H), 7,35 (d, 1H), 6,92 (dd, 1 Η), 6,77 (d, 1 Η), 2,27 (s, 6Η), Exemplo n° 29-161

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 7,38 (t, 1H), 7,32 (d, 2H), 7,18 (d, 2H), 6,35-6,82 (t, 1H), 2,24 (s, 6H), Exemplo n° 29-162

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,36 (m, 2H), 7,18 (m, 2H), 2,25 (s, 6H),

Exemplo n° 29-163

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,87 (br, s, 1H, NH), 8,94 (d, 2H), 7,65 (m, 3H), 7,44 (t, 1H), 2,07 (s, 3H). Exemplo n° 29-164

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,78 (br, s, 1H, NH), 8,92 (d, 2H), 7,60 (m, 2H), 7,55 (m, 1H), 7,43 (t, 1H), 2,08 (s, 3H). Exemplo n° 29-165

- - 15 RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,68 (m, 1H), 7,61 (m, 2H), 7,58 (br, s, 1H, NH), 7,38 (t, 1H), 4,17 (m, 1H), 3,99 (m, 1H), 2,05 (s, 1H), Exemplo n° 29-166

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,80 (d, 2H), 7,63 (m, 1H), 7,56 (m, 2H), 7,31 (t, 1H), 4,78 (dd, 2H), 4,59 (dd, 2H), 2,42 (m, 2H), 2,11 (t, 3H). Exemplo n° 29-167

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 8,00 (m, 2H), 7,78 (m, 1H), 7,32 (t, 1H), 4,96 (s, 2H), 4,83 (s, 2H), 2,82 (s, 2H), Exemplo n° 32-03

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,85 (d, 2H), 8,44 (d, 1H), 7,73 (dd, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,31 (t, 1H), 6,51 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 32-12

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 8,21 (d, 1H), 7,61 (dd, 1H), 7,29 (t, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,02 (br, s, 2H, NH), 3,99 (s, 3H). Exemplo n° 32-17

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,86 (d, 2H), 8,81 (d, 1H), 7,94 (dd, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,34 (t, 1H), 6,25 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 32-20 RMN-1H (400 MHz1 d6-DMSO, δ, ppm): 8,82 (d, 2H), 8,41 (d, 1H), 7,83-7,81 (dd, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,35 (t, 1H), 6,81 (s largo, 2H, NH2), 2,16 (s, 3H). Exemplo n° 32-37

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 8,39 (d, 1H), 7,82-7,79 (dd, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,35 (t, 1H), 6,75 (s largo, 2H, NH2), 2,59-2,53 (q, 2H), 1,13-1,09 (t, 3H). Exemplo n° 32-52

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,82 (d, 2H), 8,20 (d, 1H), 7,46 (dd, 1H), 7,25 (t, 1H), 6,61 (d, 1H), 5,94 (br, s, 2H, NH), 3,14 (s, 6H), Exemplo n° 32-53

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 8,20 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 7,27 (t, 1H), 6,79 (d, 1H), 6,04 (br, s, 2H, NH), 5,35 (sept, 1H), 1,39 (d, 6H), Exemplo n° 32-54

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 8,11 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,29 (t, -15 1H), 6,05 (br, s, 2H, NH), 4,07 (s, 3H). Exemplo n° 33-63

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,82 (d, 2H), 8,63 (s, 1H), 8,18 (s, 1H), 7,34 (t, 1H), 6,69 (s largo, 2H, NH2), abaixo do pico do solvente (q, 2H), 1,04 (t, 3H). Exemplo n° 35-20

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,74 (d, 2H), 7,39 (m, 2H), 7,24 (m, 1H), 7,11 (t, 1H), 6,07 (br, s, 2H, NH), 1,78 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,91 (m, 2H), Exemplo n° 35-39

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,19 (t, 1H), 6,11 (br, s, 2H, NH), 1,39 (m, 4H), Exemplo n° 35-77

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,88 (d, 2H), 7,25 (m, 1H), 7,22 (m, 2H), 7,17 (t, 1H), 6,05 (br, s, 2H, NH), 3,48 (quint, 1H), 2,46 (m, 2H), 2,21 (m, 2H), 1,98 (m, 1H), 1,82 (m, 1H), Exemplo n° 35-134

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,89 (d, 2H), 7,46 (m, 2H), 7,28 (m, 1H), 7,21 (t, 1H), 6,07 (br, s, 2H, NH), 1,31 (m, 2H), 1,19 (m, 2H), Exemplo n° 42-20

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,96 (br, s, 1 Η, NH), 7,37 (m, 2H), 7,31 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 5,19-5,37 (d, 2H), 2,93 (q, 2H), 1,08 (t, 3H). Exemplo n° 42-39

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,77 (d, 2H), 7,92 (br, s, 1 Η, NH), 7,29 (m, 1H), 7,21 (m, 6H), 7,03 (m, 2H), 5,17-5,35 (d, 2H), 4,18 (s, 2H), Exemplo n° 42-58

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,95 (d, 2H), 7,37 (t, 1H), 7,21 (m, 7H), 7,07 (m, 4H), 6,67 (d, 2H), 5,14-5,29 (d, 2H), 4,07 (s, 4H). Exemplo n° 42-77

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,88 (d, 2H), 7,42 (m, 2H), 7,35 (m, 2H), 6,55- 6,90 (t, 1H), 2,95 (q, 4H), 0,96 (t, 6H), Exemplo n° 42-96

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,79 (d, 2H), 7,22 (m, 8H), 7,00 (m, 2H), 6,44- -- 15 6,82 (t, 1H), 4,12 (s, 2H), Exemplo n° 42-115

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,96 (d, 2H), 7,42 (t, 1H), 7,31 (m, 7H), 7,06 (m, 4H), 6,67 (m, 2H), 6,43-6,78 (t, 1H), 4,04 (s, 4H). Exemplo n° 42-135

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 9,66 (br, s, 1 Η, NH), 8,87 (d, 2H), 7,36 (m, 3H), 7,31 (m, 1H), 6,61-6,97 (t, 1H), 2,09 (s, 3H). Exemplo n° 43-02

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,70 (s, 2H), 7,74 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,50 (dd, 1H), 5,92 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 43-03

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,70 (s, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,61 (s, 1H), 5,90 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 43-04

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,71 (s, 2H), 7,62 (m, 2H), 7,59 (s, 1H), 5,91 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 43-05

RMN-1H (400 MHz1 CDCI3), δ 8,72 (s, 2H), 7,60 (m, 2H), 7,57 (s, 1H), 5,96 (br, s, 2H, NH), Exemplo n° 43-06

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,69 (s, 2H), 7,63 (m, 2H), 7,58 (s, 1H), 5,85 (br, s, 2H, NH), 2,02 (t, 3H). Exemplos de síntese detalhados Exemplo I-79

Estágio 1: 1,43 g de sódio (62 mmols) foram dissolvidos sob re- fluxo em 15 ml de etanol, A 40°C, uma solução de 10 g (59 mmols) de 3- cloro-4-fluorbenzilnitrila e 8,8 g (62 mmols) de éster etílico de ácido trifluora- cético foi acrescentada às gotas a 10 ml de etanol; em seguida, a mistura de reação foi agitada sob refluxo por 12 horas, Depois de resfriada, a mistura de reação foi concentrada no evaporador rotativo, dissolvida em éster etílico de ácido acético e lavada duas vezes com 100 ml de ácido clorídrico 1N e uma vez com água, A fase orgânica foi separada, secada sobre sulfato de sódio e filtrada, O solvente foi cuidadosamente destilado do filtrado no eva- porador rotativo sob baixa pressão, O resíduo foi misturado em uma mistura de solventes de éter de petróleo/diclorometano (volume: 1:1), O sólido inco- Ior separado foi aspirado sobre uma frita de vidro e secado, Foram obtidos 12 g (72,8% da teoria) de 2-(3-cloro-4-fluorfenil)-4,4,4-triflúor-3-oxobutan- nitrila como mistura tautomérica,

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): mistura tautomérica na proporção de cerca de 3:2, 8,22 (A-1, dd, 1H), 7,69 (A-1, m, 1H), 7,62 (B-1, dd, 1H), 7,47 (B-1, m, 1H), 7,42 (B-1, t, 1H), 7,17 (A-1, t, 1H), 4,61 (B-1, s, 1H),

Estágio 2: 0,5 g (1,86 mmol) de 2-(3-cloro-4-fluorfenil)-4,4,4-

triflúor-3-oxobutan-nitrila e 0,2 g (1,86 mmol) de 2-pirimidinil-hidrazina foram dissolvidos em 5 ml de tolueno, Após adicionar quantidades catalíticas de ácido para-toluenossulfônico, a mistura de reação foi misturada em um apa- relho de micro-ondas (fabricante: CEM) por 12 minutos a 170°C (500 kPa (5 bar)), Depois de resfriada, a mistura de reação foi concentrada e o resíduo processado por cromatografia de coluna (sílica gel, ciclohexano/éster etílico de ácido acético, volume: 7:1 a 3:1), Foram obtidos 0,16 g (24% da teoria) de 4-(3-cloro-4-fluorfenil)-1 -pirimidin-2-il-3-(trifluormetil)-1 /-/-pirazol-5-amina como sólido incolor,

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,93 (d, 2H), 7,51 (m, 2H), 7,47 (t, 1H), 7,35 (m, 1H), 6,87 (s largo, 2H, NH2), Exemplo 1-87

Estágio 1: 3-bromo-4-clorotolueno (1,0 equivalente, 3,0 g, 14,6 mmols) e A/-bromossuccinimida (1,2 equivalentes, 3,1 g, 17,5 mmols) foram dissolvidos em CCU, adicionados a AIBN (0,01 equivalente, 23,9 mg, 0,15 mmol) e agitados no refluxo por 4 horas, Depois de resfriar à temperatura ambiente, foi lavado com solução saturada de NaHCOa e com água, a fase orgânica foi concentrada e o resíduo purificado por cromatografia de coluna com (gradiente EtOAc/heptano), Foram obtidos 2,0 g (47% da teoria) de 2- bromo-4-bromometil-1-clorobenzeno,

Estágio 2: 2-bromo-4-bromometil-1-clorobenzeno (1,0 equivalen- te, 2,0 g, 7,0 mmol) e cianeto de potássio (1,3 equivalentes, 0,59 g, 9,1 mmol) foram dissolvidos em uma mistura de etanol e água (2:1 partes em volume) à temperatura ambiente e agitados à temperatura ambiente por 6 horas, Em seguida, a mistura de reação foi concentrada e adicionada a ace- tato de etila, A fase orgânica foi lavada com água e a fase aquosa extraída com acetato de etila, A fase orgânica foi secada, concentrada e o resíduo purificado por cromatografia de coluna (gradiente EtOAc/heptano), Foram obtidos 1,3 g (80% da teoria) de (30bromo-4-clorofenil)-acetonitrila,

Estágio 3: Metilato de sódio (1,2 equivalentes, 1,46 g, 6,8 mmols) foram acrescentados a uma solução de (3-bromo-4-clorofenil)- acetonitrila (1,0 equivalente, 1,3 g, 5,6 mmols) em tetra-hidrofurano absoluto e a solução de reação resultante foi agitada por 1 hora a 50°C, A seguir, a- crescentou-se trifluoracetato de etila (1,2 equivalentes, 0,9 g, 6,8 mmols) às gotas em 2 ml de tetra-hidrofurano; em seguida, a mistura de reação foi agi- tada por 6 horas sob refluxo. Depois de resfriada, a mistura de reação foi concentrada sob baixa pressão, dissolvida em éster etílico de ácido acético e lavada duas vezes com 100 ml de ácido clorídrico 1N e uma vez com água. A fase orgânica foi separada, secada sobre sulfato de sódio e filtrada. O sol- vente foi cuidadosamente destilado do filtrado sob baixa pressão e o resí- duo, misturado a uma mistura de solventes de éter de petró- leo/diclorometano (volume: 1:1), O sólido incolor separado foi aspirado sobre uma frita de vidro e secado, Foram obtidos 1,7 g (92% da teoria) de 2-(3- bromo-4-clorofenil)-4,4,4-triflúor-3-oxo-butironitrila como mistura tautomérica, Estágio 4: 2-(3-bromo-4-clorofenil)-4,4,4-triflúor-3-oxo-

butironitrila (1,0 equivalente, 1,7 g, 5,2 mmols) e 2-pirimidinil-hidrazina (1,0 equivalente, 0,57 g, 5,2 mmols) foram dissolvidos em 10 ml de tolueno, Após a adição de quantidades catalíticas de ácido acético, a mistura de reação foi agitada por 6 horas sob refluxo, Depois de resfriar à temperatura ambiente, a mistura de reação foi concentrada e o resíduo purificado por cromatografia de coluna (gradiente EtOAc/heptano), Foram obtidos 0,19 g (9% da teoria) de 4-(3-bromo-4-clorofenil)-2-pirimidin-2-il-5-(trifluormetil)-2/-/-pirazol-3- ilamina como sólido incolor,

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,97 (d, 2H), 7,72 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,56 (6, 1H), 7,38 (dd, 1H), 7,13 (s, 2H, NH2), Exemplo 3-25 Estágio 1: 838 mg (2,655 mmols) de 2-(3-cloro-5-trifluormetil- fenil)-4,4,4-triflúor-3-oxo-butironitrila foram previamente introduzidos em 2,036 g (13,276 mmols) de cloreto de fosforila e adicionados a 0,37 ml (2,655 mmol) de trietilamina. A mistura de reação foi agitada por 3 horas a 80-1OO0C e cuidadosamente misturada à água morna. Depois de extrair com éster etílico de ácido acético, a fase orgânica foi secada com sulfato de magnésio, filtrada e concentrada no vácuo, Neste caso, remanescem 758 mg (85%) de 3-cloro-2-(3-cloro-5-trifluormetil-fenil)-4,4,4-triflúor-but-2- enonitrila,

Estágio 2: 750 mg (2,245 mmols) de 3-cloro-2-(3-cloro-5-

trifluormetil-fenil)-4,4,4-triflúor-but-2-enonitrila foram previamente introduzi- dos em 10 ml de etanol e adicionados a 247 mg (2,245 mmols) de pirimidin- 2-il-hidrazina bem como 227 mg (2,245 mmol) de trietilamina. A mistura foi aquecida sob refluxo por 10 horas. Depois de resfriar, foram acrescentados 75 ml de água e o sólido formado foi aspirado. Após a purificação do sólido por cromatografia de coluna remanesceram 500 mg (54%) de 4-(3-cloro-5- trifluormetil-fenil)-2-pirimidin-2-il-5-trifluormetil-2/-/-pirazol-3-ilamina,

RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,84 (d, 2H), 7,61 (s, 2H), 7,58 (s, 1H), 7,30 (t, 1H), 6,18 (s, 2H, NH), Exemplo n° 8-92

V

Estágio 1: Aminocrotonitrila (7150 mg, 52,5 mmols, 1 equivalen- te) foi previamente introduzida em HCI aquoso e após agitar por 5 minutos, adicionada a 2-hidrazinopirimidina (5786 mg, 52,54 mmols, 1 equivalente), A solução de reação foi agitada sob refluxo por 4 horas e depois de resfriar à temperatura ambiente, vertida em NaOH 2N, Em seguida, a fase aquosa foi extraída repetidas vezes com éster acético. As fases orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas, O resíduo foi recristalizado de éster acético e forneceu 2-pirimidin-2-il-5-trifluormetil-2H- pirazol-3-ilamina (5002 mg, 42% do rendimento teórico),

Estágio 2: 2-pirimidin-2-il-5-trifluormetil-2/-/-pirazol-3-ilamina (1000 mg, 4,36 mmols, 1 equivalente) foi adicionada ao ácido acético e de- pois de agitar por 5 minutos à temperatura ambiente, foi adicionada às gotas a uma solução de bromo (0,22 ml, 4,36 mmols, 1 equivalente) em ácido acé- tico. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 4 horas, depois adicionada à água e extraída repetidas vezes com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de sódio e concen- tradas. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna e fo- ram obtidos 1120 mg de 4-bromo-2-pirimidin-2-il-5-trifluormetil-2H-pirazol-3- ilamina (83% do rendimento teórico),

Estágio 3: 4-bromo-2-pirimidin-2-il-5-trifluormetil-2H-pirazol-3- ilamina (200 mg, 0,65 mmol, 1,0 equivalente) e ácido 3-cloro-4- isopropoxifenilborônico (181 mg, 0,84 mmol, 1,3 equivalente) foram adicio- nados a DMF (4,5 ml) sob argônio, em um balão redondo aquecido e agita- dos por 5 minutos, Depois efetuou-se a adição de tetra- quis(trifenilfosfin)paládio(0) (60 mg, 0,05 mmol, 0,08 equivalente) e solução de carbonato de sódio (2M, 0,5 ml). A mistura de reação resultante foi agita- da a 80°C por 4 horas, Depois de resfriar à temperatura ambiente, efetuou- se a adição de água e diclorometano. Depois de extrair a fase aquosa repe- tidas vezes com diclorometano, as fases orgânicas combinadas foram seca- das sobre sulfato de sódio e concentradas, A purificação do resíduo resul- tante por meio de HPLC preparatória fornecem 4-(3-cloro-4-isopropóxi-fenil)- 2-pirimidin-2-il-5-trifluormetil-2/-/-pirazol-3-ilamina (20 mg, 7%), RMN-1H (400 MHz, CDCI3), δ 8,83 (d, 2H), 7,41 (d, 1H), 7,27 (t,

1H), 7,21 (dd, 1H), 7,00 (d, 1H), 5,98 (br, s, 2H, NH), 4,58 (sept, 1H), 1,42 (d, 6H),

Exemplo 11-10 0,30 g (0,78 mmol) de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-5-amina (exemplo 01-09) foram previamente intro- duzidos em 6 ml de DMF e cobertos com nitrogênio, Foram acrescentados 0,041 g (1 mmol) de hidreto de sódio (60%) e 0,12 g (0,86 mmol) de iodeto de metila e a mistura foi aquecida a 40°C por 5 horas. Após processamento extrativo com heptano-acetato de etila (volume 1:1) e água, o produto foi isolado por meio de uma separação por meio de HPLC preparatória. Foram obtidos 0,060 g de 4-(4-bromofenil)-N-metil-1-pirimidin-2-il-3-(trifluormetil)- 1 /-/-pirazol-5-amina (11-10) como sólido incolor, RMN-1H (400 MHz, 300 MHz1 CDCI3, δ, ppm): 8,81, 2H, d; 7,50,

2H, d; 7,29, 2H, d; 7,26, 1H, tr; 2,60, 3H, s, Exemplo 12-07

0,3 g (0,9 mmol) de 4-(4-clorofenil)-1-pirimidin-2-il-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-5-amina (tabela 1, substância 1-06) foram dissolvi- dos em 1,5 ml de DMF e adicionados a 0,07 g (1,8 mmol, dispersão a 60% em óleo mineral) de hidreto de sódio à temperatura ambiente, 0,28 g (1,8 mmol) de iodeto de etila foram dissolvidos em 0,5 ml de DMF e acrescenta- dos às gotas. A mistura de reação foi agitada a 55°C por 12 horas e em se- guida, concentrada para dez porcentos de seu volume, O resíduo foi inten- samente misturado com ácido clorídrico 1N e diclorometano, a fase de diclo- rometano foi separada no cartucho separador de fases (fabricante: What- man) e o solvente foi cuidadosamente separado do filtrado no evaporador rotativo, O resíduo é cromatografado por meio de HPLC preparatória,

Foram obtidos 0,092 g (24,2% da teoria) de 4-(4-clorofenil)-/V- etil-1-pirimidin-2-il-3-(triflúor-metil)-1H-pirazol-5-amina como resíduo amorfo, RMN-1H (400 MHz, CD3CN, δ, ppm): 8,83 (d, 2H), 7,77 (s largo, 1H, NH), 7,41 (s, 4H). 7,37 (t, 1H), 2,84 (m largo, 2H), 0,96 (t, 3H). Exemplo 14-07

α

F

1,5 g (4,4 mmol) de 4-(4-clorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-

(trifluormetil)-1H-pirazol-5-amina (tabela 1, substância 1-06) foram dissolvi- dos em 10 ml de ácido clorídrico concentrado. Depois de agitar por uma hora à temperatura ambiente, formou-se um precipitado pouco solúvel. Efetuou- se a adição de 0,72 g (5,2 mmols) de cloreto de cobre-(ll) e mais 10 ml de ácido clorídrico concentrado. Em seguida, são acrescentados 0,54 g (7,9 mmols) de nitrito de sódio em porções (desprendimento de gás). Foi agitado por 12 horas à temperatura ambiente, depois a mistura de reação foi coloca- da sobre gelo e em seguida, extraída com éster etílico de ácido acético, A fase orgânica foi separada, secada sobre sulfato de sódio e filtrada, o sol- vente foi cuidadosamente destilado no evaporador rotativo, O resíduo foi processado por cromatografia de coluna (sílica gel, diclorometano/ace- tonitrila, volume: 9:1), Foram obtidos 0,28 g (11,3% da teoria) de 2-[5-cloro-4-(4-

clorofenil)-3-(trifluormetil)-1 H-pirazol-1 -il]piridimidina como sólido Iaranja- amarelado,

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,95 (d, 2H), 7,58 (t, 1H), 7,51 (d, 2H), 7,46 (d, 2H), Exemplo 14-29

1,50 g (3,90 mmols) de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-5-amina (exemplo 01-09) foram previamente intro- duzidos em 8 ml (23,15 g, 91,6 mmols) de bromofórmio, 0,60 g (5,86 mmols) de nitrito de t-butila foram acrescentados a O-IO0C e a mistura foi aquecida a 70°C por 2 horas, Depois de concentrar no evaporador rotativo, o produto foi isolado por cromatografia de coluna, Foram obtidos 0,82 g de 5-bromo-4-(4- bromofenil)-N-metil-1-pirimidin-2-il-3-(trifluormetil)-1H-pirazol (exemplo 14- 29) como sólido,

RMN-1H (400 MHz, CDCi3, δ, ppm): 8,94, 2H, d; 7,61, 2H, d; 7,48, 1H, tr; 7,30, 2H, d; RMN-19F (CDCI3): -61,23 ppm, Exemplo 29-37

0,50 g (1,34 mmol) de 4-(3,4-diclorofenil)-1-pirimidin-2-il-3-

(trifluormetil)-1/-/-pirazol-5-amina (exemplo 01-80) foram previamente intro- duzidos em 3 ml de dioxano. Acrescentaram-se 0,27 g (2,67 mmols) de ace- tanidrido e 0,016 g (0,13 mmol) de DMAP e aqueceu-se a mistura a 100°C por 6 horas. Após processamento extrativo com heptano-acetato de etila (volume de 1:1) e água, o produto foi isolado por cromatografia de coluna.

Foram obtidos 0,190 g de N,N-diacetil-4-(3,4-diclorofenil)-1-pirimidin-2-il-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-5-amina (exemplo 29-37) como sólido incolor,

RMN-1H (400 MHz, CDCI3, δ, ppm): 8,84, 2H, d; 7,54, 1H, d; 7,39, 3H, d + tr; 7,16, 1H, dd; 2,27, 6H, s; RMN-19F (300 MHz, CDCI3): -61,19 ppm,

Exemplo 31-29

F V

Cl,

F f:

0,10 g (0,26 mmol) de 4-(4-bromofenil)-1-pirimidin-2-il-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-5-amina (exemplo 01-09) foram previamente intro- duzidos em 3 ml de dioxano. Acrescentaram-se 0,050 g (0,286 mmol) de cloreto de 2-clorobenzoila, 0,050 g (0,39 mmol) de diisopropiletilamina e 0,006 g (0,05 mmol) de DMAP e a mistura foi aquecida a 100°C por 6 horas.

Após o processamento extrativo com heptan-acetato de etila (volume de 1:1) e água, o produto foi isolado por cromatografia de coluna. Foram obtidos 0,100 g de N-(2-clorobenzoil)-4-(3,4-diclorofenil)-1-pirimidin-2-il-3- (trifluormetil)-1/-/-pirazol-5-amina (exemplo 31-29) como sólido incolor,

7,55, 2H, d; 7,37, 1H, tr; 7,48 - 7,32, 6H, m; RMN-19F (300 MHz, CDCI3): - 61,25 ppm, Exemplo 36-10

butironitrila foram previamente introduzidos em 6 ml de metanol. Acrescenta- ram-se 0,148 g (1,34 mmol) de 2-pirimidinil-hidrazina e 0,32 g (5,36 mmols) de ácido acético e aqueceu-se a mistura a 65°C por 2 horas. Após a concen- tração no evaporador rotativo, o resíduo foi misturado com heptano-acetato de etila (volume de 4:1), Foram obtidos 0,29 g de 4-(4-bromofenil)-3- (dimetoximetil)-1-pirimidin-2-il-1H-pirazol-5-amina (exemplo 36-10) como sólido incolor,

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,87, 2H, d; 7,55, 2H, d; 7,44, 3H, d + tr; 6,77, 2H, s, br; 5,22, 1H, s; 3,27, 6H, s, Exemplo 38-10

RMN-1H (400 MHz, CDCI3, δ, ppm): 10,16, 1H, s; 8,86, 2H, d;

0,40 g (1,34 mmol) de 2-(4-bromofenil)-4,4-dimetóxi-3-oxo-

HO 0,15 g (0,38 mmol) de 4-(4-bromofenil)-3-(dimetoximetil)-1- pirimidin-2-il-1/-/-pirazol-5-amina (36-10) foram previamente introduzidos em 4 ml de dioxano e 1 ml de água, Acrescentaram-se 0,053 g (0,769 mmol) de cloreto de hidroxilamônio e 0,38 ml (0,769 mmol) de ácido clorídrico 2N e aqueceu-se a mistura a 100°C por 8 horas, Ao misturar com 40 ml de água, o produto de oxima precipitou, Foram obtidos 0,089 g de 4-(4-bromofenil)-1- pirimidin-2-il-1/-/-pirazol-5-amin-3-carbaldeído-oxima (exemplo 38-10) como sólido incolor,

RMN-1H (400 MHz, d6DMSO, δ, ppm): 11,13, 1H, s; 8,88, 2H, d;

7,96, 1H, s; 7,57, 2H, d; 7,46, 1H, tr; 7,32, 2H, d; 6,74, 2H, s, br, Exemplo 37-10

0,089 g (0,248 mmol) de 4-(4-bromofenil)-2-pirimidin-2-il-1H- pirazol-5-amin-3-carbaldeído-oxima (exemplo 38-10) foram previamente in- troduzidos em 2 ml de 1,2-dicloretano, Acrescentaram-se 0,114 g (0,743 mmol) de cloreto de fosforóxi e agitou-se a mistura a 25°C por 20 horas, De- pois de concentrar no evaporador rotativo e misturar o resíduo com água, o sólido remanescente foi aspirado, Foram obtidos 0,033 g de 4-(4- bromofenil)-3-ciano-1-pirimidin-2-il-1/-/-pirazol-5-amina (exemplo 37-10) co- mo sólido incolor,

RMN-1H (400 MHz1 d6DMSO, δ, ppm): 8,95, 2H, d; 7,71, 2H, d;

7,59, 1H, tr; 7,48, 2H, d; 7,28, 2H, s, br, Exemplos biológicos Exemplo A

Teste com Phaedon (PHAECO tratamento por pulverização) Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona

1,5 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Discos de folhas de couve da China (Brassica pekinensis) foram pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração de- sejada e após a secagem, colonizados com larvas do besouro da folha da raiz forte (Phaedon cochleariae).

Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %, Nesse caso, 100% significam, que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa, que nenhum dos besouros foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 7 dias, um efeito de pelo menos 80% com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha:

Exemplo n° 1-3, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-11, 1-12, 1-14, 1-17, 1-18, 1-20, 1-22, 1- 23, 1-30, 1-32, 1-33, 1-34, 1-71, 1-73, 1-74, 1-75, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1- 83, 1-87, 1-88, 1-89, 2-4, 2-5, 2-6, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 3-2, 3-3, 3- 11, 3-14, 3-15, 3-20, 3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31, 3-32, 3-33, 3-34, 4-2, 4-3, 4-5, 4-6, 4-7, 4-18, 4-19, 4-21, 4-34, 4-36, 5-2, 5-5, 5-9, 5-22, 5-23, 5-25, 5- 33, 5-50, 5-58, 5-59, 5-60, 5-62, 5-80, 5-89, 6-1, 6-61, 6-70, 6-78, 8-5, 8-6, 8- 11, 8-24, 8-25, 8-26, 8-27, 8-30, 8-31, 8-42, 8-43, 8-54, 8-62, 8-65, 8-66, 8- 68, 8-69, 8-73, 8-88, 8-89, 8-92, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 9- 4, 9-06, 9-09, 9-14, 11-7, 11-10, 11-82, 12-7, 12-12, 12-80, 12-103, 12-104, 13-19, 13-31, 13-32, 13-115, 13-116, 14-7, 14-18, 15-7, 15-19, 15-38, 15-45, 15-48, 15-51, 15-57, 15-95, 15-105, 15-108, 15-114, 15-154, 15-155, 15-156, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15-161, 15-162, 15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-167, 15-168, 15-169, 16-4, 16-6, 16-7, 16-15, 16-18, 16-19, 16- 27, 16-30, 16-38, 16-39, 16-49, 16-87, 16-134, 16-162, 17-37, 17-48, 17-67,

17-124, 17-143, 18-7, 18-10, 18-19, 18-26, 18-32, 18-34, 18-38, 18-45, 18- 48, 18-51, 18-57, 18-124, 18-143, 18-181, 18-190, 18-200, 18-209, 18-219,

18-229, 18-230, 18-231, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237,

18-238, 18-240, 18-241, 18-242, 18-243, 18-244, 18-245, 18-246, 19-56, 19- 57, 19-121, 25-31, 25-07, 26-7, 26-37, 26-46, 26-62, 26-65, 26-84, 26-102, 26-103, 26-116, 26-125, 26-139, 26-140, 27-19, 27-26, 27-38, 27-45, 27-50,

27-51, 27-76, 27-114, 27-140, 27-153, 27-155, 27-156, 27-157, 27-158, 27- 159, 27-160, 27-163, 28-7, 29-26, 29-37, 29-64, 29-156, 29-158, 29-159, 29- 161, 29-162, 29-163, 29-164, 29-165, 30-10, 32-52, 32-54, 35-07, 39-10, 39-

48, 39-86, 39-105, 39-124, 39-162, 39-219, 39-200, 40-10, 40-29, 40-124, 41-86, 42-39, 42-96, 43-02, 43-03, 43-04, 43-05, 43-06, 43-09, 43-10, 43-11. Exemplo B

Teste com Tetranychus, OP-resistente (TETRUS tratamento por pulveriza- ção)

Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona

1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgarís), que estão infes- tados por todos os estágios do aracnídeo vulgar (Tetranychus urticae), foram pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração de- sejada.

Apôs o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100% significam, que todos os aracnídeos foram mortos; 0% significa, que nenhum dos aracnídeos foi morto.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 5 dias, um efeito de pelo menos 80% com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: Exemplo n° 15-108, 15-154, 19-57, 27-114, 18-242.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 5 dias, um efeito de pelo menos 80% com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha:

Exemplo n° 1-9, 1-22, 1-24, 1-71, 1-73, 1-81, 1-83, 2-4, 2-12, 2-6, 2-15, 3-11, 3-14, 3-23, 3-24, 3-25, 3-32, 3-33, 8-107, 8-108, 13-116, 12-82, 15-57, 15- 105, 15-108, 15-154, 15-155, 15-156, 15-158, 15-159, 15-160, 15-162,15- 163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-168, 15-169, 16-38, 16-134, 18-10, 18-38, 18-57, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237, 18-238, 18-241, 18- 244, 16-134, 25-7, 25-31, 26-37, 26-62, 27-153, 27-158, 27-160, 29-37, 29- 165,43-02. Exemplo C

Teste com Spodoptera frugiperda (SPODFR tratamento por pulverização) Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona

1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Discos de folhas de milho (Zea mays) foram pulverizados com

uma preparação de substância ativa da concentração desejada e após a secagem, colonizadas com lagartas do verme do trigo (Spodoptera frugiper- da).

Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %, Neste caso, 100% significam, que todas as lagartas foram mortas; 0% significa, que nenhuma das lagartas foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 7 dias, um efeito > 80% com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha: Exemplo n° 1-5, 1-6, 1-9, 1-12, 1-13, 1-17, 1-18, 1-22, 1-23, 1-32, 1-33, 1-71, 1-73, 1-74, 1-75, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-87, 1-88, 1-89, 1-32, 1-89, 2- 2, 2-6, 2-12, 2-13, 2-16, 2-17, 3-11, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-26, 3-31, 3-32, 3-34, 4-3, 4-21, 4-23, 4-34, 4-36, 5-33, 6-70, 6-78, 8-5, 8-11, 8-24, 8-26, 8- 27, 8-31, 8-44, 8-48, 8-66, 8-68, 8-69, 8-73, 8-107, 9-06, 9-09, 11-82, 12-7, 12-80, 12-82, 12-99, 12-103, 13-19, 13-31, 13-32, 13-115, 13-116, 14-7, 14- 18, 15-19, 15-38, 15-45, 15-48, 15-51, 15-57, 15-95, 15-108, 15-114, 15-154, 15-155, 15-156, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15-161, 15-162, 15-163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-167, 15-168, 15-169, 16-38, 16-39, 16-134, 18- 10, 18-19, 18-26, 18-32, 18-38, 18-45, 18-48, 18-51, 18-57, 18-124, 18-181, 18-190, 18-200, 18-209, 18-229, 18-230, 18-231, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-236, 18-237, 18-238, 18-239, 18-240, 18-241, 18-242, 18-243, 18-244,18-245,18-246, 19-56, 19-57, 27-19, 27-26, 27-38, 27-76, 27-114, 27- 153, 27-155, 27-158, 27-160, 29-19, 29-29, 29-37, 29-143, 29-156, 29-157, 29-161, 29-162, 29-163, 29-164, 29-165, 30-10, 42-77, 42-96, 42-135, 43-01, 43-02, 43-03, 43-04, 43-05, 43-06, 43-11. Exemplo D

Teste com Myzus (MYZUPE tratamento por pulverização) Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona

1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.

Discos de folhas de couve da China (Brassica pekinensis), que estão infestados por todos os estágios do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae), foram pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %, Neste caso, 100% significam, que todos os pulgões foram mortos; 0% significa, que nenhum dos pulgões foi morto. Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos

de preparação mostram, após 5 dias, um efeito de pelo menos 80% com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha:

Exemplo n° 1-6, 1-9, 1-11, 1-14, 1-17, 1-22, 1-71, 1-74, 1-79, 1-81, 1-89, 3- 14, 3-20, 3-25, 3-26, 3-32, 4-5, 6-61, 8-6, 8-27, 8-44, 8-48, 8-68, 8-69, 8-107, 12-103, 12-104, 13-19, 13-32, 13-116, 15-19, 15-38, 15-45, 15-57, 15-95, 15- 105, 15-108, 15-114, 15-154, 15-155, 15-156, 15-158, 15-159, 15-161, 15- 162, 15-165, 15-169, 16-15, 16-19, 16-27, 16-39, 16-65, 16-134, 17-37, 18- 19, 18-26, 18-32, 18-34, 18-38, 18-57, 18-229, 18-232, 18-235, 18-236, 18- 239, 18-242, 19-38, 19-45, 19-48, 19-56, 19-57, 19-76, 19-152, 19-191, 25- 07, 26-6, 26-23, 26-124, 26-139, 27-19, 27-26, 27-38, 27-45, 27-76, 27-114, 27-140, 27-153, 27-159, 27-160, 27-163, 35-07, 29-165, 42-96, 43-09, 43-10, 43-11. Exemplo E

Teste com Lucilia cuprina (LUCICU) Solvente: dimetilsulfóxido

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de água indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Recipientes, que contêm carne de cavalo, que foi tratada com a preparação da substância ativa da concentração desejada, são colonizados com larvas de Lucilia cuprina. Após o tempo desejado, a mortalidade foi determinada em %,

Nesse caso, 100% significam que todas as larvas foram mortas; 0% signifi- ca, que nenhuma das larvas foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 2 dias, um efeito de > 80% com uma quanti- dade de aplicação de 100 ppm:

Exemplo n° 1-3, 1-5, 1-6, 1-9, 1-11, 1-12, 1-18, 1-22, 1-33, 1-71, 1-73, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-89, 2-13, 2-4, 2-6, 2-12, 2-15, 3-14, 3-20, 3-24, 3- 25, 3-31, 3-32, 4-3, 4-6, 4-19, 4-21, 4-23, 4-36, 5-2, 5-22, 5-33, 5-62, 8-24, 8- 31, 8-68, 8-108, 12-7, 12-82, 13-116, 14-7, 14-18, 15-38, 15-45, 15-51, 15- 57, 15-95, 15-108, 15-157, 15-158, 15-159, 15-160, 15-161, 15-162, 15-163, 15-165, 15-166, 15-168, 16-6, 16-7, 16-19, 16-134, 18-7, 18-10, 18-19, 18- 38, 18-45, 18-230, 18-233, 18-234, 18-232, 18-235, 18-236, 18-237, 18-244, 19-56, 26-46, 26-65, 26-84, 26-139, 27-114, 27-160. Exemplo F

Teste com Musca domestica (MUSCDO) Solvente: dimetilsulfóxido

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de água indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Recipientes, que contêm uma esponja, que foi tratada com a preparação da substância ativa da concentração desejada, são colonizadas com Musca domestica adultos.

Após o tempo desejado, a mortalidade foi determinada em %, Nesse caso, 100% significam, que todas as moscas foram mortas; 0% signi- fica, que nenhuma das moscas foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 2 dias, um efeito de > 80% com uma quanti- dade de aplicação de 20 ppm:

Exemplo n° 1-6, 1-9, 1-12, 1-18, 1-22, 1-33, 1-73, 1-77, 1-79, 1-80, 1-81, 2- 13, 3-24, 4-3, 4-21, 14-18, 15-45, 15-51,15-159, 15-160, 15-168, 18-234, 18- 244, 18-236, 18-237. Exemplo G

Teste com Boophilus microplus (injeção de BOOPMI) Solvente: dimetilsulfóxido

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de sol- vente indicada e dilui-se o concentrado com solvente para a concentração desejada.

A solução de substância ativa é injetada no abdômen (Boophilus microplus), os animais foram transferidos para cápsulas e guardados em um ambiente climatizado. Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %, Neste

caso, 100% significam, que nenhum carrapato pôs ovos férteis.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 7 dias, um efeito de > 80% com uma quanti- dade de aplicação de 20 pg/animal: Exemplo n° 1-5, 1-6, 1-9, 1-11, 1-12, 1-18, 1-22, 1-71, 1-73, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83,1-89, 2-12, 2-13, 3-2, 3-14, 3-20, 3-24, 3-25, 3-31, 3-32, 4-3, 4-21, 4-36, 5-2, 5-22, 5-33, 5-62, 8-31, 15-57, 2-13, 3-20, 3-31, 8-11, 8-24, 8-54, 8- 68, 8-69, 15-45, 15-51, 15-108, 15-157, 15-158, 15-160, 15-161, 15-162,15- 163, 15-164, 15-165, 15-166, 15-168,16-19, 16-30, 16-38,16-134, 17-37, 18- 7, 18-10, 18-19, 18-38, 18-45,18-230, 18-232, 18-233, 18-234, 18-235, 18-

236, 18-237, 18-244, 26-84, 27-114. Exemplo H

Ctenocephalides felis; oral (CTECFE) Solvente: dimetilsulfóxido

Com a finalidade de produzir uma preparação conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de água indicada. Uma parte do concentrado foi diluído com sangue bovino citrado e preparada a concentração desejada.

pulgas adultas em jejum (Ctenocephalides felis) foram colo- cadas em uma câmara, que foi fechada em cima e em baixo com gaze, So- bre a câmara foi colocado um cilindro de metal, cuja parte inferior é fechada com parafilme, O cilindro contém a preparação de substância ativa-sangue, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana do parafilme, Enquanto o sangue foi aquecido a 37°C, a câmara das pulgas está a tempe- ratura ambiente.

Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %, Neste caso, 100% significam, que todas as pulgas foram mortas; 0% signifi- ca, que nenhuma pulga foi morta.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 2 dias, um efeito de > 80% com uma quanti- dade de aplicação de 20 ppm: Exemplo n° 1-5, 1-9, 1-12, 1-18, 1-22, 1-80, 1-81, 1-83, 1-89, 3-14, 3-20, 3- 25, 3-31, 4-3, 8-24, 8-68, 1-81,12-82, 15-57, 15-95, 15-157, 15-158, 15-161, 15-162, 15-163, 18-19, 18-38, 18-230, 18-232, 18-234, 18-235, 18-236, 18-

237.

Claims (14)

1. Compostos da fórmula (I) <formula>formula see original document page 222</formula> na qual X representa fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 2-pirimidinila, em cada caso substituída por um ou mais substituintes selecionados de halogiênio, alquila, haloalquila, alcóxi, alcoxialquila, alcoxialcóxi, cicloalquila, alquesnóxi, alquinóxi, benzilóxi, cicloalquilalcóxi, haloalcóxi, haloalcoxialquila, alquilsul- fanila, haloalquilsulfanila, alquilsulfinila, haloalquilsulfinila, alquilsulfonila, ha- loalquilsulfonila, ciano, alquilcarbonila, alcoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, carboxila, carboxamida, dialquilcarboxamida, trialquilsilila, nitro, amino, alqui- lamino, dialquilamino, alquilsulfonilamino, dialquilsulfonilamino, -CH=NO-H1 -CH=NO-alquila, -CH=NOhaIoaIquiIa, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquila, -C(CH3)=NO-haloalquila, formila, benzila (eventualmente outra vez substituí- da por um ou mais átomos de halogênio), fenóxi ou pirid-2-ilóxi (os dois úiti- mos eventualmente substituídos por um ou mais selecionados de alquila, halogênio e/ou haloalquila) e fenila (eventualmente substituída por urri ou mais átomos de halogênio), em que grupos alquila, haloalquila, alcóxi eJou haloalcóxi vicinais juntos com os átomos de carbono, aos quais estão liga- dos, podem formar um sistema cíclico com cinco a seis membros, que con- tém O a 2 átomos de oxigênio e cuja fração alquila pode ser eventualmente substituída por um ou mais átomos de flúor, R1 representa alquila (eventualmente substituída uma ou dljas vezes com substituintes independentes uns dos outros, selecionados de al- cóxi, haloalcóxi, alquilsulfanila, haloalquilsulfanila, alquilsulfinila, haloalquil- sulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, alquilcarbonila, alcoxicarbonila, hidróxi, cicloalquila, fenila (outra vez eventualmente substituída por um ou mais átomos de halogênio) e heterociclila), cicloalquila (eventualmente subs- tituída por um ou mais grupos haloalquila e/ou átomos de halogênio), hialo 2 alquila (eventualmente substituída por alcóxi), ciano, formila, -CH=NO-H, - CH=NOaIquiIa1 -CH=NOhaIoaIquiIa, -C(CH3)=NO-H1 -C(CH3)=NO-alquila, - C(CH3)=NO-haloalquila ou benzila (eventualmente substituída uma ou mais vezes com um ou mais substituintes independentes uns dos outros selecio- nados de halogênio, alquila, haloalquila e alcóxi), R2 representa amino e R2 representa, além disso, amino, a qual é substituída uma vez com alquila, alquilcarbonila, cicloalquila, cicloalquilalquila, alquenila, alcoxi- carbonila, alquenoxicarbonila, alquinoxicarbonila, alcoxicarbonilalquila, alco- xicarbonilcarbonila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente monossubstituído por um ou mais átomos de halogênio) e R2 representa, além disso, amino, o qual é dissubstituído por dois substituintes independentes uns dos outros selecionados de benzila, alquila, alcoxicarbonila, alquenoxicarbonila, alquinoxicarbonila e alquilcarbo- nila, R2 representa, além disso, piperidina, pirrolidina ou morfolina, as quais são eventualmente substituídas uma ou duas vezes com alquila e R2 representa, além disso, halogênio, R3 representa halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi ou dialquila- mino e η representa O ou 1, os compostos da fórmula geral (I) compreendem, além disso, N- óxidos e sais.

2. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, na qual X representa fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 2-pirimidinila, em cada caso substituída por um ou mais substituintes selecionados de flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alcóxi-Ci-C6-alquila, Cr C6-alcóxi, CrC6-haloalcóxi, Ci-C6-haloalcóxi-Ci-C6-alquila, CrC6- alquilsulfanila, halo-CrC6-alquilsulfanila, CrC6-alquilsulfinila, halo-CrC6- alquilsulfinila, Ci-C6-alquilsulfonila, halo-Ci-C6-alquilsulfonila, ciano, CrC6- alquilcarbonila, CrC6-alcoxicarbonila, CrC6-alcoxicarbonil-CrC6-alquila, nitro, amino, CrC6-alquilamino, di(CrC6-alquil)amino, CrC6- alquilsulfonilamino, di(CrC6-alquil)sulfonilamino, -CH=NO-H, -CH=NO-Cr C6-alquila, -CH=NO-halo-CrC6-alquila, -C(CH3)=NO-H1 -C(CH3)=NO-C1-C6- alquila, -C(CH3)=NO-halo-CrC6-alquila, formila, benzila (eventualmente ou- tra vez substituída por um ou mais átomos de halogênio), fenóxi ou pirid-2- ilóxi (os dois últimos eventualmente substituídos por um ou mais átomos de halogênio e/ou grupos halo-CrC6-alquila) e fenila (eventualmente substituí- da por um ou mais átomos de halogênio), em que grupos alquila, haloalquila, alcóxi e/ou haloalcóxi vicinais, juntos com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, podem formar um sistema cíclico com cinco a seis membros, que contém O a 2 átomos de oxigênio e cuja fração alquila pode ser eventu- almente substituída por um ou mais átomos de flúor, R1 representa CrC6-alquila (eventualmente substituída uma ou duas vezes com substituintes independentes uns dos outros selecionados de CrC6-alcóxi, halo-CrC6-alcóxi, CrC6-alquilsulfanila, halo-CrC6- alquilsulfanila, CrC6-alquilsulfinila, halo-CrC6-alquilsulfinila, C1-C6- alquilsulfonila, halo-CrC6-alquilsulfonila, CrC6-alquilcarbonila, C1-C6- alcoxicarbonila, hidróxi, C3-C6-cicloalquila, fenila e heterociclila), C3-C6- cicloalquila (eventualmente substituída por um ou mais átomos de halogê- nio), halo-CrC6-alquila (eventualmente substituída por CrC6-alcóxi), ciano, formila, -CH=NO-H, -CH=NO-Ci-C6-alquila, -CH=NO-halo-CrC6-alquila, - C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-CrC6-alquila, -C(CH3)=NO-halo-C1-C6-alquila ou benzila (eventualmente substituída uma ou mais vezes com um ou mais substituintes independentes uns dos outros selecionados de halogênio, C1- C6-alquila e CrC6-alcóxi), R2 representa amino, eventualmente monossubstituída por C1- C6-alquila, CrC6-alquilcarbonila, CrC6-alcoxicarbonil-CrC6-alquila, C3-C5- cicloalquila, C3-C5-cicloalquil-CrC3-alquila, CrC6-alquenila, C1-C6- alcoxicarbonila, C3-C6-cicloalquil-CrC3-alquila, CrC6-alquenila, C1-C6- alcoxicarbonila, C3-C6-alquenoxicarbonila, C3-C6-alquinoxicarbonila, C1-C6- alcoxicarbonilcarbonila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituído por um ou mais átomos de halogênio), R2 representa, além disso, amino, o qual é dissubstituído por dois substituintes independentes uns dos outros selecionados de benzila, CrC6-alquila e Ci-C6-alquilcarbonila, CrC6-alcoxicarbonila, C3-C6- alquenoxicarbonila e C3-C6-alquinoxicarbonila, R2 representa, além disso, piperidina, pirrolidina ou morfolina, as quais são eventualmente substituídas com uma ou duas CrC6-alquila, R2 representa, além disso, flúor, cloro, bromo ou iodo, R3 representa flúor, cloro, bromo, CrCe-alquila, halo-CrC6- alquila, CrC6-alcóxi ou di-C-i-C6-alquilamino e η representa 0 ou 1.

3. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizados pelo fato de que, quando X representa fenila, substituída por CrC5-alquila, Cl, F, Br, CF3, C2-C3-alquenila, C2-C3-alquinila, CrC4- alcóxi, alcoxialquila, fenila, benzila, O-fenila ou O-benzila e R2 representa NH2 e R1 representa CF3, CrC3-alquila ou CrC3-alcóxi-CrC3-alquila e η re- presenta 0, então X é substituído pelo menos duas vezes e, no caso de X ser substituído por dois substituintes idênticos, esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4.

4. Compostos da fórmula (I), caracterizados pelo fato de que os compostos são selecionados das tabelas 1 a 43, caracterizados pelo fato de que a) quando os compostos são selecionados da tabela 1, então, no caso de X ser substituído uma vez, o substituinte de X não representa F, Cl ou Br e quando X é substituído por dois substituintes idênticos selecionados de F, Cl ou Br, então esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4; b) quando os compostos são selecionados da tabela 3, então, no caso de X ser substituído uma vez, o substituinte não é CF3 e no caso de X ser substituído duas vezes com CF3, então esses dois substituintes não es- tão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4; c) quando os compostos são selecionados da tabela 8, então, no caso de X ser substituído por dois substituintes idênticos selecionados de metila e metóxi, esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4; d) quando os compostos são selecionados da tabela 16 com R1 sendo CrC3-alquila, então, no caso de X ser substituído uma vez, o substitu- inte de X não representa F, Cl ou Br e no caso de X ser substituído duas ve- zes com Cl, então esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 3, nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4; e e) quando os compostos são selecionados da tabela 17 com R1 sendo CH2OMe1 CH2OEt ou CH(OMe)Me, então, no caso de X ser substituí- do uma vez, o substituinte de X não representa F, Cl ou Br e quando X é substituído por dois substituintes idênticos selecionados de F, Cl e Br, então esses dois substituintes não estão nem na posição 2 e 4, nem na posição 3 e 4.

5. Processo para a síntese de compostos da fórmula (IA-1) <formula>formula see original document page 226</formula> caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (V) <formula>formula see original document page 226</formula> é reagido com um composto da fórmula (VI) <formula>formula see original document page 226</formula> em que LG representa halogênio ou alquilsulfonila.

6. Processo para a preparação de compostos da fórmula (IA-3) <formula>formula see original document page 227</formula>) em que Χ, R1, R3 e η podem ter os significados dados na reivindicação 1 e R5 representa hidrogênio, alquila, alquilcarbonila, cicloalquila, cicloalquilalquila, alquenila, alcoxicarbonila, alquenoxicarbonila, alquinoxi- carbonila, alcoxicarbonilcarbonila, benzila ou fenilcarbonila (em que o anel fenila na benzila e fenilcarbonila é outra vez eventualmente substituído por um ou mais átomos de flúor, bromo e/ou cloro), R6 representa hidrogênio, R61 além disso, no caso em que R5 é benzila, alquila, alcoxicar- bonila, alquenoxicarbonila, alquinoxicarbonila ou alquilcarbonila, pode ser também benzila, alquila, alcoxicarbonila, alquenoxicarbonila, alquinoxicarbo- nila ou alquilcarbonila, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (IA-1) <formula>formula see original document page 227</formula> são reagidos com um ou dois agentes de halogenação R5-LG e/ou R6-LG, em que LG representa halogênio ou alquilsulfonila.

7. Processo para a preparação de compostos da fórmula (IB) <formula>formula see original document page 227</formula> em que X, R1, R2, R3 e η podem ter os significados indicados na reivindica- ção 1 e R4 representa um halogênio, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (IA-1) <formula>formula see original document page 228</formula> é reagido na presença de íons nitrosila com um halogeneto.

8. Processo para a síntese de compostos da fórmula (IA-1-2) <formula>formula see original document page 228</formula> em que X, R3 e η têm os significados dados na reivindicação 1eR represen- ta alquila, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (IA-1-1) <formula>formula see original document page 228</formula> é reagido na presença de um ácido com uma O-alquil-hidroxilamina R-O- NH2.

9. Processo para a síntese de compostos da fórmula (IA-1-3) (<formula>formula see original document page 228</formula> em que X, R3 e η têm os significados indicados na reivindicação 1eR repre- senta alquila, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (IA-1-1) <formula>formula see original document page 228</formula> é reagido na presença de um ácido com hidroxilamina para formar um com- posto da fórmula (IA-1-4) <formula>formula see original document page 229</formula> e em seguida, este é desidrato para o composto da fórmula (IA-1-3).

10. Processo para a síntese de compostos da fórmula IA-1 (<formula>formula see original document page 229</formula>em que X, R1, R3 e ri têm os significados indicados na reivindicação 1, carac- terizado pelo fato de que um composto da fórmula (IIA) <formula>formula see original document page 229</formula> e em seguida, é efetuada uma condensação com um composto da fórmula (III) <formula>formula see original document page </formula> em um solvente orgânico adequado na presença de reagentes auxiliares básicos para formar o composto da fórmula IA-1.

11. Processo para a síntese de compostos da fórmula IA-1 em que X, R1, R3 e η têm os significados indicados na reivindicação 1, carac- terizado pelo fato de que um composto da fórmula (IA-1-5) (IA-1-5) é reagido com um composto da fórmula (VIII) X-B(OR)2 (VIII) na presença de catalisadores de paládio adequados e bases para formar um composto da fórmula (IA-1).

12. Uso de compostos da fórmula (I) como defindios em uma das reivindicações 1 a 4 para combater parasitas animais. pelo fato de que compostos da fórmula (I) como definido em uma das reivin- dicações 1 a 4 são deixados agir sobre parasitas animais e/ou seu habitat e/ou semente. caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I) como definidos em uma das reivindicações 1 a 4 são misturados com diluentes e/ou substâncias tensoativas.

13. Processo para combater parasitas animais, caracterizado

14. Processo para a preparação de composições agroquímicas,