BRPI0909461B1 - enaminotiocarbonila substituídas, seu uso, composição, e método para controlar pestes - Google Patents

Description

Reiatório Descritivo da Patente de Invengao para "ENAMINOTI-OCARBON1LA SUBSTITUÍDAS, SEU USO, COMPOSIQÁO, E MÉTODO PARA CONTROLAR PESTES". A presente inven pao refere-se a novos compostos de enaminotio-carbonila substituidos, a processos para a su a preparagáo e ao seu uso para controlar pestes animáis, especialmente artrópodes, em particular insetos.

Certos compostos de enaminotiocarbonila substituidos já sao conhecidos como compostos inseticidamente ativos (vide EP 0 539 588 A1) ou foram descritos como intermediarias para preparar compostos inseticidamente ativos (vide WO 2002/085870 A1)„ Agentes de protegió de colheita modernos tém que satisfazer muitas demandas, por exemplo com respeito á eficácia, persistencia e espectro de sua agáo e possível uso. Questóes de toxicidade, a capacidade de combinagáo com outros compostos ativos ou auxiliares de formulagáo de-sempenham um papel, bem como a questáo da despesa que a sintese de um composto ativo requer. Além disso, resisténcias podem ocorrer. Por todas estas razóes, a procura por novos agentes de protegió colheita nao pode ser considerada como tendo sido concluida, e há urna necessidade constante por novos compostos tendo propriedades que, comparadas aos compostos conhecidos, sao melhoradas pelo menos em relagao aos aspectos individuáis.

Foi um objetivo da presente invengáo fomecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas sob varios aspectos, Este objetivo, e outros objetivos nao explícitamente mencionados, que podem ser derivados ou deduzidos do contexto discutido aqui, sao obtidos por novos compostos da fórmula (I), 0) em que A representa pirid-2-ila ou pirid-4-ila ou representa pirid-3-ila, que é opcionalmente substituida na posigáo 6 por flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou trifluorometóxi ou representa piridazin-3-ila que é opcionalmente substituida na posigáo 6 por cloro ou metila ou representa pirazin-3-ila ou representa 2-cloropirazin-5-ila ou representa 1,3-tiazol-5-ila, que é substituida opcionalmente na posigáo 2 por cloro ou metila, ou A representa um radical pirimidinila, pirazolila, tiofenila, oxazolila, ¡soxazolila, 1,2,4-oxadiazolila, isotiazolila, 1,2,4-triazolila ou 1,2,5-tiadiazolila, que é opcionalmente substituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila (que é opcionalmente substituida por flúor e/ou cloro), Ci-C3-alquiltio (que é opcionalmente substituido por flúor e/ou cloro) ou Ci-C3-aIquilsulfonila (que é opcionalmente substituida por flúor e/ou cloro), ou A representa um radical j em que X representa halogénio, alquila ou haloalquila, Y representa halogénio, alquila, haloalquila, haloalcóxi, azido ou ciano, B representa oxigénio, enxofre ou metileno, R1 representa hidrogénio, alquila, haloalquila, aiquenila, haloal-quenila, alquinifa, cicloalquila, cicloalquilalquila, halocicloalquila, alcóxi ou halocicioalquilalquila, R2 representa hidrogénio ou halogénio e R3 representa hidrogénio ou alquila, com a condigáo que 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-tiona, 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil]amino}furan-2(5H)-tiona, 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](met¡I)am¡no}tiofeno-2(5H)-tiona e 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](etil)amino}tiofeno-2(5H)-tiona sao excluidas.

Além disso, foi constatado que os novos compostos substituidos da fórmula (I) sao obtidos quando a) compostos da fórmula (II) (H) em que B, R2 e R3 tém os significados também mencionados acima, sao reagidos com compostos da fórmula (III) HN(R1)-CH2-A (III) em que A e R1 tém os significados também mencionados acima, se apropriados na presenga de um diluente adequado e se a-propriados na presenga de um auxiliar ácido (Processo 1), ou quando b) compostos da fórmula (la) (la) em que A, B, R2 e R3 tém os significados também mencionados acima, sao reagidos com compostos da fórmula (IV) E-R1 (IV) em que R1 tem os significados também mencionados acima e E representa um grupo de saída adequado, tal como, por exem-plo, halogénio (em particular bromo, cloro, iodo) ou O-sulfonilalquila e 0-sulfonilarila (em particular O-mesila, O-tosila), se apropriado na presenga de um diluente adequado e se apro-priado na presenga de um aceptor de ácido (Processo 2), ou quando c) compostos da fórmula (II) (II) em que B, R2 e R3 tém os significados também mencionados acima, sao, em urna primeira etapa de reagáo, reagidos com compostos da fórmula (V) H2N-R1 (V) em que R1 tem o significado também mencionado acima, se apropriados na presenta de um diluente adequado e se a-propriados na presenta de um auxiliar ácido e subsequentemente, em urna segunda etapa de reagáo, os compostos da fórmula (VI) formados (VI) em que B, R1, R2 e R3 tém os significados também mencionados acima, sao reagidos com compostos da fórmula (Vil) E-CH2-A (Vil) em que E e A tém os significados também mencionados acima, se apropriados na presenta de um diluente adequado e se apropriados na presenga de um aceptar de ácido (Processo 3).

Finalmente, tai constatado que os novos compostos da fórmula (I) tém propriedades biológicas fortemente pronunciadas e sao especialmente adequados para controlar pestes animáis, em particular insetos, aracní-deos e nematódeos encontrados na agricultura, em florestas, na protegáo de produtos armazenados e na protegáo de materiais, e também no setor de higiene.

Dependendo, em que apropriado, da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes como geométricos e/ou como isómeros ópticamente ativos ou misturas de ¡somero correspondentes de composigáo variada. A invengo também refere-se aos isómeros puros e ás misturas de isómero. A fórmula (I) fomece urna definigáo geral dos compostos de a-cordo com a invengáo.

Substituintes particularmente preferidos e muito particularmente preferidos, preferidos ou faixas dos radicáis listadas na fórmula (I) mencionadas acima sao ilustrados abaixo. A preferivelmente representa 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila, 6-metil-pirid-3-ila, 6-trifluorometil-pirid-3-ila, 6-trifluorometoxipirid-3-ila, 6-cloro-1,4-piridaz¡n-3-ila, 6-metil-1,4-piridazin-3-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila ou 2-metil-l ,3-tiazol-5-ila, 2-cloropirim¡din-5-ila1 2-trifluorometilpirimidin-5-ila, 5,6-difluoropirid-3-ila, 5-cloro-6-fluoropirid-3-ila, 5-bromo-6-fluoropir¡d-3-ila, 5-iodo-6-fluoropirid-3-ila, 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila, 5.6- dicloropind-3-ila, 5-bromo-6-cloropirid-3-ila, 5-¡odo-6-cloropirid-3-ila, 5- fluoro-6-bromopirid-3-ila, 5 cloro-6-bromopirid-3-ila, 5,6-dibromopirid-3-ila, 5-fluoro-6-iodopirid-3-ila, 5-cloro-6-iodopir¡d-3-¡la, 5-bromo-6-iodopirid-3-ila, 5-metil-6-fluoropirid-3-iIa, 5-metil-6-cloropirid-3-ila, 5-metil-6-bromopirid-3-ila, 5-metil-6-iodopirid-3-ila, 5-difluorometil-6-fluoropirid-3-ila, 5-difluorometil-6- cloropirid-3-ila, 5-difluorometil-6-bromopirid-3-¡la ou 5-difluorometi!-6- iodopirid-3-ila. B preferivelmente representa oxigénio. R1 preferivelmente representa opcionalmente Ci-C5-alquila, C2-Cs-alquenila, C3-C5-cicloalquila ou Cs-Cs-cicloalquilalquila substituida por flúor. R2 preferivelmente representa hidrogénio ou halogénio. R3 preferivelmente representa hidrogénio ou metila. A particularmente preferivelmente representa o radical 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, 2-cloropirimid¡n-5-ila, 5-fluoro-6-cloropirid-3-iIa, 5.6- diclorop¡r¡d-3-¡la, 5-bromo-6-cloropirid-3-ila, 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila, 5- cloro-6-bromopirid-3-¡la, 5,6-dibromopirid-3-ila, 5-metil-6-cloropir¡d-3-ila, 5-cloro-6-iodopir¡d-3-ila ou 5-difluoromet¡l-6-clorop¡r¡d-3-ila. B particularmente preferivelmente representa oxigénio. R1 particularmente preferivelmente representa metila, etila, propila, vinila, alila, propargila, ciclopropila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila ou 2-fluorociclopropila. R2 particularmente preferivelmente representa hidrogénio, flúor ou cloro. R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. B muito particularmente preferivelmente representa oxigénio. A muito particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila ou 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila, 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila ou 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila. R1 muito particularmente preferivelmente representa metila, etila, n-propila, n-prop-2-enila, n-prop-2-inila, ciclopropila, 2-fluoroetila ou 2,2-difluoroetila. R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio.

Em um grupo especial de compostos da fórmula (I), A representa 6-fluoropirid-3-ila Em um grupo especial de compostos da fórmula (I), A representa 6-cloropirid-3-i!a Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), A representa 6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), A re- presenta 6-tr¡f!uorometilpirid-3-¡la Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), A representa 6-cloro~1,4-p¡ridazin-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), A representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila Um outro grupo de compostos preferidos da fórmula (I) é a seguir definido, em que A representa pirid-3-ila, que é substituida na posigao 6 por flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila, ou representa 2-cloropirazin-5-ila ou representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, B representa oxigénio, R1 representa halo-C^-alquila, halo-C2-3-alquenila, halociclopro-pila (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro), R2 representa hidrogénio ou halogénio, R3 representa hidrogénio ou metila, A preferivelmente representa 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila, 6-trifluorometilp¡rid-3-ila, 2-cloropirazin-5-ila ou 2-cloro- 1,3-tiazol-5-ila, B preferivelmente representa oxigénio, R1 preferivelmente representa difluorometila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 3-fluoro-n-propila, 2-fluorovinila, 3,3-difluoroprop-2-enila ou 3,3-dicloroprop-2-enila, R2 preferivelmente representa hidrogénio ou halogénio (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro), R3 preferivelmente representa hidrogénio, A particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila ou 6-bromopirid-3-ila, B particularmente preferivelmente representa oxigénio, R1 particularmente preferivelmente representa 2-fluoroetila ou 2,2-difluoroetila, R2 particularmente preferivelmente representa hidrogénio, R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio, A muito particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila ou 6-bromopirid-3-ila, B muito particularmente preferivelmente representa oxigénio, R1 muito particularmente preferivelmente representa 2,2- difluoroetila, R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio e R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6-fluoropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6-trifluorometilpirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6- cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6- bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6- fluoropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 6- trifluorometilpirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e A representa 2-cloro- 1,3-tiazol-5-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R1 representa difluorometila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxi-génio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R1 representa 2-fluoroetila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigé-nio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I), R1 representa 2,2-difluoroetila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

As ilustragoes ou definigóes de radical gerais ou preferidas dadas acima podem ser combinadas urna com a outra quando desejado, isto é, incluindo combinagóes entre as faixas preferidas respectivas.

Preferéncia de acordo com a invengáo é dada a compostos da fórmula (I) que contém urna combinagáo dos significados listados acima como sendo preferidos.

Preferéncia particular de acordo com a invengáo é dada a compostos da fórmula (I) que contém urna combinagao dos significados listados acima como sendo particularmente preferidos.

Preferéncia muito particular de acordo com a invengáo é dada a compostos da fórmula (I) que contém urna combinagao dos significados listados acima como sendo muito particularmente preferida.

Um subgrupo preferido dos compostos de enaminotiocarbonila de acordo com a invengáo sao aqueles da fórmula (l-a) (l-a) em que E representa pirid-2-ila ou pirid-4-ila ou representa pirid-3-ila, que é opcionalmente substituida na posigáo 6 por flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou trifluorometóxi ou representa piridazin-3-ila, que é opcionalmente substituida na posipáo 6 por cloro ou metila ou representa pirazin- 3-ila ou representa 2-cloropiraz¡n-5-ila ou representa 1,3-tiazol-5-ila que sao substituidas opcionalmente na posigáo 2 por cloro ou metila, R4 representa haloalquila, haloalquenila, halocicloalquila ou ha-locicloalquilalquila, e R2, R3 e B tém os significados produzidos acima.

Substituintes preferidos ou faixas dos radicáis listados na fórmula (l-a) mencionados acima e abaixo sao ilustrados abaixo. E preferivelmente representa 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila, 6-metil-pirid-3-ila, 6-trifluorometilpirid-3-ila, 6-trifluorometoxipirid-3-ila, 6-cloro-1,4-piridazin-3-iIa, 6-metil-1,4-piridazin-3-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila ou 2-metil-1,3-tiazol-5-ila. B preferivelmente representa oxigénio. R2 preferivelmente representa hidrogénio ou halogénio (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro). R3 preferivelmente representa hidrogénio ou metila. R4 preferivelmente representa CrC5-alquila substituida por flúor, C2-C5-alquenila, C3-C5-cicloalquila ou C3-C5-c¡cloalquilalquila. E particularmente preferivelmente representa o radical 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila. B particularmente preferivelmente representa oxigenio. R2 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R4 particularmente preferivelmente representa 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2-fluorociclopropila. E muito particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila ou 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila. B muito particularmente preferivelmente representa oxigenio. R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R4 muito particularmente preferivelmente representa 2,2- difluoroetila.

Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-a), E representa 6-cloropirid-3-¡la Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I-a), E representa 6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), E representa 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), E representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila Um outro grupo de compostos preferidos da fórmula (l-a) é a seguir definido, em que E representa pirid-3-ila, que é substituida na posigao 6 por flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila ou representa 2-cloropirazin-5-ila ou representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, B representa oxigénio, enxofre ou metileno, R2 representa hidrogénio ou halogénio, R3 representa hidrogénio ou metila, R4 representa halo-Ci-3-alquila, halo-C2-3-alquenila, halociclopro-pila (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro), E preferivelmente representa 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-iIa, 6-trifluorometilpirid-3-ila, 2-cloropirazin-5-ila ou 2-cloro- 1,3-tiazoí-5-ila, B preferivelmente representa oxigénio, R2 preferivelmente representa hidrogénio ou halogénio (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro), R3 preferivelmente representa hidrogénio, R4 preferivelmente representa difluorometila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 3-fluoro-n-propila, 2-fluorovinila, 3,3-difluoroprop-2-enila ou 3,3-dicloroprop-2-enila, E particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila ou 6-bromopirid-3-ila, B particularmente preferivelmente representa oxigénio, R2 particularmente preferivelmente representa hidrogénio, R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio, R4 particularmente preferivelmente representa 2-fluoroetila ou 2,2-difluoroetila, E muito particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila ou 6-bromopirid-3-ila, B muito particularmente preferivelmente representa oxigénio, R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio, R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio e R4 muito particularmente preferivelmente representa 2,2- difluoroetila.

Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-fluoropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6- trifluorometilpirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6- cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6- bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6- fluoropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-trifluorometilpirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 2-cloro- 1,3-tiazol-5-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R4 representa difluorometila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R4 representa 2-fluoroetila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-a), R4 representa 2,2-difluoroetila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Um outro subgrupo preferido dos compostos de enaminotiocar-bonila de acordo com a invengáo é aquele da fórmula (l-b) (l-b) em que D representa um radical pirimidinila, pirazolila, tiofenila, oxazoliia, isoxazolila, 1,2,4-oxadiazolila, isotiazolila, 1,2,4-triazolila ou 1,2,5-tiadiazolila, que é opcionalmente substituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila (que é opcionalmente substituida por flúor e/ou cloro), Ci-C3-alquiltio (que é opcionalmente substituido por flúor e/ou cloro) ou Ci-C3-alqu¡lsulfonila (que é opcionalmente substituida por flúor e/ou cloro), ou D representa um radical em que X e Y tém os significados produzidos acima, R5 representa hidrogenio, alquila, alquenila, alquimia, cicloalquila ou alcóxi, e R2, R3 e B tém os significados produzidos acima.

Substituintes preferidos ou faixas dos radicáis listados na fórmula (l-b) mencionados acima e abaixo sao ¡lustrados abaixo. D preferivelmente representa 2-c!oropirimidin-5-ila ou 2-trifluorometilpirimidin-5-ila, além disso D preferivelmente representa um dos radicáis 5,6-difluoropirid-3-ila, 5-cloro-6-fluoropirid-3-ila, 5-bromo-6-fluoropirid-3-ila, 5-¡odo-6-fluoropirid- 3-ila, 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila, 5,6-dicloropirid-3-ila, 5-bromo-6-cloropirid-3-ila, 5-iodo-6-cloropirid-3-ila, 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila, 5-cloro-6-bromopirid-3-ila, 5,6-dibromopirid-3-ila, 5-fluoro-6-iodopirid-3-ila, 5-cloro-6-iodopirid-3-ila, 5-bromo-6-iodopirid-3-ila, 5-metil-6-fluoropirid-3-iia, 5-metil-6-cloropirid-3-ila, 5-metil-6-bromopirid-3-i!a, 5-metil-6-iodopirid-3-ila, 5-difluorometil-6-fluoropirid-3-ila, 5-difluorometii-6-cloropirid-3-ila, 5-difiuorometil-6-bromopirid-3-ila, 5-difluorometil-6-iodopirid-3-ila. B preferivelmente representa oxigénio. R2 preferivelmente representa hidrogenio ou halogénio (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro). R3 preferivelmente representa hidrogenio. R5 preferivelmente e particularmente preferivelmente representa Ci-C4-a]quila, C2-C4-alqueniIa, C2-C4-alquin¡la ou C3-C4-cicloalquila. D particularmente preferivelmente representa 2-cloropirimidin-5- ila, 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila, 5,6-didorop¡rid-3-ila, 5-bromo-6-cloropirid-3-ila, 5-f[uoro-6-bromopirid-3-ila, 5-cloro-6-bromopir¡d-3-ila, 5,6-dibromopirid-3-ila, 5-metil-6-cloropirid-3-¡la, 5-cloro-6-iodopirid-3-ila ou 5-difluorometil-6-doropirid-3-iia. B particularmente preferivelmente representa oxigénio. R2 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. D muito particularmente preferivelmente representa 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila ou 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila. B muito particularmente preferivelmente representa oxigénio. R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R5 muito particularmente preferivelmente representa metila, etila, propila, vinila, alila, propargila ou ciclopropila.

Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 2-cloropirimidin-5-ila, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5,6-dicloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-bromo-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-metil-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-iodopirid-3-ila Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 2- cloropirimidin-5-ila, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5,6-dicloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-bromo-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-metil-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-iodopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R5 representa metila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R5 representa etila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-b), R5 representa ciclopropila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Um outro subgrupo preferido dos compostos de enaminotiocar-bonila de acordo com a invengáo é aquele da fórmula (l-c) (l-c) em que D representa um radical pirimidinila, pirazolila, tiofenila, oxazollla, isoxazolila, 1,2,4-oxadiazoliia, isotiazolila, 1,2,4-triazolila ou 1,2,5-tiadiazoliia, que é opcionalmente substituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4- alquila (que é opcionalmente substituida por flúor e/ou doro), CrCs-alquiltio (que é opcionalmente substituido por flúor e/ou cloro) ou Ci-C3-alquilsulfonila (que é opcionalmente substituida por flúor e/ou cloro), ou 5 D representa um radical em que X e Y tém os significados produzidos acima, R4 representa haloalquila, haloalquenila, halocicloalquila ou ha-locicloalquilalquila, 10 e R2, R3 e B tém os significados produzidos acima.

Substituintes preferidos ou faixas dos radicáis listados na fórmula (l-c) mencionados acima e abaixo sao ilustrados abaixo. D preferivelmente representa 2-cloropirimidin-5-ila ou 2-trifluorometilpirimidin-5-ila, 15 além disso D preferivelmente representa um dos radicáis 5,6-difluoropirid-3-ila, 5-cloro-6-fluoropirid-3-ila, 5-bromo-6-fluoropirid-3-ila, 5-iodo-6-fluoropirid-3-¡la, 5-fluoro-6-cloropirid-3-iIa, 5,6-dicloropirid-3-ila, 5-bromo-6-cloropir¡d-3-ila, 5-iodo-6-cloropirid-3-ila, 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila, 5 cloro-6-bromopirid-20 3-ila, 5,6-dibromopirid-3-ila, 5-fluoro-6-iodopirid-3-ila, 5-cloro-6-iodopirid-3-ila, 5-bromo-6-iodopirid-3-ila, 5-metil-6-fluoropirid-3-ila, 5-metil-6-cloropir¡d-3-ila, 5-metil-6-bromopirid-3-ila, 5-metii-6-iodopirid-3-¡la, 5-difluorometil-6-fluoropirid-3-ila, 5-difluorometil-6-cloropirid-3-ila, 5-difluorometil-6-bromopirid-3-ila, 5-difluorometil-6-iodopirid-3-ila. 25 B preferivelmente representa oxigénio. R2 preferivelmente representa hidrogénio ou halogénio (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro). R3 preferivelmente representa hidrogénio. R4 preferivelmente representa Ci-C5-alquila substituida por flúor, C2-C5-alquenila, C3-C5-cicloalquila ou C3-C5-cicíoalquilalqu¡la. D particularmente preferivelmente representa 2-cloropirimid¡n-5-ila, 5-fIuoro-6-cloropirid-3-ila, 5,6-dicloropir¡d-3-ila, 5-bromo-6-cloropir¡d-3-iIa, 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila, 5-cloro-6-bromopirid-3-ila, S^-dibromopirid-S-ila, 5 5-metil-6-cloropirid-3-ila, 5-cloro-6-iodopirid-3-ila ou 5-difluorometil-6-cloropirid-3-ila. B particularmente preferivelmente representa oxigénio.

Rz particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. 10 R4 particularmente preferivelmente representa 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2-fluorociclopropila. D muito particularmente preferivelmente representa 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila ou 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila. B muito particularmente preferivelmente representa oxigénio. 15 R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R4 muito particularmente preferivelmente representa 2,2- difluoroetila.

Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R3 repre-20 senta hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 2-cloropirimidin-5-¡la, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R3 25 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5,6-dicloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-bromo-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (I-c), R3 representa hidrogénio, B representa oxigenio e D representa 5-metil-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-iodopirid-3-ila Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 2-cloropirimidin-5-ila, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-cloropirid-3-ila, Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5,6-dicloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-bromo-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-metil-6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-fluoro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e D representa 5-cloro-6-iodopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R4 representa difluorometila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R4 representa 2-fluoroetila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-c), R4 representa 2,2-difluoroetila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Um subgrupo preferido dos compostos de enaminotiocarbonila de acordo com a invengáo é agüele da fórmula (l-d) (l-d) em que E representa pirid-2-ila ou pirid-4-ila ou representa pirid-3-ila que é opcionalmente substituida na posigáo 6 por flúor, cloro, bromo, metila, tri-fluorometila ou trifluorometóxi ou representa piridazin-3-ila, que é opcionalmente substituida na posigáo 6 por cloro ou metila ou representa pirazin-3-ila ou representa 2-cloropirazin-5-ila ou representa 1,3-tiazol-5-ila que é substituida opcionalmente na posigao 2 por cloro ou metila, R5 representa C2-C4-alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou alcóxi, e R2, R3 e B tém os significados produzidos acima.

Substituintes preferidos ou faixas dos radicáis listados na fórmula (l-d) mencionados acima e abaixo sao ilustrados abaixo. E preferivelmente representa 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-¡la, 6-bromopirid-3-ila, pirid-3-ila de 6-metila, 6-trifluorometilpirid-3-ila, 6-trifluorometoxipirid-3-ila, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila, 6-metil-1,4-piridazin-3-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila ou 2-metil-1,3-tiazol-5-ila. B preferivelmente representa oxigénio ou metileno. R2 preferivelmente representa hidrogénio ou halogénio (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro), R3 preferivelmente representa hidrogénio ou metila. R5 preferivelmente representa C2-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila ou C3-C4-cicloalquila. E particularmente preferivelmente representa o radical 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila, 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila, 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, B particularmente preferivelmente representa oxigénio ou metileno. R2 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R5 particularmente preferivelmente representa etila, propila, vini-la, alila, propargila ou ciclopropila. E muito particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-iIa, 6-bromopirid-3-ila ou 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila, B muito particularmente preferivelmente representa oxigénio. R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio. R5 muito particularmente preferivelmente representa etila ou ciclopropila.

Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-d), E representa 6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), E representa 6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), E representa 6-cloro-1,4-piridazin-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), E representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila Um outro grupo de compostos preferidos da fórmula (l-d) é a seguir definido, em que E representa pirid-3-ila que é substituida na posigáo 6 por flúor, cloro, bromo, metila ou trifluorometila ou representa 2-cloropirazin-5-ila ou representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila, B representa oxigénio, enxofre ou metileno, R2 representa hidrogénio ou halogénio, R3 representa hidrogénio ou metila, R5 representa C2-C4-alquila, alquenila, alquimia, cicloalquila ou alcóxi, E preferivelmente representa 6-fluoropirid-3-ila, 6-cloropirid-3-ila, 6-bromopirid-3-ila, 6-trifluorometilpirid-3-ila, 2-cloropirazin-5-ila ou 2-cloro- 1,3-tiazol-5-ila, B preferivelmente representa oxigénio, R2 preferivelmente representa hidrogénio ou halogénio (em que halogénio representa em particular flúor ou cloro), R3 preferivelmente representa hidrogénio, R5 preferivelmente representa C2-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila ou C3-C4-cicloalquila, E particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila ou 6-bromopirid-3-ila, B particularmente preferivelmente representa oxigénio, R2 particularmente preferivelmente representa hidrogénio, R3 particularmente preferivelmente representa hidrogénio, R5 particularmente preferivelmente representa etila, propila, vini-la, alila, propargila ou ciclopropila, E muito particularmente preferivelmente representa o radical 6-cloropirid-3-ila ou 6-bromopirid-3-ila, B muito particularmente preferivelmente representa oxigénio, R2 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio, R3 muito particularmente preferivelmente representa hidrogénio e R5 muito particularmente preferivelmente representa etila ou ciclopropila.

Em um grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-fluoropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-trifluorometilpirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R3 representa hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 2-cloro-1,3-tiazol-5-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-cloropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6-bromopirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6- fluoropirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (!-d), R2 e R3 representan! hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 6- trifluorometilpirid-3-ila Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R2 e R3 representam hidrogénio, B representa oxigénio e E representa 2-cloro- 1,3-tiazol-5-iIa Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R5 representa etila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Em um outro grupo especial de compostos da fórmula (l-d), R5 representa ciclopropila, R2 e R3 representam hidrogénio e B representa oxigénio.

Mengao específica pode ser feita dos seguintes compostos da fórmula geral (I): composto (1-1), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil3(2- fluoroetil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula: composto (1-2), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2,2- d¡fluoroetil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-3), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)meti]](2,2- difluoroetil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-4), 4-{[(2-cloro-1,3-t¡azol-5-il)metil](2- fluoroet¡l)am¡no}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula: composto (I-5), 3-cloro-4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (I-6), 4-{[(6-cloropirid-3-il)met¡l](2- fluoroetil)amino}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-7), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2- difluoroet¡l)amino}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-8), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3- il)met¡l](metil)am¡no}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-9), 4-{[(5,6-dicloropirid-3- il)meti!](c¡clopropil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-10), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](met¡l)amino}furan- 2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-11), 4-{[(6-bromo-5-fluoropirid-3- ¡l)metil](metil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-12), 4-{[(6-bromo-5-fluoropirid-3- il)metil](cicloprop¡l)amino}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-13), 4-{[(6-cíoro-5-fluorop¡rid-3- il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-14), 4-{[(5,6-diclorop¡r¡d-3-il)metil](2- fluoroetil)am¡no}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-15), 4-{[(5,6-d¡clorop¡rid-3-il)metil](2- fluoroetil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-16), 4-{[(6-bromo-5-fluoropirid-3-il)metil](2,2-d¡fluoroet¡l)am¡no}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-17), 4-{[(6-cloro-5-fluorop¡rid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)am¡no}furan-2(5H)-tlona, tem a fórmula composto (1-18), 4-{[(2-cloro-2,3-dih¡dro-1,3-tiazol-5- il)met¡l](metil)amino} furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-19), 4-[met¡l(pirid-3-¡lmetii)am¡no]furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (I-20), 4-{cicloprop i I [(6-fl uo rop irid-3- il)metil]amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-21), 4-(met¡l{[6-(trifluorometil)pirid-3-¡l]metil}amino)furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (I-22), 4-(cicloprop¡l{[6-(trifluorometil)pir¡d-3-¡l]metil}am¡no)furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-23), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](met¡l)amino}-5-metilfuran-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-24), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](metil)am¡no}furan-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-25), 4-{[(6-clorop¡r¡d-3-il)met¡l](metil)am¡no}-3-fluorofuran-2(5H)-t¡ona, tem a fórmula composto (1-26), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metií](metoxi)am¡no}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-27), 4-{[(6-cloropir¡d-3-il)metil](etil)amirio}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-28), 4-{[(6-clorop¡rid-3- ¡l)met¡l](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-29), 4-{alil[(6-clorop¡rid-3-il)metil]amino}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula composto (1-30), 4-{[(6-cloropir¡d-3-¡l)met¡l](prop-2-¡n-1- il)am¡no}furan-2(5H)-tiona, tem a fórmula Radicáis substitutos por halogénio, por exemplo haloalquila, sao mono- ou polissubstituídos até o máximo número possível de substituintes. No caso de polialogenagáo, os átomos de halogénio podem ser idénticos ou diferentes. Aquí, halogénio representa flúor, cloro, bromo ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

De preferencia, preferencia particular ou preferéncia muito particular é dada a compostos que transportam os substituintes mencionados como sendo preferidos, particularmente preferidos ou muito particularmente preferidos, respectivamente.

Radicáis de hidrocarboneto saturados ou insaturados tal como alquila ou alquenila, podem em cada caso ser de cadeia linear ou ramificada até em que isto for possível, ¡ncluindo em combinagáo com heteroátomos, tal como, por exemplo, em alcóxi.

Radicáis opcionalmente substituidos podem ser mono- ou polissubstituídos, em que no caso de polissubstituígáo, os substituintes podem ser idénticos ou diferentes.

As ilustragóes ou definigóes de radical gerais ou preferidas dadas acima aplicam-se igualmente aos produtos fináis e, correspondentemen-te, aos precursores e intermediários. Estas definigóes de radical podem ser combinadas urna com a outra quando desejado, isto é, ¡ncluindo combina-góes entre as respectivas faixas preferidas.

Preferéncia de acordo com a invengáo é dada a compostos da fórmula (I), que contém urna combinagáo dos significados listados acima como sendo preferidos.

Preferéncia particular de acordo com a invengáo é dada a compostos da fórmula (I), que contém urna combinagáo dos significados listados acima como sendo particularmente preferidos.

Preferencia muito particular de acordo com a invengo é dada a compostos da fórmula (I), que contém urna combinagáo dos significados listados acima como sendo muito particularmente preferida.

Se, no Processo 1 de acordo com a invengao para preparar os novos compostos da fórmula (I), o composto da fórmula (II) é, por exemplo, 4-hidroxifuran-2(5H)-tiona, e o composto da fórmula (III) é A/-[6-cloropiridin-3-iI)metíl]-2,2-difluoroetan-1 -amina, o processo de preparagáo 1 pode ser representado pelo esquema de reagáo I abaixo: Esquema I A fórmula (II) fomece urna definigáo geral dos compostos requeridos como materiais de partida para realizar o processo 1 de acordo com a invengao.

Nesta fórmula (II), B, R2 e R3 preferivelmente representam aqueles radicáis que já foram mencionados com relagáo á descrigáo dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invengao como substituintes preferidos.

Alguns dos compostos da fórmula (II) podem ser obtidos por métodos conhecidos da literatura (vide esquema II, por exemplo para compostos da fórmula geral II em que B representa oxigénio e R1, R2, cada qual, representa hidrogénio: 4-hidroxifuran-2(5H)-tiona (R. Labruére e outros, Syn-thesis 24, 4163-4166, 2006) e B representa enxofre e R1, R2, cada qual, representa hidrogénio: 4-hidroxitiofeno-2(5H)-tiona (R. Labruére e outros, Syn-thesis 24, 4163-4166, 2006).

Esquema II B = caáia» ■ e®0*8 LR = rasgante fe lases son TF A=£:«:< trafcsrosaMía Bn= bañas A fórmula (III) fornece urna definigáo geral dos compostos todavía a ser usados como materiais de partida para realizar o processo 1 de acordo com a invengáo.

Na fórmula (III), A e R1 já tém os significados mencionados com relagáo á describo dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invengáo.

Alguns dos compostos da fórmula (III) podem ser obtidos comercialmente ou por métodos conhecidos da literatura (vide, por exemplo, S. Patai "The Chemistry os Amino Group", Interscience Publishers, New York, 1968; compostos da fórmula geral (III) em que R1 representa hidrogénio: a-minas primárias, R1 representa haloalquila, haloalquenila ou halocicloalquila: aminas secundárias).

Os compostos da fórmula (III) também podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (Vil) (vide esquema III também abaixo).

Alguns dos compostos da fórmula (Vil) sao comercialmente dis-poníveis, alguns sao conhecidos e podem ser obtidos por métodos conhecidos (por exemplo 2-cloro-5-clorometil-1,3-tiazol: DE 3 631 538 (1988), EP 446 913 (1991), EP 780 384 (1997), EP 775 700 (1997), EP 794 180 (1997), WO 9 710 226 (1997); 6-cloro-3-clorometiipiridina: DE 3 630 046 A1 (1988), EP 373 464 A2 (1990), EP 373 464 A2 (1990), EP 393 453 A2 (1990), EP 569 947 A1 (1993); 6-cloro-3-bromometilpiridina: I. Cabanal-Duvillard e ou-tros, Heterocycl. Commun. 5, 257-262 (1999); 6-bromo-3-clorometilpiridina, 6-bromo-3-hidroximetilpiridina: Pat. US. 5 420 270 A (1995); 6-fluoro-3-clorometilpiridina: J. A. Pesti e outros, J. Org. Chem. 65, 7718-7722 (2000); 6-metil-3-clorometilpiridina: EP 302389 A2, E., v der Eycken e outros, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 5, 928-937 (2002); 6-trifluorometil-3-clorometilpiridina: WO 2004/082616 A2; 2-cloro-5-clorometilpirazina: JP 05239034 Α2).

Rotinas gerais para preparar compostos da fórmula (Vil) sao mostradas no esquema III.

Esquema III E = par scanpb. eferD. tremo, hdb; Oteéis. O-mseSs Á = ΚΗΠΟ SS7Sr¿±) SC^TIS

Os ácidos carboxílicos heterocíclicos (A-COOH), por exemplo, podem ser convertidos por métodos conhecidos da literatura nos compostos de hidroximetila heterocíclicos correspondentes (A-CH2-OH) que sao em seguida, por métodos conhecidos da literatura, convertidos em compostos de hidroximetila heterocíclicos ativados (A-CH2-E, E = O-tosila, O-mesila) ou compostos de halometila heterocíclicos (A-CH2-E, E = Hal). O último também pode ser obtido a partir dos heterociclos contendo grupo metila correspondentes (A-CH3) usando agentes de halogenagáo adequados conhecidos da literatura.

Para preparar compostos da fórmula (III), é vantajoso reagir, por exemplo, compostos da fórmula (Vil), em que A e E tém o significado também mencionado acima com compostos da fórmula (V), em que R1 tem o significado também mencionados acima, se apropriados na presenga de d¡-luente e se apropriados na presenga dos auxiliares reacionais básicos mencionados no processo de preparagáo 2 (vide /V-alquilagáo, esquema IV). Esquema IV E = Hal, por exemplo. cloro, bromo, iodo; O-tosila, O-mesila A = como definido acima Alguns dos compostos da fórmula (V) sao comercialmente dis-poníveis (vide por exemplo 2-fluoroetilamina ou 2,2-difluoroetilamina), ou eles podem ser obtidos por métodos conhecidos da literatura (vide por e-xemplo 3-fluoro-n-propilamina: US 6252087 B1; cloridrato de 3,3-difluoroprop-2-enilamina: WO 2001/007414 A1; 3,3-dicloroprop-2-enilamina: DE 2747814).

Entretanto, alternativamente e em certos casos, também é pos-sível preparar compostos da fórmula (III) dos aldeídos correspondentes (A-CHO) e compostos da fórmula (V) por aminagáo redutiva (vide Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. XI/1, Georg Thieme Verlag Stuttgart, p. 602). Alguns dos aldeídos (A-CHO) sao comercialmente disponíveis (vide por exemplo 6-cloronicotinaldeído, 6-fluoronicotinaldeído, 6-bromonicotinaldeído, 2-cloro- 1,3-tiazol-5-carbaldeído), ou eles podem ser obtidos por métodos conhecidos da literatura (vide, por exemplo, 6-metilnicotinaldeído: EP 104876 A2; 2-cloropirazina-5-carboxaldeído: DE 3314196 A1). A preparagáo dos compostos da fórmula geral (III) também é descrita, por exemplo, em WO 2007/115644, WO 2007/115646 ou WO 2008/009360 A2 e pode ser realizada de urna maneira análoga.

Em geral, é vantajoso para realizar o processo de preparagáo 1 de acordo com a invengáo na presenga de diluente. Diluentes sao vantajo-samente empregados em urna quantidade tal que a mistura reacional permanece fácilmente agitável durante o processo inteiro. Diluentes adequados para realizar o processo 1 de acordo com a invengáo sao iodos os solventes orgánicos que sao inertes sob as condigóes reacionais. Estes diluente sao mencionados na descrigáo do processo 2 de acordo com a invengáo. É, claro, da mesma forma possível realizar o processo 1 de a-cordo com a invengáo em misturas dos solventes e diluentes mencionados. A preparagáo de compostos da fórmula (I) de acordo com o processo de preparagáo 1 é realizada preferivelmente reagindo-se os compostos da fórmula (II) na presenga de compostos da fórmula (III), se apropriados na presenga de um auxiliar ácido e se apropriados em um dos diluentes mencionados.

Por exemplo, auxiliares ácidos conhecidos sao ácidos inorgánicos, tai como ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ou ácidos orgánicos, tal como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido malónico, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido adípi-co, ácido esteárico, ácido tartárico, ácido láctico, ácido oleico, ácido meta-nossulfónico, ácido benzenossulfónico ou ácido toluenossulfónico. A preparagáo de compostos da fórmula (I) de acordo com pro-cesso de preparagáo 1 é realizada particularmente preferivelmente reagindo-se os compostos da fórmula (II) na presenga de compostos da fórmula (III) em um auxiliar ácido que simultáneamente age como diluente.

Um auxiliar ácido adequado que simultáneamente age como diluente é, por exemplo, ácido acético. O tempo de reagáo geralmente é de 10 minutos a 20 dias. A re-agáo geralmente é realizada em temperaturas entre -10°C e +150°C, preferivelmente entre +10°C e 100°C, particularmente preferivelmente em temperatura ambiente.

Em principio, a reagáo pode ser realizada em pressáo atmosférica. Vantajosamente, a reagáo é realizada em pressáo atmosférica ou em pressóes de até 1,5 mPa (15 bar) e, se apropriado, sob urna atmosfera de gás protetor (nitrogénio, hélio ou argónio).

Para realizar o processo 1 de acordo com a ¡nvengáo, em geral de 0,5 a 5,0 mols, preferivelmente de 0,7 a 3,5 mols, particularmente preferivelmente de 1,0 a 3,0 mols de composto de amino da fórmula geral (III) sao empregados por mol do composto da fórmula geral (II).

Entretanto, alternativamente, selecionando-se um diluente e solvente adequado (mencionados sob o processo 2), também é preferivelmente possível operar sob condigóes reacionais que permitem a água ser separada ou ser removida, por exemplo com a ajuda de um separador de água.

Diluentes preferidos para realizar o processo 1 de acordo com a invengáo sáo hidrocarbonetos aromáticos tal como benzeno, tolueno, cloro-benzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno ou xileno, em particular benzeno e tolueno.

Além disso, ao realizar o processo 1 de acordo com a invengáo em um solvente orgánico, é geralmente possível adicionar quantidades catalíticas de um dos auxiliares ácidos também mencionados acima.

Por exemplo, auxiliares ácidos adequados sao ácido p-toluenossulfónico ou ácido acético.

Depois que a reagáo foi para a conclusáo, a mistura reacional in-teira é concentrada. Os produtos obtidos depois da preparagáo podem ser purificados de urna maneira habitual por recristalizagáo, destilado sob pres-sáo reduzida ou cromatografía de coluna (vide também os exemplos de preparado).

Se, no processo 2 de acordo com a ¡nvengáo para preparar os novos compostos da fórmula (I), o composto da fórmula (la) usado é, por exemplo, 4-[[(6-cloropiridin-3-il)metil]am¡no]furan-2(5H)-tiona, e o composto da fórmula (IV) é 3-bromo-1,1-dicloroprop-1-eno, o processo de preparado 2 pode ser representado pelo esquema de reado V abaixo: Esquema V A fórmula (la) fornece urna definido geral dos compostos requeridos como materiais de partida para realizar o processo 2 de acordo com a invendo.

Nesta fórmula (la), A, B, R2 e R3 preferivelmente representam aqueles radicáis que já foram mencionados com relado á descrido dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invendo como substituintes preferidos.

Os compostos da fórmula (la) podem ser obtidos pelo processo de preparado 1, também descrito acima, por exemplo reagindo-se os compostos da fórmula (II) com os compostos da fórmula (III), em que R1 repre- senta hidrogénio. 4-[[(6-Cloropiridin-3-il)met¡l] amino]furan-2(5/-/)-tiona, usada como material de partida em particular para realizar o processo 2 de acordo com a invengáo, é conhecida por EP 0 539 588 A1. A fórmula (IV) fornece urna definigáo geral dos compostos a serení usados em particular como materiais de partida para realizar o processo 2 de acordo com a invengo.

Na fórmula (IV), E e R1 já tém o significado mencionado com re-lagáo á descrigáo dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a in-vengáo.

Alguns dos compostos da fórmula (IV) sao comercialmente dis-poníveis (vide, por exemplo, clorodifluorometano, 1-bromo-2-fluoroetano, 2-bromo-1,1 -difluoroetano, 2-bromo-1 -cloro-1 -fluoroetano, 1 -bromo-3- fluoropropano, 3-bromo-1,1-difluoroprop-1-eno, ou eles podem ser obtidos por métodos conhecidos da literatura (vide por exemplo 3-bromo-1,1-dicloroprop-1-eno: WO 8800183 A1 (1988); compostos da fórmula (IV), em que E representa halogénio, tal como cloro, bromo e iodo: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, vol. V/3, Georg Thieme Verlag Stuttgart, p. 503 e vol. V/4 p. 13, 517; E1 representa mesilato: Crossland, R., K., Ser-vis, K., L. J. Org. Chem. (1970), 35, 3195; E representa tosilato: Roos, A., T. e outros, Org. Synth., Coll. Vol. I, (1941), 145; Marvel, C., S., Sekera, V., C. Org. Synth., Coll. Vol. III, (1955), 366.

Em geral, é vantajoso realizar o processo de preparagáo 2 de acordo com a invengo na presenga de diluente e na presenga de auxiliares reacionais básicos.

Diluentes sao vantajosamente empregados em urna quantidade, tai que a mistura reacional permanece fácilmente agitável durante o processo inteiro. Diluentes adequados para realizar o processo 2 de acordo com a invengáo sao todos os solventes orgánicos que sao inertes sob as condigóes reacionais.

Exemplos que podem ser mencionados sáo: hidrocarboneto ha-logenado, em particular hidrocarbonetos clorados, tais como tetracloroetile- no, tetracloroetano, dicloropropano, cloreto de metileno, diclorobutano, cloro-fórmio, tetracloreto de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorobenzeno, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, bromobenzeno, dicloro-benzeno, clorotolueno, triclorobenzeno; álcoóis, tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol; éteres, tais como etil propil éter, metil terc-butil éter, n-butil éter, anisol, fenetol, ciclo-hexil metil éter, dimetil éter, dietil éter, dipropil éter, di-isopropil éter, di-n-butil éter, di-isobutil éter, di-isoamil éter, dimetil éter de etilenoglicol, tetra-hidrofurano, dioxano, diclorodietil éter e poliéteres de óxido de etileno e/ou óxido de propileno; aminas, tais como trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, /V-metilmorfolina, piridina e tetrame-tilenodiamina; hidrocarbonetos nitratados tais como nitrometano, nitroetano, nitropropano, nitrobenzeno, cloronitrobenzeno, o-nitrotolueno; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, benzonitrila, m-clorobenzonitrila e também compostos tais como dióxido de tetra-hidrotiofeno e sulfóxido de dimetila, sulfóxido de tetrametileno, sulfóxido de dipropila, metil sulfóxido de benzila, sulfóxido de di-isobutila, sulfóxido de dibutila, sulfóxido de di-isoamila; sulfonas, tais como dimetil sulfona, dietil sulfona, dipropil sulfona, dibutil sulfona, difenil sulfona, diexil sulfona, metil etil sulfona, etil propil sulfona, etil isobutil sulfona e pentametileno sulfona; hidrocarbonetos alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos, tais como pentano, hexano, heptano, octano, nonano e hidrocarbonetos industriáis, por exemplo alcoóis brancos que tém componentes de pontos de ebuligáo na faixa de, por exemplo, de 40°C a 250°C, cimeno, fragóes de petróleo dentro de urna faixa de ponto de ebuligáo de 70°C a 190°C, ciclo-hexano, metiíciclo-hexano, éter de petróleo, ligroína, octano, benzeno, tolueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno, xileno; ésteres, tais como acetato de metila, acetato de etila, acetato de butila, acetato de isobutila, e também carbonato de dimetila, carbonato de dibutila, carbonato de etileno; amidas, tais como triannida hexametilfosfórica, formamida, N-metilformamida, A/,A/-dimetilformamida, W^W-dipropilformamida, /V,A/-dibutilformamida, /V-metilpirrolidina, N-metilcaprolactam, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetra-hidro-2(1 H)-pirimidina, octilpirroli-dona, octilcaprolactam, 1,3-dimetil-2-imidazolinediona, A/-formilpiperidina, Λ/,Λ/-1,4-diformilpiperazina; cetonas, tais como acetona, acetofenona, metil etil cetona, metii butil cetona.

Diluentes sao vantajosamente empregados em urna quantidade tal que a mistura reacional permanece fácilmente agitável durante o proces-so inteiro.

Diluentes preferidos para realizar o processo 2 de acordo com a invengáo sao éteres tais como metil terc-butil éter, n-butil éter, anisol, fene-tol, ciclo-hexil metil éter, di-isopropil éter, di-isobutil éter, di-isoamil éter, di-metil éter de etileno glicol, tetra-hidrofurano, dioxano, diclorodietil éter e poli-éteres de óxido de etileno e/ou óxido de propileno, amidas, tais como triami-da hexametilenofosfórica, formamida, A/-metilformamida, N,N-dimetilformamida, A/,A/-dipropilformamida, /V,A/-dibutilformamida, benzeno, tolueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno, xileno; cetonas, tais como acetona, acetofenona, metil etil cetona ou metil butil cetona. É, claro que, é também possível realizar o processo de acordo com a invengáo em misturas dos solventes e diluentes mencionados.

Entretanto, diluentes preferidos para realizar o processo de a-cordo com a invengáo sao éteres, tais como metil terc-butil éter ou éteres cíclicos, tais como tetra-hidrofurano e dioxano, amidas, tais como N,N-dimetilformamida, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno ou tolueno; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona ou metil butil cetona.

Auxiliares de reagáo básicos adequados para realizar o processo 2 de acordo com a invengáo sao todos os aglutinantes de ácido adequados, tais como aminas, em particular aminas terciárias, e também compostos de metal alcalinoterroso e metal alcalino.

Exemplos que podem ser mencionados sao os hidróxidos, hidratos, óxidos e carbonato de litio, sodio, potássio, magnésio, cálcio e bário, além disso outros compostos básicos, tais como bases de amidina ou bases de guanidina, tal como 7-metil-1,5,7-triazab¡ciclo[4.4.0]dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo[4.3.0]noneno (DBN), diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeceno (DBU), ciclo-hexiltetrabutilguanidina (CyTBG), ciclo-hexiltetrametilguanidina (CyTMG), /\/,A/,A/,A/-tetramet¡l-1,8- naftalenodiamina, pentametilpiperidina, aminas terciárias, tais como trietila-mina, trimetilamina, tribenzilamina, tri-isopropilamina, tributilamina, triciclo-hexilamina, triamilamina, tri-hexilamina, Λ/,/V-dimetilanilina, N,N-dimetiltoluidina, Λ/,/V-dimetil-p-aminopiridina, N-metilpirrolidina, N-metilpiperidina, N-metilimidazol, /V-metiipirazol, /V-metiimorfolina, N-metilexametilenodiamina, piridina, 4-pirroiidinopiridina, 4-dimetil aminopiridi-na, quinolina, a-picolina, β-picolina, isoquinolina, pirimidina, acridina, Λ/,Λ/,Λ/',Α/'-tetrametilenodiamina, Λί,Λ/,Λ/',Λ/'-tetraetilenodiamina, quinoxalina, /V-propildi-isopropilamina, W-etildi-isopropilamina, Λ/,Λ/'-dimetilciclo-hexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina ou trietildiamina.

Preferencia é dada ao uso de hidretos de litio ou sodio. O tempo de reapáo geralmente é de 10 minutos a 48 horas. A reapáo é realizada em temperaturas entre -10°C e +200°C, preferivelmente entre +10°C e 180°C, particularmente preferivelmente entre 60°C e 140°C. Em principio, é possível a operar sob pressáo atmosférica. Preferivelmente, a reapáo é realizada em pressáo atmosférica ou em pressóes de até 1,5 mPa (15 bar) e, se apropriado, sob urna atmosfera de gás protetor (nitrogé-nio, hélio ou argónio).

Realizar o processo 2 de acordo com a invenpáo, em geral de 0,5 a 4,0 mols, preferivelmente de 0,7 a 3,0 mols, particularmente preferivelmente de 1,0 a 2,0 mols de agente de alquilapáo da fórmula (IV) é empregado por mol do composto da fórmula (II).

Depois que a reapáo foi para conclusáo, a mistura reacional in-teira é concentrada. Os produtos obtidos depois da preparapáo podem ser purificados de urna maneira habitual por recristalizapáo, destilapáo sob pressáo reduzida ou cromatografía de coluna (vide também os exemplos de preparapáo).

Se, no processo 3 de acordo com a invenpáo para preparar os novos compostos da fórmula (I), em urna primeira etapa de reapáo o composto da fórmula (II) empregado é, por exemplo, 4-hidroxifuran-2(5H)-tiona e o composto da fórmula (V) é 2-fluoroetilamina, e em urna segunda etapa de reapáo o composto da fórmula (VI) formado é 4-[(2-fluoroetil)amino]furan- 2(5H)-tiona, que é N-alquilada com compostos da fórmula (Vil), por exemplo 2-cloro-5-(clorometil)piridina, o processo de preparado 3 pode ser representado pelo esquema de eeagáo VI: Esquema VI A fórmula (II) fornece urna definigáo geral dos compostos requeridos como materiais de partida para realizar o processo 3 de acordo com a invengáo; estes compostos já foram descritos em mais detalhes no processo 1 também mencionado acima. A fórmula (V) fornece urna definigáo geral dos compostos também a serem usados como materiais de partida para realizar o processo 3 de acordo com a invengáo.

Na fórmula (V), R1 tem o significado já mencionado com relagáo á descrigáo dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invengáo.

Em muitos casos, alguns dos compostos de amino da fórmula (V) podem ser obtidos comercialmente (vide, por exemplo, 2-fluoroetilamina ou 2,2-difluoroetilamina) ou de urna maneira conhecida por si pela "reagáo de Leuckart-Waliach" (por exemplo 2-fluoroetilamina: Pat. US. 4030994 (1977); compostos da fórmula (V) em que R1 representa alquila, aminas pri-márias: vide, por exemplo, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Che-mie, Vol. Xl/1, 4. Ed. 1957, Georg Thieme Verlag Stuttgart, p. 648; M. L. Moore em "The Leuckart Reaction" ¡n: Organic Reactions, Vol. 5, 2. Ed. 1952, New York, John Wiley & Sons, Inc., London) (vide, por exemplo, também 3-fluoro-n-propilamina: US 6252087 B1; cloridrato de 3,3-difluoroprop-2-enilamina: WO 2001/007414 A1; 3,3-dicloroprop-2-enilamina: DE 2747814); 2-cloro-2-fluorociclopropilamina, 2,2-diclorociclopropilamina: K. R. Gassen, B., Baasner, J., Fluorina Chem. 49, 127-139, 1990).

Alternativamente, certos compostos de amlno da fórmula (Va), em que R1 representa CH2-R' (R' = radical contendo halogénio; halogénio = flúor ou cloro) também podem ser obtidos por redugáo de carboxamidas ha-logenadas (VIII) na presenta de agentes de redugáo adequados (esquema de reagáo Vil).

Esquema Vil R'= radical contando halogénio Um agente de redugáo preferido é, por exemplo, o complexo de borano/ sulfeto de dimetila conhecido (vide da mesma forma a preparagáo de 2-cloro-2-fluoroetan-1-amina de 2-cloro-2-fluoroacetamida comercialmente disponível). A fórmula (Vil) fornece urna definigao geral dos compostos também a serem usados como materiais de partida para realizar o processo 3 de acordo com a invengao.

Na fórmula (Vil), E e A tém o significado anteriormente mencionado com relagáo á descrigáo dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invengao.

Como anteriormente mencionados também acima, alguns dos compostos da fórmula geral (Vil) sao comercialmente disponíveis, alguns sao conhecidos, ou eles podem ser obtidos por métodos conhecidos.

Em geral, é vantajoso realizar a primeira etapa de reagáo do processo de preparagáo 3 de acordo com a invengao na presenga de diluen-te e, se apropriado, na presenga de um auxiliar ácido.

Auxiliares ácidos que podem ser usados sao, por exemplo, os auxiliares ácidos também mencionados acima sob processo 1.

Diluentes sao ventajosamente empregados em urna quantidade tal que a mistura reacional permanece fácilmente agitável durante o processo inteiro. Diluentes adequados para realizar o processo 3 de acordo com a invengao sao todos os solventes orgánicos inertes.

Diluentes preferidos para realizar a primeira etapa de reagáo do processo 3 de acordo com a invengáo sao hidrocarbonetos aromáticos, tal como benzeno, tolueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno ou xile-no, porém em particular benzeno e tolueno.

Particularmente preferivelmente, a preparagáo de compostos da fórmula (I) de acordo com o Processo de Preparagáo 3 é realizada reagindo-se, rando realizando a primeira etapa de reagáo, os compostos da fórmula (II) na presenga de compostos da fórmula (V) em um auxiliar ácido que simultáneamente age como diluente.

Um auxiliar ácido adequado que simultáneamente age como diluente é, por exemplo, ácido acético. O tempo de reagáo geralmente é de 10 minutos a 20 dias.

Na segunda etapa de reagáo, os compostos da fórmula (VI) sao N-alquilados com os compostos da fórmula (Vil).

Em geral, é vantajoso realizar a segunda etapa de reagáo do processo de preparagáo 3 de acordo com a invengáo na presenga de diluente e na presenga de auxiliares de reagáo básica, tal como, por exemplo, hidrato de sodio.

Diluentes adequados para esta etapa de reagáo sáo, por exemplo, éteres, tal como tetra-hidrofurano ou dioxano.

Diluentes sáo ventajosamente empregados em urna quantidade tal que a mistura reacional permanece fácilmente agitável durante o processo inteiro. O tempo de reagáo geralmente é de 10 minutos a 48 horas. A reagáo é realizada em temperaturas entre -10°C e +200°C, preferivelmente entre +10°C e 180°C, particularmente preferivelmente entre 60°C e 140°C. A reagáo é realizada preferivelmente sob condigóes reacio-nais que permitem a água ser separada ou removida, por exemplo com a ajuda de um separador de água.

Depois que a reagáo foi concluida, a mistura reacional inteira é concentrada. Os produtos obtidos após a preparagáo podem ser purificados de urna maneira habitual por recristalizagáo, destilagáo sob pressáo reduzi- da ou cromatografía de colima (vide também os exemplos de preparagáo).

Alternativamente e se apropriado, para preparar os novos com-postos da fórmula (I) em que A, B e R1 a R3 tém os significados também mencionados acima, é da mesma forma possível empregar os compostos da fórmula (IX) como precursores na presenta de um agente de sulfurizagáo adequado de acordo com o esquema VIII: Esquema VIII

Os compostos da fórmula geral (IX) sao conhecidos e podem ser obtidos de acordo com EP 0 539 588 A1, WO 2007/115643, WO 2007/115644 ou WO 2007/115646.

Um número grande de agentes de sulfurizagáo diferentes é descrito na literatura, tai como, por exemplo, sulfeto de hidrogénio (H2S), sulfeto de hidrogénio/ cloreío de hidrogénio (H2S/HCI), cloreto de hidrogé-nio/persulfeto de hidrogénio (H2S2/HCI), sulfeto de di(dietilalumínio) [(Et2AI)2S], sulfeto de etilalumínio polimérico [(EtAIS)n], dissulfeto de silicio (SiS2), trissulfeto de diboro (B2S3), pentacloreto de fósforo/trissulfeto de dia-lumínio/sulfato de sodio (PCIs/Al^s/Na^O-O, sulfeto de sódio/ácido sulfúrico (Na2S/H2S04), pentassulfeto de difósforo (P2S5), pentassulfeto de difósfo-ro/piridina (P2S5/Pi), cloreto de dietiltiocarbamoíla, pentassulfeto de difósfo-ro/trietilamina (P2S5/NEt3), pentassulfeto de difósforo/n-butil-lítio (P2Ss/n-BuLi), pentassulfeto de difósforo/bicarbonato de sodio (P2S5/NaHC03; "Reagente de Scheeren", formagáo de Na2+[P4S10O]2-), pentassulfeto de difósfo-ro/metanol (P2S5/MeOH), SCN-CO-OEt, PSCIX . (NMe2)3-x (X = 0-3), bis(1,5-ciclo-octanodi-iIboril)suIfeto [(9-BBN)2S] como agente de sulfurizagáo ou como substituto de pentassulfeto de fósforo, 2,4-bis(metiltio)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto "Davy Reagent Methyl" (DR-Me), 2,4-bis(etiItio)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissuIfeto "Davy Reagent Ethyl" (DR-Et), 2,4-bis(p-toliltio)-1,3,2,4-ditiadifosfetano 2,4-dissulfeto "Davy Reagent p- tolyl ou Heimgartner Reagent" (DR-T), 2,4-b¡s(4-fenoxifenil)-2,4-ditioxo-1,3,2,4-ditiadifosfetano "Belleau's Reagent (BR)", 2,4-bis(4-metoxifenil)-2,4-ditioxo-1,3,2,4-ditiadifosfetano "Lawesson's Reagente (LR)" (vide Davy Reagent: H. Heimgartner e outros, Helv. Chim. Acta 70, 1987, p. 1001; Belleau's Reagent: Tetrahedron 40, 1984, p. 2047; Tetrahedron 40, 1984, p., 2663; Tetrahedron Letters 24,1983, p., 3815; I. Thomson e outros, Org. Synth. 62, 1984, p., 158 e a literatura citada neste; D. Brillon Synthetic Commun. 20, 1990, p., 3085 e a literatura citada neste; selective thionation oligopeptides; K. Clausen e outros, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1984, p., 785; O. E. Jen-sen e outros, Tetrahedron 41, 1985, p., 5595; "Lawesson's Reagente, (LR)": R. A. Cherkasov e outros, Tetrahedron 41,1985, p., 2567; K. Clausen e outros, Tetrahedron 37, 1981, p., 3635, Μ., P. Cava e outros, Tetrahedron 41, 1985, p., 5061; diboryl sulphide: Liebigs Ann. Chem. 1992, p., 1081 e literatura citada neste; Metzner e outros em Reagentes de Enxofre em Síntese Orgánica, B. Harcourt (ed.), Londres 1994, Imprensa Académica, pp. 44-45).

Possibilidades alternativas sáo da mesma forma sequéncias de reagáo tal como, por exemplo, O-alquilagáo com R30+BF4. (R = metila, etila) (H. Meerwein e outros, Justus Liebigs Ann. Chem. 641, (1961) pág. 1) e rea-gao subsequente dos intermediários com NaSH anidroso (R. E. Eibeck, /-norg. Synth. 7, 1963, pág. 128), a formagáo in situ de sais de cloroimínio e reagáo subsequente com tetratiomolibdatos, em particular tetratiomolibdato de benziltrietilamónio [(Ph-CH2-NEt3)2MoS4] (Tetrahedron Lett. 36, 1995, p., 8311) ou hexametildissilatiano (TMS2S) (TMS = trimetilsilila; P. L. Fuchs e outros, J. Org. Chem. 59, 1994, pág. 348).

Agentes de sulfurizagáo preferidos sáo reagentes de fósforo, tal como, por exemplo, pentassulfeto de difósforo (P2S5), pentassulfeto de difós-foro/piridina (P2S5/P1), pentassulfeto de difósforo/trietilamina (P2S5/NEt3), pentassulfeto de difósforo/bicarbonato de sodio (P2S5/NaHC03 "Scheeren's Reagent") ou, particularmente preferivelmente, 2,4-bis(4-metoxifenil)-2,4-ditioxo-1,3,2,4-ditiadifosfetano "Lawesson's Reagent (LR)", 2,4-bis(4-fenóxi fenil)-2,4-ditioxo-1,3,2,4-ditiadifosfetano "Belleau's Reagent (BR)" ou 2,4-bis(4-feniltiofen¡l)-2,4-ditioxo-1,3,2,4-ditiadifosfetano.

Para preparar os compostos da fórmula (I), em que R2 representa halogénio, é alternativamente também possível reagir os compostos da fórmula (I) em que R2 representa hidrogénio com agentes de halogenagáo na presenta de auxiliares de rea gao básicos de acordo com o esquema de reagáo (IX).

Esquema IX: agente de hslogenacao: Sefecíft/or (para Hal=F) fí-dorossucinimida (NCS para Hat= Cl Λ'-clorossucinimida (NBSpara Hal=Br) Nos compostos da fórmula (I) requeridos como materiais de partida, A, B, R1 e R3 tém o significado também mencionado acima, o substituin-te R2 representa hidrogénio.

Estes compostos da fórmula (I) podem ser obtidos pelos proces-sos de preparagáo 1 a 3 também mencionados acima.

Em geral, é vantajoso realizar a halogenagáo na presenga de d¡-luentes. Diluentes sao vantajosamente empregados em urna quantidade tal que a mistura reacional permanece fácilmente agitável durante o processo inteiro. Diluentes adequados para realizar a halogenagáo sáo todos os solventes orgánicos que sáo inertes sob as condigóes reacionais.

Agentes de halogenagáo adequados para realizar o processo de acordo com a invengáo sáo todos os agentes de halogenagáo adequados, por exemplo compostos de W-halogénio.

Exemplos que podem ser mencionados sáo /V-haloaminas, tal como 1-clorometil-4-fluorodiazonia-biciclo[2.2.2]octanobis(tetraf[uoroborato) (Selectfluor®), A/,/\/-d¡aloaminas, W-halocarboxamidas, ésteres N-halocarbámicos, A/-haloureia, /V-halossuífonilamidas, N-halodissulfonilamidas, /V-halossulfonilimidas, tais como N-fluorobis[(trifluorometil)sulfonil]imida e diamidas de ácido /V-halocarboxílico, tal como /V-cloroftalimida, W-bromoftalimida, W-iodoftalimida, N-clorossucinimida (NCS), A/-bromossucinimida (NBS), A/-bromossacarina ou W-iodossucinimida.

Agentes de halogenagáo preferidos para realizar a halogenagáo sao as diamidas de ácido /V-halocarboxílico ou 1-clorometil-4-fluorodiazoniabiciclo[2.2.2]octanobis(tetrafluoroborato) (Selectfluor®).

Diluentes preferidos para realizar a halogenagáo sao nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, benzonitrila, m-clorobenzonitrila. É da mesma forma possível usar misturas dos diluentes e solventes mencionados para o processo de acordo com a invengáo.

Diluentes particularmente preferidos para realizar o processo de acordo com a invengáo sáo nitrilas, tal como acetonitrila, propionitrila ou butironitrila. O tempo de reagáo neste processo geralmente é de 10 minutos a 48 horas. A reagáo é realizada em temperaturas entre -10°C e +100°C, preferivelmente entre 0°C e 60°C, particularmente preferivelmente entre 10°C e temperatura ambiente.

Depois que a reagáo foi concluida, a mistura reacional inteira é concentrada. Os produtos obtidos depois da preparagáo podem ser purificados de urna maneira habitual por recristalizagáo, destilagáo sob pressáo re-duzida ou cromatografía de coluna (vide também os exemplos de preparagáo).

Se apropriado, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em formas polimórficas diferentes ou como urna mistura de formas poli-mórficas diferentes. Tanto os polimorfos puros quanto as misturas de polimorfos sáo fornecidos pela invengáo e podem ser usados de acordo com a invengáo.

Os compostos ativos de acordo com a invengáo, em combinagáo com a boa tolerancia da planta e toxicidade favorável aos animáis homeo-térmicos e sendo bem tolerados pelo ambiente, sáo adequados para prote- ger as plantas e órgáos de planta, aumentar as produgóes de colheita, me-Ihorar a qualidade do material colhido e controlar as pestes de animáis, em particular insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos que sao encontrados na agricultura em horticultura, ñas criagóes de animal, em florestas, em jardins e instalagdes desocupadas, na protegáo de produtos ar-mazenados e de materiais, e no setor de higiene. Eles podem ser empregados preferivelmente como agentes de protegáo de planta. Eles sao ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou al-guns estágios de desenvolvimento. As pestes anteriormente mencionadas incluem: Da ordem de Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Tríchodectes spp.

Da classe de Arachnida, por exemplo, Acarus siró, Acería shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Choríoptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrímerus pyrí, Eutetranychus spp., Eríophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mac-tans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panony-chus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio mau-rus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

Da classe de Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.

Da ordem de Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.

Da ordem de Coleóptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agríotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaría spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Der- mestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium ps-ylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hy-I pera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupac-tus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus su-rínamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea-riae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes c-hrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventalis, Rhizopertha dominica, Sito-philus spp., Sphenophorus spp., Stemechus spp., Symphyletes spp., Tene-brío molitor, Tríbolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrusspp.

Da ordem de Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem de Dermaptera, por exemplo, Forfícula auricularia.

Da ordem de Diplopoda, por exemplo, Blaniuius guttulatus.

Da ordem de Díptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gas-trophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pe-gomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Típula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Da classe de Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.

Da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocau-lus filaría, Diphyllobothríum latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosas, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuellebomi, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Tríchinella nativa, Trichinella brítovi, Tríchinella nelsoni, Tríchinella pseudopsiralis, Tríchostron-gulus spp., Tríchurís trichuria, Wucherería bancroñi. É, além disso, possível controlar os protozoários, tal como Eime-ría.

Da ordem de Heteroptera, por exemplo, Anasa trístis, Antestiop-sis spp., Blissus spp., Calocorís spp., Campylomma lívida, Caveleríus spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperís, Dichelops furcatus, Dico-nocorís hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopel-tis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Mirídae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seríatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularís, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Tríatoma spp.

Da ordem de Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma pirí, Aphis spp., Arborídia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Cameoce-phala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chae-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coc-cus spp., Cryptomyzus ríbis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorína spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagúlala, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax stríatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fímbrío-lata, Melanaphis saccharí, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Mo-nellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Ne-photettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoría spp., Pemphigus spp., Pe-regrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon hu-muli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Proto-pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psyl-la spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella fumífera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tino-callis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tríaleurodes vaporario-rum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem de Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hop-locampa spp., Lasius spp., Monomoríum pharaonis, Vespa spp.

Da ordem de Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Onis-cus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem de Isoptera, por exemplo, Reticulltermes spp., Odon-totermes spp.

Da ordem de Lepidopíera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsía spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecía podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chito spp., Choris-toneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earías insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantría spp., Malacosoma neustría, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oiyzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale- tía spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortríx viridana, Tri-choplusia spp.

Da ordem de Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blat-ta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Períplaneta americana, Schistocema gregaria.

Da ordem de Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyillus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem de Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem de Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femó-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot-hrips cardamoni, Thrips spp.

Da ordem de Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Os nematódeos fitoparasíticos incluem, por exemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Dit-ylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Se aproprlado, os compostos de acordo com a invenpáo podem, em certas concentrares ou taxas de aplicagáo, da mesma forma ser usados como herbicidas, protetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasma) e RLO (organismos semelhantes a rickéttsia). Se apropriado, eles podem da mesma forma ser empregados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

Os compostos ativos podem ser convertidos as formulagoes habituáis, tais como solupóes, emuisóes, pós umectáveis, suspensóes com base em óleo e água, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, granulos solúveis, granulos para radiodifusáo, concentrados de suspensáo-emulsáo, materiaís naturais impregandos com composto ativo, materiais sintéticos impregnados com composto ativo, fertilizantes e microencapsulagóes em substancias po-liméricas.

Estas formulagóes sao produzidas de urna maneira conhecida, por exempío misturando-se os compostos ativos com extensores, isto é, solventes líquido e/ou veículos sólidos, opcionalmente com o uso de tensoati-vos, isto é, emulsificadores e/ou dispersantes e/ou formadores de espuma. As formulagóes sao preparadas em plantas adequadas ou entáo antes de ou durante a aplicagao.

Adequadas para uso como auxiliares sao as substancias que sao adequadas para dar á própria composigáo e/ou ás preparagóes derivadas disto (por exemplo, licores em spray, adubos de semente) propriedades particulares tais como certas propriedades técnicas e/ou da mesma forma propriedades biológicas particulares. Auxiliares adequados típicos sao: extensores, solventes e veículos.

Extensores adequados sao, por exemplo, água, líquidos químicos orgánicos polares e nao polares, por exemplo das classes dos hidrocar-bonetos aromáticos e nao aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os alcoóis e polióis (que, se apropriado, podem da mesma forma ser substituidos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas nao substituidas e substituidas, amidas, lac-tanas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tal como sulfóxido de dimetila).

Se o extensor usado for água, é da mesma forma possível empregar, por exemplo, solventes orgánicos como solventes auxiliares. Essen-cialmente, solventes líquidos adequados sao: aromáticos tal como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hi-drocarboneto alifático tal como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, fra- góes de petróleo, óleos mineral e vegetal, alcoóis tal como butanol ou glicol e da mesma forma seus éteres e ésteres, cetonas tal como acetona, metil etil cetona, metil ¡sobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares tal como sulfóxldo de dimetila, e da mesma forma água.

Veículos sólidos adequados sao: por exemplo, sais de amonio e minerais naturais moídos tal como caullns, arglla, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou térra dia-tomácea, e minerais sintéticos moídos, tal como sílica finamente dividida, aluminio e silicatos; veículos sólidos adequados para granulos sao: por e-xemplo, pedras naturais esmagadas e fracionadas tais como calcita, mármo-re, pedra-pomes, sepiolita e dolomita, e da mesma forma granulos sintéticos de refeigóes inorgánicas e orgánicas, e gránulos de material orgánico tal como papel, serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; emulsificadores adequados e/ou formadores de espuma sao: por exemplo, emulsificadores nao iónicos e amónicos, tais como ésteres de ácido gra-xo de polioxietiieno, éteres de álcool graxo de polioxietileno, por exemplo éteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila e da mesma forma hidrolisados de proteína; dispersantes adequados sao substáncias iónicas e/ou nao iónicas, por exemplo das classes do álcool-POE- e/ou -POP-éteres, ácido e/ou POP-POE ésteres, alquil aril e/ou POP-POE éteres, aduzidos de POP-POE e/ou gordura, derivados de POE-e/ou POP-poliol, aduzidos de POE- e/ou POP-sorbitano ou -agúcar, sulfatos de alquila ou arila, arilsulfonatos de alquila e ou fosfatos de alquila ou arila ou os aduzidos de PO-éter correspondentes. Além disso, oligo- ou polímeros adequados, por exemplo, aqueles derivados de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO sozinho ou em combinagáo com, por exemplo, (poli)alcoóis ou (poli)aminas. É da mesma forma possível empregar lignina e seus derivados de ácido sulfónico, celuloses nao modificadas e modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos e/ou alifáticos e seus aduzidos com formaldeí-do.

Espessantes tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, gránulos ou treligas, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, bem como fosfolipídeos naturais tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipídeos sintéticos, podem ser usados ñas formulagóes. É possível usar corantes tais como pigmentos inorgánicos, por exemplo óxido de ferro, óxido de titanio e Azul Prussiano e matérias corantes orgánicas, tais como matérias corantes de alizarina, matérias corantes de azo e matérias corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes residuais tais como sais de ferro, manganés, boro, cobre, cobalto, molibdénio e zinco.

Outros possíveis aditivos sao perfumes, minerais ou vegetáis, opcionalmente óleos modificados, ceras e nutrientes (incluindo nutrientes residuais), tais como sais de ferro, manganés, boro, cobre, cobalto, molibdénio e zinco.

Estabilizadores, tais como estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizadores leves ou outros agentes que melhoram a estabilidade física e/ou química podem da mesma forma estar presentes.

As formulagóes geralmente compreendem entre 0,01 e 98% em peso de composto ativo, preferivelmente entre 0,5 e 90%. O composto ativo de acordo com a invengáo pode ser usado em suas formulagóes comercialmente disponíveis e ñas formas de uso, preparados destas formulagóes, como urna mistura com outros compostos ativos, tais como inseticidas, atrativos, agentes esterilizadores, bactericidas, acari-cidas, nematicidas, fungicidas, substancias reguladoras de crescimento, herbicidas, protetores, fertilizantes ou semioquímicos.

Urna mistura com outros compostos ativos conhecidos, tais como herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento, protetores, semioquímicos, ou entáo com agentes para melhorar as propriedades de planta, é da mesma forma possível.

Quando usados como inseticidas, os compostos ativos de acor-do com a invengáo podem estar, além disso, presentes em suas formulagóes comercialmente disponíveis e ñas formas de uso, preparadas destas formulagóes, como urna mistura com sinergistas. Sinergistas sao compostos que aumentam a agáo dos compostos ativos, sem ser necessários para o agente sinergístico adicionado a ser ativo por si mesmo.

Quando usado como inseticidas, os compostos ativos de acordo com a invengáo podem estar, além disso, presentes em suas formulagóes comercialmente disponíveis e ñas formas de uso, preparadas destas formulagóes, como misturas com inibidores que reduzem a degradagáo do composto ativo depois do uso no ambiente da planta, na superficie das partes das plantas ou em tecidos de planta. O teor do composto ativo das formas de uso preparadas das formulagóes comercialmente disponíveis pode variar dentro de ampios limites. A concentrado do composto ativo das formas de uso pode ser de 0,00000001 a 95% em peso de composto ativo, preferivelmente entre 0,00001 e 1% em peso.

Os compostos sao empregados de urna maneira habitual apro-priada para as formas de uso.

Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de a-cordo com a invengáo. As plantas devem ser entendidas como significando no contexto presente todas as plantas e populagóes de planta tais como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de colheita (incluindo plantas de colheita de ocorréncia natural). Plantas de colheita podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de otimizagáo e procriagáo de planta convencionais ou por métodos de engenharia biotecnológica e genética ou por combinagóes destes métodos, incluindo as plantas transgénicas e incluindo os cultivares de planta protegíveis ou nao protegíveis por direiros de criadores de planta. Partes de planta devem ser entendidas como significando todas as partes e órgáos de plantas acima e abaixo do solo, tais como broto, folha, flor e raiz, exemplos que podem ser mencionados sendo as fo-Ihas, agulhas, caules, talos, flores, partes centráis da fruta, frutas, sementes, raízes, tubérculos e rizomas. As partes da planta da mesma forma incluem o material colhido, e material de propagagáo vegetativo e gerador, por exem-plo cortes, tubérculos, rizomas, galhos e sementes. O tratamento de acordo com a invengáo das plantas e partes da planta com os compostos ativos é realizado diretamente ou permitindo-se os compostos agirem nos ambientes, habitat ou espago de armazenamento pelos métodos de tratamento habituáis, por exemplo por imersáo, pulveriza-gao, evaporagáo, enevoagáo, dispersáo, pintura, injegáo e, no caso do material de propagagáo, em particular no caso de sementes, da mesma forma aplicando-se urna ou mais camadas.

Como já mencionados acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invengáo. Em urna modalidade preferida, espécies de planta selvagens e cultivares de planta, ou aquelas obtidas por métodos de procriagáo biológicos convencionais, tal como cruzamento ou fusáo de protoplasto, e partes do mesmo, sao tratadas. Em urna modalidade preferida adicional, plantas transgénicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriados em combinagáo com métodos convencionais (Organismos Genéticamente Modificados), e partes das mesmas sao tratadas. Os termos "partes", "partes de plantas" e "partes de planta" foram explicados acima.

Particularmente preferivelmente, plantas dos cultivares de planta que sao em cada caso comercialmente disponíveis ou em uso sao tratadas de acordo com a invengáo. Cultivares de planta devem ser entendidos como significando plantas que tém propriedades novas ("características") que foram obtidas por procriagao convencional, por mutagénese ou por técnicas de DNA recombinantes. Estas podem ser cultivares, bio- ou genotipos.

Dependendo das espécies de planta ou cultivares de planta, seu local e condigóes de crescimento (térras, clima, período de vegetagáo, dieta), o tratamento de acordo com a invengáo pode da mesma forma resultar em efeitos superaditivos ("sinergísticos"). Desse modo, por exemplo, as ta-xas de apliagáo reduzidas e/ou urna ampliagáo do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade das substancias e composigóes que podem ser usadas de acordo com a invengáo, melhor crescimento da planta, tolerancia aumentada para temperaturas altas ou baixas, toleráncia aumentada á seca ou ao teor de sal no solo ou água, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturagáo acelerada, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou uim valor nutricional mais alto dos produtos colhidos, melhor estabilidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos sao possíveis, que excedem os efeitos que de tato seriam esperados.

As plantas transgénicas ou cultivares de planta (obtidos por en-genharia genética) que sao tratadas preferivelmente de acordo com a inven-gao incluem todas as plantas que, em virtude da modificagáo genética, material genético recebido que dá características particularmente ventajosas, sao úteis para estas plantas. Exemplos de tais características sao melhor cres-clmento da planta, tolerancia aumentada as temperaturas altas ou baixas, tolerancia aumentada á seca ou ao teor de sal na água ou térra, desempe-nho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturagáo acelerada, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou um valor nutricional mais alto dos produtos colhidos, melhor estabilidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Exemplos particularmente enfatizados e adicionáis de tais características sao urna defesa melhor das plantas contra animal e pestes microbianas, tal como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogénicos, bactérias e/ou virus, e da mesma forma tolerancia aumentada das plantas a certos compostos herbicidamente ativos. Exemplos de plantas transgénicas que podem ser mencionados sao as plantas de colheita importante, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batatas, beterraba agucareira, tomates, ervilhas e outras variedades de vegetal, algodáo, tabaco, óleo de semente de colza e também plantas frutíferas (com as frutas magas, peras, frutas cítricas e uvas), e énfase particular é dada ao milho, soja, batatas, algodáo, tabaco e óleo de semente de colza. As características que sao enfatizadas em particular sáo defesa aumentada das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódeos e lesmas e caracóis em virtude de toxinas formadas ñas plantas, em particular aquelas formadas ñas plantas pelo material genético de Bacillus turíngiensis (por exemplo pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CryllíA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e da mesma forma combinagóes dos mesmos) (referidos a seguir como "plantas Bt"). Características que sáo da mesma forma enfati- zadas particularmente sao a defesa aumentada das plantas contra fungos, bactérias e virus por resistencia adquirida sistémica (SAR), sistemina, fitoa-lexinas, elicitores e genes de resistencia e proteínas e toxinas corresponden-temente expressas. Características que sao, além disso, particularmente enfatizadas sao a tolerancia aumentada das plantas a certos compostos herbicidamente ativos, por exemplo imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo o gene "PAT"). Os genes que dáo as características desejadas em questáo podem da mesma forma estar presentes em combinagáo um com o outro ñas plantas transgénicas. Exemplos de "plantas Bt" que podem ser mencionados sao variedades de milho, variedades de algodáo, variedades de soja e variedades de batata que sao vendidas sob os nomes comerciáis YIELD GARD® (por exemplo milho, algodáo, sojas), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodáo), Nucotn® (algodáo) e NewLeaf® (batata). Exemplos de plantas tolerantes ao herbicida que podem ser mencionados sao variedades de milho, variedades de algodáo e variedades de soja que sáo vendidas sob os nomes comerciáis Roundup Ready® (tolerantes ao glifosato, por exemplo milho, algodáo, soja), Liberty Link® (tolerantes á fosfinotricina, por exemplo, óleo de semete de colza), IMI® (tolerantes ás imidazolinonas) e STS® (tolerantes as sulfonilureias, por exemplo, milho). Plantas resistentes ao herbicida (plantas criadas de urna maneira convencional para toleráncia ao herbicida) que podem ser mencionadas incluem as variedades vendidas sob o no-me Clearfield® (por exemplo, milho). Claro, estas declaragóes também apli-cam-se aos cultivares de planta que aínda tém estas características genéticas a serem desenvolvidas, cujos cultivares de planta seráo desenvolvidos e/ou comercializados no futuro.

As plantas listadas podem ser tratadas de acordo com a inven-gáo de urna maneira particularmente vantajosa com os compostos da fórmula geral I e/ou as misturas de composto ativo de acordo com a ¡nvengáo. As faixas preferidas declaradas acima para os compostos ativos ou misturas da mesma forma aplicam-se ao tratamento destas plantas. Énfase particular é dada ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especifica- mente mencionados no texto presente.

Os compostos ativos de acordo com a ¡ηνβηρ§ο nao só agem contra planta, higiene e pestes de produto armazenado, mas também no setor de medicina veterinária contra parasitas de animáis (ecto- e endopara-sitas), tais como carrapatos duros, carrapatos macios, ácaros de sarna, áca-ros de folha, moscas (que mordem e lambem), larvas de mosca parasitária, piolho, piolho de cábelo, piolho de pena e pulgas. Estes parasitas incluem: Da ordem de Anoplurída, por exemplo, Haematopinus spp., U-nognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Da ordem de Mallophagida e as subordens Amblycerina e Isch-nocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovi-cola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Da ordem de Díptera e as subordens Nematocerína e Brachyce-rína, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Símulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chry-sops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phllípomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Da ordem de Síphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenoce-phalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Da ordem de Heteropterída, por exemplo, Cimex spp., Tríatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Da ordem do Blattarida, por exemplo, Blatta oríentalis, Períplane-ta americana, Blattela germánica, Supella spp.

Da subdivisáo de classe dos Ácaros (Acariña) e as ordens de Meta- e Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Ha-emophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Stemostoma spp., Varroa spp.

Da ordem de Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Choríoptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Os compostos ativos da fórmula (I) de acordo com a invengáo sao da mesma forma adequados para controlar os artrópodes que ¡nfestam criagóes produtivas agrícolas, tais como, por exemplo, gado, ovelha, cabras, cávalos, porcos, burros, camelos, búfalo, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos e abelhas, outros animáis de estimagáo, tais como, por exemplo, cachorros, gatos, pássaros engaiolados e peixes de aquário, e da mesma forma os denominados animáis de teste, tais como, por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Controlando-se estes artrópodes, casos de morte e redugáo na produtividade (de carne, leite, la, peles, ovos, mel etc.) devem ser diminuidos, de forma que a criagáo de animal mais económica e mais fácil é possível por uso dos compostos ativos de a-cordo com a invengáo.

Os compostos ativos de acordo com a invengáo sao usados no setor veterinário e na criagáo de animal de urna maneira conhecida por ad-ministragáo enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, por-góes, purgantes, granulos, pastas, bolos, o processo através de alimento e supositorios, por administragáo parenteral, tais como, por exemplo, por inje-góes (intramuscular, subcutánea, intravenosa, ¡ntraperitoneal e similares), implantes, por aplicagáo nasal, por uso dérmico na forma, por exemplo, de imersáo ou banho, pulverizagáo, derramamento e manchamento, lavagem e poivilhamento, e também com a ajuda de artigos modelados que contém o composto ativo, tais como coleiras, marcas na orelha, marcas na cauda, fai-xas em membros, enforcadoras, dispositivos de marcagáo e similares.

Quando usado para gado, aves domésticas, animáis de estima-gao e similares, os compostos ativos da fórmula (I) podem ser usados como formulagóes (por exemplo pós, emulsóes, composigoes de fluxo livre), que compreendem os compostos ativos em urna quantidade de de 1 a 80% em peso, diretamente ou depois de diluigáo de 100 a 10 000 vezes, ou eles po-dem ser usados como um banho químico.

Foi, além disso, constatado que os compostos de acordo com a invengáo da mesma forma tém urna a gao inseticida forte contra insetos que destroem os materiais industriáis.

Os insetos seguintes podem ser mencionados como exemplos e como preferido - porém sem qualquer limitagio: Besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobi-um pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afri-canus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon ae-quale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate mona-chus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Di-noderus minutus;

Hymenopterons, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uro-cerus gigas taignus, Urocerus augur;

Cupins, tais como Kalotermes flavicotlis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden-sis, Coptotermes formosanus; "Bristletails", tal como Lepisma saccharina.

Materiais industriáis na conexáo presente devem ser entendidos como significando materiais nao vivos, tal como, preferivel mente, plásticos, adesivos, colas, documentos e papelóes, couro, madeira e produtos de ma-deira processados e composigóes de revestimento.

As composigóes prontas para uso podem, se apropriado, com-preender outros inseticidas e, se apropriado, um ou mais fungicidas.

Com respeito aos possíveis aditivos adicionáis, referencia pode ser feita aos inseticidas e fungicidas mencionados acima.

Os compostos de acordo com a invengáo podem da mesma ma- neira ser empregados para proteger os objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular cascos, telas, redes, constru-góes, ancoradouros e sistemas de sinalizagáo, juntos á sujeira.

Além disso, os compostos de acordo com a invengáo, sozinhos ou em combinagóes com outros compostos ativos, podem ser empregados como agentes antissujeira.

Na protegáo de produto doméstico, de higiene e armazenado, os compostos ativos sao da mesma forma adequados para controlar pestes animáis, em particular insetos, aracnídeos e ácaros, que sao encontrados em espagos fechados tais como, por exemplo, residéncias, corredores de fábrica, escritorios, cabines de veículo e similares. Eles podem ser empregados sozinhos ou em combinagáo com outros compostos ativos e auxiliares em produtos inseticidas domésticos para controlar estas pestes. Eles sao ativos contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos estágios em desenvolvimento. Estas pestes incluem: Da ordem de Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem de Acariña, por exemplo, Argas persicus, Argas refle-xus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Omitho-dorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neu-trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forínae.

Da ordem de Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem de Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheirídium, Opiliones phalangium.

Da ordem de Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem de Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Poli-desmus spp.

Da ordem de Chilopoda, por exemplo, Geofilus spp.

Da ordem de Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem de Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Períplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem de Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

Da ordem de Dermaptera, por exemplo, Forfícula auricularia.

Da ordem de Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli- termes spp.

Da ordem de Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposce- lis spp.

Da ordem de Coleóptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attage-nus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus ze-amais, Stegobium paniceum.

Da ordem de Díptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albo-pictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnada, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa.

Da ordem de Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Da ordem de Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides ca-nis, Ctenocephalides felis, Pulex irritaos, Tunga penetraos, Xenopsylla cheo-pis.

Da ordem de Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercule-anus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium phara-onis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem de Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Da ordem de Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci-mex lectularius, Rhodinus proiixus, Triatoma infestans.

No campo de inseticidas domésticos, eles sao usados sozinhos ou em combina gao com outros compostos ativos adequados, tais como éste-res fosfóricos, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores de crescimento ou compostos ativos de outras classes conhecidas de inseticidas.

Eles sao usados em aerossóis, produtos em spray livre de pres-sáo, por exemplo bomba e sprays atomizadores, sistemas de enevoamento automáticos, foggers, espumas, géis, produtos evaporadores com comprimidos evaporatores feitos de celulose ou polímero, evaporatores líquidos, gel e evaporadores de membrana, evaporadores direcionados á hélice, sistemas de evaporagáo de energía livre ou passivos, papel para traga, bolsas para traga e géis para traga, como gránulos ou pós, em ¡seas por espalhar ou em estagóes de isca.

Exemplos de preparacáo: Exemplo 1 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metillí2.2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-tiona 105 mg (0,506 mmol) de A/-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-2,2-difluoroetanamina (que pode ser preparado de acordo com: \NO 2007/115644 A1, WO 2008/009360 A2) foram adicionados a 20 mg (0,169 mMol) de 4-hidroxifuran-2(5H)-tiona (conhecido de: R. Labruére e outros, Synthesis 4163-4166, 2006) em 0,5 mi de ácido acético, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 14 dias. A concentragáo sob pressáo reduzida e purificagáo do residuo por HPLC preparativa (RP18, CH3CN-H2O) produziu 15 mg (rendimento: 28,8% de teoría) de 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-tiona. 1H-RMN (CDCI3): δ [ppm] = 3,54 (td, 2 H), 4,53 (s, 2 H), 5,18 (s, 2 H), 5,75 (s, 1 H), 5,97 (t, 1 H), 7,40 (d, 1 H), 7,53 (dd, 1 H), 8,29 (d, 1 H). 13C-RMN (CDCI3): δ [ppm] = 52,6, 53,4, 75,0, 104,2 (br), 112,9 (br), 125,0, 128,4, 137,4,148,5, 152,2, 169,5 (br), 212,3.

Exemplos biológicos Exemplo N° 1 Teste em Phaedon (tratamento com spray PHAECO) Solventes: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificador: 0,5 parte em peso de alquilan! éter de poliglicol Para produzir uma preparagáo adequada de composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo é misturada com as quantidades declaradas de solvente e emulsificador, e o concentrado é diluido com água con-tendo emulsificador á concentrado desejada.

Discos de folhas de repolho-chinés (Brassica pekinensis) sao pulverizados com uma preparagáo de composto ativa da concentragáo desejada e, depois de secar, populados com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cochlearíae).

Depois do período desejado de tempo, o efeito em % é determinado. 100% significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das larvas de besouro foi exterminada.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparagáo mostraram uma atividade de > 80% em uma taxa de aplica-gáo de 500 g/ha: Ex. N° 1 Exemplo N° 2 Teste em Myzus (tratamento com spray IVIYZUPE) Solventes: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificador: 0,5 parte em peso de alquilaril éter de poliglicol Para produzir uma preparagáo adequada do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades declaradas de solvente e emulsificador, e o concentrado é diluido com a água contendo emulsificador á concentragáo desejada.

Discos de folhas de repolho-chinés (Brassica pekinensis) que sao infestados por todos os estágios do afídeo de péssego verde (Myzus persicae) sao pulverizados com urna preparagáo de composto ativo da concentrado desejada.

Depois do período desejado de tempo, o efeito em % é determinado. 100% significa que todos os afídeos foram exterminados; 0% significa que nenhum dos afídeos foi exterminado.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparado mostraram urna atividade de > 80% em urna taxa de aplica-gao de 500 g/ha: Ex. N° 1 REIVINDICAQÓES

Claims (4)

1. Composto, caracterizado pelo tato de que apresenta a fórmula

2. Composigao, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto, como definido na reivindicagáo 1, e extensores e/ou tensoativos habituáis,

3. Método para controlar pestes, caracterizado pelo fato de que um composto, como definido na reivindicagáo 1, ou urna composigao, como definida na reivindicagáo 2, é permitido agir sobre as pestes e/ou em seu habitat, excluido o tratamento em seres humanos e/ou animáis.

4. Uso de compostos, como definidos na reivindicagáo 1, ou de urna composigao, como definida na reivindicagáo 2, caracterizado pelo fato de que é para controlar pestes, excluido o tratamento em seres humanos e/ou animáis.