CH106122A - Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. - Google Patents

Description

      Zusatzpate.iit        ziiin    Hauptpatent     -Nr.        1052.-3,3.       Verfahren zur Herstellung eines     Thiolndoxylderivates.       Es wurde gefunden.

       dass        inan        züi    einem       Thioindoxylderivat    gelangen kann, wenn       inan    die     -l-Clilor-l-tliionkiplltllol--)-gl3-oxyl-          s        äure.        i        welche        man        zum        teispiel        durch        Lösen     <I>des</I>     -l-Chlor-1.-)

  -tllioiialilitliisatiii#-z    des Paten  tes     Nr.   <B>102033</B> in Alkalien     erlialten    kann,       mit        #loilo(,-Illoressigsiiure    zu     Ller        4-Chlornaph-          tlialiii-l-tliiog13-1Z-01--1-glyoxylsiluie        konden-          siert.    ans dieser     iiiiii21st    Säuren  abspaltet     und    so in die     4-Chlornaplithilin#          1-tllioglykol---)-I#arl)

  oiisiitire    verwandelt und  diese dann mit     Hilfu    von kondensierend     wir-          ]wilden    Mitteln     z11111          indoxyl    kondensiert.

    <I>Beispiel:</I>       218.,5    'Peile  werden bei<B>90 '</B> in     10        ""ig#-r        So(1,i]i5.,3iing   <B>zu</B>       Nist.        Züi    der     rotbraiiiien        Flüssi--keit    wird     1),-i     dieser Temperatur eine       liselie        Lösting        von   <B>140</B> Wen     3L)mwhlm-          essigsäure        zutropfen        #-#g-Ias:son.   <B>1-<U>,</U> z;

  </B> tritt  Kondensation unter     J#,iitfii,#l)lilig    ein. Nachdem       inan        iio(-li    kurze     Zuit        Iwi   <B><I>M</I></B>     gvMhrt    hat.<B>WO</B>  man<B>ab,</B>     Auert    mit     Salmäure    an und     Nh        drat       bildet ein fast farbloses Pulver.     -Nat211        viii-          iiialigem        Unikristallisieren    aus Wasser  schmilzt sie bei 206     '.     



  324e5 Teile des obigen Körpers worden       iiiiiert    einer Stunde unter Rühren     bei   <B>35</B><I>bis</I>  40<B>'</B> in<B>3000</B> Teile<B>9 [</B>     ',-ige    ein  getragen. Unter     Aufschäunien        gulit:    er mit  dunkelbrauner Farbe in Lösung. Man rührt  weiter. bis     die        -Kohlenoxydabspaltung    be  endigt ist.

   Das     Pieaktionsprodukt    wird in  Wasser ausgetragen     und        filtriurt,    'Nach dein  Filtrieren. kurzem Waschen und Trocknen  erhält     nian        die          glyloA-2-karbon>Huir        als   <I>fast farbloses</I>     Pul-          V(Ir.    Ei     it        ii        ial    a     ns        it        inkristallisiert.     Schmilzt sie     bei   <B>1<I>GG</I></B>     '.     



  Teile der     #;0        (-i-Iialtenen    -I-Chlor       wer-          den    in     IIH)        Thlu        111gAumaHydid    unter       7,ii>;

  itz    von<B>500</B> Teil(     ii          gulüst   <B>lind</B> Zeit     rück-          NIInd        glm%L        Ilientuf        wItl    der     Wüsste          1111   <B>U</B>      Das gebildete     acetylierte        4-Clilor-1,2-naphth-          tllioindoxyl        #seheidet;    sieh     hristallinisell    ab.

    Die     Acetylverbindung    wird     nun        mit   <B>1000</B>  Teilen<B>10</B>     \o1,--er        Natronlau(re        erw-ärint.        wo-          .I        b     bei sie unter Abspaltung des     -#eet-,.lr(,stes    in       Lösuncr        -eht.    Die so erhaltene     Lö#5un#,    wird  <B><I>n</I></B>     e-,

       filtriert und aus dem Filtrat das       naphtlitliioiiiclo.xvl    mit Salzsäure aus     efällt.     Das     4-Chlor-l.2-iiaplithtliioindo%-##l    bildet       be    Nadeln, welche in Wasser schwer lös       lich,    in organischen     Solventien    dagegen leicht       lösliell    sind-.

   einmal aus einer Mischung von  Benzol und     Ligroin    umgelöst,     schinilzt    es  bei<B>165</B>  Der     Ringschluss    zum     #\7apliththioindoxyl,          beziehuno,sweise    zu dessen     Karbonsäure    kann  auch mit     Alkalien    bewirkt     -,verden.#  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellun <B><U>-</U></B> eines Thio- indoxylderivates. dadureli gekennzeichilet, dass man die -l-Chlor-l-tliionaplitliol-2-,(,

   #ly- ox#71säure mit Monochloressig äure zu der 4- kondensiert aus dieser iiiittelst Säuren Kolilenoxyd abspaltet und so in -l-Chlor- iiaphthalin-l-thio,-,lylzol---)-1,-,iirboil.siziure ver wandelt und diese dann mit Hilfe von kon densierend wirkenden Mitteln zum -I-Chlor- 1"-2-naphththioindoxyl kondensiert.