CH106130A - Verfahren zur Herstellung des 1-Chlor-2,3-thionaphthisatins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 1-Chlor-2,3-thionaphthisatins.Info
- Publication number
- CH106130A CH106130A CH106130DA CH106130A CH 106130 A CH106130 A CH 106130A CH 106130D A CH106130D A CH 106130DA CH 106130 A CH106130 A CH 106130A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chloro
- thionaphthisatin
- preparation
- anil
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 aromatic nitroso compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung des 1-Chlor-2,3-thionaphthisatins. Es wurde gefunden, dass man zu dem 1-Chlor-2,3-thionaplithisatin gelangen kann, wenn man im 1-Chlor-2,3-Naphtlithioindoxyl, durch Behandeln mit aromatischen Nitroso- verbindungen, die Wasserstoffatome der Me- thylengruppe durch Anilradikale substituiert und hierauf die so erhaltenen Produkte mit verseifenden Mitteln, wie anorganischen oder organischen Säuren, behandelt, wo bei die angelagerten Anilradikale in Form der entsprechenden Ary lamme abgespalten werden.
- Beispiel: 234,5 Teile 1-Chlor-2,3-naphthtliioindoxyl werden in 850 Teilen 30 äiger Natronlauge und 1.\3,000 Teilen Wasser kochend gelöst. Nach dem Abltühlen auf 50 gibt man un ter Rühren eine Lösung von 185 Teilen Nitrosodimeth5-laililin in 850 Teilen Al kohol zu und rührt einige Stunden bei 45 bis 55 . Dann wird filtriert, mit heissem Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos wird, und der so erhaltene grüne Nieder schlag getrocknet.
Das 2-(4-Dinietliyl@imino)- anil des 1-Chlor-9,3-thionaplitliisatins, ein- mal aus Benzol kristallisiert, bildet grüne Nadeln, welche bei 272 unter Zersetzung schmelzen.
366,5 Teile 2-(4'-Dimethylamino)-anil des 1-Chlor-2,3-thionaphthisatins werden nun unter Rühren in 4000 Teile 60 %ige Schwe felsäure eingetragen, wobei eine violettrote Lösung entsteht. Diese Bellt sich nach kur zer Zeit auf, indem. sich das 1-Chlor-2,3-thio- naphthisatin abscheidet. Zur Vervollständi gung der Verseifung wird auf 40' erwärmt, hierauf die Reaktionsmasse in Wasser aus getragen, von ausgeschiedenem Niederschlag filtriert und gewaschen.
Das 1-Chlor-2.3- thionaphthisatin wird durch Lösen in Soda und Ausfällen mit Salzsäure gereinigt. Ein mal aus Benzol kristallisiert, erhält man es in roten Kristallen vom Schmelzpunkt 195 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 1-Clilor- 2,3-thionaplithisatins, dadurch gekennzeich net, dass man im 1-C.lilor-2,3-naphththio- indoxyl, durch Behandeln mit aromatischen Nitrosoverbindungen, die -Wasserstoffatome der Methylengruppe durch Anilradikale sub stituiert und hierauf die so erhaltenen Pro dukte mit verseifenden Mitteln behandelt,wobei die angelagerten Anilradikale in Form. der entsprechenden Arylamine abgespalten werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH105234T | 1923-01-29 | ||
| CH106130T | 1923-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH106130A true CH106130A (de) | 1924-08-01 |
Family
ID=25706820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH106130D CH106130A (de) | 1923-01-29 | 1923-05-17 | Verfahren zur Herstellung des 1-Chlor-2,3-thionaphthisatins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH106130A (de) |
-
1923
- 1923-05-17 CH CH106130D patent/CH106130A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH106130A (de) | Verfahren zur Herstellung des 1-Chlor-2,3-thionaphthisatins. | |
| CH106123A (de) | Verfahren zur Herstellung des 4-chlor-1,2-thionaphthisatins. | |
| CH106132A (de) | Verfahren zur Herstellung des 2,3-Thionaphthisatins. | |
| CH105234A (de) | Verfahren zur Herstellung des 2.1-Thionaphthisatins. | |
| DE558647C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer AEther aromatischer Ketone | |
| DE541037C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem m- und p-Kresol | |
| DE493024C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfaminsaeuren aus sekundaeren Basen | |
| DE666134C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Diisobutylen | |
| DE579918C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten, die im Naphthalinkerne durch mindestens eine Carboxylgruppe substituiert sind und gleichzeitig einen heterocyclischen Kern enthalten | |
| DE360691C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phtaleinen | |
| DE2721261A1 (de) | Verfahren zur herstellung von di- n-propylacetamid | |
| AT224119B (de) | Verfahren zur Isomerisierung von basisch substituierten tricyclischen Verbindungen | |
| DE492885C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Naphthalin- und Anthracenreihe | |
| DE495451C (de) | Verfahren zur Gewinnung von N-substituierten, aromatischen Aminen aus den bei der Doebnerschen Synthese in 2-Stellung substituierter Chinolin-4-carbonsaeuren anfallendenharzigen Rueckstaenden | |
| DE273219C (de) | ||
| CH104928A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| CH104925A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| DE365367C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinen | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
| CH124078A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Rhodanverbindung. | |
| DE1179948B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dihydroxy-diphenylsulfon | |
| CH104927A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH104922A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH557353A (de) | Verfahren zur reinigung von lactamen. |