CH106132A - Verfahren zur Herstellung des 2,3-Thionaphthisatins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 2,3-Thionaphthisatins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des 2,3-Thionaphthisatins. Es wurde befunden, dass man zu dem 2,3- Thionaphthisatin gelangen kann, wenn man im 2,3-Naphthtl.ioindosyl, durch Behandeln mit aromatischen Nitrosoverbindungen, die Wasserstoffatome der Methylengruphe durch anilradikale substituiert und hierauf die so erhaltenen Produkte .mit verseifenden 11Et- teln, wie anorganischen oder organischen Säuren,
behandelt, wobei die angelagerten Anilradikale in Form der entsprechenden Aryl:amine abgespalten werden.
Beispiel: 200 Teile 2.3-Naplitlii:hioincloxyl werden in 850 Teilen 30 %iger Natronlauge und 12000 Teilen Wasser heiss gelöst. Nach dem Abkühlen auf<B>50'</B> gibt man unter Rühren eine Lösung von<B>1.85</B> Teilen Nitrosodimet.hyl- anil.i:n in 850 Teilen Alkohol zu und rührt einige Stunden bei 45 bis<B>50'.</B> Dann wird filtriert, mit lieissom Wasser :
gewaschen, bis das Filtrat farblos wird und der erhaltene grüne Niederschlag getrocknet. Das 2-(4'- Dimethylamino)-a.nil des 2,3-Tliionaphtliisa- tins, einmal aus Benzol kristallisiert, bildet grüne Kristalle, welche bei <B>190'</B> schmelzen.
332 Teile 2-(4'-Dimethylamino)-anil des 2,3-Thioii.aphthisatins werden nun unter@Rüh- ren in 4000 Teile 60 %ige Schwefelsäure ein- gel:.ragen, wobei eine violettrote Lösung ent steht. Diese hellt sich nach kurzer Zeit auf, indoni sich das 9,3-Tliionaphtllisatin abschei det.
Zur Vervollständigung der Verseifung wird auf 40' erwärmt, hierauf wird die Re- .aktioiisrr@asse in Wasser ausgetragen, vom ausgeschiedenen Niederschlag filtriert und gewaschen. Das 2,3 - Thionaphthisatin wird durch Lösen in Soda und Ausfällen mit Sa1z- säure gereinigt. Einmal aus Benzol kristalli siert, wird d.as 2,3 - Thionaphthisatin in oran.gegefärbten Kristallen vom Schmelz Punkt<B>168'</B> erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI3 Verfahren zur Herstellung des 2,3-Thio- naplithisatins, dadurch gekennzeichnet, dass man im 2,3-Naphththioindoxyl, durch Be- handeln mit aromatischen Nitrosoverbindun- gen, die Wasserstoffatome der Methylen- gruppe durch Anilradikale substituiert und hierauf die so erhaltenen Produkte mit ver- seifenden Mitteln behandelt,wobei die a.nge- lagerten Anilradihale in Form der entspre- rhenden Arylamine abgespaltet werden. Einmal aus Benzol kristallisiert, wird das 2,3-Thionaphthisatin in orangegefärbten Kri stallen vom Schmelzpunkt<B>168'</B> erhalten.
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| CH105234T | 1923-01-29 | ||
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| CH106132A true CH106132A (de) | 1924-09-01 |
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