CH117489A - Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-diäthylamino-äthylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     p-N-R-3lethogyäthylaminobenzoesäure-p-diäthylamino-          äthylester.       Es wurde gefunden, dass man durch Ein  wirkung von     Diäthylamin    auf p-N-ss-Me       thoxyäthylaminobenzoesäure-ss-halogenäthyl-          ester    zu dem     p-N-ss-Methoxyäthylaminoben-          zoesäure-ss-diäthylaminoäthylester        gelangt,     der in Form seiner Salze, wie umfangreiche  Vergleichsversuche der     Anmelderin    ergeben  haben, bezüglich der Stärke seiner Wirkung  das Kokain     um    ein Vielfaches übertrifft.

    Das neue Produkt ist ein typisches Ober  flächenanästhetikum und kommt also für das  grosse Gebiet der     Schleimhautanästhesie    in  erster Linie in Frage. Der basische Ester     ist     ein helles 01, das Chlorhydrat ist ein weisses  Kristallpulver vom Schmelzpunkt 86  , das  sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst  und ein ausserordentlich starkes     Anästhesie,          rungsvermögen    besitzt.  



       Beispiel:     Eine Mischung aus     p-N-ss-Methoxyäthyl-          aminobenzoesäure    .und der zehnfachen     Ge-          wiehtsmenge        Äthylenchlorhydrin    wird ohne    Kühlung mit     Salzsäuregas    gesättigt und  einige     Stunden    bei     Wasserbadtemperatur    ge  halten.

   Durch     Abdestillieren    des überschüs  sigen     Äthylenchlorhydrins    im Vakuum, Zer  legen des Rückstandes mit Natriumkarbonat  lösung, Aufnehmen des Öls in Äther, Trock  nen über     Kaliumkarbonat    und     Abdestillieren     des Äthers erhält man     Methoxyäthylamino-          benzoesäure-ss-chloräthylester.    Dieser wird  ohne weiteres durch Kochen mit etwas mehr  als 2     Mol.        Diäthylamin    am     Rückflusskühler     während 10 Stunden in den     ss-Diäthylamino-          äthylester    übergeführt,

   zu dessen     Abschei-          dung    man das Reaktionsprodukt in über  schüssiger verdünnter Essigsäure löst, mit       Natriumkarbonatlösung    fällt, das 01 in  Äther aufnimmt, über     Kaliumkarbonat    trock  net und destilliert, Kp. 9 mm 245  ,     farb-          und    geruchloses 01. Das     Monohydrochlorid     wird erhalten durch Lösen des Esters in der       äquimolekularen    Menge alkoholischer Salz  säure und Versetzen mit Äther. Es bildet  farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 86  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-N- /@ -1Tethoxyäthylaminobenzoesäure - ss - diäthyl- aminoäthylester, dadurch gekennzeiehnet, dass man p-N-ss-Methoxyäthylaminobenzoesäure- /)'-halogenäthylester mit Diäthylamin um setzt.

   Der basische Ester ist ein helles ()l, das Chlorhydrat ist ein weisses Iiristallpul- vor vom Schmelzpunkt 86 , das sich in Was ser mit neutraler Reaktion löst und ein ausserordentlieh starkes -Llnästhesierungsver- mögen besitzt.