CH124691A - Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von N-R-Methoxyäthylanthranilsäure-p-piperldinoäthylestera Es wurde gefunden, da.ss man durch Ein wirkung von Piperidin auf N-ss-Methoxy- äthylanthranilsäure-ss-halogenäthylester zu dem im Hauptpatent beschriebenen N-ss-Me- thoxyäthyla@nthranilsäure-ss -piperidinoäthyl- ester gelangt, dessen Salze, wie Vergleichs versuche ergeben haben, bezüglich des Wir kungsgrades das Cocain um ein Mehrfaches übertreffen. Der neue Ester ist als solcher und in Form. seiner Salze (Chlorhydrat, Sul fat, Citrat, Tartrat etc.) ein typisches Ober- flächenanästhetikum und kommt demnach für das Gebiet der Schleimhautanästhesie in Frage. Der basische Ester ist ein fast farb loses 01. Das salzsaure Salz bildet farblose Kristalle vom Schmelzunkt <B>118',</B> seine wässerige Lösung fluoresziert blau und zeigt starkes Anästhesierungsvermögen. <I>Beispiel:</I> Eine Mischung von N-ss-Methoxyäthyl- anthranilsäure und der 10fachen Gewichts- menge Äthylenchlorhydrin wird ohne Küh lung mit Salzsäuregas gesättigt und einige Stunden auf 100 erwärmt. Durch Abdestil- lieren des überschüssigen Äthylenchlorhy- drins im Vacuum, Zerlegen .des Rückstandes mit Natriumkarbonatlösung, Aufnehmen des Öles in Äther, Trocknen über Kaliumkarbo- nat und Abdestillieren des Äthers erhält man den N-ss-MethoxyäthylaminobenzoesäUre-ss- chloräthylester. Dieser wird mit etwas mehr als 2 Mol. Piperidin durch mehrstündiges Kochen am Rückflusskühler umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Essig säure ausgezogen, wenig ungelöst bleibendes 01 wird durch Ausäthern beseitigt. Die essig saure Lösung wird mit Natriumkarbonat aus gefällt, die ölig abgeschiedene Base wird in Äther aufgenommen und nach dem Trock nen über Kaliumkarbonat durch Zusatz von 1 Äquivalent alkoholischer Salzsäure in das Monohydrochlorid übergeführt, das aus Es sigester umkristallisiert bei<B>118'</B> schmilzt-
Claims (1)
- EMI0002.0001 PATENTANSPRÜCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> N-ss 1-Iethoxyäthylanthra,nilsäure <SEP> - <SEP> ss <SEP> - <SEP> piperidino ütht-lecter, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man EMI0002.0002 N <SEP> - <SEP> ss <SEP> - <SEP> Methoxyä,thylaminobenzoesäure <SEP> - <SEP> ss <SEP> lialogenäthylester <SEP> mit <SEP> Piperidin <SEP> umsetzt.
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| CH124691D CH124691A (de) | 1925-10-28 | 1926-10-26 | Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester. |
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1926
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