DE684586C - Verfahren zur Herstellung von 8-Brom-1-naphthoesaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 8-Brom-1-naphthoesaeure

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DE684586C
DE684586C DEI57792D DEI0057792D DE684586C DE 684586 C DE684586 C DE 684586C DE I57792 D DEI57792 D DE I57792D DE I0057792 D DEI0057792 D DE I0057792D DE 684586 C DE684586 C DE 684586C
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Germany
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bromo
naphthoic acid
naphthoic
bromine
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Expired
Application number
DEI57792D
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English (en)
Inventor
David Alexander Wh Fairweather
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 8-Brom-1-naphthoesäure In dem Journal of the Chemical Society, 1934, 170, ist die Herstellung von 8-Bromi - naphthoesäure durch Einwirkung von 8-Hydroxymercuri- i -naphthoesäureanhydrid und Brom in konzentrierter Essigsäure beschrieben.
  • Es wurde gefunden, daß man günstigere Ergebnisse erzielt, wenn man die Reaktion mit dem Brom in wäßriger Salzsäure statt in Essigsäure vornimmt, und zwar wird hierbei in der Weise vorgegangen, daß man wäßrige Lösungen von 8-hydroxymercuri-i-naphthoesauren Alkalisalzen mit Brom und wäßriger Salzsäure bei Temperaturen höchstens wenig oberhalb des Nullpunktes umsetzt. Das bekannte Verfahren liefert eine Ausbeute von ungefähr 6o0/0, dagegen das neue Verfahren eine Ausbeute von etwa 95 bis iooo/o. Außer einer wesentlich höheren Ausbeute ergibt sich noch der Vorteil, daß die zur Anwendung kommende Säure wohlfeiler ist.
  • In den nachstehenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile. . , Beispiel i Eine Lösung von 371 Teilen 8-Hydroxymercuri-i-naphthoesäureanhydrid, 112 Teilen 88o/oigen Kaliumhydroxyds und 27oo Teilen Wasser wird auf o his 5° gekühlt; worauf man Zoo Teile Salzsäure (spez. Gew. i,16) hinzusetzt. Dann wird eine Lösung aus 165 Teilen Brom, 32o Teilen Salzsäure (spei. Gew. =,i6) und =66o Teilen Wasser raschestens zugesetzt und das Rühren 112 Stunde lang fortgesetzt. Man filtriert das entstehende Produkt ab und wäscht und trocknet es. Alle in Gegenwart von Salzsäure verlaufenden Arbeitsvorgänge werden bei o Ibis 5° durchgeführt. Die Ausbeute beträgt 251 Teile 8-Brom-i-naphthoesäure mit einem Schmelzpunkt von I76°. Beispiel: Eine Lösung von Kalium-8-hydroxymercuri-i-naphthoat wird dadurch hergestellt, daß man 371 Teile 8-Hydroxymercuri-i-naphthoesäureanhydrid, 115 Teile gooloigen Kaliumhydroxyds undr 225o Teile -Wasser auf 6o bis 8o° erhitzt. Die Lösung wird filtriert; ;
    um Spuren unlöslicher Stoffe, wenn so
    vorhanden sind, zu beseitizen. und dannAM
    ungefähr i2° gekühlt. Man läßt die obige Lösung unter Umrüliren in eine Lösung einlaufen, die aus 195 Teilen Brom, 875 Teilen Salzsäure (spez. Gewicht i,i4) und 875 Teilen Wasser, dem zerkleinertes Eis zugesetzt. ist, besteht. Das Zusetzen der Kalium-8-hydroxymercuri-inaphthoatlösung wird in io Minuten öder in kürzerer Zeit ausgeführt. Die Eismenge soll so sein, daß die Endtemperatur o bis 5° beträgt: Das Gemisch wird % Stunde gerührt, worauf man das Produkt filtriert und trocknet. Ausbeute: 247 Teile 8-Brom-i-naphthoes'#ä,ure mit einem Schmelzpunkt von 177 bis

Claims (1)

  1. PATENTAI\TSPRUCH ' Verfahren zur Herstellung von 8-Bromi-naphthöesäure durch Einwirkung von von 8-Hydroxymercuri-i-naphthoesäure auf Brom in saurem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen von 8-hydroxymercuri-i-naphthoesauren Alkalisalzen .mit Brom und wäßriger Salzsäure bei Temperaturen höchstens wenig oberhalb des Nullpunktes umsetzt.
DEI57792D 1936-04-25 1937-04-23 Verfahren zur Herstellung von 8-Brom-1-naphthoesaeure Expired DE684586C (de)

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