CH123683A - Verfahren zur Herstellung von ar-Tetrahydro-B-naphtylamin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ar-Tetrahydro-B-naphtylamin.Info
- Publication number
- CH123683A CH123683A CH123683DA CH123683A CH 123683 A CH123683 A CH 123683A CH 123683D A CH123683D A CH 123683DA CH 123683 A CH123683 A CH 123683A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- naphthylamine
- tetrahydro
- preparation
- parts
- acetyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- LCGFVWKNXLRFIF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2CC(N)CCC2=C1 LCGFVWKNXLRFIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- DIEOESIZLAHURK-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-2-ylacetamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 DIEOESIZLAHURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von ar-Tetrahydro-p-naphtylamin. Es wurde gefunden, dass man in glatter und einheitlicher Weise zu ar-Tetrahydro-ss- naphtylamin gelangt, wenn man Acetyl-ss- naphtylamin der katalytischen Hydrierung unterwirft und die so erhaltene Verbindung mit verseifend wirkenden Mitteln behandelt. <I>Beispiel:</I> 110 Teile Acetyl-ss-naphtylamin werden in 450 Teilen Tetrahydronaphtalin gelöst und nach Zusatz von 15 Teilen Katalysator mit Wasserstoff unter 30 Atmosphären Druck bei 130 bis 140' hydriert. Nach Ab sorption der auf die Teträhydroverbindung berechneten Menge Wasserstoff tritt Still stehen der Reaktion ein. Die vom Kataly sator befreite Lösung wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der erstarrende Rückstand aus Toluol umkristallisiert. 10 Teile hydriertes Acetylprodukt wer den mit 25 Teilen 75 %iger Schwefelsäure am Rückflusskühler gekocht, bis eine Probe beim Verdünnen mit viel Wasser klar bleibt. Die schwefelsaure Lösung wird auf Eis ge gossen, mit Natronlauge alkalisch gemacht und die ausgeschiedene Base isoliert. Sie ist mit dem von Schroeter (cf. A. 426, S. 57) beschriebenen 2-Aminotetralin identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ar-Tetra- hydro-ss-naphtylamin, dadurch gekennzeich net, dass man Acetyl-ss-naphtylamin der ka talytischen Hydrierung unterwirft und die so erhaltene Verbindung mit verseifend wir kenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH123683T | 1926-02-19 | ||
| CH121811T | 1926-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH123683A true CH123683A (de) | 1927-12-16 |
Family
ID=25709797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH123683D CH123683A (de) | 1926-02-19 | 1926-02-19 | Verfahren zur Herstellung von ar-Tetrahydro-B-naphtylamin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH123683A (de) |
-
1926
- 1926-02-19 CH CH123683D patent/CH123683A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH123683A (de) | Verfahren zur Herstellung von ar-Tetrahydro-B-naphtylamin. | |
| AT128858B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-[4'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1). | |
| DE848944C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-(1) oder 2-AEthylhexanol-(1) | |
| AT152652B (de) | Verfahren zur Darstellung von Diacylderivaten der Octahydrofollikelhormone. | |
| AT140856B (de) | Verfahren zur Herstellung von iota-1-Oxyphenyl-2-aminopropanolen-(1). | |
| CH121811A (de) | Verfahren zur Herstellung von ar-Tetrahydro-a-naphthylamin. | |
| DE568674C (de) | Verfahren zur Darstellung von Indolsulfosaeuren der Benzol- und Naphthalinreihe | |
| DE865599C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
| DE516651C (de) | Verfahren zur Darstellung von inaktivem Menthol | |
| CH245879A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| DE500521C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon | |
| CH130836A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischem Tetrahydro-N-äthyl-B-naphthylamin. | |
| AT131132B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren. | |
| DE957035C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen und Diaminen | |
| DE539099C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd aus Crotonaldehyd | |
| CH223653A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylamino-6-methyl-2-heptan. | |
| CH280837A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(B-Oxy-äthyl)-N-äthyl-p-phenylendiamin. | |
| CH162655A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-1-m-Oxyphenyl-2-methyl-aminopropan-1-ol-chlorhydrat. | |
| CH130423A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischem Tetrahydro-N-aethyl-a-naphthylamin. | |
| CH194757A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,6,7,8-Tetrahydro-2,3-oxynaphtoesäure. | |
| CH127930A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonderivates. | |
| CH250003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH138198A (de) | Verfahren zur N-Alkylierung mit einem Aminoalkylhalogenid. | |
| CH137098A (de) | Verfahren zur N-Alkylierung mit einem Aminoalkylhalogenid. | |
| CH309173A (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-Phthalimino-2-phenyl-2-methoxy-propionaldehyd. |