CH250003A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
- Publication number
- CH250003A CH250003A CH250003DA CH250003A CH 250003 A CH250003 A CH 250003A CH 250003D A CH250003D A CH 250003DA CH 250003 A CH250003 A CH 250003A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pyridazine
- methyl
- benzenesulfonamido
- preparation
- benzenesulfonamide derivative
- Prior art date
Links
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- XDDNZZPVPBCDHP-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(NS(C2=CC=CC=C2)(=O)=O)N=N1 Chemical compound CC1=CC=C(NS(C2=CC=CC=C2)(=O)=O)N=N1 XDDNZZPVPBCDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NOGQYPLSDPCLAJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(6-methylpyridazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound N1=NC(C)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 NOGQYPLSDPCLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCCRFVVYOUFQHU-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1N=NC(=CC=1)C Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1N=NC(=CC=1)C QCCRFVVYOUFQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 benzenesulfonic acid halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPHSTJOEAKXUBG-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpyridazine Chemical compound CCC1=CC=CN=N1 VPHSTJOEAKXUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXDRPNGTQDRKQM-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridazine Chemical class CC1=CC=CN=N1 MXDRPNGTQDRKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAZMCIGKULUUMR-UHFFFAOYSA-N 6-methylpyridazin-3-amine Chemical compound CC1=CC=C(N)N=N1 KAZMCIGKULUUMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- KKHJTSPUUIRIOP-UHFFFAOYSA-J tetrachlorostannane;hydrate Chemical compound O.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl KKHJTSPUUIRIOP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
<B>Verfahren zur Herstellung eines</B> Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des im ehweiz. Patent Nr.
242493 beschriebenen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 3-Benzolsul- fonamido-6-m,ethyl-pyridazin, das im Benzol- ring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.
Das 3 - Benzols,ulfonamido - 6 - methyl- pyridazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Sub- stituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechen den reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederi- vate, insbesondere der Benzolsulfonsäure- halogenide, mit 6-Methyl-pyridazinverbin- dungen, die in 3-Stellung eine Gruppe ent halten,
die mit dem Benzolsulfonsäure- derivat ein 3-Benzolsulfonamido-6-methyl- pyridazin zu bilden vermag, insbesondere mit 3-Amino-6-methyl-pyridazin. Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel RS02NHY, in der Y einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 3-Halogen-6-methyl-pyridazinen um setzen oder andere dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzen.
<I>Beispiel 1:</I> 29,4 g 3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-6- methyl-pyridazin, das durch Kondensation von p - Nitro - benzolsulfochlorid mit aus 3-Chlor-6-methyl-pyridazin und Ammoniak gewonnenem 3 - Amino - 6 - methyl - pyridazin erhalten wurde,
werden in der 50fachen Menge absolutem Alkohol gelöst und mit 10 Gewichtsprozenten eines Nickel-Träger- Katalysators im Rührautoklaven mit Wasser stoff unter einem Überdruck von 50 Atm bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei 100-120 behandelt. Nach dem Erkal ten wird vom Katalysator abfiltriert und die alkoholische Lösung eingedampft.
Dabei fällt das gebildete 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)- 6-methyl-pyridazin kristallin an. Die Ver bindung kann zur Reinigung aus verdünntem Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert werden. Schmelz- punkt 190-191 .
Beispiel <I>2:</I> 29,4 g 3-(p-N'itro-benzolsulfonamido)-6- methyl-pyridazin werden mittels 67,7 g Zinnehlorür (Hydrat) und .der doppelten Ge wichtsmenge konzentrierter Salzsäure redu- ziert. Das gebildete 3-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-6-methyl-py ridazin wird isoliert und gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelz punkt 190-191 .
Das entstandene p-Amino-benzolsulfon- amidderivat lässt sich auch in Form seine Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonamidderivates, dadurch gekennzeieh- net, dass man ein 3-Benzolsulfonamido-6- methyl-pyridazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe:einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE250003X | 1939-05-23 | ||
| CH244346T | 1941-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH250003A true CH250003A (de) | 1947-07-31 |
Family
ID=25728931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH250003D CH250003A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH250003A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1018423B (de) * | 1954-11-10 | 1957-10-31 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von 3-sulfanilamido-6-substituierten Pyridazinen |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH250003D patent/CH250003A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1018423B (de) * | 1954-11-10 | 1957-10-31 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von 3-sulfanilamido-6-substituierten Pyridazinen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH250003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH244348A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH250007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH244345A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH244347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH250001A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH250000A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH250002A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH249997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH244346A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH242493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| DE823446C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| CH242492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH239683A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH242490A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH239691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH239686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH242496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH242491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH242487A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH239682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH239687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH239680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH239150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. |