CH124667A - Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-diearbonsäure. Es wurde gefunden, dass Dinaphtyl-di- carbonsäuren der allgemeinen Formel: (Cyoxs)z (COOH)s entstehen, wenn man die Diazoverbindungen von Aminonaphtoesäuren der allgemeinen Formel
EMI0001.0008
mit einem Reduktionsmittel, insbesondere mit ammoniakalischer Kupferoaydullösung, be handelt.
In obigen Formeln bedeuten die X's Wasserstoffatome, von denen eines oder meh rere durch einen einwertigen Substituenten ersetzt sein können.
Die Dinaphtyl-dicarbonsäuren, ihre De rivate und Kernsubstitutionsprodukte sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung \on Küpenfarbstoffen. .
Das vorliegende Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Darstellung der 2. 2'- Dinaphtyl-3. 3'-dicarbonsäure der Formel:
EMI0001.0022
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Diazoverbindung der 2.3-Aminonaphtoe- säure mit einem Reduktionsmittel behandelt wird.
Die 2.2'-Dinaphtyl-3.3'-dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das bei 290 bis<B>292'</B> schmilzt, in Lösungsmitteln etwas leichter löslich ist als die isomere 1. 1'-Dinaphtyl-8. 8'-dicarbonsäure, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, wobei sich wahrscheinlich eine Dibenzo- fluorenon-carbonsäure bildet.
<I>Beispiel</I> 187 Teile 2.3-Aminonaphtoesäure (dar gestellt zum Beispiel nach Fierz-Tobler, Helv. Chim. Acta, V, 357) werden diazotiert und die schwer lösliche, abgeschiedene Di- azpverbindung wird allmählich bei gewöhn- liehen Temperatur in eine ammoniakalische Kupferoxydullösung eingetragen, die man vorteilhaft wie folgt herstellt:
500 Teile Kupfersulfat werden in Was ser gelöst, 2400 Teile 25 %iges Ammoniak zugefügt und ein Schwefeldioxydstrom ein geleitet, bis die stark blau gefärbte Flüssig keit entfärbt oder schwach rot gefärbt ist. Dann wird so viel Ammoniak zugefügt, dass die Flüssigkeit bis zur Beendigung der Re aktion ammoniakalisch bleibt. Wenn die Stickstoffentwicklung .aufhört, wird die ent standene 2. 2'-Dinaphtyl-g. 3'-dicarbonsäure durch Ansäuern abgeschieden.
Es können auch andere Reduktionsmittel, -,vie zum Beispiel eine neutrale Natrium sulfitlösung oder eine Ferrosalzlösung, ver wendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der ? . 2'- Dinaphtyl-3. 3'-dicarbonsäure der Formel EMI0002.0015 dadureh gekennzeiehnet, dass man die Diazo- v erbindung der 2. 3- Aminonaphtoesäure mit einem Reduktionsmittel behandelt.Die ? . ?'-Dinaphty1-3 . 3'-diearbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das bei ?90 bis '-)9--)" schmilzt, in Lösungsmitteln etwas leichter löslieh ist als die isomere 1 . l'-Dinaphtyl-8. 8'-dicarbonsäure, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, wobei sieh. wahrseheinlich eine Dibenzo- fluorenon-earbonsäure bildet.
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