CH125111A - Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure.Info
- Publication number
- CH125111A CH125111A CH125111DA CH125111A CH 125111 A CH125111 A CH 125111A CH 125111D A CH125111D A CH 125111DA CH 125111 A CH125111 A CH 125111A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dinaphthyl
- dicarboxylic acid
- preparation
- acid
- aminonaphthoic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CXOWHCCVISNMIX-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(N)=CC=C21 CXOWHCCVISNMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-diearbonsäure. Es wurde gefunden, dass Dinaphthyl-di- carbonsäuren der allgemeinen Formel: (C1oX@)- (COOH)2 entstehen, wenn inan die Diazoverbindungen von Aminonaphthoesäuren der allgemeinen Formel
EMI0001.0010
mit. einem Reduktionsmittel, inbesondere mit ammoniakalischer Kupferoxydullösung behandelt.
In obigen Formeln bedeuten die X's Was serstoffatome, von denen eines oder mehrere durch einen einwertigen Substituenten er setzt sein können.
Die Dinaphthyl-dicarbonsäuren, ihre De rivate und Kernsubstitutionsprodukte sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 1 . 1'-Di. naphthyl-2. 2'-dicarbonsäure der Formel:
EMI0001.0024
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Diazoverbindung der 1.2-Aminonaphthoe- säure mit einem Reduktionsmittel behandelt wird.
Die 1.1'-Dinaphthyl-2.2'-dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das, aus Xylol umkristallisiert, bei 260 C schmilzt und ein charakteristisches, leicht lösliches hlagnesiumsalz bildet. Sie ist identisch mit der von Kalb (Ber. d. d. chem. Cres., 47, 1724) beschriebenen Säure.
<I>Beispiel:</I> 187 Teile 1 . 2-Aminonaphthoesäure (dar gestellt zum Beispiel nach Friedlaender, Ber. d. d. chem. Ges., 48, 328) werden diazotiert und die schwer lösliche abgeschiedene Diazo- verbindung wird allmählich bei gewöhn licher Temperatur in eine ammoniakalische Kupferoxydullösung eingetragen, die man vorteilhaft wie folgt herstellt:
500 Teile Kupfersulfat werden in Was ser gelöst, 2400 Teile 25 %iges Ammoniak zugefügt und ein Schwefeldioxydstrom ein geleitet, bis die stark blau gefärbte Flüssig keit entfärbt oder schwach rot gefärbt ist. Dann wird so viel Ammoniak zugefügt, dass die Flüssigkeit bis zur Beendigung der Reak tion ammoniakalisch bleibt. Wenn die Stick stoffentwicklung aufhört, wird die entstan dene 1 . 1' - Dinaphthyl-2 . 2'-dicarbonsäure durch Ansäuern abgeschieden.
Es können auch andere Reduktionsmittel, wie zum Beispiel eine neutrale Natriumsul- fitlösung oder eine Ferrosalzlösung, verwen det werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1. 1'-Di- naphthyl-2. 2'-dicarbonsäure der Formel: EMI0002.0016 dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung der 1. 2-Aminonaphthoesäure mit einem Reduktionsmittel behandelt. Die 1.1'-Dinaphthyl-2.2'dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das, aus Xylol umkristallisiert, bei 260 C schmilzt und ein charakteristisches, leicht lösliches Magnesiumsalz bildet.Sie ist identisch mit der von Kalb (Ber. d. d. chem. Ges., 47, 1.724) beschriebenen Säure.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE125111X | 1925-07-02 | ||
| CH122066T | 1926-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH125111A true CH125111A (de) | 1928-04-02 |
Family
ID=25709840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH125111D CH125111A (de) | 1925-07-02 | 1926-06-30 | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH125111A (de) |
-
1926
- 1926-06-30 CH CH125111D patent/CH125111A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH125111A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. | |
| CH124667A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. | |
| CH126336A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. | |
| CH273298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH124668A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. | |
| CH122066A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. | |
| CH124670A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. | |
| CH307197A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| AT47156B (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Disazofarbstoffes. | |
| DE739819C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Schwefelsaeureestern von Anthrachinonanthrahydrochinonazinen | |
| CH303885A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH310694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH313558A (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| CH175882A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308780A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH123648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| CH306376A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308778A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305945A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Monotriazolverbindung. | |
| CH123647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| CH126337A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. | |
| CH175885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| DE45294A (de) | Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung gelber basischer Farbstoffe der Phenylacridingruppe, genannt Benzoflavine | |
| CH304287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287094A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. |