CH122066A - Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren     znr    Darstellung einer     Dinaphthyl-diearbonsäure.       Es wurde gefunden, dass     Dinaphtyl-di-          karbonsäuren    der allgemeinen Formel:       (C1oX,)2        (COOH)2     entstehen, wenn man die     Diazoverbindungen     von     Aminonaphtoesäuren    der allgemeinen       Formel:     
EMI0001.0010     
    mit einem Reduktionsmittel, insbesondere  mit     ammoniakalischer        Kupferoxydullösung,     behandelt.  



  In obigen Formeln bedeuten die X  Wasserstoffatome, von denen eines oder  mehrere durch einen einwertigen     Substi-          tuenten    ersetzt sein können.  



  Die     Dinaphtyl-dikarbonsäuren,    ihre De  rivate und     Kernsubstitutionsprodukte    sind       wichtige    Zwischenprodukte zur Darstellung  von     güpenfarbstoffen.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung der     l.l'-Di-          naphtyl    - 8 .     8@-        dikarbonsäure    der Formel:  
EMI0001.0023     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  die     Diazoverbindung    der 1.     8-Aminonapthoe-          säure    mit einem Reduktionsmittel behan  delt.  



  Die     1.1'-Dinaphtyl-8.8'-dikarbonsäure     ist trocken ein farbloses Pulver, das über  <B>300'</B> C schmilzt, in den üblichen organischen  Lösungsmitteln schwer löslich ist und sich  in konzentrierter Schwefelsäure mit roter  Farbe löst, die beim Erwärmen in Grün um  schlägt; die Alkali- und das Magnesium  salz der Säure sind leicht, die Schwermetall  salze schwer löslich in Wasser. Der     Diäthyl-          ester    schmilzt bei<B>183'</B> C.

        <I>Beispiel 1:</I>  187 Teile     1.8-Aminonaphtoesäure    (dar  zum Beispiel nach     Eckstrand,    J.     pr.          ;?1,        Bd.    38, Seite 160, oder nach     Ullmann     und     Cassierer,    Berichte der deutschen che  mischen Gesellschaft,     Bd.    43, Seite 440) wer  den     diazotiert    und die schwer lösliche,

       ab-          gcschiedene        Diazoverbindung    wird     allmäh-          lich    bei gewöhnlicher Temperatur in eine       ammonia.kalisehe        Kupferoxy        dullösung    ein  getragen, die man vorteilhaft wie folgt her  stellt:

         500    Teile Kupfersulfat werden in Wasser       gclösi;.    ?400 Teile     \i5        %iges        Ammoniak    zu  gefügt und ein     Sehwefeldioxydstrom    ein  geleitet, bis die stark blau gefärbte     Flüssig-          Zn    entfärbt oder schwach rot gefärbt ist.  Dann wird so viel Ammoniak zugefügt, dass  die Flüssigkeit bis zur Beendigung der Re  aktion     ammoniakalisch    bleibt. Wenn die       Stickstoffentwicklung    aufhört, wird die ent  standene     1.1'-Dinaphtyl-8.        8'-dikarbonsäure     abgeschieden.

           Beispiel   <I>2:</I>  Die     Diazoverbindung    aus 187 Teilen  1.     8-Aminonaplitoesäure    wird allmählich un  ter Rühren in eine warme     Kupferchlorür-          lösung    in verdünnter Schwefelsäure ein  getragen, die man zum Beispiel wie folgt  bereitet:  500 Teile Kupfersulfat werden in Wasser  gelöst und dann 500 Teile     Natriumbisulfit-          lösung    von 36       B6    zugegeben. Man erwärmt,  bis das     Kupfersulfat    reduziert ist und das  i -rissige Schwefeldioxyd vertrieben ist.

         i        fiersch    t)  Die Reaktion beginnt sofort; nach Be  endigung der Stickstoffentwicklung scheidet    sich die gebildete     l..l'-Dinaphtyl-8.8'-di-          harbonsäure    noch in der     -\Värme    ab. Sie wird  filtriert und     bann    durch     Wiederauflösen     in     Alkalien    und Wiederausfällen durch     An-          säuern        gereinigt    werden. Sie ist identisch  mit der nach Beispiel 1 erhaltenen Säure.  



  Es können auch andere     Reduktionsmittel,     wie zum Beispiel eine neutrale     Natrium-          sulfitlösring    oder eine     Ferrosalzlösung,    ver  wendet werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung der 1.1'-Di- i-#a.lihtyl-8.8'-dikarbojisäure der Formel: EMI0002.0056 dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Diazo- verbindung der l.. 8-Aminonaphtoesäure mit einem Reduktionsmittel behandelt.

   Die 1.1'-Dinaplityl-8.8'-dil@arbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das über 300 C schmilzt, in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer löslich ist und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, die beire Erwärmen in Grün um schlägt; die Alkali- und das Magnesium- salz der Säure sind leicht, die Schwermetall salze schwer löslich in Wasser. Der Diäthyl- ester schmilzt bei 183 C.