CH126336A - Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Dinaphthyl-dicarbonsäure. Es wurde gefunden, dass Dinaphthyl-di- carbonsäuren der allgemeinen Formel: (010X6)2 (COOH.)2 entstehen, wenn man die Diazoverbindungen von Aminonaphthoesäuren der allgemeinen Formel
EMI0001.0008
mit einem Reduktionsmittel, insbesondere mit ammoniakalischer Kupferoxydullösung be handelt.
In obigen Formeln bedeuten die X's Wasserstoffatome, von denen eines oder mehrere durch einen einwertigen Substituenten ersetzt sein können.
Die Dinaphthyl-dicarbonsäuren, ihre Deri vate und Kernsubstitutionsprodukte, sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 5.5'-Di- äthoxy-1.1'-dinaphthyl-8 . 8'-dicarbor@säure der Formel
EMI0001.0020
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazoverbindung der 5-Äthoxy-1.8-amirio- naphthoesäure mit einem Reduktionsmittel behandelt.
Die 5.5'-Diäthoxy-1.1'-dinaphthyl-8.8'- dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das sich unter Dunkelfärbung bei 300-310 zersetzt, in den niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln schwer löslich ist, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, die in Grün mit starker roter Fluor eszenz umschlägt.
<I>Beispiel:</I> 231 Teile 5-Äthoxy-1.8-aminonaphthoe-- säure werden in üblicher Weise dianotiert und die schwer lösliche abgeschiedene Diazo- verbindung wird allmählich bei gewöhnlicher Temperatur in eine ammoniakalische Kupfer oxydullösung eingetragen, die ' man vorteil haft wie folgt herstellt 500 Teile Kupfersulfat werden in @Vasser gelöst,
2400 Teile 25 % iges Ammoniak zu- gefügt und ein Schwefeldioxydstrom einge leitet, bis die stark blau gefärbte Flüssigkeit entfärbt oder schwach rot gefärbt ist. Dann wird -so viel Ammoniak zugefügt, dass- die Flüssigkeit bis zur Beendigung der Reaktion ammoniakalisch bleibt.
Wenn die Stickstoff- entwicklung aufhört, wird die entstandene 5. 5'-Diäthoxy-1.1' - dinaphthyl- 8.8' -dicar- bonsäure durch Ansäuren abgeschieden.
Es können auch. andere Reduktionsmittel wie zum Beispiel eine neutrale Natriumsulfit- lösung oder eine Ferrosalzlösung verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 5.5'-Di- äthoxy-l . l'-dinaphthyl-8.8'-dicarborisäure der Formel EMI0002.0032 dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung der 5-Äthoxy-1 .8-aminonaphthoe- säure mit einem Reduktionsmittel behandelt.Die 5.5'-Diäthoxy-1.1'-dinaphthyl-8.8'- dicarbonsäure ist trocken ein farbloses Pulver, das sich unter Dunkelfärbung bei 300-310 0 zersetzt, in den niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln- schwer löslich ist, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst, die in Grün mit starker Fluoreszenz umschlägt.
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1926
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