CH126580A - Verfahren zur Darstellung von p-Diazophenylsulfaminsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     p-Diazophenylsulfaminsäure.       Es wurde gefunden, dass man     Monodiazo-          verbindungen    von Diaminen der aromatischen       Reibe    in einfacher und glatter Weise erhal  ten kann, wenn man die Diamine mit     Halo-          oder    ihren Estern in Gegen  wart     tertiärer    Basen in     Disulfaminsäure    über  führt und auf diese die erforderliche Menge       salpetriger    Säure, einer     Aminogruppe        ent-          "prechend,

      bei niedriger bis gewöhnlicher       '1''c@inperatur    einwirken lässt. Unter     Verlust          einer        Sulfogruppe        bilden    sich dann     Monodi-          azosulfa,minsäuren,    welche die andere     Sulfo-          gruppe    relativ fester gebunden enthalten, so       dass    mit ihnen und     Azokomponenten        grossen-          tf#ils    wasserlösliche     Azofarbstoffe        bergestellt     werden können.

   Aus diesen lässt sich der     Sul-          forest    abspalten, zum Beispiel durch     Erwä:r-          rnen    mit Säure, und es werden so     Azofarb-          stoffe    erhalten, welche als aus partiell     diazo-          tic@rten    Diaminen     hergestellt    erscheinen.

   Die       I)iazosulfaminsii.uren    kann man auch durch  Ersatz des     Diazorestes    durch andere Reste,  zum Beispiel nach der     Sandmeyerschen        Reak-          tion    in eine     grosse    Zahl anderer     Verbindungen       überführen, welche auf anderem Wege zum  Teil technisch schwierig darstellbar sind.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung der     p-Diazophenyl-          sulfaminsäure,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man     p-Pheny        lendiamin    in Gegen  wart einer tertiären Base mit einem     sulfieren-          den    Mittel behandelt und die so erhaltene p  Pheriy     leri@disul    f     aminsäure    mit der zur     Diazo-          tierung    einer     Aminogruppe    erforderlichen  Menge salpetriger Säure in der Kälte be  handelt.  



  <I>Beispiel:</I>  500 Gewichtsteile trockenes     Pyridin    wer  den unter     X-Uihlung    allmählich mit<B>130</B> Ge  wichtsteilen     Clilorsulfonsäure    versetzt und in  die Mischung bei zirka 25 bis 30   54 Ge  wichtsteile     para-Phenyldiamin    eingetragen  und die Mischung zirka, 2 Stunden auf zirka       GO    bis 70   erwärmt.

   Man lässt erkalten und       trägt    die     Masse    in eine Lösung von 200 Ge  wichtsteilen Soda in 500 Gewichtsteilen Was  ser ein, treibt das     Pyridin    mit Dampf ab und  filtriert die erhaltene, klare rotbraune Lö-           sung.    Sie enthält die     para-Phenylendisulf-          aminsäure    als     Dinatriumsalz.    Säure wie Salze  sind aber so leicht löslich, dass sie praktisch  nicht isoliert werden können.

   Gegen Alkalien  sind sie sehr beständig, beim Erhitzen mit  Säuren aber erleiden sie unter stufenweiser  Abgabe der     Sulfogruppen    Rückverwandlung  in das ursprüngliche Dia-min, Zur Herstel  lung der     p-Diazophenylsulfaminsäure    ist die  Isolierung aber nicht notwendig, man kann  gleich die Lösung weiter     verarbeiten.    Man  kühlt die Lösung mit Eis, macht gerade sauer,  setzt dann 120 Gewichtsteile Salzsäure von  20'     B6    zu und lässt bei 0 bis 5   dem Ver  brauch entsprechend eine Lösung von zirka  35 Gewichtsteile Nitrit zulaufen, bis die Auf  nahme der salpetrigen     .Säure    kaum mehr er  folgt.

   Die     Diazoverbindung    kristallisiert  nach einiger Zeit in fast farblosen Kristallen  aus der Lösung heraus. Die     Diazoverbindung       ist in Wasser leicht löslich und kuppelt mit  zum Beispiel     ss-Naphtol    zu einem roten was  serlöslichen Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-Diazo- phenylsulfaminsäure, dadurch gekennzeich net, dass man p-Phenylendiamin in Gegen wart einer tertiären Base mit einem sulfieren- den Mittel behandelt und die so erhaltene p- Phenylendisulfaminsäure mit der für die Di- azotierung einer Aminogruppe erforderlichen Menge salpetriger Säure in der Kälte behan delt.

   Die Diazosulfaminsäure bildet farblose Kristalle, ist in Wasser leicht löslich und lie fert beim Kuppeln mit ss-Naphtol einen was serlöslichen roten Azofarbstoff.