CH127943A - Verfahren zur Darstellung einer Diazotoluyl-sulfaminsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Diazotoluyl-sulfaminsäure.Info
- Publication number
- CH127943A CH127943A CH127943DA CH127943A CH 127943 A CH127943 A CH 127943A CH 127943D A CH127943D A CH 127943DA CH 127943 A CH127943 A CH 127943A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- sulfamic acid
- diazotoluyl
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- UXZBASJUBLVECL-UHFFFAOYSA-N [2-(diazomethyl)phenyl]sulfamic acid Chemical compound [N+](=[N-])=CC1=C(C=CC=C1)NS(O)(=O)=O UXZBASJUBLVECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 2,4-toluenedisulfamic acid Chemical compound 0.000 claims description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer Diazotoluyl-sulfaminsäure. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung der 4-Diazo-l- toluyl-2-sulfaminsKure, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 2.4-Toluylendi- amin in Gegenwart einer tertiären Base mit f; inem sulfierenden Mittel behandelt und die so erhaltene 2.4-Toluylendisulfaminsäure mit der für die Diazotierung einer Amino- gruppe erforderlichen Menge salpetriger Säure in der Kälte behandelt. <I>Beispiel:</I> 500 Gewichtsteile trockenes Pyridin wer den unter Kühlung allmählich mit 130 Ge wichtsteilen Chlorsulfonsäure versetzt; in diese Mischung trägt man bei 25 bis 30 61 Gewichtsteile m-Toluylendiamin <B>(l.</B> 2. 4) ein und erwärmt etwa 2 Stunden: auf 60 . plan lässt erkalten und trägt die Masse in eine Lösung von 200 Gewichtsteilen Soda in 500 Gewichtsteilen Wasser ein, treibt das Pyridin mit Dampf ab und filtriert die er haltene schwach braune Lösung, welche das Dinatriumsalz der 2.4-Toluylendiaminsäure enthält. Die so erhaltene Lösung wird mit Eis gekühlt, gerade sauer gemacht und mit 1.2.0 Gewichtsteilen Salzsäure von 20' B6 versetzt. Hierzu lässt man bei 0 bis 5 , dem Verbrauch entsprechend, eine Lösung von 35 Gewichtsteilen Natriumnitrit zulaufen. Aus der gelben Diazolösung kristallisiert die 4-Diazo-l-toluylen-2-sulfaminsäure nach kur zer Zeit in gelben Nadeln aus. Die Diazo- verbindung ist in Wasser leicht löslich und die Kuppelung mit ss-Naphtol führt zu einem roten, wasserlöslichen Azofarbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Diazo- 1-toluyl-2-sulfaminsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2.4-Toluylendiamin in Gegenwart einer tertiären Base mit einem sulfierenden Mittel behandelt, und die so erhaltene 2.4-Toluylendisulfamin- säure mit der für die Diazotierung einer Aminogruppe erforderlichen Menge salpetri ger Säure in der Kälte behandelt.Die Diazo- verbindung stellt kristallisiert gelbe Nadeln dar, ist in Wasser leicht löslich und liefert mit ss-N aphtol einen wasserlöslichen roten Azofarbstoff.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE127943X | 1926-02-22 | ||
| CH126580T | 1927-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH127943A true CH127943A (de) | 1928-10-01 |
Family
ID=25710701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH127943D CH127943A (de) | 1926-02-22 | 1927-02-16 | Verfahren zur Darstellung einer Diazotoluyl-sulfaminsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH127943A (de) |
-
1927
- 1927-02-16 CH CH127943D patent/CH127943A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH127943A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Diazotoluyl-sulfaminsäure. | |
| CH127944A (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Diazophenyl-sulfaminsäure. | |
| CH127947A (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Diazophenyl-sulfaminsäure. | |
| CH127945A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Diazodiphenyl-p'-sulfaminsäure. | |
| DE446787C (de) | Verfahren zur Herstellung von substantiven Polyazofarbstoffen | |
| DE481494C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| CH296538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH126580A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Diazophenylsulfaminsäure. | |
| CH148005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH142349A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH127933A (de) | Verfahren zur Darstellung eines festen Diazosalzes. | |
| CH267278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH259326A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH259329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH148358A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH259325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH265724A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH174887A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH148003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH209093A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH210601A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. | |
| CH126581A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Diazophenylsulfaminsäure. | |
| CH192025A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH213003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. |