CH128466A - Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique. - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    de la     lactone    de l'acide     14-ozy-tétradécane-1-carbonique.       On ne connaissait pas jusqu'à     maintenant     de     lactones    à l'état pur à chaîne cyclique  ayant un grand nombre de chaînons.

   Il est  cependant indiqué dans la demande de brevet  allemand no 105677 H, classe 12 0, publiée le  25 mai 1927, que l'on peut produire des     lae-          tones    dont le noyau     lactonique    a plus de  douze     chaînons,    en partant d'acides gras     bro-          més    dont l'atome de brome et le groupe car  boxyle se trouvent aux extrémités de la  chaîne. Il n'est cependant pas certain que les  produits ainsi obtenus soient réellement des       lactones    pures, vu que celles-ci sont données  comme étant des liquides dont les points d'é  bullition ne sont pas nets, et que, par consé  quent, on est en présence de mélanges.  



  On a par contre trouvé que l'on peut ob  tenir de telles     lactones    à l'état chimiquement  pur en chauffant des cétones     carbocycliques     à grand nombre de chaînons, telles que celles  décrites aux brevets     nos    113546, 11.4041 à  114048, 114217, 114416 à 114423, 119619 à  119622, 120150,     12-2510    et 122511 à 122513  avec de l'acide     monopersulfurique.    Ces     lac-          tones    ont une odeur rappelant celle du musc  ou celle de l'ambre et peuvent     être    employées    comme matières premières pour la préparation  de tels produits.  



  L'objet de la présente     invention    est un  procédé de préparation de la     lactone    de l'a  cide     14-oxy-tétradécane-1-carbonique,    sui  vant lequel on chauffe de la     cyclopentadéca-          none    avec de l'acide     persulfurique.     



       Exemple:     On chauffe la     cyclopentadécanone    avec la  quantité calculée d'acide     monopersulfurique.     Après traitement à froid des produits de la  réaction avec de l'alcali et enlèvement de la  cétone non transformée par traitement avec  de la     semicarbazide    ou un autre     réactif    ap  proprié aux cétones, on distille les produits  neutres dans le vide.

   La fraction distillant à  175   sous 14 mm de pression, se solidifie en  majeure partie en cristaux fondant à 30  ;  ceux-ci correspondent aux données analyti  ques de la     lactone    de l'acide     14-oxy-tétra-          décane-1-carbonique    et présentent les carac  téristiques suivantes:       d,@    = 0,9383     n'D    = 1,4633,  réfraction moléculaire = 70,5  (réfraction moléculaire calculée pour     C1,H2802     = 70,7).      La     lactone    n'est pas soluble dans les al  calis froids, par contre elle se dissout par  chauffage.

   L'acide     14-oxy-tétradécane-1-car-          bonique    obtenu par     acidification    fond à 84  ,  après     cristallisation    dans de l'éther et donne  par oxydation avec de l'acide     chromique    de  l'acide     tridécane-1,13-dicarbonique    pur fon  dant à 112  , qui, mélangé avec de l'acide syn  thétique, ne donne aucune dépression du point  dé fusion.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique, ca- ractérisé par le fait de chauffer de la cyclo- pentadécanone avec de l'acide persulfurique. La lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane- 1-carbonique fond à environ 30 , bout vers 175 sous 14 mm de pression et présente les constantes suivantes: d.'41 = 0,9383 n D = 1;4633, réfraction moléculaire = 70,5.