CH114046A - Procédé pour la préparation de la cyclo-tétradécanone. - Google Patents
Procédé pour la préparation de la cyclo-tétradécanone.Info
- Publication number
- CH114046A CH114046A CH114046DA CH114046A CH 114046 A CH114046 A CH 114046A CH 114046D A CH114046D A CH 114046DA CH 114046 A CH114046 A CH 114046A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cyclotetradecanone
- preparation
- around
- acid
- dicarbonic acid
- Prior art date
Links
- FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N cyclotetradecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCC1 FUGDHQXYVPQGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 claims description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000543381 Cliftonia monophylla Species 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 150000001218 Thorium Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 2
- 150000000703 Cerium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/48—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation involving decarboxylation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé pour la préparation de la cyclo-tétradécanone. L'objet du présent brevet additionnel est un procédé pour la préparation de la cyclo- tétradécanorie, suivant lequel on soumet un sel métallique de l'acide tridécane-1,13-dicar- bonique à l'action de la chaleur.
L'emploi des sels de cérium, de lanthane ou de thorium est particulièrement favorable pour réaliser cette transformation.
La cyclo-tétradécaiione bout vers 155 (12 mm), fond vers<B>520</B> et donne une semi- carbazone fondant vers<B>197'.</B>
Par oxydation de cette cétone avec l'acide chromique, il se forme de l'acide dodécane- 1,12-dicarbonique.
La cyclo-tétradécanone possède un parfum qui correspond pratiquement à celui du musc naturel; elle peut par conséquent être employée aussi bien comme produit odorant que pour la préparation d'autres combinaisons tech niques intéressantes. Exemple <I>1:</I> Le sel de thorium de l'acide tridécane- 1,13-dicarbonique est chauffé, de préférence dans le vide, à 300-5000 et le distillat qui en résulte soumis à la distillation fractionnée.
On peut séparer la cyclo-tétradécanone et les autres cétones qui l'accompagnent par distil lations fractionnées répétées des parties pas sant entre 130-180 (12 mm) ou mieux par le traitement de ces parties avec de la semi- carbazide ou titi autre des réactifs employés habituellement pour isoler les cétones. La cyclo-tétradécarione pure peut ainsi être pré parée par l'action des acides sur sa semi- carbazone purifiée par cristallisation dans l'alcool et fondant vers 197 .
Les eaux-mères de cette semicarbazone donnent par décom position avec un acide un mélange d'autres cétones.
<I>"</I> Exemple <I>2;</I> Le sel de cérium de l'acide tridécane- 1,13-dicarbonique est soumis au traitement décrit dans l'exemple 1.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de la cyclo- tétradécanone, suivant lequel on soumet un sel métallique de l'acide tridécane-1,13-dicar- bonique à l'action de la chaleur. La cyclo-tétradécanone distille vers 155 environ (12 mm); elle fond vers 52 et sa semicarbazorre vers 197 .La cyclo-tétradécarione donne par oxyda tion avec l'acide chromique de l'acide dodécane- 1,12-dicarbonique. La cy clo-tétradécanorre possède titi parfum qui correspond pratiquement à. celui du musc naturel; elle peut par conséquent être em ployée aussi bien comme produit odorant que pour la préparation d'autres combinaisons techniques intéressantes.-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH114046T | 1924-06-16 | ||
| CH113546T | 1928-10-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH114046A true CH114046A (fr) | 1926-03-16 |
Family
ID=25708165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH114046D CH114046A (fr) | 1924-06-16 | 1924-06-16 | Procédé pour la préparation de la cyclo-tétradécanone. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH114046A (fr) |
-
1924
- 1924-06-16 CH CH114046D patent/CH114046A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH114046A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-tétradécanone. | |
| CH114041A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-hexadécanone. | |
| CH114048A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-octodécanone. | |
| CH114047A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-heptadécanone. | |
| CH114045A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-tridécanone. | |
| CH114044A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-dodécanone. | |
| CH114043A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-undécanone. | |
| CH114042A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-décanone. | |
| CH113546A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-pentadécanone. | |
| CH119620A (fr) | Procédé pour la préparation de la 3-méthyle-cyclo-pentadécanone. | |
| CH119621A (fr) | Procédé pour la préparation de la 4-méthyle-cyclo-pentadécanone. | |
| CH114418A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-undécanone. | |
| CH114417A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-décanone. | |
| CH114416A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-hexadécanone. | |
| CH114420A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-tridécanone. | |
| CH119622A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-pentadécanone. | |
| CH114423A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-octodécanone. | |
| CH114422A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-heptadécanone. | |
| CH114419A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-dodécanone. | |
| CH128466A (fr) | Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique. | |
| CH122513A (fr) | Procédé pour la préparation de la cycloheptadécanone. | |
| CH114217A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-pentadécanone. | |
| CH114421A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclo-tétradécanone. | |
| US658411A (en) | Ionone derivative and process of making same. | |
| CH122511A (fr) | Procédé pour la préparation de la cyclotétradécanone. |