CH129302A - Verfahren zur Darstellung eines Halogensubstitutionsproduktes eines tertiären aromatischen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Halogensubstitutionsproduktes    eines tertiären  aromatischen Amins.    Es gab bisher kein allgemein anwend  bares Verfahren, um Halogene in den Kern  von aromatischen, tertiären Aminen einzu  führen, da bei     den,    üblichen     Methodeni    der       Halogenie.rung,    vermutlich infolge der leich  ten Oxydationsfähigkeit der tertiären  Amine, vielfach unerwartete Nebenprodukte  auftreten. Man war daher bisher meist auf  indirekte Methoden, wie     Alkylierung    von       Chloranilinen,    oder auch     Halogenierung    in       wasserfreien    Medien, wie Eisessig, ange  wiesen.  



  Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass sich tertiäre, aroma  tische Amine in wässriger Lösung ihrer mine  ralsauren     .Salze    durch Behandlung mit Halo  genen leicht und in glatter Weise in     ,Substi-          tutionsprodukte    überführen lassen. Nach  dem vorliegenden neuen Verfahren lässt man  die Halogene auf     wässrige    Lösungen der  mineralsauren Salze, vornehmlich der Chlor  hydrate der tertiären Amine, die noch freie  Säure enthalten können, einwirken, wobei  man je nach der Menge des angewandten    Halogens Mono- oder     Disubstitutionspro-          dukte    erhalten kann.

   Für die Reaktion, die  man zweckmässig bei     gewönlicher    oder  mässig erhöhter Temperatur vor sich gehen  lässt, kann man die Halogene als solche ver  wenden oder auch in     statu    nascendi, indem  man sie in den sauren Lösungen, zum Bei  spiel durch Zusatz von     Chloraten    oder     Bro-          maten,    erzeugt.  



  Der Eintritt der Halogenatome erfolgt  vorzugsweise in der     o-Stellung    zur     Dialkyl-          aminogruppe,    weniger in     p-Stellung.    Ist die       p-Stellung    durch einen     Subsi;ituenten    be  setzt, erfolgt der Eintritt des Halogens aus  schliesslich in der     o-Stellung.     



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein     Verfahren;    zur     Därstellung    von     m-Chlor-          dimethyl    - p -     toluidin        (CH;    : Cl : N     (Cli        ,)    \?  1 :3 :4), dadurch gekennzeichnet, dass     man     ein mineralsaures Salz von     Dimethyl-p-to-          luidin    in wässriger Lösung mit Chlor behan  delt.  



  Das so erhaltene     m-Chlordimethyl-p-to          luidin    siedet bei 225-228 .      <I>Beispiel:</I>  135 Teile     Dimethyl-p-toluidin    werden in  einem Gemisch von<B>130</B> Teilen Salzsäure       -90'B6    und<B>150</B> Teile Wasser gelöst. In die  so erhaltene     Lösung    leitet man unter gutem  Rühren und bei einer Temperatur von     zirka     l5-20  einen langsamen Chlorstrom ein, bis  eine     Gew=ichtszunahme    von 71 Teilen erreicht  ist. Die durch Filtration von beringen Men  gen einer Verunreinigung befreite     Lösung     wird mit Natronlauge alkalisch bestellt und  (las ausgeschiedene 01 in üblicher Weise iso  liert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von m-Chl_or- (limethyl-p-l.oluidin (CH, : Cl : N(Cl-1) ;)2 1.:d:4), dadurch gekennzeichnet, dass man ein mineralsaures Salz von Dimethyl-p-toluidin in wä.ssriger Lösung mit Chlor behandelt.

   Das so erhaltene m-Chlordimethyl-p-to- luidin siedet bei 225-22-8 . <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch g(=kennzeichnet,. dass man wässrige Lösungen eines mineralsauren Salzes von Dimethyl-p- toluidin verwendet, die noch freie Mineral säure enthalten.