CH132495A - Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor-dimethyl-2-naphtylamin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Chlor-dimetliyl-2-naplitylainin.       Es gab bisher kein allgemein anwend  bares Verfahren, um Halogene in den Kern  von aromatischen, tertiären Aminen einzu  führen, da bei den üblichen Methoden der       H'alogenierung,    vermutlich infolge der  leichten Oxydationsfähigkeit der tertiären  Amine, vielfach unerwartete Nebenprodukte       auftreten.    Man war daher bisher meist auf  indirekte Methoden, wie     Alkylierung    von       Chloranilinen,    oder auch     Halogenierung    in  wasserfreien Medien, wie Eisessig, ange  wiesen.  



  Es wurde nun die überraschende     Beob-          a,ehtung    gemacht, dass sich tertiäre, aroma  tische Amine in wässeriger Lösung ihrer  mineralsauren Salze     durch    Behandlung mit  Halogenen leicht und in glatter Weise in       Substitutionsprodukte    überführen lassen.

    Nach dem vorliegenden neuen Verfahren lässt  man die Halogene auf wässerige Lösungen  der mineralsauren Salze, vornehmlich der  Chlorhydrate der tertiären Amine, die noch  freie Säure enthalten     können,    einwirken, wo-    bei man je nach der Menge des angewandten       Halogens    Mono-     odcw        Disubstitutionspro-          dukte    erhalten kann.

   Für die Reaktion, die  man     zweckmässig    bei gewöhnlicher oder  mässig erhöhter Temperatur-vor sich gehen  lässt, kann man die Halogene als solche ver  wenden oder auch in statu nascendi, indem  man sie in den sauren Lösungen zum Bei  spiel durch Zusatz von Chloraten oder     Bro-          maten    erzeugt.  



  Der Eintritt der Halogenatome erfolgt  vorzugsweise in der     o-Stellung    zur     Dialkyl-          aminogruppe,    weniger in     p-!Stel.lung.    Ist die       p-Stellung    durch einen     Substituent.en    besetzt,  erfolgt der Eintritt des Halogens,ausschliess  lich in der     o-Stellung.     



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  die Darstellung von     1-Chlor-dimetliyl-2-          naphtylamin    durch Behandeln eines mineral  sauren Salzes von     Dimethyl-,ss-naphtyla,min     in wässeriger Lösung mit Chlor.  



  Das so erhaltene     1-Chl.or-dimethyl-2-          naphtylamin    ist ein     gelbliches    01 vom Siede-      Punkt 185 bis     88'i22    mm. Es soll als  Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb  stoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 171 Teilen     Dimethyl-          ss-naphtylamin    in 180 Teilen Salzsäure und  500 Teilen Wasser leitet. man bei 20 bis  <B>30'</B> einen langsamen     Chlorstrom    bis zu einer  Gewichtszunahme von. 71 Teilen ein und iso  liert das entstandene     Monochlor-Produkt    wie  üblich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor- dimethyl-2-naphtylamin, dadurch gekenn zeichnet. dass man ein minerahaures Salz von ]Dime@tliyl-ss-naphtylamin in wässeriger Lösung mit Chlor behandelt. Das so erhaltene 1-Chlor-dimethyl-2- naphtylamin ist ein gelbliches Öl vom Siede punkt 185 bis 88 /22 mm. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man wässerige Lö sungen eines mineralsauren Salzes von Di- m-ethyl-ss-naphtylamin veTwendet, die noch freie Mineralsäuren enthalten.