CH131275A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH131275A CH131275A CH131275DA CH131275A CH 131275 A CH131275 A CH 131275A CH 131275D A CH131275D A CH 131275DA CH 131275 A CH131275 A CH 131275A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- toluidine
- parts
- production
- condensation product
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, da.ss ein neues Kon densationsprodukt entsteht, wenn man o Toluidin mit Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren, wie Quecksilberderivate, be handelt. Das neue Produkt bildet ein Harz, das mit Säuren wasserlösliche Salze bildet.
Es kann für die mannigfaltigsten Zwecke Verwendung finden, zum Beispiel als alkali- beständiger Lack und Firnis, als Hilfs mittel in der Kautschukindustrie, insbeson dere als Katalysator bei der Vulkanisation oder als Schutzmittel gegen die Alterungs- erscheinungen und ferner noch für andere Zwecke.
Beispiel <I>1:</I> 280 Teile o-Toluidin werden mit 27 Tei len Quecksilberchlorid in einer Acetylen atmosphäre bei 30 bis 50 so lange verrührt, bis kein Acetylen mehr absorbiert wird. Das rötlich gefärbte Reaktionsprodukt wird in verdünnter Mineralsäure gelöst, vom Quecksilberschlamm filtriert und das un veränderte Toluidin aus der alkalisch ge- machten Flüssigkeit mit Wasserdampf ab getrieben, -,vorauf das Reaktionsprodukt als rötliches Harz zurückbleibt, dessen Schmelz punkt zwischen 30 und<B>50'</B> liegt. Es ist unlöslich in Wasser, leicht löslich in ver dünnten Säuren und organischen Lösungs mitteln.
Beispiel <I>2:</I> 100 Teile o-Toluidin, 200 'feile Benzol und 9 Teile Quecksilberchlorid werden, wie oben angegeben, mit Acetylen zur Reaktion gebracht. Hierauf wird das Reaktions produkt mit verdünnter Säure angesäuert, das Benzol mit Wasserdampf abgetrieben, die saure Lösung vom Quecksilberschlamm getrennt und das unveränderte Toluidin aus der alkalisch gemachten Flüssigkeit mit Dampf abgetrieben. Der Destillationsrück- stand ist dem nach Beispiel 1 erhaltenen sehr ähnlich.
<I>Beispiel 3:</I> 200 Teile o-Toluidin, 65 Teile Toluidin- chlorhyclrat und 1.0 Teile Quecksilberoxyd -werden bei 80 bis 90 in einer Acetylen atmosphäre verrührt. Die Aufarbeitung er folgt gemäss Beispiel 1 und liefert ein Pro dukt mit. gleichen Eigenschaften.
Beispiel. a: Mine Mischung von 200 Teilen Benzol und 100 Teilen o-Toluidin wird mit trok- kenem Salzsäuregas gesättigt, der LTberschuss durch Einblasen trockener Luft entfernt und hierauf nach Zusatz von 9 Teilen Queck- silberchlorid bei 30 bis 50 in einer Acetylen atmosphäre verrührt.
Das Reaktionsprodukt wird in 'assen aufgenommen, nach Zusatz von etwas Salzsäure vom Benzol abgezogen, vom Quecksilberschlamm filtriert und hier auf, wie in dem vorhergehenden Beispiel 1, weiterverarbeitet. Das erhaltene Produkt ist identisch mit demjenigen der früheren Bei spiele.
<I>Beispiel 5:</I> In einer Mischung aus 100 Teilen o-To- luidin und 45 Teilen Monochlorbenzol wird bei 40 bis 50 unter energischem Rühren und unter allmählicher Zugabe von 15 Teilen Quecksilberchlorid so lange Acetylen einge leitet, bis keine nennenswerte Absorption des Gases mehr stattfindet. Hierauf werden noch 200 Teile Monochlorbenzol zugegeben und tropfenweise so lange mit verdünnter Natron lauge versetzt, bis die Reaktionsmischung schwach alkalisch wird.
Man lässt dann ab setzen, und die beiden Schichten werden von einander getrennt. Die Chlorbenzolschicht wird vom Chlorbenzol und etwa. noch vor- handenem Toluidin durch Vakuumdestilla tion befreit, wobei es sich -als zweckmässig erwiesen hat, am Schlusse der Destillation die Entfernung der letzten Toluidinanteile durch gleichzeitiges Einleiten von Wasser dampf zu befördern. Der verbleibende Rück stand ist den Produkten der vorigen Bei spiele sehr ähnlich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. dadurch gekenn zeichnet, dass man o-Toluidin mit Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren behandelt. Das neue Produkt bildet ein Harz, das mit Säuren wasserlösliche Salze bildet. Es kann für die mannigfaltigsten Zwecke Verwendung finden, zum Beispiel als allmlibeständiger Lack und Firnis, als Hilfsmittel in der Kautschukindustrie, insbesondere als Kata lysator bei der Vulkanisation oder als Schutz mittel gegen die Alterungserscheinungen und ferner noch für andere Zwecke.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Quecksilberderivat als Katalysator verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Quecksilberchlorid als Katalysator verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH131275T | 1927-06-16 | ||
| CH129592T CH129592A (de) | 1928-10-06 | 1928-10-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH131275A true CH131275A (de) | 1929-01-31 |
Family
ID=25711288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH131275D CH131275A (de) | 1927-06-16 | 1927-06-16 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH131275A (de) |
-
1927
- 1927-06-16 CH CH131275D patent/CH131275A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH131275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| DE525905C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und Acetylen | |
| CH129592A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| EP2146956B1 (de) | Verfahren zur isolierung konzentrierter paraffinsulfonsäuren | |
| DE767071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen | |
| DE484360C (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen Rhodanverbindungen | |
| CH132518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH132516A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| DE1920350A1 (de) | Schwefelsaeurehalbester von Tragant und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH132517A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH131274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH131276A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| AT227675B (de) | Verfahren zur Herstellung von am Sauerstoff basisch Hydroxylaminen | |
| US1893249A (en) | Process of making acetylene condensation products | |
| AT228182B (de) | Verfahren zur Herstellung von Triolen | |
| CH213908A (de) | Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der Methylsulfamidomethansulfonsäure. | |
| CH405274A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitrostilbenen | |
| AT80979B (de) | Verfahren zur Herstellung von Firnissen, Lacken unVerfahren zur Herstellung von Firnissen, Lacken und dgl. d dgl. | |
| CH185343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfenamids. | |
| AT120401B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Alkohol, Benzol u. dgl. löslichen Polymerisationsprodukten des Vinylazetats und deren Lacken. | |
| CH284005A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Naphthyridinderivates. | |
| CH284004A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Naphthyridinderivates. | |
| CH249117A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Chlorphenol-dichlorvinyläther. | |
| CH413857A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Hydroxylamins | |
| CH259682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. |