CH131275A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.

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CH131275A
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toluidine
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden,     da.ss    ein neues Kon  densationsprodukt entsteht, wenn man o  Toluidin mit Acetylen in Gegenwart von  Katalysatoren, wie     Quecksilberderivate,    be  handelt. Das neue Produkt bildet ein Harz,  das mit Säuren wasserlösliche Salze bildet.

    Es kann für die mannigfaltigsten Zwecke  Verwendung finden, zum Beispiel als     alkali-          beständiger    Lack und Firnis, als Hilfs  mittel in der     Kautschukindustrie,    insbeson  dere als Katalysator bei der     Vulkanisation     oder als Schutzmittel gegen die     Alterungs-          erscheinungen    und ferner noch für andere  Zwecke.  



       Beispiel   <I>1:</I>  280 Teile     o-Toluidin    werden mit 27 Tei  len Quecksilberchlorid in einer Acetylen  atmosphäre bei 30 bis 50   so lange verrührt,  bis kein Acetylen mehr absorbiert wird.  Das rötlich gefärbte Reaktionsprodukt wird  in verdünnter Mineralsäure gelöst, vom  Quecksilberschlamm filtriert und das un  veränderte     Toluidin    aus der alkalisch ge-    machten Flüssigkeit mit Wasserdampf ab  getrieben,     -,vorauf    das Reaktionsprodukt als  rötliches Harz zurückbleibt, dessen Schmelz  punkt zwischen 30 und<B>50'</B> liegt. Es ist  unlöslich in Wasser, leicht löslich in ver  dünnten Säuren und organischen Lösungs  mitteln.  



       Beispiel   <I>2:</I>  100 Teile     o-Toluidin,    200 'feile Benzol  und 9 Teile Quecksilberchlorid werden, wie  oben angegeben, mit Acetylen zur Reaktion  gebracht. Hierauf wird das Reaktions  produkt mit verdünnter Säure angesäuert,  das Benzol mit Wasserdampf abgetrieben,  die saure Lösung vom Quecksilberschlamm  getrennt und das     unveränderte        Toluidin    aus  der alkalisch gemachten Flüssigkeit mit  Dampf abgetrieben. Der     Destillationsrück-          stand    ist dem nach Beispiel 1 erhaltenen  sehr ähnlich.  



  <I>Beispiel 3:</I>  200 Teile     o-Toluidin,    65 Teile     Toluidin-          chlorhyclrat    und 1.0 Teile     Quecksilberoxyd              -werden    bei 80 bis 90   in einer Acetylen  atmosphäre verrührt. Die Aufarbeitung er  folgt gemäss Beispiel 1 und liefert ein Pro  dukt mit. gleichen Eigenschaften.  



       Beispiel.        a:     Mine Mischung von 200 Teilen Benzol  und 100 Teilen     o-Toluidin    wird mit     trok-          kenem        Salzsäuregas    gesättigt, der     LTberschuss     durch Einblasen trockener Luft entfernt und  hierauf nach Zusatz von 9 Teilen     Queck-          silberchlorid    bei 30 bis 50   in einer Acetylen  atmosphäre verrührt.

   Das     Reaktionsprodukt     wird in      'assen    aufgenommen, nach Zusatz  von etwas Salzsäure vom Benzol abgezogen,  vom Quecksilberschlamm filtriert und hier  auf, wie in dem vorhergehenden Beispiel 1,  weiterverarbeitet. Das erhaltene Produkt ist  identisch mit demjenigen der früheren Bei  spiele.  



  <I>Beispiel 5:</I>  In einer Mischung aus 100 Teilen     o-To-          luidin    und 45 Teilen     Monochlorbenzol    wird  bei 40 bis 50   unter energischem Rühren und  unter allmählicher Zugabe von 15 Teilen       Quecksilberchlorid    so lange Acetylen einge  leitet, bis keine nennenswerte Absorption des  Gases mehr     stattfindet.    Hierauf werden noch  200 Teile     Monochlorbenzol    zugegeben und  tropfenweise so lange mit verdünnter Natron  lauge versetzt, bis die Reaktionsmischung  schwach alkalisch wird.

   Man lässt dann ab  setzen, und die beiden Schichten werden von  einander     getrennt.    Die     Chlorbenzolschicht     wird vom Chlorbenzol und etwa. noch vor-         handenem        Toluidin    durch Vakuumdestilla  tion befreit, wobei es sich     -als    zweckmässig  erwiesen hat, am     Schlusse    der Destillation  die Entfernung der letzten     Toluidinanteile     durch gleichzeitiges Einleiten von Wasser  dampf zu befördern. Der verbleibende Rück  stand ist den     Produkten    der vorigen Bei  spiele sehr ähnlich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. dadurch gekenn zeichnet, dass man o-Toluidin mit Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren behandelt. Das neue Produkt bildet ein Harz, das mit Säuren wasserlösliche Salze bildet. Es kann für die mannigfaltigsten Zwecke Verwendung finden, zum Beispiel als allmlibeständiger Lack und Firnis, als Hilfsmittel in der Kautschukindustrie, insbesondere als Kata lysator bei der Vulkanisation oder als Schutz mittel gegen die Alterungserscheinungen und ferner noch für andere Zwecke.
    UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Quecksilberderivat als Katalysator verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Quecksilberchlorid als Katalysator verwendet wird.
CH131275D 1927-06-16 1927-06-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. CH131275A (de)

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