CH284004A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Naphthyridinderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen Naphthyridinderivates.

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CH284004A
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naphthyridine
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amino
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naphthyridine derivative
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Naphthyridinderivates.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Darstellung eines neuen     Naphthyri-          dinderivates,    nämlich des     2-(2'-Diäthylamino-          äthoxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyridins.     



  Es wurde gefunden, dass dieses neue     Naph-          thy        ridinderivat    eine überraschend gute     iVirk-          samkeit    gegen Kleinorganismen, zum Beispiel  Bakterien,     Protozoen,    Amöben     usw.,    besitzt  und daher als Desinfektionsmittel sowohl für       Gegenstände    als auch für den lebenden Kör  per, insbesondere als Wund- und     Darmdesin.          fiziens,    wertvoll ist.

   Die neue Verbindung kann  in Form von Lösungen, Pulvern oder zu  Sprays, Emulsionen, Pasten, Salben, Pudern  verarbeitet, zum Einreiben, Injizieren, Ver  sprühen, Imprägnieren, Einnehmen usw. ver  wendet werden.  



  Das den Gegenstand des vorliegenden Pa  tentes bildende Verfahren zur Herstellung  des neuen     Naphthyridinderivates    ist dadurch  gekennzeichnet, dass man ein     2-Halogeno-4-          methyl-7-amino    -1,8 -     naphthyridin    mit 2 -     Di-          äthylaminoäthanol,    zweckmässig in     Gegenwart     eines Kondensationsmittels, umsetzt, so dass  man das     2-(2'-Diäthylaminoäthoxy)-4-methyl-          7-amino-1,8-naphthyridin    erhält.

   Vorteilhaft  wird ein     Alkalialkoholat    des     2-Diäthylamino-          äthanols    als Kondensationsmittel verwendet.  Das neue     Naphthyridinderivat    lässt sich zum  Beispiel in Form seiner Salze isolieren. Das  Verfahrensprodukt schmilzt bei 123 bis 124  C,  ist sehr leicht löslich in verdünnten Säuren  und, mit. Ausnahme von     Petroläther,    gut lös-    lieh in den gebräuchlichen organischen Lö  sungsmitteln.  



  <I>Ausführungsbeispiel:</I>  19,6 g Natrium und 2 Liter absolutes To  luol werden unter Rückfloss     turbiniert.    In  das Gemisch lässt man 100g     2-Diäthylamino-          äthanol        eintropfen.    Nach vierstündigem Rüh  ren werden nochmals 45 g     2-Diäthylamino-          äthanol        zugetropft,    dann wird das Gemisch  bis zur vollständigen Lösung des Natriums  weitergekocht. Zur Lösung fügt man unter       Turbinieren    und Kochen     portionenweise    150 g  2 - Chlor - 4 -     methyl-7-amino-1,8-naphthyridin     und kocht 24 Stunden mit aufgesetztem Rück  flusskühler.

   Das ausgeschiedene Kochsalz wird       abgenutscht    und mit Benzol gut     ausgewaschen.     Die Filtrate werden mit Wasser ausgeschüt  telt und getrocknet, das Lösungsmittel wird  verdampft     und    der hinterbleibende     Rückstand     aus einer Mischung von Benzol und     Petrol-          äther    umkristallisiert.

   Das so in einer Menge  von 151 g = 71 % der Theorie erhaltene 2  (2'-     Diäthylaminoäthoxy)-4-methyl    - 7 -     amino-          1,8-naphthy        ridin        schmilzt    bei 123 bis 124  C,  ist sehr leicht löslich in     verdünnten    Säuren,  mit Ausnahme von     Petroläther    gut löslich in  den gebräuchlichen organischen Lösungsmit  teln, schwer löslich in Wasser.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines neuen Naphthyridinderivates, dadurch gekennzeich- net, dass man ein 2-Halogeno-4-methi>1-7- amino-1,8-naphthyridin mit 2-Diäthylamino- äthanol umsetzt, so dass man das 2-(2'-Diäthyl aminoäthoxy)-4-methyl-7-amino-1,8-naphthyri- din erhält.
    Das Verfahrensprodukt schmilzt bei 123 bis 124 C, ist sehr leicht löslich in verdünnten Säuren und, mit Ausnahme von Petroläther, gut löslieh in den gebräuchlichen organisehen Lösungsmitteln. UNTER-ANSPRÜCHE.- 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset- zung in Gegenwart eines Kondensationsmit tels vornimmt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet., dass man ein Alkalialkoholat des 2-Diäthy 1- aminoäthanols als Kondensationsmittel ver wendet.
CH284004D 1948-08-31 1948-08-31 Verfahren zur Darstellung eines neuen Naphthyridinderivates. CH284004A (de)

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