CH131814A - Verfahren zur Darstellung von 1.8-Naphthoxypenthiophen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von 1-     8-Naphthogypenthiophen.       Die bekannten Verfahren zur Gewin  nung von 1 .     8-Naphthoxypenthiophen    durch       Alkalischmelze    der     1.8-Naphthothioglykol-          carbonsäure    (vergleiche Annalen, Band 888,  Seite 22) und durch Erhitzen mit Essig  säureanhydrid (Deutsches Reichspatent Nr.  198050) sind ungenügend, was Ausbeute  und Reinheit des Produktes anlangt, und da  her zur technischen Darstellung desselben  nicht. geeignet.  



  Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht,     da.ss    der     Ringschluss    der       1.8-Naphthothioglykolcarbonsäure    zum     1.8-          Naphthoxypenthiophen    glatt verläuft, wenn       inan    die 1     .8-Naphthothioglykolcarbonsäure     und ihre     Kernsubstitutionsprodukte    in wäs  seriger Lösung oder Suspension auf höhere  Temperaturen unter Druck erhitzt. Die  Reaktion wird durch Zusatz eines Elektro  lyten, zum Beispiel Chlornatrium,     begün-          stict.    Sie verläuft unter gleichzeitiger Ab  spaltung von Wasser und Kohlensäure.

      Man erhält     da.s        l..        8-Naphthoxypenthiophen     und seine     Kernsubstitutionsprodukte    unmit  telbar technisch rein und in sehr guter Aus  beute.  



  Die als Ausgangsmaterial dienende 1.     8-          Naphthothioglykolcarbonsäure    ist in Liebigs  Annalen, Band     388w    Seite 20, beschrieben.  Ihre     Kernsubstitutionsprodukte    können in  gleicher Weise durch Umwandlung der ent  sprechenden Derivate der     1-Aminonaphtha-          lin-8-carbonsäure    (zum Beispiel beschrieben  von Eckstrand, Journal für praktische Che  mie, Band 38, Seite 160) in     Xantogensäure-          ester,    Verseifen derselben und Kondensation  mit     Monochloressigsäure        erhalten    werden.

    Man kann sie aber auch durch Einführung  von     Substituenten    in das Molekül der 1 .     8-          Naphthothioglykolcarbonsäure,    wie durch       Halogenieren,    zum Beispiel     Bromieren,    er  halten.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung von 1. 8-Naphth-           oxypenthiophen,    dadurch gekennzeichnet,       da:ss._m@.    1 . 8     Naphth.Qthoglvl@elea.rhancäwra     im Autoklauen mit Wasser auf höhere Tem  peraturen erhitzt,     vorteilhaft    unter Zusatz  eines     Elektrolyten.     



  Das erhaltene 1-. B -     Naphthoxypentliio-          phen    zeigt die in der Literatur beschriebe  nen Eigenschaften. Es soll als Zwischen  produkt zur Herstellung von Farbstoffen  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    150 Teile 1     .8-Naphthothioglykolcarbon-          säure    vom Schmelzpunkt 175 bis 176   wer  den mit 2000 Teilen Wasser und 600 Tei  len Kochsalz einige     Stunden    unter Rühren  auf     17e0    bis 200' erhitzt. Beim Erkalten  scheidet sich das so erhaltene 1.     8-Naphtli-          oxypenthiophen    als bräunlich gefärbter,  kristallinischer Niederschlag aus.

   Es kann  in dieser Form unmittelbar     weiter    verarbeitet  werden. Einmaliges     Umkristallisieren    aus       Ligroin        führt    zum     schmelzpunktreinen    Kör-    per (Schmelzpunkt: 84 bis 85  ; vergleiche  Annalen     l._        @c.).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1.8- Naphtlioxypenthiophen, dadurch gekennzeich net, da.ss man die 1.8-Naphthothioglykol- earbonsäure im Autoklauen mit Wasser auf höhere Temperaturen erhitzt. Das erhaltene 1. . 8 - Naplithoxypentliio- plien zeigt die in der Literatur beschriebe nen Eigenschaften. Es soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Reaktions gemisch einen Elektrolyten zusetzt.